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cido carboxlico

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque


poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH). En el
grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH)
y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH -CO
2
H.

Caractersticas y propiedades

Comportamiento qumico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo

Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tienen propiedades cidas;
los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del
tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en
ciertas condiciones una ruptura heteroltica, cediendo el correspondiente protn o hidrn,
H
+
, y quedando el resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el
tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO
-
.


Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente
entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un
carcter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1 % de sus
molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en
disolucin acuosa.
Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin
electrnica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que
la estabilizacin por resonancia o deslocalizacin electrnica, provoca que la base
conjugada del cido sea ms estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la
concentracin de protones provenientes de la disociacin del cido carboxlico sea mayor
a la concentracin de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica
experimentalmente por sus valores relativos menores de pK
a
. El ion resultante, R-COO
-
, se
nombra con el sufijo "-ato".


El grupo carboxilo actuando como cido genera un ion carboxilato que se estabiliza por resonancia
Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al grupo RCOO
-
se le denomina carboxilato.


Disociacin del cido actico, slo se muestran los dos estructuras en resonancia que ms contribuyen a
la estructura real
Sntesis

Vas industriales

Las sntesis industriales de los cidos carboxlicos difieren generalmente de las usadas a
pequea escala (en el laboratorio) porque requieren equipamiento especializado.
Oxidacin de aldehdos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los
aldehdos necesarios son obtenidos fcilmente a partir
de alquenos porhidroformilacin.
Oxidacin de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos ms simples, el mtodo no
es selectivo. Los compuestos allicos y benclicos sufren oxidaciones ms selectivas.
Losgrupos alquilo en un anillo bencnico se oxidan hasta el grupo carboxilo (-COOH),
sin importar la longitud previa de la cadena. La formacin de cido benzoico a partir
deltolueno, de cido tereftlico a partir del p-xileno, y de cido ftlico a partir del o-
xileno, son algunas conversiones ilustrativas a gran escala. El cido acrlico se genera
a partir del propeno.
1

Deshidrogenacin de alcoholes, catalizada por bases.
La carbonilacin es el mtodo ms verstil cuando va acompaado a la adicin de
agua. Este mtodo es efectivo para alquenos que generan carbocationes secundarios
y terciarios, por ejemplo, de isobutileno a cido pivlico. En la reaccin de Koch, la
adicin de agua y monxido de carbono (CO) a alquenos est catalizada por cidos
fuertes. El cido actico y el cido frmico son producidos por la carbonilacin
del metanol, llevada a cabo con yodo y alcxido, quienes actan como promotores, y
frecuentemente con altas presiones de monxido de carbono, generalmente
involucrando varios pasos hidrolticos adicionales, en el proceso Monsanto y
el proceso Cativa. Lashidrocarboxilaciones involucran la adicin simultnea de agua y
CO. Tales reacciones son llamadas algunas veces como "Qumica de Reppe":
HCCH + CO + H
2
O CH
2
=CHCO
2
H
Algunos cidos carboxlicos de cadena larga son obtenidos por la hidrlisis de
los triglicridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales. Estos
mtodos estn relacionados con la la elaboracin del jabn.

Mtodos de laboratorio
Los mtodos de preparacin para reacciones a pequea escala con fines de
investigacin, instruccin, o produccin de pequeas cantidades de productos
qumicos suelen utilizar reactivos caros.
Oxidacin de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato
de potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio.
El mtodo es adecuado en condiciones de laboratorio, comparado con el uso
industrial del aire, pero este ltimo es ms ecolgico, puesto que conduce a
menos subproductos inorgnicos, tales como xidos de cromo o manganeso.
Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonlisis, permanganato de potasio,
o dicromato de potasio.
Los cidos carboxlicos tambin pueden obtenerse por la hidrlisis de
los nitrilos, steres, o amidas, generalmente con catlisis cida o bsica.
Carbonilacin de un reactivo de organolitio o Grignard:
RLi + CO
2
RCO
2
Li
RCO
2
Li + HCl RCO
2
H + LiCl
Halogenacin de metilcetonas, seguida de hidrlisis en la reaccin del
haloformo
La reaccin de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de sntesis al cido
saliclico, precursor de la aspirina

Reacciones menos comunes
Muchas reacciones conducen a cidos carboxlicos, pero son usadas slo en casos muy
especficos, o principalmente son de inters acadmico:
Dismutacin de un aldehdo en la reaccin de Cannizzaro.
Transposicin de dicetonas, en la Transposicin del cido benclico, involucrando la
generacin de cidos benzoicos en la reaccin de von Richter, a partir
de nitrobencenos, y en la reaccin de Kolbe-Schmitt, a partir de fenoles.

Reacciones
Obtencin de sales de cidos carboxlicos y amidas a partir del cido:

Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el
hidrgeno del grupo -OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na
+
. De esta
forma, el cido actico reacciona con hidrogenocarbonato de sodio para dar acetato de
sodio, dixido de carbono y agua.



Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para llegar a la
amida mediante deshidratacin.
2
La reaccin general y su mecanismo son los siguientes:

Reaccin general

Mecanismo de reaccin

Esterificaciones



Esquema general de las esterificaciones
Formacin de derivados de deshidratacin, como anhdridos y cetenas.
Halogenacin en la posicin alfa: Llamada Halogenacin de Hell-Volhard-Zelinsky o
tambin conocida como Reaccin de Hell-Volhard-Zelinsky. La misma sustituye un
tomo de hidrgeno en la posicin alfa con un halgeno, reaccin que presenta utilidad
sinttica debido a la introduccin de buenos grupos salientes en la posicin alfa.


Resumen de la Halogenacin de Hell-Volhard-Zelinsky

Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso
de aminocidos que reaccionan con otros aminocidos para dar protenas, al enlace de
tipo amida que se forma se denomina enlace peptdico. Igualmente, los cidos carboxlicos
pueden reaccionar con alcoholes para dar steres, o bien con halogenuros para dar
halogenuros de cido, o entre s para dar anhdridos. Los steres, anhdridos, halogenuros
de cido y amidas se llaman derivados de cido.
La Reaccin de Varrentrapp tiene pocas aplicaciones en sntesis, pero es til en la
determinacin de ciertos cidos grasos. Consiste en la descomposicin de cidos
grasos insaturados en otros de cadena ms corta con desprendimiento de hidrgeno.

En la Reaccin de Arndt-Eistert se inserta un metileno a un cido carboxlico.

Descarboxilacin de Barton

Reaccin de Hunsdiecker.

