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1.

concepto hidrocarburos aromáticos
2. Propiedades fisicas
3. Nomenclatura
3.1 Que es
3.2 Clases: resonancia de la molecula de benceno -Sustituidos -Disustituidos -Polisustituidos -
Policiclicos o condensados -Aromaticos como sustituyentes o arilos.
3.3 Cuándo me dan el nombre, cuándo me dan la estructura o fórmula.
4. Uso y aplicaciones + tabla
5. y 6. Videos
7. Referencias Bibliográficas.


Hidrocarburos aromáticos
Son compuestos químicos que guardan estrecha relación con el benceno (C6H6).
Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y
penetrantes.
En realidad, el termino aromático expresa que el compuesto es más estable de los
esperado, es decir, menos reactivo. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos
es areno, y los radicales derivados de ellos se llaman arilos.
El benceno (C6H6) es un compuesto cíclico de forma hexagonal, compuesto por 6 átomos
de carbono y 6 de hidrógeno y tres dobles enlaces alternados. Cada vértice del hexágono,
representa un átomo de carbono, al cual está unido un hidrógeno para así completar los
cuatro enlaces del carbono. Es un líquido volátil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y
menos denso que ella. Se disuelve en disolventes orgánicos como alcohol, acetona, éter
entro otros.
El benceno es la base de los anillos aromáticos; su fórmula se expresa de uno de los tres
métodos.





















(Libro)
El término aromático se utiliza por razones históricas para referirse a la clase de compuestos
estructuralmente relacionados con el benceno. Los compuestos aro- máticos se nombran
sistemáticamente por las reglas de la IUPAC, pero también se utilizan varios nombres comunes.
Los bencenos disustituidos se nombran co- mo derivados orto (1,2 disustituidos), meta (1,3
disustituidos), o para (1,4 disus- tituidos). La unidad C6H5se refiere a un grupo fenilo, y la unidad
C6H5CH2 a un grupo bencilo.
antiaromático, 523
areno, 518
aromático, 516
bencilo, 518
fenilo, 518







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El benceno es descrito por la teoría de enlace-valencia como un híbrido de resonancia de dos
estructuras equivalentes.
El benceno es descrito por la teoría del orbital molecular como una molécu- la conjugada cíclica y
plana con seis electrones . De acuerdo con la regla de Hückel, para que una molécula sea
aromática debe tener 4n 2 electrones , donde n

0, 1, 2, 3, y así sucesivamente. Las moléculas conjugadas cíclicas y planas con otros números de
electrones son antiaromáticas. También pueden ser aromáticos otros tipos de sustancias además
de los compuestos parecidos al benceno; por ejemplo, el anión ciclopentadienilo y el catión
cicloheptatrienilo son iones aromáticos. La piridina, un heterociclo con seis miembros que
contiene nitrógeno, es aromático y se parece electrónicamen- te al benceno. El pirrol, un
heterociclo con cinco miembros, se parece al anión ciclopentadienilo. Los compuestos aromáticos
tienen las siguientes características:
❚ Los compuestos aromáticos son cíclicos, planos y conjugados.
❚ Los compuestos aromáticos son inusualmente estables; por ejemplo, el bence- no tiene un calor
de hidrogenación 150 kJ/mol menor de lo que podría espe- rarse para el trieno cíclico.

❚ Los compuestos aromáticos reaccionan con los electrófilos para dar productos de sustitución, en
los que se retiene la conjugación cíclica, en lugar de produc- tos de adición, en los que se destruye
la conjugación.

❚ Los compuestos aromáticos tienen 4n 2 electrones U, los cuales se deslocali- zan sobre el anillo.




