Manual Organica II Rev 2013

Manual de Laboratorio de Qumica Orgnica II
1

UACJ Licenciatura en Qumica

UNIVERSIDAD AUTNOMA DE CIUDAD JUREZ
INSTITUTO DE CIENCIAS BIOMDICAS
LICENCIATURA EN QUMICA
MANUAL DE LABORATORIO
QUMICA ORGNICA II

2

INDICE

Practica 1: Sntesis de ter etlico
Practica 2: Obtencin de nitronbenceno
Practica 3: Sntesis del ac. Pcrico
Practica 4: Sntesis de acetona
Practica 5: Obtencin de benzoato de etilo
Practica 6. Sntesis y reacciones de Intermediarios reactivos
Practica 7. Efecto del Sustrato, el grupo saliente y el medio en las sustituciones nucleofilicas:
Practica 8. Competencia entre los nucleofilos
Practica 9. Obtencin de ciclohexeno
Practica 10. Adicin de grupo carbonilo. Obtencin de ciclohexanol
Practica 11. Sustitucin de grupo carbonilo. Acetanilida
Practica 12. Sintesis de fenolftalena

3

Instituto de Ciencias Biomdicas
Licenciatura en Qumica
Prctica No. 1. Obtencin de ter etlico
Introduccin
Estructura de teres, caractersticas del grupo funcional, propiedades fsicas y qumicas
de los teres, teres corona, aplicaciones de principales teres.

Objetivo
Obtener ter etlico.
Materiales y Reactivos
Materiales
1 equipo Quickfit
3 soportes universales
3 pinzas de tres dedos
2 anillos de fierro
2 mallas de alambre con asbesto
1 mechero Bunsen
1 manguera para mechero
2 mangueras para refrigerante
1 vaso de precipitado 250 ml
1 termmetro de 400C
1 recipiente para bao de hielo
1 probeta de 50-100 ml
1 pesasustancias
1 esptula
1 matraz Erlenmeyer 250 ml
Reactivos
Etanol
cido sulfrico
Hielo
Hidrxido de sodio
Sal

Metodologa

1. Vierta 28 ml de etanol en un vaso de precipitado y aada lentamente 20 ml de cido
sulfrico concentrado en fro.
2. Monte un sistema de destilacin simple y agregue un tubo conector de dos vas, con un
embudo de separacin acoplado a la segunda va, sobre el matraz de destilacin. El bulbo
del termmetro debe estar en contacto con la mezcla en el matraz de destilacin. El
diagrama del sistema se muestra en la figura 2.
3. Cuando la mezcla est fra virtala al matraz de destilacin, agregue al embudo de
separacin del sistema 47 ml de etanol y rodee el matraz receptor con hielo.
4

4. Calentar el matraz hasta que se registre una temperatura de 140C. Debe realizarlo con
precaucin ya que el ter etlico es muy voltil, inflamable, forma mezcla explosiva con el
aire, sus vapores son ms densos que el mismo y tiene efectos anestsicos.
5. Una vez alcanzada la temperatura aadir lentamente el etanol del embudo de separacin,
regulando el calor para mantener la temperatura entre 140-145C.
6. Suspenda la destilacin al agotar el etanol; el destilado es una mezcla de ter etlico, etanol,
agua y cido sulfrico.
7. Vierta el destilado en un embudo de separacin con 10 ml de solucin de hidrxido de
sodio al 10% y separe la capa inferior.
8. Lave el ter etlico (fase superior) con 10 ml de agua saturada con cloruro de sodio para
eliminar restos de etanol.
9. Seque el ter etlico con 5 gr de cloruro de calcio anhidro, deje reposar la mezcla durante 30
minutos y decante la capa etrea en un matraz de destilacin seco.
10. Destile el ter etlico a bao mara y reciba en matraz rodeado de hielo. Anote la
temperatura de destilacin y pese el producto en un matraz tarado.

Figura 2. Sistema de destilacin para sntesis de ter etlico.

Resultados

Discusin y conclusin

Bibliografa

5

Prctica No. 2. Nitrobenceno
Introduccin
Caractersticas del grupo funcional, propiedades generales y estructura de
nitrocompuestos, reacciones de nitracin, aplicaciones de nitrocompuestos, propiedades de
nitrobenceno.

Objetivo
Obtener nitrobenceno.
Materiales y reactivos
Materiales
1 equipo Quickfit
2 anillos de fierro
1 matraz Erlenmeyer 250 ml
2 pipetas graduadas de 10 ml
1 propipeta
1 agitador
1 cristalizador
1 mechero Bunsen
1 esptula
2 pesasustancias
Reactivos
Benceno
cido ntrico
cido sulfrico
Hielo
Hidrxido de sodio
Sulfato de sodio o cloruro de calcio
anhidro

