Está en la página 1de 258

TEXTO DEL ESTUDIANTE

Medio
Mara Isabel Cabello Bravo
Licenciada en Educacin.
Profesora de Qumica.
Magster en Ciencias de
la Educacin.
2
ndice
Solucionario: 242 ndice temtico: 250 Glosario: 252 Bibliografa: 254
UNIDAD 1
PROPIEDADES
GENERALES DE LAS
SOLUCIONES
8
Contenidos
1. Disoluciones .................................................... 15
a. Cmo se forman las disoluciones? ............. 18
b. Tcnicas de separacin de la mezcla ........... 20
2. Propiedades de las disoluciones................. 22
a. Estado fsico de los componentes ............... 22
b. Solubilidad .................................................. 23
c. Concentracin ............................................. 33
d. Conductividad elctrica ............................... 34
3. Concentracin y unidades de
concentracin ................................................. 36
a. Concentraciones porcentuales .................... 36
b. Concentracin molar y molal ...................... 41
c. Fraccin molar (X) ....................................... 46
d. Partes por milln (ppm) .............................. 47
4. Preparacin de disolucin ........................... 52
a. Material para preparar disoluciones ........... 52
UNIDAD 2
PROPIEDADES COLIGATIVAS Y
CONDUCTIVIDAD ELCTRICA DE
LAS DISOLUCIONES
66
Contenidos
1. Conductividad elctrica de las disoluciones
a partir de sus componentes ....................... 74
a. Propiedades de las disoluciones ................. 75
b. Teora de disociacin electroltica y grado de
disociacin de los electrlitos ...................... 77
2. Propiedades coligativas de las
disoluciones........................................... 81
a. Disminucin de la presin de vapor ............ 82
b. Elevacin del punto de ebullicin ............... 88
c. Disminucin del punto de congelacin ...... 92
d. Presin osmtica ......................................... 95
Contenidos
1. Desarrollo de la qumica orgnica ........... 123
2. Origen del petrleo ..................................... 128
a. Petrleo desde las
profundidades de la tierra ......................... 129
b. Derivados del petrleo .............................. 129
3. Propiedades del carbono ........................... 136
a. Tetravalencia del carbono e hibridacin ... 136
b. ngulos, distancia y energa de enlace ..... 140
4. Hidrocarburos ............................................... 143
a. Hidrocarburos alifticos ............................. 144
a.1 Alcanos ...................................................... 144
a.1.1 Nomenclatura ........................................ 144
a.1.2 Hidrocarburos de cadena ramificada .... 145
a.2 Alquenos ................................................... 148
a.2.1 Nomenclatura ........................................ 148
a.3 Alquinos ..................................................... 149
a.3.1 Nomenclatura ........................................ 149
b. Alicclicos o cicloalifticos .......................... 152
b.1 Cicloalcano ................................................. 152
b.2 Cicloalqueno .............................................. 153
b.3 Cicloalquino ............................................... 153
c. Hidrocarburos aromticos ......................... 154
c.1 Nomenclatura ............................................ 155
5. Grupos funcionales ...................................... 158
a. Alcoholes ................................................... 159
a.1 Nomenclatura ............................................ 160
b. teres ......................................................... 161
b.1 Nomenclatura ........................................... 161
c. Aldehdos y cetonas .................................. 163
UNIDAD 3
BASES DE LA QUMICA
ORGNICA
118
Contenidos
1. Estereoqumica e isomera en
compuestos orgnicos .......................... 191
a. Ismeros constitucionales ......................... 192
a.1 Ismero de cadena .................................... 192
a.2 Ismero de posicin .................................. 192
a.3 Ismero de funcin.................................... 192
b. Estereoismeros ........................................ 193
b.1 Estereoismero ptico o enantimero ...... 193
b.2 Designacin de la configuracin:
sistema R y S .............................................. 195
b.3 Estereoismero geomtrico o
diasteroismero ........................................ 197
2. Estructura tridimensional de
molculas orgnicas ................................... 202
a. Diagrama o estructura de cuas y lneas .. 203
b. Diagrama o estructura de caballete .......... 204
c. Estructura de Newman ............................. 205
d. Estabilidad conformacional de
compuestos orgnicos cclicos ................... 208
3. Reacciones qumicas de
compuestos orgnicos ................................ 218
a. Efecto estrico ........................................... 220
b. Reacciones de sustitucin
bimolecuar (S
2
N) ....................................... 223
UNIDAD 4
REACTIVIDAD DE LOS
COMPUESTOS
ORGNICOS Y
ESTEROQUMICA
186
3
Solucionario: 242 ndice temtico: 250 Glosario: 252 Bibliografa: 254
Actividad exploratoria
Mezclas ................................................... 11
Cmo afecta la temperatura en la
solubilidad? ............................................. 27
Suero fisiolgico y alcohol ...................... 49
Revista cientfica
Mezclas de vital importancia .................. 61
Evaluacin y sntesis
Revisemos lo aprendido: Unidad 1 ......... 62
Sntesis de la Unidad 1 ........................... 64
Camino a... ............................................. 65
b. Preparacin de una disolucin
a partir de sus componentes ..............53
c. Mtodo de dilucin ............................55
5. Estequiometra de reacciones
qumicas en disolucin ........................58
a. Ecuacin inica en reacciones qumicas
en disolucin acuosa ..........................59
Actividad exploratoria
Propiedades coligativas .......................... 69
Revista cientfica
Equilibrio osmtico de los lquidos
corporales ............................................. 113
Evaluacin y sntesis
Revisemos lo aprendido: Unidad 2 ....... 114
Sntesis de la Unidad 2 ......................... 116
Camino a... ........................................... 117
3. Propiedades coligativas de las
disoluciones de electrlitos ..............102
Actividad exploratoria
Desarrollo de la qumica orgnica ........ 121
Cmo se obtienen los hidrocarburos
del petrleo? ......................................... 127
El carbono ............................................. 133
Revista cientfica
El hielo que se quema .......................... 181
Evaluacin y sntesis
Revisemos lo aprendido: Unidad 3 ....... 182
Sntesis de la Unidad 3 ......................... 184
Camino a... ........................................... 185
c.1 Nomenclatura ...................................164
d. cidos carboxlicos ............................167
d.1 Nomenclatura ...................................167
e. steres...............................................168
e.1 Nomenclatura ..................................169
f. Amidas ..............................................169
f.1 Nomenclatura ...................................170
g. Aminas ..............................................171
g.1 Nomenclatura ...................................171
h. Haluros .............................................172
h.1 Nomenclatura ...................................173
6. Compuestos orgnicos
polifuncionales ......................................174
7. Aplicaciones de los compuestos
orgnicos ..................................................178
Actividad exploratoria
Investigando los fenmenos de
isomera y estereoqumica ................... 189
Reactividad en qumica orgnica ......... 215
Revista cientfica
Comunicacin qumica ......................... 239
Evaluacin y sntesis
Revisemos lo aprendido: Unidad 4 ....... 240
Sntesis de la Unidad 4 ......................... 242
Camino a... ........................................... 243
c. Reacciones de sustitucin
unimolecular (S
1
N) ...........................225
d. Reacciones de sustitucin
electroflica aromtica (SE) ..............227
e. Reacciones de eliminacin ...............228
f. Reacciones de adicin ......................229
g. Reacciones de reordenamiento ........231
h. Reacciones de xido-reduccin ........231
4
Somos capaces de percibir a todos los seres vivos y objetos inertes que estn a nuestro
alrededor haciendo uso de nuestros rganos de los sentidos: vemos, escuchamos,
olemos, gustamos y sentimos todo cuanto est a nuestro alrededor, y nos planteamos
preguntas de nuestra realidad.
Esta bsqueda del conocimiento debe estar acompaada de estrategias, vale decir,
de formas de elegir, coordinar y aplicar procedimientos para encontrar la respuesta a
un problema.
El avance de las ciencias, que es una forma de ver el mundo, en general y en especial
de la qumica, ha sido vertiginoso, exitoso y a expensas de largos perodos de trabajo
individual y colectivo.
Es precisamente la acumulacin de los conocimientos obtenidos a partir del trabajo
cientfico la que permite comprender hechos cotidianos, curar enfermedades, mejorar
procesos industriales, etc.
A medida que avances en este texto, conocers y aplicars muchas de las destrezas
que emplean los cientficos en su trabajo diario, y te dars cuenta de que muchas de
ellas ya las utilizas. Mediante las actividades planteadas en este texto podrs practicar y
desarrollar habilidades cientficas que te permitan comprender informadamente
fenmenos naturales y buscar respuestas y soluciones a los problemas que se
presentan a diario.
Para desarrollar estas destrezas aplicaremos la metodologa de la indagacin, que
considera las etapas de: Focalizacin - Exploracin - Comparacin - Aplicacin, etapas
que pondrs en prctica cuando realices Ciencia en accin, de modo que cuando
observes, plantees las preguntas de la investigacin y formules hiptesis, te
encontrars en la etapa de Focalizacin. Estars en la etapa de Exploracin cuando
experimentes, realices el diseo de la investigacin y registres tus observaciones.
Establecers la etapa de Comparacin cuando recopiles, ordenes la informacin y
analices los datos y, por ltimo, realizars la etapa de Aplicacin cuando formules tus
conclusiones y evales tu trabajo.
Formulacin de hiptesis
Focalizacin
Observacin
Preguntas de investigacin
Metodologa de la indagacin
Ciencia en accin
La enseanza de las ciencias
Diseo experimental y
experimentacin
Exploracin
Registro de las observaciones
Aplicacin
Concluir y comunicacin
de los resultados
Evaluacin
del trabajo realizado
Comparacin
Recopilar y ordenar datos
Anlisis de datos
5
Las normas de seguridad en el laboratorio sern acordadas con tu profesor o profesora; no
obstante, ten presente las siguientes normas bsicas:
1. Usa un delantal blanco para cuidar la ropa de reactivos que sean corrosivos o
puedan mancharla.
2. Lee con atencin las instrucciones antes de comenzar a hacer las actividades propuestas.
3. Cuando trabajes en equipo, verifica que cada integrante tenga claros sus roles en la
actividad experimental.
4. La mesa de trabajo debe estar siempre limpia y ordenada.
5. Los residuos inservibles y los productos slidos de desecho no deben abandonarse sobre
la mesa ni arrojarse al suelo o al desage, sino nicamente a la basura o a los recipientes
habilitados para ello.
6. Si salpica a tu cuerpo, manos, ojos, alguna sustancia, infrmale de inmediato a tu profesor o
profesora. Recuerda usar guantes o anteojos de seguridad cuando se indique.
7. Nunca debe calentarse con el mechero un lquido que produzca vapores inflamables.
Cuando se caliente un tubo de ensayo, debe cuidarse que la boca del tubo no se dirija
hacia ninguna persona cercana.
8. Nunca deben dejarse los reactivos cerca de una fuente de calor.
9. Cualquier situacin imprevista, infrmala a tu profesor o profesora; por ejemplo: derrame
de sustancias, quiebre de material de vidrio o cualquier duda que surja durante el
desarrollo de la actividad.
10. No tomes ningn producto qumico que el profesor o profesora no te haya proporcionado.
11. No huelas, pruebes o toques con la manos ningn reactivo.
12. Los cidos requieren un cuidado especial. Cuando quieras diluirlos, mzclalos, cuidando
que el cido sea depositado sobre el agua.
13. Los productos inflamables (gases, alcohol, ter, etc.) no deben estar cerca de fuentes de
calor. Si hay que calentar tubos con estos productos, se har a bao Mara, nunca
directamente a la llama.
14. Existen smbolos impresos en las etiquetas de los envases que contienen los reactivos para
indicar el grado de peligrosidad de los mismos:
a. Explosivas: Sustancias que pueden explosionar bajo el efecto de una llama.
b. Comburente: Sustancias que, en contacto con otras, originan una reaccin fuertemente
exotrmica, es decir, liberando calor.
c. Txicas: Sustancias que por inhalacin, ingestin o penetracin cutnea pueden
entraar riesgos graves, agudos o crnicos e incluso la muerte.
d. Irritantes: Sustancias no corrosivas que por contacto inmediato, prolongado o repetido
con la piel o mucosas pueden provocar una reaccin inflamatoria.
e. Inflamables: Subdivididas como:
- Extremadamente inflamables: Sustancias cuyo punto de ignicin sea inferior a 0 C y su
punto de ebullicin inferior o igual a 35 C.
- Fcilmente inflamables: Sustancias que a temperatura ambiente en el aire
pueden inflamarse.
f. Corrosivas: Sustancias y preparados que en contacto con los tejidos vivos puedan
ejercer sobre ellos una accin destructiva.
15. Cuando trabajes con aparatos elctricos verifica que los cables no estn cerca de tus pies.
No los desenchufes tirando del cable.
16. Finalmente, cuando termines de trabajar:
a. Desecha los reactivos segn las indicaciones que se sugieren en el texto o consulta a tu
profesor o profesora.
b. Limpia o lava, si corresponde, los materiales.
c. Deja limpio tu lugar de trabajo.
Manos a la obra! Con estas consideraciones, tu trabajo y el de tus compaeroscientficos
ser exitoso y aprenders qumica de forma entretenida.
Normas de seguridad en el laboratorio
6
Habilidades cientficas que trabajars en el texto
Observar
Gracias al uso de tus sentidos, podrs percibir objetos y sucesos. La observacin
metdica de un fenmeno u objeto en estudio te permitir, adems, desarrollar otras
habilidades importantes del proceso cientfico, como inferir, comparar, clasificar y
medir. A partir del proceso de observacin surgir naturalmente una pregunta que
guiar el proceso de investigacin.
Medir y recopilar datos
En la bsqueda de respuestas para la pregunta de investigacin, debers medir y
recopilar datos del fenmeno u objeto en estudio. Para ello usars diferentes medios
e instrumentos.
Disear, elaborar y usar modelos
Para observar el fenmeno u objeto de estudio emplears diversos medios, siendo uno
de los ms comunes los modelos, que son interpretaciones a escala de cosas muy
pequeas o muy grandes. Por ejemplo, las molculas orgnicas. Como no puedes
manipular una molcula orgnica, hars un modelo de ella, aumentando su tamao
muchas veces. Esto, adems, te permitir poner en prctica la creatividad. De hecho,
los experimentos en s mismos son modelos que te harn obtener respuestas.
Predicir
Incluso, antes de poner a funcionar tu modelo o un experimento, hurgando en tus
conocimientos y experiencias, adems de la informacin que te entregue la
observacin, podras predecir lo que suceder.
Inferir
Formars tu propio juicio a partir de la observacin y del razonamiento. Esta inferencia es
vlida, pero no siempre correcta, razn por la que tu juicio se transforma en una
hiptesis, la que debers necesariamente poner a prueba para saber si es o no correcta.
Formular hiptesis
Las hiptesis son suposiciones sobre la relacin existente entre variables que explican
el comportamiento de un objeto o que influyen en un hecho. Al experimentar podrs
confirmarla o no. Si no puedes comprobarla, ser necesario que formules una nueva y
vuelvas a ponerla a prueba.
Identificar y controlar variables
En cursos anteriores has aprendido que existen dos tipos de variables: las independientes
(causas) y las dependientes (efectos). Al identificar las variables en un trabajo
experimental podrs controlarlas y ver qu ocurre con el objeto o hecho estudiado, es
decir, cmo se comporta la independiente y qu efecto tiene sobre la dependiente.
Experimentar
Como te has podido dar cuenta, experimentar te permitir observar la validez de la
hiptesis planteada. Para ello realizars diferentes procesos, utilizando instrumentos y
reactivos para controlar variables, realizar observaciones, medir y recopilar datos.
Presentar datos y resultados
Los datos obtenidos (no solo en actividades experimentales, tambin en actividades
tericas y prcticas) podrs presentarlos en tablas, grficos o esquemas para mostrarlas
de forma ordenada y coherente.
7
Sacar conclusiones y comunicar
Basndote en los datos obtenidos y en la presentacin de los resultados, podrs sacar
conclusiones gracias al anlisis que hagas de ellos, las que debers comunicar para
compartir tus aprendizajes con otros compaeroscientficos.
Todo lo anterior ser posible solo si trabajas individualmente o en equipo con
responsabilidad, efectividad y eficiencia. Cuando trabajas as, logras alcanzar los
objetivos de aprendizaje, pues t y todos los de tu equipo se involucran en la aventura
de aprender ciencias.
Ten presente los siguientes consejos cuando debas realizar un trabajo en equipo:
1. Objetivo claro y comn: Cada uno de los integrantes del equipo sabe qu hacer y
por qu lo harn.
2. Responsabilidad: Cada integrante sabe que su trabajo es fundamental para el xito
del equipo y, por ende, acta con responsabilidad y sentido del deber,
considerando que sus acciones inciden en el bienestar de todos los miembros. Por
ejemplo, al respetar las normas de seguridad en laboratorio.
3. Organizacin: Se distribuirn todas las tareas que emanen de una actividad. Esto
no significa que dividirn los trabajos parcializadamente, haciendo responsable a
cada uno de una determinada parte; por el contrario, se organizarn para que todos
y cada uno conozca las diferentes etapas y resultados del trabajo y as puedan suplir
las necesidades que emerjan si uno de los integrantes se ausenta.
4. Coordinacin: Cada uno de los integrantes sabe la actividad que debe realizar,
se ha preocupado de estar informado(a) y acta en conjunto con sus
compaeroscientficos.
5. Rotacin: Las tareas debern rotar entre los integrantes del equipo en cada actividad
para que todos puedan desarrollar y practicar las habilidades asociadas a la tarea. Por
ejemplo: observar, medir, presentar resultados, comunicar, etc.
8
Estructura del texto
DESAFO
Y HAZLO EN TU CASA!
La actividad de Desafo te permite
desarrollar y practicar las habilidades de
pensamiento y de proceso relacionadas
con el tratamiento de los contenidos. Las
actividades Hazlo en tu casa! te
permiten realizar experimentos simples
utilizando materiales fciles de conseguir,
proporcionando un acercamiento de los
contenidos con el entorno.
UNIDAD1 UNIDAD2
71
Habilidades a desarrollar:
- Observar
- Describir
- Interpretar
- Formular hiptesis
- Analizar
- Concluir
- Evaluar
Materiales
balanza
vasos de precipitados de
250 y 500 mL
mechero con trpode y
rejilla
termmetro
varilla de agitacin o
cuchara plstica
tubo de ensayo de
20 165 mm
tapn bihoradado
alambre de cobre fino
soporte universal
nuez y argolla
mortero
esptula
pipeta
tubo de ensayo
cloruro de sodio ( NaCl )
20 g de naftaleno ( C10H 8 )
alcanfor ( C10H 16O)
hielo
Propiedades coligativas
Estudiaremos
Las propiedades coligativas: elevacin del punto de ebullicin y
disminucin del punto de congelacin.
Para realizar la actividad, deben juntarse en tres grupos de no ms de seis
integrantes.
Introduccin
Las disoluciones qumicas tienen diversas e importantes aplicaciones
gracias a sus propiedades, como la conductividad elctrica, la solubilidad y
la concentracin. A estas se suman las propiedades coligativas, que
corresponden a aquellas que dependen de la concentracin del soluto en la
disolucin y que juegan un rol fundamental en el almacenamiento y
conservacin de alimentos, frmacos e incluso en nuestro hogar, como
pudieron apreciar en la actividad Y para comenzar....
Las experiencias por realizar sern divididas en tres pasos:
Paso 1. La exploracin
En esta actividad observaremos y experimentaremos la variacin del punto
de ebullicin del agua como disolvente puro y en las siguientes disoluciones:
a. 30 mL de disolucin acuosa de cloruro de sodio ( NaCl) 7% m/V y
2% m/V.
b. 30 mL de disolucin acuosa de azcar ( C12H 22O11 ) 7% m/V.
Miren atentamente una muestra de agua y registren todas sus
observaciones. Luego, mezclen el agua con una pequea cantidad de sal de
mesa y otra con azcar. No olviden registrar sus observaciones y formular
sus preguntas de investigacin.
Agua sola Agua ms sal Agua ms azcar
Paso 2. Preguntas de exploracin
Qu observan en las tres muestras? Expliquen.
Hay diferencias aparentes entre ellas?
Cmo explican lo observado?
Reactivos
agua destilada
azcar
jugo en polvo
aceite de cocina
CIENCIA ENACCIN
CIENCIA EN ACCIN
A travs de una actividad exploratoria
colectiva o individual, tendrs un
acercamiento prctico a los contenidos que
se desarrollarn en la unidad.
Qu necesito recordar antes
de abordar los contenidos?
Electrones de valencia.
Enlace qumico.
Fuerzas
intermoleculares.
Desarrollo de la qumica
orgnica.
Origen del petrleo.
Propiedades del
carbono.
Hidrocarburos.
Grupos funcionales.
Compuestos orgnicos
polifuncionales.
Aplicaciones de los
compuestos orgnicos.
En esta unidad estudiars:
Y para comenzar...
Observa la siguiente imagen y estructuras:
Gas butano
C H H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C H H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
x x
x x x x
xxxx
1. A partir de la imagen y las estructuras observadas, podras deducir cul
es el elemento estructural clave de los compuestos orgnicos?
2. Recuerdas qu son los electrones de valencia?, tendrn alguna relacin
estos electrones con las dos formas en que se presentan las estructuras
del butano? Explica.
3. Qu es un enlace qumico? Qu tipo de enlace qumico es el que
presenta la estructura del butano? Fundamenta.
4. Qu son las fuerzas intermoleculares? Estos tipos de fuerzas explican
las propiedades qumicas o fsicas de las sustancias?, por qu?
Criterios de evaluacin
Indicadores de logro
Mucho Algo Poco
Identificas los principales tomos que forman molculas y
macromolculas orgnicas?
Identificas los electrones de valencia presentes en las
molculas?
Reconoces el tipo de enlace que une a los tomos en las
molculas orgnicas?
Comprendes que las propiedades fsicas del carbono permiten
la formacin de diversos compuestos?
Si la mayor cantidad de respuestas corresponde al indicador Poco, te
invitamos a revisar nuevamente los contenidos previos para abordar esta
unidad.
122
Y PARA COMENZAR...
Se presentan los contenidos y los
prerrequisitos necesarios para abordar la
unidad, los que son evaluados a travs de
una actividad diagnstica para activar e
identificar los conocimientos previos.
ENTRADA DE UNIDAD
Se presenta una Introduccin de la Unidad acompaada de
imgenes y preguntas cuya finalidad es conocer las ideas
previas que tienen los estudiantes sobre el tema. Tambin
encontrars los objetivos de aprendizaje de la unidad.
10 11
UNIDAD 1
PROPIEDADES GENERALES
DE LAS SOLUCIONES
Cuando alguien te indica mezcla esto con aquello,
sabes que se refiere a la unin de dos sustancias en
un espacio comn. Por ejemplo, en la clase de Arte,
ms de alguna vez debiste mezclar colores para
obtener otro distinto o cambiar el tono original. Tal
vez tuviste que mezclar el color amarillo con el azul
para conseguir el verde. La pregunta es:
desaparecieron los colores originales?, qu
sucedi con el amarillo y el azul cuando se obtuvo
el color verde?
Los compuestos qumicos pueden unirse para
reaccionar o mezclarse. En el primer caso, dan
origen a sustancias con propiedades diferentes a las
iniciales, y en el segundo caso, se obtienen
sustancias cuyas propiedades son similares a las
sustancias iniciales o la suma de ellas.
En esta unidad podrs diferenciar las sustancias
formadas en cada uno de los casos, dando mayor
relevancia a las disoluciones qumicas, al estudiar
sus propiedades, las relaciones cuantitativas, la
estequiometra y sus aplicaciones tecnolgicas.
Responde las preguntas que se presentan a
continuacin, para posteriormente discutirlas con
tu profesor y compaeros.
Sabes qu son las disoluciones? Qu
disoluciones encuentras en tu entorno?
Existen diferencias entre una reaccin qumica y
una disolucin? Qu piensas?
Existir ruptura de enlaces qumicos al mezclarse
dos o ms sustancias?
Qu relacin puedes establecer entre cada una de
las imgenes presentadas y el estudio de las
disoluciones?
Introduccin
Discutamos el tema
Al finalizar esta unidad sers capaz de:
Explicar el concepto de disolucin y su formacin,
distinguiendo solutos y disolventes.
Describir e identificar las caractersticas del soluto y
del disolvente en diferentes disoluciones.
Caracterizar diversas soluciones presentes en el entorno
segn sus propiedades generales: estado fsico,
solubilidad, concentracin y conductividad elctrica.
Aplicar relaciones cuantitativas de los
componentes de una disolucin expresada
mediante unidades de concentracin; unidades
porcentuales, concentracin molar, concentracin
molal, fraccin molar, partes por milln y dilucin
de disoluciones.
Preparar disoluciones qumicas con distinta
concentracin, caracterizando solutos y disolventes.
Explicar las relaciones estequiomtricas de las
reacciones qumicas que ocurren en disolucin.
Explicar la importancia de la formacin de las
disoluciones en diversas aplicaciones tecnolgicas.
Organizar, procesar e interpretar datos y formular
explicaciones y conclusiones, apoyndose en
teoras, conceptos y modelos del nivel, con el
objetivo de comprender la realidad.
Para qu?
Para demostrar inters por conocer la realidad y
utilizar el conocimiento.
Identificar y comprender las propiedades de
disoluciones qumicas que se encuentran en
nuestro entorno, en nuestro cuerpo y en la
industria.
Valorar el trabajo experimental para la
construccin del pensamiento cientfico y para
explicar el mundo que nos rodea.
147
UNIDAD3
5. Por supuesto, los alcanos pueden tener muchos tipos diferentes de
sustituyentes, como el nitro y el bromo:
3,4-dimetilheptano
H3CCH CH CH2 CH2 CH3
1 2
CH2 CH3
3 4 5 7 6
CH3
Observa que los grupos sustituyentes se disponen alfabticamente en el
nombre, y que la cadena se numera en la direccin que da el nmero ms
pequeo para el primer tomo de carbono sustituido.
1 Completa la tabla aplicando la frmula general de los alcanos y los
principios que rigen su nomenclatura (cantidad de carbonos y
terminacin caracterstica).

