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UNI-FIQT LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I

ALQUENOS

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INDICE



1. OBJETIVOS


2
2. FUNDAMENTO TEORICO


2
3. DATOS Y RESULTADOS


4
4. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCION


10
5. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO


13
6. OBSERVACIONES


17
7. CONCLUSIONES 18



8. APENDICE


9. REFERENCIAS




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LABORATORIO N° 8

ALQUENOS

1. OBJETIVOS

 Adiestrar en técnicas fundamentales de preparación, separación e identificación de alquenos
a nivel de laboratorio.
 Demostrar experimentalmente las propiedades químicas de los alquenos.
 Entrenar en técnicas de preparación del dímero isobutileno.
2. FUNDAMENTO TEORICO

Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos con dobles enlaces carbono-carbono. A los alquenos a veces se
les denomina olefinas, termino derivado de olefiant gas, que significa “gas formador de aceite”.
Los alquenos se encuentran entre los compuestos industriales más importantes, y muchos
alquenos también se encuentran como metabolitos en animales y plantas. El etileno es el
compuesto que más se utiliza en la industria, para fabricar polietileno, y otros compuestos
químicos industriales y de gran consumo. [1]
El ángulo mutuo entre los enlaces de los hidrógenos con el carbono es de 120° como
corresponde al carácter tetraédrico del carbono, y todos los átomos de hidrógeno están en el
mismo plano, formando una estructura "planar". Debido a su doble enlace un alqueno tiene
menos hidrógeno que un alcano con igual número de carbonos (C
n
H
2n
), por esto el alqueno se
llama insaturado. [2]

Propiedades físicas de los alquenos
Los puntos de ebullición y densidades de algunos alquenos aumentan ligeramente al aumentar la
masa molecular.
Como los alcanos, los alquenos son relativamente apolares. Son insolubles en agua pero solubles
en disolventes apolares como el hexano, la gasolina, disolventes halogenados y éteres. Sin
embargo, los alquenos tienden a ser ligeramente más polares que los alcanos por dos razones:
los electrones del enlace pi son más polarizables (contribuyendo a momentos dipolares
instantáneos) y los enlaces vinílicos tienden a ser ligeramente polares (contribuyendo aun
momento dipolar permanente) [3].



[1], [3] (Wade, 2004)
[2] (McMurry, 2001
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Tabla 2.1. Métodos de síntesis de alquenos [4]
METODO MECANISMO
Deshidrohalogenación

Deshalogenación de
dibromuros vecinales

Deshidratación de
alcoholes

Deshidrogenación de
alcanos



Tabla 2.2. Reacciones de alquenos [5]
METODO MECANISMO
Adición de haluros de
hidrogeno

Hidratación catalizada
por ácidos

Adición de halógenos

Formación de
halohidrinas




[4], [5] (Tablas a partir de datos en Wade, 2004).

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3. DATOS Y RESULTADOS

3.1 DATOS REGISTRADOS

Tabla 3.1. Volúmenes utilizados en la preparación del dímero.
SUSTANCIA VOLUMEN
Agua 20 mL
Ácido sulfúrico 20 mL
Alcohol terc-butÍlico 19 mL

Tabla 3.2. Volúmenes utilizados en análisis de propiedades químicas.
PROPIEDAD
QUIMICA
N° DE TUBO
DE ENSAYO O
LUNA DE
RELOJ
C
6
H
14
dímero H
2
SO
4
Br en
CCl
4
Br en
agua
KMnO
4

5%
Na
2
CO
3

10%
Adición de ácido
sulfúrico
1 1 mL -- 10 gotas -- -- -- --
2 -- 1 mL 10 gotas -- -- -- --
Bromación
1* 1 mL -- -- 1 mL -- -- --
2 1 mL -- -- 1 mL -- -- --
3 -- 1 mL -- 1 mL -- -- --
Formación de
Halohidrinas
1 -- 1 mL -- -- 1.5 mL -- --
Oxidación
1 -- 1 mL -- -- -- 5 gotas --
2 -- 1 mL -- -- -- 5 gotas 5 gotas
Combustión
1 -- 3 gotas -- -- -- -- --
2 3 gotas -- -- -- -- -- --
*Tubo de ensayo cubierto con papel negro.















