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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II ALDEHDOS Y CETONAS PARTE II

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Aldehdos y Cetonas II

I. Objetivos

Conocer la reaccin del haloformo dado al reaccionar las metil
cetonas.
Aplicar la reaccin de cannizaro al benzaldehdo para producir
cido benzoico.
Hacer una sntesis aplicando la condensacin aldlica.
Aprender la importancia de la eliminacin del ter de una
forma apropiada.

II. Datos y resultados

Propiedades Fsicoqumicas

Formaldehdo Punto de
ebullicin
-20C
Punto de fusin -92 C
Densidad relativa al
agua
0.8
Solubilidad en
agua
Muy elevada
Temperatura de
autoignicin
430 C


NaOH
Punto de
ebullicin
1338 C
Punto de fusin 318 C
Densidad 2.1 g/cm3
Solubilidad en
agua
109 g/100 mL a
20C

Acetaldehdo
Punto de
ebullicin
20.2 C
Punto de fusin -123C
Densidad 0.78 (relativa al
agua)
Solubilidad en
agua
miscible
Temperatura de
autoignicin
185C


Acetona
Punto de
ebullicin
56 C
Punto de fusin -95 C
Densidad 0.8 (relativa al agua)
Solubilidad en miscible
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agua
Presin de vapor 24 kPa (20 C)


Benzaldehdo
Punto de
ebullicin
179C
Punto de fusin -26 C
Densidad 1.05 (relativa al
agua)
Solubilidad en
agua
Pobre a 25C
Presin de vapor 133 Pa (26C)



Iodo
Punto de
ebullicin
184C
Punto de fusin 114 C
Densidad 4.9 (Relativa al
agua)
Solubilidad en
agua
Ninguna
Presin de vapor 0.04 kPa (a 25C)


ter etlico
Punto de
ebullicin
35C
Punto de fusin -116C
Densidad 0.7 (Relativa al
agua)
Solubilidad en
agua
6.9 g/100 mL (a
20C)
Presin de vapor 58.6 kPa (a 20C)
HCl Punto de
ebullicin
-85C
Punto de fusin -114C
Densidad 1.00045 g/L (gas)
Solubilidad en
agua
67 g/100 mL (a
30C)


C2H5OH
96%

Punto de
ebullicin
65 C
Punto de fusin -94 C
Densidad 0.79 g/cm
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(20C)
Solubilidad en
agua
Miscible
Presin de vapor 12.3 kPa (20C)


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Peligrosidad

Sustancia Pictograma Peligros
Formaldehdo


Txico
Es extremadamente inflamable. Las
mezclas gas/aire son explosivas. Por
inhalacin genera sensacin de
quemazn. Tos. Dolor de cabeza.
Nuseas. Jadeo. En contacto con los ojos
genera enrojecimiento. Dolor. Visin
borrosa.
NaOH


Corrosivo GHS07


Por inhalacin genera Tos, dolor de
garganta. En contacto con la piel produce
enrojecimiento, dolor, graves quemaduras
cutneas. Ampollas.
Quemaduras graves en los ojos. Si se
ingiere, dolor abdominal. Quemaduras de
boca y garganta. Nuseas, vmitos. Shock
o colapso.
Acetaldehdo


Inflamable Nocivo
Por evaporacin de esta sustancia a 20C
se puede alcanzar muy rpidamente una
concentracin nociva en el aire. El vapor
es ms denso que el aire y puede
extenderse a ras del suelo; posible ignicin
en punto distante. La sustancia irrita
levemente los ojos, la piel y el tracto
respiratorio. La sustancia puede afectar al
sistema nervioso central.
Acetona



Inflamable Nocivo
Por evaporacin de esta sustancia a 20C
se puede alcanzar bastante rpidamente
una concentracin nociva en el aire, sin
embargo, ms rpidamente por
pulverizacin o cuando se dispersa. La
sustancia irrita los ojos y el tracto
respiratorio. La exposicin a altas
concentraciones puede producir
disminucin del estado de alerta.
Benzaldehdo


Nocivo GHS07

GSH02
La sustancia se puede absorber por
inhalacin del vapor, a travs de la piel y
por ingestin. No puede indicarse la
velocidad a la que se alcanza una
concentracin nociva en el aire por
evaporacin de esta sustancia a 20C. La
sustancia es irritante para los ojos.
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Iodo


Nocivo
No es combustible pero facilita la
combustin de otras sustancias. Por
inhalacin produce tos, jadeo y dolor de
garganta. En contacto con los ojos
produce quemaduras profundas graves.
Por ingestin da dolor de garganta,
sensacin de quemazn, calambres
abdominales, vmitos, shock o colapso.
ter etlico


Inflamable Nocivo
El vapor es ms denso que el aire y puede
extenderse a ras del suelo; posible ignicin
en punto distante. La sustancia puede
formar perxidos explosivos bajo la
influencia de la luz y el aire. Reacciona
violentamente con halgenos, compuestos
interhalogenados, compuestos de azufre y
oxidantes, originando peligro de fuego y
explosin.
HCl


Txico Corrosivo

En contacto con la piel genera
quemaduras cutneas graves y dolor.
Es un cido fuerte, reacciona
violentamente con bases y es corrosiva.
Reacciona violentamente con oxidantes
formando gas txico de cloro. Ataca a
muchos metales en presencia de agua
formando gas inflamable/explosivo de
hidrgeno.
C2H5OH
96%



Inflamable
Altamente inflamable. Las mezclas
vapor/aire son explosivas.