n
tomos de
carbono
Frmula
molecular
Frmula
estructural
plana
Frmula
estructural
condensada
Frmula
estructural
electrnica
Nombre
1
4
9
10
2 Determina el nombre correcto de los siguientes compuestos:

a. CH3 C CH2 CHCH2 CH3
CH3
CH3
CH3
b. CH3 C CH2 CH2 CH3
CH3
CH2
CH3
c. CH3 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH3
CH3 C2H5 C2H5
3 Representa la frmula estructural condensada para las siguientes
molculas:
a. 2-metilbutano
b. 4-etil-2,5-dimetilheptano
H3C CH CH CH2CH2 C CH3
CH2 CH3
CH CH3 CH3
CH3
CH3
c.
H3C CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH2 CH3
CH2 CH3 CH3
d.
Habilidades a desarrollar:
- Distinguir
- Aplicar
- Representar
DESAF O
142
UNIDAD 3
Procedimiento:
Investiga sobre el ngulo de enlace de las siguientes molculas: etano,
eteno y etino.
Utilizando los materiales indicados, construye la estructura de esferas y
barras de cada molcula (revisa las formas para representar molculas
orgnicas de pgina 145).
Para cada molcula, las esferas de plasticina o plumavit sern los
tomos, y los mondadientes sern los enlaces.
Recuerda medir con el transportador el ngulo de enlace entre cada
tomo, y considerar la distancia entre un enlace simple, doble y triple.
Responde:
1 Qu molcula tiene todos sus ngulos iguales?
2 Si el valor de la energa de enlace aumenta del enlace simple al enlace
triple, en cul molcula es ms difcil romper los enlaces? Explica.
Habilidades a desarrollar:
- Investigar
- Observar
- Aplicar
- Construir
HAZLO EN TU CASA!
Materiales
plasticina o esferas de
plumavit
mondadientes o palos de
fsforos
transportador
b. ngulos, distancia y energa de enlace
Como bien sabes, dos tomos se unen para lograr la mxima estabilidad
formando un enlace qumico. Esa estabilidad se logra cuando los
electrones se redistribuyen alrededor del ncleo hasta alcanzar una
disposicin en que las fuerzas elctricas logren que la energa potencial
del sistema sea mnima. A esa distancia se le llama longitud de enlace
(distancia entre los ncleos de dos tomos que estn unidos por un
enlace covalente). Ahora bien, la energa para que se rompa o se forme
un enlace se llama energa de enlace.
En los enlaces entre carbono-carbono y carbono con otro elemento, la
longitud de los enlaces simples es mayor que la de los enlaces dobles y
estos ltimos, mayor que los enlaces triples.
Observa la siguiente tabla:
Tipo de enlace
Longitud de enlace ( A
o
)
Simple ( C C )
1,54
Doble ( C = C )
1,34
Triple ( CC )
1,20
RECUERDA QUE
El enlace covalente se
forma entre dos tomos
que comparten dos
electrones.
En el sitio
http://www.quimitube.com/videos/parametros-moleculares-
energia-de-enlace-longitud-de-enlace-y-angulo-de-enlace/
podrs observar un video que explica los conceptos de energa de
enlace, longitud de enlace y ngulo de enlace.
Y PARA TERMINAR
A travs de esta seccin de cierre, tiene
por finalidad evaluar mediante preguntas
reflexivas a los estudiantes sobre sus
nuevos aprendizajes.
114
UNIDAD2
Planta desalinizadora La Chimba
Con el 97 % del agua presente en el planeta distribuida en los ocanos,
un 2 % congelada en los polos y solo un 1 % disponible para uso directo
del ser humano, la desalinizacin de agua de mar podra convertirse en
la disolucin definitiva para un pas con amplias zonas ridas y larga
costa como Chile. Ms an si a eso sumamos la creciente amenaza de
escasez, gatillada por las consecuencias del cambio climtico.
En algunos lugares de Chile la nica fuente que va a permitir el
abastecimiento de agua potable ser la desalinizacin de agua de mar y,
probablemente, gran parte del desarrollo minero va a estar asociado al
uso de agua desalada. Sin embargo, la desalinizacin a gran escala y en el
resto de las regiones depender de la demanda y del costo de
produccin.
Desalinizar un metro cbico de agua de mar cuesta hoy alrededor de un
dlar, precio que vara segn el costo de la energa y de lo competitiva
que sea la planta. Es decir, debe producir, al menos, 500 litros por
segundo.
Desalinizar agua de mar en sectores como el norte de nuestro pas puede
ser una muy efectiva solucin a los problemas de agua que se viven en
Chile, en parte por el calentamiento global, el aumento de la actividad
mineroindustrial y el psimo trato tecnolgico y cultural que damos a
nuestras aguas dulces.
Para mayor informacin sobre este interesante tema y mayor
profundizacin del mismo, te invitamos a visitar la siguiente
direccin: http://www.desalchile.cl/anterior/documentos/23.
ADASAMGP.pdf
Y para terminar...
Ahora que has terminado de estudiar la unidad dePropiedades
coligativas, te invitamos a responder las siguientes preguntas:
Qu ha sido lo ms significativo que has aprendido de la unidad?
Con los conocimientos adquiridos, qu nuevas respuestas puedes
dar a las preguntas planteadas al inicio de la unidad?, las recuerdas?
9
Sntesis de la Unidad 1 Sntesis de la Unidad 2
Observa atentamente el siguiente esquema grfico, que rene los conceptos fundamentales
estudiados en la unidad. Compltalo indicando los conceptos clave en cada recuadro y explica cada
uno de ellos.
Propiedades cologativas
(1)
depende de
se clasifica en
(4)
se expresan como
se expresan como
dependiendo de la
osmosis
(6)
se expresan como
T b = Kb m
(3)
se expresan como
(5)
concentracin isotnicas
(7)
(8)
118
se clasifican en
(2)
disminucin del
punto de congelacin
SNTESIS
Esta seccin te permite organizar los conceptos
relevantes o ideas fundamentales de las
unidades revisadas para que los trabajes y
complementes, y as consolidar el aprendizaje.
FICHA 1
F
O
T
O
C
O
P
I A
B
L
E
185
1. La tetravalencia del carbono nos indica que, para
completar su octeto, este elemento necesita:
a. 2 electrones
b. 3 electrones
c. 4 electrones
d. 5 electrones
e. 6 electrones
2. Cul(es) de los siguientes compuestos se puede(n)
clasicar como un hidrocarburo aliftico?
I. Hexano II. 3-octeno III. Pentino
a. Solo I
b. Solo II
c. Solo III
d. Solo I y III
e. I, II y III
3. El radical C H 2 C H 2 C H 3 se denomina:
a. Pentano
b. n-propilo
c. Pentilo
d. Etano
e. Butilo
4. La frmula molecular del butino es:
a. C 3 H 6
b. C 3 H 8
c. C 4 H 6
d. C 4 H 10
e. C 5 H 10
5. Cul(es) de los siguientes compuestos se
clasica(n) como hidrocarburo aromtico?
I. Benceno II. Tolueno III. Antraceno
a. Solo I
b. Solo II
c. Solo III
d. Solo I y II
e. I, II y III
6. Cul es la estructura correspondiente al cido
denominado cido propanoico?
a. C H 3 C H 2 C H 2 OH
b. C H 3 C H 2 OH
c. C H 3 C H 2 C H 2 CHO
d. C H 3 C H 2 CHO
e. C H 3 C H 2 COOH
7. De las siguientes estructuras, cul representa a un
cido carboxlico y a una cetona, respectivamente?
(R y R corresponden a un radical orgnico)
a. RCOOH y R OH
b. RCON H 2 y R OH
c. RCOR y R OH
d. RN H 2 y R OH
e. RCOOH y RCOR
8. Algunas esencias naturales, como la esencia de
pia, deben su aroma al siguiente grupo funcional:
a. Aldehdo
b. Cetona
c. ster
d. ter
e. cido carboxlico
9. La anilina, compuesto orgnico muy utilizado para
fabricar diversos productos qumicos, se clasifica
dentro del grupo de:
a. Las amidas
b. Las aminas
c. Las cetonas
d. Los fenoles
e. Los alcoholes
10. Cul es el nombre de la siguiente estructura:
C H 3 CCC H 2 C H 2 CHO?
a. 1-hexinal
b. 1-hexanal
c. 4-hexinal
d. 4-hexano
e. 4-pentanol
11. Qu funciones orgnicas presenta la hormona
adrenalina?
OH
OH
OH
NH
CH2 CH3
a. cido y ter
b. Alcohol y amida
c. ter y amina
d. Aldehdo y amina
e. Alcohol y amina
NOMBRE:................................................................................
FECHA: / /
Camino a...
CAMINO A...
En esta seccin encontrars material
adicional para ensayar tu PSU.
Entrega recursos webs, donde
podrs complementar tus
conocimientos.
REVISEMOS LO APRENDIDO
Al final de cada tema encontrars tems
que te permitirn evaluar los objetivos de
aprendizaje y conocer tu nivel de logro a
travs de la autoevaluacin. As podrs
reforzar los contenidos y establecer
estrategias, en caso de ser necesario.
Revisemos lo aprendido: Unidad 4
238
I. Verdadero o falso
Identifica las siguientes afirmaciones como
verdaderas, sealndolas con una V o como
falsa, sealndolas con una F. Justifica tus
respuestas en el caso de las afirmaciones falsas.
1 ___ La isomera ptica se presenta solo
cuando existe un triple enlace en la cadena
hidrocarbonada.
2 ___ Todos los enantimeros son estereoismeros.
3 ___ Es necesario para que una molcula sea
pticamente activa que esta posea un
carbono quiral como mnimo.
4 ___ Los enantimeros tienen todas sus
propiedades fsicas y qumicas idnticas.
5 ___ Si comparamos las molculas de
bromopropano y cloropropano. La primera
presenta mayor electronegatividad que la
primera.
6 ___ La siguiente reaccin:
C H 4 + C l2 C H 3Cl + HCl, corresponde
a una reaccin de eliminacin.
7 ___ Las reacciones de adicin son tpicas
para las molculas con insaturacin.
8 ___ Las reacciones de eliminacin son
consideradas opuestas a las reacciones de
sustitucin.
9 ___ La reaccin entre el etanal y cido
cianhdrico:
H 3 C CHO C H 3 CHOHCN,
corresponde a una reaccin de adicin.
10 ___ Las sustancias homolticas se
caracterizan por formar radicales libres.
11 ___ Las rupturas heterolticas solo forman aniones.
12 ___ A menor grado de sustitucin de los
carbocationes menor es su estabilidad.
13 ___ La reaccin de combustin del metano
( CH4 ), es considerada de xido-reduccin,
porque desprende calor.
14 ___ La formacin de un alcohol terciario
produce la formacin de un aladehdo.
II. Cuestionario
1 Define los siguientes conceptos.
a. Mecanismo de reaccin.
b. Electrfilo.
c. Nuclefilo.
2 Qu son las reacciones de sustitucin y
cmo se clasifican?
3 Cul es la importancia de las reacciones
de adicin?
4 Qu es el efecto inductivo y cul es su
importancia?
5 Completa la siguiente tabla, refirindote a las
caractersticas ms importantes de las
reacciones de eliminacin.
Caractersticas SN1 SN2
Mecanismos
Cintica
Haloalcanos
Alcoholes
6 Por qu se produce el ataque dorsal en la
sustitucin SN2?
7 Cul es la diferencia entre la ruptura
homoltica y la heteroltica?
8 Qu es un grupo saliente? Cundo es
considerado un buen grupo saliente?
9 Por qu se cree que los alcoholes no son
buenos grupos salientes?
10 Explica brevemente qu es una reaccin
de eliminacin.
11 Cules son las diferencias fundamentales
entre una eliminacin de tipo E1 y una del
tipo E2?
12 Investiga sobre las reacciones que se
producen en la estratosfera con los
compuestos clorofluorocarbono y los rayos
UV, y caracteriza el tipo de ruptura que se
genera e identifica sustrato, reactivo,
sustancia nucleoflica y electroflica. Qu
impacto tienen estos rayos en la naturaleza?
Para reflexionar
Pequea seccin orientada
hacia la reflexin sobre el propio
aprendizaje para desarrollar
habilidades metacognitivas.
MS DE QUMICA
Relaciona el contexto histrico
con el avance de la qumica.
Entrega informacin sobre la
contribucin de diversas
personas en el rea y
proporciona datos para ampliar
los contenidos tratados.
SABAS QUE
Seccin en la cual los
estudiantes pueden enterarse
de datos curiosos, de las
conexiones que tienen los
contenidos tratados con otras
reas de aprendizaje y de las
aplicaciones tecnolgicas y
prcticas de la qumica en la
vida cotidiana.
RECUERDA QUE
En este lateral se entrega
informacin sobre conceptos
ya estudiados, que sirven de
apoyo al texto central.
L
as disoluciones y las mezclas, en
general, forman parte de nuestra vida
cotidiana, pero qu sucede con nuestro
organismo? Nuestro cuerpo tiene mezclas de
vital importancia, como la saliva y la orina,
cuya composicin qumica y funcin
analizaremos.
La saliva es un lquido claro que se fabrica en la
cavidad bucal, continuamente, durante las 24
horas del da, cada da del ao a lo largo de
toda la vida.
Est compuesta aproximadamente por 95 %
de agua, en la que se disuelve el 5 %
restante, formado por sustancias qumicas
inorgnicas y orgnicas.
En la tabla elaborada por la odontloga
espaola Carmen Llena Puy, publicada en su
estudioLa saliva en el mantenimiento de la
salud oral y cmo ayuda en el diagnstico de
algunas patologas, resume la composicin de
esta mezcla y la funcin especfica que cada
una cumple.
Esta mezcla producida en las glndulas salivales
humedece los alimentos, haciendo que su
deglucin sea mucho ms fcil. Adems, sin
ella, la lengua no sera capaz de distinguir los
sabores. Ayuda, gracias a las enzimas, en la
descomposicin de los alimentos, combate las
infecciones de la boca, colabora en mantener
los dientes limpios, incluso es vital para hablar
(funcin de la fonacin), pues con una boca con
poca lubricacin es difcil hablar; sin
lubricacin, imposible.
La orina, por su parte, es un lquido de color
amarillento, compuesto por agua y una serie de
sustancias disueltas que el cuerpo no necesita y
que elimina mediante este medio; entre ellas, la
urea (sustancia formada en el hgado, producto
de la degradacin del metabolismo de las
protenas) y algunos minerales, como el potasio,
sodio, cloro, iones de fosfato y sulfato, adems
de cido rico y creatinina.
Esta mezcla se forma en los riones, encargados
de realizar un minucioso trabajo de filtrado de la
sangre, el que puede ser artificialmente
remplazado por la dilisis, procedimiento
mdico que se emplea en pacientes que
presentan una deficiencia renal crnica.
Las funciones de la orina que influyen en la
homeostasis son:
a. Eliminacin de sustancias txicas producidas
por el metabolismo celular, como la urea.
b. Eliminacin de sustancias txicas, como
drogas.
c. El control electroltico, regulando la excrecin
de iones de sodio y potasio.
d. Regulacin hdrica o de la volemia para el
control de la tensin arterial.
e. Control del equilibrio cido-base.
Preguntas para la reflexin:
Lee el texto y marca cada una de las palabras que no conozcas. Posteriormente,
busca su significado en un diccionario, vuelve a leer y responde:
1 Por qu la saliva es importante para la deglucin?
2 Qu es un proceso metablico? Por qu ambas mezclas (saliva y orina)
son importantes en distintos procesos metablicos?
3 Por qu se asegura que la orina cumple importantes funciones en la
homeostasis del cuerpo?
4 La saliva y la orina son mezclas homogneas o heterogneas? Justifica
tu respuesta.
5 Qu otras mezclas son de vital importancia en nuestro organismo? Menciona
a lo menos dos e investiga su composicin qumica y funcin en el organismo.
6 Por qu un examen de sangre y uno de orina son tan importantes para
el diagnstico que hace el mdico? Explica.
Habilidades a desarrollar:
- Identificar
- Aplicar
- Investigar
(1) Partida
(2) Sublingual
(3) Submandibular
3
1
Mezclas de vital importancia
Funciones Componentes
Lubricacin Mucina, glicoprotenas ricas en prolina, agua
Antimicrobiana
Lisocima, lactoferrina, lactoperoxidas, mucinas, cistinas,
histatinas, inmunoglobulinas, protenas ricas en prolina
Mantenimiento de la integridad
de la mucosa
Mucinas, electrolitos, agua
Limpieza Agua
Capacidad tampn y
remineralizacin
Bicarbonato, fosfato, calcio, staterina, protenas aninicas
ricas en prolina, flor
Preparacin de los alimentos
para la deglucin
Agua, mucinas
Digestin
Amilasa, lipasa, ribonucleasas, proteasas,
agua, mucinas
Sabor Agua, gustina
Fonacin Agua, mucina
Composicin de la saliva
2
REVISTA CIENTFICA
Te ofrecemos interesantes artculos para
ayudarte a desarrollar la comprensin
lectora cientfica.
8
UNIDAD 1
PROPIEDADES GENERALES
DE LAS SOLUCIONES
Cuando alguien te indica mezcla esto con aquello,
sabes que se refiere a la unin de dos sustancias en
un espacio comn. Por ejemplo, en la clase de Arte,
ms de alguna vez debiste mezclar colores para
obtener otro distinto o cambiar el tono original. Tal
vez tuviste que mezclar el color amarillo con el azul
para conseguir el verde. La pregunta es:
desaparecieron los colores originales?, qu
sucedi con el amarillo y el azul cuando se obtuvo
el color verde?
Los compuestos qumicos pueden unirse para
reaccionar o mezclarse. En el primer caso, dan
origen a sustancias con propiedades diferentes a las
iniciales, y en el segundo caso, se obtienen
sustancias cuyas propiedades son similares a las
sustancias iniciales o la suma de ellas.
En esta unidad podrs diferenciar las sustancias
formadas en cada uno de los casos, dando mayor
relevancia a las disoluciones qumicas, al estudiar
sus propiedades, las relaciones cuantitativas, la
estequiometra y sus aplicaciones tecnolgicas.
Responde las preguntas que se presentan a
continuacin, para posteriormente discutirlas con
tu profesor y compaeros.
Sabes qu son las disoluciones? Qu
disoluciones encuentras en tu entorno?
Existen diferencias entre una reaccin qumica y
una disolucin? Qu piensas?
Existir ruptura de enlaces qumicos al mezclarse
dos o ms sustancias?
Qu relacin puedes establecer entre cada una de
las imgenes presentadas y el estudio de las
disoluciones?
Introduccin
Discutamos el tema
9
Al finalizar esta unidad sers capaz de:
Explicar el concepto de disolucin y su formacin,
distinguiendo solutos y disolventes.
Describir e identificar las caractersticas del soluto y
del disolvente en diferentes disoluciones.
Caracterizar diversas soluciones presentes en el entorno
segn sus propiedades generales: estado fsico,
solubilidad, concentracin y conductividad elctrica.
Aplicar relaciones cuantitativas de los
componentes de una disolucin expresada
mediante unidades de concentracin; unidades
porcentuales, concentracin molar, concentracin
molal, fraccin molar, partes por milln y dilucin
de disoluciones.
Preparar disoluciones qumicas con distinta
concentracin, caracterizando solutos y disolventes.
Explicar las relaciones estequiomtricas de las
reacciones qumicas que ocurren en disolucin.
Explicar la importancia de la formacin de las
disoluciones en diversas aplicaciones tecnolgicas.
Organizar, procesar e interpretar datos y formular
explicaciones y conclusiones, apoyndose en
teoras, conceptos y modelos del nivel, con el
objetivo de comprender la realidad.
Para qu?
Para demostrar inters por conocer la realidad y
utilizar el conocimiento.
Identificar y comprender las propiedades de
disoluciones qumicas que se encuentran en
nuestro entorno, en nuestro cuerpo y en la
industria.
Valorar el trabajo experimental para la
construccin del pensamiento cientfico y para
explicar el mundo que nos rodea.
10
Qu necesito recordar antes
de abordar los contenidos?
Sustancias puras y
mezclas.
Disoluciones.
Propiedades de las
disoluciones.
Concentracin y
unidades de
concentracin.
Preparacin de
disoluciones.
Estequiometra de
reacciones qumicas en
disolucin.
En esta unidad estudiars:
Y para comenzar...
Como recordars, la materia se clasifica en sustancias puras y mezclas, y
est presente en todas las cosas que nos rodean, siendo la qumica la
ciencia que estudia los cambios y transformaciones que experimenta
la materia.
Observa atentamente las siguientes imgenes:

1. Intenta clasificar las imgenes en sustancias puras o mezclas.
Qu criterio utilizaste para hacerlo?
2. Cul o cules de las imgenes representan una mezcla? Explica.
3. Si pudieras representar la disposicin de los tomos al interior de los
materiales presentados, cmo lo haras y porqu?
4. Segn tus conocimientos previos, qu diferencias podras establecer
entre una reaccin qumica y una mezcla?
Criterios de evaluacin
Indicadores de logro
Mucho Algo Poco
Segn tus conocimientos previos y observando las imgenes,
puedes reconocer que la materia se puede clasificar de
diferentes formas?
Puedes diferenciar entre una mezcla y una sustancia pura?
Comprendes que las mezclas se constituyen a partir de
sustancias simples?
Identificas que existen tipos de mezclas dependiendo de los
componentes que las forman?
Si mayor cantidad de respuestas corresponden al indicador Poco, te
invitamos a revisar nuevamente los contenidos previos para abordar
esta unidad.
11
UNIDAD 1
Habilidades a desarrollar:
- Observar
- Investigar
- Formular hiptesis
- Analizar
- Comunicar
- Concluir
- Evaluar
Materiales
4 vasos plsticos
3 vasos de vidrio
papel filtro
esptula o una cuchara
pequea
embudo de vidrio o de
plstico
varilla de agitacin
soporte universal
tijeras
cartulina negra
lmpara
arena
Mezclas
Estudiaremos
Diferencias entre mezclas.
Introduccin
Las mezclas estn presentes en la gran mayora de las actividades que
realizamos de manera cotidiana. Se forman por la unin de dos o ms
sustancias y, segn como estn constituidas, se pueden distinguir dos tipos:
las heterogneas y las homogneas.
Las mezclas heterogneas pueden ser consideradas como suspensiones y
coloides, y es posible separarlas mediante tcnicas sencillas debido a las
propiedades fsicas y qumicas que presentan. Las suspensiones contienen
sustancias cuyo dimetro es mayor a 1 0
5
cm y se pueden separar
empleando por ejemplo, la filtracin y la centrifugacin, mientras que los
coloides tienen dimetros menores al sealado, pero mayores a 1 0
7
cm y
son separados por procesos de extraccin de uno de sus componentes.
A continuacin prepararn y clasificarn diferentes tipos de mezclas.
Realicen la experiencia propuesta en grupos de trabajo.
Paso 1. La exploracin
La observacin es el primer paso que da un cientfico para establecer
cuestionamientos respecto un fenmeno. A partir de ah surgen las preguntas
que guan la investigacin, la formulacin de hiptesis y la elaboracin del
diseo experimental, mediante el cual lograrn confrontar la validez de las
respuestas que se proponen durante la formulacin de hiptesis.
Observen las siguientes imgenes:
Agua con limn Agua con t Agua con arena Agua con frambuesa
Qu cuestionamientos surgen entre ustedes al observar las imgenes?
Bajo qu criterios creen que podran clasificar las mezclas como
homogneas o heterogneas?
Paso 2. Preguntas de exploracin
Las preguntas de exploracin tienen por finalidad guiar la investigacin
cientfica de acuerdo con las respuestas probables, las que muchas veces
nacen de los conocimientos previos de los cientficos o del estudio
detallado de referencias bibliogrficas.
Reactivos
agua destilada
azcar
jugo en polvo
aceite de cocina
CIENCIA EN ACCIN
12
UNIDAD 1
Respecto a las imgenes propuestas en el paso 1, respondan:
Qu diferencias observan?
Investiguen qu son las disoluciones y respondan: Qu mezclas son
disoluciones? Justifiquen su respuesta.
Cul de las mezclas podra ser separada?, cmo lo haran?
Asimismo, pueden iniciar su investigacin a partir de las siguientes
preguntas: Qu mtodos permiten diferenciar a las disoluciones de las
suspensiones y de los coloides? Al observar los reactivos solicitados, qu
tipo de mezclas creen que formarn?, ser posible separarlas?
Paso 3. Formulacin de hiptesis
Cada una de las preguntas de exploracin o investigacin corresponden a
inferencias que sern sometidas a pruebas gracias al diseo experimental.
Un ejemplo de hiptesis es:
La mezcla de agua y arena corresponde a una mezcla heterognea, cuyos
componentes es posible separarlos a travs de decantacin o filtracin.
Los invitamos a determinar las respuestas para las preguntas de exploracin
y a formular su propia hiptesis experimental considerando que
desarrollarn diferentes procedimientos para distinguir distintos tipos
de mezclas.
Paso 4. Diseo experimental
Preparacin de mezclas
1
En cuatro vasos plsticos, debidamente rotulados, dispongan 20 mL
de agua.
2
Al primero, agrguenle una punta de esptula o una cucharada de azcar
y disuelvan agitando con la varilla.
3
En el segundo vaso, aadan una punta de esptula o una cucharada de
arena y traten de disolver con la ayuda de la varilla de agitacin.
4
En el tercer vaso, agreguen una punta de esptula de jugo en polvo y
disuelvan agitando con la varilla.
5
En el cuarto vaso, aadan 20 mL de aceite y agiten con la varilla.
Experiencia 1: Filtracin
1
Doblen un papel filtro en cuatro partes. branlo por el centro y formen
un cono, como muestra la figura del lateral. Dispongan el cono dentro
del embudo y humedzcanlo con agua destilada para que se adhiera a la
pared del embudo.
2
Dispongan el embudo en un soporte universal y bajo l un vaso de
vidrio limpio.
3
Sobre el sistema de filtracin, agreguen poco a poco la mitad de la
primera mezcla.
4
Repitan este procedimiento con cada una de las mezclas preparadas.
Anoten sus observaciones.
1
2
3
4
Embudo
Soporte
universal
13
UNIDAD 1
Experiencia 2: Prueba de transparencia
Dependiendo del tamao de las partculas, la luz traspasa la disolucin.
1
Dispongan la segunda mitad de la mezcla de agua con azcar en un vaso
de vidrio.
2
Bajo la lmpara encendida, pongan el cono de cartulina.
3
Coloquen el vaso que contiene la mezcla bajo el haz de luz que sale del cono
y sobre el crculo de cartulina negro, como se indica en la figura del lateral.
4
Observen la cantidad de luz que traspasa la mezcla.
5
Repitan esta experiencia con cada una de las mezclas preparadas.
Paso 5. Registro de observaciones
Durante el procedimiento experimental, todos los cientficos realizan un
detallado registro de los cambios y comportamientos que observan, lo que
les permite, con posterioridad, ordenarlos y disponerlos para su
interpretacin.
Para cada uno de los procedimientos que han realizado, comenten y
registren qu han observado.
Paso 6. Recopilacin y ordenamiento de datos
Una vez registradas las observaciones, deben ser organizadas para su
interpretacin, lo que posteriormente har posible el anlisis. Para ordenar
los datos se pueden utilizar diversos mtodos: tablas, fichas de registro,
grficos, entre otros. En esta oportunidad, les proponemos que ordenen sus
observaciones en la siguiente tabla:
Mezcla
Observacin.
Tipo de mezcla
Experiencia 1:
Filtracin
Experiencia 2:
Transparencia
Agua con azcar
Agua con aceite
Agua con arena
Agua con jugo
Paso 7. Anlisis de datos
Una vez recopilados los datos, estn en condiciones de analizarlos y a partir
de ese anlisis verificar las inferencias propuestas con anterioridad.
De acuerdo con los resultados obtenidos y la investigacin realizada,
respondan las siguientes preguntas:
Cul es la diferencia entre una sustancia pura y una mezcla?
Qu criterios utilizaron para establecer la clasificacin de las mezclas?
Cul de ellas es una disolucin? Justifiquen su eleccin.
Qu es el soluto y qu el disolvente?
Identifiquen soluto y disolvente en cada una de las mezclas homogneas.
Cul de los dos mtodos (filtracin o prueba de transparencia) les parece
ms efectivo para clasificar las mezclas? Justifiquen su respuesta.
Por qu utilizaron la prueba de la transparencia para diferenciar los tipos
de mezclas? Expliquen.
Mantener ordenados los
materiales con los que
trabajas te permitir tener
un ambiente apropiado y
seguro para ti y tus
compaeros y compaeras.
En esta ocasin trabajars con
material de vidrio (vasos,
embudo y varilla). Colcalos
en el centro de la mesa
cuidando que estos no se
caigan, evitando as un
accidente.
Depositen los desechos en los
basureros dispuestos en la sala
y entreguen las mezclas
trabajadas en la actividad al
docente, quien proceder a
eliminarlas segn el protocolo
establecido en el laboratorio.
AUTOCUIDADO
Y MEDIO AMBIENTE
14
UNIDAD 1
Paso 8. Conclusin y comunicacin de resultados
Establecer conclusiones configura una de las ltimas etapas del trabajo
cientfico. En este acto, se establecen relaciones entre las inferencias, la
informacin obtenida de diversas fuentes y los resultados experimentales.
Por ltimo, todo trabajo cientfico debe ser dado a conocer a la comunidad
cientfica para que se conozcan las razones que guiaron el estudio, los
procedimientos realizados y las conclusiones obtenidas.
Existen diversas formas de comunicar los resultados: informes, trpticos,
dpticos y paneles informativos, entre otros.
En esta ocasin, los invitamos a elaborar un dptico informativo como el
que se presenta en la figura del lateral. En l deben disponer toda la
informacin de la actividad, desde la observacin hasta las conclusiones,
considerando adems que deben usar un lenguaje formal, redactar en
tercera persona, entregar informacin en forma comprensible; es decir,
cualquier persona debe ser capaz de leer y entender lo que estn
informando, deben ser creativos, para lo cual pueden utilizar colores,
dibujos, esquemas, mapas conceptuales, etctera.
Paso 9. Evaluacin del trabajo
Al finalizar un proceso de aprendizaje, es necesario evaluar los
conocimientos adquiridos. Observar las fortalezas y debilidades del trabajo
resulta fundamental para determinar aciertos que favorecieron el xito de
este y posibles errores que pudieron poner en riesgo dicho xito.
Evalen el trabajo realizado, as como el nivel de logro alcanzado respecto a
los objetivos propuestos.
Opciones Significado
+ Hemos logrado las habilidades propuestas.
+/ Hemos logrado las habilidades propuestas, pero an observamos
deficiencias.
An no hemos logrado las habilidades propuestas y debemos seguir
trabajando en ellas.
Criterios de evaluacin
Indicadores de logro
+ +/
Nos preocupamos de leer las habilidades por desarrollar durante
la actividad.
Todos los integrantes fueron respetuosos y responsables a lo
largo del trabajo desarrollado.
Podemos identificar mezclas homogneas y mezclas
heterogneas.
Seguimos las instrucciones sobre las precauciones que debemos
tener en la eliminacin de desechos para evitar la
contaminacin del ambiente.
El dptico confeccionado en el grupo cumple con los
requerimientos establecidos, tales como el uso de un lenguaje
formal, redactado en tercera persona, comprensible y creativo.
4 1
P
O
R
T
A
D
A
C
O
N
T
R
A
P
O
R
T
A
D
A
2 3
I
N
T
E
R
I
O
R
I
N
T
E
R
I
O
R
1
P
O
R
T
A
D
A
15
UNIDAD 1
Observa atentamente las siguientes imgenes:
Qu material (cable o moneda) representa una mezcla?
El material que identificaste como mezcla, es una mezcla homognea o
heterognea?
Como bien sabes, la materia se clasifica, segn su pureza, en sustancias
puras y mezclas. Las mezclas se caracterizan por tener una composicin
variable, y pueden ser separadas mediante procesos fsicos. Se clasifican
en heterogneas, en las que sus componentes no estn uniformemente
distribuidos y conservan sus propiedades individuales, y en
homogneas, en las que sus componentes estn distribuidos
uniformemente, sin poder distinguirlos.
En tanto, las sustancias puras tienen una composicin fija y se clasifican
en elementos o compuestos. Un elemento es aquella sustancia que no
puede descomponerse en sustancias ms simples, siendo su unidad
fundamental el tomo. Por ejemplo, qu elementos constituyen el cable
de cobre presentado al inicio de la pgina? Muy bien!, se encuentra
constituido ntegramente por tomos del mismo elemento, es decir, por
tomos de cobre
(
Cu
)
.
Un compuesto es una sustancia pura que est constituida por dos o ms
tipos de elementos combinados en diferentes proporciones. Por ejemplo,
sal de mesa o cloruro de sodio
(
NaCl
)
, dixido de carbono ( C O
2
) , cido
clorhdrico
(
HCl
)
, etc.
Recuerdas las imgenes de la actividad Y para comenzar...? Clasifcalas
en sustancias puras y mezclas.
Observa el siguiente diagrama, que clasifica la materia segn su pureza:
Sustancias puras
Mezclas
Elementos
Compuestos
Homogneas
Heterogneas
Coloides
Suspensiones
Materia
Ahora bien, al observar tu entorno, podrs comprender que vivimos en
un mundo rodeado de mezclas, por ejemplo, el aire, el agua de mar, la
sangre, el acero, el cemento, un anillo de 18 quilates, etc. Muy pocos
materiales que encontramos en la vida diaria son sustancias puras, es
decir, la materia se nos presenta muchas veces como mezclas.
1. Disoluciones
SABAS QUE
A simple vista, una
muestra de sangre puede
verse como una mezcla
homognea, pero al
examinarla bajo el
microscopio se observa
que es una mezcla
heterognea, de lquidos y
partculas en suspensin.
Se pueden separar los
componentes por
centrifugacin,
dividindolos en dos
partes: la inferior,
correspondiente a los
glbulos rojos, glbulos
blancos y plaquetas, y la
superior, al plasma. De
este ltimo es posible
obtener, por mtodos
fsicos de extraccin, las
protenas y el suero.
Eritrocitos (glbulos rojos).
16
UNIDAD 1
Como pudiste apreciar en la actividad de Ciencia en accin, existen dos
tipos de mezclas: las heterogneas y las homogneas. Las mezclas
heterogneas pueden ser clasificadas como coloides y suspensiones, y
las homogneas, como soluciones o disoluciones.
Las suspensiones son mezclas formadas por un slido en polvo o
pequeas partculas no solubles que se dispersan en un medio lquido
denominado fase dispersa. Entre sus caractersticas estn que las
partculas de la fase dispersa se pueden observar a simple vista, sus
partculas sedimentan o decantan si la suspensin se deja en reposo y sus
componentes pueden separarse por medio de centrifugacin, decantacin
y filtracin (mtodos que estudiaremos ms adelante). A continuacin se
presentan ejemplos de suspensiones:
Jarabe Pintura vinlica
En los coloides, las partculas de la fase dispersa tienen un tamao
intermedio entre las de una suspensin y las de una solucin. Estas
partculas estn dispersas de manera uniforme. Los sistemas coloidales
pueden ser slidos, lquidos o gaseosos. A continuacin se presentan
ejemplos de coloides:
Espuma de afeitar Humo
Por otra parte, una disolucin o solucin es una mezcla homognea,
uniforme y estable, formada por dos o ms sustancias denominadas
genricamente componentes, entre los cuales no hay una reaccin
qumica y, por ende, es posible separarlos por mtodos fsicos, como:
destilacin, cromatografa y evaporacin.
En el sitio
http://web.educastur.princast.es/proyectos/jimena/pj_
franciscga/3eso/3esotema3.htm podrs conocer ms sobre los
conceptos bsicos de las disoluciones. Incluye ejercicios.
17
UNIDAD 1
Observa atentamente el siguiente ejemplo, que te permitir comprender
qu es una disolucin:
Observacin
n 3
Observacin
n 2
Observacin
n 1
El agua y el edulcorante lquido forman
una mezcla (dos componentes juntos).
No podemos distinguir dnde est el
edulcorante, pero sabemos que est ah
por el sabor dulce del lquido. Al no poder
distinguir los componentes, decimos que
est en una sola fase.
Cualquier muestra que tomamos de agua
edulcorada es igual en lo que respecta a su
composicin y propiedades fsico-qumicas.
Decimos que es homognea.
Soluto
Componente que se encuentra en menor
cantidad. En este ejemplo corresponde al
edulcorante. El soluto es la sustancia que se
disuelve.
Disolvente
Componente que se encuentra en mayor
cantidad. En este ejemplo corresponde al
agua. El disolvente es la sustancia que
disuelve.
Disolucin
Es una mezcla homognea de dos o ms
componentes que se encuentran en una sola
fase, cuyas propiedades y composicin son
idnticas en todo el sistema.
formada por
Podemos concluir
+
El componente denominado soluto corresponde a la fase dispersa y el
disolvente, a la fase dispersante, que como ya se mencion, es aquel que
se presenta en mayor cantidad. Las disoluciones qumicas en las que el
disolvente es agua se denominan disoluciones acuosas.
Las disoluciones se caracterizan por presentar una sola fase, es decir, sus
componentes no se identifican a simple vista, ni ayudados de un
microscopio, razn por la que estos pueden separarse por cambios de
fase (evaporacin, fusin, condensacin, solidificacin), siempre y
cuando sus puntos de ebullicin y fusin sean distintos.
As, un ejemplo de disolucin es la obtenida al preparar un jugo en sobre,
como se muestra a continuacin:
Disolvente Soluto
Disolucin
Cuando la materia se
transforma, sin que ocurra
una alteracin en su
composicin, se dice que ha
cambiado de estado.
Existen cinco procesos en
que un estado de la materia
cambia a otro: fusin,
solidificacin, evaporacin,
condensacin y
sublimacin, los que se
representan a travs del
siguiente esquema:
Evaporacin
Condensacin
S
o
l
i
d
i
f
i
c
a
c
i

n
F
u
s
i

n
S
u
b
l
i
m
a
c
i

n
S
u
b
l
i
m
a
c
i

n
SLIDO
LQUIDO GASEOSO
RECUERDA QUE
18
UNIDAD 1
a. Cmo se forman las disoluciones?
Una disolucin se forma cuando una sustancia (soluto) se dispersa
(disuelve) de manera uniforme en otra (disolvente), es decir, cuando las
fuerzas de atraccin entre el disolvente y el soluto son de magnitud igual
o superior a las que existen entre las partculas de cada uno de ellos.
Observa atentamente la siguiente figura, que representa la interaccin
entre el agua ( H
2
O ) y el cloruro de sodio o sal comn
(
NaCl
)
al disolverse.
Qu observas? Qu puedes interpretar respecto a cmo se forma la
disolucin?
Interaccin entre el cloruro de sodio
(
NaCl
)
y el agua ( H
2
O ) .
CI
Na
H
H
H
H
O
O
H
H
O
CI

