Universidad Rafael Landvar

Facultad de Ingeniera
Ingeniera Qumica
Lab. Qumica Orgnica II, Seccin 03
Ing. Miguel ngel Trejo










Prctica No. 2 (Parte A)
ACETILACIN DE LA ANILINA















Sara Abigail Jimnez Arango
Carn: 1030613

Guatemala, 6 de septiembre de 2014
2


NDICE


I. INTRODUCCIN.......... 3
II. FUNDAMENTO TERICO
Fundamentos sobre la prctica......... 4
Compuestos a utilizar.. 10
Transformaciones. 13
III. REACCIONES CON MECANISMO... 14
IV. OBJETIVOS... 14
V. METODOLOGA 17
VI. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS... 18


















3

INTRODUCCIN
No aplica.
FUNDAMENTO TERICO


EBULLICIN
La ebullicin de una sustancia se da cuando se separan las molculas o pares con iones de
cargas opuestas; se da la transicin de la fase lquida a la gaseosa. Para llegar al punto de
ebullicin se debe llegar a una temperatura la suficientemente alta para que la energa trmica
de las partculas sea mayor que las fuerzas de cohesin que mantienen la sustancia lquida,
que por lo general en las sustancias orgnicas no es mayor a 350C. Mientras mayor sea el
nmero de enlaces de una molcula mayor ser su punto de ebullicin, ya que de igual manera
su peso molecular tambin es mayor. El punto de ebullicin normal es descrito como la
temperatura en la que la presin del vapor de lquido es equivalente a 1 atmsfera. La presin
influye en la lectura del punto de ebullicin, ya que a una presin ms baja aplicada, la presin
de vapor necesaria para el punto de ebullicin tambin es menor, por ende el lquido hierve a
una temperatura ms baja. Otro factor que influye en la lectura del punto de ebullicin son
errores en el termmetro. Para realizar la correccin del termmetro se puede utilizar la
ecuacin:
()( )( )
Donde 0.000154 es una constante del coeficiente de expansin para el mercurio en el
termmetro, T es la temperatura observada, t
1
es el lugar aproximado donde termina la parte
calentada y empieza la parte ms fra, t
2
se mide con otro termmetro. (Furniss, Hannaford,
Smith, & Tatchell, 1989).
CONDENSACIN
Se conoce como condensacin al proceso fsico que consiste en el paso de una sustancia en
estado gaseoso a un estado lquido. Aunque el paso de una sustancia de estado gas a lquido
depende de la presin y de la temperatura, casi siempre, cuando se habla de condensacin se
hace referencia al proceso que tiene lugar a presiones cercanas a la presin ambiental. Es el
proceso inverso a la ebullicin. Destilaciones. [En Red]:
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/destilacio_glosari.html#fraccionament

PUNTO DE FUSIN
El punto de fusin es la temperatura a la cual un slido pasa a lquido a la presin atmosfrica.
Durante el proceso de cambio de estado de una substancia pura, la temperatura se mantiene
constante puesto que todo el calor se emplea en el proceso de fusin. Por esto el punto de
fusin de las sustancias puras es definido y reproducible, y puede ser utilizado para la
identificacin de un producto, si dicho producto ha sido previamente descrito. La presin ms
utilizada para medir el punto de fusin es la presin atmosfrica, bajo estas condiciones el
punto de fusin se conoce como el punto de fusin normal. Cambios moderados de presin no
afectan significativamente el punto de fusin, sin embargo, una pequea cantidad de impurezas
4

en el slido tienden a disminuir su valor. Adems hace que la muestra funda en un intervalo
grande de temperaturas. Adems la presencia de humedad o de disolvente dar puntos de
fusin incorrectos.

La fidelidad con que se puede reproducir el punto de fusin de una sustancia depende de
varios factores, pero una condicin fundamental es el empleo de termmetros perfectamente
calibrados que den lecturas de temperatura perfectamente confiables. Generalmente el paso
previo a la determinacin del punto de fusin es la calibracin del termmetro con el cual se va
a trabajar lo cual implica una serie de determinaciones de puntos de fusin de sustancias
diversas, cuyo estado de pureza es absolutamente garantizado. (Furniss, Hannaford, Smith, &
Tatchell, 1989).

