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Formulación y nomenclatura

de los
compuestos orgánicos
José Luis Casado González
IES Julián Marías. Valladolid.
1
FORMULACIÓN D !U"MICA OR#$NICA.
1.–INTRODUCCIÓN.
La Química Orgánica consiu!e una de las "rinci"ales ramas de la Química# de$ido al gran n%mero
de com"uesos &ue esudia# los cuales ienen como elemeno $ásico de su consiuci'n molecular el
áomo de car$ono( de a&uí &ue se la llama con )recuencia Química del Car$ono.
El n%mero de com"uesos en los &ue enra a )ormar "are el áomo de car$ono es casi innumera$le# !
cada a*o se descu$ren +arios miles más. ,ensemos en la gran canidad &ue e-ise de "roeínas#
.ormonas# +iaminas# "lásicos# ani$i'icos# "er)umes# deergenes# ec.# ! nos daremos cuena de &ue el
áomo de car$ono es un áomo singular( &ue "uede )ormar cadenas ! com$inarse )ácilmene con un
n%mero reducido de áomos# como son el .idr'geno# el o-ígeno# el nir'geno# los .al'genos ! unos "ocos
más.
1.1./0ES122OLLO 0E L1 Q34MIC1 O2G56IC1.
1lgunos de los "roducos orgánicos &ue .o! mane7amos se conocían en la anig8edad9 los )enicios !
egi"cios e-raían coloranes de "lanas ! moluscos :"%r"ura; ! cieras susancias medicinales. <am$ién
conocían la con+ersi'n de la grasa animal en 7a$'n ! o$enían alco.ol "or )ermenaci'n de az%cares.
=asa &ue en 1>?># el &uímico alemán @iedric. Ao.ler# logr' sineizar la urea a "arir de maeriales
inorgánicos# se creía &ue los com"uesos orgánicos solo "odían "roducirse "or la acci'n de una B)uerza
+ialB &ue %nicamene "oseían los seres +i+os. 1 "arir de enonces se .an sineizado cienos de miles de
com"uesos orgánicos. CeDulé# Le Eel# VanF =o)) ! oros# enre 1>GH ! 1>I?# .an desarrollado el
conce"o de enlace &uímico logrando re"resenar las esrucuras ridimensionales de las moléculas. En la
acualidad se conocen +arios millones de com"uesos orgánicos di)erenes ! el rimo de crecimieno es de
más de cincuena mil nue+os com"uesos "or a*o.
,ero# Jcuál es la causa de al a$undancia de com"uesos del car$onoK
Se de$e a la "eculiar con)iguraci'n elecr'nica del áomo de car$ono ! a la gran esa$ilidad de los
enlaces co+alenes &ue )orma.
1.?./EL 5<OMO 0E C12EO6O.
La esrucura elecr'nica del áomo de car$ono es 1s
2
2s
2
2p
2
. 0e los seis elecrones &ue "osee# solo
los cuaro más e-ernos son los &ue ineresan desde el "uno de +isa reaci+o. El car$ono iende a
ad&uirir esrucura esa$le de gas no$le :6e'n; "or com"arici'n de sus elecrones más e-ernos con los
de oros áomos. ,or lo cual# en los com"uesos orgánicos el car$ono es siem"re era+alene.
3na "ro"iedad &ue iene ese áomo ! &ue no "osee ning%n oro# al menos en an ala medida# es la
)acilidad "ara enlazarse con oros áomos de car$ono )ormando cadenas. Esas cadenas "ueden ser de
muc.os i"os :lineales# rami)icadas# cíclicas# ec.; ! de mu! +ariada longiud. Se conocen cadenas de
áomos de car$onos de +arios cienos de miles de áomos de car$onos.
La uni'n &ue se da enre dos áomos de car$ono "uede ser de res i"os(
L enlace sencillo( se com"are un solo "ar de elecrones.
L enlace do$le( se com"aren dos "ares de elecrones.
L enlace ri"le( se com"aren res "ares de elecrones.
M N
/C/C/ /COC/ /C≡C/
N M P P
enlace sencillo enlace do$le enlace ri"le

1.Q./@R2M3L1S 0E LOS COM,3ES<OS O2G56ICOS.
?
La uni'n de los áomos de car$ono "or algunos de los res i"os de enlaces &ue aca$amos de +er
)orma las cadenas carbonadas9 ésas consiu!en el es&ueleo de la molécula del com"ueso
corres"ondiene.
Se llama B)'rmulaB a la re"resenaci'n escria de una molécula# ! de$e indicar(
/ la clase de áomos &ue la )orman ! la canidad de cada uno de ellos.
/ la masa de la molécula ! la relaci'n "onderal de los elemenos &ue enran en su com$inaci'n.
En Química Orgánica se usan di+ersas )'rmulas "ara re"resenar las moléculas(
L @R2M3L1 EM,42IC1 O MOLEC3L12( e-"resa los elemenos &ue consiu!en la molécula ! el
n%mero de cada uno de ellos. E7.(
CS=> C?=TO
L @R2M3L1 SEMI0ES122OLL101( en ella# además# a"arecen agru"ados los áomos &ue esán
unidos a un mismo áomo de car$ono de la cadena. E7.(
C=?OC=/C=?/C=Q C=Q /C=?O=
L @R2M3L1 0ES122OLL101( se e-"resa en ella c'mo esán unidos enre sí los áomos &ue
consiu!en la molécula. E7.(
L @R2M3L1 ES<23C<321L( se recurre en ella a Bmodelos es"acialesB &ue sir+en "ara consruir
loa molécula# o$ser+ar su disri$uci'n es"acial# +er la geomería de los enlaces# ec. Esa )'rmula da la
)orma real de la molécula.
Las )'rmulas semidesarrolladas son las &ue se uilizan con más )recuencia.
1.S./6OME6CL1<321 0E L1 Q34MIC1 O2G56IC1.
Las normas +igenes en la acualidad "ara nom$rar los com"uesos orgánicos son las dadas "or la
I3,1C :Inernaional 3nion o) ,ure and 1""lied C.emisr!; en 1UTU ! "u$licadas en 1UI1. Son el
resulado de la sisemaizaci'n acordada "or con+enio# ! a +eces surgen "ro$lemas. =a! ocasiones en
&ue son más )recuenes nom$res radicionales consagrados "or el uso# "ara algunos com"uesos.
2.– CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS OR!NICOS.
1./=I02OC1E32OS
Seg%n el i"o de enlace car$onoVcar$ono(
M N
"A#canos :"ara)inas; /C/C/
N M
VA#$%enos :ole)inas; /COC/
P P
VA#$%&nos :aceilenos; /C≡C/
Seg%n el i"o de cadena(
VLineales
V2ami)icados
VCíclicos
'&drocarb%ros aro()*&cos :cíclicos con do$les enlaces alernados;
VMonocíclicos
V,olicíclicos condensados
= = = = =
P P P P P
COOC/C//C/= =/C/C/O/=
P P P P P P
= = = = = =
Q
?.V 0E2IV10OS =1LOGE610OS
2/W :WO @# Cl# Er# I;
Q./ COM,3ES<OS OWIGE610OS.
/ 1lco.oles 2/O=
/ @enoles 1r/O=
/ Xeres 2/O/2F
O
/ 1lde.idos 2/C
=
O
/Ceonas 2/C/2F
O
/ 5cidos car$o-ílicos 2/C
O=
O
/ Xseres :! sales; 2/C
O/2F
S./ COM,3ES<OS 6I<2OGE610OS.
/1minas 2/6=?
O
/ 1midas 2/C
6=?
/ 6irilos 2/C≡6
/ 6irocom"uesos 2/6O?
S
Tab#a de +%nc&ones or,)n&cas
T&po de co(p%es*o
F-r(%#a
No(bre Ter((&nac&-n E.e(p#o
.idrocar$uros saurados acíclicos Cn=?nY?
M N
/C/C/
N M
1lcanos :,ara)inas; /ano C=Q/C=?/C=Q
"ro"ano
.idrocar$uros saurados cíclicos Cn=?n
M N
M C N
C C
N M
cicloalcano /ano
C=?
N M
C=?//C=?
ciclo"ro"ano
.idrocar$uros no saurados :1 enlace
do$le;
Cn=?n
/COC/
P P
al&ueno /eno C=?OC=/C=Q
"ro"eno
.idrocar$uros no saurados :1 enlace
ri"le;
Cn=?n/?
/C≡C/
al&uino /ino C=≡C=
eino
.idrocar$uros aromáicos
CT=G/2 2