Na
+
Na
+
Na
+
+
+
+

+
+
+
+
+

Oxgeno
Hidrgeno
Cloro
Sodio
1
Completa el siguiente cuadro clasificando los materiales en mezclas
(homogneas o heterogneas) o sustancias puras. Justifica tu eleccin.
Materiales
Mezclas homogneas,
heterogneas o
sustancias puras
Justificacin
Barras de oro
Ensalada de verduras
Bronce (mezcla de cobre y estao)
Limaduras de hierro
Agua destilada
Una pizza
Jugo de frutilla
2
Nombra cuatro ejemplos de disoluciones que puedes encontrar en tu
hogar. Para cada una, indica cul es la fase dispersa y cul es la fase
dispersante.
Habilidades a desarrollar:
- Clasificar
- Nombrar
- Identificar
DESAF O
19
UNIDAD 1
Analicemos brevemente. El cloruro de sodio
(
NaCl
)
se disuelve fcilmente
en agua porque la atraccin entre los iones de la sal (N a
+
y C l

) y las
molculas polares del agua ( H
2
O ) es mayor que la energa de la red
cristalina del NaCl. Cuando se disuelve sal en agua, las molculas del
agua se orientan hacia la superficie de cada cristal, acercando el extremo
negativo del dipolo del agua (oxgeno) hacia los iones sodio
(
N a
+

)
y la
parte positiva (hidrgeno) hacia el ion cloruro
(
C l


)
con una fuerza tal
que les permite mover a los iones de la sal de su posicin original en la
red cristalina.
Una vez que los iones estn separados del cristal, estos son rodeados
completamente por las molculas del agua. Estas interacciones entre el
soluto y el disolvente se denominan solvatacin. En este caso en
particular, en que el disolvente es agua, se denomina hidratacin.
Proceso de hidratacin del catin sodio.

+

+

Na
+

+
+

+
+

Tal como vimos, a medida que un soluto slido comienza a disolverse en


un disolvente, aumenta la concentracin de partculas de soluto en la
disolucin, y lo mismo ocurre con la probabilidad de que choquen con la
superficie del slido. Tal choque podra producir que la partcula quedara
otra vez unida al slido. Este proceso es opuesto al de la disolucin y se
denomina cristalizacin. Por lo tanto, en una disolucin que est en
contacto con soluto no disuelto se dan dos procesos opuestos. Esta
situacin se representa en la siguiente ecuacin:
soluto + disolvente
disolver

_

_____


_____

_

cristalizar
disolucin
En la siguiente imagen se muestran cristales de cloruro de sodio:
Cada cristal de cloruro de sodio est formado por una red
cristalina de iones sodio y iones cloruro.
Un ion es un tomo o
grupo de tomos que ha
perdido o ganado uno o
ms electrones, dejando de
ser elctricamente neutro.
Por ejemplo, formacin del
NaCl:
N a
+
C l


Sodio Cloro Sodio Cloro
RECUERDA QUE
20
UNIDAD 1
b. Tcnicas de separacin de la mezcla
Para separar los componentes de una mezcla se aprovecha el hecho de
que tienen diferentes propiedades fsicas y qumicas. En general, una
separacin es la operacin por la cual una mezcla se divide en al menos
dos fracciones de distinta composicin y caractersticas.
Observa las siguientes figuras que describen algunas tcnicas de separacin:
Filtracin
Lquido
Papel
filtro
Slido
Mezcla
heterognea
Destilacin
Mezcla
homognea (dos
lquidos diferentes,
por ejemplo agua
y etanol)
Lquido
evaporado y
condensado
(etanol)
Entrada
de agua
Salida de agua
Refrigerante
Termmetro
Mechero
Bunsen
Trpode
con rejilla
Mechero
Bunsen
Mezcla homognea
(slido en lquido;
ejemplo, disolucin
de sulfato de cobre
CuSO
4
)
Cristales de CuSO
4

formados por
evaporacin del
disolvente
Cristales
Cristalizacin
Papel
filtro
Alcohol
Componentes de
una mezcla
homognea
desplazndose a
diferentes
velocidades, por
ejemplo, tinta de
lpiz.
Cromatografa
Tamiz
(malla o
tela fina)
Mezclas
heterogneas
(compuesta por
slidos de diferentes
tamaos). Por
ejemplo, arena.
Slidos grandes
Slidos pequeos
Tamizado
21
UNIDAD 1
Embudo de
decantacin
Lquido con
menor densidad
Mezcla heterognea (lquido - lquido
con diferente densidad, por ejemplo
agua con aceite, o slido-lquido)
Llave
Lquido con
mayor densidad
Decantacin
Materiales
recipiente para calentar
agua
1 cuchara pequea
sal de mesa (cloruro de
sodio, NaCl)
agua potable
Habilidades a desarrollar:
- Observar
- Deducir
HAZLO EN TU CASA!
Procedimiento:
Agrega al recipiente aproximadamente, 100 mL de agua y varias
cucharadas de sal, hasta que observes que esta ya no se disuelve.
Calienta la mezcla hasta observar una capa de slido en la superficie del
lquido.
Luego, detn el calentamiento y deja enfriar la mezcla. Observa lo que
ocurre.
Responde:
1
Una vez enfriada la mezcla, qu observaste? Qu mtodo de
separacin es el que acabas de realizar?
2
Qu otras sustancias crees que puedes separar utilizando este mtodo?
3
Para las siguientes mezclas o disoluciones, indica qu mtodo de
separacin emplearas para separar sus componentes. Justifica tu eleccin.
a. Agua con aceite.
b. Agua con arena.
c. Muestra de vino.
4
Observa el fondo del hervidor o tetera que ocupes frecuentemente.
Qu ves? Cmo puedes explicar lo observado y a qu se debe?
Hacer consciente tu proceso de aprendizaje te permitir evaluar
cunto has avanzado desde el principio de la aventura de aprender
hasta aqu.
Cmo va tu proceso de aprendizaje? Qu has aprendido de las
disoluciones? Menciona ejemplos. Cmo aplicas los
conocimientos adquiridos hasta aqu en la vida cotidiana?
22
UNIDAD 1
Disolucin A
+
Disolucin B
+
Podras indicar en qu estado fsico estn las disoluciones? Por qu?
Cul disolucin est ms diluida y cul ms concentrada? Explica.
Qu procedimiento habra que realizar para obtener la mayor cantidad de
soluto disuelto a una temperatura determinada?
A continuacin estudiaremos las siguientes propiedades generales de las
disoluciones:
a. Estado fsico de los componentes
En una disolucin, el soluto y el disolvente pueden estar en estado slido,
lquido o gaseoso. El estado de la disolucin se establece considerando el
estado del disolvente, es decir, si el disolvente es lquido, la disolucin
tambin se considera lquida, independientemente del estado del soluto,
porque el disolvente est en mayor cantidad y disuelve al soluto.
A continuacin se presenta una tabla con algunos ejemplos de
disoluciones segn el estado fsico del disolvente:
Tabla 1
Tipos de disoluciones
Tipo de disolucin Disolvente Soluto Ejemplos
Lquida Lquido
Lquido Alcohol en agua, acetona en agua.
Slido Sal en agua, azcar en agua.
Gas Oxgeno en agua, bebida gaseosa.
Slida Slido
Slido Bronce, latn, vidrio, acero, oro de 18 quilates.
Gas Hidrgeno en platino.
Lquido
Mercurio en plata (amalgama dental), mercurio en
oro (amalgama de oro)
Gaseosa Gas
Gas Todas las mezclas de gases.
Slido Polvo en el aire.
Lquido Aire hmedo.
2. Propiedades de las disoluciones
Una aleacin es una
mezcla homognea
compuesta por dos o
ms elementos en que al
menos uno de ellos debe
ser un metal. Por
ejemplo, el bronce es
una aleacin metlica de
cobre y estao,
empleada en
construccin, en la
confeccin de materiales
artsticos como chapas,
manillas, y en la
fabricacin de elementos
revestidos con un bao
de nquel o de cromo.
SABAS QUE
23
UNIDAD 1
1
Junto con un compaero, investiga sobre disoluciones que se
encuentran en la naturaleza o en tu organismo, por ejemplo, el agua de
mar (mnimo tres disoluciones). Para cada una indiquen:
a. Soluto y disolvente.
b. Estado fsico de la disolucin.
c. Propiedades de la disolucin.
2
Presenten su investigacin al curso en un papelgrafo. Se sugieren los
siguientes sitios de Internet para su elaboracin:
http://oscarmon.jimdo.com/exposiciones/papelografo/
http://elpapelografo1.blogspot.com/
b. Solubilidad
La solubilidad corresponde a la mxima cantidad de una sustancia
(soluto) que se puede disolver en una cantidad determinada de
disolvente a temperatura especfica. Se expresa comnmente como la
mxima cantidad de gramos de soluto disueltos por cada 100mL de
disolvente, o la mxima cantidad de gramos de soluto disueltos por cada
100 g de disolvente de acuerdo con la siguiente frmula:
solubilidad ( s) =
masasoluto

_________________

masadedisolvente
100
La solubilidad depende de la naturaleza qumica del soluto y del
disolvente. Mientras ms afines sean, ms soluble ser el soluto en
el disolvente.
Considerando la capacidad del disolvente para diluir un soluto, las
disoluciones pueden considerarse como insaturadas, saturadas y
sobresaturadas. Por ejemplo, si en una misma cantidad de agua se
disuelven poco a poco distintas cantidades de sal comn o cloruro de
sodio (soluto), en algn momento la sal ya no ser disuelta por el agua y
se depositar en el fondo del recipiente. O sea, cuantitativamente
hablando, si en 100mL de agua a 2 5
o
C se pueden disolver como mximo
38,5g de la sal, en ese punto se obtendr una disolucin saturada. Si la
cantidad de sal agregada a los 100mL es menor a 38,5g, la disolucin
estar insaturada, pues an se puede agregar ms sal para llegar a la
saturacin. Sobre los 38,5g de sal, la disolucin estar
sobresaturada y todo lo que se aada en exceso no se disolver en agua
y decantar (quedar en el fondo del recipiente).
Observa la siguiente tabla, que describe las disoluciones insaturadas,
saturadas y sobresaturadas:
Habilidades a desarrollar:
- Investigar
- Analizar
- Comunicar
DESAF O
Los lquidos tambin
pueden disolverse en otros
lquidos; por ejemplo, el
etanol ( C
2
H
6
O) se disuelve
en agua y el aceite
lubricante se disuelve en
gasolina. Cuando dos
lquidos son solubles uno
en otro, se dice que son
miscibles. Sin embargo, no
todos los lquidos son
mutuamente solubles. Los
lquidos que no son
solubles entre s son
denominados inmiscibles.
MS DE QUMICA
24
UNIDAD 1
Tabla 2
Solubilidad de una sustancia
Disolucin insaturada o no
saturada
Disolucin saturada Disolucin sobresaturada
Corresponde a las
disoluciones en las que el
soluto y el disolvente no
estn en la proporcin ideal
a una temperatura
determinada, es decir, el
disolvente podra admitir
ms soluto y disolverlo.
Es aquella en la que el
soluto y el disolvente estn
en la proporcin ideal
respecto a la capacidad de
disolver a una temperatura
dada, es decir, el solvente no
puede disolver ms soluto.
Es una disolucin que
contiene ms soluto del que
puede haber en una
disolucin saturada. Este
tipo de disoluciones no son
muy estables, ya que con el
tiempo una parte del soluto
se separa de la disolucin
sobresaturada en forma de
cristales.
En el sitio
http://e-ducativa.catedu.es/44700165/aula/archivos/
repositorio//4750/4853/html/2_solubilidad_de_compuestos_
inicos_poco_solubles.html podrs conocer sobre la solubilidad de
compuestos inicos poco solubles. Incluye animacin.
1
Completa la siguiente tabla:
Soluto
Disolvente
(100 g
de H
2
O)
Valor de la
solubilidad
Solubilidad (disolucin
insaturada, saturada o
sobresaturada)
Justificacin
70 gramos
9 gramos
20 gramos
Habilidades a desarrollar:
- Clasificar
- Identificar
- Justificar
- Aplicar
DESAF O
25
UNIDAD 1
b.1 Factores que afectan la solubilidad
La medida en que un soluto se disuelve en un determinado disolvente
depende de varios factores:
b.1.1 Interacciones soluto-disolvente
La tendencia natural de las sustancias que se mezclarn altera la
solubilidad, pues cuanto mayor sea la interaccin entre el soluto y las
molculas del disolvente, mayor ser la solubilidad. As, las atracciones
electrostticas (atraccin entre dos sustancias de signo opuesto) facilitan
el proceso de disolucin.
Las sustancias polares (que poseen un extremo positivo y otro negativo)
se disuelven mejor en sustancias polares, y las no polares o apolares
(sustancias que no poseen polos) se disuelven mejor en sustancias no
polares. Esto constituye un principio bsico en la solubilidad: las
sustancias con fuerzas de atraccin intermoleculares similares suelen ser
mutuamente solubles. Expresado en un lenguaje ms sencillo, lo
semejante disuelve a lo semejante.
Se podrn disolver sustancias no polares en agua
(
H
2
O
)
? La solubilidad
de la mayora de las sustancias no polares en agua es muy pequea, ya
que la molcula de agua es polar. Por ejemplo, el aceite no es soluble en
agua debido a la polaridad de las molculas de agua, que es mayor a las
del aceite. Las fuerzas de atraccin entre las molculas de agua (puentes
de hidrgeno) no atraen a los tomos de una sustancia no polar como el
aceite. A continuacin se muestra la interaccin electrosttica entre las
molculas de agua:
2
En el envase de algunos jugos en polvo se indica disolver en un litro de
agua. Suponiendo que esta proporcin correspondiera a una de
disolucin saturada:
a. Si no se respetan las instrucciones de preparacin y el contenido del
sobre se disuelve en 2 litros de agua, qu disolucin se formara?
b. En qu condiciones de preparacin se obtendra una disolucin
sobresaturada? Explica.
3
Si te sirven t y le agregas tres cucharadas de azcar y justo en ese
momento te informan que el t ya tena dos, qu haces para evitar el
exceso de azcar sin botar el t?
4
Qu tcnica de separacin de mezclas utilizaras para separar una
disolucin sobresaturada?
Una vez desarrollada la actividad, reflexiona y comenta junto con
tus pares los avances en el proceso de aprendizaje. Para ello,
respondan la siguiente pregunta: Podemos definir el concepto de
solubilidad relacionndolo con situaciones de nuestro entorno?
26
UNIDAD 1
|
H
H-O H-O
Puente de hidrgeno



+

H
|
Molculas de agua unidas mediante enlace de puente de hidrgeno.
No obstante, como en todas las teoras y modelos, existen algunas
excepciones. Por ejemplo, entre los pocos compuestos orgnicos que se
disuelven en el agua se encuentran el alcohol metlico ( C H
4
O ) , alcohol
etlico
(
C
2
H
6
O
)
y el etilenglicol
(
C
2
H
6
O
2

)
, cuyas frmulas estructurales se
presentan a continuacin:
Etilenglicol Alcohol etlico o etanol Alcohol metlico o metanol
H
H

C

OH

H
H
H

C

C

OH

H
H
H
H
H

C

C

H

OH

H

OH

En estos compuestos, las principales fuerzas intermoleculares son los
enlaces de hidrgeno.
Ahora bien, no todos los compuestos orgnicos que contiene el grupo
hidroxilo
(
OH
)
, denominados alcoholes, son solubles en agua, pues al
aumentar la masa molecular (la cantidad de tomos) del compuesto, la
porcin polar del mismo representado por el grupo OH, se hace cada vez
menor respecto a la estructura global, disminuyendo su capacidad de
disolverse en el agua.
Otros compuestos orgnicos solubles en agua son las cetonas, que
estudiars en detalle en la Unidad 3. Estos compuestos qumicos se
caracterizan por la presencia de un grupo carbonilo (carbono unido por
un doble enlace a un oxgeno), como los que se indican a continuacin:
Propanona
O
CH
3


C

CH
3
Butanona
O
CH
3


C

CH
2

CH
3
Estos compuestos pueden formar enlaces por puente hidrgeno con el
agua (el oxgeno del grupo carbonilo -C=O con el hidrgeno de la
molcula de agua), haciendo factible la solubilidad, pero al igual que los
alcoholes, esta solubilidad disminuir en la medida en que aumente la
masa molecular del compuesto. Por ejemplo, intenta disolver acetona
(o quitaesmalte) en agua. Qu ocurre y por qu? Por qu algunas
sustancias no son solubles en agua? Intenta explicarlo a travs de un
ejemplo que ocurra en tu entorno y luego comntalo con un compaero.
Al unirse las molculas, se
forman fuerzas de
atraccin o fuerzas
intermoleculares, que son
enlaces ms dbiles que los
producidos entre los
tomos. Ests fuerzas son:
Tipo de
interaccin
Representacin de
la interaccin
Atraccin
indipolo.
Puente de
hidrgeno.
Atraccin
dipolodipolo.
Fuerzas de
London.
RECUERDA QUE
Cuando el alcohol metlico
se disuelve en agua, forma
enlaces por puente de
hidrgeno con las
molculas del agua, como
se muestra a continuacin:
Molcula de agua
Puente de hidrgeno
H
3
C O H
H
H
O
H
CH
3
O
MS DE QUMICA
27
UNIDAD 1
Habilidades a desarrollar:
- Observar
- Investigar
- Analizar
- Formular
- Graficar
- Interpretar
- Comunicar
- Evaluar
Materiales
2 vasos de precipitado de
100 mL
5 tubos de ensayo
probeta de 50 o 100 mL
termmetro
Pipeta de 5 mL
Esptula
vidrio reloj
piseta
gradilla
mechero Bunsen
trpode y rejilla
pinza de madera
soporte universal
balanza
Cmo afecta la temperatura en la solubilidad?
Estudiaremos
Temperatura en la solubilidad de una sustancia.
Introduccin
El comportamiento de las disoluciones vara por diferentes causas. Gracias a
la siguiente actividad experimental podrn construir la curva de solubilidad
para el nitrato de potasio
(
KN O
3

)
en agua en el intervalo de temperaturas
comprendido entre 2 0
o
C y 6 0
o
C. Formen grupos de trabajo, lean
atentamente las instrucciones entregadas, investiguen sobre el tema y
trabajen de manera responsable.
Paso 1. La exploracin
En una disolucin saturada de una sal en agua, a una temperatura dada,
existe un equilibrio dinmico entre el slido sin disolver y el slido disuelto;
esto quiere decir que se verifican simultneamente y a la misma velocidad
dos procesos: la disolucin del slido sin disolver y la cristalizacin del
slido disuelto, de manera que no se aprecia cambio desde el punto de
vista macroscpico.
Slido sin disolver Slido disuelto
Qu pueden inferir del prrafo anterior?
Qu fenmeno creen que observarn en el trabajo experimental?
Paso 2. Preguntas de exploracin
Como de mencion anteriormente, las preguntas de exploracin tienen por
finalidad guiar la investigacin cientfica y el trabajo experimental. Les
proponemos las siguientes preguntas:
Cmo influye la temperatura en la solubilidad de un slido? Cul ser el
efecto en una disolucin de nitrato de potasio?
Paso 3. Formulacin de hiptesis
Los invitamos a determinar las respuestas para las preguntas de exploracin
y a formular su propia hiptesis experimental de acuerdo a sus
conocimientos previos y a la investigacin realizada.
Paso 4. Diseo experimental
1. Dispongan cinco tubos limpios y secos en la gradilla. Numrenlos y
procedan a determinar su masa. Recuerden registrarla.
2. Con la ayuda de la pipeta, introduzcan en cada tubo de ensayo 5mL de
agua. Djenlos reposar en la gradilla. All, completamente quietos,
marquen hasta dnde llegan los 5mL de agua en cada tubo.
3. Posteriormente, eliminen el agua y procedan a secar los tubos sin borrar
las marcas.
4. Depositen una masa de 80g de nitrato de potasio en un vaso de
precipitado y sobre este agreguen 50mL de agua destilada. Agiten
suavemente para favorecer la disolucin.
Reactivos
reactivos
agua destilada
nitrato de potasio
(
KN O
3