SOLUBILIDAD
Una solucin es una mezcla homognea de dos o ms sustancias. En las soluciones binarias
slo se tienen dos componentes: el soluto y el solvente, siendo generalmente este ltimo la
sustancia que se encuentra en mayor cantidad. Se dice que una solucin est saturada, a una
determinada temperatura, cuando existe un equilibrio entre el soluto no disuelto y el soluto
presente en la solucin. La concentracin de la solucin saturada es equivalente, en trminos
cuantitativos, a la solubilidad del soluto en la solucin. En una solucin insaturada no existe un
equilibrio debido a que la cantidad de soluto disuelto es menor que la necesaria para alcanzar
la saturacin.
EFECTO DE LA TEMPERATURA SOBRE LA SOLUBILIDAD
La temperatura afecta la solubilidad de la mayora de las sustancias. La mayora de los
compuestos inicos, aunque no en todos, la solubilidad de la sustancia slida aumenta con la
temperatura. Sin embargo no hay una correlacin clara entre el signo de disolucin y la
variacin de la solubilidad con la temperatura. En general, el efecto de la temperatura sobre la
solubilidad debe determinarse de forma experimental. (Furniss, Hannaford, Smith, & Tatchell,
1989).

DESTILACIN
El proceso de destilacin es un mtodo excelente para purificar un lquido estable en su punto
de ebullicin. La tcnica se puede adaptar para materiales inestables que son cercanos en sus
puntos de ebullicin y esta modificacin (destilacin al vacio). Es un mtodo especial para
efectos de purificacin porque puede aplicarse con facilidad a gran cantidad de muestras
liquidas; adems, el nico reactivo adicional que interviene en la destilacin es el calor. El calor
puede retirarse de la mezcla de reaccin de una manera mucho ms cmoda que un
disolvente, por lo cual la contaminacin del producto es un problema mucho menor. Pero este
mtodo no es factible para un producto que sea inestable en su punto de ebullicin y se
descomponga.
La destilacin simple, este procedimiento consiste en separar la sustancia que posee una
mayor proporcin del lquido ms voltil, de la menos voltil; cuando se condensa dicho vapor,
se obtiene una sustancia ms rica en el componente de menor punto de ebullicin. El
componente voltil se recoger por condensacin del vapor, mientras que el compuesto no
voltil quedar en el matraz de destilacin. Para que se pueda llevar a cabo una destilacin
5

simple es necesario que el rango de diferencia entre los puntos de ebullicin de las sustancias
sea de mnimo 25C y mximo de 150C.
Si ambos componentes de una mezcla son voltiles la destilacin sencilla no lograr su
separacin completa. Para conseguir esta separacin habra que someter a nuevas
destilaciones tanto el residuo como el destilado obtenido. Las llamadas columnas de destilacin
efectan este proceso de modo continuo. En una columna de destilacin el vapor se condensa
y se vuelve a destilar muchas veces antes de abandonar la columna. Normalmente se recogen
pequeas fracciones de producto destilado, y el proceso se conoce como destilacin
fraccionada. La tcnica de destilacin puede adaptarse a lquidos con puntos de ebullicin
muy elevados o que son inestables a la temperatura de su punto de ebullicin. Esta
modificacin es la llamada destilacin a vaco. (Destilaciones. [En Red]: www.mcgraw-
hill.es/bcv/tabla_periodica/defi/definicion_punto_fusion.html)

EXTRACCIN
La extraccin es la tcnica ms empleada para proceder a la separacin y purificacin de los
componentes de una mezcla o para aislar un compuesto orgnico de sus fuentes naturales.
Puede definirse como la separacin de un componente de una mezcla por medio de un
disolvente orgnico (inmiscible con el agua) en contacto con una fase acuosa. Lo que en
realidad se realiza en una extraccin es la transferencia de una sustancia de una fase a otra,
normalmente de una fase acuosa a una orgnica. (Extraccin lquido-lquido. [En Red]:
http://www.ugr.es/~quiored/lab/oper_bas/ex_li_li.htm)

El disolvente ideal para una extraccin debera cumplir los siguientes requisitos:
a) debe disolver fcilmente el (los) compuesto(s) orgnico(s) a extraer.
b) debe tener un punto de ebullicin lo ms bajo posible para que se pueda destilar fcilmente.
c) deber ser totalmente inmiscible con el agua.
d) no debe reaccionar con los compuestos orgnicos a extraer.
e) no debe ser inflamable ni txico.
f) debe ser relativamente barato.
Sin embargo, en la realidad no existe ningn disolvente que los cumpla todos.