Metodologa

1. Coloque en un matraz Erlenmeyer en bao de hielo-agua 12 ml de cido ntrico. Cuando
est completamente fro agregue 15 ml de cido sulfrico concentrado poco a poco y en
agitacin constante. Mantenga la temperatura de la mezcla sulfontrica entre 20 y 30C.
2. Retire el bao de hielo y agregue lentamente con agitacin vigorosa 10 ml de benceno. La
temperatura de reaccin debe estar entre 40-55 C, emplee el bao de hielo si es necesario.
3. Al finalizar la adicin del benceno contine la agitacin hasta que cese la reaccin
exotrmica; monte entonces un sistema a reflujo con el termmetro introducido hasta la
mezcla y sumerja el matraz en bao de agua caliente. Mantenga la temperatura de la
6

mezcla de reaccin a 60C durante 30-40 minutos. Durante el calentamiento retire el
matraz del bao y agite vigorosamente para asegurar el contacto entre las dos capas.
4. Una vez cumplido el tiempo de calentamiento cambie el matraz a un bao de agua con
hielo.
5. Cuando la temperatura de la mezcla de reaccin sea de 20-30C, transfirala al embudo de
separacin y deseche la fase inferior, correspondiente a la mezcla sulfontrica residual.
6. Lave el nitrobenceno dos veces con 15 ml de agua fra y despus con 10 ml de solucin de
hidrxido de sodio al 10%. Repita la ltima operacin hasta pH = 7 y lave con 15 ml de agua
una ltima vez. Si la mezcla queda con pH bsico lave con agua hasta pH = 7.
7. Seque el nitrobenceno hmedo en un matraz Erlenmeyer con Na
2
SO
4
o CaCl
2
anhidro,
caliente levemente hasta aclarar el nitrobenceno y transfiralo por decantacin a un matraz
de destilacin. Monte el sistema de destilacin.
8. Destile el nitrobenceno recogiendo la fraccin que destile entre 192-197C. No destile a
resequedad ya que puede haber subproductos polinitrados explosivos.

Esquema para obtener nitrobenceno

Resultados


Bibliografa

7

Prctica No. 3. 2,4,6-trinitrofenol Ac . Pcrico

Introduccin: El grupo OH- activa fuertemente al anillo aromtico en la sustitucin electroflica,
y antes de convertirse el fenol en 2,4,6- trinitrofenol al agregar la mezcla sulfontrica, viene
acompaada por una oxidacin excesiva.

C
6
H
5
OH + H+/ HNO
3
/ Ac. 2,4-fenol sulfnico
mezcla sulfontrica
Ac. 2-nitro 4,6- fenol sulfnico
mezcla sulfontrica
2,4,6- trinitro fenol ( AC. PICRICO )
Objetivo
Obtener Ac. Pcrico
Materiales
Matraz Erlenmeyervde 250 ml.
1 Vaso de p.p de 250 ml.
1 pipeta graduada de 10 ml
2 pipetas volumtricas de 1 y 5 ml.
1 probeta de 100 ml.
1 embudo buchner
1 matraz quitazato
1 propipeta
1 esptula
1 agitador de vidrio
1 cristalizador
1 piseta
1 bomba de vaco
1 mechero Bunsen
1 pesasustancias
1 anillos de fierro
Papel filtro
Reactivos
cido ntrico Ac. sulfrico
Acetato de etilo
Fenol
Etanol
Hielo

Metodologa

1. En um matraz Erlenmeyer prepare una solucin de 1 gr. De fenol y 8 ml de ac. Sulfrico
concentrado. La adicin se debe hacer gota a gota, enfriando exteriormente a la vez que
agitando.
8

2. Caliente en bao de agua por espacio de 5 minutos. Prepare en otro matraz la mezcla
sulfontrica agregando 8 ml de ac. Ntrico concentrado y 8 ml de ac. Sulfrico
concentrado.
3. Aada gota a gota , agitando y enfriando exteriormente la mezcla sulfontrica sobre la
mezcla de cidos o y p-fenolsulfnicos. Caliente la mezcla en bao de agua la mezcla de
reaccin durante 5 minutos y agite suavemente, terminando el calentamiento, vace el
contenido del matraz en un vaso de precipitados que contenga 199 grs de hielo picado y
agite con el agitador de vidrio.
4. Separe el producto obtenido por filtracin al vaco, lave con poco agua helada.
5. Recristalice con agua. Separe los cristales obtenidos filtrando en Buchner.

Resultados


Bibliografa

9

Prctica No. 4. Sntesis de acetona
Introduccin
Caractersticas de grupo funcional, estructura de cetonas, propiedades fsicas y qumicas
de las cetonas, aplicaciones principales de cetonas y grupo carbonilo, grupo carbonilo en
biomolculas (principalmente cetosas).

Objetivo
Sintetizar acetona o propanona.
Materiales
1 equipo Quickfit
2 anillos de fierro
1 cpsula de porcelana
1 mechero Bunsen
1 tripi
1 agitador
1 pinzas para crisol
1 mortero con pistilo
1 tubo de ensayo
1 tapn monohoradado para tubo de
ensayo
1 tubo de desprendimiento recto
1 esptula
2 pesasustancias
1 termmetro de 400C
Sustancias
Acetato de sodio
Acetato de calcio
Nitroprusiato sdico
Hidrxido de sodio
cido actico glacial

Metodologa
Obtencin de propanona
1. Coloque 10 gr de acetato de sodio en una cpsula de porcelana y caliente hasta que la sal se
funda y contine hasta su deshidratacin total, procurando agitar la sal. La sal anhidra es de
color gris.
10

2. Triture en un mortero el acetato de sodio anhidro con 10 gr de acetato de calcio hasta
obtener un polvo fino.
3. Poner la mezcla en un tubo de ensayo colocado en posicin casi horizontal conectado a un
refrigerante por medio de un tubo de vidrio.
4. Cuidadosamente caliente el tubo desplazando la flama por toda su longitud. Deje de
calentar cuando cese la destilacin.
5. Purifique el producto por destilacin, recogiendo la porcin que destile entre 50-62C.
Prueba de identificacin
6. Coloque en un tubo de ensayo 0,5 ml del producto obtenido, agregue 1 ml de agua
destilada y una gota de sal de nitroprusiato de sodio.
7. Aada 4 gotas de hidrxido de sodio, agite y observe los cambios de color.
8. Despus agregue 4 o 5 gotas de cido actico glacial, agite y deje reposar de 5 a 10 minutos.