Propiedades físicas
Los compuestos aromáticos como todas las sustancias se encuentran en los estados
siguientes: estado sólido y estado líquido.
La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas
resonantes que presenta. Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición. Es un
líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en otros
hidrocarburos. Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la
mayoría de los solventes orgánicos. Disuelve al yodo y las grasas. Es insoluble en agua.
Los compuestos aromáticos arden fácilmente.
El benceno es un líquido incoloro (a temperatura ambiente), presenta un equilibrio móvil
(cambiando entre sus distintas formas resonantes) con olor dulce a esencias.
Su densidad es de 0,89 gramos sobre centímetros cúbicos. Punto de fusión es 5,5 °C.
Punto de ebullición es 80°C y su peso molecular es de 78 gramos.



PROPIEDADES FISICAS(web) [para diapositivas]
 Poseen una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta.
 Son insolubles en agua.
 Muy solubles en disolventes no polares como el éter.
 Es un líquido menos denso que el agua.
 Sus puntos de ebullición aumentan, conforme se incrementa su peso molecular.
 Los puntos de fusión no dependen únicamente del peso molecular sino también de la
estructura.



















Aplicaciones y/o usos de compuestos aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos son muy importantes en la vida diaria, ya que; estos son
comúnmente utilizados por nosotros y por nuestras familias debido a que son la base de
algunos o de los muchos materiales que utilizamos para satisfacer algunas de nuestras
necesidades
Entre los árenos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto
la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto
sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas
como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias
como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos
aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los
llamados BTEX, benceno, tolueno,etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos
tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco,
extremadamente carcinogénico igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.
La importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha aumentado
progresivamente desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de alquitrán de
hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales usos de los
compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis química de plásticos,
caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y
fármacos. También se utilizan, principal mente en forma de mezclas, como disolventes y
como constituyentes, en proporción variable, de la gasolina.
Por ejemplo


Se emplea en la fabricación de
explosivos y colorantes.


Este compuesto no tiene nombre
común. Es un líquido incoloro de
olor agradable empleado en la
fabricación del fenol y del DDT.


Fue el primer desinfectante
utilizado, pero por su toxicidad ha
sido reemplazado por otros menos
perjudiciales.
Se emplea para preparar
medicamentos, perfumes, fibras
textiles artificiales, en la fabricación
de colorantes. En aerosol, se utiliza
para tratar irritaciones de la
garganta. En concentraciones altas
es venenoso.


Es la amina aromática más
importante. Es materia prima para la
elaboración de colorantes que se
utilizan en la industria textil. Es un
compuesto tóxico.


Se emplea como materia prima de
sustancias tales como colorantes.
Se utiliza en la fabricación de
trinitrotolueno (TNT) un explosivo
muy potente.









Nomenclaturas[editar]
Monosustituidos[editar]
1. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los
compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son
equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos.
2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.
Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Fórmula del tolueno un compuestos monosustituido del benceno.
Disustituidos[editar]
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican
mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a
la forma:
 orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.
 meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. Posiciones
1,3.
 para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos
opuestos. Posiciones 1,4.

Nombre de algunos compuestos disustituidos del benceno atendiendo su nomenclatura.
Polisustituidos[editar]
 Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar
mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los
sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando hay varios sustituyentes
se nombran en orden alfabético.
 Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, este pasa
a ser el nombre padre y se considera a dicho sustituyente en la posición uno (Ej: 1-
amina-2-yodo benceno / 2-yodo anilina / orto-yodo anilina).

Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo su nomenclatura.
Benceno como radical[editar]
 El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.
 Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.
Aromáticos Policíclicos[editar]
Artículo principal: Sistema de nomenclatura de fusión
 Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los
sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del
compuesto.
 El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por
ende tienen nombres específicos.







Referencias bibliográficas

Alonso., C. (23 de Febrero de 2007). Obtenido de Alonso Fórmula:
http://www.alonsoformula.com/organica/aromaticos.htm
McMurry, J. (febrero 2008). Quimica Organica. En S. R. Cervantes, Quimica organica, 7a edicion
(págs. 516-520). Mexico, D.F: CENGAGE Learning.
varios., A. (22 de Abril de 2013). Hidrocarburos Aromáticos. Obtenido de http://hidrocarburos-
tess.blogspot.com/