El coeficiente de distribucin o coeficiente de reparto, k, es el parmetro fsico-qumico que
determina la distribucin de un soluto entre dos disolventes no miscibles. Se define como la
relacin entre las concentraciones del soluto en cada uno de los dos disolventes, y es,
aproximadamente, igual al cociente entre las solubilidades del soluto (S) (expresadas a la
misma concentracin) en cada uno de los dos disolventes.

Un aspecto muy importante de la tcnica de extraccin es que para un mismo volumen de
disolvente orgnico es ms efectivo realizar varias extracciones con un volumen menor,
aunque se mantenga el volumen total del disolvente, que una nica extraccin con todo el
volumen. (Extraccin lquido-lquido. [En Red]: http://www.ugr.es/~quiored/lab/oper_bas/ex_li_li.htm)

Cuando el coeficiente de reparto es muy pequeo y se necesita un nmero grande de
extracciones para aislar el compuesto deseado, es preferible emplear un aparato de
extraccin continua lquido-lquido. Para esto existen dos tipos de aparatos: uno para
cuando se usa un disolvente ms ligero que el agua (por ejem. ter) y otro diferente cuando el
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disolvente es ms pesado que el agua (por ejem. cloroformo o diclorometano). La extraccin
slido-lquido, se emplea cuando la sustancia que se desea extraer est contenida en un
material slido, junto con otros componentes, los cuales debern ser prcticamente insolubles
en el disolvente utilizado. Es muy usada para aislar sustancias naturales de origen vegetal, o
bien, de mezclas resinosas obtenidas por sntesis. Para esto, se suele emplear un aparato
Soxhlet, que es un aparato de extraccin continua. Tambin puede emplearse un mtodo
directo, calentando el slido junto con el disolvente en un matraz y colocando un refrigerante en
posicin vertical para que se condense el disolvente que est hirviendo y no se pierda. (A esta
operacin se le llama calentamiento a reflujo), hasta que el producto deseado se encuentre
disuelto en dicho disolvente.
Imagen 1. Aparato Soxhlet y aparato de reflujo


Fuente: http://www.sabelotodo.org/quimica/calentarbajoreflujo.html

El proceso de reflujo que consiste en la ebullicin de los reactivos mientras que el vapor al ser
condensado retorna al matraz de destilacin como lquido. Este proceso se utiliza calentando
una mezcla por un tiempo prolongado a cierta temperatura en lo cual no se puede permitir la
evaporacin excesiva de los lquidos. La ventaja de esta tcnica es que puede calentarse
prolongadamente sin necesidad de adicionar solvente, esto facilita realizar reacciones bajo
condiciones controladas que requieren un largo periodo de tiempo para llevarse a cabo.
(Extraccin a reflujo [En Red]:
http://www.elortegui.org/ciencia/datos/TecLab/guiones/68%20Extraccion%20a%20reflujo.pdf)


RECRISTALIZACIN
La recristalizacin es la tcnica ms simple y efectiva para la purificacin de slidos, el cual se
basa en el hecho de que la solubilidad de los compuestos vara con el disolvente y la
temperatura. Generalmente, la solubilidad se hace mayor cuando la temperatura aumenta y es
esta propiedad la que se utiliza para la recristalizacin, puesto que consiste bsicamente en la
disolucin de un slido impuro en la menor cantidad posible de un disolvente en caliente para
obtener una disolucin saturada que al enfriar se sobresaturar separndose el slido en forma
de cristales. Es muy importante que la disolucin se enfre lentamente para que las molculas
se separen construyendo la red cristalina de forma ordenada y excluyendo la participacin de
impurezas en el cristal. Si se enfra rpidamente pueden quedar atrapadas impurezas. (Furniss,
Hannaford, Smith, & Tatchell, 1989).


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DISOLUCIN DEL SLIDO
Un disolvente ideal para este proceso sera aquel que:
Disuelve muy bien al compuesto en caliente y muy poco en fro.
No reacciona con el compuesto a cristalizar.
Tiene un punto de ebullicin (p.e.) menor que el punto de fusin (p.f.) del slido, para
que ste no se funda al disolver.
Es suficientemente voltil para que sea fcil de eliminar de los cristales.

