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Nombre: Lagar Quinto Frida Grupo: 36

Laboratorio de Qumica orgnica Clave: 9



PRCTICA No 10 ISOMERA GEOMTRICA
ANTECEDENTES

a) Fundamentos de estereoqumica.
La estereoqumica es el estudio de la estructura tridimensional de las molculas. Los
estereoismeros tienen la misma secuencia de enlace, pero difieren en la orientacin de sus
tomos en el espacio. Las diferencias relacionadas con la orientacin espacial podra parecer
intrascendente, pero a menudo los estereoismeros presentan propiedades fsicas, qumicas y
biolgicas notablemente distintas.
Los estereoismeros se pueden representar en papel por medio de proyecciones de Fisher, lo
cual ayuda a una fcil interpretacin de la molcula. Otras proyecciones incluyen las
Proyecciones de Newman.
Estereoismeros: son molculas que tienen las mismas conexiones tomo a tomo, pero
difieren en la orientacin espacial de los mismos.
Enantimeros: son estereoismeros de imagen especular no superponible (cada uno es
la imagen especular del otro, pero no pueden superponerse en el espacio)
Diasteroismeros: lo opuesto a los enantimeros: estereoismeros que no tienen una
imagen especular entre ellos.
La estereoqumica fue uno de los avances ms importantes de la teora estructural de la qumica
orgnica. La cual explic por qu existen diversos tipos de ismeros, y oblig a los cientficos a
proponer el tomo de carbono tetradrico.
b) Concepto de isomera geomtrica cis/trans y E/Z.
Los ismeros cis-trans tienen la misma cadena con las mismas funciones en las mismas
posiciones, pero debido a que la molcula es rgida, cabe la posibilidad de que dos grupos
funcionales estn ms prximos en el espacio (cis) o ms alejados (trans). La rigidez de la
molcula se debe normalmente a la presencia de:
un doble enlace
un anillo
En el caso de un doble enlace, los sustituyentes ms voluminosos pueden quedar del mismo
lado del doble enlace y estar ms prximos en el espacio (ismero cis) o en distintos lados
del doble enlace, ms alejados (ismero trans).
Cuando existen varios sustituyentes distintos, la nomenclatura cis-trans puede resultar ambigua.
En estos casos se adopta la nomenclatura E-Z. Esta nomenclatura est basada en las palabras
alemanas

E = entgegen (separados)
Z = zusammen (juntos)
Para designar cul es el ismero E y cul es el ismero Z se siguen reglas muy precisas. En
cada carbono, al sustituyente de mayor nmero atmico se le asigna el nmero 1 y al otro el
nmero 2. En caso de empate, se sigue el mismo criterio con los tomos unidos a ellos, hasta
desempatar.

En consecuencia:

El ismero Z (zusammen) ser el que tenga los dos sustituyentes de mayor jerarqua (a los que
se ha asignado el nmero 1) del mismo lado del doble enlace (ms prximos en el espacio)
El ismero E (entgegen) ser el que los tenga los dos sustituyentes de mayor jerarqua a
distinto lado del doble enlace (ms separados en el espacio)
c) Mecanismo de reaccin de isomerizacin.
Un mecanismo de reaccin consiste en la descripcin detallada tan minuciosa como sea posible
de la secuencia de cambios en las posiciones de los ncleos y de los electrones que tienen lugar
como consecuencia de la transformacin de los reactantes en productos. Para proponer y sacar
conclusiones acerca de un mecanismo de reaccin es preciso disponer de tanta informacin
como sea posible:
(a) la estructura de todos los reactivos y de todos los productos,
(b) la estequiometra de la reaccin,
(c) la cintica de la reaccin,
(d) la estereoqumica de la reaccin,
(e) la correlacin entre reactivos, estructura y reactividad
(f) la correlacin entre el disolvente y la reactividad, ...
mecanismo de una reaccin qumica es el proceso por etapas por medio del cual los reactantes
se transforman en productos. No existe ningn mtodo para observar la forma real en que se
verifica una reaccin. Slo es posible deducir un mecanismo de reaccin en base a pruebas
experimentales indirectas.
d) Propiedades fsicas y qumicas de reactivos, intermediario y producto.