)

CIENCIA EN ACCIN
28
UNIDAD 1
5. Armen el sistema que se muestra en la imagen lateral. Calienten la
disolucin hasta los 6 0
o
C.
6. Una vez alcanzada la temperatura
(
6 0
o
C
)
, apaguen el mechero y
procedan a retirar 5mL de la disolucin para depositarla en el tubo 1.
Repitan este procedimiento con los tubos 2 al 5 cada vez que la
temperatura descienda 1 0
o
C. Por ejemplo, a los 5 0
o
C deben disponer
5mL en el tubo 2; a los 4 0
o
C, 5mL en el tubo 3, y as sucesivamente.
Como los tubos ya estn marcados, NO DEBEN pipetear la disolucin,
solo agregarla a cada tubo hasta la marca de 5mL previamente hecha.
7. Una vez distribuida la disolucin en los tubos de ensayo, estos deben
ser cuidadosamente evaporados a sequedad, es decir, eliminar toda el
agua presente. Para ello, realicen el siguiente proceso con cada tubo
de ensayo.
a. Con la ayuda de pinzas de madera, calienten el tubo directamente
sobre la llama del mechero, agitndolo constantemente. Cuando
quede aproximadamente 1mL de disolucin, evaporen a sequedad.
b. Evaporar a sequedad significa disponer el tubo de ensayo en un
bao Mara hasta eliminar completamente el agua presente en el
interior del tubo.
8. Una vez eliminada el agua y secados los tubos por fuera, djenlos
enfriar a temperatura ambiente. Posteriormente, y con cuidado,
procedan a pesar los tubos con la sal contenida en su interior.
Recuerden registrar este valor.
Paso 5. Registro de observaciones
Las observaciones permiten a los cientficos establecer asociaciones e
identificar hechos relevantes para comparar las hiptesis y as evaluarlas.
Qu datos importantes deben registrar en esta actividad? Evalen en
conjunto y procedan a hacerla.
Paso 6. Recopilacin y ordenamiento de datos
Ordenar los datos y registrar las observaciones recopiladas es una tarea
prioritaria al interpretar la informacin. Les sugerimos ordenar las
observaciones en la siguiente tabla:
Tubo Temperatura C
Masa tubo
solo m
1
g
Masa tubo
con sal m
2
g
Masa de la sal
m
2
m
1
g
1
2
3
4
5
Paso 7. Anlisis de datos
Utilizando la aplicacin Microsoft Excel, elaboren un grfico de solubilidad
( g/100mL ) versus temperatura (
o
C).
Como gua para la confeccin del grfico, se sugieren los siguientes sitios
de Internet:
http://office.microsoft.com/es-es/excel-help/crear-un-grafico-de-principio-
a-fin-HP010342356.aspx
http://exceltotal.com/como-crear-un-grafico-en-excel/
Analicen el grfico, lean atentamente las siguientes preguntas y respondan:
Qu informacin se puede obtener de l?
Evalen su hiptesis experimental. Es correcta? Justifiquen su respuesta.
Paso 8. Conclusin y comunicacin de resultados
En forma grupal, diseen un mtodo para comunicar sus resultados. Les
sugerimos discutir sus conclusiones con los otros grupos de trabajo.
Paso 9. Evaluacin del trabajo
Evalen el trabajo realizado, as como el nivel de logro alcanzado respecto a
los objetivos propuestos.
Opciones Significado
+ Hemos logrado las habilidades propuestas.
+/ Hemos logrado las habilidades propuestas, pero an observamos
deficiencias.
An no hemos logrado las habilidades propuestas y debemos seguir
trabajando en ellas.
Criterios de evaluacin
Indicadores de logro
+ +/
Nos preocupamos de leer las habilidades por desarrollar durante
la actividad.
La experiencia nos permiti observar y comprender el efecto de
la temperatura sobre la solubilidad de una sustancia.
Cada integrante fue responsable en las labores que le fueron
confiadas.
Llevamos a cabo la actividad experimental considerando las
precauciones sealadas para resguardar as el bienestar fsico
propio y el de todos los integrantes del grupo.
Somos capaces de organizar y estructurar un informe escrito.
Observamos la qumica como una herramienta valiosa para
comprender los procesos que ocurren en la naturaleza.
29
UNIDAD 1
Trabajarn con el mechero,
instrumento inofensivo
cuando se manipula con
cuidado y responsabilidad.
Las medidas de seguridad
que debes tener en
cuenta son las siguientes:
No muevas o traslades el
mechero cuando se
encuentre encendido.
No expongas a su llama
materiales o sustancias que
el docente no
ha indicado.
Tubos y otros materiales
deben ser expuestos a la
llama con la ayuda de una
pinza de madera.
Cuando calientes un tubo de
ensayo, cuida que la boca del
tubo no se dirija hacia
ninguna persona cercana.
Procura que tus compaeros
y compaeras conserven
actitudes de cuidado y
autocuidado durante
el trabajo.
AUTOCUIDADO
Y MEDIO AMBIENTE
30
UNIDAD 1
UNIDAD 1
TEMA 1
b.1.2 Temperatura
El efecto de la temperatura sobre la solubilidad vara segn el estado del
soluto. El grfico 1, muestra la solubilidad de algunas sustancias slidas
y gaseosas a distintas temperaturas. Podemos observar en el grfico que
las sustancias como los nitratos de plata
(
AgN O
3

)
, nitrato de sodio
(
NaN O
3

)

y nitrato de potasio
(
KN O
3

)
, aumentan muy apreciablemente su
solubilidad al aumentar la temperatura, mientras que en otras como el
cloruro de sodio
(
NaCl
)
el aumento es pequeo.
En cambio s una disolucin se enfra, al disminuir la solubilidad aparece
soluto, que precipita en el fondo del recipiente o sobre ncleos de
cristalizacin.
Grficos 1
Solubilidad vs. temperatura, para sustancias slidas (A) y para sustancias gaseosas (B)
Temperatura (C)
140
AgNO
3
NaNO
3
NaCI
KNO
3
120
100
80
60
40
20
0
20 40 60 80 100
S
o
l
u
b
i
l
i
d
a
d

(
s
)
(
g

d
e

s
o
l
u
t
o
/
1
0
0

g

d
e

d
i
s
o
l
v
e
n
t
e
)
A
Temperatura (C)
CH
4
O
2
CO
He
0 10 20 30 40 50
S
o
l
u
b
i
l
i
d
a
d

(
g

d
e

s
o
l
u
t
o
/
1
0
0

g

d
e

d
i
s
o
l
v
e
n
t
e
)
B
2.0
1.0
KCI
Los slidos, en general, experimentan mayor solubilidad en agua si la
temperatura aumenta. En cambio, si el soluto es un gas, su solubilidad
disminuir al aumentar la temperatura. Por ejemplo, cuando calientas
agua, poco a poco se forman burbujas en el interior del lquido hasta
alcanzar la ebullicin, debido al incremento de la energa cintica de las
molculas del gas, lo cual provoca su liberacin.
b.1.3 Presin
Es poco el efecto de la presin en la solubilidad de slidos y lquidos.
Este factor es apreciable en disoluciones que tienen un soluto en estado
gaseoso, en las que aumenta la solubilidad del soluto proporcionalmente
al incremento de la presin aplicada.
Para comprender mejor el efecto de la presin sobre la solubilidad,
usaremos los siguientes ejemplos:
A
Sistema gaseoso en estado dinmico. Efecto de la presin sobre un sistema gaseoso.
Presin
B
La energa cintica ( E
c
) es
la energa disponible como
consecuencia del
movimiento de un objeto y
depende de la masa y de la
rapidez. Se expresa:
E
c
=
1

__

2
m v
2

RECUERDA QUE
31
UNIDAD 1
Como puedes observar, en la figura A se presenta una disolucin en
equilibrio dinmico, pues la rapidez con que las molculas del gas entran
en la disolucin es igual a la rapidez con que las molculas del soluto
escapan de la disolucin para entrar a la fase gaseosa. Las flechas pequeas
representan las velocidades de estos procesos opuestos. Qu crees que
suceder si se ejerce una presin adicional, como muestra la figura B?
En la figura B observamos que al aumentar la presin, se comprime el gas
sobre la disolucin. As, la frecuencia con que las molculas del gas chocan
con la superficie para entrar en la fase de solucin aumentar y la
solubilidad del gas en la disolucin tambin, hasta que se vuelva a
establecer un equilibrio dinmico. Por lo tanto, la solubilidad de los gases
aumenta con la presin.
El qumico ingls William Henry estableci en 1803 que a una temperatura
constante, la cantidad de gas disuelto en un lquido es directamente
proporcional a la presin parcial que ejerce ese gas sobre el lquido. Este
principio se conoce como ley de Henry y su expresin matemtica es:
s
g
= k P
g

Donde:
s
g
= Solubilidad del gas en disolucin. Se expresa en mol/L
k = Constante de Henry, determinada para cada soluto-disolvente y que
depende de la temperatura. Se expresa (mol/L atm).
P
g
= Presin parcial del gas sobre la disolucin expresada en atmsferas
(atm).
Un ejemplo de aplicacin del efecto de la presin en la solubilidad de los
gases en disolucin es la denominada descompresin o enfermedad del
buzo. Esta se produce cuando se forman burbujas de nitrgeno en el
organismo, pudiendo pasar a la sangre u otras zonas, lo que provoca
embolias, dolor de cabeza, vrtigo, cansancio, dolor en las articulaciones,
trastornos cutneos, trastornos neurolgicos (parlisis) e incluso, en casos
graves, shock y muerte.
El nitrgeno es uno de los principales gases presentes en la atmsfera; por
ello se encuentra en el aire que respiramos y en los cilindros que se
emplean para bucear. Al sumergirse el buzo, la presin ambiental aumenta
de forma proporcional a la profundidad alcanzada, con lo que el buceador
respira aire a una presin mucho mayor que en la superficie. Al aumentar
la presin parcial del nitrgeno, gran cantidad de este gas tiende a penetrar
en los tejidos del organismo y se disuelve en el plasma sanguneo.
Los buzos corren serios riesgos de sufrir el efecto de la descompresin.
William Henry
(1775-1836)
Plante una ley sobre la
solubilidad de los gases,
que hoy lleva su nombre,
gracias al desarrollo y
observacin de numerosos
experimentos en los que
describi y analiz el
comportamiento de
diversos gases absorbidos
por el agua en distintas
condiciones de
temperatura y presin.
MS DE QUMICA
La aplicacin de la ley de
Henry se observa en las
embotelladoras, que
aprovechan el efecto de la
presin sobre la
solubilidad al producir
bebidas carbonatadas,
como la cerveza y otras
bebidas gaseosas. Estos
productos se embotellan
bajo presin de dixido de
carbono ( C O
2
) un poco
mayor que 1 atmsfera
(atm). Cuando las botellas
se abren al aire, la presin
parcial del C O
2
sobre la
disolucin se reduce. Por
lo tanto, la solubilidad del
C O
2
disminuye y el C O
2
se
desprende de la disolucin
como burbujas.
SABAS QUE
32
UNIDAD 1
La cantidad de nitrgeno disuelta depende de la profundidad y duracin
de la inmersin: cuanto ms larga y profunda, mayor es la cantidad de
nitrgeno que absorbern los tejidos del organismo. No hay problema
mientras el buzo permanezca a presin, pero al ir ascendiendo, la presin
disminuye y el nitrgeno tiende a abandonar los tejidos, siendo
eliminado por los pulmones al expulsar el aire.
Si la velocidad del ascenso supera a la velocidad con que el nitrgeno
disuelto es capaz de abandonar los tejidos, este formar burbujas que
pasarn a la sangre o permanecern en los tejidos, produciendo una serie
de trastornos. Las burbujas se forman cuando el buzo baja a aguas
profundas, donde hay mayor presin, y sube rpidamente hacia la
superficie, donde la presin es menor.
En el sitio
http://www.educared.net/aprende/anavegar4/comunes/
premiados/D/627/velocidad/index_velcidad.htm podrs
encontrar una imagen interactiva que expone en tres dimensiones
cmo los factores antes mencionados alteran la solubilidad.
1
En la siguiente tabla se observa el efecto de la temperatura en la
solubilidad de algunas sales en agua:
Solubilidad de los
compuestos ( g/100mL )
Temperaturas
0
o
C 20
o
C 40
o
C 60
o
C 80
o
C
Cloruro de sodio
(
NaCl
)
357 360 366 373 384
Nitrato de sodio ( NaN O
3
) 730 880 1040 1240 1480
Nitrato de potasio ( KN O
3
) 133 316 639 1100 1690
Yodato de potasio ( KI O
3
) 47 81 128 185 250
a. Con los datos entregados en la tabla, elabora un grfico de
solubilidad versus temperatura.
b. Observa el grfico y responde: qu sales poseen mayor solubilidad a
20 y 80
o
C, y cules poseen menor solubilidad a las mismas
temperaturas?
c. Explica cul es el efecto de la temperatura sobre la solubilidad de las
sustancias slidas.
d. Investiga cmo se relaciona lo observado en el grfico con la teora
cintico-molecular y las interacciones soluto-disolvente.
2
Predice si las siguientes sustancias tienen mayor probabilidad de ser
solubles en tetracloruro de carbono
(
CC l
4

)
, disolvente no polar, o en
agua
(
H
2
O
)
, disolvente polar.
a. C
4
H
10

b. NaF
c. HCl
d. I
2

Nota: Para resolver, debes examinar la frmula molecular de los solutos e
identificar los que son polares y apolares.
Habilidades a desarrollar:
- Interpretar
- Graficar
- Investigar
- Predecir
- Resolver
DESAF O
33
UNIDAD 1
3
Determina la solubilidad de una disolucin acuosa de dixido de
carbono
(
C O
2

)
que fue embotellada para su almacenamiento con una
presin parcial equivalente a 4 atmsferas (atm) a 25
o
C (la constante
de la ley de Henry para ese gas y a esa temperatura es
3,11 0
2
mol/Latm). Supn que esta agua carbonada es abierta
en un ambiente de menor temperatura, cuya presin parcial del C O
2
es
de 3,01 0
4
atm. En ese escenario, cul es la concentracin del gas?
4
En las siguientes situaciones, predice cul de los factores que afectan la
solubilidad est involucrado:
a. Una bebida de fantasa puede desvanecerse al dejarla destapada.
Este efecto se ve disminuido al tapar el envase.
b. Para beber todo el contenido de un jugo que no est completamente
disuelto, debe moverse el vaso en forma circular e ingerir todo de
una sola vez.
c. Se muelen las papas para lograr una mezcla suave cuando se prepara
un pur.
5
La siguiente tabla representa los datos de la solubilidad del cloruro de
potasio
(
KCl
)
y nitrato de potasio
(
KN O
3

)
a diferentes temperaturas. A
partir de estos datos realiza las siguientes actividades:

Solubilidad 0
o
C 20
o
C 40
o
C 60
o
C 80
o
C 100
o
C
KCl 27,6 34,0 40,0 45,3 51,0 56,7
KN O
3
13,4 31,6 64,0 110,0 169,0 246
a. Dibuja las curvas de solubilidad del cloruro de potasio y del nitrato
de potasio en un grfico solubilidad vs. temperatura.
b. Cul de las dos sustancias es la ms soluble y cul la menos soluble?
Explica.
c. Concentracin
La concentracin de una disolucin corresponde a la cantidad de soluto
disuelta en una cantidad dada de disolvente o disolucin. Se puede
expresar cualitativa y cuantitativamente.
Los trminos disolucin diluida o concentrada corresponden a
expresiones cualitativas en las que existe una pequea o elevada cantidad
de soluto, respectivamente.
Observa las siguientes imgenes:
Situacin A
Se sabe que en uno de los vasos se agreg una cucharada de azcar
y que en el otro vaso se aadieron dos cucharadas de azcar.
Situacin B
En ambos vasos se agreg una cantidad de
agua y jarabe para preparar agua fresca.
34
UNIDAD 1
En cul de las dos situaciones (A o B) se podra determinar, a simple vista, la
mezcla que tiene mayor concentracin?
En la situacin B, qu mezcla (vaso 1 o 2) est ms concentrada? Por qu?
Como se indic anteriormente, la concentracin de una disolucin
tambin se puede determinar de manera cuantitativa. Se puede expresar
en diferentes unidades, como unidades porcentuales, concentracin
molar, concentracin molal, fraccin molar y partes por milln, las cuales
estudiaremos ms adelante.
Para expresar la concentracin de forma cuantitativa, los cientficos se
basan en la masa, en el volumen o en ambos, convirtiendo las unidades
de medida segn sea necesario.
Por lo general, la concentracin de una sustancia se expresa en g/mL,
mg/L, g/kg, mg/kg, y corresponde a la proporcin o fraccin de una
sustancia en otra.
d. Conductividad elctrica
Los metales no son los nicos que conducen la electricidad, ya que
existen soluciones que tambin son conductoras. Algunos compuestos
qumicos al disolverse en agua generan iones que permiten la conduccin
de la corriente elctrica en una disolucin.
Los solutos que se disuelven en un disolvente y forman una disolucin
acuosa pueden ser compuestos inicos o compuestos moleculares.
Los primeros se caracterizan porque al entrar en contacto con el agua,
cada ion se separa de la estructura original y se dispersa en la disolucin.
En esos casos se dice que el soluto se ha disociado en sus iones al
disolverse, lo que provocar que la disolucin se vuelva conductora de
corriente elctrica.
Las sustancias que al disolverse en agua generan iones y permiten
conducir la electricidad se denominan electrolitos. El cloruro de sodio
o sal comn
(
NaCl
)
es un electrolito fuerte, porque se disocia
completamente en agua, como se muestra a continuacin:
Na
+
Cl

+ +
+

+
+

+
+

+
+

+
+

+
+

+
+

+
+

+
+

+
+
NaCl
H
2
O

_

__
N a
+
+C l


Disociacin de la molcula de NaCl.
Este proceso ayuda a estabilizar los iones en disolucin y evita que los
cationes (iones de carga positiva) y los aniones (iones de carga negativa)
se recombinen y permanezcan en la disolucin.
En tanto, los electrolitos dbiles se disocian solo parcialmente en agua,
generando pocos iones.
35
UNIDAD 1
Por otra parte, los compuestos moleculares al disolverse en agua
mantienen prcticamente intacta la estructura de sus molculas, de modo
que en la disolucin existen molculas individuales dispersas, pero no en
disociacin.
Materiales
1 batera de 9 volts
3 trozos de alambre de
cobre (aproximadamente
de 10 cm cada uno)
ampolleta de 9 volts
cinta aisladora
2 vasos o recipientes de
plstico
agua destilada
agua potable
sal de mesa
Habilidades a desarrollar:
- Observar
- Analizar
- Concluir
HAZLO EN TU CASA!
Procedimiento:
Conecta uno de los alambres al polo positivo de la pila y otro al polo
negativo.
En el extremo del alambre que se une al polo positivo, conecta la
ampolleta de 9 volts y une el tercer alambre a la ampolleta.
Retira el recubrimiento de goma en la punta de cada cable.
El sistema elctrico debe quedar como el siguiente:
Introduce las puntas de los cables en: un vaso con agua potable, un vaso
con agua destilada, un vaso con agua potable que contenga disuelta sal de
mesa (NaCl), y un vaso con agua destilada y sal de mesa (NaCl). Puedes
introducir los cables en otras sustancias, como: alcohol para curaciones,
azcar, vinagre y acetona (quitaesmalte). Registra lo observado.
Responde:
1
en el vaso con agua destilada y sal de mesa, cul es el soluto y cul el
solvente?
2
Cules soluciones conducen electricidad y cules no lo hacen? Explica.
3
Qu sucede si se aumenta gradualmente la cantidad de sal disuelta en
el agua?, cmo explicas lo observado?
4
Cmo definiras, con sus palabras, conductividad elctrica?
5
Investiga cual es la diferencia entre un electrolito y un no electrolito y
clasifica cada una de las sustancias bajo estos conceptos.
En el sitio
http://fisica.universidadlaboralab.es/wordpress/wp-content/
uploads/2009/01/disoluciones.pdf podrs encontrar un texto en
PDF que te servir para profundizar tus conocimientos sobre las
disoluciones y sus propiedades generales.
36
UNIDAD 1
Observa las siguientes imgenes:
Alcohol para curaciones
96%V/V
Pasta dental
1450 ppm de ion fluoruro
cido clorhdrico
Disolucin 2 M
Has visto antes las unidades descritas en cada imagen? Qu te parecen?
Qu indicar cada una de ellas?
Qu relacin tendrn las unidades con la cantidad de soluto y disolvente de
cada disolucin? Explica.
a. Concentraciones porcentuales
Como se mencion anteriormente, la concentracin de una disolucin se
puede expresar de manera cuantitativa, y una de las formas es mediante
las concentraciones porcentuales, que establecen la relacin soluto - disolucin
en distintas magnitudes y unidades. Corresponden a: porcentaje
masa-masa ( %m/m ) , porcentaje masa-volumen ( %m/V ) y porcentaje
volumen-volumen ( %V/V ) . En la siguiente tabla se presenta un resumen
de cada una de ellas. Lelas atentamente:
Tabla 3
Cuadro resumen de las concentraciones porcentuales
Concentracin
porcentual
%m/m %m/V %V/V
Definicin
Masa de soluto (A)
expresada en gramos
(g) presentes en 100
g de disolucin (AB).
Masa de soluto (A)
expresada en gramos (g)
presentes en 100 mililitros
(mL) de disolucin (AB).
Volumen de soluto (A)
expresada en mililitros
(mL) presentes en 100
mL de disolucin (AB).
Frmula %
m