areno /eno /C=Q
meil$enceno
deri+ados .alogenados 2/W
WO@#Cl#Er#I
M N
/C/C/W
N M
.aluro de al&uilo // C=Q/C=?/Cl cloruro de eilo
alco.oles 2/O=
M N
/C/C/O=
N M
alcanol
alco.ol ...ico
/ol C=QO= meanol 9
alco.ol meílico
éeres 21/O/2?
M N
/C/O/C/
N M
éer // C=Q/O/C=Q
dimeíl éer9
meo-ieano
alde.ídos 2/C=O
P O
/C/C
P =
alcanal
alcanalde.ído
/al C=QC=O eanal9
eanalde.ído
ceonas 21/CO/2?
M O N
/C/C/C/
N M
alcanona
ceona
/ona C=Q/CO/C=Q
"ro"anona 9
dimeilceona
ácidos 2/COO=
P O
/C/C
P O=
ácido alcan'ico /oico C=Q/COO= ácido eanoico
eseres
2/COO/2F

O
2/C
O/2F
alcanoao de ... ilo Voao de /ilo C=Q/COOC=Q
eanoao de eilo
aminas 2/6=?
2/62Z2[
2Z
2/6
2[
al&uilamina C=Q6=?
meilamnia
amidas
2/CO6=?

O
2/C
6=?
alcanoamida C=Q/COO6=?
eanoamida
nirilos 2/C6 2/C≡6
alcanonirilo C=QC6 eanonirilo
G
/.– 'IDROCAR0UROS. ENERALIDADES.
Son com"uesos consiuidos e-clusi+amene "or car$ono e .idr'geno. 1endiendo a la esrucura de
la cadena car$onada# "ueden ser(
a; Ac1c#&cos. Son .idrocar$uros de cadenas .idrocar$onadas a$ieras.
E-isen dos i"os de cadenas a$ieras(
/Cadenas #&nea#es( los áomos de car$ono "ueden escri$irse en línea reca.
E7.( C=Q /C=?/C=?/C=Q $uano
/Cadenas ra(&+&cadas( esán consiuidos "or dos o más cadenas lineales enlazadas.
La cadena lineal más larga se denomina Bcadena "rinci"alB9 las cadenas &ue se enlazan con ella se
llaman BradicalesB. E7.(
C=Q /C=//C=//C=?/C=Q Q/eil/?/meil"ro"ano
P P
C=Q C=?/C=Q

$; C1c#&cos. Son .idrocar$uros de cadenas car$onadas cerradas# )ormadas al unirse dos áomos
erminales de una cadena lineal. Las cadenas car$onadas cerradas reci$en el nom$re de ciclos. E7.(
=?C//C=?
P P ciclo$uano
=?C//C=?
E-ise un i"o mu! es"ecial de .idrocar$uros cíclicos( son los .idrocar$uros aromáicos# llamados
así "or&ue muc.os de ellos ienen olores )ueres. ,resenan un anillo o ciclo con enlaces sencillos !
do$les alernados :enlaces con7ugados;# lo &ue con)iere al com"ueso una gran esa$ilidad. El
.idrocar$uro aromáico "or e-celencia es el $enceno(
C=
N MM
C= C=
PP P $enceno :CT=T;
C= C=
M NN
C=
1 coninuaci'n esudiamos los .idrocar$uros clasi)icados en )unci'n del i"o de enlace &ue ienen(
sim"le# do$le o ri"le.
Los .idrocar$uros corres"ondienes se llaman# res"eci+amene# alcanos# al&uenos ! al&uinos.
/.1.– 'IDROCAR0UROS SATURADOS2 PARAFINAS O ALCANOS.
Se llaman .idrocar$uros saurados o BalcanosB los com"uesos )ormados "or car$ono e .idr'geno#
&ue son de cadena a$iera ! ienen solo enlaces sim"les.

/.1.1.– A#canos de cadena #&nea#.
Su )'rmula em"írica general es C6=?6Y?# siendo 6 el n%mero de áomos de car$ono. @orman ser&es
3o(-#o,as. Se llama así a un con7uno de com"uesos con "ro"iedades &uímicas similares ! &ue se
di)erencian en el n%mero de áomos de car$ono de la cadena.
,ara nom$rar esos com"uesos se usa un "re)i7o# &ue indica el n%mero de áomos de car$ono &ue
iene# ! la erminaci'n /ano # &ue es general "ara odos los .idrocar$uros saurados. Los "re)i7os "ara
los S "rimeros érminos de la serie son ( (e*/ :1 C;# e*/ :? C;# prop/ :Q C; ! b%*/ :S C;. ,ara el reso#
el "re)i7o es el corres"ondiene numeral griego( pen*/# 3e4/# 3ep*/# oc*/# non/# ec E7em"los(
=
P
C=S C=S =/C/= meano
P
=
= =
P P
C?=T C=Q /C=Q =/C/C/= eano
P P
= =
= = =
T
P P P
CQ=> C=Q /C=?/C=Q =/C/C/C/= "ro"ano
P P P
= = =
= = = =
P P P P
CS=1H C=Q /C=?/C=?/C=Q =/C/C/C/C/= $uano
P P P P
= = = =
CG=1? C=Q /C=?/C=?/C=?/C=Q "enano
CT=1S C=Q /:C=?;S/C=Q .e-ano
CI=1T C=Q /:C=?;G/C=Q .e"ano
C>=1> C=Q /:C=?;T/C=Q ocano
CU=?H C=Q /:C=?;I/C=Q nonano
C1H=?? C=Q /:C=?;>/C=Q decano
C11=?S C=Q /:C=?;U/C=Q undecano
C1?=?T C=Q /:C=?;1H/C=Q dodecano
C1Q=?> C=Q /:C=?;11/C=Q ridecano