Cuando se trata de cristalizar compuestos conocidos se sabe normalmente el disolvente a
utilizar. En otros casos se selecciona haciendo algn ensayo con distintos disolventes
basndose en la regla de "semejante disuelve a semejante". Los disolventes ms usados, en
orden de polaridad creciente son:

Hexanos (mezcla) < diclorometano < acetato de etilo < acetona < etanol <agua

FILTRACIN DE LA DISOLUCIN
Se lleva a cabo para eliminar impurezas insolubles en el disolvente. Se realiza con filtro de
pliegues y en caliente para que no precipite el slido. En algunos casos la disolucin est
coloreada debido a la presencia de impurezas solubles que pueden contaminar los cristales.
Para eliminarlas se suele utilizar su adsorcin sobre carbn activo aadiendo aprox. 2% del
mismo a la disolucin, calentando de nuevo para que las impurezas se adsorban en el carbn
(5-10 min) y despus eliminndolo por filtracin en caliente. (Furniss, Hannaford, Smith, & Tatchell,
1989).

ENFRIAMIENTO Y FORMACIN DE CRISTALES
La disolucin filtrada se deja enfriar sin mover hasta que alcance temperatura ambiente.
Despus puede enfriarse con un bao de mara para bajar ms la temperatura. La velocidad de
enfriamiento determina el tamao de los cristales y un enfriamiento lento favorece la formacin
de cristales ms grandes.



Imagen 2: Proceso de cristalizacin
Fuente: http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQI/PRACTICAS/LQI_Practica_3_Cristalizacion.pdf


LAVADA Y SECADO DE CRISTALES
Los cristales se separan por filtracin a vaco (ver Filtracin). La disolucin remanente
del proceso de cristalizacin recibe el nombre de aguas madres. Para eliminar las aguas
madres que impregnan el slido hay que lavar los cristales con pequeas porciones del
disolvente de cristalizacin fro. Si se ha utilizado una mezcla de disolventes en la cristalizacin,
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se debe emplear una mezcla de esos disolventes en la misma proporcin en los lavados. Para
el secado de los cristales suele ser suficiente hacer un paquete con un papel de filtro
debidamente etiquetado y dejarlo durante un tiempo en la estufa o en un lugar adecuado.
(Furniss, Hannaford, Smith, & Tatchell, 1989).

FILTRACIN
Es una tcnica que se utiliza para separar un slido o remover impurezas. Dependiendo de la
cantidad de slido que ser filtrado, se necesita un diferente tipo de embudo. Si es una gran
cantidad se utiliza el embudo de Buchner,si es una cantidad pequea (inferior o igual a 5g) se
utiliza el embudo de Hirsch. El embudo de Buchner consiste en un cilindro de porcelana con
una base con agujeros pequeos, este se ajusta al matraz kitasato con un tapn de hule. El
papel filtro seleccionado, cubre toda la parte perforada de la base del embudo, pero su
dimetro debe ser un poco menor al del embudo, el papel nunca debe estar doblado arriba en
los lados del embudo. Las filtraciones iniciales son ms efectivas si se realizan lentamente, ya
que si se realizan de manera rpida y fuerte partculas pequeas se pueden pasar el embudo y
el papel filtro. Si un slido pasa por el papel filtro lo ms recomendable es que se utilice un
poco de filtrado y seguir filtrando. Este proceso se repite hasta que el slido en sea transferido
por completo al filtro. (Furniss, Hannaford, Smith, & Tatchell, 1989).
Durante una filtracin se utiliza carbn activado, el cual es un compuesto en forma de polvo fino
que tiene un rea superficial bastante grande. Este compuesto se caracteriza porque posee
microporos, los cuales poseen un dimetro inferior a 2nm. Tambin tiene capacidad de
adsorcin elevada. Durante la filtracin se utiliza porque purifica lquidos y gases, debido a que
por su capacidad de adsorcin retiene pequeas partculas. El carbn activado se agrega en
cantidades pequeas en el momento en que la disolucin est en ebullicin, se mantiene
calentando y luego se filtra por gravedad. Se debe tomar en cuenta que al agregar el carbn
activado es necesario retirar la disolucin de la fuente de calor porque se puede dar una
sobreebullicin y el lquido se derramara.
Existen distintos tipos de filtracin:
- Filtracin por gravedad: en esta tcnica la nica fuerza impulsadora para que el
lquido atraviese el papel es la fuerza de gravedad. El embudo que se utiliza es de tipo
cnico donde el papel filtro se introduce en forma de pliegues para as poder retener los
slidos. El objetivo principal de dicha tcnica es recuperar el lquido.
Este tipo de filtracin tiene aplicaciones en:
La filtracin de impurezas insolubles, al realizar una cristalizacin.
Filtracin de un agente desecante durante el proceso de secado.
- Filtracin al vaco: en esta tcnica es mucho ms rpida que la filtracin por gravedad.
Para realizar esta tcnica se requiere una conexin a una fuente de vaco, por lo
general la bomba se conecta a un embudo.
Generalmente las filtraciones con embudo de buchner se utilizan para:
Filtracin de cristales en una cristalizacin.
Filtracin de precipitados.
Aislamiento de un componente slido.


