INGENIERIA AMBIENTAL, FACULTAD DE CIENCIAS AGRICOLAS, UNIVERSIDAD DE NARIO
INTRODUCCION Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO 2 H. 1
Los derivados de los cidos carboxlicos tienen como formula general R-COOH. Tienen propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a
los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura heteroltica cediendo el correspondiente protn o hidrn, H + , y quedando el resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO - . 2
RESUMEN: En esta prctica con la utilizacin de papel tornasol azul y rosado se logr determinar el valor aproximado del pH en diferentes cidos orgnicos e inorgnicos y aminas; se comprob que el pH (Indicador de acidez o basicidad de una sustancia) es ms bajo en cidos inorgnicos que en orgnicos; siendo ambos cidos. A la vez se pudo comprobar la basicidad en aminas. Tambin se ensay la solubilidad de diferentes sustancias orgnicas en Agua; para las que no fueron solubles en este solvente se prob con HCl o NaOH, hasta que la sustancia se solubilizara; As, se obtuvo como resultado que el cido actico es soluble en H 2 O; el cido benzoico fue soluble en NaOH; el acetato de etilo fue soluble en NaOH y la dimetilformamida, como derivados de cido fue soluble en H 2 O; En las Aminas: La dietilamina, al igual que la naftilamina fueron solubles en H2O y la anilina fue soluble en HCl. En la prueba de cidos sobre NaHCO 3 , se utilizaron diferentes cidos para hacerlos reaccionar con este compuesto; se observ el desarrollo de reacciones cido base; en las que se observ efervescencia y desprendimiento de CO 2 , y se obtuvo como resultado especies inicas solubles en agua, sin embargo con el 2-naftol no hubo efervescencia, es decir no hubo desprendimiento de gas, pero s se present reaccin producindose un etxido de sodio. Por otra parte en el ensayo del yodato-yoduro la prueba dio positiva, se obtuvo como resultado un color azul oscuro lo que comprueba la presencia de cidos en la mezcla. Se realiz dems una prueba de Esterificacin, en la que fue posible obtener un ster (Acetato de etilo) de olor agradable (banano), y finalmente se realizaron 3 pruebas de clasificacin en las que al hacer reaccionar unan solucin etanlica al 2% de AgNo 3 que al agregarle una gota de cloro benceno no reacciona; al agregarle clorhidrato de anilina se dio la formacin de una sustancia blanca translucida y en el fondo se observa un precipitado de color blanco (grumos de color blanco); en la segunda prueba solo reaccionaron los derivados como son el acetato de etilo en el que se observ una solucin color violeta en la parte inferior del tubo de ensayo y en la parte superior se observa suspendida una capa transparente, y el acetato de butilo se torna de color violeta lo que indica que la prueba es positiva .
Se consideran como derivados de cidos carboxlicos los siguientes compuestos: steres: Anhidridos: Haluros de cido: X=halgeno Amidas: Nitrilos: 3
El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos y permite la formacin de puentes de hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico y la molcula de agua. La presencia de dos tomos de oxgeno en el grupo carboxilo hace posible que dos molculas de cido se unan entre s por puente de hidrgeno doble, formando un dmero cclico. Esto hace que los primeros cuatro cidos mono carboxlicos alifticos sean lquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono. Los cidos carboxlicos presentan puntos de ebullicin elevados debido a la presencia de doble puente de hidrgeno. El punto de fusin vara segn el nmero de carbonos, siendo ms elevado el de los cidos frmico y actico. Despus de 6 carbonos el punto de fusin se eleva de manera irregular. Los cidos mono carboxlicos aromticos son slidos cristalinos con puntos de fusin altos respecto a los cidos alifticos. 4
Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarios, secundarios o terciarios, respectivamente.