Los com"uesos siguienes de la serie se llaman( eradecano :1S;# "enadecano :1G;# .e-adecano
:1T;# .e"adecano :1I;# ocadecano :1>;# nonadecano :1U;# eicosano :?H;# eneicosano :?1;# docosano
:??;# ricosano :?Q;# eracosano :?S; ...# riaconano :QH; ...# eraconano :SH;# ec.
Rad&ca#es %n&5a#en*es de los .idrocar$uros lineales saurados.
1nes de )ormular los .idrocar$uros rami)icados# es necesario esudiar los BradicalesB. Los
radicales son gru"os de áomos &ue se o$ienen "or "érdida de un áomo de .idr'geno de un
.idrocar$uro. Los radicales &ue se o$ienen &uiando un .idr'geno erminal a un .idrocar$uro
saurado se nom$ran susiu!endo la erminaci'n /ano "or /&# o /&#o. E7em"los(
Molécula 2adical 6om$re del radical
C=S C=Q / meil o meilo
C=Q /C=Q C=Q /C=?/ eil o eilo
C=Q /C=?/C=Q C=Q /C=?/C=?/ "ro"il o "ro"ilo
C=Q /C=?/C=?/C=Q C=Q /C=?/C=?/C=?/ $uil o $uilo
C=Q /C=?/C=?/C=?/C=Q C=Q /C=?/C=?/C=?/C=?/ "enil o "enilo
\ asi sucesi+amene.
,ueden e-isir radicales rami)icados. ,ara nom$rarlos se considera &ue .a! gru"os meilo unidos a
una cadena radical más larga. Se indica el car$ono al &ue esá unido el gru"o meilo# "or un n%mero
BlocalizadorB &ue se o$iene numerando la cadena# asignando el 1 al car$ono &ue .a "erdido el áomo de
.idr'geno. 0ic.o n%mero localizador se escri$e delane del nom$re del radical# se"arado de él "or un
gui'n.
E7em"los(
S Q ? 1
C=Q /C=?/C=?/C=/ 1/meil$uilo
P
C=Q
S Q ? 1
C=Q /C=?/C=/C=?− ?/meil$uilo
P
C=Q
S Q ? 1
C=Q /C=/C=?/C=?/ Q/meil$uilo
P
C=Q
E-isen algunos radicales con nom$res radicionales mu! usados# admiidos "or la I3,1C. Son(

C=Q /C=/C=?/ iso$uilo :?/meil"ro"ilo;
P
C=Q
C=Q
P
C=Q /C/C=?/ neo"enilo :?#?/dimeil"ro"ilo;
I
P
C=Q
C=Q /C=?/C=?/C=/ sec/$uilo :1/meil$uilo;
P
C=Q
C=Q
P
C=Q /C=?/C/ erc/"enilo :1#1/dimeil"ro"ilo;
P
C=Q
/.1.2.–A#canos de cadena ra(&+&cada.
,ara nom$rar esos .idrocar$uros se "rocede de la siguiene manera(
L Se elige como cadena "rinci"al la cadena lineal &ue enga ma!or n%mero de áomos de car$ono.
L Se numera la cadena elegida de un e-remo a oro# de al )orma &ue se asignen los n%meros más
$a7os a los car$onos &ue "oseen rami)icaciones.
L Se nom$ran los radicales "or orden al)a$éico "recedidos de su n%mero localizador# ! se aca$a con el
nom$re de la cadena "rinci"al aca$ado en /ano.
E7em"los(
I T G S Q ? 1
C=Q /C=?/C=?/C=//C=//C=/C=Q S/eil/?#Q/dimeil.e"ano
P P P
C=? C=Q C=Q
P
C=Q
C=Q
P
C=Q /C/C=?/C=/C=Q ?#?#S/rimeil"enano
P P
C=Q C=Q
L 1l nom$rar los radicales "or orden al)a$éico# no se ienen en cuena los "re)i7os di/# ri/# ec.
L Cuando .a! +arias cadenas con igual n%mero de áomos de car$ono# se elige como "rinci"al(
,rimero( a&uella &ue enga el ma!or n%mero de cadenas laerales.
Segundo( si .a! +arias# a&uella cu!as rami)icaciones engan localizadores más $a7os.
E7em"lo(
C=Q C=Q C=Q C=Q
P P P P
C=Q /C=/C=/C=?/C=/C=//C=//C=?/C=Q G/:1#Q/dimeil$uil;/?#Q#T#I/erameilnonano
P
C=/C=?/C=/C=Q
P P
C=Q C=Q
/.2.– 'IDROCAR0UROS CON DO0LES ENLACES2 OLEFINAS O AL6UENOS.
Son .idrocar$uros &ue "resenan uno o más do$les enlaces enre los áomos de car$ono. La )'rmula
general# "ara com"uesos con un solo do$le enlace# es C6=?6
E7em"lo( C=?OC=/C=?/C=Q