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COMPUESTOS AROMTICOS
Los compuestos aromticos tienen en comn la presencia en su estructura de un anillo
benceno, estructura muy particular, descubierta en 1825 por Michael Faraday, cuya estabilidad
fue interpretada en 1939 cuando el qumico norteamericano Linus Pauling present el concepto
mecnico cuntico del enlace molecular y represent a los electrones que forman sus enlaces
resonando entre los tomos que unan. Desde su descubrimiento, el benceno y sus
derivados han sido utilizados en innumerables sntesis, como productos intermediarios y/o
finales.

AMINAS
Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrgenos del amonaco son
reemplazados o sustituidos por radicales alcohlicos o aromticos. Si son reemplazados por
radicales alcohlicos tenemos a las aminas alifticas. Si son sustituidos por radicales
aromticos tenemos a las aminas aromticas. (Aminas. [En Red]:
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema5QO.pdf

De las aminas aromticas merece ser mencionada la fenilamina, conocida tambin como
anilina. Se la puede obtener a partir de la siguiente reaccin:


Imagen 4. Sntesis de anilina
Fuente: http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema5QO.pdf


PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS:
Es lquido, incoloro y de aspecto aceitoso. Olor desagradable. Su punto de ebullicin es de
184C.Es soluble en solventes orgnicos. Entre las propiedades qumicas presenta las mismas
caractersticas qumicas que las aminas alifticas. Arde en presencia de la llama (combustible).
Tiene un carcter bsico ms dbil que las otras aminas. Reacciona con el cido sulfrico a
temperaturas elevadas. Otro reactivo que es afn con la anilina es el cido actico. En caliente
tambin. (Aminas. [En Red]: http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema5QO.pdf


SNTESIS DE LA ACETANILlDA.

La acilacin de una amina es una reaccin cido-base del tipo de Lewis, en la que el grupo
amino bsico efecta un ataque nucleoflico sobre el tomo carbonlico, que es el centro cido.
La reaccin, en general; transcurre rpidamente con cloruros de cido, ms lentamente con
anhdridos de cido y tan lentamente con los cidos mismos que para que se produzca se
requiere una temperatura elevada.

Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, est el uso de anhdrido actico,
cloruro de acetilo o cido actico glacial. El procedimiento con cido actico glacial es de
inters comercial porque es econmico. Sin embargo, requiere calentar por mucho tiempo.
Cloruro de acetilo no es recomendable porque reacciona vigorosamente liberando HCl; esto
convierte la mitad de la amina a su sal de hidrocloruro tornndola incapaz de participar en la
reaccin. Anhdrido actico es el mtodo preferido para sntesis en el laboratorio y es el mtodo
10

que se utiliza en este experimento. Su velocidad de hidrlisis (reaccin con agua) es lo
suficientemente bajo como para permitir que la acetilacin de aminas se pueda llevar a cabo en
soluciones acuosas. El procedimiento da un producto de gran pureza y de alto rendimiento,
pero no es til para desactivar aminas (bases dbiles) tales como las orto y para-nitroanilinas.

La acetilacin es utilizada comnmente para proteger grupos funcionales en aminas primarias o
secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidacin, menos reactivas en
reacciones de sustitucin aromtica y menos propensas a participar en muchas de las
reacciones tpicas de aminas libres, porque son menos bsicas. El grupo amino puede ser
regenerado fcilmente por hidrlisis en cido o en base.