Resultados


Bibliografa

11

Prctica No. 5. Sntesis de benzoato de etilo
Introduccin
Estructura de steres, caractersticas del grupo funcional, propiedades fsicas y qumicas
de los steres, principales aplicaciones.

Objetivo
Obtener benzoato de etilo.
Materiales
1 equipo Quickfit
2 anillos de fierro
1 termmetro de 400C
1 mechero Bunsen
1 esptula
1 pesasustancias
1 cristalizador
1 pipeta graduada de 10 ml
1 propipeta
1 probeta de 100 ml
2 vasos de precipitado 250 ml
Cuerpos de ebullicin

Reactivos
cido benzoico
Etanol
cido sulfrico
ter etlico
Sulfato de sodio o cloruro de calcio
anhidro
Carbonato de sodio

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Metodologa
1. Coloque en un matraz bola cuerpos de ebullicin, 5 grs de cido benzoico y 15 ml de alcohol
etlico al 96% e introdzcalo en bao de hielo.
2. Una vez fro, agregue gota a gota 1 ml de cido sulfrico concentrado, monte un sistema a
reflujo y caliente la mezcla a bao mara durante 1 hora.
3. Elimine el exceso de etanol por destilacin simple.
4. Vierta el residuo en 50 ml de agua helada y agregue 5 grs de carbonato de sodio hasta la
formacin de espuma.
5. Transfiera la mezcla a un embudo de separacin y realice una extraccin con 10 ml de ter
etlico.
6. Seque la capa etrea con sulfato de sodio o cloruro de calcio anhidro.
7. Destile el ter a bao mara y pese el benzoato de etilo para determinar rendimiento

Resultados


Bibliografa

13

Prctica No. 6. Sntesis y reacciones de intermediarios reactivos

Intermediarios reactivos

Introduccin

Un intermediario reactivo es una especie inestable y de corta vida que se forma en el curso de
la reaccin de reactantes a productos. Estas especies no se pueden aislar y son sumamente
reactivas.
Hay cuatro intermediarios reactivos que comnmente se generan en las reacciones orgnicas:
carbanin, carbocatin , carbeno y radical.
Un carbanin es un tomo de carbno con carga negativa, que tienen una geometra
tetrahedral, con un par de electrones ocupando uno de los orbitales sp3.
Un carbocatin es un tomo de carbn con una carga positiva. Contrario al carbanin, que es
tetrahedral, el carbocatin es trigonal plana y su hibridacin es sp
2
. Los carbocationes tienen
deficiencia de electrones, por lo que se clasifican como electrfilos. Por el efecto inductivo de
donacin de electrones, los grupos alquilo dispersan la carga positiva del carbno, estabilizando
el sistema.
Los radicales libres son aquellas molculas o tomos que contiene, al menos, un electrn sin
aparear.
La estructura de un radical simple es similar a la de un carbocatin: plana, con el carbno
central hibridizando sp
2
. El electrn impar est localizado en el orbital "p" que qued sin
hibridar.

Objetivo

Observar la presencia de un carbocationes, carbaniones y carbenos
Obtener algunos productos utilizando dichos intermediarios reactivos.

14

Reacciones


Materiales Reactivos
6 Tubos de ensaye cido sulfrico
Un tapn monoradado cido Actico
Un tapn de corcho Metanol
Un tubo de desprendimiento Trifenilmetanol
1 agitador de vidrio Tolueno
3 probeta Reactivo Ferrox
Cloruro de trifenilmetilo
Zinc
Agua
Solucin de sulfato de cobre amoniacal

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Metodologa

Experimento I: Observacin del carbocatin

1. En un tubo de ensaye disuelve 0.1 g de trifenilmetanol en metanol.
2. En otro tubo de ensaye coloca 0.1 g de trifenilmetanol y con cuidado agrega por las
paredes 1 mL de cido sulfrico concentrado agita y observa.
Experimento II: Sntesis de metil trifenilmetil ter

1. Una vez que se obtenga el carbocatin transfiere esta solucin a otro tubo que
contenga 3 mL de metanol frio.
2. Lava el tubo del carbocatin con un poco de alcohol frio.
3. Induce la cristalizacin de ser necesario, ya se enfriando, por siembra o por friccin con
las paredes.
4. Filtra el producto a vaco, determina el rendimiento de la reaccin.
5. Toma un poco de la muestra y realiza la prueba de identificacin.
Experimento III: Observacin del radical libre trifenilmetilo
1. En un tubo de ensaye disuelva 1 g de cloruro de trifenil metilo en 5 ml de benceno.
2. Agregue 2 g de Zinc y tape el tubo de ensaye inmediatamente despus y lo ms rpido
posible.
3. Agite durante 10 minutos el tubo de ensaye.
4. Una vez transcurrido este tiempo observe la coloracin.
5. Filtre o decante la solucin para quitar slido del fondo del tubo, transfiriendo el
lquido a otro tubo.

