UNIVERSIDAD TECNOLOGICA METROPOLITANA

FAC. DE CS. NAT., MAT. Y DEL M. AMBIENTE

ESCUELA DE QUIMICA
QUIMICA ORGANICA I
GUIA DE EJERCICIOS N 2 (REACCIONES QUIMICAS)
Profesor: OSCAR RODRIGUEZ R.
1.- Calcule las variaciones de Ental!a " #$ ara cada una de las si%uientes
reacciones en Estado de &aor' a ()* C :
a$ C#
+
, ( Cl
(
---------- C "%$ , + #Cl
.$ C#
+
, Cl
(
---------- CCl
/
CCl
/
, #Cl
c$ C#
/
C#
/
, O
(
---------- CO
(
, #
(
O
d$ C#
/
C#
/
, #
(
---------- C#
+

e$ C#
/
C#
/
, 0r
(
---------- C#
/
0r
(.- Escri.a los asos de una Reacci1n en Cadena ara la cloraci1n del Etano'
catali2ada or 3u2.
/.- Un osi.le 4ecanis4o ara la reacci1n del Cloro con el 5etano' ser!a la
e6istencia de colisiones donde una 4ol7cula de Cloro re4ueve un #idr1%eno'
de acuerdo con el si%uiente es8ue4a:
lenta
1$ C#
/
:# , Cl:Cl ------------ C#
/
, #:Cl , Cl
r9ida
($ C#
/
, Cl ------------ C#
/
:Cl
Utilice los valores aroiados de Ener%!a de Enlace ara valorar la osi.ilidad
de este 5ecanis4o de Reacci1n. :;ue se odr!a decir so.re la osi.ilidad de
un 5ecanis4o se4e<ante con =luor ele4ental > 5etano?
+.- Calcule # ara cada una de las etaas de Proa%aci1n de la cloraci1n del
5etano or un 5ecanis4o del tio:
Iniciaci1n: Cl
(
-------- ( Cl
Proa%aci1n: Cl , C#
+
-------- C#
/
Cl , #
.
# , Cl
(
-------- #Cl , Cl
.
).- Calcule el # ara la adici1n de =' Cl' 0r > I@ a un al8ueno. :;ue se uede
concluir a artir de estos valores so.re el tio de ro.le4as 8ue uede traer
el uso r9ctico de los Aal1%enos co4o reactivos ara la s!ntesis del 1'(
diAaluro?
B.- El 0ro4o tricloro 4etano se adiciona al 1 octeno or un 5ecanis4o en
Cadena' v!a Radicales 3i.res' or calenta4iento en resencia de un Per16ido
co4o catali2ador. Usando las Ener%!as de Enlaces' idear un 4ecanis4o
facti.le ara la reacci1n > ela.orar la estructura 49s ro.a.le ara el
roducto o.tenido.
C.- Indi8ue el"los$ roducto"s$ 8ue se o.tendr9n en las si%uientes reacciones'
deno4in9ndolos se%Dn las re%las de la IUPAC' seEalando si al%uno de ellos
e6iste en for4a redo4inante:
Fi "Rane>$
a$ "C#
/
$
(
CC#
(
, #
(
--------------
.$ C#
/
C#C#Cl , #Cl --------------
Per16ido
c$ C#
/
C#CClC#
/
, #Cl --------------
G* C
d$ B "C#
/
$
(
CC#
(
, 0
(
#
B
--------------------
1$ - HG* C
e$ C#
/
C#C#
(
, O
/
---------------
($ #
(
OIZn
1$
f$ C#
/
C#C#
(
, J5nO
+
---------------------
($ O#

I#
(
O
1$
%$ "C#
/
C#
(
$
/
0 , / #
(
O --------------------
($ O#

I#
(
O
H.- Indi8ue el"los$ roducto"s$ 8ue se o.tendr9n en las si%uientes reacciones
deno4in9ndolos se%Dn las re%las de la IUPAC' seEalando si al%uno de ellos
e6iste en for4a redo4inante >Io resenta Iso4er!a Geo47trica:
1$ 3u2 U&IPero6.
a$ C#
/
CCC#
(
C#
/
, #= -------------------------
($ #ClI3u2 U&
1$
.$ "C#
/
$
(
C#CC# , #Cl ---------------------
($ O
/
IZn"-HG* C$
1$ #
+
I#
(
O
c$ C#CC#
(
C#
/
, 0
(
#
B
----------------
($ #0r
1$ Fi "Rane>$
d$ ClCCC#
(
C#
/
, #
(
------------------
($ Cl
(

1$
e$ C#
/
CCC#
/
, #
(
O ---------------------
($ #
(
SO
+
I#%SO
+
OORR.
TABLA DE ENERGIAS DE ENLACES "JcalI4ol a ()* C$
------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-
5O3ECU3AS DIAKO5ICAS
------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-
# - # 1G+'( = - = /B'B # - = 1/+')
O L O 11M'1 Cl - Cl )H'G # - Cl 1G/'(
F L F (()'H 0r - 0r +B'1 # - 0r HC')
C L O ())'H I - I /B'1 # - I C1'+
------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-
5O3ECU3AS PO3IAKO5ICAS
------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-
C - # MM'G C - C H/'G C - = 11B'G
F - # M/'G C L C 1+B'G C - Cl H1'G
O - # 111'G C L C (GG'G C - 0r BH'G
S - # H/'G C - F C/'G C - I )1'G
P - # CB'G C L F 1+C'G C - S B)'G
F - F /M'G C L F (1/'G C L S 1(H'G
F L F 1GG'G C - O HB'G F - = B)'G
O - O /)'G NC L O 1M('G F - Cl +B'G

S - S )+'G NNC L O 1CB'G O - = +)'G
F - O )/'G NNNC L O 1CM'G O - Cl )('G
F L O 1 +)'G O - 0r +H'G
------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-
=UERZAS IFKER5O3ECU3ARES
------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-
Enlaces de #idr1%eno / - 1G
------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-
N &alores ara Di16ido de Car.ono
NN &alores ara AldeA!dos
NNN &alores ara Cetonas