Introduccin:

Los cidos carboxlicos son compuestos qumicos orgnicos oxigenados, los

cuales se caracterizan por poseer en su estructura al grupo carboxilo unido a un
grupo aliftico, alilico o aromtico, hidroxilos. Son considerado cidos dbiles que
se hallan parcialmente disociados en colisin donde el carcter acido disminuye
con el nmero de tomos de carbono. Algunos de estos cidos son ms conocidos
por sus nombres comunes como el cido frmico (metanoico), y cido actico
(comnmente conocido como vinagre), de la misma forma se encuentran en las
picaduras de los insectos como el metanoico en las (hormigas), otros en aceites y
grasas.
Aunque los cidos carboxilos contienen tambin el grupo carbonilo, sus
reacciones son muy diferentes al de las cetonas y los aldehdos, estos reaccionan
normalmente por adicin hidrofilica del grupo carbonilo, pero los cidos
carboxlicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitucin nucleofilica
de acilo, donde un nuclefilo sustituye a otro en el tomo de carbono del cido.
Entre los mtodos de obtencin de cidos carboxlicos, estn: las reacciones con
metales alcalinos y alcalinos frreos para formar sales, oxidacin enrgica de los
alcoholes 1 o por oxidacin suave de los aldehdos.















Conclusion:
Para fines industriales los acidos carboxlicos se utilizan como emulsificantes, Ph
bajos, adems se usan como antitranspirantes y como neutralizantes. Para
fabricas en detergentes biodegradables, lubricantes, entre otros. Del mismo modo
el acido esterico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias
con otras sustancias como pigmentos u otros materiales que controlen la
flexibilidad de los productos derivado del caucho, tambien se usan en la
polimerizacin del estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los
nuevos usos de los acidos grasos se encuentra la fabricacin de desinfectantes,
secadores de barniz y estabilizacin de calor para la resna en productos plsticos,
como los recubrimientos para madera y metal, en fin son multiples los productos
que se pueden obtener mediante las sntesis y reacciones de acidos carboxlicos
de all radica su importancia a nivel industrial para la fabricacin de diversos
productos con fines comerciales.















Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados
porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (
COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un
grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH
CO
2
H.
Caractersticas y propiedades


Comportamiento qumico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo
Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tiene
propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno sonelectronegativos y tienden a
atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se
debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura
heteroltica cediendo el correspondiente protn o hidrn, H
+
, y quedando el resto
de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de
hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO
-
.

Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza)
simtricamente entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces
carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus
molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura
ambiente y en disolucin acuosa.
Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin
electrnica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que
la estabilizacin por resonancia o deslocalizacin electrnica, provoca que la base
conjugada del cido sea ms estable que la base conjugada del alcohol y por lo
tanto, la concentracin de protones provenientes de la disociacin del cido
carboxlico sea mayor a la concentracin de aquellos protones provenientes del
alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos
menores de pK
a
. El ion resultante, R-COOH
-
, se nombra con el sufijo "-ato".


El grupo carboxilo actuando como cido genera un ion carboxilato que se
estabiliza por resonancia
Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al grupo
RCOO
-
se le denomina carboxilato.


Disociacin del cido actico, slo se muestran los dos contribuyentes de
resonancia que ms afectan la estabilidad
Sntesis
Vas industriales
Las rutas industriales a los cidos carboxlicos difieren generalmente de las
usadas a pequea escala porque requieren equipamiento especializado.
Oxidacin de aldehdos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y
manganeso. Los aldehdos necesarios son obtenidos fcilmente a partir de
alquenos por hidroformilacin.
Oxidacin de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos ms simples, el
mtodo no es selectivo. Los compuestos allicos y benclicos sufren
oxidaciones ms selectivas. Los grupos alquilo en un anillo bencnico se
oxidan al cido carboxlico, sin importar la longitud de la cadena. La formacin
de cido benzoico a partir del tolueno, de cido tereftlico a partir del p-xileno,
y decido ftlico a partir de o-xileno, son algunas conversiones ilustrativas a
gran escala. El cido acrlico es generado a partir del propeno.
1