Experimento IV: Obtencin de un carbanion

1. En un tubo de ensaye coloca 10 mL de solucin de sulfato de cobre amoniacal.
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2. En otro tubo de ensaye con tapn de corcho y tubo de desprendimiento, agrega una
pequea cantidad de carburo de calcio.
3. A este ltimo tubo, agrega agua e inmediatamente tpalo. Coloca el tubo de
desprendimiento de manera que burbujee dentro de la solucin de sulfato de cobre
amoniacal y observa que ocurre.
4. Una vez finalizada la reaccin; decanta un poco del lquido que contiene tu producto.
5. Agrega cido clorhdrico concentrado hasta que notes algn cambio. Observa lo que
ocurre.
PRUEBA DE IDENTIFICACIN

teres: Prueba de Ferrox, excepto difeil eteres

1. A una poco de producto disulvelo con la mnima cantidad de tolueno.
2. Al producto agrega unas gotas de solucin en tolueno del reactivo Ferrox
(Hexasulfociano ferrato (III) de Fierro III).
3. Si el producto es un ter la solucin se tornara de un color gris obscuro a una coloracin
rojiza.
Resultados

Se reportara el rendimiento de la reaccin y los resultados de la prueba de
identificacin.
Se reportara la coloracin observada en solucin alcohlica y cida del trifenilmetanol,
as como las caractersticas de los intermediarios obtenidos en las reacciones.
Discusin

En base a los resultados obtenidos realiza tu discusin, considerando adems las
siguientes cuestiones:

Por qu cambia de color al entrar en contacto con el cido con el
trifenilmetanol?
Qu tipo de intermediario se forma?
Cmo puede influir el cambio estructural en las propiedades pticas del
compuesto?
Por qu en el caso del radical trifenilmetilo tambin existi cambio de color?
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Las coloraciones del carbocatin y el radical fueron similares? Porque?
Por qu usar un compuesto insaturado en lugar de uno saturado en la
formacin del carbanion? Por qu reacciono con la base?

Bibliografa

Williamson K., Minard R., Masters K., 2007, Macroscale and microscale organic
experiments,Houghton Mifflin, 5ta Edicin. Pg. 713.

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Prctica No. 7. Efecto del sustrato, el grupo saliente y el medio en las sustituciones
nucleofilicas monomoleculares

Sustitucin nucleofilica

Introduccin

Las reacciones de sustitucin nucleofilica pueden seguir en sus desarrollos dos mecanismos
diferentes, sin embargo cabe sealar que ambos mecanismos se pueden ver afectados en su
velocidad por tres factores principalmente, los cuales son: la estructura del sustrato (cadena), el
grupo saliente y el medio en el cual se desarrolla la reaccin.
El efecto de la cadena depende del mecanismo a seguir en la reaccin; por ejemplo, en las
reacciones SN1 entre ms sustituido se encuentre el sustrato mayor ser la estabilidad del
intermediario formado, as como la velocidad de la reaccin. Las reacciones SN2 se ven
afectadas por efectos estricos, es decir, entre ms sustituida es la cadena ms difcil es para el
nucleofilo atacar, por lo cual es preferible y de mayor velocidad cadenas que no se encuentren
sustituidas.
El efecto del grupo saliente afecta por igual ambos mecanismo, ya que en el paso crucial o
determinante de la reaccin en ambos mecanismos, se ve involucrada la ruptura del enlace
carbono-grupo saliente. Las caractersticas que favorecen la salida de los grupos son: baja
electronegatividad, mayor radio atmico, la resonancia, la estabilidad en el medio y la
basicidad.
Finalmente el tercer factor que modifica la velocidad en los procesos de sustitucin es el medio
de reaccin, es decir, el solvente, la temperatura, la presin, etc. En el caso particular del
solvente es conocido que las reacciones SN1 se ven favorecidas en solventes prtico y polares
que permiten formar as como estabilizar los carbocationes. Para las reacciones SN2 los
solventes aproticos polares favorecen las reacciones al estabilizar el estado de transicin, no
solvatar en exceso ni reaccionar con el nucleofilo.

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Reaccin

Objetivo

Observar el efecto de la estructura del sustrato, el medio y el grupo saliente en la
velocidad de las reacciones de sustitucin nucleofilica.


Materiales Reactivos

6 Matraces Erlenmeyer 125 mil

Cloruro de terbutilo
2 probetas de 100 mil Bromuro de terbutilo
1 pipeta de 1mL 2-propanol
Agua
Naoh 0.5 M
Fenolftalena

Metodologa

Efecto del grupo saliente

1. En una probeta de 100 mil prepara una solucin 50% 2-propanol-Agua. Acto
seguido coloque en dos matraces Erlenmeyer 50 mil de la solucin preparada.
2. A los matraces aada 5 gotas de fenolftalena, as como 0.4 mil de NaOH 0.5M y
agite.
20

3. Agregue a uno de los matraces 0.1 mil de Cloruro de terbutilo y al otro 0.1 mil de
bromuro de terbutilo. Mida el tiempo que tarda en desaparecer la coloracin
rosada de los matraces.
Efecto de la cadena

1. En una probeta de 100 mil prepara una solucin 50% 2-propanol-Agua. Acto seguido
coloque en dos matraces Erlenmeyer 50 mil de la solucin preparada.
2. A los matraces aada 5 gotas de fenolftalena, as como 0.4 mil de NaOH 0.5M y agite.
3. Agregue a uno de los matraces 0.1 mil de Cloruro de terbutilo y al otro 0.1 mil de
Cloruro de bencilo. Mida el tiempo que tarda en desaparecer la coloracin rosada de
los matraces.
Efecto del solvente

1. En una probeta de 50 mil prepara una solucin 40% 2-propanol-Agua y 50 mil de una
solucin 60% 2-propanol-Agua. Acto seguido coloque cada una de las soluciones en un
matraz Erlenmeyer.
2. A los matraces aada 5 gotas de fenolftalena, as como 0.4 mil de NaOH 0.5M y agite.
3. Agregue a los dos matraces 0.1 mil de bromuro de terbutilo. Mida el tiempo que tarda
en desaparecer la coloracin rosada de los matraces.
Resultados

Se reportaran los tiempos de reaccin en cada uno de los casos.