Reaccin de Kochi.

Descarboxilacin de Krapcho.

Electrlisis de Kolbe

Nomenclatura

Los cidos carboxlicos se nombran con la ayuda de la terminacin oico o ico que se
une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra cido:
Ejemplo
CH
3
-CH
2
-CH
3
propano CH
3
-CH
2
-COOH Acido propanoico (propan + oico)
Los nombres triviales de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de
la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron as:
Nombres de los cidos carboxlicos
Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura
Nmero de
carbonos
cido frmico cido metanoico HCOOH C1:0
cido actico cido etanoico CH
3
COOH C2:0
cido propinico cido propanoico CH
3
CH
2
COOH C3:0
cido butrico cido butanoico CH
3
(CH
2
)
2
COOH C4:0
cido valrico cido pentanoico CH
3
(CH
2
)
3
COOH C5:0
cido caproico cido hexanoico CH
3
(CH
2
)
4
COOH C6:0
cido enntico cido heptanoico CH
3
(CH
2
)
5
)COOH C7:0
cido caprlico cido octanoico CH
3
(CH
2
)
6
COOH C8:0
cido pelargnico cido nonanoico CH
3
(CH
2
)
7
COOH C9:0
cido cprico cido decanoico CH
3
(CH
2
)
8
COOH C10:0
cido undeclico cido undecanoico CH
3
(CH
2
)
9
COOH C11:0
cido lurico cido dodecanoico CH
3
(CH
2
)
10
COOH C12:0
cido trideclico cido tridecanoico CH
3
(CH
2
)
11
COOH C13:0
cido mirstico cido tetradecanoico CH
3
(CH
2
)
12
COOH C14:0
cido pentadeclico cido pentadecanoico CH
3
(CH
2
)
13
COOH C15:0
cido palmtico cido hexadecanoico CH
3
(CH
2
)
14
COOH C16:0
cido margrico cido heptadecanoico CH
3
(CH
2
)
15
COOH C17:0
cido esterico cido octadecanoico CH
3
(CH
2
)
16
COOH C18:0
cido nonadeclico cido nonadecanoico CH
3
(CH
2
)
17
COOH C19:0
cido araqudico cido eicosanoico CH
3
(CH
2
)
18
COOH C20:0
cido heneicoslico cido heneicosanoico CH
3
(CH
2
)
19
COOH C21:0
cido behnico cido docosanoico CH
3
(CH
2
)
20
COOH C22:0
cido tricoslico cido tricosanoico CH
3
(CH
2
)
21
COOH C23:0
cido lignocrico cido tetracosanoico CH
3
(CH
2
)
22
COOH C24:0
cido pentacoslico cido pentacosanoico CH
3
(CH
2
)
23
COOH C25:0
cido certico cido hexacosanoico CH
3
(CH
2
)
24
COOH C26:0
cido heptacoslico cido heptacosanoico CH
3
(CH
2
)
25
COOH C27:0
cido montnico cido octacosanoico CH
3
(CH
2
)
26
COOH C28:0
cido nonacoslico cido nonacosanoico CH
3
(CH
2
)
27
COOH C29:0
cido melsico cido triacontanoico CH
3
(CH
2
)
28
COOH C30:0
cido
henatriacontlico
cido
henatriacontanoico
CH
3
(CH
2
)
29
COOH C31:0
cido laceroico
cido
dotriacontanoico
CH
3
(CH
2
)
30
COOH C32:0
cido pslico cido tritriacontanoico CH
3
(CH
2
)
31
COOH C33:0
cido gdico
cido
tetratriacontanoico
CH
3
(CH
2
)
32
COOH C34:0
cido ceroplstico
cido
pentatriacontanoico
CH
3
(CH
2
)
33
COOH C35:0
cido
hexatriacontlico
cido
hexatriacontanoico
CH
3
(CH
2
)
34
COOH C36:0
Ejemplos de cidos grasos insaturados
Nombre
trivial
Estructura qumica
x

C
:
D
n
x
cido
miristolei
co
CH
3
(CH
2
)
3
CH=CH(CH
2
)
7
COOH cis-
9

1
4:
1
n
5
cido
palmitole
ico
CH
3
(CH
2
)
5
CH=CH(CH
2
)
7
COOH cis-
9

1
6:
1
n
7
cido
sapinico
CH
3
(CH
2
)
8
CH=CH(CH
2
)
4
COOH cis-
6

1
6:
1
n
10
cido
oleico
CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
7
COOH cis-
9

1
8:
1
n
9
cido
elidico
CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
7
COOH trans-
9

1
8:
1
n
9
cido
vaccnic
o
CH
3
(CH
2
)
5
CH=CH(CH
2
)
9
COOH trans-
11

1
8:
1
n
7
cido
linoleico
CH
3
(CH
2
)
4
CH=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
7
COOH
cis,cis-

9
,
12

1
8:
2
n
6
cido
linoelidi
co
CH
3
(CH
2
)
4
CH=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
7
COOH
trans,trans
-
9
,
12

1
8:
2
n
6
cido -
Linolnic
o
CH
3
CH
2
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
7
COOH
cis,cis,cis-

9
,
12
,
15

1
8:
3
n
3
cido
araquid
nico
CH
3
(CH
2
)
4
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
3
COOH
NIST

cis,cis,cis,
cis-

8
,
11
,
14

2
0:
4
n
6
cido
eicosape
ntaenoico
CH
3
CH
2
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH
=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
3
COOH
cis,cis,cis,
cis,cis-

5
,
8
,
11
,

14
,
17

2
0:
5
n
3
cido
ercico
CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
11
COOH cis-
13

2
2:
1
n
9
cido
docosahe
xaenoico
CH
3
CH
2
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH
=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
2
COOH
cis,cis,cis,
cis,cis,cis-

4
,
7
,
10
,

13
,
16
,
19

2
2:
6
n
3
En el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se forman reemplazando la
terminacin o de los alcanos por oico, y anteponiendo la palabra cido.
El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el N 1 al carbono carboxlico
y continuando por la cadena ms larga que incluya el grupo COOH.

Ejemplos de cidos carboxlicos

Ejemplo 1
HOCH
3
-CH
3
-CH=CH-CH(CH
3
-CH=CH
3
)-CHBr-COOH
En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una funcin alcohol, pero de
acuerdo a su importancia y relevancia el grupo COOH es el principal; por lo tanto el grupo
alcohol se lo nombra como sustituyente. Por lo tanto el nombre es cido 3-alil-2-bromo-7-
hidroxi-4-hexenoico.