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes. 5
Los miembros inferiores de la serie se asemejan al amonaco, son gases incoloros, solubles en agua, de olores penetrantes pero menos picantes y ms con olor a pescado Las aminas primarias que poseen de tres a once tomos de carbono son lquidas mientras que los homlogos superiores son slidos. Cuanto mas grande sea el esqueleto de carbono de la amina, tanto menor es su solubilidad en agua. Las aminas aromticas son lquidos de alto punto de ebullicin o slidos de bajo punto de fusin, menos solubles en agua que las aminas alifticas. Las aminas alifticas son bases ms fuertes que el amonaco debido al efecto inductivo de los grupos alqulicos, las aminas terciarias, generalmente, son menos bsicas que las aminas primarias o secundarias comparables, ya que en ellas la disposicin de los tomos es ms importante que los efectos inductivos. Las aminas aromticas en las cuales el nitrgeno se halla directamente unido al anillo aromtico son bases ms dbiles que las aminas alifticas. Esto se atribuye a la deslocalizacin del par de electrones por resonancia. 6
Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las molculas con ms de 6 tomos de carbono y en las que poseen el anillo aromtico. 7
RESULTADOS Y DISCUSION Ensayo con indicadores Anlisis del pH de diferentes soluciones. El pH es un indicador de acides o basicidad de una sustancia. Los cidos y las bases tienen una caracterstica que nos deja poder medirlos, es la concentracin de los iones de hidrgeno. Los cidos fuertes tienen altas concentraciones de iones de hidrgeno y los cidos dbiles tienen concentraciones bajas. El pH entonces es un valor numrico que expresa la concentracin de iones de hidrgeno.5 Una manera simple de determinarse si una sustancia es un cido o una base es utilizar papel de tornasol. El papel de tornasol es una tira de papel tratada que se vuelve color rosa cuando est sumergida en una solucin cida, y azul cuando est sumergida en una solucin alcalina. Escala de pH. Los nmeros a partir del 0 al 7 en la escala indican las soluciones cidas, y 7 a 14 indican soluciones alcalinas. Cuanto ms cida es una sustancia, ms cercano su pH estar a 0; cuanto ms alcalina es una sustancia, ms cercano su pH estar a 14. Algunas sustancias no son ni altamente cidas ni altamente alcalinas sino que estn ms cercanas al punto neutro, pH=7 En esta reaccin se tom una gota de cido actico, benzoico, sulfrico y clorhdrico y posteriormente se la coloco en papel tornasol azul para ensayar la acidez de estos compuestos. Los cidos carboxlicos, en este caso el cido actico y cido benzoico, se definen como cidos dbiles, porque no se disocian completamente en solucin acuosa. Estos presentan propiedades de acidez fuertes en comparacin con otros cidos orgnicos debido a la estabilidad relativa de la base conjugada que es el ion carboxilato COO-. La estabilidad de esta especie en solucin acuosa se debe a que en este estado se distribuye mejor la carga negativa, esta es resonante entre los dos oxgenos, el del doble enlace con carbono y el desprotonado.
Mientras que los cidos inorgnicos, como el cido sulfrico y cido clorhdrico, son cidos fuertes, es decir que se disocian completamente en una solucin acuosa y por lo tanto son ms cidos que los cidos carboxlicos. Aqu el papel tornasol cambia de azul a rojo cuando hay un cambio de medio alcalino a cido, en la imagen se puede apreciar las distintas tonalidades de rojo, dependiendo de la acidez de los compuestos. El cido clorhdrico y el cido sulfrico resultaron ser ms acidos que el cido actico y butrico. Se tom una gota de anilina, dietilamina y alfanaftilamina y posteriormente se la coloco en papel tornasol rosa para ensayar la basicidad de estos compuestos. Las bases orgnicas ms importantes son las aminas. La disponibilidad del par de electrones no compartido del nitrgeno permite la captacin de protones, segn la reaccin:
Las aminas alifticas son bases mas fuertes que el amonaco debido al efecto inductivo de los grupos alqulicos
Imagen 2 1 Anilina 2 Dietilamina 3 Alfanaftilamina Por lo tanto como se observa en la imagen 2, la dietilamina es el compuesto ms bsico porque cambi ms el color del papel tornasol. 6
Ensayo de solubilidad Solubilidad de cidos carboxlicos: El cido actico al ser de cadena corta presenta solubilidad en agua. El cido benzoico es un grupo carbonilo conectado a un anillo bencnico. La parte polar de la molcula, o la que es soluble en agua, es el grupo carbonilo, que es muy pequeo en comparacin al anillo bencnico; debido a que el anillo bencnico es insoluble en agua y ocupa la mayor parte de la molcula no deja que el agua (polar) disuelva la molcula que encuentra dificultades de llegar al grupo carbonilo. Pero es soluble en NaOH debido a que hay reaccin acido-base.