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3.2 PROPIEDADES FISICOQUIMICAS Y PELIGROSIDAD DE LAS SUSTANCIAS

3.2.1 Acido sulfúrico
PROPIEDADES FISICOQUIMICAS
Apariencia Liquido incoloro de olor picante y penetrante
Densidad a 20°C 1840 kg/m
3
Punto de Ebullición 290 °C
Punto de Fusión 3 °C
Densidad Relativa
del Vapor
3.4
Presión de Vapor
(mm Hg)
0.3/ 20°C
Peso Molecular 98.08 g/mol
Solubilidad Soluble en agua y alcohol etílico.
RIESGOS PARA LA SALUD
Inhalación
Irritación, quemaduras, dificultad respiratoria, tos y sofocación. Altas
concentraciones del vapor pueden producir ulceración de nariz y
garganta, edema pulmonar, espasmos y hasta la muerte.
Ingestión
Quemaduras severas de boca y garganta, perforación del estómago y
esófago, dificultad para comer, náuseas, sed, vómito con sangre y
diarrea. En casos severos colapso y la muerte.
Piel
Puede provocar quemaduras severas, profundas y dolorosas. Si el
contacto es prolongado y las lesiones son extensas puede provocar la
muerte.
Ojos
Puede provocar severa irritación (enrojecimiento, inflamación y
dolor). Soluciones muy concentradas producen lesiones irreversibles,
opacidad total de la córnea y perforación del globo ocular. Puede
provocar ceguera.

3.2.2 Alcohol terc-butÍlico
PROPIEDADES FISICOQUIMICAS
Apariencia Liquido incoloro de olor a alcanfor
Densidad a 26°C 0.78
Punto de Ebullición 82°C
Punto de Fusión 26°C
Densidad Relativa del Vapor 2.6
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Presión de Vapor a 26°C 44 mmHg
Peso Molecular 74.12 g/mol
Solubilidad en agua a 25°C Miscible en agua
RIESGOS PARA LA SALUD
Inhalación
Causa la irritación a la zona respiratoria superior. La respiración
difícil, tosiendo, dolor de cabeza, los vértigos, y somnolencia
puede ocurrir. Narcosis de la causa de mayo. Puede ser absorbido
en la circulación sanguínea con los síntomas similares a la
ingestión.
Ingestión
Dolor abdominal del producto de mayo, vomitando, matidez,
dolor de cabeza, debilidad del músculo, ataxia, confusión,
delirium, diarrea, coma, y muerte de la falta respiratoria. Daños
del hígado, del riñón, pulmonar y cardiaca de la causa de mayo.
Ojos Causa la irritación, la rojez, y el dolor de los ojos.

3.2.3 Cloruro de calcio anhidro
PROPIEDADES FISICOQUIMICAS
Apariencia Solido blanco o gris de olor inodoro
Densidad a 20°C 2150 Kg/m
3

Punto de Ebullición 1935°C
Punto de Fusión 772°C
Presión de Vapor 6 mmHg a 20°C
Peso Molecular 110.98 g/mol
Solubilidad en agua a 20°C Soluble en agua del 40% al 60% es higroscópico..
RIESGOS PARA LA SALUD
Inhalación
Material granular no representa un riesgo de inhalación
significativo, pero la inhalación de polvo puede causar irritación
en las vías respiratorias, con síntomas de tos y dificultad para
respirar.
Ingestión
Material de baja toxicidad, pero la ingestión puede causar
irritación grave de la mucosa debido al calor de la hidrólisis.
Grandes cantidades puede causar trastornos gastrointestinales,
vómitos, dolor abdominal.
Piel
Sólidos puede causar una ligera irritación en la piel seca,
soluciones fuertes o sólidos en contacto con la piel húmeda
puede causar irritación severa, incluso quemaduras.
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Ojos
Peligrosa puede ser la abrasión mecánica o, más grave,
quemaduras por el calor de la hidrólisis y la irritación de cloruro.