Ejemplo 2
Compuestos con dos grupos COOH
FRMULA NOMBRE IUPAC NOMBRE TRIVIAL
HOOC-COOH Ac. Etanodioico cido oxlico
HOOC-CH
2
-COOH Ac. Propanodioico cido malnico
HOOC-(CH
2
)
2
-COOH Ac. Butanodioico cido succnico
La palabra carboxi tambin se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la molcula
hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre l, como el cido etanoico que tiene ms
prioridad que l.
HCOOH cido frmico (se encuentra en insectos, frmico se refiere a las hormigas)
CH
3
COOH cido actico o etanoico (se encuentra en el vinagre)
HOOC-COOH cido etanodioico, tambin llamado cido oxlico,
CH
3
CH
2
COOH cido propanoico
C
6
H
5
COOH cido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del cido benzoico
se emplea como conservante)
cido lctico
Todos los aminocidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando
reacciona el grupo carboxilo de un aminocido con el grupo amino de otro se forma un
enlace amida llamado enlace peptdico. Las protenas son polmeros de aminocidos y
tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal.
Todos los cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el cido palmtico,
esterico, oleico, linoleico, etctera. Estos cidos con la glicerina forman steres
llamadostriglicridos.


cido palmtico o cido hexadecanoico, se representa con la frmula CH3(CH2)14COOH
Las sales de cidos carboxlicos de cadena larga se emplean como tensoactivos. Por
ejemplo, el estearato de sodio (octadecanoato de sodio), de frmula CH
3
(CH
2
)
16
COO
-
Na
+

Cianoacrilato












Propiedades de los cidos carboxlicos y sus derivados
Los cidos carboxlicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-
COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo
carboxilo, los cidos se llaman monocarboxilicos o cidos grasos, se les denomina as ya que se
obtienen por hidrlisis de las grasas.
El primer miembro de la serie aliftica de los cidos carboxlicos es el cido metanico o cido
frmico, este cido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder.
El primer miembro del grupo aromtico es el fenilmetanico o cido benzico. Cuando la
cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los cidos se llaman dicarboxlicos, siendo el
primer miembro de la serie aliftica el 1, 2 etanodoco o cido oxlico.

Propiedades Fsicas:
Solubilidad: El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos y permite la
formacin de puentes de hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico y la molcula de
agua. La presencia de dos tomos de oxgeno en el grupo carboxilo hace posible que dos
molculas de cido se unan entre s por puente de hidrgeno doble, formando un dmero
cclico.
Esto hace que los primeros cuatro cidos monocarboxlicos alifticos sean lquidos
completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el
nmero de tomos de carbono. A partir del cido dodecanico o cido lurico los cidos
carboxlicos son slidos blandos insolubles en agua.
En los cidos aromticos monocarboxlicos, la relacin carbono-carbono es de 6:1 lo que
provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los cidos monocarboxlicos
alifticos.
Punto de ebullicin: Los cidos carboxlicos presentan puntos de ebullicin elevados
debido a la presencia de doble puente de hidrgeno.

Punto de fusin: El punto de fusin vara segn el nmero de carbonos, siendo ms
elevado el de los cidos frmico y actico, al compararlos con los cidos propinico,
butrico y valrico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Despus de 6 carbonos el punto
de fusin se eleva de manera irregular.

Esto se debe a que el aumento del nmero de tomos de carbono interfiere en la
asociacin entre las molculas. Los cidos monocarboxlicos aromticos son slidos
cristalinos con puntos de fusin altos respecto a los cidos alifticos.

Los cidos frmico y actico (1, 2 carbonos) son lquidos de olores irritantes. Los cidos
butricos, valeriano y caprico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los
cidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor. Constantes fsicas de algunos
cidos carboxlicos

Propiedades Qumicas:
El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos esta determinado por el grupo carboxilo
-COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH
es el que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (H+) o reemplazo del grupo OH
por otro grupo.
Constantes de acidez de algunos cidos carboxlicos
Nombre
Pto. de
fusin C
Pto. de
ebullicin
C
Solubilidad gr
en 100 gr de
agua.
Ac. metanico 8 100,5 Muy soluble
Ac. etanico 16,6 118 Muy soluble
Ac. propanico -22 141 Muy soluble
Ac. butanico -6 164 Muy soluble
Ac. etanodiico 189 239 0,7
Ac. propanodiico 135,6 Soluble
Ac. fenilmetanico 122 Soluble
Ac. ftlico 231 250 O,34

Sntesis de los cidos carboxlicos
Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de reacciones qumicas como la oxidacin de
alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencnicos y por la hidrlisis de nitrilos entre
otras.
Oxidacin de alcoholes primarios: para obtener cidos carboxlicos mediante esta reaccin,
el alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol acta como un
agente reductor oxidndose hasta cido carboxlico.
Oxidacin de los compuestos alquil-bencnicos: la oxidacin de los derivados alquil-
bencnicos con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formacin de cidos carboxlicos.
Hidrlisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullicin con cidos
minerales o lcalis en solucin acuosa, generando cidos carboxlicos mediante sustitucin
nucleoflica.
Derivados de los cidos Carboxlicos: Los derivados carboxlicos son compuestos que
presentan el grupo acilo o el grupo aroilo en los cidos alifticos o aromticos.
Entre los derivados de los cidos carboxlicos se encuentran: las sales de cido, los steres, los
haluros de cidos, anhdridos de cidos, amidas e imidas.

Propiedades fsicas de los derivados de cidos carboxlicos:
Los steres no presentan puentes de hidrgeno intermolecular por lo que sus puntos de
ebullicin son similares a los de los alcanos de pero molecular similar. A partir de los tres
tomos de carbono, su solubilidad en agua disminuye. Se disuelven bien en solventes
orgnicos. Los ms voltiles tienen olores agradables. Se usan en perfumera y para preparar
condimientos artificiales.
Haluros de cido: La mayor importancia la tienen los cloruros de cido. El primer miembro
de la serie aliftica es el cloruro de metanoilo o cloruro de formilo, el cual es un compuesto
inestable.
La mayora son lquidos de bajo punto de fusin y olores irritantes. No presentan puente de
hidrgeno intermolecular, por lo que sus puntos de ebullicin son ms bajos que los de los
cidos de los que se derivan.
Anhdridos de cido: En este grupo slo tiene importancia el anhdrido etanico, que es un
compuesto polar, no presenta puente de hidrgeno intermolecular por ser el producto de
la deshidratacin de dos moles de cido carboxlico. Sus puntos de ebullicin son similares
a los de los aldehdos y cetonas de peso molecular semejante.
El primer miembro de la serie aliftica es la metanamida o formamida que es diluida a
temperatura ambiente, el resto de las amidas son slidas. Presentan un puente de hidrgeno
intermolecular por lo que sus puntos de ebullicin son altos.
Son compuestos polares, lo cual junto con la formacin de puente de hidrgeno con el agua las
hace solubles en esta. La solubilidad disminuye a partir de los cinco carbonos, debido a que la
relacin carbono amino es mayor que 3:1. La etanamida y sus homlogos son excelentes
solventes orgnicos.