/.2.1.– A#$%enos con %n so#o en#ace dob#e.
Se nom$ran con las siguienes normas(
L Se elige la cadena más larga &ue coniene el do$le enlace ! se susiu/ !e la erminaci'n /ano del
alcano corres"ondiene# "or /eno .
L Se numera la cadena a "arir del e-remo más cercano al do$le enlace. El localizador de ése es el
menor de los dos n%meros de los car$onos &ue lo so"oran.
L La "osici'n del do$le enlace se indica mediane el n%mero localizador# &ue se coloca delane del
nom$re. E7em"lo(
1 ? Q S G
C=Q /C=OC=/C=?/C=Q ?/"eneno
L Si es rami)icado# se oma como cadena "rinci"al la más larga de las &ue conienen el do$le enlace.
Se numera de )orma &ue al do$le enlace le corres"onda el localizador más $a7o "osi$le. Los radicales se
nom$ran como en los alcanos.
>
E7em"los(
C=Q
1 ? Q SP G T
C=Q /C=OC=/C=/C=/C=Q S#G/dimeil/?/.e-eno
P
C=Q
C=Q
P
C=Q /C=OC//C=//C=Q Q#S/dimeil/?/.e-eno
P
C=?/C=Q
C=Q C=Q
P P
C=Q /C=OC=/C=//C=//C/C=Q S/eil/G#T#T/rimeil/?/.e"eno
P P
C=? C=Q
P
C=Q
/.2.2.– A#$%enos con 5ar&os dob#es en#aces.
Cuando un .idrocar$uro coniene más de un do$le enlace# se uilizan "ara nom$rarlos las
erminaciones( /ad&eno# /a*r&eno# ec.# en lugar de /eno. Se numera la cadena de )orma &ue los do$les
enlaces engan los localizadores más $a7os "osi$le.
E7em"lo(
1 ? Q S G T I
C=Q /C=OC=/C=OC=/C=?/C=Q ?#S/.e"adieno
Si el com"ueso iene rami)icaciones# se nom$ran como en los alcanos# "ero eligiendo como cadena
"rinci"al la &ue conenga el ma!or n%mero de do$les enlaces# aun&ue no sea la más larga.
E7em"lo(
C=Q
P
C=Q /C=OCOC//COC=? ?/eil/Q/meil/1#Q#S/.e-arieno
P
C=?/C=Q
/.2./.–Rad&ca#es %n&5a#en*es de #os a#$%enos #&nea#es.
Se o$ienen a "arir de los al&uenos# &uiandoles un .idr'geno de un car$ono erminal. 1l numerar la
cadena el car$ono con la +alencia li$re reci$e el n%mero 1. Se nom$ran aca$ando en /en&#o.
E7em"los(
C=?OC=/ eenilo o 5&n&#o
C=Q /C=OC=/ 1/"ro"enilo
C=Q /C=OC=/C=?/ ?/$uenilo
C=Q /C=OC=/C=OC=/ 1#Q/"enadienilo
/./.– 'IDROCAR0UROS CON TRIPLES ENLACES2 ACETILENOS O AL6UINOS.
Son .idrocar$uros &ue "resenan uno o más ri"les enlaces enre los áomos de car$ono. La )'rmula
general# "ara los com"uesos con un solo ri"le enlace# es C6=?6/?.
E7em"lo( C=Q /C≡C/C=?/C=Q
Q.Q.1./ 1l&uinos con un solo ri"le enlace.
Se nom$ran de acuerdo con las siguienes reglas(
L Se elige la cadena más larga del .idrocar$uro &ue coniene el ri"le enlace ! se can$ia la erminaci'n
/ano "or /&no .
L Se numera la cadena a "arir del e-remo más "r'-imo al ri"le enlace.
La "osici'n de ése se indica mediane el n%mero localizador# &ue será el menor de los n%meros &ue
corres"onden a los áomos de car$ono unidos "or el ri"le enlace. El localizador se "one delane del
nom$re.
E7em"los(
C=≡C= eino o ace*&#eno
1 ? Q S G
C=Q /C≡C/C=?/C=Q ?/"enino
U
L Si el .idrocar$uro es rami)icado# se oma como cadena "rinci"al la más larga &ue conenga al ri"le
enlace. Se numera de )orma &ue corres"onda al ri"le enlace el n%mero más $a7o "osi$le. Los radicales
se nom$ran como en los alcanos.

E7em"los(
1 ? Q S
C=≡C/C=/C=Q Q/meil/1/$uino
P
C=Q
I T G S Q ? 1
C=Q /C=//C=//C≡C/C=?/C=Q G#T/dimeil/Q/.e"ino
P P
C=Q C=Q
C=?/C=Q
1 ? Q S G PT
C=Q /C=?/C=?/C≡C/C//C=?/C=Q T#T/dieil/S/nonino
P
C=?/C=?/C=Q

I > U
/./.2.– A#$%&nos con 5ar&os *r&p#es en#aces.
Si en un .idrocar$uro e-isen más de un ri"le enlace# se usan "ara nom$rarlos las erminaciones –
ad&&no# –a*r&&no# ec.# en lugar de la erminaci'n /ino. Se numera la cadena asignando a los car$onos
con ri"le enlace los localizadores más $a7os "osi$les.
E7em"lo(
C=≡C/C≡C/C≡C= 1#Q#G/.e-ariino
Si el com"ueso iene radicales# ésos se nom$ran como en los alcanos# eligiendo como cadena
"rinci"al la &ue enga ma!or n%mero de ri"les enlaces.
E7em"los(
1 ? Q S G T I
C=Q /C≡C/C≡C/C=/C=Q T/meil/?#S/.e"adiino
P
C=Q
C=Q
1 ? Q S G T PI > U
C=Q /C=//C≡C/C≡C/C//C=?/C=Q ?#I#I/rimeil/Q#G/nonadiino
P P
C=Q C=Q
/././.– Rad&ca#es %n&5a#en*es de #os a#$%&nos #&nea#es.
Se o$inen a "arir de los al&uinos# "or "érdida de un .idr'geno de un car$ono erminal. 1l
numerarlo# ese car$ono reci$e el n%mero 1. Se nom$ran con la erminaci'n –&n&#o.
E7em"los(
C=≡C/ einilo
C=Q /C≡C/ 1/"ro"inilo
C=Q /C≡C/C≡C/ 1#Q/"enadiinilo
/./.7.– '&drocarb%ros no sa*%rados con dob#es 8 *r&p#es en#aces.
Si en un mismo .idrocar$uro e-isen a la +ez uno o más do$les enlaces ! uno o más ri"les enlaces# se
nom$ran "rimero los do$les enlaces ! luego los ri"les# indicando su "osici'n "or medio de
localizadores. Se su"rime la BoB de la erminaci'n /eno.
Se numera la cadena de )orma &ue los localizadores de las insau/ raciones sean los más $a7os
"osi$les# inde"endienemene de &ue sean do$les o ri"les enlaces# eligiendo siem"re como cadena
"rinci"al a&uella &ue iene el ma!or n%mero de insauraciones# aun&ue no sea la más larga.

E7em"los(
I T G S Q ? 1
C=≡C/C=?/C=OC=/C≡C= Q/.e"en/1#T/diino
1 ? Q S
C=?OC=/C≡C= 1/$uen/Q/ino
1 ? Q S G T I
1H
C=≡C/C=OC=/C=OC=/C=Q Q#G/.e"adien/1/ino
C=?/C=?/C=Q
P
C=≡C/COC/C=OC=? Q/eil/S/"ro"il/1#Q/.e-adien/G/ino
P
C=?/C=Q
/.7.– 'IDROCAR0UROS CICLICOS.
Son .idrocar$uros de cadena cerrada. Seg%n engan o no insauraciones# ! ésas sean do$les o ri"les
enlaces# "ueden ser(
L C&c#oa#canos( ciclos con solo enlaces sencillos.
L C&c#oa#$%enos( ciclos con alg%n enlace do$le.
L C&c#oa#$%&nos( ciclos con alg%n enlace ri"le.
/.7.1.– '&drocarb%ros c1c#&cos sa*%rados o CICLOALCANOS.
Los áomos de car$ono esán unidos solo "or enlaces sencillos. Su )'rmula general es C6=?6.
Se nom$ran ane"oniendo el "re)i7o c&c#o al nom$re del alcano de cadena a$iera de igual n%mero de
áomos de car$ono.
E7em"los(
C=?