3.2.4 N-hexano
PROPIEDADES FISICOQUIMICAS
Apariencia Líquido transparente e incoloro de olor característico.
Densidad a 20°C 0.66 g/mL

Punto de Ebullición 69 °C
Punto de Fusión -95.6 °C
Densidad Relativa
del Vapor
3
Presión de Vapor
(mm Hg)
100/15.8 °C
Peso Molecular 86.17 g/mol
Solubilidad Insoluble en agua
RIESGOS PARA LA SALUD
Inhalación
Causa tos y cansancio a concentraciones bajas. A concentraciones
altas, tiene efecto narcótico provocando adormecimiento, confusión
mental e inconciencia. Además, existen riesgos de daños en la
médula espinal en pacientes dañados de manera severa.
Ingestión
Causa náusea, vómito e irritación de la garganta. En casos severos,
puede perderse la conciencia.
Piel
Causa irritación y enrojecimiento. Si la exposición es constante, se
genera dermatitis.
Ojos Causa irritación y enrojecimiento.

3.2.5 Bromo
PROPIEDADES FISICOQUIMICAS
Apariencia Líquido pardo de olor característico.
Densidad a 20°C 3,12g/mL

Punto de Ebullición 58,8 °C
Punto de Fusión -7,25 °C
Presión de Vapor 233 hPa (20°C)
Peso Molecular 159.8 g/mol
Solubilidad 42 g/l en agua a 20°C
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RIESGOS PARA LA SALUD
Inhalación
Exposiciones a concentraciones entre 11 y 23 mg/m
3
producen tos
severa. A 30-60 mg/m
3
es extremadamente peligroso y a 200 mg/m
3

es fatal a corto tiempo, ya que provoca espasmo, inflamación y
edema de la laringe y bronquios.
Ingestión
El envenenamiento por este medio, se produce por corrosión del
tracto gastrointestinal, presentándose dolor quemante de boca y
esófago, vómito (puede ser azul), diarrea y dolor abdominal, además
de disturbios nerviosos, circulatorios y renales (nefritis y orina escasa
o ausente). La muerte se produce por colapso respiratorio y asfixia al
hincharse el tracto respiratorio.
Piel
Produce una sensación de frío al primer contacto con la piel y
posteriormente calor. Si no es eliminado inmediatamente de la zona
dañada, la piel se torna roja y después café, indicando quemaduras
severas las cuales sanan muy lentamente. Estas mismas quemaduras
se presentan al contacto con el vapor.
Ojos
Produce lagrimeo y fotofobia, inicialmente, pero puede generar
quemaduras que produzcan ceguera, tanto como líquido, como en
forma de vapor.

3.2.6 Tetracloruro de carbono
PROPIEDADES FISICOQUIMICAS
Apariencia Líquido incoloro de olor característico
Densidad a 20°C 1.59

Punto de Ebullición 76.5 °C
Punto de Fusión -23 °C
Densidad Relativa
del Vapor
5.3
Presión de Vapor
(mm Hg)
100/ 20°C
Peso Molecular 153.8 g/mol
Solubilidad 0.1 g/ 100 ml a 20ºC
RIESGOS PARA LA SALUD
Inhalación
Vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, náuseas. La sustancia puede
causar efectos en el sistema nervioso central, en el hígado y el riñón.
Ingestión Dolor abdominal, diarrea
Piel Enrojecimiento, dolor.
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Ojos Irritación. Enrojecimiento, dolor

3.2.7 Permanganato de potasio
PROPIEDADES FISICOQUIMICAS
Apariencia Solido cristalino purpura.
Densidad a 25°C 2.703 g/ml

Punto de Fusión 240 °C
Densidad Relativa
del Vapor
5,4
Peso Molecular 158.03 g/mol
Solubilidad 6,34g/100g H
2
O ; 20 °C
RIESGOS PARA LA SALUD
Inhalación
Causa irritación de nariz y tracto respiratorio superior, tos, laringitis,
dolor de cabeza, náusea y vómito. La muerte puede presentarse por
inflamación, edema o espasmo de la laringe y bronquios, edema
pulmonar o neumonitis química.
Ingestión
genera quemaduras en tráquea y efectos gastrointestinales como
náusea, vómito, ulceración, diarrea o constipación y pérdida de
conciencia. Con dosis mayores se ha presentado anemia, dificultad
para tragar, hablar y salivar.
Piel La irrita y en casos severos causa quemaduras químicas.
Ojos
Tanto en formas de cristales como en disolución, este compuesto es
muy corrosivo.

