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Alqueno

El alqueno ms simple de todos es el eteno.


Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-
carbono en su molcula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos tomos
de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos
cclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
Antiguamente se les conoca como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus
representantes ms simples, principalmente el eteno, para reaccionar con halgenos y
producir leos.
ndice
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1 Formulacin y nomenclatura de alquenos
o 1.1 Nombres tradicionales
o 1.2 Nomenclatura sistemtica (IUPAC)
2 Estructura electrnica del enlace doble C=C
3 Energa de enlace
4 Sntesis
5 Propiedades fsicas
o 5.1 Polaridad
o 5.2 Acidez
6 Reacciones
7 Vase tambin
8 Referencias
9 Enlaces externos
Formulacin y nomenclatura de alquenos[editar]
La frmula general de un alqueno de cadena abierta con un slo doble enlace es C
n
H
2n
. Por cada
doble enlace adicional habr dos tomos de hidrgeno menos de los indicados en esta frmula.
Nombres tradicionales[editar]
Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos alquenos se conocen todava por sus
nombres no sistemticos, en cuyo caso se sustituye la terminacin -eno sistemtica por -ileno,
como es el caso deleteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno.
Nomenclatura sistemtica (IUPAC)[editar]
Artculo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acclicos
Artculo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monocclicos
1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada ms larga que
contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamao, colocando los localizadores que
tengan el menor nmero en los enlaces dobles, numerando los tomos de carbono en la cadena
comenzando en el extremo ms cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a
derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca
que los dobles enlaces tenga menor posicin o localizador ms bajo.
2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo tomo de carbono separando por
comas los nmeros localizadores que se repiten en el tomo, estos se separan por un guion de los
prefijos: di, tri, tetra, etc. Respectivamente al nmero de veces que se repita el sustituyente.
3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabtico con su respectivo localizador.
4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el nmero
localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo correspondiente al
nmero de veces que se repita con los prefijos: bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc. Seguido de un
parntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con la terminacin -IL
5. Realizado todo lo anterior con relacin a los sustituyentes, se coloca el nmero de localizador del
doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre de acuerdo al
nmero de tomos de carbono reemplazando la terminacin -ano por el sufijo -eno.
6. Si se presentan ms de un enlace doble, se nombra indicando la posicin de cada uno de los
dobles enlaces con su respectivo nmero localizador, se escribe la raz del nombre del alqueno del
cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-
dieno, -trieno y as sucesivamente.
Frmula Recomendaciones IUPAC-1979 Recomendaciones IUPAC-1993
1

2


localizador - prefijo de nmero tomos C (acabado
en -eno)
prefijo de nmero tomos C -
localizador -eno
CH
3
-CH
2
-
CH=CH
2

1-buteno but-1-eno
Frmula Recomendaciones IUPAC-1979
Recomendaciones IUPAC-
1993

localizador - prefijo de nmero
tomos C (acabado en -eno)
prefijo de nmero tomos C -
localizador -eno

1-penteno
1-penteno pent-1-eno

ciclohex-1-eno numerado
1-ciclohexeno ciclohex-1-eno

but-2-eno
2-buteno but-2-eno

hept-3-eno
3-hepteno hept-3-eno

buta-1,3-dieno
1,3-butadieno buta-1,3-dieno

octa-1,3,6-trieno
1,3,6-octatrieno octa-1,3,6-trieno

cicloocta-1,3,5,7-tetraeno
1,3,5,7-ciclooctatetraeno cicloocta-1,3,5,7-tetraeno

3-metil -but-1-eno
3-metil-1-buteno 3-metil -but-1-eno
Estructura electrnica del enlace doble C=C[editar]
Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble enlace tiene dos
componentes: el enlace tipo y el enlace tipo . Los dos tomos de carbono que comparten el
enlace tienen unahibridacin sp
2
, hibridacin resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos
orbitales 2p, lo cual conduce a la formacin de tres orbitales sp
2
de geometra trigonal plana. Al
combinarse estos orbitales sp
2
los electrones compartidos forman un enlace , situado entre ambos
carbonos.

En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp
2
que enlaza a un tomo de
hidrgeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formacin del enlace (lnea de puntos);
que se forma mediante el solapamiento de los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la
molcula. En este tipo de enlace los electrones estn deslocalizados alrededor de los carbonos,
por encima y por debajo del plano molecular.
Energa de enlace[editar]
Energticamente, el doble enlace se forma mediante la edicin de dos tipos de enlace, el y el .
La energa de dichos enlaces se obtiene a partir del clculo del solapamiento de los dos orbitales
constituyentes, y en este caso el solapamiento de los orbitales sp
2
es mucho mayor que los
orbitales p (el primero crea el enlace y el segundo el ) y por tanto la componente es bastante
ms energtica que la . La razn de ello es que la densidad de los electrones en el enlace estn
ms alejados del ncleo del tomo. Sin embargo, a pesar de que el enlace es ms dbil que el ,
la combinacin de ambos hace que un doble enlace sea ms fuerte que un enlace simple.
Sntesis[editar]
Artculo principal: Sntesis de alquenos
Los alquenos se pueden sintetizar mediante las siguientes reacciones:
Por cambio de grupo funcional
Deshidrohalogenacin
CH
3
CH
2
Br + KOH CH
2
=CH
2
+ H
2
O + KBr
Deshidratacin
La eliminacin de agua a partir de alcoholes, por ejemplo:
CH
3
CH
2
OH + H
2
SO
4
CH
3
CH
2
OSO
3
H + H
2
O H
2
C=CH
2
+ H
2
SO
4
+ H
2
O
Tambin por la reaccin de Chugaev y la reaccin de Grieco.
Deshalogenacin
BrCH
2
CH
2
Br + Zn CH
2
=CH
2
+ ZnBr
2