Solubilidad de derivados: El acetato de etilo es miscible con hidrocarburos, cetonas, alcoholes y teres pero poco soluble en agua. La dietilamina como es una amina sencilla de bajo peso molecular le permite ser soluble con el agua, adems al probar la solucin con papel indicador universal que es de color amarillo este se torna a un color como entre azul y verde, comprobando que las aminas y en este caso que ella misma es bsica. DERIVADOS AGUA NaOH 5% HCl 5% Acetato de etilo
Insolub le Insoluble insoluble dietilamina soluble ----------------- ------------- ----- ACIDOS Agua NaOH 5% HCl 5% Actico soluble
Benzoico insolubl e
soluble
insoluble Ftlico insolubl e
soluble
insoluble
Solubilidad de aminas:
AMINAS AGUA NaOH 5% HCl 5% Dietilamina
Soluble
No se hizo la prueba no era necesario No se hizo la prueba no era necesario Anilina
Leveme nte soluble insoluble
Soluble
1-naftilamina insolubl e Levement e soluble
soluble
La anilina en agua es levemente soluble debido a que aunque se agite, la mezcla queda an como con unos cogulos rojos que son de la anilina, pero al comprobar con HCl es totalmente soluble. La 1-naftilamina es insoluble en agua
Accin de los cidos sobre una solucin de NaHCO3 En cuatro tubos de ensayo se coloc 1 ml de NaHCO 3 al 5% y luego se agreg a cada una cantidad de gotas o de cristales dependiendo del cido que se iba a analizar: En el tubo de ensayo 1 se agreg varias gotas de cido actico (CH 3 -COOH).
Imagen 1 CH 3 COOH + NaHCO 3 CH 3 COONa + H 2 CO 3
El H 2 CO 3 (cido carbnico) al estar en contacto con el aire se divide en CO 2 y H 2 O. De este modo los productos de la reaccin son acetato de sodio que corresponde a la sal que esta disuelta, agua y dixido de carbono, este ltimo se logra notar muy fcil y claramente en el tubo de ensayo ya que se observa el desprendimiento de burbujas (la efervescencia es un fenmeno por expansin de gases contra la tensin superficial). ( Imagen 1) CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2 (gas) El cido actico acta como una acido (dbil) y el CaHCO3 como un base reaccin de neutralizacin; dado esto se produce una sal (CH3COONa) el cido actico protona uno de los oxgenos del bicarbonato, esto hace que se formen los productos. En el tubo de ensayo 2 se agreg varios de cido benzoico ( ) Imagen 2 + NaHCO 3 + H 2 O + CO 2 (gas) El cido benzoico y junto al bicarbonato de sodio se forma benzoato de sodio (sal) que esta diluido, agua y dixido de carbono. En el tubo de ensayo se logra observar el desprendimiento de burbujas (CO 2 ) en poca cantidad a medida que se destruyen los cristales del cido. Es una reaccin de neutralizacin donde se produce una sal, el NaHCO 3 es el neutralizador o el anticido, al combinar estos reactivos sus propiedades desaparecen de ah el nombre de la reaccin. Los iones de H + y OH - se combinan para formar H 2 O. (imagen 2) En el tubo de ensayo 3 se agreg una cantidad de fenol ( )
Imagen 3 imagen 4 El fenol aunque es un cido ms fuerte que los alcoholes al ser mezclado con el NaHCO 3 no reacciona, ya que el bicarbonato de sodio es una base dbil que solo reacciona con cidos muy fuertes como los cidos carboxlicos (el fenol es menos fuerte que los cidos carboxlicos)(imagen 3). En el tubo de ensayo a medida que se iba diluyendo el fenol en la base se present un lquido blanco, por momentos quedaban dos fases (debajo de color claro y en la parte superior de color blanco) pero cuando se agitaba se volva un lquido totalmente blanco (imagen 4). En el tubo de ensayo 4 se agreg una cantidad de -naftol ( )