3.2.8 Carbonato de sodio
PROPIEDADES FISICOQUIMICAS
Apariencia Solido blanco de olor inodoro
Densidad a 20°C 2530 kg/m
3
Punto de Ebullición 1600 °C
Punto de Fusión 851 °C
Peso Molecular 105.99 g/mol
Solubilidad 22 g/100ml en agua a 20 °C
RIESGOS PARA LA SALUD
Inhalación
Tos, paro respiratorio. La inhalación de polvo puede causar irritación
a las vías respiratorias. Los síntomas de inhalación excesiva de polvo
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pueden incluir tos y dificultad respiratoria.
Ingestión
Tos, paro respiratorio. La inhalación de polvo puede causar irritación
a las vías respiratorias. Los síntomas de inhalación excesiva de polvo
pueden incluir tos y dificultad respiratoria.
Piel
Enrojecimiento. El contacto excesivo puede causar irritación con
ampollas e inflamación. Las soluciones pueden causar irritación
severa y quemaduras.
Ojos
Corrosivo, enrojecimiento, dolor, visión borrosa. Por contacto puede
ser corrosivo y causa edema conjuntival y destrucción corneal. El
riesgo de sufrir daños serios se incrementa si los ojos se mantienen
cerrados.

4. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCION

4.1. Preparación del dímero isobutileno

- Formación del carbocatión














- Formación del isobutileno




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- Formación del dímero








4.2. Adición de ácido sulfúrico


4.3. Bromacion (Tubo N°1 y 2)

4.4.
4.5.
2,4,4-trimetil-2-penteno (19%)
(19%) (19%)
2,4,4-trimetil-1-penteno (81%)
(19%) (19%)
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4.4. Formación de halohidrinas





4.5. Oxidación



4.6. Combustión

Para el dímero:
C
8
H
16
+ 12O
2 
8CO
2
+ 8H
2
O

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Para el n-hexano:
2C
6
H
14
+ 19O
2 
12CO
2
+ 14H
2
O


5. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

Preparación del dímero isobutileno




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Adición de ácido sulfúrico


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Bromación


Formación de halohidrinas


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Oxidación


Combustión



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6. OBSERVACIONES

6.1. Preparación del dímero isobutileno

 Al momento de agregar ácido sulfúrico al agua fría, la temperatura de la solución
aumenta. Lo mismo sucede cuando se añade el alcohol terc-butÍlico ahora al ácido
sulfúrico diluido porqué la protonación es ligeramente exotérmica.
 Se presentan 2 fases incoloras cuando se calienta la solución, estas 2 fases se aprecian
mejor cuando se transfiere al embudo de decantación, la fase superior corresponde al
alqueno (dímero) y la fase inferior es la fase acuosa-ácida.
 Cuando se lava la fase superior, aún hay presencia de ácido ya que presenta todavía 2
fases.

6.2. Propiedades químicas

a. Adición de ácido sulfúrico
 Tubo N°1 (n-hexano + H
2
SO
4
): no se distingue cambio de color, pero se aprecian 2
fase incoloras.
 Tubo N°2 (dímero + H
2
SO
4
): ocurre cambio de color, pasando de incoloro a amarillo
en la parte inferior
 Comparando los tubos, el dímero es más reactivo que el n-hexano.

b. Bromacion
 Tubo N°1* (Br en CCl
4
+ n-hexano): se mantiene el color del bromo en CCl
4

(anaranjado).
*Tubo de ensayo cubierto con papel negro.
 Tubo N°2 (Br en CCl
4
+ n-hexano): ocurre una decoloración del bromo en CCl
4
.
 Tubo N°3 (Br en CCl
4
+ dímero): se produce un cambio de color de anaranjado a
incoloro.
 Al comparar el tubo N°1* con el tubo N°2, muestra que la luz solar favorece la
reacción con el bromo por parte del n-hexano.
 En el tubo N°3 indica la reactividad del dímero.





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c. Formación de halohidrinas
 Tubo N°1 (agua de Br

+ dímero): presenta 2 fases, uno de color amarillo y otro
incoloro, pero con la agitación se obtiene 2 fases incoloras.

d. Oxidación
 Tubo N°1 (dímero + KMnO
4
): presenta 2 fases, uno de color amarillo y otro incoloro,
pero con la agitación se obtiene 2 fases incoloras.
 Tubo N°2(dímero + Na
2
CO
3
+ KMnO
4
): se observa la formación de tres fases, un
precipitado marrón oscuro, una fase liquida amarillenta y otra fase liquida
transparente.

e. Combustión
 En ambas lunas de reloj la combustión es completa, siendo la combustión del
dímero más rápida que la del n-hexano.