Pirlisis (con calor)
CH
3
(CH
2
)
4
CH
2
=CH
2
+ CH
3
CH
2
CH
2
CH
3


Reaccin de Bamford-Stevens
Reaccin de Barton-Kellogg

Por formacin de enlaces carbono-carbono
Reaccin de Wittig
Olefinacin de Julia
Olefinacin de Horner-Waddsworth-Emmons
Por reacciones pericclicas
Por reacciones de acoplamiento con metales:
Reaccin de Heck
Reaccin de Suzuki
Acoplamiento de Hiyama
Acoplamiento de Stille
Propiedades fsicas[editar]
La presencia del doble enlace modifica
ligeramente las propiedades fsicas de los
alquenos frente a los alcanos. De ellas, la
temperatura de ebullicin es la que menos se
modifica. La presencia del doble enlace se nota
ms en aspectos como la polaridad y la acidez.
Polaridad[editar]
Dependiendo de la estructura, puede aparecer
un momento dipolar dbil.El enlace alquilo-
alquenilo est polarizado en la direccin del tomo
con orbital sp
2
, ya que la componente s de un
orbital sp
2
es mayor que en un sp
3
(esto podra
interpretarse como la proporcin de s a p en la
molcula, siendo 1:2 en sp
2
y 1:3 en sp
3
, aunque
dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es
debido a que los electrones situados en orbitales
hbridos con mayor componente s estn ms
ligados al ncleo que los p, por tanto el
orbital sp
2
es ligeramente atrayente de electrones
y aparece una polarizacin neta hacia l. Una vez
que tenemos polaridad en el enlace neta, la
geometra de la molcula debe permitir que
aparezca un momento dipolar neto en la molcula,
como se aprecia en la figura
inferior.

'La primera molcula' es cis y tenemos un
momento dipolar neto, pero la segunda trans,
pese a tener dos enlaces ligeramente
polarizados el momento dipolar neto es nulo al
anularse ambos momentos dipolares.
Acidez[editar]
El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a
los alcanos, debido tambin a la polaridad del
enlace. As, el etano (alcano) tiene un pK
a
de 50 (o
un K
a
de 10
-50
) frente al pK
a
= 44 del eteno. Este
hecho se explica fcilmente considerando que, al
desprenderse un protn de la molcula, queda una
carga negativa remanente que en el caso del
eteno se deslocaliza ms fcilmente en el enlace
y que en el enlace simple que existe en un
alcano. De todas formas, su acidez es menor que
la de los alcoholes o los cidos carboxlicos.
Reacciones[editar]
Artculo principal: Reacciones de alquenos
Los alquenos son ms reactivos que los alcanos.
Sus reacciones caractersticas son las de adicin
de otras molculas, como haluros de hidrgeno,
hidrgeno y halgenos. Tambin sufren
reacciones de polimerizacin, muy importantes
industrialmente.
1. Hidrohalogenacin: se refiere a la
reaccin con haluros de hidrgeno
formando alcanos halogenados del modo
CH
3
-CH
2
=CH
2
+ HX CH
3
CHXCH
3
. Por
ejemplo, halogenacin con
el cido HBr:

Estas reacciones deben seguir la Regla de
Markownikoff de enlaces dobles.
1. Hidrogenacin: se refiere a la
hidrogenacin cataltica (usando Pt, Pd,
o Ni) formando alcanos del modo
CH
2
=CH
2
+ H
2
CH
3
CH
3
.
2. Halogenacin: se refiere a la reaccin con
halgenos (representados por la X) del
modo CH
2
=CH
2
+ X
2
XCH
2
CH
2
X. Por
ejemplo, halogenacin con bromo:

1. Polimerizacin: Forman polmeros del
modo n CH
2
=CH
2
(-CH
2
-CH
2
-
)
n
polmero, (polietileno en este caso).
Vase tambin[editar]
Alcano
Alquino
Qumica orgnica
Hidrocarburo aliftico
isomera
Dieno
Reacciones de alquenos
Referencias[editar]
1. Volver arriba Apuntes de formulacin
orgnica. Grupo Lentiscal.
2. Volver arriba Introduccin a la
nomenclatura IUPAC de compuestos
orgnicos. Eugenio Alvarado. Universidad
de Costa Rica.