Discusin

En base a los resultados obtenidos realiza tu discusin, considerando adems las
siguientes cuestiones:

Cul de los sustratos reacciono primero, el cloruro o el bromuro de terbutilo?
Qu factores favorecieron a este sustrato?
Cul estructura en el sustrato fue la ms rpida? Qu la favoreci?
Cul de los medios de reaccin permiti que se realizara ms rpido la
reaccin?
21

Estos resultados pueden aplicarse en cualquier mecanismo? Justifica tu
respuesta

Bibliografa

Lehman J., 1981, Operational organic chemistry: a laboratory course,Allyn and Bacon,
EUA. Pg. 146.
Manion Jerry, NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION AT SATURATED CARBON, obtenido de
http://chemistry.uca.edu/faculty/Manion/2401/SN1-SN2.pdf, University of Central
Arkansas. Consultado el 3/03/2010.

22


Prctica No. 8: competencia entre los nucleofilos

Sustitucin nucleofilica bimolecular

Introduccin

Las reacciones de sustitucin nucleofilica pueden seguir en sus desarrollos dos mecanismos
diferentes, sin embargo cabe sealar que ambos mecanismos se pueden ver afectados en su
velocidad por tres factores principalmente, los cuales son: la estructura del sustrato (cadena), el
grupo saliente y el medio en el cual se desarrolla la reaccin.
El nucleofilo y su fortaleza juegan un papel importante en las reacciones de sustitucin
nucleofilica biomolecular, ya que en el paso determinante de velocidad de la reaccin el
nucleofilo interviene para la formacin de un nuevo enlace.

Objetivo

El alumno observar la competencia entre dos nucleofilos en una reaccin de
sustitucin nucleofilico.
.

Reaccion quimica

23

Material y reactivos

Materiales y Equipo Reactivos
1 Matraz erlenmeyer de 125 ml
3 vasos de precipitados
1 Equipo quickfit
1 termmetro
1 Mechero de Bunse
1 Soporte Universal
5 ml de butanol
10 ml de H
2
SO
4
conc.
g de NH
4
Cl
g de NH
4
Br
20 ml de NaHCO
3
Sat.
2 g de Na
2
SO
4

Metodologa

1. Coloque en un vaso de precipitados de 50 mL 10 g de hielo y con cuidado adiciona 10
mL de cido sulfrico.
2. Ponga la solucin a enfriar, y una vez fra agrguela con cuidad poco a poco a 3.2 g
de Cloruro de amonio y 5.9 g de bromuro de amonio colocados previamente en un
matraz bola de 100 mL.
3. Con cuidado aada 4.5 mL de 1-Butanol en la mezcla de reaccin,. Aadiendo piedras
de ebullicin y mntelo en un sistema de reflujo.
4. Caliente cuidadosamente la mezcla hasta ebullicin moderada durante 1 hr.
5. Una vez completado el periodo de reflujo, suspenda el calentamiento y espere a que
la mezcla enfrie a temperatura ambiente.
6. Transfiera la solucin tibia a un embudo de separacin cuidando que solamente el
liquido sea transferido. Las fases orgnica y acuosa se separaran; Posterior a esto,
agrega 10 mL de agua.
7. Agite la mezcla, libera presin y permite que se separen la fases nuevamente;
finalmente transfiere la fase acuosa a un vaso de precipitados y qudate con la fase
orgnica en el embudo.
24

8. Una vez aislada la fase organica aade 10 mL de solucin saturada de bicarbonato de
sodio. Agita la mezcla y deja que se separen las fases. Transfiera la fase organica a un
vaso de precipitados y aada sulfato de sodio hasta que la fase quede seca.
9. Decanta la fase organica y realiza una destilacin fraccionada para aislar asi como
cuantificar el clorobutano ( 1-clorobutano Peb= 78C y Densidad de 0.88 g/mL) y el
bromobutano (1-bromobutano Peb=101.8C y densidad de 1.2686 g/mL).
10. Cuantifica las fracciones de cada compuesto a patir de su volumen.

PRUEBAS DE REACTIVIDAD

1. Prepare una mezcla de .425 g de AgNO
3
y 25 ml de etanol absoluto en un vaso de
precipitado.
2. En un tubo de ensaye coloque 0.5 mL de cada halogenuro y agregue 3 ml de solucin de
nitrato de plata en etanol absoluto.
3. Sosteniendo el tubo con unas pinzas para tubo de ensaye (orientado a posicin neutral),
caliente ligeramente en la flama del mechero de bunsen durante un minuto.
4. Prepare una solucin mezclando 7.5 g de NaI en 22 ml de acetona.
5. En un tubo de ensaye mediano vierta 0.5 mL de cada halogenuro de n-butilo y agregue
5 ml de la solucin de NaI en acetona. Agite bien y deje reposar el contenido.

Resultados

Se reportaran el peso del producto obtenido y el rendimiento de la reaccin
El resultado de la prueba de identificacin.