Deshidrogenacin de alcoholes, catalizada por bases.
La carbonilacin es el mtodo ms verstil cuando va acompaado a la adicin
de agua. Este mtodo es efectivo para alquenos que
generan carbocationes secundarios y terciarios, por ejemplo,
de isobutileno a cido pivlico. En la reaccin de Koch, la adicin de agua y
monxido de carbono a alquenos est catalizada por cidos fuertes. El cido
actico y el cido frmico son producidos por la carbonilacin del metanol,
llevada a cabo con yodo y alcxido, quienes actan como promotores, y
frecuentemente con altas presiones de monxido de carbono, generalmente
involucrando varios pasos hidrolticos adicionales, en los Proceso
Monsanto y proceso Cativa. Las hidrocarboxilaciones involucran la adicin
simultnea de agua y CO. Tales reacciones son llamadas algunas veces como
"Qumica de Reppe":
HCCH + CO + H
2
O CH
2
=CHCO
2
H
Algunos cidos carboxlicos de cadena larga son obtenidos por la hidrlisis
de los triglicridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales.
Estos mtodos estn relacionados a la elaboracin del jabn.
Mtodos de laboratorio [editar]
Los mtodos de preparacin para reacciones a pequea escala con fines de
investigacin, instruccin, o produccin de pequeas cantidades de qumicos,
suelen utilizar reactivos caros.
La oxidacin de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como
el dicromato de potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio,
o el clorito de sodio. El mtodo es adecuado a las condiciones de
laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este ltimo es
ms ecolgico, puesto que conduce a menos subproductos inorgnicos,
tales como xidos de cromo o manganeso.
Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonlisis, permanganato de potasio,
o dicromato de potasio.
Los cidos carboxlicos tambin pueden obtenerse por la hidrlisis de
los nitrilos, steres, o amidas, generalmente con catlisis cida o bsica.
Carbonatacin de un reactivo de organolitio o Grignard:
RLi + CO
2
RCO
2
Li
RCO
2
Li + HCl RCO
2
H + LiCl
Halogenacin de metilcetonas, seguida por hidrlisis en la reaccin
del haloformo
La reaccin de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de sntesis
al cido saliclico, precursor de la aspirina
Reacciones menos comunes [editar]
Muchas reacciones conducen a cidos carboxlicos, pero son usadas
slo en casos muy especficos, o principalmente son de inters
acadmico:
Desproporcin de un aldehdo en la reaccin de Cannizzaro
Rearreglo de dicetonas, en el rearreglo del cido benclico,
involucrando la generacin de cidos benzoicos en la reaccin de
von Richter, a partir de nitrobencenos, y en la reaccin de Kolbe-
Schmitt, a partir de fenoles.
Reacciones
Obtencin de sales de cidos carboxlicos y amidas a partir del
cido:
Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En estas
sales el hidrgeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por
ejemplo Na
+
. De esta forma, el cido actico reacciona con bicarbonato de
sodio para dar acetato de sodio, dixido de carbono y agua.

Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la
misma para que mediante la deshidratacin lleguemos a la
amida.
2
La reaccin general y su mecanismo son los siguientes:


Reaccin general


Mecanismo de reaccin
Esterificaciones


Esquema general de las esterificaciones
Formacin de derivados de deshidratacin,
como anhdridos y cetenas.
Halogenacin en la posicin alfa: Llamada Halogenacin de
Hell-Volhard-Zelinsky o tambin conocida como Reaccin de
Hell-Volhard-Zelinsky. La misma sustituye un tomo de
hidrgeno en la posicin alfa con un halgeno, reaccin que
presenta utilidad sinttica debido a la introduccin de buenos
grupos salientes en la posicin alfa.


Resumen de la Halogenacin de Hell-Volhard-Zelinsky
Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para
formar amidas. En el caso de aminocidos que reaccionan con otros
aminocidos para dar protenas, al enlace de tipo amida que se
forma se denomina enlace peptdico. Igualmente, los cidos
carboxlicos pueden reaccionar con alcoholes para dar steres, o
bien con halogenuros para dar halogenuros de cido, o entre s para
dar anhdridos. Los steres, anhdridos, halogenuros de
cido y amidas se llaman derivados de cido.
La Reaccin de Varrentrapp tiene pocas aplicaciones en
sntesis, pero es til en la determinacin de ciertos cidos
grasos. Consiste en la descomposicin de cidos grasos
insaturados en otros de cadena ms corta con desprendimiento
de hidrgeno.
En la Reaccin de Arndt-Eistert se inserta un metileno a un
cido carboxlico.
Descarboxilacin de Barton
Reaccin de Hunsdiecker
Reaccin de Kochi
Descarboxilacin de Krapcho
Electrlisis de Kolbe
Nomenclatura
Los cidos carboxlicos se nombran con la ayuda de la terminacin
oico o ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y
anteponiendo la palabra cido:
Ejemplo
CH
3
-CH
2
-CH
3
propano CH
3
-CH
2
-COOH Acido propanoico (propan +
oico)

