ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces
carbono-carbono en su molcula. Se puede decir que un alqueno no es ms que un alcano
que ha perdido dos tomos de hidr!eno produciendo como resultado un enlace doble entre
dos carbonos. Los alquenos c"clicos reciben el nombre de cicloalquenos.
CICLOALQUENOS
Son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con uno o ms
dobles enlaces covalentes, como es el caso del ciclopropeno. Al ser cadenas
cerradas, se presenta la insaturacin de dos tomos de hidrgeno, adems, por
presentar enlaces covalentes dobles, cada enlace de estos supone dos insaturaciones
menos. Los enlaces de los cicloalquenos tienen cierta elasticidad comparndolos con
otros enlaces. A medida que el nmero de carbonos en el Cicloalqueno va
aumentando, la elasticidad del compuesto tambin aumenta. Su rmula es !Cn"#n$
#.%
DIENOS
Los dienos son alquenos que contienen dos dobles enlaces carbono&carbono, por lo
que tienen esencialmente las mismas propiedades que los alquenos. el e'emplo mas
sencillo de una reaccin caracter(stica de los dienos con'ugados es la de )iels$Alder.
1 = metano
2 = etano
3 = propano
4 = butano
5 = pentano
6 = hexano
7 = heptano
8 = octano
9 = nonano
10 = decano
11 = undecano
12 = dodecano
13 = tridecano
14 = tetradecano
15 = pentadecano
16 = hexadecano
17 = heptadecano
18 = octadecano
19 = nonadecano
20 = eicosano
HISTORIA DE LA QUMICA
La historia de la qu"mica est intensamente unida al desarrollo del hombre #a que embarca
desde todas las trans$ormaciones de materias # las teor"as correspondientes. A menudo la
historia de la qu"mica se relaciona "ntimamente con la historia de los qu"micos # - se!%n la
nacionalidad o tendencia pol"tica del autor - resalta en ma#or o menor medida los lo!ros
hechos en un determinado campo o por una determinada nacin.
La ciencia qu"mica surge en el siglo XVIIa partir de los estudios de alquimia populares
entre muchos de los cient"$icos de la poca. Se considera que los principios bsicos de la
qu"mica se reco!en por primera ve& en la obra del cient"$ico britnico Robert Boyle T!e
S"e#ti$%l C!y&ist '())('. La qu"mica como tal comien&a sus andares un si!lo ms tarde
con los traba(os del $rancs Antain Lavoisier # sus descubrimientos del o)"!eno* la le# de
conservacin de masa # la re$utacin de la teor"a del $lo!isto como teor"a de la combustin.
+,-.E,OS A/AN0ES
El principio del dominio de la qu"mica 1que para unos antroplo!os coincide con el
principio del hombre moderno' es el *o&inio *el +uego. 2a# indicios que hace ms de
344.444 a5os en tiempos del homo erectus al!unas tribus consi!uieron este lo!ro que a%n
ho# es una de las tecnolo!"as ms importantes. No slo daba lu& # calor en la noche #
a#udaba a prote!erse contra los animales salva(es. 6ambin permit"a la preparacin de
comida cocida. Esta conten"a menos microor!anismos pat!enos # era ms $cilmente
di!erida. As" ba(aba la mortalidad # se me(oraban las condiciones !enerales de vida.
El $ue!o tambin permit"a conservar me(or la comida # especialmente la carne # el pescado
secndolo # ahumndolo. 7esde este momento hubo una relacin intensa entre las cocinas
# los primeros laboratorios qu"micos hasta el punto que la plvora ne!ra $ue descubierta por
unos cocineros chinos.
8inalmente era imprescindible para el $uturo desarrollo de la metalur!ia* la cermica # el
vidrio # la ma#or"a de los procesos qu"micos.
+rie*ri$! ,o!le (-.-
La s"ntesis de compuestos es una de las partes ms importantes de la qu"mica or!nica. La
primera s"ntesis or!nica data de 9:;:* cuando 8riedrich <=hler obtuvo urea a partir de
cianato amnico. 7esde entonces ms de 94 millones de compuestos or!nicos han sido
sinteti&ados a partir de compuestos ms simples* tanto or!nicos como inor!nicos.
I/TRODUCCI0/
Los %l1uenos u ole+in%s son !idrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles
enlaces carbono-carbono en su molcula. Se puede decir que un alqueno no es ms que un
alcano que ha perdido dos tomos de hidr!eno produciendo como resultado un enlace
doble entre dos carbonos. Los alquenos c"clicos reciben el nombre de ciclo alquenos.