Discusion y conclusin

Explique en base a sus conocimientos de qumica orgnica y lo consultado en la
bibliografa, los mecanismos de reaccin propuestos y los resultados de la pruebas de
reactividad.
Explique a que se deben las diferencias de proporcin entre ambos halogenuros.
25

Escriba y explique una reaccin bioqumica que se lleve a cabo mediante este
mecanismo.
Realice una conclusin sobre la prctica.

Bibliografa

Natural and Physical Science departure, CHEM 211 Organic Chemistry I with Laboratory,
Lab VII: Nucleophilic Substitution Reactions: Competing Nucleophiles, obtenida de:
http://www.wellesley.edu/Chemistry/chem211lab/Orgo_Lab_Manual/LabManual/week
6.html, Wellesley college. Consultado en da: 15/02/2011.

26

Prctica No. 9: Obtencin de ciclohexeno

Mecanismos de eliminacin

Introduccin
Una reaccin de eliminacin consiste en la perdida de un grupo saliente y de un protn de
carbonos adyacentes, en una molcula sustrato, dando como resultado la formacin de un
doble enlace carbono- resultado la
sp2. las eliminaciones de este tipo son llamadas eliminaciones 1,2 (el tomo de carbono unido
al grupo saliente es el 1 y el carbono vecino que pierde el protn el 2).
Las reacciones de eliminacin poseen dos vas por las cuales pueden llevarse acabo, al igual que
en el caso de las reacciones de sustitucin nucleofilica, de hecho, estas dos vas E1 y E2 compite
con los mecanismos de sustitucin nucleofilica SN1 y SN2.
Las reacciones de eliminacin, al igual que las de sustitucin nucleofilica se pueden clasificar
segn su molecularidad siendo estas mono o bimoleculares. Las primeras son la competencia
de las SN1, y se producen en dos pasos: el primero es la formacin de un carbocatin y la
segunda la eliminacin de un tomo de hidrogeno adyacente dando como resultado el alqueno
correspondiente. Las eliminaciones del tipo E2 son la competencia de las SN2, las dos se
asemejan en que son reacciones concertadas y requieren de nucleofilos que sean bases fuertes
de Bronsted , y se diferencian en que el E2 requiere de un sustrato que presente impedimento
esterico para poderse ver favorecida.

Objetivo
El alumno ciclohexeno apartir de ciclohexanol por deshidratacin de un alcohol, analizando el
mecanismo por el cual se da esta reaccin.

27

Reacciones qumica:

Material y sustancias
Materiales y Equipo

Reactivos
1 equipo Quickfit
1 cristalizador
1 probeta de 25 ml
1 pipeta de 10 ml
1 termmetro de 400C
1 mechero de bunsen
2 tubos de ensaye
14 ml de Ciclohexanol
4 ml de cido fosforito
hielo
KMnO4 1% en acetona
KMnO4 1M
HNO3
NaBr
CH2Cl

Metodologa

OBTENCION DE CICLOHEXENO
1. En un matraz de 50 ml coloque los 14 ml de Ciclohexanol.
2. en el cristalizador y con el hielo prepare un bao de hiero y coloque ah el matraz con el ciclohexanol.
3. con precaucin y resbalando por las orillas coloque los 4 ml de cido fosfrico en el matraz que
contiene el ciclohexanol.
4. monte un aparato de destilacin con reflujo
5. caliente el matraz con llama pequea durante 35 minutos.
6. una vez transcurrido el tiempo quite el reflujo y deje el aparato de destilacin simple.
7. destile la mezcla hasta 95C

Este procedimiento hgase para todo el grupo.
1. En un tubo de ensaye agregue 0.1 g de NaBr y agrguele 5 ml de KMnO4 0.1 M y unas gotas de HNO3
2. el producto transfiralo a un embudo de separacin y agrguele 5 ml de CH2Cl2 y agite. El CH2Cl2
debe tornarse rojizo
3. separe el CH2Cl2.
28


PRUEBA DE REACTIVIDAD
1. en un tubo de ensaye coloque 0.5 ml de la solucin anterior y agregue 1.5 ml de ciclohexeno agite y
observe.
2. En otro tubo de ensaye coloque 1.5 ml de ciclohexeno y 0.5 ml de solucin de KMnO4 al 1%, agite y
observe.

Observaciones
Anote las observaciones percibidas durante el desarrollo de la prctica.
Anote lo observado en las pruebas de reactividad

Resultados
1. Escriba en qu consiste la solucin preparada en diclorometano
2. Escriba las reacciones y los mecanismos de reaccin asociados a las pruebas de reactividad
3. Escriba los mecanismos de reaccin para las reacciones de obtencin de ciclohexeno.
4. Dibuje los diagramas energticos
5. Escriba la temperatura de ebullicin a la que empieza a destilar.


1. Explique cual es la funcin del cido fosfrico en la reaccin .
2. Explique las diferencias entre usar el cido fosfrico y el sulfrico
3. Explique en que consisten las pruebas de reactividad y por que se utilizan para caracterizar al
producto.
4. Explique en base a sus conocimientos de qumica orgnica y lo consultado en la bibliografa, los
mecanismos de reaccin propuestos.
5. Explique si se trata de una eliminacin del tipo 1 o 2.
6. Escriba , explique la importancia de este tipo de reaccin a nivel bioqumica.
7. Escriba y explique un ejemplo de reaccin de inters bioqumico.
8. Realice una conclusin sobre la prctica.