C=? C=?//C=? C=? C=?
N M P P P P
C=?//C=? C=?//C=? C=? C=?

C=?
ciclo"ro"ano ciclo$uano ciclo.e-ano

<am$ién se "eden re"resenar así(

/.7.2.– Rad&ca#es de #os c&c#oa#canos.
1l salir un áomo de .idr'geno de un cicloalcano# se o$iene un radi cal# &ue se nom$ra como en los
acíclicos# es decir con la erminaci'n /&#o.
E7em"los(
C=/ C=?//C=/ C=? //C=?
N M P P P P
C=?//C=? C=?//C=? C=? C=?

C=/
ciclo"ro"ilo ciclo$uilo ciclo"enilo
/.7./.– C&c#oa#canos con ra(&+&cac&ones.
Los cicloalcanos susiuidos :&ue ienen radicales unidos al anillo;# se nom$ran como deri+ados de
los .idrcar$uros cíclicos. El ciclo se numera de )orma &ue salgan los localizados más $a7os a los
radicales. En casos sencillos se "ueden nom$rar como deri+ados de un com"ueso de cadena a$iera.
E7em"los(
C=Q C=Q C=Q
P P P
VC=?/C=Q VC=Q
P P
C=/C=Q C=?/C=Q
P
C=Q
1/eil/?/meil/ 1/meil/S/iso"ro/ S/eil/1#?/dimeil/
ciclo.e-ano "ilciclo.e-ano ciclo.e-ano
11
/.7.7.–C&c#oa#$%enos 8 c&c#oa#$%&nos.
Son .idrocar$uros cíclicos con uno o más do$les enlaces# o uno o más ri"les enlaces. El ciclo se
numera de )orma &ue corres"ondan los n%meros más $a7os a las insauraciones# "rescindiendo de &ue
sean enlaces do$les o ri"les. En caso de igualdad de$e o"arse "or la numeraci'n &ue asigne n%meros
más $a7os a los do$les enlaces. Se nom$ran con el "re)i7o c&c#o ! la erminaci'n /eno o /&no.
E7em"los(
C=
=C C=
=?C C=
=?C C=? =?C C=
C=
ciclo$ueno 1#Q/ciclo.e-adieno
/.9.–'IDROCAR0UROS AROMATICOS.
Son com"uesos cíclicos &ue guardan esrec.a relaci'n con el benceno# com"ueso de )'rmula
em"írica CT=T.
2eci$ieron ese nom$re "or&ue la ma!oría de ellos "oseen olores "eneranes. En la acualidad el
érmino BaromáicoB e-"resa &ue el com"ueso es más esa$le de lo es"erado# ! "or ano# menos
reaci+o. El érmino genérico de los .idrocar$uros aromáicos es areno ! los radicales deri+ados de ellos
son los radicales arilo :1r/;.
El benceno es la $ase de esos com"uesos9 su )'rmula se "uede escri$ir de esos res modos(
=
P
C

=/C C/=

=/C C/=

C
P
=
El radical deri+ado del $enceno# al &uiarle un áomo de .idr'geno# se llama )enilo(
=
P
C

=/C C/
CT=G/
=/C C/=
C
P
=
)enilo
Los com"uesos aromáicos &ue ienen susiu!enes# se nom$ran ane"oniendo los nom$res de los
radicales a la "ala$ra $enceno. E7em"los(
C=Q C=?/C=Q
Meil$enceno :olueno; Eil$enceno.

Cuando .a! dos susiu!enes# su "osici'n relai+a se indica mediane los n%meros 1#?/# 1#Q/ ! 1#S/#
o mediane los "re)i7os or*o :o/;# (e*a :m/; ! para :"/;# res"eci+amene.
E7em"los(
C=Q C=Q C=Q

C=?/C=Q
1?
C=?/C=Q
P
C=?/C=Q
1/eil/?/meil$enceno 1/eil/Q/meil$enceno 1/eil/S/meil$enceno
oro/eilmeil$enceno mea/eilmeil$enceno "ara/eilmeil$enceno
o/eilmeil$enceno m/eilmeil$enceno "/eilmeil$enceno
Si .a! res o más susiu!enes# se numera el .idrocar$uro de al manera &ue esos radicales reci$an
los localizadores más $a7os en con7uno.
E7em"los(
C=Q C=Q C=Q

C=?/C=Q =QC C=Q C=?/C=Q
C=?/C=Q

C=Q C=?/C=?/C=Q
?/eil/1#S/dime/ 1/eil/?#Q#S/ri/ ?/eil/1/meil/S/"ro/
il$enceno meil$enceno "il$enceno
1.9.2.–'&drocarb%ros aro()*&cos po#&c1c#&cos.
E-isen muc.os .idrocar$uros "olicíclicos# &ue "oseen anillos de $enceno )usionados# es decir# con
alguna de las arisas del .e-ágono comunes. Ciemos algunos(
= =
P P
C C
=/C C C/=

=/C C C/=
C C
P P
= =
6a)aleno
= = =
P P P
C C C
=/C C C C/=

=/C C C C/=
C C C
P P P
= = =
1nraceno
= =
P P
C C
= =
P P
C C C C
=/C C C C/=
C C C C
P P P P
= = = =
@enanreno
/.:.–DERI;ADOS 'ALOENADOS DE LOS 'IDROCAR0UROS.
Son .idrocar$uros &ue ienen en su molécula áomos de .al'genos. ,ueden su"onerse deri+ados de
los .idrocar$uros# en los &ue se .a susiuido uno o más .idr'genos "or áomos de .al'geno.
Se nom$ran ane"oniendo el nom$re del .al'geno :+#%or# c#oro# bro(o o &odo; al nom$re del
.idrocar$uro corres"ondiene. Las "osiciones de los áomos de .alogenos se indican "or medio de
localizadores.
1Q

E7em"los(
Q ? 1
C=Q /C=?/C=?/Cl 1/cloro"ro"ano o cloruro de "ro"ilo
Cl/C=?/C=?/Cl 1#?/dicloroeano
C=Q /C=OC=/Cl 1/cloro/1/"ro"eno o cloruro de 1/"ro"enilo
ClQ/C= ricloromeano o cloro)ormo
Si e-isen do$les ! ri"les enlaces# se numera la cadena de )orma &ue a las insauraciones les
corres"ondan los localizadores más $a7os.
1l nom$rar los deri+ados .alogenados de cadena rami)icada# los .al'genos se consideran como
radicales ! se cian en el lugar &ue les corres"onde seg%n el orden al)a$éico.
E7em"los(
T G S Q ? 1
C=Q /C=OC=/C=/C=OC=? Q/cloro/1#S/.e-adieno
P
Cl
Er
P
C=Q /C=?/C=/C=OC=/C= 1#1/di$romo/S/meil/?/.e-eno
P P
C=Q Er
C=Q /C=/C=/C≡C= Q#S/dicloro/1/"enino
P P
Cl Cl
7.–COMPUESTOS O<IENADOS.
Son com"uesos consiuidos "or cor$ono# .idr'geno ! o-ígeno.
Vamos a esudiar los com"uesos o-igenados siguienes= a#co3o#es >8 +eno#es?2 @*eres2 a#de3&dos2
ce*onas2 )c&dos 8 @s*eres.