__

m
=
m
A


____

m
AB

100 %
m

__

V
=
m
A


___

V
AB

100 %
V

__

V
=
V
A


___

V
AB

100
Ejemplo 5%
m

__

m
10%
m

__

V
15%
V

__

V

Interpretacin
En una disolucin
tendremos 5 g de
soluto en 100 g
de disolucin.
En una disolucin tendremos
10 g de soluto en 100 mL
de disolucin.
En una disolucin
tendremos 15 mL
de soluto en 100 mL de
disolucin.
Para facilitar la lectura de las frmulas emplearemos la siguiente nomenclatura:
A = soluto
B = disolvente
AB = disolucin
3. Concentracin y unidades
de concentracin
37
UNIDAD 1
a.1 Porcentaje masa-masa (% m/m )
Se define como la masa de soluto (A) expresada en gramos (g) presentes
en 100 g de disolucin (AB) y se denota:
%
m

__

m
=
m
A


____

m
AB

100
EJERCICIO RESUELTO
Ejemplo 1
Qu cantidad de agua y de sal de mesa
(
NaCl
)
se debe emplear para
preparar una salmuera de concentracin 5%m/m?
Paso 1. Para comprender el ejercicio propuesto, es necesario extraer los
datos.
Datos:
Soluto = La masa del soluto (sal) es de 5 g.
Disolucin = La masa total de la disolucin es de 100 g.
Disolvente = Por diferencia, podemos establecer que la masa del
disolvente (agua) es 95 g. (100 g de disolucin - 5 g de soluto).
Paso 2. Seleccionar la frmula que relaciona los datos conocidos con la
incgnita. Remplazar.
%
m

__

m
=
5g

_____

100g
100
Paso 3. Por lo tanto, al disolver 5 g de sal en 95 g de agua, obtendrs una
disolucin 5%m/m.
Paso 4. Observa atentamente el valor obtenido. Qu puedes interpretar
de l? Cmo prepararas esta salmuera? Qu aplicaciones domsticas
tendr este tipo de salmuera? Cmo podras obtener cada uno de los
componentes que constituyen la salmuera?
EJEMPLO 2
Cul ser la concentracin en %m/m de una disolucin acuosa que se
encuentra contenida en un vaso de precipitado con 250 g de agua y 50 g
de azcar?
Paso 1. Para comprender el ejercicio propuesto, es necesario extraer los
datos.
Datos:
Soluto = La masa del soluto (azcar) es de 50 g.
Disolucin = La masa total de la disolucin es de 300 g
(50 g de azcar + 250 g de agua)
Paso 2. Seleccionar la frmula que relaciona los datos conocidos con la
incgnita. Remplazar.
%
m

__

m
=
50g

_____

300g
100
Paso 3. Se obtiene: %
m

__

m
=16,66
El agua de mar contiene
alrededor de 3,5 % en
masa de sales minerales
que estn disueltas,
formadas por elementos
como cloro, sodio,
magnesio, azufre, calcio,
potasio, bromo, estroncio,
boro y flor.
El ion cloro y el ion sodio
son los constituyentes
fundamentales del agua
del mar y se encuentran en
forma de cloruro de sodio
( NaCl ) , que tiene una
concentracin aproximada
de 2,6 % en masa.
SABAS QUE
38
UNIDAD 1
Paso 4. Interpretar para dar una respuesta.
Observa atentamente el valor obtenido. Qu informacin puedes
deducir de l? Qu cantidad de soluto est disuelta por cada 100 g de
disolucin?
Considerando el valor de la concentracin y la informacin que de ella se
obtiene, as como los datos entregados en el problema, es el clculo
realizado una proporcin matemtica? Justifica tu respuesta.
a.2 Porcentaje masa-volumen ( % m/V )
Se define como la masa de soluto (A) expresada en gramos (g) presentes
en 100 mililitros (mL) de disolucin (AB) y se denota:
%
m

__

V
=
m
A


___

V
AB

100
EJERCICIO RESUELTO
EJEMPLO 1
Si un estudiante necesita preparar 2 litros de una bebida azucarada al
7 %m/V, qu masa de azcar expresada en gramos (g) deber disolver
en agua para obtenerla?
Paso 1. Los datos del ejercicio son:
La concentracin requerida es 7 %m/V.
El volumen total de la disolucin es 2 L (2000 mL).
Paso 2. Seleccionar la frmula que relaciona los datos conocidos con la
incgnita.
%
m

__

V
=
m
A


___

V
AB

100
Paso 3. Remplazar los datos en la frmula escogida.
7%
m

__

V
=
m
A


________

2000mL
100
Si despejamos de la frmula anterior la masa de soluto
(
m
A

)
, obtenemos
la siguiente cantidad:
m
A
=140g
Paso 4. Interpretar para dar una respuesta.
Al agregar agua hasta completar 2 litros de disolucin, sobre 140 g de
azcar, se obtendr una bebida de concentracin 7 %m/V.
Ejemplo 2
Qu cantidades de agua y de sal se deben mezclar para obtener una
disolucin acuosa 9 %m/V, cuya densidad es de 1,2g/mL?
Paso 1. Los datos del ejercicio son:
Concentracin 9 %m/V.
Por los datos entregados se reconoce al agua como el disolvente y a la sal
como el soluto.
Por definicin, sabemos que el%m/V nos indica que tenemos 9 g de sal
en 100 mL de disolucin.
39
UNIDAD 1
Paso 2. Seleccionar la frmula que relaciona los datos conocidos con la
incgnita.
El soluto (A) est medido en masa y la disolucin (AB) en volumen, por
lo que no es posible restar los datos para obtener tericamente el valor
del volumen de agua necesario. Sin embargo, al conocer la densidad de la
disolucin, se aplica el concepto y relacin de densidad, que es:
Densidad
(
d
)
=
masa
(
m
)


___________

volumen
(
V
)

Paso 3. Remplazar los datos en la frmula escogida.
Para determinar la masa de la disolucin, se tienen que considerar los
datos proporcionados por el problema:
1,2
g

___

mL
=
m

_______

100mL

Al despejar la masa, se obtendr finalmente la masa de la disolucin:


m=1,2
g

___

mL
100mL=120 g
Como la masa del soluto es conocida (9 g) y la de la disolucin fue
calculada (120 g), por diferencia podemos determinar la masa del
disolvente, que corresponde a 111 g.
Paso 4. Interpretar para dar una respuesta.
Observa atentamente el valor ( 9%m/V ) . Qu informacin puedes
deducir de l?
Para el ejercicio desarrollado, cul es la importancia de conocer el valor
de la densidad de la disolucin? Es posible resolver el problema
planteado sin conocer la densidad de la disolucin? Justifica tu respuesta.
a.3 Porcentaje volumen-volumen ( % V/V )
Se define como el volumen de soluto (A) expresado en mililitros (mL)
presentes en 100 mL de disolucin (AB) y se denota:
%
V

__

V
=
V
A


___

V
AB

100
EJERCICIO RESUELTO
EJEMPLO 1
Cul es la concentracin expresada en %V/V que se tiene al disolver
20 mL de lquido refrigerante en agua hasta alcanzar 500 mL de
disolucin que sern utilizados por un mecnico para lavar el radiador
de un automvil?
Paso 1. Datos
Soluto = 20 mL
Disolucin = 500 mL
La povidona yodada es
una disolucin de
importante uso clnico y
hospitalario. En nuestro
pas se emplea
generalmente en
concentraciones al 2, 8 y
10 % V/V como antisptico,
es decir, agente germicida
usado sobre la piel y otros
tejidos vivos para inhibir o
eliminar organismos
patgenos. Algunos
ejemplos de sus usos son
los siguientes:
Lavado de manos de
personal que trabaja en
unidades crticas y de
cuidado, como UCI, UTI,
pabelln quirrgico, en las
que se emplea en
concentracin 10 % V/V.
Preparacin de la piel del
paciente en zonas que
sern intervenidas
quirrgicamente
(disolucin al 10 % V/V).
Antisepsia de piel sana en
curaciones (disolucin al
8 %V/V).
Preparacin de mucosas
preoperatoria (disolucin
al 2 %V/V).
SABAS QUE
40
UNIDAD 1
Paso 2. Seleccionar la frmula que relaciona los datos conocidos con la
incgnita.
La frmula para calcular el porcentaje volumen-volumen es:
%
V

__

V
=
V
A


___

V
AB

100
Paso 3. Remplazar los datos en la frmula escogida.
%
V

__

V
=
20mL

_______

500mL
100
La concentracin de la disolucin es: %
V

__

V
=4
Paso 4. Interpretar para dar una respuesta.
Qu significa que la concentracin expresada en %V/V sea igual a 4?
Qu informacin relevante te proporciona el valor obtenido? Conversa con
otro estudiante y elaboren una respuesta para comentarla con el profesor.
EJEMPLO 2
Para limpiar heridas es posible disolver alcohol en agua, obteniendo as
una disolucin diluida. Qu volumen de alcohol se debe agregar a una
disolucin de 70 mL para que su concentracin sea 10 %V/V?
Paso 1. Datos:
Concentracin = 10 %V/V
Disolucin = 70 mL
Paso 2. Seleccionar la frmula que relaciona los datos conocidos con la
incgnita.
La frmula para calcular el porcentaje volumen-volumen es:
%
V

__

V
=
V
A


___

V
AB

100
Paso 3. Remplazar los datos en la frmula escogida. Se obtiene:
10=
V
A


______

70mL
100
Al despejar, el volumen del soluto es
1070mL

___________

100mL
= V
A
=7mL
Paso 4. Interpretar para dar una respuesta.
Observa atentamente el ejercicio desarrollado. Cul es la importancia de
la concentracin como proporcin para resolver el problema planteado?
Comenta junto con otro compaero o compaera.
En el sitio
http://medicina.usac.edu.gt/quimica/soluciones/Expresiones_
porcentuales_de_concentraci_n.htm podrs encontrar ejemplos
de concentraciones porcentuales.
Representacin estructural
del cido actico.
El vinagre, lquido agrio
producido por la
fermentacin cida del
vino y que es empleado
como condimento, es una
disolucin de cido actico
o cido etanoico ( C
2
H
4
O
2
)
en agua. Tiene una
concentracin de 5 % en
volumen del cido.
SABAS QUE
41
UNIDAD 1
b. Concentracin molar y molal
La concentracin molar y la molal, a diferencia de las porcentuales,
emplean una unidad de medida distinta, denominada mol (n), que
corresponde a la cantidad de sustancia que tiene tantas entidades
elementales (tomos, molculas o iones) como el nmero de tomos que
hay en 12g de carbono -12.
Se ha determinado que el nmero de tomos que hay en la cantidad de
carbono-12 es de 6,02213671 0
23
, valor conocido como nmero de
Avogadro (NA), en honor al fsico italiano Amedeo Avogadro
(1776-1856), quien investig diversos aspectos cuantitativos de la
qumica. Es usual que el nmero de Avogadro se use redondeado a la
cifra 6,0221 0
23
.
b.1 Molaridad (M)
Se define como la cantidad de soluto (A) en moles, disuelta en 1 litro de
disolucin (AB) y se expresa como:
M=
n
A


___

V
AB

Donde:
M = Molaridad expresada en mol/L.
n
A
= Cantidad de soluto expresada en moles (mol).
V
AB
= Volumen de la disolucin expresada en litros (L).
1
Realiza los siguientes clculos:
a. Cul es el % m/m de una leche que se prepar mezclando 30g de
agua con 50g de leche en polvo?
b. Cul es el %m/V de una disolucin acuosa de 200mL que
contiene 30g de cloruro de sodio como fase dispersa?
c. Qu %V/V tiene un jugo de frutas de 400mL que fue preparado
disolviendo 50mL de un filtrado de frutas con suficiente agua?
d. Cul es la cantidad de agua necesaria para preparar un jugo en
sobre de concentracin 5 %m/m si el sobre contiene 30g?
e. Cuntos gramos de azcar se deben agregar en 20mL de agua para
obtener una disolucin de almbar de concentracin 10 %m/V que
ser empleado para un flan casero?
f. Qu cantidad en gramos de leche en polvo se debe disolver para
obtener un litro de disolucin insaturada de concentracin
7 %m/V?
g. Qu informacin se puede obtener de la frase un vino tiene 7 % en
volumen de concentracin?
Habilidades a desarrollar:
- Calcular
DESAF O
42
UNIDAD 1
EJERCICIO RESUELTO
EJEMPLO 1
Cul es la molaridad de una disolucin acuosa que contiene 3 moles de
cido clorhdrico o cido muritico
(
HCl
)
en 2,5L de disolucin que ser
empleada en la limpieza de superficies metlicas y cermicas?
Paso 1. Los datos son:
Volumen de la disolucin (V
AB
)
Moles del soluto (n
A
)
2,5 L
3 mol
Paso 2. Seleccionar la frmula que relaciona los datos conocidos con
la incgnita.
M=
n
A


___

V
AB

Paso 3. Remplazar los datos en la frmula escogida y resolver.
M=
3mol

______

2,5L
=1,2mol/L o 1,2M
Paso 4. Interpretar para dar una respuesta.
Observa el valor obtenido y responde. Si el resultado del ejercicio es
M=1,2mol/L, qu informacin te proporciona el valor respecto al soluto y
la disolucin? El resultado obtenido es una proporcin de los datos iniciales?
EJEMPLO 2
Cul es la molaridad de una disolucin de 2L que contiene 348g de
cloruro de sodio
(
NaCl
)
como soluto?
Paso 1. Los datos son:
2L
348 g
Masa del soluto
(m
A
)
Volumen de la
disolucin (V
AB
)
Al considerar que las
reacciones qumicas se
llevan a cabo entre un
nmero especfico de
partculas, comprenders
la importancia que tiene
para los qumicos conocer
la concentracin molar, ya
que les permite saber
cuntos gramos y
partculas hay en una
disolucin.
MS DE QUMICA
43
UNIDAD 1
Paso 2. Seleccionar la frmula que relaciona los datos conocidos con la
incgnita.
M=
n
A


___

V
AB

En el problema, la cantidad de soluto est expresada en gramos (348 g),
pero segn lo que indica la frmula de molaridad, se necesita en moles.
Por lo tanto, para transformarla necesitamos conocer la masa molar (M),
que corresponde a la masa de un mol de tomos, molculas u otras
partculas. Se expresa en g/mol.
Clculo de la masa molar del cloruro de sodio
(
NaCl
)
:
1 tomo de sodio
(
Na
)
123g/mol
1 tomo de cloro
(
Cl
)
135g/mol
M
NaCl
23g/mol+35g/mol=58g/mol
Para calcular la cantidad de una sustancia en moles, se utiliza la siguiente
frmula:
n=
m

__

M

Donde:
n = cantidad de materia en mol
m = masa de la sustancia en gramos ( g)
M = masa molar en g/mol ( g/mol)
Ahora bien, utilizando los datos obtenidos, se calcula la cantidad de
moles de soluto:
n=
348g

______

58
g

____

mol

=6mol
Paso 3. Remplazar los datos en la frmula escogida y resolver.
M=
6mol

______

2L
=3M
Paso 4. Interpretar para dar una respuesta.
Considerando que el resultado del ejercicio es 3mol/L, qu informacin
te permite deducir?
b.2 Molalidad (m)
Se define como la cantidad de soluto (A) en moles, disuelta en
1 kilogramo de disolvente (B) y se expresa como:
m=
n
A


___

m
B

Donde:
m = Molalidad expresada en mol/kg
n
A
= Cantidad de soluto expresada en moles (mol).
m
B
= Masa de disolvente expresada en kilogramos (kg).
SABAS QUE
Es importante que los
mdicos conozcan las
concentraciones de los
medicamentos; desde el
punto de vista de su
distribucin y eficacia en
un organismo y por ende
depende tambin del peso
y edad del individuo al
que se le aplica. Las
concentraciones utilizadas
para los medicamentos
son: microgramos ( mcg) ,
miligramos ( mg) y
gramos ( g) .

44
UNIDAD 1
EJERCICIO RESUELTO
EJEMPLO 1
Cul es la molalidad de una disolucin preparada al mezclar 4 kg de agua
como disolvente con 0,14 mol de cido clorhdrico (HCl) como soluto?
Paso 1. Los datos son:
4 kg de agua
0,14 mol de
cido clorhdrico
Moles de soluto (n
A
)
Masa del disolvente (m
B
)
Paso 2. Seleccionar la frmula que relaciona los datos conocidos con la
incgnita.
m=
n
A


___

m
B

Paso 3. Remplazar los datos en la frmula escogida y resolver.
m=
0,14mol

________

4kg
=0,035mol/kg o 0,035m
Paso 4. Interpretar para dar una respuesta.
Por lo tanto, para preparar una disolucin 0,035m de HCl debemos tener
0,14 mol de HCl disueltos en 4 kg de agua (4L). Reflexiona, qu pasar si
esos 0,14 moles de HCl estn en un volumen menor?
EJEMPLO 2
Cul es la molalidad de una disolucin preparada al mezclar 2 g de
bicarbonato de sodio
(
NaHC O
3

)
en 20 g de agua?
Paso 1. Datos:
Soluto = 2gNaHC O
3

Disolvente = 20g H
2
O
Paso 2. Seleccionar la frmula que relaciona los datos conocidos con la
incgnita.
m =
n
A


___

m
B

Para calcular la molalidad, es necesario obtener la masa molar del
NaHC O
3
, que corresponde a 84g/mol.
La cantidad de sustancia ser:
n
NaHC O
3

=
2g

______

84
g

____

mol

=0,023mol
La masa del disolvente (agua) expresada en kg se obtiene gracias a la
siguiente relacin:
1kg1000g
xkg20g
45
UNIDAD 1
Al despejar y resolver, se obtiene:
x=
20g1kg

___________

1000g
=0,02kg
Paso 3. Remplazar los datos en la frmula escogida y resolver.
m=
0,023mol

_________

0,02kg
=1,15mol/kg o 1,15m
Paso 4. Interpretar para dar una respuesta.
Este valor nos indica que al disolver 2 g de NaHC O
3
en 0,02 kg de agua se
obtendr una disolucin de concentracin 1,15m. Qu efecto tendr en
la concentracin si aumenta la cantidad de NaHC O
3
en igual volumen de
disolucin? Comenta con tus compaeros y compaeras.
Habilidades a desarrollar:
- Calcular
- Investigar
- Inferir
DESAF O
1
El agua de mar ocupa ms del 95 por ciento de la superficie terrestre.
Esta es una disolucin formada por varios solutos, cuya composicin
qumica vara de un mar a otro. No obstante, se estima que entre sus
componentes comunes se encuentran el cloruro de sodio
(
NaCl
)
,
cloruro de magnesio
(
MgC l
2

)
, sulfato de sodio
(
N a
2
S O
4

)
, cloruro de
calcio
(
CaC l
2

)
, bicarbonato de sodio
(
NaHC O
3

)
, fluoruro de sodio
(
NaF
)
,
entre otros.
a. Cul es la masa molar de las sales disueltas en el agua de mar?
b. En un litro de agua de mar existen 24 g de cloruro de sodio
(
NaCl
)
.
Cul es la molaridad?
c. Se estima que la concentracin molar del cloruro de magnesio

(
MgC l
2

)
es 0,053 M. Segn ese dato, qu masa de la sustancia existe
en 2 litros de agua de mar?
d. La concentracin del bicarbonato de sodio
(
NaHC O
3

)
en el agua de
mar es 4 M. En qu volumen de agua podemos encontrar 0,2 g de
bicarbonato de sodio?
2
Se prepara una disolucin de 1,48 L disolviendo 111 g de alcohol
etlico
(
C
2
H
5
OH
)
en suficiente agua. Segn los datos, cul es la
molaridad de la disolucin?
3
Si se disuelven 0,324 g de naftaleno
(
C
10
H
8

)
en 12,2 g de benceno,
cul es la molalidad de la disolucin?
4
Si se disuelven 0,267 g de un soluto desconocido en 13,2 g de hexano
y la disolucin resulta ser 0,324 m, cul es la masa molar de la sustancia?
5
Investiga:
a. Cul es la importancia de las unidades de concentracin en la
industria qumica y en la industria farmacutica?
b. Qu crees que significa la frase las disoluciones qumicas son
medios muy valiosos para el desarrollo de reacciones qumicas?
46
UNIDAD 1
c. Fraccin molar (X)
Se define como la cantidad de sustancia (expresada en moles) de un
componente en relacin con el total de moles que componen la disolucin
(AB). Se expresa:
Fraccin molar del soluto: X
A
=
n
A