La fabricacin industrial de la acetanilida, calentando una mezcla de anilina y cido actico
toma de seis a ocho horas. Una solucin caliente de anhdrido actico reacciona con las
aminas a una velocidad tal que con frecuencia es adecuada para su realizacin en el
laboratorio, y ste es el procedimiento que se utiliza en sta experiencia. (Sntesis de acetinalida.
[En Red]: http://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO2/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA_2.pdf

COMPUESTOS A UTILIZAR
Anilina: Es un lquido entre incoloro que no se evapora fcilmente a temperatura ambiente.
Es levemente soluble en agua y se mezcla fcilmente con la mayora de los solventes
orgnicos. La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por
ejemplo la espuma de poliuretano, productos qumicos agrcolas, tinturas sintticas,
antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas y barnices y
explosivos.

cido actico glacial: ES el nombre dado al cido actico cuando es puro (99,8%
mnimo). Se utiliza en la elaboracin de anhdrido actico, acetato de celulosa. Tambin en
la produccin de plsticos, productos farmacuticos, colorantes, insecticidas, productos
qumicos para fotografa, aditivos de los alimentos, en forma de vinagre, coagulante de
ltex natural, acidificador de pozo de petrleo, estampados en telas.

Anhdrido actico: Es un anhdrido carboxlico simple, la hidrlisis del anhdrido actico
produce cido actico. Es uno de los reactivos ms ampliamente usados en sntesis
orgnica y para la acetilacin de alcoholes y aminas. La mayor parte de la produccin de
anhdrido actico va a parar a la fabricacin de acetato de celulosa (plsticos y fibras
textiles). Tambin se utiliza en la industria de detergentes, y la sntesis de frmacos.

Tabla No.3. Propiedades Fsicas y Qumicas
Nombre de la
Sustancia
Frmula
Qumica
Masa
Molar
(g/mol)
Apariencia
Densidad
(g/ml)
Punto de
Fusin
(C)
Punto de
Ebullicin
(C)
Solubilidad
(g/mL)
Anilina C6H5NH2 93.1
Lquido, incoloro,
aceitoso.
1.02 -6.0 184 Agua (3.4:100)
cido actico
glacial
C6H4(OCOCH3)
COOH
180
Lquido, incoloro,
olor acre.
1.08 16 118
Soluble en agua,
alcohol, ter.
Anhdrido
actico
(CH
3
CO)
2
O 60.1
Lquido, incoloro,
olor acre.
1.08 -73 139
Soluble, se
hidroliza para dar
cido actico.
11

Tabla No. 4. Toxicidades, Antdotos y Formas de Desecho
Sustancia Estructura Toxicidad Antdoto
Formas de
desecho
Anilina

Ingestin: Labios
azules, vmitos.
Inhalacin: dolor de
cabeza, vrtigo.
Piel: enrojecimiento
Ojos: enrojecimiento
Dosis Letal: 50mg/g
Ingestin: beber agua
Inducir el vmito
Inhalacin: trasladar a
aire fresco.
Piel: lavar con agua y
jabn
Ojos: lavar con agua
por 15 min.
Recoger con
material y
depositar en
contenedores
especiales.
cido actico
glacial

Ingestin: quemazn,
dolor abdominal.
Inhalacin: tos, dolor
de garganta.
Cutnea: Quemadura
Ojos: quemadura
Dsis Letal: 3310
mg/kg
Ingestin: beber agua.
NO inducir el vmito.
Inhalacin: trasladar a
aire fresco.
Cutnea: lavar con
agua y jabn
Ojos: lavar con agua
por 15 min.
Neutralizar con
carbonato sdico
y depositar en
contenedores
especiales.
Anhdrido
actico

Ingestin: quemazn,
dolor abdominal.
Inhalacin: tos, dolor
de garganta.
Cutnea: Quemadura
Ojos: enrojecimiento
Dsis Letal: 1780
mg/Kg
Ingestin: beber agua.
NO inducir el vmito.
Inhalacin: trasladar a
aire fresco.
Cutnea: lavar con
agua y jabn
Ojos: lavar con agua
por 15 min.
Neutralizar con
carbonato sdico
y depositar en
contenedores
especiales.