Reactivo: Anhdrido maleico.
El anhdrido maleico (cis-butenodioico anhdrido, anhdrido
toxilic, 2,5-dioxofuran) es un compuesto orgnico de frmula
C
2
H
2
(CO)
2
O. Es el anhdrido de cido de cido maleico y en su
estado puro es un slido incoloro o blanco con un olor acre.
El anhdrido maleico se produca tradicionalmente por la
oxidacin del benceno u otros compuestos aromticos. A partir
de 2006, slo unas pocas plantas ms pequeas siguen utilizando
el benceno, debido al aumento del precio del benceno, la mayora
de plantas de anhdrido maleico ahora utilizan n-butano como
materia prima:
2 CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
+ 7 O
2
2 C
2
H
2
(CO)
2
O + 8 H
2
O

Intermediario: Acido Maleico
EL cido maleico es el ismero del cido cis-butenodioico, mientras que el cido
fumrico es el ismero trans.
Su estado de agregacin es slido en forma de cristales blancos.
Punto de fusin: 131C
Se descompone por debajo del punto de ebullicin a 135C
Solubilidad en agua: Elevada (44 g/100 ml a 25C).
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4
Densidad relativa (agua = 1): 1.59
Masa molecular: 116.07 g/mol
Peligros qumicos
Combustible
La sustancia se descompone al calentarla intensamente y al arder, produciendo humos
altamente irritantes de anhdrido maleico. La disolucin en agua es moderadamente cida. En
caso deincendio se despreden humos (o gases) txicos e irritantes.
Ingestion
La sustancia se puede absorber por inhalacin, a travs de la piel y por ingestin.
Riesgo de inhalacin
La evaporacin a 20C es despreciable; sin embargo, se puede alcanzar rpidamente una
concentracin nociva de partculas en el aire cuando se dispersa, especialmente si est en forma
de polvo.
Efectos de exposicin de corta duracin
La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio.
Efectos de exposicin prolongada o repetida
El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis y puede afectar
al rin.
Producto: Acido Fumrico
Descripcin del cido Fumrico: Slido cristalino incoloro e inodoro.
Usos del Acido Fumarico:Resinas de polister, resinas alquidlicas para pinturas, barnices,
polvos de moldeo; en la fabricacin de refrescos y gelatinas como sustituto de cido ctrico y
tartrico.
Materias Primas del Acido Fumarico: Anhdro maleico.
Propiedades del Acido Fumarico: Combustible, ligeramente soluble en agua..
Ingestion del Acido Fumarico: Causa irritacin y nauseas.
Inhalacin del Acido Fumarico: Causa irritacin de vias respiratorias.
Piel del Acido Fumarico: Irritacin.
Ojos del Acido Fumarico: Irritacin.
Ropa Protectora del Acido Fumarico: Utilice lentes de seguridad, guantes, proteccin
respiratoria y bata.
Propiedades fsicas del Acido Fumarico
Frmula semidesarrollada del Acido Fumarico: C
4
H
4
O
4

Densidad del Acido Fumarico: 1.635 g/cm
3
a 68.0 F
Masa molecular UMA Unidad de Masa Atmica, Dalton del Acido Fumarico: 116.07 g/mol
Punto de fusin Temperatura del momento en el cual una sustancia pasa del estado slido al
estado lquido. del Acido Fumarico: 572-576 F
Punto de ebullicin Temperatura que debe alcanzar una substancia para pasar del estado lquido
al estado gaseoso. del Acido Fumarico: 329.0 F a 1.7 mm Hg ; sublima.
Propiedades qumicas del Acido Fumarico
Solubilidad en agua Medida de la capacidad de una determinada sustancia para disolverse en
agua. del Acido Fumarico: <1 mg/mL a 72 F


.
e) Como se efecta una cristalizacin.
Se prueba la solubilidad de la muestra que se desea cristalizar en distintos disolventes en orden
de polaridad creciente, el disolvente que se ha de seleccionar como adecuado debe de ser capaz
de disolver la muestra cuando se aumenta la temperatura de la mezcla y no disolverla cuando
disminuye. Seleccionado el disolvente ideal se coloca en un matraz y se agrega el disolvente
ideal, se procede a calentar la mezcla hasta cerca del punto de ebullicin, si la mezcla se nota
colorida, se deja enfriar un poco y se agrega carbn activado y se calienta nuevamente. Se
prepara un embudo con papel filtro para separar las impurezas de la mezcla deseada, debe de
procurarse que la mezcla permanezca caliente para minimizar la perdida de producto. Una vez
filtrada la muestra se enfra en un bao de hielo agua y se induce cristalizacin. Una vez
cristalizada la muestra, se prepara un sistema de filtracin conectado a una fuente de vaco para
acelerar la filtracin y se filtra. Si se desea se determina punto de fusin. | El par de disolventes
seleccionado deben de ser aquellos tales en los que en uno la muestra es altamente soluble y en
el otro es completamente insoluble. La metodologa es similar a la anterior hasta la filtracin,
despus se agrega gota a agota el disolvente en el cual la muestra es insoluble hasta turbidez,
despus se agregan una gotas del disolvente en el cual la sustancia es soluble hasta que ya no
exista ms turbidez y se deja enfriar y se induce cristalizacin, los pasos finales son similares a
los del apartado anterior.