cidos Carboxlicos
Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos que contienen uno, dos o ms grupos
carboxilo (COOH o CO2H). Estos abundan en la naturaleza y tienen basta aplicacin
industrial, el cido actico, componente cido principal del vinagre es el ms utilizado en la
industria; es utilizado como disolvente y en la fabricacin de plsticos, gomas, medicamentos
y una gran variedad de compuestos orgnicos. El cido ctrico es el que proporciona la acidez a
los ctricos y se usa ampliamente para acidular bebidas. Los derivados de los cidos
carboxlicos, particularmente los steres y las amidas, estn ampliamente distribuidos
naturalmente y son de gran importancia e inters debido a sus funciones y usos.
Los cidos carboxlicos participan directamente en diversos procesos fisiolgicos de la planta
como respiracin, fotosntesis y absorcin de nutrientes, por lo que la aplicacin de stos
influye directamente en el rendimiento y calidad de los cultivos, aportando adems nutrientes
como el calcio, el cual provoca el desarrollo ptimo del fruto.
Cabe mencionar que tambin inciden directamente en la intensidad fotosinttica y respiratoria
al dinamizar ciclos metablicos por efectos de activacin enzimtica en forma secuenciada.
La utilizacin de cidos carboxlicos al suelo proporciona a la raz la capacidad necesaria para
asimilar nutrientes y agua al ritmo necesario, propiciando el incremento de la presin osmtica
y el aumento de concentraciones de nutrientes, que son detonantes de la sntesis de
citoquininas radiculares.

Importancia
La importancia de los cidos carboxlicos radica en que, son compuestos base de una gran
variedad de derivados, entre los cuales se encuentran a los steres, amidas, cloruros de acilo y
anhdridos de cido. Estn presentes tambin en algunos alimentos saturados e insaturados,
como por ejemplo la mantequilla o la leche.
Los cidos carboxlicos son compuestos de gran importancia para el hombre, ya que, adems
de estar presentes en los alimentos que contienen las protenas desdobladas por el cuerpo
humano para aprovechar su energa, estn presentes en procesos fundamentales del
organismo, como lo es, por ejemplo, el ciclo de Krebs, esto se debe a que los cidos
carboxlicos forman parte de todos los cidos participantes en este proceso, como por ejemplo
el cido fumrico; adems de ser parte de algunas molculas importantes para el organismo,
tales como los aminocidos, los cuales son participantes en la sntesis de protenas del cuerpo.
Estos cidos son tambin componentes de muchas de las clulas del cuerpo, esto es porque
los cidos carboxlicos constituyen a los fosfolpidos y los triacilglicridos, los cuales son cidos
grasos que se encuentran en las membranas celulares, en las neuronas, en las clulas del
msculo cardaco, y adems, en las clulas del tejido nervioso.








Los cidos Carboxlicos:
estructura, propiedades y usos
Introduccin
Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos que contienen uno, dos o ms grupos
carboxilo (COOH o CO2H).
El ms simple es el cido metanoico (cido frmico), y uno de los ms familiares es el
cido etanoico (cido actico), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre. Los
cidos carboxlicos con un nico grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se
denominan cidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener
uno o ms enlaces dobles. Muchos cidos carboxlicos son esenciales en la qumica de los
organismos vivos. Otros son productos qumicos de gran importancia industrial.
El nombre de los cidos carboxlicos comienza con la palabra cido seguida por el
nombre del alcano bsico terminado en oico. Para los cidos alifticos, el carbono uno
corresponde al carbono carboxilo. Los cidos mas frecuentes se conocen por sus nombres
comunes, por ejemplo cido metanoico o frmico, HCOOH; cido etanoico o cido
actico, CH3 - COOH; cido propanoico o propinico, CH3 - CH2 - COOH; cido
butanoico o butrico, CH3 - CH2 - CH2 - COOH.
Desarrollo
Clasificacin
De acuerdo al nmero de carbonos que contenga el cido aliftico, se distinguen como
cidos de cadena corta, media y larga. Los siguientes cidos se incluyen dentro de los de
cadena media: cido pentanoico o valrico, cido hexanoico o caproico, cido octanoico o
caprlico y cido decanoico o caprico. Los cidos de cadena larga se encuentran
enestructuras macromoleculares como los lpidos y entre ellos se encuentran: el cido
dodecanoico o lurico, cido tetradecanoico o mirstico, cido hexadecanoico o palmtico,
cido octadecanoico o esterico, cido eicosanoico o araqudico y el cido
tetraeicosanoico o lignocrico.
Entre los cido carboxlicos aromticos se encuentran el cido benzoico, C6H5 - COOH y
sus derivados como el cido o-hidroxibenzoico o cido saliclico, el cido paminobenzoico
o PABA y el cido acetilsaliclico o ASPIRINA.
Algunos cidos, tanto alifticos (de cadena abierta) como aromticos o cclicos (de cadena
cerrada), se clasifican como dicarboxlicos porque incluyen en sus estructuras dos grupos
carboxilos, entre los cuales se tienen el cido oxlico o etanodioico, HOOC - COOH; cido
malnico o propanodioico, HOOC - CH3 - COOH; Acido Succnico o butanodioico, HOOC -
CH3 - CH3 - COOH; cido glutrico o pentanodioico y cido adpico o hexanodioico. El
cido ftlico o bencen-1,2-dicarboxlico es un ejemplo de cido dicarboxlico aromtico.
Los hidroxicidos se clasifican segn la posicin en que se localiza el grupo hidroxilo,
como , ,
o hidroxicidos. El cido
lctico es el -hidroxipropanoico porque su grupo hidroxilo se
encuentra enlazado al carbono dos y el cido -
hidroxibutrico presenta su grupo hidroxilo posicionado en el carbono tres. Otro
hidroxicido importante es el hidroxiactico.
Entre los cidos hidroxidicarboxlicos se encuentran el cido mlico o hidroxisuccnico y el
cido tartrico o 2,3-dihidroxisuccnico Entre los cidos hidroxitricarboxlicos se encuentran
el cido ctrico o 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxlico y el cido isoctrico o 1-
hidroxipropano-1,2,3-tricarboxlico.
Los cetocidos presentan un grupo carbonilo y, de igual manera, se clasifican
, ,
o cetocidos. El cido
pirvico o 2-oxopropinico, es un -cetocido y el Acido
acetoactico o 3-oxobutrico es un -cetocido El cido
oxaloactico u oxosuccnico es un -cetocido dicarboxlico e
igualmente el cido cetoglutrico
Algunos cidos orgnicos presentan insaturaciones. Se conocen en las grasas, por
ejemplo, los cidos oleico, linoleico y linolnico, derivados del cido esterico con
diferentes grados de instauracin. El Acido fumrico o trans-butenodioico y el cido
maleico o cis- butenodioico son ejemplos de cidos insaturados dicarboxlicos. Se
clasifican como cidos -
insaturados porque el doble enlace se realiza entre carbonos
y
Propiedades fsicas
Los cidos de masa molar baja (hasta diez tomos de carbono) son lquidos incoloros, de
olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al cido actico; el de la mantequilla
rancia al cido butrico. El cido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado
caprino. Los cidos C5 a C10 poseen olores a cabra. El resto slidos cerosos e inodoros
a temperatura ambiente. Sus puntos de fusin y ebullicin crecen al aumentar la masa
molar.
Los cidos inferiores son solubles en agua; su solubilidad decrece a partir del cido
butrico con el aumento del carcter hidrocarbonado de la molcula. Todos los cidos son
solubles en solventes orgnicos
Estructura
La frmula electrnica de un cido carboxlico se representa de la forma siguente:

