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PRACTICA No 6

PROPIEDADES DE ACIDOS CARBOXILICOS, DERIVADOS Y AMINAS


KATHERIN JOHANA PATIO (2110892117)
PROFESORA: SILVIA CRUZ.

INGENIERIA AMBIENTAL, FACULTAD DE CIENCIAS AGRICOLAS, UNIVERSIDAD DE NARIO


















INTRODUCCION
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de
compuestos que se caracterizan porque poseen un
grupo funcional llamado grupo carboxilo (COOH);
se produce cuando coinciden sobre el
mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH)
y carbonilo (C=O). Se puede representar como
COOH CO
2
H.
1

Los derivados de los cidos carboxlicos tienen
como formula general R-COOH. Tienen
propiedades cidas; los dos tomos de
oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a








los electrones del tomo de hidrgeno del
grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace,
producindose en ciertas condiciones, una ruptura
heteroltica cediendo el correspondiente protn
o hidrn, H
+
, y quedando el resto de la molcula
con carga -1 debido al electrn que ha perdido el
tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda
como R-COO
-
.
2

RESUMEN: En esta prctica con la utilizacin de papel tornasol azul y rosado se logr
determinar el valor aproximado del pH en diferentes cidos orgnicos e inorgnicos y
aminas; se comprob que el pH (Indicador de acidez o basicidad de una sustancia) es ms
bajo en cidos inorgnicos que en orgnicos; siendo ambos cidos. A la vez se pudo
comprobar la basicidad en aminas. Tambin se ensay la solubilidad de diferentes
sustancias orgnicas en Agua; para las que no fueron solubles en este solvente se prob
con HCl o NaOH, hasta que la sustancia se solubilizara; As, se obtuvo como resultado que
el cido actico es soluble en H
2
O; el cido benzoico fue soluble en NaOH; el acetato de
etilo fue soluble en NaOH y la dimetilformamida, como derivados de cido fue soluble en
H
2
O; En las Aminas: La dietilamina, al igual que la naftilamina fueron solubles en H2O y
la anilina fue soluble en HCl. En la prueba de cidos sobre NaHCO
3
, se utilizaron diferentes
cidos para hacerlos reaccionar con este compuesto; se observ el desarrollo de
reacciones cido base; en las que se observ efervescencia y desprendimiento de CO
2
, y
se obtuvo como resultado especies inicas solubles en agua, sin embargo con el 2-naftol
no hubo efervescencia, es decir no hubo desprendimiento de gas, pero s se present
reaccin producindose un etxido de sodio. Por otra parte en el ensayo del yodato-yoduro
la prueba dio positiva, se obtuvo como resultado un color azul oscuro lo que comprueba la
presencia de cidos en la mezcla. Se realiz dems una prueba de Esterificacin, en la
que fue posible obtener un ster (Acetato de etilo) de olor agradable (banano), y finalmente
se realizaron 3 pruebas de clasificacin en las que al hacer reaccionar unan solucin
etanlica al 2% de AgNo
3
que al agregarle una gota de cloro benceno no reacciona; al
agregarle clorhidrato de anilina se dio la formacin de una sustancia blanca translucida y
en el fondo se observa un precipitado de color blanco (grumos de color blanco); en la
segunda prueba solo reaccionaron los derivados como son el acetato de etilo en el que se
observ una solucin color violeta en la parte inferior del tubo de ensayo y en la parte
superior se observa suspendida una capa transparente, y el acetato de butilo se torna de
color violeta lo que indica que la prueba es positiva .

Se consideran como derivados de cidos
carboxlicos los siguientes compuestos:
steres:
Anhidridos:
Haluros de cido: X=halgeno
Amidas:
Nitrilos:
3

El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a
los cidos y permite la formacin de puentes de
hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico y
la molcula de agua. La presencia de dos tomos
de oxgeno en el grupo carboxilo hace posible que
dos molculas de cido se unan entre s por
puente de hidrgeno doble, formando un dmero
cclico. Esto hace que los primeros cuatro cidos
mono carboxlicos alifticos sean lquidos
completamente solubles en agua. La solubilidad
disminuye a medida que aumenta el nmero de
tomos de carbono. Los cidos carboxlicos
presentan puntos de ebullicin elevados debido a
la presencia de doble puente de hidrgeno. El
punto de fusin vara segn el nmero de
carbonos, siendo ms elevado el de los cidos
frmico y actico. Despus de 6 carbonos el punto
de fusin se eleva de manera irregular. Los cidos
mono carboxlicos aromticos son slidos
cristalinos con puntos de fusin altos respecto a los
cidos alifticos.
4

Las aminas son compuestos qumicos orgnicos
que se consideran como derivados del amonaco y
resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la
molcula por los radicales alquilo. Segn se
sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas
sern primarios, secundarios o terciarios,
respectivamente.