La $ormula !eneral de un alqueno de cadena abierta con un slo doble enlace es0n2;n. +or
cada doble enlace adicional habr dos tomos de hidr!eno menos de los indicados en
dicha $rmula.
O>?E6-/OS@
8ormular* nombrar # conocer la estructura del doble enlace # los requisitos !eomtricos que
ello entra5a. ,econocer que ciertos alquenos pueden presentarse en dos $ormas
diasteremeras conocidas como cis # trans cuando el alquenos tiene un sustitu#ente sobre
cada carbono o E # A para los alquenos diasteremeros trisustituidos # tetra sustituidos.
0onocer las ms importantes reacciones qu"micas de los alquenos observando que pueden
ser mtodos mu# %tiles para la preparacin de otros !rupos de sustancias. ,esaltar
brevemente la capacidad de los alquenos para $ormar diversos tipos de pol"meros en
di$erentes condiciones e)perimentales # la utilidad industrial de estos pol"meros* as" como
su incidencia en la vida diaria.
/OME/CLATURA SISTEM2TICA'IU3AC4
9. Nombrar al hidrocarburo principal@ empe&ar por la cadena carbonada ms lar!a que
conten!a el enlace doble* no necesariamente la de ma#or tama5o* colocando los
locali&adores que ten!an el menor n%mero en los enlaces dobles* numerando los tomos de
carbono en la cadena comen&ando en el e)tremo ms cercano al enlace doble.
;. Si la cadena principal tiene sustitu#entes i!uales en el mismo tomo de carbono
separando por comas los n%meros locali&adores que se repiten en el tomo* estos se separan
por un !uion de los pre$i(os@ 7i* 6ri* 6etra* etc. ,espectivamente al n%mero de veces que se
repita el sustitu#ente.
B. Los sustitu#entes se escriben de acuerdo al orden al$abtico con su respectivo
locali&ador.
C. Si en la cadena principal e)isten varios sustitu#entes rami$icados i!uales se coloca el
n%mero locali&ador en la cadena principal separando por un !uion* # se escribe el pre$i(o
correspondiente al n%mero de veces que se repita con los pre$i(os@ >is* 6ris* 6etraquis*
+entaquis* etc. Se!uido de un parntesis dentro de cual se nombra al sustitu#ente comple(o
con la terminacin --L
3. ,eali&ado todo lo anterior con relacin a los sustitu#entes* se coloca el n%mero de
locali&ador del doble enlace en la cadena principal separada de un !uion* se!uido del
nombre de acuerdo al n%mero de tomos de carbono reempla&ando la terminacin -ano por
el su$i(o -eno.
D. Si se presentan ms de un enlace doble* se nombra indicando la posicin de cada uno de
los dobles enlaces con su respectivo n%mero locali&ador* se escribe la ra"& del nombre del
alqueno del cual proviene* se!uido de un pre$i(o de cantidad@ di* tri* tetra* etc. # utili&ando
el su$i(o -eno. E(@-dieno* -trieno # as" sucesivamente.
Estru$tur% ele$tr5ni$% *el enl%$e *oble C6C
El eteno como e(emplo de compuesto con doble enlace 0E0. El doble enlace tiene dos
componentes@ el enlace tipo F # el enlace tipo G. Los dos tomos de carbono que comparten
el enlace tienen una hibridacinsp;* hibridacin resultante de la me&cla de un orbital ;s #
dos orbitales ;p* lo cual conduce a la $ormacin de tres orbitales sp; de !eometr"a tri!onal
plana. Al combinarse estos orbitales sp; los electrones compartidos $orman un enlace F*
situado entre ambos carbonos.
ISOMERIA DE CIS7TRA/S
La ener!"a de disociacin del doble enlace 0E0 es apro)imadamente de 9CD HcalImol # la
ener!"a de disociacin de un enlace simple 0-0 es de :B HcalImol. +or tanto* la ener!"a de
disociacin del enlace p debe ser de DB HcalImol. Los e)tremos de la molcula de etileno no
pueden torcerse entre s"* porque para ello se deber"a romper el enlace p. A di$erencia de lo
que ocurre en los enlaces simples* en los enlaces dobles 0E0 no ha# libre rotacin. Este es
el ori!en de la isomer"a cis-trans. +or e(emplo* ha# dos alquenos que responden al nombre
de ;-buteno@ el cis-;-buteno # el trans-;-buteno@
3RO3IEDADES 8SICAS
La presencia del doble enlace modi$ica li!eramente las propiedades $"sicas de los alquenos
$rente a los alcanos. 7e ellas* la temperatura de ebullicin es la que menos se modi$ica. La
presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad # la acide&.