________

n
A
+ n
B

Donde:
X
A
= Es la fraccin molar del soluto sin unidades (adimensional).
n
A
= Cantidad de sustancia del soluto expresada en mol.
n
A
+ n
B
= Cantidad de sustancia total de la disolucin expresada en mol.
Fraccin molar del disolvente: X
B
=
n
B


________

n
A
+ n
B

Donde:
X
B
= Es la fraccin molar del disolvente sin unidades (adimensional).
n
B
= Cantidad de sustancia del disolvente expresada en mol.
n
A
+ n
B
= Cantidad de sustancia total de la disolucin expresada en mol.
EJERCICIO RESUELTO
Un estudiante prepara una disolucin acuosa de nitrato de potasio

(
KN O
3

)
mezclando 30 g de la sal con 100 g de agua. Cul es la fraccin
molar del soluto y la del disolvente?
Paso 1. Datos:
Soluto = 30 g de KN O
3

Disolvente = 100 g de H
2
O
Paso 2. Seleccionar las frmulas, remplazar y resolver.
Para calcular la fraccin molar del soluto y la del disolvente es necesario
conocer la cantidad de sustancia de cada una de las especies participantes
segn indican sus frmulas X
A
=
n
A


________

n
A
+ n
B

y X
B
=
n
B


_________

n
A
+ n
B

, para lo
cual es necesario conocer la masa molar de cada compuesto.
La masa molar del H
2
O y del KN O
3
es 18g/mol y 101g/mol,
respectivamente.
Considerando la masa molar y la masa de cada compuesto, se calcula la
cantidad de sustancia de cada componente expresada en mol:
Moles de agua
(
n
H
2
O

)
Moles de nitrato de potasio
(
n
KN O
3
)

n
H
2
O
=
m
H
2
O


____

M
H
2
O

Al remplazar se obtiene:
n
H
2
O
=
100g

______

18
g

____

mol

=5,56mol
n
KNO
3

=
m
KN O
3


_____

M
KN O
3

Al remplazar se obtiene:
n
KN O
3

=
30g

_______

101
g

____

mol

=0,30mol
La cantidad de sustancia total de la disolucin es:
n
totales
= n
H
2
O
+ n
KN O
3

Al remplazar se obtiene:
n
totales
=5,56mol+0,30mol=5,86mol
El nitrato de potasio

( KN O
3
) es tambin
conocido como sal de
Chile, o salitre, pues una
de sus mayores reservas a
nivel mundial se ubica
precisamente en nuestros
desiertos en el norte del
pas. Se aplica
preferentemente en la
sntesis de fertilizantes y
de cido ntrico.
SABAS QUE
47
UNIDAD 1
Por lo tanto, la fraccin molar del disolvente ( H
2
O ) y la del soluto
(
KN O
3

)
es:
Fraccin molar del disolvente
(
X
H
2
O

)
Fraccin molar del soluto
(
X
KN O
3
)

X
B
=
n
B


_______

n
A
+ n
B

Al remplazar y resolver se obtiene:
X
H
2
O
=
5,56mol

________

5,86mol
=0,95
X
A
=
n
A


_______

n
A
+ n
B

Al remplazar y resolver se obtiene:
X
KN O
3

=
0,30mol

________

5,86mol
=0,05
Paso 3. Interpretar para dar una respuesta.
La fraccin molar del KN O
3
es 0,05 y la fraccin molar del H
2
O es 0,95.
Qu puedes concluir acerca de los resultados obtenidos? Investiga por
qu la fraccin molar siempre es ms pequea que 1.
d. Partes por milln (ppm)
Se utiliza para expresar la concentracin como las partes de masa de
soluto que se encuentran en un milln de partes de masa de disolucin.
Se representa a travs de la siguiente frmula:
ppm=
masadesoluto

_________________

masadedisolucin
1000000
Esta unidad de concentracin se emplea para representar concentraciones
pequeas o trazas de soluto. Se utiliza en disoluciones muy diluidas, por
ejemplo, preparaciones biolgicas o en el anlisis de aguas.
EJERCICIO RESUELTO
Una muestra de 850mL de agua contiene 3,5mg de iones fluoruro
(
F


)
.
Cuntas ppm de ion fluoruro hay en la muestra?
Paso 1. Los datos son:
Soluto = 3,5mg
Disolvente = 850mL de agua
Paso 2. Seleccionar la frmula que relaciona los datos conocidos con la
incgnita.
ppm=
masadesoluto

_________________

masadedisolucin
1000000
Es importante que trabajes solo con una unidad de medida. En este caso
sern miligramos ( mg) .
Se convierten los 850mL de agua a gramos ( g) y luego a miligramos
(
mg
)
.
Considera que la densidad del agua es d
H
2
O
=1g/mL. Por lo tanto,
850mL equivalen a 850g de agua.
Al convertir los 850 g de agua a mg, queda:
850g
1000mg

________

1g
=850000mg
Generalmente, cuando se
indican cantidades muy
pequeas de sustancias
contaminantes de la
atmsfera, se emplea la
unidad de concentracin
partes por milln (ppm).
Los principales
contaminantes
atmosfricos son sustancias
que se encuentran de
forma natural en la
atmsfera. Se vuelven
contaminantes cuando las
concentraciones son ms
elevadas que en
condiciones normales. Por
ejemplo, el esmog es una
nube o masa atmosfrica
contaminada que se
origina a partir de la
combinacin del aire con
contaminantes.
SABAS QUE
48
UNIDAD 1
Paso 3. Remplazar los datos en la frmula escogida y resolver.
ppm=
3,5mg

_____________________

3,5mg+850000mg
1000000=4,12ppm
Paso 4. Interpretar para dar una respuesta.
El resultado indica que la concentracin de iones fluoruro
(
F


)
en la
muestra de agua es de 4,12ppm.
1
Una disolucin contiene 3 mol de un soluto disueltos en 1 000 g de
agua
(
H
2
O
)
. Cul es la fraccin molar del soluto en la disolucin?
2
Cul es la fraccin molar del soluto y la del disolvente en una disolucin
de cloruro de sodio
(
NaCl
)
que contiene 150 g de la sal en 1000 g de agua?
3
La composicin en partes por milln (ppm) es ampliamente empleada
en la industria qumica, especialmente en la farmacutica. Investiga y
fundamenta.
a. Por qu es necesario trabajar algunas disoluciones (por ejemplo, el
fluoruro de sodio en las pastas dentales) en este tipo de unidad y no
en otras como la molaridad?
b. Por qu es til la medicin en ppm de las partculas en suspensin
en fenmenos de contaminacin atmosfrica?
c. Si una pasta comercial de 50 g seala en su etiquetado: Contiene
1450 ppm de ion flor, qu cantidad de ion fluoruro (expresado en
gramos) se consume por cada 1 g de pasta que un individuo emplea
para cepillarse los dientes?
Habilidades a desarrollar:
- Calcular
- Investigar
- Fundamentar
DESAF O
El alumno estratgico se conoce a s mismo como aprendiz: planifica,
regula y evala su propio proceso de aprendizaje, lo que lo lleva
tanto a aprender significativamente el contenido que estudia como
a aprender a aprender. Reflexiona y responde las siguientes
preguntas: Puedo interpretar correctamente la informacin
proporcionada por la concentracin de una disolucin? Realizo
procesos de investigacin con el objetivo de esclarecer dudas y
complementar los conocimientos adquiridos? Identifico las
dificultades que se han presentado en mi proceso de aprendizaje?
En el sitio
http://www.convert-me.com/es/convert/percent/uppm.html
podrs encontrar un conversor de unidades de partes por milln
a varias unidades de medida.
49
UNIDAD 1
Habilidades a desarrollar:
- Investigar
- Formular
- Analizar
- Interpretar
- Concluir
- Comunicar
- Evaluar
Suero fisiolgico y alcohol
Estudiaremos
Preparacin de disoluciones.
Introduccin
Para preparar disoluciones como salmueras, sueros fisiolgicos, penicilina,
povidona y alcohol, entre tanta otras, es necesario conocer las etapas
tericas asociadas a la preparacin y luego replicarlo en el laboratorio.
A diferencia de las anteriores actividades de Ciencia en accin, te
proponemos que sean t y tu grupo de trabajo los que elaboren cada uno
de los pasos de investigacin ya estudiados. El objetivo de la actividad es
que respondan la siguiente pregunta de investigacin: Cmo se pueden
preparar 0,5 litros de suero fisiolgico 0,5 %m/V y de alcohol 70 %V/V?
Una vez hecha la investigacin, realicen el procedimiento experimental.
Trabajen basndose en el siguiente esquema:
Exploracin
Anlisis de datos
Recopilacin y
ordenamiento
de datos
Registro de
observaciones
Formulacin
de la hiptesis
Conclusin y
comunicacin
de resultados
Evaluacin de
resultados
Diseo
experimental
Preguntas de
exploracin
Orientaciones generales
A continuacin, se listan algunas sugerencias para responder la pregunta
de investigacin, la cual deben acotar y comprender a cabalidad.
Cul es la finalidad de la pregunta de investigacin?
Qu informacin se obtiene de la concentracin de cada una de las
disoluciones?
Qu procedimientos deben seguir para preparar cada disolucin?
Qu significa el trmino dilucin?
Cul o cules hiptesis podran plantear, basndose en la pregunta de
investigacin?
Qu significa preparar una disolucin?
Qu diferencia existe entre la concentracin %m/V y %V/V?
Reactivos
agua destilada
alcohol desnaturalizado
96 %V/V
sal comn o cloruro de
sodio
(
NaCl
)

CIENCIA EN ACCIN
50
UNIDAD 1
Una vez que comprendan la pregunta de investigacin a cabalidad, es
necesario determinar si existe informacin disponible en textos u otros
medios, como revistas de investigacin, publicaciones cientficas, etc., que
hagan referencia al tema que estudian.
Una vez desarrollada la investigacin bibliogrfica, debern confeccionar
los procedimientos que les permitan replicar la informacin de manera
prctica y con un fin especfico: obtener las disoluciones sealadas.
Hacer de la informacin terica un procedimiento prctico les llevar a otra
arista del problema:
Cules son los materiales ms apropiados para preparar la disolucin de
suero con la concentracin exacta?
Recuerden!, pequeas cantidades (1 gramo, 1 gota) contienen MILLONES
DE MOLCULAS!, por ende deben seleccionar el material con la menor
incerteza asociada.
Una vez realizada la investigacin bibliogrfica y preparada la disolucin de
suero fisiolgico, debern elaborar un informe de laboratorio para el
profesor o profesora. A continuacin, se listan algunas orientaciones para su
elaboracin:
De la presentacin
Tipo de hoja A4 o carta
Tipo de letra Arial Narrow
Tamao de letra 10 para textos,12 para subttulos, 14 para ttulos
Mrgenes Justificados. 2,5 cm izquierda y derecha, 1,5 cm superior e inferior
General. Cuidar correcto uso de las reglas ortogrficas y redaccin del texto
Del contenido
Portada
Margen izquierdo superior: Nombre de tu colegio o liceo / Insignia.
Identificacin del subsector de aprendizaje.
Centro: Nombre del informe.
Margen inferior derecho: Identificacin de los integrantes del grupo.
Curso y nombre profesor o profesora.
Introduccin
En ella debes presentar el objetivo, las preguntas de investigacin, las
hiptesis, un breve resumen de las actividades realizadas y de las
posibles conclusiones que se verificarn a lo largo de la investigacin.
Marco terico
Presentacin de los conceptos investigados que se aplican en el
laboratorio y su relacin con la preparacin del suero fisiolgico. Debe
incluir citas textuales.
Diseo
experimental
Explicitacin paso a paso de las actividades experimentales realizadas.
Presentacin
de resultados
Presentacin de resultados y tablas que los organizan. En esta parte
del informe NO se hacen juicios de valor, calificaciones, tampoco
interpretaciones, solo se presentan los resultados tal y como
fueron observados.
Anlisis de los
resultados
Interpretacin y valoracin de los resultados obtenidos. Su relacin con
la investigacin terica.
Cuidar el orden de los
materiales con los que trabajas
te permitir mantener un
ambiente y lugar apropiado y
seguro para ti y tus
compaeros y compaeras. Si
trabajas con material de vidrio,
mantenlos en el centro de la
mesa, cuidando que estos no
caigan y causen un accidente.
Al finalizar la actividad,
entrega las mezclas
trabajadas al docente, quien
proceder a eliminarlas
segn el protocolo
establecido en el laboratorio.
AUTOCUIDADO
Y MEDIO AMBIENTE
51
UNIDAD 1
Conclusiones
Presentacin de las conclusiones obtenidas haciendo referencia a:
- La respuesta de las preguntas de investigacin y evaluacin de las
hiptesis planteadas.
- Evaluacin del aprendizaje.
- Evaluacin de la actividad desarrollada.
- Elaboracin de protocolo de preparacin de disoluciones (aplicable a
cualquier disolucin), sealando pasos y material que permiten la
obtencin de la disolucin con mnimos errores operativos y la
concentracin ms exacta posible.
Bibliografa
Indicar las fuentes bibliogrficas utilizadas en el desarrollo de la
investigacin y elaboracin del informe. Por ejemplo, si es un libro, sigue
este orden: Autor (por orden alfabtico: apellidos, nombre). Ttulo de la
obra, editorial, pas, ao.
Evaluacin del trabajo
Evalen el trabajo realizado, as como el nivel de logro alcanzado respecto a
los objetivos propuestos.
Opciones Significado
+
Hemos logrado las habilidades propuestas.
+/
Hemos logrado las habilidades propuestas, pero an observamos deficiencias.

An no hemos logrado las habilidades propuestas y debemos seguir


trabajando en ellas.
Criterios de evaluacin
Indicadores de logro
+ +/
Nos preocupamos de leer las habilidades a desarrollar en la
actividad.
Nos preocupamos de conocer las acciones de cada uno de
los integrantes del equipo.
Realizamos la investigacin, recopilando informacin de
diversas fuentes.
Pudimos manipular material de laboratorio para desarrollar
procedimientos de trabajo experimental que nos permitieran
obtener diversos tipos de disoluciones.
Conocemos los procedimientos para preparar disoluciones.
Nos interesamos por conocer la realidad y emplear el
conocimiento adquirido y la informacin recibida para
observar cientficamente el mundo.
Aplicamos las etapas tericas y empricas necesarias en la
preparacin de disoluciones de concentraciones conocidas.
Fuimos respetuosos del trabajo realizado por los otros
integrantes del equipo.
Cooperamos activamente para que el trabajo desarrollado
fuera efectivo y seguro.
Comprendimos y valoramos la perseverancia, el rigor y el
cumplimiento, la flexibilidad y la originalidad, como virtudes
asociadas al trabajo cientfico.
52
UNIDAD 1
4. Preparacin de disoluciones
Preparar disoluciones de concentracin exacta es un trabajo relativamente
sencillo cuando los mtodos son conocidos y los materiales se utilizan
correctamente.
Para emplear de manera adecuada los materiales debes familiarizarte con
sus nombres y usos.
Comencemos por conocer los materiales de laboratorio que se utilizan
para preparar disoluciones.
a. Material para preparar disoluciones
Material de laboratorio Descripcin
Balanza analtica
Utilizada para determinar la masa de sustancias. Este
instrumento se calibra y se tara automticamente, es decir, se
deja en cero para no considerar la masa de los materiales de
vidrio en los que se suelen depositar los reactivos por masar.
Mide masas que se encuentran entre pocos miligramos
hasta 15 gramos, con una precisin de 0,00001 g.
La sustancia a masar nunca se deposita sobre el plato de la
balanza. Si es un slido, se emplea un vidrio de reloj, vaso de
precipitado o un papel de filtro, con los que previamente se
haya tarado la balanza. Si es un lquido, este puede masarse
sobre un vaso de precipitado o un matraz Erlenmeyer que
est limpio y seco por debajo.
Vidrio de reloj
Se usa para masar sustancias slidas o desecar pequeas
cantidades de disolucin.
Vaso de precipitado
Recipiente cilndrico que se utiliza para realizar diversos tipos
de reacciones. Puede estar graduado, pero las marcas
indican solo volmenes aproximados.
Probeta
Es un cilindro graduado provisto de una base. Se usa para la
medida de volmenes no necesariamente exactos.
Matraz de aforo
Est provisto de un cuello largo y una seal de aforo que
indica su capacidad. Este recipiente, con un volumen muy
preciso, se utiliza para preparar disoluciones. Posee un tapn
para homogeneizar la disolucin mediante agitacin.
53
UNIDAD 1
Embudo analtico
Adems de utilizarse para facilitar el traspaso de lquidos
hacia recipientes de boca estrecha, se emplea tambin
como soporte del papel de filtro en las filtraciones por
gravedad.
Pipeta graduada
Tubo cilndrico que a lo largo de su estructura tiene una
graduacin que permite verter volmenes intermedios al
de su capacidad total.
Varilla de agitacin
Es un tubo de vidrio macizo con mltiples usos en el
laboratorio, por ejemplo, agitar disoluciones, servir de gua
en el transvase de lquidos, arrastre de slidos, etc.
b. Preparacin de una disolucin
a partir de sus componentes
Imagina que debes preparar 250 mL de una disolucin acuosa de cloruro
de sodio (NaCl) 1 M. Lo primero que debes hacer es calcular la masa de
soluto. Para ello, debes tener presente que el soluto es el NaCl y el
disolvente es el agua, y que la concentracin seala que existe 1 mol de
NaCl por cada litro de disolucin.
A partir de esta informacin, el primer problema terico por resolver es
el siguiente: cuntos moles de NaCl existirn en los 250 mL de disolucin
que se desea preparar, de concentracin 1 M? Este cuestionamiento se
resuelve fcilmente al comprender que la molaridad entregada es una
proporcin (1 mol por cada 1 L o 1000 mL de disolucin). Entonces, se
puede establecer la siguiente relacin:

1mol

______

1L
=
xmol

______

0,25L

Al despejar se obtiene:
x=
0,25L1mol

______________

1L
=0,25mol
Este valor debe ser expresado en masa. Para determinarla, se emplea la
masa molar del NaCl, equivalente a 58g/mol y los moles calculados a
travs de la expresin: n=m/M. Despejando nos queda:
m=Mn
m=58
g

____

mol
0,25mol=14,5g
La masa molar (M)
corresponde a la masa de
un mol de tomos,
molculas u otras
partculas. Se expresa en
g/mol.
RECUERDA QUE
54
UNIDAD 1
Una vez determinada la masa y sabiendo que el volumen total de la
mezcla es 250 mL, se procede a preparar la disolucin.
Como aprendiste en la actividad de Ciencia en Accin, para preparar una
disolucin debes seguir varios pasos, que se describen a continuacin:
Paso 1
Masar la cantidad de soluto.
Para ello se deposita el vidrio
reloj sobre el plato de la balanza
y se tara el registro de masa.
Luego, con la ayuda de la
esptula, se agrega la cantidad
de soluto que corresponda, en
este caso son 14,5 g.
Paso 2
Se deposita el soluto medido en
un vaso de precipitado y luego
se agrega sobre l una pequea
cantidad de disolvente, lo que
facilita su transferencia al
recipiente en el que se
preparar la disolucin final.
Paso 4
Con una piseta se completa
hasta la lnea de aforo del
matraz.
Paso 5
Se homogeneiza la disolucin.
Para ello se recomienda que al ir
agregando el disolvente se tape
el matraz y se invierta en
reiteradas ocasiones, sujetando
la tapa del recipiente
fuertemente.
Paso 3
Utilizando un embudo de vidrio
y una varilla de agitacin, se
vierte el soluto disuelto en un
matraz aforado. Para esta
disolucin, se utiliza un matraz
aforado de 250 mL.
Es recomendable agregar una
pequea cantidad de disolvente
en el matraz antes de depositar
el soluto.
Una vez depositado el soluto,
agregar el disolvente necesario
hasta alcanzar la cantidad total
de la disolucin (250 mL)
55
UNIDAD 1
c. Mtodo de dilucin
Se pueden preparar disoluciones diluidas a partir de disoluciones
concentradas. Para ello se transfiere un volumen o masa de una
disolucin concentrada a un matraz aforado. Luego se diluye, agregando
agua para obtener el volumen o masa final que se desea.
La frmula para preparar una disolucin utilizando este mtodo es
la siguiente:
M
i
V
i
= M
f
V
f

molesdesoluto
antesdeladilucin
molesdesoluto
despusdeladilucin
Donde:
M
i
= Molaridad inicial de la disolucin.
V
i
= Volumen inicial de la disolucin.
M
f
= Molaridad final de la disolucin.
V
f
= Volumen final de la disolucin.
Las caractersticas generales de toda dilucin son:
V
i
menor que V
f

M
i
mayor que M
f

EJERCICIO RESUELTO
EJEMPLO 1
A 10mL de una disolucin acuosa de cloruro de sodio
(
NaCl
)
5M se le
agregan 10mL ms de agua. Cul ser la nueva concentracin de la
disolucin?
Paso 1. Los datos son:
M
i
= 5M
V
i
= 10mL
M
f
= x
V
f
= 20mL (10mL originales y 10mL de agua agregados).
Paso 2. Seleccionar la frmula que relaciona los datos conocidos con
la incgnita.
M
i
V
i
= M
f
V
f