La densidad electrnica del enlace C = O, est desplazada hacia el tomo de oxgeno
ms electronegativo adquiriendo este una carga parcial negativa. A la vez en el enlace
oxgeno-hidrgeno hay un desplazamiento electrnico hacia el tomo de oxgeno, lo que
permite la salida del hidrogeno como protn:

Cuando se ioniza un cido carboxlico, el anin carboxilato que se produce tiene una carga
negativa deslocalizada y compartida entre los dos tomos de oxgeno.
Los cidos carboxlicos en general tienen una Ka de10-5 a 10-3, y son ms cidos que los
alcoholes y el agua (Ka del orden de 10-8 y 10-14 respectivamente)
El grupo hidroxilo permite la formacin de asociaciones moleculares por puente de
hidrgeno, que se pueden representar de la forma siguiente:

La asociacin de dos molculas (dmero) mediante un puente de hidrgeno hace que la
temperatura de ebullicin sea mayor que la de compuestos heterlogos (sustancias que
presentan el mismo nmero de carbonos y pertenecen a funciones diferentes). La
presencia en estos compuestos del grupo funcional carboxilo, as como la caracterstica de
la cadena carbonada, son factores determinantes de las propiedadesfsicas.
La irregularidad de las temperaturas de fusin presentada en la tabla est relacionada con
el modo en que se disponen las molculas cuando el compuesto adquiere el estado slido.
En las molculas con nmero par de tomos de carbono, los grupos carboxilo y metilo
terminales, estn situados en lados opuestos de la cadena carbonada dispuesta en zigzag,
lo que permite, que las molculas se dispongan ms juntas en el retculo, razn por la cual
aumentan las fuerzas de atraccin intermoleculares y la temperatura de fusin.
Los cidos que tienen hasta cuatro tomos de carbono son solubles en agua, esta
propiedad disminuye con el aumento de la cadena y, por tanto la masa molar, ya que
predomina en la molcula la porcin de hidrocarburo con respecto al grupo carboxilo. Por
ello, el cido de cinco tomos de carbono ya es poco soluble en agua y los dems son
prcticamente insolubles en ella.