Los nombres triviales de los cidos carboxlicos se designan segn
la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron
as:
Nombres de los cidos carboxlicos
Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura
Nmero
de
carbonos
cido frmico cido metanoico HCOOH C1:0
cido actico cido etanoico CH
3
COOH C2:0
cido propinico cido propanoico CH
3
CH
2
COOH C3:0
cido butrico cido butanoico CH
3
(CH
2
)
2
COOH C4:0
cido valrico cido pentanoico CH
3
(CH
2
)
3
COOH C5:0
cido caproico cido hexanoico CH
3
(CH
2
)
4
COOH C6:0
cido enntico cido heptanoico CH
3
(CH
2
)
5
)COOH C7:0
cido caprlico cido octanoico CH
3
(CH
2
)
6
COOH C8:0
cido
pelargnico
cido nonanoico CH
3
(CH
2
)
7
COOH C9:0
cido cprico cido decanoico CH
3
(CH
2
)
8
COOH C10:0
cido undeclico cido undecanoico CH
3
(CH
2
)
9
COOH C11:0
cido lurico cido dodecanoico CH
3
(CH
2
)
10
COOH C12:0
cido trideclico cido tridecanoico CH
3
(CH
2
)
11
COOH C13:0
cido mirstico
cido
tetradecanoico
CH
3
(CH
2
)
12
COOH C14:0
cido
pentadeclico
cido
pentadecanoico
CH
3
(CH
2
)
13
COOH C15:0
cido palmtico
cido
hexadecanoico
CH
3
(CH
2
)
14
COOH C16:0
cido margrico
cido
heptadecanoico
CH
3
(CH
2
)
15
COOH C17:0
cido esterico
cido
octadecanoico
CH
3
(CH
2
)
16
COOH C18:0
cido
nonadeclico
cido
nonadecanoico
CH
3
(CH
2
)
17
COOH C19:0
cido araqudico cido eicosanoico CH
3
(CH
2
)
18
COOH C20:0
cido
heneicoslico
cido
heneicosanoico
CH
3
(CH
2
)
19
COOH C21:0
cido behnico cido docosanoico CH
3
(CH
2
)
20
COOH C22:0
cido tricoslico cido tricosanoico CH
3
(CH
2
)
21
COOH C23:0
cido
lignocrico
cido
tetracosanoico
CH
3
(CH
2
)
22
COOH C24:0
cido
pentacoslico
cido
pentacosanoico
CH
3
(CH
2
)
23
COOH C25:0
cido certico
cido
hexacosanoico
CH
3
(CH
2
)
24
COOH C26:0
cido
heptacoslico
cido
heptacosanoico
CH
3
(CH
2
)
25
COOH C27:0
cido montnico
cido
octacosanoico
CH
3
(CH
2
)
26
COOH C28:0
cido
nonacoslico
cido
nonacosanoico
CH
3
(CH
2
)
27
COOH C29:0
cido melsico
cido
triacontanoico
CH
3
(CH
2
)
28
COOH C30:0
cido cido
CH
3
(CH
2
)
29
COOH C31:0
henatriacontlico henatriacontanoico
cido laceroico
cido
dotriacontanoico
CH
3
(CH
2
)
30
COOH C32:0
cido pslico
cido
tritriacontanoico
CH
3
(CH
2
)
31
COOH C33:0
cido gdico
cido
tetratriacontanoico
CH
3
(CH
2
)
32
COOH C34:0
cido
ceroplstico
cido
pentatriacontanoico
CH
3
(CH
2
)
33
COOH C35:0
cido
hexatriacontlico
cido
hexatriacontanoico
CH
3
(CH
2
)
34
COOH C36:0

