NOMENCLATURA Y FORMULACIN EN QUIMICA ORGNICA

HIDROCARBUROS
- Todos los alcanos lineales se nombran, a excepcin de los cuatro primeros trminos C
1
-C
4
,
empleando el sufijo funcional -ano y un prefijo, generalmente de raz griega, que indica el nmero de
tomos de carbono. Frmula general C
n
H
2n+2
.

n nombre n nombre
1 metano 11 undecano
2 etano 12 dodecano
3 propano 13 tridecano
4 butano 14 tetradecano
5 pentano 20 icosano
6 hexano 21 henicosano
7 heptano 22 docosano
8 octano 30 triacontano
9 nonano 40 tetracontano
10 decano 50 pentacontano
100 hectano

- Existen ciertos agrupamientos hidrocarbonados que aparecen frecuentemente como unidades
estructurales de las molculas orgnicas y que contienen un tomo de hidrgeno menos que el
alcano del que formalmente derivan. Se denominan radicales alquilo y se nombran cambiando la
terminacin -ano del hidrocarburo de procedencia por -ilo.

CH
3
-
CH
3
-CH
2
-
CH
4
CH
3
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
-
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
3
CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-
CH
3
-CH-CH
2
-
CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-
CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
-
CH
3
CH
3
-CH-
CH
3
CH
3
-CH
2
-CH-
CH
3
CH
3
-C-CH
3
CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH-
CH
3
CH
3
-CH
2
-C-
CH
3
CH
3
CH
3
a
CH
3
-C-CH
3
CH
3
CH
3
-C-CH
2
-
CH
3
lcano
grupo alquilo
nombre
smbolo
metilo
etilo
propilo
isopropilo
butilo
sec-butilo
isobutilo
terc-butilo
pentilo
sec-pentilo
isopentilo
terc-pentilo
Me
Et
Pr
Pr
i
, i-Pr
Bu
Bu
s
, s-Bu
Bu
i
, i-Bu
Bu
t
, t-Bu
neopentilo
-Reglas de nomenclatura: Los alcanos saturados ramificados se nombran anteponiendo los
nombres de las cadenas laterales al nombre de la cadena principal, de acuerdo con las siguientes
reglas.
1.- Se considera como cadena principal la ms larga. Si hay varias de la misma longitud, se considera
principal a la que: a) tenga el mayor nmero de cadenas laterales, b) sus cadenas laterales tengan
los nmeros localizadores ms bajos, c) tenga el mayor nmero de tomos de carbono en las
cadenas laterales ms pequeas, y d) sus cadenas laterales sean lo menos ramificadas posible.
2.- La cadena principal se numera desde un extremo al otro, de forma que los sustituyentes estn
unidos al nmero ms bajo posible.
3.- Las cadenas laterales unidas a la principal se nombran como prefijos, utilizando el nombre del
radical correspondiente, pero sin la o terminal. El nmero que indica su posicin se dice
inmediatamente antes del sustituyente, y se escribe separado de este por un guin.
4.- Si un mismo grupo alquilo est presente ms de una vez, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.,
sealando sus correspondientes posiciones. En el caso de que un mismo tomo de carbono lleve dos
sustituyentes iguales, se repite dos veces el nmero correspondiente.
5.- Si hay distintos grupos alquilo, se nombran por orden alfabtico, no teniendo en cuenta para ello
las partculas multiplicativas.
6.- Si la cadena lateral no se puede nombrar como un radical sencillo, se construye su nombre
considerndola como una cadena 'principal' siguiendo las reglas anteriores, pero dando siempre el
nmero 1 al tomo de carbono unido a la cadena principal, y terminando el nombre en -ilo. Este
nombre se coloca entre parntesis y se le asigna su nmero posicional correspondiente. Para
alfabetizarlo se tiene en cuenta la primera letra despus del parntesis.
7.- Los compuestos cclicos se nombran de manera anloga, utilizando el prefijo ciclo delante del
nombre del hidrocarburo correspondiente a su nmero de tomos de carbono que forman el ciclo. Se
siguen todas las reglas sealadas anteriormente, dando siempre el nmero 1 a un carbono con
sustituyente.

HIDROCARBUROS NO SATURADOS
- Los alquenos se caracterizan por el agrupamiento funcional C=C, y los alquinos por el C=C. En
ambos casos la nomenclatura viene impuesta por la presencia de dichos agrupamientos funcionales,
que modifica las reglas de nomenclatura sealadas para los alcanos de la siguiente manera.
1.- Se considera como cadena principal a la ms larga que contenga la insaturacin. Si hay ms de
una insaturacin del mismo tipo, la cadena principal ser aquella que contenga todas las
insaturaciones, el mayor nmero posible de ellas.
2.- Un doble enlace se indica por el sufijo -eno y el triple enlace por -ino, indicando su posicin por el
nmero del primer carbono afectado por la insaturacin.
3.- El doble enlace precede al triple, es decir, se nombran como -eninos.
4.- La cadena se numera de forma que la insaturacin tenga el nmero ms bajo posible,
independientemente del que corresponda a los sustituyentes. En caso de eninos, el nmero ms bajo
corresponde al doble enlace, en caso de similitud.
5.- Si hay ms de una insaturacin del mismo tipo, se utilizan los prefijos di, tri, etc.
6.- Para nombrar los radicales derivados de los alquenos y alquinos es necesario indicar con nmeros
la situacin de la insaturacin respecto al carbono radiclico tomo de carbono del radical unido a la
cadena principal.
radical nombre
CH
3
-CH=CH- 1-propenilo
CH
2
=CH-CH
2
- alilo
CH
2
=CH- vinilo
CH
3
-C=C- 1-propinilo
HC=C-CH
2
- 2-propinilo