Observaciones

Reaccin del haloformo
Al adicionarse el iodo en yoduro de potasio a la acetona en
NaOH se forma una coloracin amarilla. Cuando se caliente
se forma rpidamente una solucin incolora y un precipitado
amarillo claro.
Cuando se realiz el mismo procedimiento con el
formaldehdo solo se consigui una solucin transparente
medio aceitosa.
El benzaldehdo tampoco form ningn precipitado.
Con el acetaldehdo, en cambio, se form una solucin
anaranjada que se oscureci con el calentamiento.

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Reaccin de Cannizaro
La disolucin del NaOH en agua es exotrmica.
Cuando se agreg el benzaldehdo a la solucin se form una
masa slida y no se pudo conseguir la fase lquida.
Luego de agregarle agua tibia se form una solucin algo
turbia que se pas a la pera de decantacin.
En la pera se form una fase muy delgada (orgnica) que se
decant.
Al volver a colocar la fase acuosa en la pera se agreg ter
etlico y despus se consigui una solucin incolora.
Despus del bao de hielo se agreg HCl y se form bastante
precipitado que luego se filtr.

Condensacin aldlica cruzada
Al realizar toda la mezcla se observa una coloracin turbia en
el tubo pero luego de calentarlo se pone primero algo marrn y
luego amarillo formando un precipitado.
Al filtrarlo se observan dos precipitados amarillos, uno como
cristales pequeos y otro slido ms grande.

III. Reacciones y mecanismos de reaccin

Reaccin del haloformo



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Mecanismo de reaccin:



Reaccin de Cannizaro



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Mecanismo de reaccin:



Condensacin aldlica cruzada



Mecanismo de reaccin:



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IV. Diagrama de flujo del proceso

Reaccin del haloformo

Reaccin de Cannizaro

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Condensacin aldlica cruzada


V. Diagnstico de la gestin de residuos

Para el iodo, barrer la sustancia derramada e introducirla en
un recipiente precintable, recoger cuidadosamente el residuo y
trasladarlo a continuacin a un lugar seguro. NO absorber en
serrn u otros absorbentes combustibles.
Para el ter, eliminar toda fuente de ignicin. Recoger el
lquido procedente de la fuga en recipientes hermticos,
absorber el lquido residual en arena o absorbente inerte y
trasladarlo a un lugar seguro.
El acetaldehdo debera ser puesto en un contenedor bien
sellado y etiquetado con fecha por almacenamiento temporal.
Los residuos de acetona deberan ser quemados en un
incinerador qumico equipado con un postquemador y lavador.
El benzaldehdo tambin podra ser quemado en un
incinerador qumico o tambin puede ser mezclado con un
solvente combustible antes de ser quemado.
El hielo usado en el enfriamiento se puede desechar en el
cao ya que es agua congelada y no contamina al medio
ambiente.
El cido clorhdrico puede ser eliminado de forma normal
despus de ser diluido al igual que el hidrxido de sodio.

VI. Conclusiones

Debido a lo observado se puede decir que la reaccin del
haloformo solo se da en metil cetonas y no en aldehdos.
El hidrxido de sodio acta como medio bsico en tal reaccin
ya que el OH- reacciona con los hidrgenos alfa.
El precipitado observado es el CHI3.
Cuando se realiza la condensacin aldlica cruzada se mezcla
una cetona que presenta un hidrgeno alfa y un aldehdo sin
la presencia de este hidrgeno. Estas sustancias reaccionan
formando un aldol que precipita de color amarillo.
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El exceso de benzaldehdo es para que la acetona reaccione
siempre con l, as evitar la autocondensacin de la acetona y
solo formar el aldol.

VII. Bibliografa

INSHT. (2005). Ficha de Seguridad del acetaldehdo.
Recuperado el 16 de Mayo de 2014, de
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/Fich
asTecnicas/FISQ/Ficheros/0a100/nspn0009.pdf
INSHT. (2001). Ficha de Seguridad del formaldehdo.
Recuperado el 07 de Junio de 2014, de
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/Fich
asTecnicas/FISQ/Ficheros/201a300/nspn0275.pdf
INSHT. (2010). Ficha de Seguridad del hidrxido de sodio.
Recuperado el 07 de Junio de 2014, de
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/Fich
asTecnicas/FISQ/Ficheros/301a400/nspn0360.pdf
INSHT. (1994). Ficha de Seguridad del iodo.
Recuperado el 07 de Junio de 2014, de
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/Fich
FichasTecn/FISQ/Ficheros/101a200/nspn0167.pdf
INSHT. (2008). Ficha de Seguridad del ter etlico.
Recuperado el 07 de Junio de 2014, de
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/Fich
asTecnicas/FISQ/Ficheros/301a400/nspn0355.pdf
INSHT. (2005). Ficha de Seguridad del cido clorhdrico.
Recuperado el 07 de Junio de 2014, de
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/Fich
asTecnicas/FISQ/Ficheros/101a200/nspn0163.pdf
INSHT. (2009). Ficha de Seguridad de la acetona.
Recuperado el 16 de Mayo de 2014, de
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/Fich
asTecnicas/FISQ/Ficheros/0a100/nspn0087.pdf
INSHT. (2006). Ficha de Seguridad del benzaldehdo.
Recuperado el 16 de Mayo de 2014, de
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/Fich
asTecnicas/FISQ/Ficheros/101a200/nspn0102.pdf

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