TRANSFORMACIONES
Procedimiento Transformacin fsica o qumica
Reaccin de la anilina con
anhdrido actico.
Qumico: la anilina reacciona con anhdrido actico para
formar acetanilida y cido actico.
Reflujo
Fsico: ebullicin de los reactivos mientras que el vapor al
ser condensado retorna al matraz de destilacin como
lquido.
Filtracin por succin
(cristalizacin)
Fsica: Separacin un slido de un lquido, se recuperaran
los cristales de acetanilida.
Agregar carbn activado
Fsica: Se utiliza el carbn activo, como agente
decolorante de disoluciones debido a que retiene
pequeas partculas por adsorcin.
Filtracin en caliente
Fsica: Se hace pasar la mezcla slido lquido a travs del
filtro y recoger el lquido filtrado. Se hace en caliente para
que no se cristalice la muestra.
Filtracin por succin
(recristalizacin)
Fsica: Separacin un slido de un lquido, se recuperaran
los cristales de acetanilida.
Determinacin del punto de
fusin
Fsica: El punto de fusin es la temperatura a la cual un
slido pasa a lquido a la presin atmosfrica.
12

PREGUNTAS
1. Qu significa el trmino grupo protector?
Es un grupo funcional que evita que otro grupo reaccione cuando se desea llevar a cabo
la reaccin de un grupo funcional en presencia de otro u otros grupos funcionales ms
reactivos.

2. Qu requisitos son necesarios para considerse un grupo protector?
Debe introducirse fcilmente a la molcula por una modificacin qumica del
grupo funcional.
No debe reaccionar con otros compuestos implicados en la sntesis.
Debe desproteger a los grupos funcionales cuando se haya concluido la sntesis.

3. Cul es el grupo protector en esta prctica?
El grupo protector para la amina es el acetilo (COCH
3
).

4. Porqu debe usarse grupo protector en esta sntesis?
Porque el grupo amina es muy reactivo debido al par electrnico libre situado sobre el
tomo de nitrgeno de las aminas, siendo el responsable de la nucleofilia y de la
basicidad de stas. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidacin, menos
reactivas en reacciones de sustitucin aromtica y menos propensas a participar en
muchas de las reacciones tpicas de aminas libres, porque son menos bsicas.



MECANISMO DE REACCIONES

Una amina puede ser tratada con anhdrido de cido para formar una amida. En este
experimento, la anilina (amina) reacciona con anhdrido actico para formar acetanilida (amida)
y cido actico. La reaccin que ocurre es la siguiente:







13

El mecanismo de esta reaccin es el siguiente:




OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL
Sintetizar la acetanilida a partir de la acilacin de una amina, por medio de la tcnica de
reflujo.

OBJETIVOS ESPECFICOS
1. Realizar la acetilacin de anilina con anhdrido actico para la obtencin de acetanilida.

2. Determinar el punto de fusin experimental de la acetanilida obtenida.

3. Calcular porcentaje de rendimiento en la sntesis de la acetanilida.







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METODOLOGA
EQUIPO A UTILIZAR

Recristalizacin:
Soporte
pinza metlica,
matraz,
refrigerante fuente de calor,
material para la filtracin por gravedad
material para la filtracin al vaco
Erlenmeyer o vaso de precipitados

La tcnica comprende los siguientes pasos:
1. Disolucin del material impuro en una cantidad mnima de solvente.
2. Filtracin de la solucin caliente, despus de aadir un adsorbente, para eliminar
las impurezas insolubles.
3. Enfriamiento de la solucin y recoleccin de los cristales.
4. Lavado de los cristales con solvente fro para remover el lquido madre.
5. Secado de los cristales puros.


Ilustracin 6: Proceso de cristalizacin
Fuente: http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/precip_cristal.html


15


Reflujo:
Condensador
Manta de calentamiento
Soporte universal y pinizas


El proceso de reflujo que consiste en la ebullicin de los reactivos mientras
que el vapor al ser condensado retorna al matraz de destilacin como
lquido. Este proceso se utiliza calentando una mezcla por un tiempo
prolongado a cierta temperatura en lo cual no se puede permitir la
evaporacin excesiva de los lquidos.