7.1.–ALCO'OLES A FENOLES.
,ueden considerarse deri+ados de los .idrocar$uros al susiuir uno o más áomos de .idr'geno "or el
gru"o /O= :.idro-ilo;.
L Si el .idrocar$uro es ali)áico# da lugar a los alco.oles. E7em"lo(
C=Q /C=?/C=Q "ro"ano C=Q /C=?/C=?/O= "ro"anol

L Si el .idrocar$uro es aromáico# se o$ienen los )enoles. E7em"lo(

= O=

$enceno )enol
1LCO=OLES.
Su )'rmula general es 2/O=# siendo 2/ un radical deri+ado de alg%n .idrocar$uro ali)áico :al&uilo#
al&uenilo o al&uinilo;. ,ueden e-isir alco.oles con +arios gru"os .idro-ilo( son los "olialco.oles.
S.1.1./1lco.oles con un solo gru"o )uncional.
,ueden ser "rimarios# secundarios o erciarios# seg%n &ue el /O= esé unido a un car$ono "rimario#
secundario o erciario.
Los áomos de car$ono se llaman( "rimarios# secundarios# erciarios o cuaernarios# seg%n esén
unidos# a uno# dos# res o cuaro áomos de car$ono. :6o "ueden e-isir# l'gicamene# alco.oles
cuaernarios;.
1S
,ara nom$rar los alco.oles se considera &ue se .a susiuido un áomo de .idr'geno de un
.idrocar$uro "or un radical /O=. El alco.ol así o$enido# se nom$ra "oniendo la erminaci'n /o# al
.idrocar$uro del &ue "rocede.
Si la )unci'n alco.ol .a! &ue considerarla susiu!ene en una cadena "rinci"al# se usa el "re)i7o
.idro-i/ "ara designarla.
E7em"lo(
C=Q /C=Q eano C=Q /C=?/O= eanol
Si el alco.ol es secundario o erciario# se numera la cadena "rinci"al de al modo &ue corres"onda al
car$ono unido al radical /O= el localizador más $a7o "osi$le.
La )unci'n alco.ol iene "re)erencia al numerar so$re las insauraciones ! los radicales.
E7em"los(
C=Q /C=?/C=?O= 1/"ro"anol
C=Q /C=/C=Q ?/"ro"anol
P
O=
S Q ? 1
C=Q /C=?/C=/C=Q ?/$uanol
P
O=
T G S Q ? 1
C=Q /C=?/C=OC=/C=?/C=?O= Q/.e-en/1/ol
C=Q
P
C=Q /C=?/C=/C=?/C=?O= Q/meil/1/"enanol
7.1.2.–A#co3o#es con 5ar&os ,r%pos +%nc&ona#es o po#&a#co3o#es.
,ara nom$rarlos se colocan los su)i7os /d&o## /*r&o## /*e*rao## ec.# &ue indican el n%mero de gru"os
/O=. En cuano a la numeraci'n de la cadena# se sigue el crierio indicado aneriormene.
E7em"los(
C=?O=/C=?O= eanodiol :o eilenglicol;
C=?O=/C=O=/C=?O= "ro"anoriol :o glicerina;
=OC=?/C=?/C=O=/C=Q 1#Q/$uanodiol
C=Q /C=OC//C=/C=?O= Q/meil/Q/"enen/1#?/diol
P P
C=Q O=
FENOLES.
Como di7imos# se o$ienen al susiuir uno o +arios .idr'genos del $enceno "or gru"os /O=.
Se nom$ran como los alco.oles# con la erminaci'n /ol# aun&ue muc.os ienen nom$res +ulgares.
E7em"los(
O= O= O= O= O=

O= O=

O=

O= O=
)enol "irocaecol resorcinol .idro&uinona 1#?#S/ri.idro-i$enceno
7.2.–ETERES.
Son com"uesos )ormados "or un áomo de o-ígeno unido a dos radicales "rocedenes de los
.idrocar$uros. Sus "osi$les )'rmulas generales son(
1G
2/O/2F 2/O/1r 1r/O/1rF
siendo 2 ! 1r radicales al&uilo ! arilo# res"eci+amene.
E7em"los(
C=Q /O/C=?/C=Q O/C=?/C=Q
Los radicales 2/O/ se nom$ran susiu!endo /ano "or /o4& en el alcano corres"ondiene :meo-i#
eo-i# "ro"o-i# $uo-i#...;. El radical corres"ondiene deri+ado del $enceno# 1r/O/# se llama +eno4&.
E7em"los(
O/
C=Q /C=?/O/
radical eo-i radical )eno-i
E-isen dos )ormas de nom$rar los éeres(
L Se nom$ran# en orden al)a$éico# los radicales unidos al o-ígeno# ! se ermina con la "ala$ra @*er.
E7em"lo( C=Q /O/C=?/C=Q eilmeiléer

L Se nom$ra el radical más sencillo :con la erminaci'n /o4&;# ! a coninuaci'n# el nom$re del
.idrocar$uro del &ue deri+a el radical más com"le7o.
E7em"lo( C=Q /O/C=?/C=Q meo-ieano
Más e7em"los(
C=Q /C=?/O/C=?/C=Q dimeil éer eo-ieano :éer sul)%rico;
C=Q /O/CT=G )enilmeiléer meo-i$enceno
/O/C=?/C=Q eil)eniléer eo-i$enceno
7./.–ALDE'IDOS A CETONAS.
Los alde.idos ! ceonas son com"uesos &ue se caracerizan "or ener el gru"o /COO# o gru"o
car$onilo# en el &ue .a! un do$le enlace enre el car$ono ! el o-ígeno.
La de)erencia enre am$os reside en(
L en los a#de3&dos el gru"o car$onilo se encuenra al )inal de la cadena(
2/CO/=
L en las ce*onas el gru"o car$onilo no esá en uno de los e-remos(
2/CO/2F
7./.1.–ALDE'IDOS.
,ueden su"onerse deri+ados de un .idrocar$uro# en &ue se .a susiuido dos áomos de .idr'geno de
un car$ono erminal "or un áomo de o-ígeno.
E7em"lo(
O