cidos carboxlicos ms importantes
cido acrlico, nombre comn en qumica para el cido propnico, CH2=CH-COOH.
Este compuesto orgnico es un lquido incoloro, inflamable, custico y de olor punzante,
con una temperatura de ebullicin de 142 C. El cido acrlico es el cido carboxlico
insaturado ms sencillo; sus sales y steres se denominan acrilatos. Industrialmente, este
cido se obtiene, entre otros procedimientos, por oxidacin cataltica del propeno o por
hidrlisis de la acrolena. Debido al doble enlace, el cido acrlico al igual que los
compuestos derivados del mismo es muy reactivo. Su reaccin principal es la
polimerizacin: los poliacrilatos resultantes son a menudo transparentes pero quebradizos.
Para modificar sus propiedades fsicas y qumicas, pueden combinarse con otros
componentes (copolimerizacin). As, el cido acrlico es el material de partida para
fabricar plsticos, barnices, resinas elsticas y adhesivos transparentes.
cido benzoico, slido de frmula C6H5COOH, poco soluble en agua y de acidez
ligeramente superior a la de los cidos alifticos sencillos. Se usa como conservador de
alimentos. Es poco txico y casi inspido. Se combina con el cido saliclico en forma de
pomada con propiedades antimicticos. Puede aplicarse sin peligro a la piel
cido fumrico, es el cido trans-butenodioico, compuesto cristalino incoloro, de
frmula HO2CCH=CHCO2H, que sublima a unos 200 C. Se encuentra en ciertos hongos
y en algunas plantas, a diferencia de su ismero cis, el cido maleico (cis-butenodioico),
que no se produce de forma natural.
Es soluble en agua caliente, ter y alcohol. Se obtiene por deshidratacin del cido mlico
y por isomerizacin del cido maleico por distintos procedimientos (accin de la luz,
calentamiento...). Interviene en el ciclo de Krebs como intermediario metablico.
Se utiliza en el procesado y conservacin de los alimentos por su potente accin
antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintticas.
cido linoleico, lquido oleoso, incoloro o amarillo plido, de frmula
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H, cuyos dobles enlaces presentan configuracin
cis. Es soluble en disolventes orgnicos y se polimeriza con facilidad, lo que le confiere
propiedades secantes. El cido linoleico es un cido graso esencial, es decir, es un
elemento necesario en la dieta de los mamferos por ser uno de los precursores de las
prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal.
Se encuentra como ster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales, como
los de linaza, soja, girasol y algodn. Se utiliza en la fabricacin de pinturas y barnices.
cido oleico, lquido oleoso e incoloro, de frmula CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H en su
configuracin cis (la cadena de carbono contina en el mismo lado del doble enlace). Es
un cido graso no saturado que amarillea con rapidez en contacto con el aire. Por
hidrogenacin del cido oleico se obtiene el cido esterico (saturado). No es soluble en
agua, pero s en benceno, alcohol, ter y otros muchos disolventes orgnicos. Se solidifica
por enfriamiento y funde a 14 C. Su ismero trans (cido eladico) es slido y funde a 51
C; se puede obtener por calentamiento del cido oleico en presencia de un catalizador.
Junto con el cido esterico y el cido palmtico se encuentra, en forma de ster, en la
mayora de las grasas y aceites naturales, sobre todo en el aceite de oliva. Se obtiene por
hidrlisis del ster y se purifica mediante destilacin. Se utiliza en la fabricacin de jabones
y cosmticos, en la industria textil y en la limpieza de metales.
cido saliclico, slido blanco y cristalino, que se encuentra en numerosas plantas, en
especial en los frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene comercialmente a partir del
fenol. Su frmula es:
Tiene un sabor ligeramente dulce; es poco soluble en agua y ms soluble en alcohol, ter
y cloroformo. Tiene un punto de fusin de 159 C. Este cido se emplea sobre todo para
preparar algunos steres y sales importantes. El salicilato de sodio, que se obtiene
tratando el fenolato de sodio con dixido de carbono a presin, se usa para preservar
alimentos y en mayor medida para elaborar preparados antispticos suaves como pasta de
dientes y colutorios. Los compuestos saliclicos medicinales empleados como analgsicos
y antipirticos son el cido acetilsaliclico y el fenilsalicilato, que se venden bajo el nombre
comercial de aspirina y salol, respectivamente. El metilsalicilato es el principal componente
del aceite de gaulteria o esencia de Wintergreen, y se fabrica sintticamente en grandes
cantidades por reaccin de cido saliclico y metanol.
cido caprlico o cido undecilnico es un lquido amarillo de frmula
CH3(CH2)4COOH, con olor a rancio caracterstico, de actividad fungicida contra diversos
hongos. El cido caprlico y sus sales presentan accin dermatomictica.
cido esterico, slido orgnico blanco de apariencia cristalina, de frmula
CH3(CH2)16COOH. No es soluble en agua, pero s en alcohol y ter. Junto con los cidos
lurico, mirstico y palmtico, forma un importante grupo de cidos grasos. Se encuentra en
abundancia en la mayora de los aceites y grasas, animales y vegetales, en forma de
stertriestearato de glicerilo o estearina y constituye la mayor parte de las grasas de
los alimentos y del cuerpo humano. El cido se obtiene por la hidrlisis del ster, y
comercialmente se prepara hidrolizando el sebo. Se utiliza en mezclas lubricantes,
materiales resistentes al agua, desecantes de barnices, y en la fabricacin de velas de
parafina. Combinado con hidrxido de sodio el cido esterico forma jabn (estearato de
sodio).
El cido esterico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como
pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del
caucho; tambin se usa en la polimerizacin de estireno y butadieno para hacer caucho
artificial.
El cido esterico tiene un punto de fusin de 70 C y un punto de ebullicin de 383 C.
cido etanoico o cido actico, lquido incoloro, de frmula CH3 COOH, de olor irritante
y sabor amargo. En una solucin acuosa acta como cido dbil. El cido etanoico puro
recibe el nombre de cido etanoico glacial, debido a que se congela a temperaturas
ligeramente ms bajas que la ambiente. En mezclas con agua solidifica a temperaturas
mucho ms bajas. El cido etanoico es miscible (mezclable) con agua y con numerosos
disolventes orgnicos.
Puede obtenerse por la accin del aire sobre soluciones de alcohol, en presencia de cierta
clase de bacterias como la Bacterium aceti. Las soluciones diluidas (de 4 a 8%)
preparadas de este modo a partir del vino, sidra o malta constituyen lo que conocemos
como vinagre. El cido etanoico concentrado se prepara industrialmente mediante distintos
procesos, como la reaccin de metanol (alcohol metlico) y de monxido de carbono (CO)
en presencia de un catalizador, o por la oxidacin del etanal (acetaldehdo).
El cido actico se utiliza en la produccin de acetato de rayn, plsticos, pelculas
fotogrficas, disolventes para pinturas y medicamentos como la aspirina. Tiene un punto
de ebullicin de 118 C y un punto de fusin de 17 C.
cido lctico o cido 2-hidroxipropanoico, compuesto incoloro de frmula
CH3CHOHCOOH. Se da bajo dos formas pticamente activas,dextrgira y levgira*,
frecuentemente denominadas cido D-lctico y cido L-lctico. En su estado natural es
una mezcla pticamente inactiva compuesta por partes iguales de ambas formas D- y L-,
conocida como mezcla 'racmica'.
Normalmente se prepara por fermentacin bacteriana de lactosa, almidn, azcar de caa
o suero de la leche. Pequeas cantidades de cido L-lctico estn presentes en la sangre
y en otros fluidos y rganos del cuerpo; este cido se forma en los tejidos, sobre todo los
musculares, que obtienen energa metabolizando azcar en ausencia de oxgeno. La
acumulacin de grandes cantidades de este cido en los msculos produce fatiga y puede
causar calambres. El cido lctico que se forma en la leche por la fermentacin de la
lactosa es el que hace que aqulla se agrie. El cido lctico se utiliza para elaborar queso,
chucrut, col fermentada, bebidas suaves y otros productos alimenticios.
cido mlico, es el cido hidroxibutanodioico, compuesto incoloro de frmula
HO2CCH2CHOHCO2H. Tiene un punto de fusin de unos 100 C y es soluble en agua y
en alcohol. El qumico sueco Carl W. Scheele fue quien determin su composicin y
propiedades.
Existe en dos formas pticamente activas, aunque el cido l-mlico (ismero levgiro) es el
nico de origen natural. La mezcla racmica fue descubierta por Louis Pasteur.
Se encuentra en las manzanas, uvas y cerezas verdes y en otros muchos frutos, as como
en los vinos. Se puede obtener de forma sinttica a partir del cido tartrico y del cido
succnico. Al calentarlo se deshidrata y produce cido fumrico y cido maleico. Forma
parte del ciclo de Krebs como intermediario metablico.
Se utiliza como aditivo alimentario por su accin antibacteriana y su agradable aroma.
Tambin se emplea en medicina, en la fabricacin de ciertos laxantes y para tratar
afecciones de garganta.
cido metanoico o cido frmico, el ms simple de los cidos orgnicos. Su frmula
qumica es HCOOH. Es un lquido incoloro de olor irritante cuyos puntos de ebullicin y de
congelacin son de 100,7 C y 8,4 C respectivamente. Se prepara comercialmente
haciendo reaccionar dixido de carbono con monxido de carbono a alta temperatura y
presin. El cido metanoico se utiliza a gran escala en la industria qumica, al igual que
para la obtencin de tintes y curtidos. En la naturaleza el cido metanoico aparece en el
veneno de las hormigas y de las ortigas.
cido oxlico, es el cido etanodioico, slido incoloro de frmula HO2CCO2H, que
cristaliza con dos molculas de agua. A 100 C pierde el agua de cristalizacin, y el cido
anhidro funde a 190 C.
Se encuentra en muchas plantas en forma de sales (oxalatos) de potasio. Su sal de calcio
tambin aparece en ciertos vegetales y en los clculos renales.
Se puede obtener por oxidacin de sustancias orgnicas como los azcares o la celulosa,
pero en la actualidad se prepara a partir de un compuesto sinttico: la sal sdica del cido
frmico.
Se utiliza en anlisis qumico por su poder reductor y en especial en la determinacin de