Ejemplos de cidos grasos insaturados
Nombre
trivial
Estructura qumica
x

C
:
D
n

x
cido
miristole
ico
CH
3
(CH
2
)
3
CH=CH(CH
2
)
7
COOH cis-
9

1
4:
1
n

5
cido
palmitol
eico
CH
3
(CH
2
)
5
CH=CH(CH
2
)
7
COOH cis-
9

1
6:
1
n

7
cido
sapinic
o
CH
3
(CH
2
)
8
CH=CH(CH
2
)
4
COOH cis-
6

1
6:
1
n

1
0
cido
oleico
CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
7
COOH cis-
9

1
8:
1
n

9
cido
elidico
CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
7
COOH trans-
9

1
8:
1
n

9
cido
vaccnic
o
CH
3
(CH
2
)
5
CH=CH(CH
2
)
9
COOH trans-
11

1
8:
1
n

7
cido
linoleico
CH
3
(CH
2
)
4
CH=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
7
COO
H
cis,cis-

9
,
12

1
8:
2
n

6
cido
linoelidi
co
CH
3
(CH
2
)
4
CH=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
7
COO
H
trans,tran
s-
9
,
12

1
8:
2
n

6
cido -
Linolni
co
CH
3
CH
2
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=CH(
CH
2
)
7
COOH
cis,cis,cis
-

9
,
12
,
1
5

1
8:
3
n

3
cido
araquid
nico
CH
3
(CH
2
)
4
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=C
HCH
2
CH=CH(CH
2
)
3
COOH
NIST

cis,cis,cis
,cis-

8
,
11
,

14

2
0:
4
n

6
cido
eicosap
entaenoi
co
CH
3
CH
2
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=CHC
H
2
CH=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
3
COOH
cis,cis,cis
,cis,cis-

5
,
8
,
11
,
14
,
17

2
0:
5
n

3
cido
ercico
CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
11
COOH cis-
13

2
2:
1
n

9
cido
docosah
exaenoi
co
CH
3
CH
2
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=CHC
H
2
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
2
COOH
cis,cis,cis
,cis,cis,ci
s-

4
,
7
,
10
,
13
,
16
,

19

2
2:
6
n

3
En el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se
forman reemplazando la terminacin o de los alcanos por oico, y
anteponiendo la palabra cido.
El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el N 1
al carbono carboxlico y continuando por la cadena ms larga que
incluya el grupo COOH.
Ejemplos de cidos carboxlicos [editar]
Ejemplo 1
HOCH
3
-CH
3
-CH=CH-CH(CH
3
-CH=CH
3
)-CHBr-COOH
En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una
funcin alcohol, pero de acuerdo a su importancia y relevancia el
grupo COOH es el principal; por lo tanto el grupo alcohol se lo
nombra como sustituyente. Por lo tanto el nombre es Acido 3-alil-2-
bromo-7-hidroxi-4-hexenoico.
Ejemplo 2
Compuestos con dos grupos COOH
FORMULA NOMBRE IUPAC NOMBRE TRIVIAL
HOOC-COOH Ac. Etanodioico cido oxlico
HOOC-CH
2
-COOH Ac. Propanodioico cido malnico
HOOC-(CH
2
)
2
-COOH Ac. Butanodioico cido succnico
La palabra carboxi tambin se utiliza para nombrar al grupo COOH
cuando en la molecula hay otro grupo funcional que tiene prioridad
sobre l, como el cido etanoico que tiene ms prioridad que l.

HCOOH cido frmico (se encuentra en insectos, frmico se
refiere a las hormigas)
CH
3
COOH cido actico o etanoico (se encuentra en el vinagre)
HOOC-COOH cido etanodioico, tambin llamado cido oxlico,
CH
3
CH
2
COOH cido propanoico
C
6
H
5
COOH cido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de
sodio del cido benzoico se emplea como conservante)
cido lctico
Todos los aminocidos contienen un grupo carboxilo y un grupo
amino. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminocido
con el grupo amino de otro se forma un enlace amida
llamadoenlace peptdico. Las protenas son polmeros de
aminocidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal.
Todos los cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el
cido palmtico, esterico, oleico, linoleico, etctera. Estos
cidos con la glicerina forman steres llamados triglicridos.

cido palmtico o cido hexadecanoico, se representa con la
frmula CH
3
(CH
2
)
14
COOH
Las sales de cidos carboxlicos de cadena larga se emplean
como tensoactivos. Por ejemplo, el estearato de sodio
(octadecanoato de sodio), de frmula CH
3
(CH
2
)
16
COO
-
Na
+

Cianoacrilato