Bibliografa

29

Prctica No. 10: Obtencin de ciclohexanol a partir de ciclohexanona

Adicin al grupo Carbonilo

Introduccin
Los grupos carbonilos tienen propiedades qumicas especiales. El enlace entre carbono y oxigeno se
encuentra polarizado a causa de la diferencia de electronegatividad que se presenta entre el carbono y
oxigeno. Este fenmeno produce que el carbono del carbonilo se encuentre con un mayor carcter
parcial positivo, con lo cual este puede actuar como un carbono electrofilico. Otro motivo que explica la
polarizacin, son las estructuras de resonancia que presenta este grupo, una de las cuales consiste en un
doble enlace carbono-oxigeno intacto, mientras que en la otra los electrone
deslocalizados hacia el oxigeno, dejando al carbono como un carbocatin y al oxigeno como un alcoxido.
Debido al carcter electrofilico del carbono carbonilico, permite la interaccin de este con un ncleo filo
que da como resultado el rompimiento de la doble ligadura carbono-oxigeno y dando como resultado, la
deslocalizacin de los electrones p hacia el tomo de oxigeno y la formacin de un enlace Carbono-
ncleo filo. Este proceso conlleva a la concentracin de la nube electrnica sobre el tomo de oxigeno
debido a su carcter electronegativo y a su capacidad de alojar la carga negativa. Debido a esta
concentracin de nube electrnica el tomo de oxigeno tiende a formar enlaces de coordinacin con
cationes metlicos o con iones hidronio existentes en el medio, dando como resultado global una
reaccin de adicin. Si la coordinacin del tomo de oxigeno con el cation es previa al ataque del ncleo
filo, esto produce un aumento en la polaridad del enlace C = O y facilita que nucleofilos dbiles puedan
atacar al tomo de carbono.

Objetivo
El alumno obtendr e identificara ciclohexano a partir de ciclohexanona, analizando en el proceso de
obtencin el mecanismo de adicin al grupo carbonilo.

Reacciones qumica:
30


2 Tubos de ensaye
1 pipeta de 5 mL
Vaso de precipitado 250 mL
3 ml de Hexanona
10 ml de metanol
1 gr de borohidruro de sodio
Hielo
Solucion de NaOH 3M

Metodologa

1. En un tubo de ensaye coloque 1.2 ml de cicliohexanona en un tubo de ensaye y disulvalo en 5
ml de metanol.
2. Con el vaso de precipitados haga un bao de hielo y coloque dentro el tubo de ensaye.
3. Mientras el tubo de ensaye esta en el bao de hielo, agregue lentamente 0.2 gr de borohidruro
de sodio.
4. Despus de que la reaccin vigorosa haya cesado, remueva el tubo del bao de hielo y
mantenga el tubo de ensaye a temperatura ambiente por 10 minutos, una vez transcurrido este
tiempo debe haber finalizado la reaccin.
5. Para descomponer el Ester brico que se forma, aada 5 ml de hidrxido de sodio 3 M
6. A la solucin resultante agrguele 4 ml de agua.
7. El producto se separa en la fase superior, remueva la mayor cantidad posible.
8. Seque el producto obtenido con Na2SO4.
9. Determnele el punto de ebullicin.

PRUEBA DE REACTIVIDAD
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1. A 0.5 ml de solucin de K2Cr2O7 al 10 % aadale 4 gotas de cido sulfrico y 0.5 ml del
2. producto obtenido. Caliente la mezcla y observe el cambio de color.

Observaciones
Anote los cambios observados durante la reaccin.
Anote todos los cambios percibidos durante la reacciones de identificacin del ciclohexanol.

Resultados
Escriba los mecanismos de reaccin, los diagramas energticos, y los resultados de la reaccin de
obtencin y de las pruebas de reactividad.

mecanismos de reaccin propuestos y los resultados de la pruebas de reactividad.
2. Escriba ,explique la importancia de este tipo de reacciones a nivel bioqumica
3. explique como es que el NADH y el FADH2 lleva acabo las reacciones de reducciones de
compuestos a nivel biolgico.
4. Escriba y explique un ejemplo de reaccin de inters bioqumica que se lleve acabo mediante
este mecanismo.

Bibliografa

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Prctica No. 11: Obtencin de acetanilida

Sustitucin al grupo Carbonilo

Introduccin

Los grupos carbonilo tienen propiedades qumicas especiales. El enlace pi carbono
Oxigeno esta polarizado a causa de la mayor electronegatividad del tomo de oxigeno. Esta polarizacion
se da como resultado de la contribucin significativa que tienen las dos estructuras de resonancia, una
en la cual se encuentra intacto el enlace pi carbono-oxigeno, y una segunda en la cual los electrones del
enlace pi se encuentran deslocalizados en el oxigeno, generando una carga formal positiva en el tomo
de carbono y otra negativa en el tomo de oxigeno. La polarizacion del grupo carbonilo aumenta el
carcter electrofilico del carbono que lo constituye.
En el caso de los derivados de los cidos carboxlicos (como son: los anhdridos, los
halogenuros de cido, los esteres, las amidas, etc..; ) el grupo carbonilo se encuentra unido adems a
otro grupo que posee heteroatomos con electronegatividad elevada que generan un efecto inductivo
que aumenta el carcter electrofilico del carbono del grupo carbonilo, hacindolo altamente susceptible
al ataque de ncleofilos fuertes, e incluso dbiles como el agua en condiciones cidas o bsicas, los
cuales desplazan a los grupos unidos al carbonilo que actan como grupos salientes.