magnesio y de calcio. Tambin se emplea en tintorera, en el curtido de pieles, en sntesis
de colorantes y como decapante.
cido palmtico, slido blanco grisceo, untuoso al tacto, de frmula CH3(CH2)14COOH.
Es un cido graso saturado que se encuentra en una gran proporcin en el aceite de
palma, de ah su nombre. Es soluble en alcohol y ter, pero no en agua. Tiene un punto de
fusin de 63 C y un punto de ebullicin de 271 C a una presin de 100 mm de mercurio.
Se encuentra en la mayora de las grasas y aceites, animales y vegetales, en forma de
ster (tripalmitato de glicerilo o palmitina). Por saponificacin, es decir, por reaccin del
ster con un lcali (hidrxido de sodio o potasio) se obtiene la sal alcalina, y a partir de ella
se puede obtener el cido por tratamiento con un cido mineral. Las sales alcalinas tanto
del cido palmtico como del cido esterico son los principales constituyentes del jabn.
Se utiliza en aceites lubricantes, en materiales impermeables, como secante de pinturas y
en la fabricacin de jabn.
cido pirvico, es el cido a-cetopropanoico, lquido incoloro de olor fuerte y picante,
soluble en agua y de frmula H3CCOCO2H. Tiene un punto de ebullicin de 165 C y un
marcado carcter cido. Fue descubierto por el qumico sueco Jns J. Berzelius a partir
del cido tartrico. En la actualidad se sigue obteniendo por calentamiento de este cido.
Interviene en numerosas reacciones metablicas. Por ejemplo, es un producto de
degradacin de la glucosa que se oxida finalmente a dixido de carbono y agua.
En las levaduras se produce un proceso de fermentacin en el que el cido pirvico se
reduce a etanol. Tambin puede ser transformado en el hgado en el correspondiente
aminocido, la alanina.
cido ctrico, slido blanco, de frmula C3H4OH(COOH)3, soluble en agua y ligeramente
soluble en disolventes orgnicos, con un punto de fusin de 153 C. Las disoluciones
acuosas de cido ctrico son algo ms cidas que las de cido etanoico. El cido ctrico se
encuentra en diferentes proporciones en plantas y animales, ya que es un producto
intermedio del metabolismo prcticamente universal. En mayores cantidades se encuentra
en el jugo de las frutas ctricas, de las que se obtiene por precipitacin, aadiendo xido de
calcio. El citrato de calcio producido se trata con cido sulfrico para regenerar el cido
ctrico. La principal fuente de obtencin comercial del cido es la fermentacin del azcar
por la accin del hongo Aspergillus niger. Se emplea como aditivo en bebidas y alimentos
para darles un agradable sabor cido. Tambin se utiliza en frmacos, para elaborar papel
cianotipo, en imprenta textil y como agente abrillantador de metales.
cido succnico, es el cido butanodioico, slido incoloro o blanco, de frmula
HO2C(CH2)2CO2H, que funde a 185 C. Es soluble en agua, ter y alcohol. Interviene en
el conjunto de reacciones que constituyen el ciclo de Krebs.
Se encuentra sobre todo en los msculos, en hongos y en el mbar y otras resinas, de
donde se extrae por destilacin. Se obtiene por hidrogenacin del cido mlico, y en la
industria se sintetiza a partir del acetileno y del formaldehdo.
Se utiliza en la fabricacin de lacas, colorantes, en perfumera y en medicina.
cido tartrico, tambin
llamado cido dihidroxidosuccnico o cido dihidroxibutanodioico, es un cido
orgnico de frmula C4H6O6. Este cido, que se encuentra en muchas plantas, ya era
conocido por los griegos y romanos como trtaro, la sal del cido de potasio que se forma
en los depsitos de jugo de uva fermentada. Fue aislado por primera vez en 1769 por el
qumico sueco Carl Wilhelm Scheele, al hervir el trtaro con creta y descomponer el
producto con cido sulfrico. La fermentacin de los jugos de uvas, tamarindos, pias y
moras produce, en la superficie interna del recipiente, una capa de tartrato cido de
potasio llamada argol o posos. Al hervir el argol en cido clorhdrico diluido, precipita
tartrato de calcio al aadir hidrxido de calcio. Con la adicin de cido sulfrico diluido se
libera el cido dextrotartrico, el cual gira el plano de luz polarizada a la derecha; este
cido tiene un punto de fusin de 170 C y es soluble en agua y en alcohol, pero no en
ter.
Otra variedad llamada cido levotartrico es idntica al cido dextrotartrico, solo que
aqul gira el plano de luz polarizada a la izquierda. Fue el qumico francs Louis Pasteur
quien por primera vez prepar este cido a partir de una sal de sodio y amonio. El cido
tartrico sintetizado en laboratorio es una mezcla de idnticas cantidades de cidos dextro
y levo, y esta mezcla, llamada cido tartrico racmico, no afecta al plano de luz
polarizada. Una cuarta variedad, el cido mesotartrico, tampoco afecta al plano de luz
polarizada, est compensado internamente.
El cido tartrico, en sus dos formas racmico y dextrorrotatorio, se emplea como aderezo
en alimentos y bebidas. Tambin se utiliza en fotografa y barnices, y como tartrato de
sodio y de potasio (conocido como sal de Rochelle) constituye un suave laxante.
Derivados
Acilo, radical derivado de un cido carboxlico por separacin del grupo -OH de su
molcula. La frmula general de los radicales acilo es R-CO.
La sustitucin del grupo hidroxilo, -OH, de un cido carboxlico por un halgeno da lugar a
un haluro de acilo, de frmula general RCOX. Los haluros de acilo se nombran
combinando los nombres del grupo acilo y del haluro. Los grupos acilo se nombran
sustituyendo la terminacin -ico u -oico del cido carboxlico por el sufijo -ilo u -oilo; por
ejemplo, cloruro de acetilo, CH3-CO-Cl.
Amida, cada uno de los compuestos orgnicos que se pueden considerar derivados de un
cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o
NRR (siendo R y R radicales orgnicos). Formalmente tambin se pueden considerar
derivados del amonaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitucin
de un hidrgeno por un radical cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o
terciaria, respectivamente.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura ambiente y
sus puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos correspondientes.
Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy dbiles. Uno de los
principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
amonaco (o aminas primarias o secundarias) con steres.
Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea, una
diamida que no contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn formados por
amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas tambin se
utilizan mucho en la industria farmacutica.
ster, compuesto formado (junto con agua) por la reaccin de un cido y un alcohol.
Puesto que este proceso es anlogo a la neutralizacin de un cido por una base en la
formacin de una sal, antiguamente los steres eran denominados sales etreas. Este
trmino es incorrecto porque los steres, a diferencia de las sales, no se ionizan en
disolucin.
Estos compuestos se pueden obtener a partir de cidos orgnicos y de cidos inorgnicos.
Por ejemplo, un ster simple, el nitrato de etilo, se puede preparar a partir de etanol y
cido ntrico (un cido inorgnico), y el etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y
cido etanoico (un cido orgnico). Otro mtodo de preparar steres es emplear no el
cido en s, sino su cloruro. Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede obtener por la
accin del alcohol sobre el cloruro del cido etanoico. Otro mtodo importante de
obtencin consiste en hacer reaccionar las sales de plata de los cidos con un halogenuro
de alquilo (normalmente de yodo). Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede preparar a
partir de etanoato de plata y yoduro de etilo.
Los steres se descomponen por la accin del agua en sus correspondientes cidos y
alcoholes, una reaccin que es catalizada por la presencia de los cidos. Por ejemplo, el
etanoato de etilo se descompone en cido etanoico y etanol. La conversin de un cido en
un ster se denomina esterificacin. La reaccin entre un ster y una base se conoce
como saponificacin. Cuando se produce la descomposicin de un ster por su reaccin
con agua, se dice que el ster ha sido hidrolizado.
En general, los steres de los cidos orgnicos son lquidos neutros, incoloros, con olor
agradable e insolubles en agua, aunque se disuelven con facilidad en disolventes
orgnicos. Muchos steres tienen un olor afrutado y se preparan sintticamente en
grandes cantidades para utilizarlos como esencias frutales artificiales, como condimentos y
como ingredientes de los perfumes.
Todas las grasas y aceites naturales (exceptuando los aceites minerales) y la mayora de
las ceras son mezclas de steres. Por ejemplo, los steres son los componentes
principales de la grasa de res (sebo), de la grasa de cerdo (manteca), de los aceites de
pescado (incluyendo el aceite de hgado de bacalao) y del aceite de linaza. Los steres de
alcohol cetlico se encuentran en el espermaceti, una cera que se obtiene del esperma de
ballena, y los steres de alcohol miriclico en la cera de abeja. La nitroglicerina, un
explosivo importante, es el ster del cido ntrico y la glicerina.
Los steres como el etanoato de isoamilo (aceite de banana), el etanoato de etilo y el
etanoato de ciclohexanol, son los principales disolventes en las preparaciones de lacas.
Otros steres, como el ftalato de dibutilo y el fosfato de tricresilo se usan como
plastificadores en las lacas. El etanoato de amilo se emplea como cebo odorfero en
venenos para la langosta, y algunos de los metanoatos son buenos fumigantes. Los
steres tienen tambin importancia en sntesis orgnica.
Adems, estos compuestos tienen aplicaciones mdicas importantes. El nitrito de etilo es
diurtico y antipirtico. El nitrito de amilo se usa en el tratamiento del asma bronquial y de
las convulsiones epilpticas, y como antiespasmdico. La nitroglicerina y el nitrito de amilo
producen la dilatacin de los vasos sanguneos, disminuyendo por tanto la presin
sangunea. El chaulmugrato de etilo se ha empleado en el tratamiento de la enfermedad
de Hansen. El sulfato de dimetilo (utilizado con frecuencia en sntesis orgnica como
agente desnaturalizador) y el sulfato de dietilo son extremamente peligrosos en forma de
vapor, y deben ser manejados con cuidado.