Imagen 5 imagen 6 En 2-naftol siendo un alcohol menos fuerte que un cido carboxlico no reacciona al ser mezclado con el NaHCO 3 que es una base dbil (imagen 5), en esta mezcla solo se presenta un precipitado que es el 2- naftol (imagen 6), el bicarbonato de sodio cambia de color a un caf caro que muestra la dilucin de alcohol en la base. 8, 9, 10, 11,12
Ensayo del yodato-yoduro En un tubo de ensayo se adiciono una pequea cantidad de cido actico, luego se agreg unas gotas de una solucin KI al 2%, la solucin tomo un color amarillo, despus se adiciono unas gotas de yodato de potasio al 4% y la mezcla tomo un color rojo muy fuerte, luego la solucin se coloc a bao mara por un minuto y por ltimo se le agrego unas pocas gotas de una solucin de almidn al 1% y tomo un color azul oscuro lo que quiere decir que es positivo y comprueba la presencia de cidos en la mezcla, a continuacin se presenta la reaccin :
Esta prueba nos permite saber si la sustancia analizada es un cido o no; al obtener en los productos la coloracin violeta formada con el almidn. Esterificacin En un tubo de ensayo se agreg cido actico, etanol y cido sulfrico concentrado, reactivos que se mezclaron formando una solucin incolora que posteriormente se calent durante un minuto aproximadamente y se dej enfriar, como resultado del calentamiento de la mezcla de reactivos (cido actico, etanol y cido sulfrico) se produjo el desprendimiento de un olor fuerte caracterstico confirmando que la reaccin fue positiva y mediante el cual fue posible reconocer la formacin de un ster como resultado de la reaccin Bajo reaccin se obtuvo como resultado Acetato de etilo La ecuacin de la esterificacin se muestra a continuacin:
Por medio de esta prueba fue posible obtener un ster (Acetato de etilo) de olor agradable (banano).
Pruebas de clasificacin Se realizaron 3 pruebas de clasificacin en las que al hacer reaccionar unan solucin etanlica al 2% de AgNo 3 que ala agregarle una gota de cloro benceno no reacciona; al agregarle clorhidrato de anilina se dio la formacin de una sustancia blanca translucida y en el fondo se observa un precipitado de color blanco (grumos de color blanco); en la segunda prueba solo reaccionaron los derivados como son el acetato de etilo en el que se observ una solucin color violeta en la parte inferior del tubo de ensayo y en la parte superior se observa suspendida una capa transparente, y el acetato de butilo se torna de color violeta lo que indica que la prueba es positiva . NETGRAFIA 1 http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox% C3%ADlico 2 http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox% C3%ADlico 3 http://www.telecable.es/personales/albatros1/ quimica/grupofun/acarboxi/acarboxi.htm 4 http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_ quimica/Propiedades_acidos_carboxilicos.htm 5 http://es.wikipedia.org/wiki/Amina 6 http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/AMIN AS.pdf 7 http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_qu imica/Propiedaes_aminas.htm 8 http://es.scribd.com/doc/21199602/ACIDOS- CARBOXILICOS 9 http://www.ehu.es/biomoleculas/ph/neutra.htm#n3 10 http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/ recursos/r73412.PDF 11 http://edu.jccm.es/ies/losolmos/TECNOLOGIA/Te cno/PlasticosRGG_PMG/fenoles.htm 12 http://www.cosmos.com.mx/h/tec/3bqv.htm