OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL
Sintetizar dibenzilacetona a partir de acetona y un Benzaldehido
OBJETIVOS ESPECIFICOS
Realizar una condensacin cruzada
Obtener un producto de uso comercial
Determinar un rendimiento adecuado a partir de la recristalizacin.
RESUMEN
Se mezclaron 1.25 g de NaO! 12!5 ml de agua y 1" ml de etanol en un
erlenmeyer de 125ml y se agregaron 1.25 ml de benzaldehido y ".5 ml de acetona
a temperatura ambiente #$ 25%&' y con agitacin constante durante 2"()" min.
Despu*s de media la hora se +iltr al ,ac-o el slido +ormado. Se desconect el
,ac-o y se la, el slido con agua +r-a. Nue,amente se conect el ,ac-o y elimin
el agua. .inalmente! se presion el slido contra un papel +iltro para eliminar la
mayor cantidad de agua posible. /l producto se recristaliz usando al rededor de
25 ml de etanol. Se +iltro nue,amente! se seco y se peso el producto obtenido para
calcular el rendimiento.

INTRODUCCION
0a condensacin aldlica simple es a1uella reaccin por la 1ue dos mol*culas de
aldeh-dos o cetona se condensan entre s-! +ormando un compuesto 1ue se llama
aldol. 0a reaccin se realiza en medio b2sico #NaO acuoso o diluido' y a una
temperatura ba3a.
4ara 1ue ocurra este proceso! el aldeh-do o cetona debe contener un hidrogeno
al+a. Sin embargo si la reaccin ocurre entre una cetona y un aldeh-do
#condensacin aldlica cruzada' puede ocurrir una auto condensacin de estas
mol*culas! lo 1ue disminuye el rendimiento. 0a +orma de solucionar este problema
es 1ue una de las mol*culas cetona o aldeh-do! carezca de hidrgenos al+as. /n
general! la reaccin es un e1uilibrio 1ue esta desplazado hacia los puntos de la
partida.
/l Benzaldehido es un li1uido incoloro de olor agradable a almendras 1ue se
emplea para la +abricacin de colorantes y per+umes. Se obtiene el tolueno por
o5idacin con di5ido de manganeso. /s componente de algunos +rutos! es
tambi*n ligeramente soluble en agua y se o5ida lentamente en presencia de aire
produciendo 2cido benzoico. Se produce por condensacin aldlica negati,a por
carecer de hidrgenos al+a.
0a acetona es un compuesto 1u-mico del grupo de las cetonas 1ue se encuentra
naturalmente en el medio ambiente. /s un l-1uido incoloro de olor caracter-stico!
se e,apora +2cilmente! es in+lamable y soluble en agua. 0a acetona sintetizada se
usa en la +abricacin de pl2sticos. .ibras! medicamentos y otros productos
1u-micos.
0a dibenzalacetona es el producto resultante de la reaccin de dos compuestos
anteriores. /ste es usado como insumo para la +abricacin de productos
+armac*uticos.
ANALISIS
6l ionizar un compuesto carbon-lico y +ormar enolatos! se +orman especies
nucleo+-licas 1ue pueden atacar a especies electro+ilas. /l producto del ata1ue de
la cetona al e5traer sus hidrgenos 2cidos con una base es +ormar una cetona al+a
beta insaturada apro,echando la de+iciencia de los carbonos al+a del aldeh-do
podemos regular la cantidad de productos 1ue se +ormaran ya 1ue la
concentracin aldlica comprende.
0os mecanismos 1ue +orman parte de la condensacin aldlica son en el medio
de 2cido base entre la cetona y el anin hidro5ilo esto puede generar un e1uilibrio
entre el 7on enolato! este ataca el carbonilo del aldeh-do electro+ilo luego se
genera el aldol. /l catalizador usado no se consume en la reaccin y es
regenerado pero es necesario para la +ormacin de nuestro 7on enolato.
0a condensacin aldlica es re,ersible! las concentraciones de los productos
obtenidos en el e1uilibrio suele ser pe1ue8a. /stos productos aldlicos son
+2cilmente deshidratables con 2cidos y un poco de calor y si se puede generar el
al1ueno con3ugado este seria el producto mayoritario y no el aldol.
&uando mezclamos los 1.25 ml de Benzaldehido con ".5 ml de acetona con una
solucin de NaO lo 1ue se hace es proporcionar el medio b2sico para captar el
hidrogeno 2cido de la cetona y producir la reaccin al atacar al carbono carbon-lico
del aldeh-do! esta reaccin lle,a a cabo de unos 15 min. y se agrega una segunda
parte de mezcla. 0a reaccin realizada es de 1 a dos! es decir 1 mol*cula de
cetona por 2 mol*culas de aldeh-do para hacer la dibenzalacetona. 0uego de
media hora de reaccin donde supuestamente el ata1ue nucleo+-lico ya se realizo
se +orma un slido 1ue +iltramos al ,ac-o luego eliminamos el NaO remanente y
se procede a recristalizar el producto obtenido con el +in de aumentar su pureza y
eliminar todo elemento a3eno a la dibenzalacetona.
Bibliogra+-a
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