cidos carboxlicos y derivados.
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H)
se les denomina cidos carboxlicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de
compuestos orgnicos entre los que se encuentran los haluros de cido (RCOCl), los
anhidridos de cido (RCOOCOR), los steres (RCOOR), y las amidas (RCONH2).

Estructura y nomenclatura.
El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una combinacin de un grupo carbonilo y de un
hidroxilo. Algunos cidos alifticos se conocen desde hace cientos de aos y sus nombres
comunes reflejan sus orgenes histricos. El cido carboxlico ms simple, el cido frmico, es
el causante de la irritacin causada por la picadura de las hormigas (del latn formica,
hormiga). El cido actico se aisl del vinagre, cuyo nombre en latn es acetum (agrio). El cido
propinico se consider como el primer cido graso, y su nombre deriva del griego protos
pion (primera grasa). El cido butrico se obtiene por oxidacin del butiraldehdo, que se
encuentra en la mantequilla (en latn butyrum). Los cidos caproico, caprlico y cprico se
encuentran en las secreciones cutneas de las cabras (capri en latn).

La nomenclatura IUPAC para los cidos carboxlicos emplea el nombre del
alcano que corresponde a la cadena ms larga de tomos de carbono, que incluye al
cido carboxlico. La o final de alcanos se sustituye por el sufijo oico, y se antepone la palabra
cido. En la tabla que se da a continuacin aparecen los nombres comunes y los
nombres IUPAC de los cidos carboxlicos simples.