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo
son iguales y mixtas si estos son diferentes. Las
aminas primarias y secundarias tienen puntos de
ebullicin menores que los de los alcoholes, pero
mayores que los de los teres de peso molecular
semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de
hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos
que las aminas primarias y secundarias de pesos
moleculares semejantes.
5

Los miembros inferiores de la serie se asemejan al
amonaco, son gases incoloros, solubles en agua,
de olores penetrantes pero menos picantes y ms
con olor a pescado
Las aminas primarias que poseen de tres a once
tomos de carbono son lquidas mientras que los
homlogos superiores son slidos. Cuanto mas
grande sea el esqueleto de carbono de la amina,
tanto menor es su solubilidad en agua. Las aminas
aromticas son lquidos de alto punto de ebullicin
o slidos de bajo punto de fusin, menos solubles
en agua que las aminas alifticas. Las aminas
alifticas son bases ms fuertes que el amonaco
debido al efecto inductivo de los grupos alqulicos,
las aminas terciarias, generalmente, son menos
bsicas que las aminas primarias o secundarias
comparables, ya que en ellas la disposicin de los
tomos es ms importante que los efectos
inductivos. Las aminas aromticas en las cuales el
nitrgeno se halla directamente unido al anillo
aromtico son bases ms dbiles que las aminas
alifticas. Esto se atribuye a la deslocalizacin del
par de electrones por resonancia.
6

Las aminas primarias y secundarias son
compuestos polares, capaces de formar puentes
de hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace
solubles en ella. La solubilidad disminuye en las
molculas con ms de 6 tomos de carbono y en
las que poseen el anillo aromtico.
7


RESULTADOS Y DISCUSION
Ensayo con indicadores
Anlisis del pH de diferentes soluciones.
El pH es un indicador de acides o basicidad de una
sustancia. Los cidos y las bases tienen una
caracterstica que nos deja poder medirlos, es la
concentracin de los iones de hidrgeno. Los
cidos fuertes tienen altas concentraciones de
iones de hidrgeno y los cidos dbiles tienen
concentraciones bajas. El pH entonces es un valor
numrico que expresa la concentracin de iones de
hidrgeno.5
Una manera simple de determinarse si una
sustancia es un cido o una base es utilizar papel
de tornasol. El papel de tornasol es una tira de
papel tratada que se vuelve color rosa cuando est
sumergida en una solucin cida, y azul cuando
est sumergida en una solucin alcalina.
Escala de pH. Los nmeros a partir del 0 al 7 en la
escala indican las soluciones cidas, y 7 a 14
indican soluciones alcalinas. Cuanto ms cida es
una sustancia, ms cercano su pH estar a 0;
cuanto ms alcalina es una sustancia, ms cercano
su pH estar a 14. Algunas sustancias no son ni
altamente cidas ni altamente alcalinas sino que
estn ms cercanas al punto neutro, pH=7
En esta reaccin se tom una gota de cido
actico, benzoico, sulfrico y clorhdrico y
posteriormente se la coloco en papel
tornasol azul para ensayar la acidez de
estos compuestos.
Los cidos carboxlicos, en este caso el cido
actico y cido benzoico, se definen como cidos
dbiles, porque no se disocian completamente en
solucin acuosa. Estos presentan propiedades de
acidez fuertes en comparacin con otros cidos
orgnicos debido a la estabilidad relativa de la
base conjugada que es el ion carboxilato COO-. La
estabilidad de esta especie en solucin acuosa se
debe a que en este estado se distribuye mejor la
carga negativa, esta es resonante entre los dos
oxgenos, el del doble enlace con carbono y el
desprotonado.