7. CONCLUSIONES

Preparación del dímero isobutileno

 La preparación del dímero es exotérmica.
 La densidad del dímero es menor que el agua.
 La dimerización de alquenos se realiza por adición electrofilica.

Propiedades químicas

 Reconocimiento de un alqueno mediante la oxidación con KMnO
4
.
 La reactividad de un alqueno es mayor que la de un alcano
 La bromación con alcano necesita de la luz solar para reaccionar, mientras el alqueno
reacciona rápidamente.
 El alqueno es más volátil y combustible que el alcano






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8. APENDICE

8.1. APLICACIÓN INDUSTRIAL
El etileno ocupa el segmento más importante de la industria petroquímica y es convertido
en una gran cantidad de productos finales e intermedios como plásticos, resinas, fibras y
elastómeros (todos ellos polímeros) y solventes, recubrimientos, plastificantes y
anticongelantes. A continuación haremos una descripción de los compuestos que se
obtienen industrialmente a partir del etileno:
Polietileno (PE)
Es un termoplástico que se caracteriza por ser resistente, flexible y poco denso. Como
ejemplos de aplicación se pueden nombrar recipientes, tubos flexibles, sogas y películas.
Hay dos clases de Polietileno; el de alta densidad (0.941-0.970 g/ml) que se usa para
tuberías y desagües, especialmente para formas corrugadas de gran diámetro. Y el de baja
densidad (0.910-0.940 g/ml) que se utiliza en la fabricación de películas, cables, alambres y
recubrimientos de papel.
Policloruro de vinilo:
Se obtiene por adición a partir del cloruro de etileno. Sus principales características son ser
resistente, algo elástico y poco desgastable; es por esto que se utiliza en revestimientos de
suelos, paredes y tanques, caños y juntas.
Poliestileno (ps):
Se obtiene a partir de estireno o fenileteno. Se caracteriza por ser transparente y rígido
por lo que se lo puede utilizar en inyección, extrusión y piezas termoformadas (envases
desechabas, interiores de heladera) y también en aislamientos (expandido).
Politetrafloruroeteno (teflón, fluon):
Se fabrica a partir de tetrafluoroeteno. Es un polímero muy inerte, no adhesivo y
autolubricante, además de su gran resistencia a altas temperaturas. Como ejemplos de su
aplicación se pueden nombrar juntas, bujes, y revestimientos de utensilios de cocina.
Óxido de etileno:
Es un gas incoloro o un líquido incoloro, movible e inflamable. Se usa mucho como
intermedio químico en la fabricación de glicol etilénico, glicoles polietilénicos y sus
derivados, etanolaminas, cianhidrina etilénica y detergentes no iónicos. Se usa también
como fumigante.
De sus derivados es el óxido propilénico el más importante de los óxidos de alquilenos, y el
óxido de estireno el más importante de los derivados aromáticos.
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9. REFERENCIAS

 McMurry, J. (2001). Química Orgánica, 5
ta
edición. Ed. International Thomson Editores,
México. Pag. 188-190.
 Wade, Jr. (2004). Química Orgánica, 5
ta
edición. Pearson Prentice Hall, Madrid. Pag. 272-274,
289-290, 306-307, 359-363.
 Hoja de seguridad (Ácido sulfúrico). Recuperado de
http://www.magisteriolalinea.com/home/carpeta/pdf/MANUAL_APA_ULACIT_actualizado_2
012.pdf
 Hoja de seguridad (N-hexano). Recuperado de:
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/13hexano.pdf
 Hoja de seguridad (Permanganato de potasio). Recuperado de:
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/15permanganatok.pdf
 Hoja de seguridad (Bromo). Recuperado de:
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/16bromo.pdf
 Hoja de seguridad (Alcohol butílico). Recuperado de:
http://www.qb.uson.mx/PISSA/frames/hojas/ALCOHOL%20TERBUTILICO.pdf
 Hoja de seguridad (Tetracloruro de carbono). Recuperado de:
http://portales.puj.edu.co/doc-quimica/fds-labqca
dianahermith/Tetracloruro%20de%20carbono.pdf
 Hoja de seguridad (Carbonato de sodio). Recuperado de:
http://portales.puj.edu.co/doc- quimica/fds-labqca-dianahermith/Na2CO3.pdf