C=Q /C=?/C o $ien C=Q /C=?/C=O

=

Los alde.idos se nom$ran cam$iando la erminaci'n del .idrocar$uro del &ue deri+an "or la
erminaci'n /a#. Si e-isen dos gru"os car$onilo# /CO/# uno en cada e-remo de la cadena# la
erminaci'n será /d&a#.
E7em"los(
O

C=Q /C eanal

1T
=
O O

C/C=?/C "ro"anodial

= =
O

C=Q /C=?/C=?/C $uanal

=
O

C=?OC=/C "ro"enal

=
El gru"o car$onilo :/CO/; iene "re)erencia so$re los radicales# insauraciones ! alco.oles#
de$iéndose em"ezar a numerar el com"ueso "or el e-remo en &ue se encuenra dic.o gru"o car$onilo.
E7em"los(
C=Q O
P
C=Q /C=/C=OC=/C S/meil/?/"enenal

=
O

C=≡C/C ?/"ro"inal

=
O

C=?/C=?/C Q/)enil"ro"anal

=
O O
1 ? Q S G T I
C/COC=/C=?/C=/C=?/C ?#G/dimeil/?/.e"enodial
= P P
C=Q C=Q =
O= O
P
C=?O=/C=/C ?#Q/di.idro-i"ro"anal

=
=a! algunos alde.idos con nom$res +ulgares mu! usados(
O O O

=/C C=Q /C C

= = =
+or(a#de3&do o +or(o# ace*a#de3&do benBa#de3&do
7./.2.–CETONAS.
Se "ueden considerar deri+ados de los .idrocar$uros# alsusiuir dos =# de un car$ono secundario# "or
un áomo de o-ígeno.
E7em"lo(
C=Q /C/C=Q o $ien C=Q /CO/C=Q

O
E-isen dos )ormas de nom$rar las ceonas(
L =aciendo erminar el nom$re del .idrocar$uro del &ue deri+an en /ona# indicando# cuando sea
necesario# la "osici'n del gru"o car$onilo# mediane n%meros localizadores.
1I
E7em"los(
C=Q /C=?/C/C=Q ?/$uanona

O
C=Q /C=?/C/C=?/C=Q Q/"enanona

O
C=Q /CO/C=?/CO/C=Q ?#S/"enanodiona

L 6om$rando# en orden al)a$éico# los dos radicales unidos al gru"o car$onilo ! erminando con la
"ala$ra ce*ona.
E7em"los(
O

C=Q /C=?/C/C=Q eilmeilceona
C=Q /C/C=OC=? eenilmeilceona :+inilmeilceona;

O
CO/C=/C=Q )eniliso"ro"ilceona :)enil:?/meileil;ceona;
P
C=Q

7.7.–ACIDOS CAR0O<ILICOS.
Son com"uesos orgánicos con "ro"iedades ácidas# &ue se caracerizan "or ener el gru"o )uncional
car$o-ilo(
O

/C o $ien /COO= o $ien /CO?=

O=
Se nom$ran con el nom$re genérico de )c&do ! cam$iando la erminaci'n del .idrocar$uro
corres"ondiene "or la erminaci'n /o&co
E7em"los(
O
=/C acido meanoico o )'rmico
O=
O
C=Q /C ácido eanoico o acéico
O=
C=Q /C=?/COO= ácido "ro"anoico
COO= ácido $enzoico

=a! ácidos &ue ienen dos gru"os )uncionales# uno en cada e-remo de la cadena# ! se llaman ácidos
dicar$o-ílicos(
O O O O

C//C C/C=?/C

=O O= =O O=
ácido eanodioico o a. o4)#&co ácido "ro"anodioico o a. (a#-n&co
La )unci'n ácido "re+alece en la nomenclaura so$re odas las esudiadas aneriormene9 eso &uiere
decir# &ue si en un com"ueso se encuenra la )unci'n ácido# las demás )unciones se consideran como
susiu!enes de la cadena "rinci"al &ue es la &ue coniene la )unci'n ácido. El car$ono del gru"o
car$o-ilo se numera como car$ono 1.
E7em"los(
O

1>
C=Q /C=?/CO/C=?/C ácido Q/o-o"enanoico

O=
O

C=?/C=?/C ácido Q/.idro-i"ro"anoico
P
O= O=
O

C=Q /C=OC=/C=//C ácido ?/eil/Q/"enenoico
P
C=Q/ C=? O=
La I3,1C ace"a los nom$res +ulgares de muc.os acidos car$o-ílicos ! dicar$o-ílicos# &ue son mu!
)recuenes en el lengua7e &uímico. 1lgunos !a los .emos ciado. 1 coninuaci'n damos una lisa(
@'rmula 6om$re sisemáico 6om$re +ulgar
=/COO= ácido meanoico ácido +-r(&co
C=Q /COO= ácido eanoico ácido ac@*&co
C=Q /C=?/COO= ácido "ro"anoico ácido prop&-n&co
C=Q /C=?/C=?/COO= ácido $uanoico ácido b%*1r&co
C=Q /:C=?;Q/COO= ácido "enanoico ácido 5a#er&)n&co
=COO/COO= ácido eanodioico ácido o4)#&co
=OOC/C=?/COO= ácido "ro"anodioico ácido (a#-n&co
=COO/C=?/C=?/COO= ácido $uanodioico ácido s%cc1n&co
=OOC/:C=?;Q/COO= ácido "enanodioico ácido ,#%*)r&co
7.9.–ESTERES A SALES DE LOS ACIDOS CAR0O<ILICOS.
Cuando un ácido car$o-ílico "ierde el áomo de .idr'geno del gru"o car$o-ilo# se o$iene un ani'n.
Esos aniones se nom$ran cam$iando la ereminaci'n /ico de los ácidos "or /a*o# igual &ue se .ace en
la )ormulaci'n inorgánica.
E7em"lo(
C=Q /COO= C=Q /COO
/
ácido eanoico :acéico; ani'n e*anoa*o :ace*a*o;
L Si se enlaza uno de esos aniones con un radical al&uílico# se o$ienen los éseres.
Su nomenclaura es seme7ane a la de las sales inorgánicas : //a*o de ––&#o;.
E7em"los(
C=Q /COO/C=?/C=Q eanoao de eilo :aceao de eilo;
=/COO/C=?/C=Q meanoao de eilo :)ormiao de eilo;
C=Q /COO/C=?/C=?/C=?/C=Q eanoao de $uilo
COO/C=?/C=Q $enzoao de eilo
C=Q /COO eanoao de )enilo :aceao de )enilo;
L 1l unir un ani'n deri+ado de los ácidos car$o-íilicos con un cai'n meálico# se o$ienen las sales
orgánicas.
E7em"los(
C=Q /COO6a eanoao s'dico o aceao s'dico
C=Q /C=?/COOC "ro"anoao "oásico