Mientras que los cidos inorgnicos, como el cido
sulfrico y cido clorhdrico, son cidos fuertes, es
decir que se disocian completamente en una
solucin acuosa y por lo tanto son ms cidos que
los cidos carboxlicos.
Aqu el papel tornasol cambia de azul a rojo
cuando hay un cambio de medio alcalino a cido,
en la imagen se puede apreciar las distintas
tonalidades de rojo, dependiendo de la acidez de
los compuestos. El cido clorhdrico y el cido
sulfrico resultaron ser ms acidos que el cido
actico y butrico.
Se tom una gota de anilina, dietilamina y
alfanaftilamina y posteriormente se la
coloco en papel tornasol rosa para ensayar
la basicidad de estos compuestos.
Las bases orgnicas ms importantes son las
aminas. La disponibilidad del par de electrones no
compartido del nitrgeno permite la captacin de
protones, segn la reaccin:

Las aminas alifticas son bases mas fuertes que el
amonaco debido al efecto inductivo de los grupos
alqulicos


Imagen 2
1 Anilina
2 Dietilamina
3 Alfanaftilamina
Por lo tanto como se observa en la imagen 2, la
dietilamina es el compuesto ms bsico porque
cambi ms el color del papel tornasol.
6

Ensayo de solubilidad
Solubilidad de cidos carboxlicos:
El cido actico al ser de cadena corta presenta
solubilidad en agua.
El cido benzoico es un grupo carbonilo conectado
a un anillo bencnico. La parte polar de la
molcula, o la que es soluble en agua, es el grupo
carbonilo, que es muy pequeo en comparacin al
anillo bencnico; debido a que el anillo bencnico
es insoluble en agua y ocupa la mayor parte de la
molcula no deja que el agua (polar) disuelva la
molcula que encuentra dificultades de llegar al
grupo carbonilo.
Pero es soluble en NaOH debido a que hay
reaccin acido-base.

Solubilidad de derivados:
El acetato de etilo es miscible con hidrocarburos,
cetonas, alcoholes y teres pero poco soluble en
agua.
La dietilamina como es una amina sencilla de bajo
peso molecular le permite ser soluble con el agua,
adems al probar la solucin con papel indicador
universal que es de color amarillo este se torna a
un color como entre azul y verde, comprobando
que las aminas y en este caso que ella misma es
bsica.
DERIVADOS AGUA NaOH 5% HCl 5%
Acetato de
etilo

Insolub
le
Insoluble insoluble
dietilamina soluble ----------------- -------------
-----
ACIDOS Agua NaOH
5%
HCl 5%
Actico soluble


Benzoico insolubl
e

soluble

insoluble
Ftlico insolubl
e

soluble

insoluble


Solubilidad de aminas:

AMINAS
AGUA NaOH 5% HCl 5%
Dietilamina


Soluble

No se hizo
la prueba
no era
necesario
No se hizo
la prueba
no era
necesario
Anilina

Leveme
nte
soluble
insoluble

Soluble

1-naftilamina insolubl
e
Levement
e soluble

soluble


La anilina en agua es levemente soluble debido a
que aunque se agite, la mezcla queda an como
con unos cogulos rojos que son de la anilina, pero
al comprobar con HCl es totalmente soluble.
La 1-naftilamina es insoluble en agua

Accin de los cidos sobre una solucin de
NaHCO3
En cuatro tubos de ensayo se coloc 1 ml de
NaHCO
3
al 5% y luego se agreg a cada una
cantidad de gotas o de cristales dependiendo del
cido que se iba a analizar:
En el tubo de ensayo 1 se agreg varias gotas de
cido actico (CH
3
-COOH).

Imagen 1
CH
3
COOH + NaHCO
3
CH
3
COONa + H
2
CO
3

El H
2
CO
3
(cido carbnico) al estar en contacto
con el aire se divide en CO
2
y H
2
O. De este modo
los productos de la reaccin son acetato de sodio
que corresponde a la sal que esta disuelta, agua y
dixido de carbono, este ltimo se logra notar muy
fcil y claramente en el tubo de ensayo ya que se
observa el desprendimiento de burbujas (la
efervescencia es un fenmeno por expansin de
gases contra la tensin superficial). ( Imagen 1)
CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O +
CO2 (gas)
El cido actico acta como una acido (dbil) y el
CaHCO3 como un base reaccin de neutralizacin;
dado esto se produce una sal (CH3COONa) el
cido actico protona uno de los oxgenos del
bicarbonato, esto hace que se formen los
productos.
En el tubo de ensayo 2 se agreg varios de cido
benzoico ( )
Imagen 2
+ NaHCO
3
+ H
2
O + CO
2
(gas)
El cido benzoico y junto al bicarbonato de sodio
se forma benzoato de sodio (sal) que esta diluido,
agua y dixido de carbono. En el tubo de ensayo
se logra observar el desprendimiento de burbujas
(CO
2
) en poca cantidad a medida que se destruyen
los cristales del cido. Es una reaccin de
neutralizacin donde se produce una sal, el
NaHCO
3
es el neutralizador o el anticido, al
combinar estos reactivos sus propiedades
desaparecen de ah el nombre de la reaccin. Los
iones de H
+
y OH
-
se combinan para formar H
2
O.
(imagen 2)
En el tubo de ensayo 3 se agreg una cantidad de
fenol ( )