Objetivo

El alumno obtendr la acetamida, una amida secundaria y analizara el mecanismo de
Reaccin para la sustitucin al grupo carbonilo.

Reacciones qumica:

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1 Quickfith.
1 soporte universal
1 anillo metlico
1 tela de asbesto
1 mechero de bunsen
1 agitador
1 gradilla
6 tubos de ensaye
papel filtro
1 embudo
Anilina
anhdrido actico
150 gr. de hielo
1.75ml de etanol
2 ml de cloroformo
3.5ml de ter etlico
2.4 ml de glicerina

Metodologa

OBTENCION DE ACETANILIDA.
1. en un matraz fondo redondo seco, coloque 15 gotas de anilina y 15 gotas de anhdrido actico.
2. lleve la mezcla a Reflujo durante 8 minutos con perlas de ebullicin
3. despus agregue agua a la mezcla, calentando hasta que todo el producto este en solucin.
4. despus el producto se enfra a temperatura ambiente.
5. enfri la mezcla en hielo.
6. remueva el solvente con una pipeta y recristalize el material crudo con agua hirviendo.
7. Aisl los cristales enfriando el agua con hielo y lave el producto con acetona fra.
8. Remueva la acetona con una pipeta y seque.

PRUEBAS FISICAS DE IDENTIFICACION.
1. Determine el punto de fusin que debe oscilare entre 115-120 C.
2. En un tubo de ensaye agregue 0.5 gr de acetanilida en 1.75 ml de etanol.
3. La acetanilida debe solubilizarse.
4. En un tubo de ensaye agregue 0.5 gr de acetanilida en 2.071 ml de cloroformo.
6. En un tubo de ensaye agregue 0.5 gr de acetanilida en 8.5 ml de ter etlico.
8. En un tubo de ensaye agregue 0.5 gr de acetanilida en 3 ml de glicerina.
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10. En un tubo de ensaye agregue 0.5 gr de acetanilida en 12 ml de agua destilada hirviendo.
12. El punto de fusin de la acetanilida oscila entre 116-180C.
Observaciones

Resultados
1. Escriba el mecanismos de reaccin
2. Dibuje los diagramas energticos
3. Escriba los resultados de las pruebas realizadas.

mecanismos de reaccin propuestos y los resultados de la pruebas de reactividad.
2. Explique por se le agrega agua al medio de reaccin despus de reflejar la solucin durante 8
minutos.
3. Escriba ,explique la importancia de este tipo de reaccin a nivel bioqumica
4. escriba y explique un ejemplo de reaccin de inters bioqumica.

Bibliografa

35

Prctica No. 12: Obtencin de fenolftalena

Colorantes e indicadores

Introduccin

La fenolftalena, de frmula C20H14O4, se obtiene por reaccin entre el fenol y el anhdrido ftlico en
presencia de cido sulfrico.
Cuando se utiliza como indicador para la determinacin del pH en volumetra de neutralizacin se
prepara en solucin alcohlica al 70%, el intervalo de viraje de pH dentro del cual tiene lugar el cambio
de color esta comprendido entre 8.0 y 9.8 y no sufre variaciones en temperaturas entre 0 y 100 C. el
cambio de color de este indicador esta acompaado de un cambio en su estructura, su color en medio
bsico es rojo violeta y en medio cido es incoloro.

Objetivo
Obtener un colorante del tipo de las ftalenas, por condensacin de anhdrido ftlico con fenol
con formacin de fenolftalena y observar su comportamiento como indicador en medios cidos
y bsicos.

Reacciones qumica:

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1 Quickfith.
1 soporte universal
1 anillo metlico
1 tela de asbesto
1 mechero de bunsen
1 agitador
1 gradilla
6 tubos de ensaye
papel filtro
1 embudo
Anilina
anhdrido actico
150 gr. de hielo
1.75ml de etanol
2 ml de cloroformo
3.5ml de ter etlico
2.4 ml de glicerina

Metodologa

1. En un matraz Erlenmeyer de 125 mL coloque 1.0 gr de fenol, 1.0 gr de anhdrido ftlico y 0.5 mL
de cido sulfrico concentrado.
2. Caliente la mezcla en un bao de aceite que deber estar a 60o C en el momento de introducir la
mezcla, la temperatura entonces se empieza a elevar hasta lograr la fusin (agite
frecuentemente), la masa al fundir toma un color rojo intenso.
3. Deje enfriar y aada poco a poco 12.0 mL de hidrxido de sodio al 12 %, se empezar a formar
una masa, disgrguela a medida que aade la sosa, decante la mezcla y enfre la solucin en
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bao de hielo, una vez fra aada lentamente cido clorhdrico concentrado hasta pH
ligeramente cido (evite que se eleva la temperatura).
4. Filtre el slido formado, seque y determine el rendimiento.
5. Identificacin.- Disuelva algunos cristales en 1.0 mL de etanol, aada 1.0 mL de agua, agite y
agregue unas gotas de sosa y despus unas gotas de cido clorhdrico.

Observaciones
Anote las observaciones percibidas durante el desarrollo de la prctica.

Resultados
Escriba los mecanismos de reaccin para las reacciones de obtencin.


Investigue:
1. Usos de la fenolftalena en medicina, biologa y qumica.
2. Estructuras qumicas de las ftalenas (ejemplos ms importantes).
3. Cul es la razn (teora) del por qu tiene color la fenolftalena.

Bibliografa

Manual Organica II Rev 2013

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