Filtracin por gravedad:
Soporte universal
Aro metlico
Embudo cnico
Papel de filtro en forma cnica o de pliegues
Recipiente para recoger el lquido (Erlenmeyer, matraz, vaso de precipitados)

Ilustracin 7: Filtracin por gravedad
Disponible en: http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/filtracio.html
El objetivo es hacer pasar la mezcla slido lquido a travs del filtro y recoger el lquido filtrado.
Primero se coloca el papel de filtro dentro del embudo y ste se sita sobre el recipiente de
recogida, sostenido por el aro metlico. Se vierte lentamente la suspensin sobre el filtro con la
ayuda de una varilla de vidrio, de forma que no se derrame el contenido. Finalmente, las
partculas slidas retenidas en el filtro pueden lavarse con pequeas porciones de disolvente
(el mismo que contiene el lquido filtrado).



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Filtracin al vaco:
Un bchner
Un matraz kitasato
Una trompa de agua que va a reducir la
presin en el kitasatos





Punto de fusin:
Tapn bihorado para permitir el escape de aire.
Mechero o quemador Bunsen
Tubos capilares
Termmetro
Soporte universal
Vidrio de reloj

A travs de esta tcnica se obtiene el punto de fusin de diferentes compuestos. Para ello el
compuesto se triturar en un vidrio de reloj, y se recoger en un tubo capilar con un extremo
cerrado para su recoleccin. Con una banda de hule se unen el tubo capilar y el termmetro,
estos deben de quedar lo ms cerca posible, con la ayuda del tapn bihorado se coloca en
beacker y se deja calentar con el mechero bunseen. Finalmente se toma la temperatura una
vez que el compuesto cambi totalmente de estado.



Ilustracin 8: Filtracin al vaco
Disponible en:
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/filtracio.ht
ml
Esta tcnica se utiliza para separar un
slido de un lquido, cuando lo que se
quiere recuperar es el slido. Ofrece una
menor superficie de filtracin para recoger
mejor el slido. El hecho de aplicar la
succin con vaco permite acelerar la
velocidad de filtracin.
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PROCEDIMIENTO

Figura 1. SINTESIS DE ACETANILIDA












Inicio
En un baln de 250 ml colocar 6 ml de anilina previamente
destilada, 9 ml de cido actico glacial y 9 ml de anhdrido
actico. Observar si hay cambio de temperatura.
Adaptar al baln un refrigerante de reflujo y refluje durante 15
minutos. Enfriar el baln con agua, y vertir su contenido en un
beaker con 50 ml de agua y 35 gramos de hielo.
Agitar la mezcla y recoger los cristales por filtracin en embudo buchner.
Disuelva el producto en el volumen de agua
adecuado para recristalizar la acetanilida.
Agregar carbn activado
Armar el equipo de filtracin y filtrar en caliente.
Enfriar a 5 C y filtrar de nuevo por succin
Lave los cristales, squelos, tome punto de fusin y
determine el porcentaje de rendimiento.
Guarde su producto.
Fin
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REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

BIBLIOGRAFICAS
1. Furniss, B., Hannaford, A., Smith, P., & Tatchell, A. (1989). Practical Organic
Chemestry (quinta ed.). Inglaterra: Pearson education limited.
2. Pavia, D., Lampman, G., Kriz, G., & Engel, R. (2011). A Small Scale Approach to
Organic Laboratory Techniques, 3rd. edition. Estados Unidos: Cengage
Learning.

ELECTRNICAS
1. Autor Desconocido, (s,f) Fichas de seguridad [En Red] Disponible en:
http://ssfe.itorizaba.edu.mx/securetec/webext/secure/hoja
2. Laboratorio escolar (2013). Destilacin. Banca en lnea. [En Red] Disponible en:
www.laboratorioescolar.com.ar/glosario/ldesti.html
3. Prctica 5: Extraccin lquido-lquido (2013). [En Red] Disponible
en:https://sites.google.com/site/equipoquimicaexperimental6/practica-5-destilacion-por-
arrastre-de-vapor
4. Qumica Orgnica (2013). Extraccin por reflujo.[En Red] Disponible en:
http://organica1.org/1311/1311_10.pdf
5. Seese, W. y Daub, G. (s.f.). Sntesis de acetinalida. [En Red] Disponible en:
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/punt1.html
6. Universidad de Madrid. (2013). Mtodos de Separacin II Destilcin y cromatografa. Banca
en lnea. [En Red] Disponible en:
http://www.uam.es/docencia/qmapcon/QUIMICA_GENERAL/Practica_8_Metodos_de_Sepa
racionII_Destilacion_y_Cromatografia.pdf