Imagen 3 imagen 4
El fenol aunque es un cido ms fuerte que los
alcoholes al ser mezclado con el NaHCO
3
no
reacciona, ya que el bicarbonato de sodio es una
base dbil que solo reacciona con cidos muy
fuertes como los cidos carboxlicos (el fenol es
menos fuerte que los cidos carboxlicos)(imagen
3). En el tubo de ensayo a medida que se iba
diluyendo el fenol en la base se present un lquido
blanco, por momentos quedaban dos fases (debajo
de color claro y en la parte superior de color
blanco) pero cuando se agitaba se volva un
lquido totalmente blanco (imagen 4).
En el tubo de ensayo 4 se agreg una cantidad de
-naftol ( )

Imagen 5 imagen 6
En 2-naftol siendo un alcohol menos fuerte que un
cido carboxlico no reacciona al ser mezclado con
el NaHCO
3
que es una base dbil (imagen 5), en
esta mezcla solo se presenta un precipitado que es
el 2- naftol (imagen 6), el bicarbonato de sodio
cambia de color a un caf caro que muestra la
dilucin de alcohol en la base.
8, 9, 10, 11,12

Ensayo del yodato-yoduro
En un tubo de ensayo se adiciono una pequea
cantidad de cido actico, luego se agreg unas
gotas de una solucin KI al 2%, la solucin tomo un
color amarillo, despus se adiciono unas gotas de
yodato de potasio al 4% y la mezcla tomo un color
rojo muy fuerte, luego la solucin se coloc a bao
mara por un minuto y por ltimo se le agrego unas
pocas gotas de una solucin de almidn al 1% y
tomo un color azul oscuro lo que quiere decir que
es positivo y comprueba la presencia de cidos en
la mezcla, a continuacin se presenta la reaccin :





Esta prueba nos permite saber si la sustancia
analizada es un cido o no; al obtener en los
productos la coloracin violeta formada con el
almidn.
Esterificacin
En un tubo de ensayo se agreg cido actico,
etanol y cido sulfrico concentrado, reactivos que
se mezclaron formando una solucin incolora que
posteriormente se calent durante un minuto
aproximadamente y se dej enfriar, como resultado
del calentamiento de la mezcla de reactivos (cido
actico, etanol y cido sulfrico) se produjo el
desprendimiento de un olor fuerte caracterstico
confirmando que la reaccin fue positiva y
mediante el cual fue posible reconocer la formacin
de un ster como resultado de la reaccin Bajo
reaccin se obtuvo como resultado Acetato de etilo
La ecuacin de la esterificacin se muestra a
continuacin:


Por medio de esta prueba fue posible obtener un ster
(Acetato de etilo) de olor agradable (banano).

Pruebas de clasificacin
Se realizaron 3 pruebas de clasificacin en las que
al hacer reaccionar unan solucin etanlica al 2%
de AgNo
3
que ala agregarle una gota de cloro
benceno no reacciona; al agregarle clorhidrato de
anilina se dio la formacin de una sustancia blanca
translucida y en el fondo se observa un precipitado
de color blanco (grumos de color blanco); en la
segunda prueba solo reaccionaron los derivados
como son el acetato de etilo en el que se observ
una solucin color violeta en la parte inferior del
tubo de ensayo y en la parte superior se observa
suspendida una capa transparente, y el acetato de
butilo se torna de color violeta lo que indica que la
prueba es positiva .
NETGRAFIA
1
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%
C3%ADlico
2
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%
C3%ADlico
3
http://www.telecable.es/personales/albatros1/
quimica/grupofun/acarboxi/acarboxi.htm
4
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_
quimica/Propiedades_acidos_carboxilicos.htm
5
http://es.wikipedia.org/wiki/Amina
6
http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/AMIN
AS.pdf
7
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_qu
imica/Propiedaes_aminas.htm
8
http://es.scribd.com/doc/21199602/ACIDOS-
CARBOXILICOS
9
http://www.ehu.es/biomoleculas/ph/neutra.htm#n3
10
http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/
recursos/r73412.PDF
11
http://edu.jccm.es/ies/losolmos/TECNOLOGIA/Te
cno/PlasticosRGG_PMG/fenoles.htm
12
http://www.cosmos.com.mx/h/tec/3bqv.htm

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