La di)erencia enre un éser ! una sal reside "rinci"almene en &ue el enlace o-ígeno/meal :/O/6a;
de una sal es i'nico# mienras &ue el enlace o-ígeno/radical al&uílico :/O/C=Q ; de un éser es
co+alene.
9.–COMPUESTOS NITROENADOS.
1U
Son com"uesos consiuidos "or car$ono# .idr'geno ! nir'geno. 1lgunos de ellos ienen am$ién
o-ígeno. Esudiaremos las aminas# amidas# nirilos ! niroderi+ados.
9.1.–AMINAS.
0eri+an del amoníaco :6=Q;# al susiuir uno# dos o los res áomos de .idr'geno "or radicales
orgánicos. Seg%n se susiu!a uno# dos o los res .idr'genos# endremos aminas "rimarias# secundarias o
erciarias.


2/6=? 2/6=/2F 2/6/2F
P
2B
amina "rimaria amina secundaria amina erciaria
,ara nom$rar las aminas# cuando la )unci'n amina es la )unci'n "rinci"al# se nom$ram odos los
radicales unidos al nir'geno "or orden al)a$éico# ! se ermina con las "ala$ra a(&na.
E7em"los(
C=Q /6=? meilamina
C=Q /C=?/6=? eilamina
C=Q /C=OC=/6=? "ro"enilamina
C=Q /C=/C=?/C=Q 1/meil"ro"ilamina
P
6=?
6=? )enilamina :o an&#&na;

C=Q /6=/C=Q dimeilamina
C=Q /6/C=?/C=?/C=Q dimeil"ro"ilamina
P
C=Q
C=Q /6/C=?/C=Q eil)enilmeilamina
P
CT=G
Si e-ise más de un gru"o )uncional amina# o ése no )orma "are de la cadena "rinci"al# se cian
mediane "re)i7os ales como amino :/6=?;# meilamino :/6=/C=Q ;# aminomeil :/C=?/6=?;# ec. Se
indica su "osici'n mediane localizadores.
E7em"los(
6=?/C=?/C=?/C=?/C=?/6=? 1#S/$uanodiamina
6=?/C=?/C=/C=?/6=? ?/aminomeil/1#Q/"ro"anodiamina
P
C=?/6=?
O
C=Q /C=/C=?/C ácido Q/amino$uanoico
P O=
6=?
C=Q
P
C=?/C//COO= ácido ?/amino/Q/)enil/?/meil"ro"anoico
P
6=?
9.2.–AMIDAS.
Las amidas se "ueden considerar com"uesos deri+ados de los ácidos cor$o-ílicos# al susiuir el
gru"o /O= "or el gru"o /6=?.
?H
O
2/C o $ien 2/CO6=?
6=?

Si la )unci'n amida es la )unci'n "rinci"al# las amidas se nom$ran susiu!endo la erminaci'n /oico
del ácido del &ue deri+a# "or a(&da.
E7em"los(
O
=/C maanoamida
6=?
C=Q /C=?/CO6=? "ro"anoamida
O
C $enzamida
6=?
C=?OC=/C=?/CO6=? Q/"ro"enamida
9./.–NITRILOS O CIANUROS.
,oseen el gru"o )uncional /C≡6 o $ien /C6. ,ueden considerarse# "or ano# deri+ados de los
.idrocar$uros al susiuir res .idr'genos de un car$ono erminal "or un áomo de nir'geno.
Se nom$ran con la erminaci'n n&*r&#o derás del nom$re del .idrocar$uro de igual n%mero de
áomos de car$ono.
<am$ién se "ueden nom$rar como c&an%ros de al&uilo# considerándolos deri+ados del )c&do
c&an31dr&co# =/C≡6.
E7em"los(
C=Q /C≡6 eanonirilo o cianuro de meilo
C=Q /C=?/C≡6 "ro"anonirilo o cianuro de eilo
C=Q /C=/C≡6 ?/meil"ro"anonirilo o cianuro de iso"ro"ilo
P
C=Q
CT=G/C≡6 $enzonirilo o cianuro de )enilo
C=Q /C=?/C≡C/C6 ?/"eninonirilo o cianuro de 1/$uinilo
9.7.–NITRODERI;ADOS.
Son com"uesos &ue se o$ienen al susiuir uno o más .idr'genos de un .idrocar$uro "or gru"os
n&*ro# /6O?. En la nomenclaura de esos com"uesos# el gru"o niro /6O?# nunca se considera como
)unci'n "rinci"al9 en odos sus com"uesos es susiu!ene. Se disigna mediane el "re)i7o /niro.
E7em"los(
C=Q /6O? niromeano
C=Q /C=?/6O? niroeano
6O? niro$enceno
C=Q

O?6 6O? ?#S#T/riniroolueno :T.N.T. o *r&#&*a;
?1


6O?

:.–COMPUESTOS CON M!S DE UNA FUNCIÓN.
,ara )ormular o nom$rar com"uesos &ue ienen +arias )unciones orgánicas de las !a esudiadas# .a!
&ue seguir los "asos &ue se indican a coninuaci'n(

1]./ Elegir la )unci'n "rinci"al.
?]./ 0eerminar la cadena "rinci"al.
Q]./ 6umerar el com"uesos# escri$iendo los localizadores si es necesario.
S]./ @ormular o nom$rar el com"ueso.
,ara elegir la )unci'n "rinci"al .a! &ue ener en cuena la a$la &ue se da a coninuaci'n. Se elige
como "rinci"al a&uella )unci'n &ue +a!a delane en la a$la.

,or e7em"lo# dado &ue el /CO/ +a siuado anes &ue el /O=# el com"ueso C=?O=/C=?/CO/C=Q
de$e llamarse S/.idro-i/?/$uanona# ! no Q/o-o/1/$uanol.
TA0LA DE PREFERENCIA DE LAS FUNCIONES ORANICAS
F-r(%#a F%nc&-n S%+&.o Pre+&.o
2/COO= 1cidos /oico car$o-i
2/COO/2F eseres o sales /oao alco-icar$onil
2/CO6=? amidas /amida car$amoil
2/C=O alde.idos /al o-o
2/CO/2F ceonas /ona o-o
2/C6 nirilos /nirilo ciano
2/C=?O= alco.oles /ol .idro-i
2/6=? aminas /amina amino# aza
2/O/2F éeres /o-i/ o-a
2/W deri+ados .alog. / )luor#cloro#$romo#ec.
2/6O? niroderi+ados / niro
2O2F al&uenos# /eno:/enilo;# /
22F al&uinos /ino :/inilo; /
2/2F alcanos /ano:/ilo; /
??