HIDROCARBUROS AROMATICOS
- Normalmente los hidrocarburos aromticos se nombran como derivados del benceno. En el caso de
poseer cadenas hidrocarbonadas como sustituyentes, puede nombrarse la parte aromtica como
radical sustituyente si el nombre resulta ms sencillo.
- La posicin de los sustituyentes se indica por los nmeros correspondientes, salvo en el caso de
dos sustituyentes en un mismo anillo bencnico, que puede emplearse la nomenclatura alternativa: o-
(orto) para los 1,2 disustituidos,m- (meta) para los 1,3 y p- (para), para los 1,4.

- Tienen nombre propio los siguientes hidrocarburos y sus radicales (entre otros):
CH
3
CH
2
CH
3
benceno tolueno naftaleno fenilo bencilo tolilo


GRUPOS FUNCIONALES
Cuando una estructura hidrocarbonada presenta un agrupamiento funcional distinto a los
considerados hasta ahora, estos pueden nombrarse como sustituyentes de los alcanos, es decir
como prefijos (es el caso de los halgenos o grupos nitro), o bien afectar al nombre del hidrocarburo
como sufijo, si es el grupo ms importante presente en la molcula. La cadena principal ser,
lgicamente, la que contenga a dicho grupo funcional. Cuando en una estructura determinada existan
dos o ms grupos funcionales distintos es necesario ordenarlos para nombrar al ms importante
como sufijo y a todos los dems como prefijo. La numeracin se hace de forma que el sustituyente
ms importante tenga el nmero ms bajo.
A continuacin se seala la nomenclatura de los diferentes tipos de compuestos orgnicos en
orden decreciente de preferencia de las funciones que los caracterizan.

grupo funcional sufijo prefijo
-COOH cido carboxlico cido ...oico carboxi
-SO
3
H cido sulfnico cido ...sulfnico sulfo
-COOCO_ anhdrido de cido anhdridooico
-COOR ester ...oato de ...ilo alcoxicarbonil
-COX haluro de acido halogenuro de ...oilo halogenocarbonil
-CONH
2
amida ...amida carbamoil
-CN nitrilo nitrilo ciano
-CHO aldehdo ...al oxo, formil
-CO- cetona ...ona oxo
-OH alcohol ...ol hidroxi
fenol
-SH tiol ...tiol sulfanil
-NH
2
amina ...amina amino
-OR ter ter alquiloxi, alcoxi
-X haloderivado halgeno
-NO
2
nitroderivado nitro

REGLAS DE SECUENCIA DE CAHN, INGOLD Y PRELOG

1.- Nmero atmico mayor precede a nmero atmico menor.
2.- Si no se puede deducir la prioridad relativa de dos grupos por los tomos directamente unidos al
carbono en estudio, se recurrir a los nmeros atmicos de los tomos siguientes a los cuales estn
unidos.
3.- Cuando hay un doble o triple enlace, el tomo ms alejado se cuenta dos o tres veces.
Es decir -C=O equivale a O
H -C-O.
H
4.- Cuando estas reglas no bastan para establecer la prioridad de los distintos grupos, existen
subreglas.
- Z precede a E
- nmero msico mayor precede a nmero msico menor, en el caso de existir istopos.
- R precede a S.

SISTEMAS DE REPRESENTACIN MS USADOS



FRMULA QUMICA: representacin escrita de una molcula
FRMULA 1. Empri ca
2. Molecular
3. Geomtrica
Indica los elementos que
forman la molcula y su
proporcin: Ej. CH
Indica el nmero total de
tomos de cada elemento
Abrevia la escritura.
Indica la distribucin de los
tomos en el plano o el espacio
Pl anas Tr idimensionales
Plano Espacio
Condensada
Indica composicin real
de la molcula:
Ej. C
2
H
2
Semidesarrollada
Solo se representan los
enlaces carbono-carbono:
Ej. HC CH
Desar roll ada

Se representan todos
los enlaces:
Ej. H C C H



















SISTEMAS DE REPRESENTACIN

1- Proyecciones de Newman.

a) forma alternada b) forma eclipsada

2- Ciclohexanos


silla 1 bote silla 2

3- Proyecciones de Fischer
CH
3
Cl
Br
H
CH
3
Cl
Br
H
Cl
CH
3
H
Br Cl
CH
3
H
Br
Cl
CH
3
H
Br Cl
CH
3
H
Br
H Cl
Br H
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
H Br
Cl H
CH
3
H Br
Cl H
CH
3
Br Cl
H H
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
Br H
Cl H
CH
3
Br H
Cl H
CH
3