3ol%ri*%*
7ependiendo de la estructura* puede aparecer un momento dipolar dbil. El enlace alquilo-
alquenilo est polari&ado en la direccin del tomo con orbital sp;* #a que la componente s
de un orbital sp; es ma#or que en un spB 1esto podr"a interpretarse como la proporcin de s
a p en la molcula* siendo 9@; en sp; # 9@B en spB* aunque dicha idea es simplemente
intuitiva'. Esto es debido a que los electrones situados en orbitales h"bridos con ma#or
componente s estn ms li!ados al n%cleo que los p* por tanto el orbital sp; es li!eramente
atra#ente de electrones # aparece una polari&acin neta hacia l. Una ve& que tenemos
polaridad en el enlace neta* la !eometr"a de la molcula debe permitir que apare&ca un
momento dipolar neto en la molcula* como se aprecia en la JLa primera molculaJ es cis #
tenemos un momento dipolar neto* pero la se!unda trans* pese a tener dos enlaces
li!eramente polari&ados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos
dipolares.
A$i*e9
El carbono alquen"lico tiene ma#or acide& $rente a los alcanos* debido tambin a la
polaridad del enlace. As"* el etano 1alcano' tiene un pKa de 34 1 un Ka de 94-34' $rente al
pKa E CC del eteno. Este hecho se e)plica $cilmente considerando que* al desprenderse un
electrn de la molcula* queda una car!a ne!ativa remanente que en el caso del eteno se des
locali&a ms $cilmente en el enlace G # F que en el enlace F simple que e)iste en un
alcano. 7e todas $ormas* su acide& es menor que la de los alcoholes o los cidos
carbo)"licos.
3RO3IEDADES QUMICAS DE LOS ALQUE/OS
Los alquenos presentan una !ran variedad de reacciones qu"micas mediante las cuales se
producen otros !rupos $uncionales* por este motivo son mu# importantes en s"ntesis
or!nica. Al!unas de las principales reacciones se presentan a continuacin* todas
relacionadas con la !ran variedad del enlace doble@
,EA00-ONES 7E ALQUENOS
Los alquenos son ms reactivos que los alcanos. Sus reacciones caracter"sticas son las de
adicin de otras molculas* como haluros de hidr!eno* hidr!eno # hal!enos. 6ambin
su$ren reacciones de polimeri&acin* mu# importantes industrialmente.
9.2idrohalo!enacin@ se re$iere a la reaccin conhaluros de hidr!eno
$ormandoalcanoshalo!enados del modo 02B-02;E02; LHX M 02B02X0HB. +or
e(emplo* halo!enacin con el cido2>r@
Estas reacciones deben se!uir la,e!la de .arHoNniHo$$ de enlaces dobles@
2-7,OOENA0-PN@ .ediante un proceso* cuando los alquenos se tratan con 2; adicionan
a su estructura dos tomos de hidr!eno al enlace doble* en presencia de paladio 1+d'*
platino 1+t' o n"quel 1Ni' como catali&adores. las reacciones !eneral # particular son@
,-02E02;--------Q!tR,-02;-02B
E?E.+LO
HALO:E/ACI0/
0on cloro # bromo los alquenos incorporan dos tomos del hal!eno dando los di
halo!enuros vecinales. 0on el #odo no reaccionan. por e(emplo halo!enacion con bromo@
O;O/0LISIS
Es la reaccin de los alquenos con el o&ono # la posterior hidrlisis. La molcula del
alqueno se rompe en dos partes por el enlace doble $ormando aldeh"dos # cetonas@
OXIDACI0/ la reaccin con K.nOC diluido # en $rio conduce a la $ormacin de dioles
o !licoles@
Una o)idacin $uerte con K;0r;OS o K.nOC concentrado # caliente* en presencia de un
cido o una base $uerte hace que se rompa el enlace doble # produ&ca cidos carbo)"licos* o
cidos # cetonas, dependiendo de la estructura del alqueno*
gualmente para los dems tomos de carbono*
Estructura del doble enlace
Los alquenos son planos con carbonos de hibridacin sp
#
. +l doble enlace est ormado por un
enlace , que se consigue por solapamiento de h(bridos sp
#
y un enlace - que se logra por
solapamiento del par de orbitales p perpendiculares al plano de la molcula.