Paso 3. Remplazar los datos en la frmula escogida y resolver.
5M0,01L= M
f
0,02L
M
f
=
5M0,01L

____________

0,02L
=2,5M
Paso 4. Interpretar para dar una respuesta.
Por lo tanto, al aumentar el volumen de la disolucin al doble, la
concentracin inicial se diluye a la mitad.
56
UNIDAD 1
EJEMPLO 2
Si se tiene una disolucin acuosa de cido clorhdrico
(
HCl
)
6M y se
necesita preparar un litro de la misma disolucin, pero de concentracin
0,1 M, qu cantidad del cido se debe disolver?
Paso 1. Los datos son:
M
i
= 6M
V
i
= x
M
f
= 0,1M
V
f
= 1L
Paso 2. Seleccionar la frmula que relaciona los datos conocidos con la
incgnita.
M
i
V
i
= M
f
V
f

Paso 3. Remplazar los datos en la frmula escogida y resolver.
6M V
i
=0,1M1L
V
i
=
0,1M1L

___________

6M
=0,016L o16,6mL
Paso 4. Interpretar para dar una respuesta.
Por lo tanto, se deben disolver 16,6 mL de cido concentrado (6 M) para
preparar un litro de disolucin 0,1 M.
Si en el laboratorio te solicitan preparar el cido del ejemplo 2 (1 litro de
concentracin 0,1 M a partir de un cido 6 M), ya sabes que tericamente
deberas tomar 16,6 mL de disolucin 6M y llevarla a un litro agregando
agua destilada.
En la prctica de laboratorio sera necesario que midieras, en una pipeta
de aforo, exactamente los 16,6 mL del cido 6 M. Pero como este tipo de
pipetas solo miden volmenes enteros exactos (10, 20, 25, 30 mL), debes
utilizar una pipeta de aforo de valor cercano a 16,6 mL para tomar la
alcuota (volumen conocido de cido) y recalcular nuevamente la
concentracin del cido. Cuando tomes la alcuota del cido, trasldalo
con cuidado y sin derramar hasta el matraz de aforo en el que preparars
la disolucin.
Cuando evacues el lquido desde la pipeta hasta el matraz de aforo es
necesario que permitas el flujo limpio del cido a travs del cuello del
matraz, es decir, sin que este escurra por las paredes. Finalmente, para
extraer las ltimas gotitas que quedan en la pipeta, ponla en contacto con
el cuello del matraz de aforo y grala suavemente. NUNCA debes soplar
los instrumentos, ya que contaminars la disolucin y aumentars la
incerteza y, por ende, el error en el trabajo realizado. Finalmente,
completa con agua hasta el volumen de aforo deseado, en este caso.
57
UNIDAD 1
En el sitio
http://www.alonsoformula.com/inorganica/disoluciones.htm
podrs ver un video que explica cmo preparar disoluciones 1M de
hidrxido de sodio y de cido clorhdrico.
Antes de continuar, reflexiona respondiendo las siguientes
preguntas: Qu dificultades se te han presentado al estudiar los
contenidos? Identificas con facilidad los materiales para preparar
disoluciones? Por qu se debe utilizar agua destilada y no agua del
grifo para la preparacin de disoluciones? Identificas los errores que
se pueden cometer al preparar las disoluciones? Por qu las
disoluciones cidas no se pueden guardar en botellas plsticas?
1
A 20 mL de una disolucin acuosa de NaClO de concentracin 4,8 M se le
agregan 80 mL de agua. Cul ser la concentracin molar resultante?
Investiga: Cules son las aplicaciones de las disoluciones acuosas de
hipoclorito de sodio?
2
a. Calcula la nueva concentracin de la disolucin de HCl 0,4 M cuando
se agregan 750 mL de agua a 1000 mL de la disolucin original.
b. Investiga: Cules son las aplicaciones de las disoluciones acuosas de
cido clorhdrico?
3
Un docente desea preparar 100 mL de diferentes disoluciones para que
los estudiantes trabajen en una actividad experimental en la que
observarn el efecto que tiene agregar 10 mL de las nuevas disoluciones
en la disgregacin de un metal. Para preparar cada una de las
disoluciones el laboratorio cuenta con un cido clorhdrico (HCl) de
concentracin aproximada 12,8 M. En cada caso, indica el volumen de
cido que debes emplear para preparar cada una de las disoluciones.
a. 2 M
b. 1 M
c. 0,5 M
d. 0,01 M
4
150 mL de una disolucin 4 molar de nitrato de plata
(
AgN O
3

)
disuelta
en agua, se prepararon a partir de una disolucin concentrada
10mol/litro, del mismo compuesto Qu volumen de la disolucin
concentrada se tom para prepararla?
5
Qu concentracin debe tener una disolucin de cido fluorhdrico
(
HF
)
para que con 200mL de esta misma se preparan 60mL del
mismo cido en una concentracin 0,5mol/litro?
6
Cmo prepararas 15mL de una disolucin 0,2mol/litro de cido
sulfrico
(
H
2
S O
4

)
, a partir de un cido concentrado 6mol/litro?
7
Se debe llenar una botella de 12L con una disolucin de cido
clorhdrico 6mol/litro Qu volumen de disolucin 18mol/litro de
cido se debe poner en la botella antes de llenarla con agua?
Habilidades a desarrollar:
- Calcular
- Investigar
- Identificar
DESAF O
58
UNIDAD 1
5. Estequiometra de reacciones
qumicas en disolucin
Observa la siguiente ecuacin qumica:
Z n
( s )
+ 2HC l
( ac )
ZnC l
2 ( ac )
+ H
2 ( ac )

Qu informacin puedes obtener de la ecuacin qumica?
La ecuacin qumica cumple con la ley de conservacin de la masa?
Como estudiaste el ao anterior, una reaccin qumica es un proceso por
el cual una o ms sustancias llamadas reactantes se transforman en una o
ms sustancias llamadas productos. Las reacciones qumicas se pueden
representar simblicamente por ecuaciones qumicas utilizando smbolos
o frmulas para los reactantes y productos.
Las ecuaciones qumicas, adems de entregar informacin cualitativa,
proporcionan informacin cuantitativa. Para ello, es necesario establecer
el balance de la ecuacin, cumpliendo as con lo estipulado por Lavoisier
en la ley de conservacin de la materia, que indica que la suma total de
los tomos que hay en los reactantes, es igual a la suma total de los
tomos en los productos.
Entonces, la finalidad del proceso de balance de ecuaciones qumicas es
igualar la cantidad de tomos de cada tipo a cada lado de la ecuacin.
La ecuacin qumica de la reaccin entre el cinc metlico y el cido
clorhdrico nos entrega la siguiente informacin:
Reactantes Productos
Z n
( s )
+ 2HC l
( ac )
ZnC l
2 ( ac )
+ H
2 ( ac )
1 tomo de Zn +
2 (1 tomo de H)
2 ( 1 tomo de Cl)

1 (1 tomo de Zn)
1 ( 2 tomos de Cl)
+ 1 (2 tomos de H)
1 mol de Zn + 2 mol de HCl
1 mol de ZnC l
2

+
1 mol de H
2

Ahora bien, para responder a la pregunta qu volumen de cido
clorhdrico (HCl) 2M se requiere para transformar 8,5 g de cinc (Zn) en
productos?, se debe:
Calcular la cantidad de Zn:

1mol

______

65,3g
=
xmol

______

8,5g

x=
8,5g1mol

_____________

65,3g
=0,13moldeZn
Calcular la cantidad de HCl necesaria:

1mol

________

0,13mol
=
2mol

______

xmol

x =
0,13 mol 2 mol

________________

1 mol
= 0,26mol de HCl
59
UNIDAD 1
Se convierte la cantidad de HCl obtenida en volumen:

2mol

______

1L
=
0,26mol

_________

xL

x=
1L0,26mol

______________

2mol
=0,13LdeHCl o130mL
a. Ecuacin inica en reacciones qumicas
en disolucin acuosa
Observa la siguiente imagen que muestra la reaccin entre el nitrato de
plomo Pb
(
N O
3

)

2
y yoduro de potasio KI.
+

Nitrato de plomo Yoduro de potasio


Yoduro de potasio
La ecuacin que representa esta reaccin es la siguiente:
nitratodeplomo yodurodepotasio yodurodeplomo nitratodeplomo
Pb
(
N O
3

)

2 ( ac)
+ 2K I
( ac)
Pb I
2 ( s)
+ 2KN O
3 ( ac)

La reaccin analizada anteriormente se conoce como reacciones qumicas
en disolucin acuosa, donde dos sustancias lquidas reaccionan, en las
que el soluto inicialmente es un lquido (Pb
(
N O
3

)

2
y KI), o un slido y el
disolvente por lo general es agua.
En las reacciones de disociacin acuosa existen tres tipos de ecuaciones,
estas son:
Ecuacin molecular. Muestra la frmula qumica completa de los
reactivos y productos, tomando el ejemplo inicial, la ecuacin
molecular que la representa es:
Pb
(
N O
3

)

2
+2KIPb I
2 ( s)
+2KN O
3 ( ac)

Antes de explicar las otras dos ecuaciones inica completa y inica neta.
Debemos entender que es una disociacin inica. Una disociacin inica,
ocurre cuando las sustancias inicas se disuelven en un disolvente que
por lo general es agua y los iones se separan el uno del otro, como se
indica en el esquema que representa la disociacin inica del cloruro de
sodio
(
NaCl
)
o sal de mesa en agua.
Esquema que representa la disociacin del cloruro de sodio en agua
Anin
rodeado de
molculas
de agua
Catin
rodeado de
molculas
de agua
Ion cloruro
Cl
-
Ion sodio
Na
+
NaCl Na
+
+

Cl
-
cloruro de sodio ion
sodio
ion
cloruro
cloruro de sodio
en agua
60
UNIDAD 1
Y para terminar
Ahora que has terminado de estudiar la unidad de Propiedades generales
de las disoluciones, te invitamos a responder las siguientes preguntas:
Qu ha sido lo ms significativo que has aprendido de la unidad?
Con los conocimientos adquiridos, qu nuevas respuestas puedes
dar a las preguntas planteadas al inicio de la unidad?, las recuerdas?
Comntalas nuevamente con tu profesor y compaeros.
1
En la siguiente reaccin:
CaC O
3 ( s)
+2HC l
( ac)
CaC l
2 ( ac)
+ H
2
O

(
l
)

+C O
2 ( g)

a. Qu masa de carbonato de calcio
(
CaC O
3

)
se necesita para hacerla
reaccionar completamente con 30 mL de HCl 1,5 M?
2
Cuntos moles de hidrxido de sodio (NaOH) son necesarios para
reaccionar con 180 mL de cido clorhdrico 0,15 M?
3
Qu diferencia existe entre una ecuacin inica, inica completa, inica
neta? Explica
4
Qu son los iones espectadores? Explica.
5
Observa la siguiente ecuacin:
P b
2+
+ 2N O
3

+ 2 I

2 K
+
+ 2N O
3

+ Pb I
2
, quines se
comportan como iones espectadores? Encirralos en un crculo.
6
Junto con un compaero o compaera, investiga sobre la utilidad de las
siguientes soluciones: solucin de cido sulfrico para bateras de
automviles, solucin de hidrxido de sodio para preparar jabones, solucin
de cido oxlico para tratar manchas en vestimentas y suero fisiolgico.
Diseen un mtodo para presentar los resultados de la investigacin.
Como sugerencia, pueden hacer una presentacin utilizando el programa
Microsoft PowerPoint. Se sugiere el siguiente sitio para su elaboracin:
http://www.joaquinmartinez.es/comohacer/001ComohacerunPowerPoint.pdf
La presentacin se debe realizar en un tiempo mximo de 10 minutos.
Habilidades a desarrollar:
- Calcular
- Investigar
- Comunicar
DESAF O
Ahora explicaremos las ecuaciones inicas completas y inicas netas.
Ecuacin inica completa. Muestra todas las especies disueltas como
iones libres. Tomando el ejemplo de la reaccin del nitrato de plata y
yoduro de potasio, la ecuacin inica completa que lo representa es la
siguiente.
P b
( ac)

2+
+2N O
3 ( ac)

+2 K
( ac)

+
+ 2 I
( ac)

P b
( ac)

2+
+2 K
( ac)

+
+2N O
3 ( ac)


Ecuacin inica neta. Solo se incluyen los iones y molculas que
participan en la reaccin. Se eliminan los iones espectadores (iones que
no se ven implicados en la reaccin global), quedando la ecuacin par el
nitrato de plomo ms el yoduro de potasio slido de color amarillo.
P b
( ac)

2+
+2 I
( ac)

Pb I
2 ( s)

L
as disoluciones y las mezclas, en
general, forman parte de nuestra vida
cotidiana, pero qu sucede con nuestro
organismo? Nuestro cuerpo tiene mezclas de
vital importancia, como la saliva y la orina,
cuya composicin qumica y funcin
analizaremos.
La saliva es un lquido claro que se fabrica en la
cavidad bucal, continuamente, durante las 24
horas del da, cada da del ao a lo largo de
toda la vida.
Est compuesta aproximadamente por 95 %
de agua, en la que se disuelve el 5 %
restante, formado por sustancias qumicas
inorgnicas y orgnicas.
En la tabla elaborada por la odontloga
espaola Carmen Llena Puy, publicada en su
estudio La saliva en el mantenimiento de la
salud oral y cmo ayuda en el diagnstico de
algunas patologas, resume la composicin de
esta mezcla y la funcin especfica que cada
una cumple.
Esta mezcla producida en las glndulas salivales
humedece los alimentos, haciendo que su
deglucin sea mucho ms fcil. Adems, sin
ella, la lengua no sera capaz de distinguir los
sabores. Ayuda, gracias a las enzimas, en la
descomposicin de los alimentos, combate las
infecciones de la boca, colabora en mantener
los dientes limpios, incluso es vital para hablar
(funcin de la fonacin), pues con una boca con
poca lubricacin es difcil hablar; sin
lubricacin, imposible.
La orina, por su parte, es un lquido de color
amarillento, compuesto por agua y una serie de
sustancias disueltas que el cuerpo no necesita y
que elimina mediante este medio; entre ellas, la
urea (sustancia formada en el hgado, producto
de la degradacin del metabolismo de las
protenas) y algunos minerales, como el potasio,
sodio, cloro, iones de fosfato y sulfato, adems
de cido rico y creatinina.
Esta mezcla se forma en los riones, encargados
de realizar un minucioso trabajo de filtrado de la
sangre, el que puede ser artificialmente
remplazado por la dilisis, procedimiento
mdico que se emplea en pacientes que
presentan una deficiencia renal crnica.
Las funciones de la orina que influyen en la
homeostasis son:
a. Eliminacin de sustancias txicas producidas
por el metabolismo celular, como la urea.
b. Eliminacin de sustancias txicas, como
drogas.
c. El control electroltico, regulando la excrecin
de iones de sodio y potasio.
d. Regulacin hdrica o de la volemia para el
control de la tensin arterial.
e. Control del equilibrio cido-base.
Preguntas para la reflexin:
Lee el texto y marca cada una de las palabras que no conozcas. Posteriormente,
busca su significado en un diccionario, vuelve a leer y responde:
1
Por qu la saliva es importante para la deglucin?
2
Qu es un proceso metablico? Por qu ambas mezclas (saliva y orina)
son importantes en distintos procesos metablicos?
3
Por qu se asegura que la orina cumple importantes funciones en la
homeostasis del cuerpo?
4
La saliva y la orina son mezclas homogneas o heterogneas? Justifica
tu respuesta.
5
Qu otras mezclas son de vital importancia en nuestro organismo? Menciona
a lo menos dos e investiga su composicin qumica y funcin en el organismo.
6
Por qu un examen de sangre y uno de orina son tan importantes para
el diagnstico que hace el mdico? Explica.
Habilidades a desarrollar:
- Identificar
- Aplicar
- Investigar
(1) Partida
(2) Sublingual
(3) Submandibular
3
1
Mezclas de vital importancia
Funciones Componentes
Lubricacin Mucina, glicoprotenas ricas en prolina, agua
Antimicrobiana
Lisocima, lactoferrina, lactoperoxidas, mucinas, cistinas,
histatinas, inmunoglobulinas, protenas ricas en prolina
Mantenimiento de la integridad
de la mucosa
Mucinas, electrolitos, agua
Limpieza Agua
Capacidad tampn y
remineralizacin
Bicarbonato, fosfato, calcio, staterina, protenas aninicas
ricas en prolina, flor
Preparacin de los alimentos
para la deglucin
Agua, mucinas
Digestin
Amilasa, lipasa, ribonucleasas, proteasas,
agua, mucinas
Sabor Agua, gustina
Fonacin Agua, mucina
Composicin de la saliva
2
Revisemos lo aprendido: Unidad 1
62
I. Sopa de letras
Encuentra 10 conceptos que han sido trabajados
en la unidad 1 y defnelos con tus palabras.
C O N C E N T R A C I O N
D S Y M M I Q H E S R B T
I B G S O L U T O O Z W C
S Z B J L C X P M L I A D
O U O E A T L C U B N I
L M K S R U B Q E B A P S
V O C F I A K G E I J F O
E L Z I D Y S M O L B K L
N A A O A H F I D I L U
T L B E D A B O C D U C C
E I X T M D V A Y A A H I
A D I L U C I O N D V Q O
A O W L P X A I G C S N
R D B J S A T U R A D A R
II. Seleccin nica
Selecciona la alternativa que responde
correctamente a:
1
Las mezclas se pueden clasificar en:
a. Homogneas y heterogneas
b. Elementos y compuestos
c. Compuestos y heterogneas
d. Elementos y homogneas
e. Ninguna de las anteriores
2
Indica aquella mezcla que no representa
una disolucin:
a. Aire
b. Acero
c. Jarabe
d. Bronce
e. Agua de mar
3
Para recuperar la sal (cloruro de sodio) del
agua de mar, conviene:
a. Filtrar la disolucin
b. Centrifugar la disolucin
c. Cristalizar la disolucin
d. Electrolizar la disolucin
e. Decantar la disolucin
4
Qu tcnica de separacin de mezclas
permite separar dos lquidos aprovechando
sus diferentes puntos de ebullicin?
a. Filtracin
b. Cristalizacin
c. Cromatografa
d. Decantacin
e. Destilacin
5
Cul de las siguientes tipos de agua
corresponde 3 a una sustancia pura?
a. Agua de mar
b. Agua termales
c. Agua destilada
d. Agua potable
e. Agua mineral
6
Para preparar 100g de una disolucin
acuosa de yoduro de potasio
(
KI
)
al
5%m/m, hay que disolver 5g de yoduro
de potasio en:
a. 100g de agua
b. 95g de agua
c. 50g de agua
d. 5g de agua
e. 100mL de agua
7
Cul de los siguientes factores no afectan
la solubilidad de una disolucin?
a. Interacciones soluto-disolvente
b. Temperatura
c. Presin
d. Catalizadores
e. a y b juntas
8
Se tiene 800mL de una disolucin
2,5mol/litro de cido ntrico
(
HN O
3

)
y se
diluye a 3600mL de disolucin total Cul
es la molaridad de la disolucin final?
a. 0,55mol/litro
b. 0,80mol/litro
c. 2,00mol/litro
d. 3,60mol/litro
e. 5,50mol/litro
63
8
Cuntos moles de cido fluorhdrico
(
HF
)

se deben agregar a 300g de agua para
obtener una disolucin acuosa 4 molal?
9
Si se disuelven 0,24moles de un
compuesto qumico en 2kg de agua, cul
es la molalidad de la disolucin?
10
Qu cantidad de agua se debe agregar a
40mL de disolucin 0,6M para obtener
otra disolucin 0,1M?
11
Cuntos gramos de dicromato de potasio
(
K
2
C r
2
O
7

)
se requieren para preparar
250mL de una disolucin cuya
concentracin sea 2,16mol/litro?
12
En un experimento de qumica se necesita
agregar 3,81g de glucosa a una mezcla de
reaccin. Calcula el volumen en mililitros
de una disolucin de glucosa 2,53mol/
litro que debera utilizar para la adicin.
13
A 25,0mL de una disolucin de nitrato de
potasio
(
KN O
3

)
0,866mol/litro se le
agrega agua hasta que el volumen de la
disolucin es de 500mL exactos Cul es
la concentracin de la disolucin final?
IV. Respuesta breve
Explica cada afirmacin:
1
El disolvente siempre estar en mayor
cantidad que el soluto, incluso en las
disoluciones sobresaturadas.
2
Lo semejante siempre disuelve lo semejante.
3
El mol es una unidad de carcter qumico.
4
El efecto de la presin sobre la solubilidad
depende del estado del soluto.
5
La solubilidad no es lo mismo que la
concentracin.
6
Dos disoluciones acuosas de NaCl de
igual volumen pero diferente
concentracin tendrn puntos de
ebullicin distintos.
9
La molalidad de una disolucin que
contiene 20g de nitrato de potasio
(
KN O
3

)

en 0,6Kg de disolvente? Masa molar del
nitrato de potasio
(
KN O
3

)
101g/mol
a. 0,198m
b. 0,333m
c. 1,980m
d. 3,303m
e. 10,108m
10
Qu cantidad de moles existen en una
disolucin 1mol/litro, en 0,1L?
a. 1mol
b. 0,1mol
c. 0,4mol
d. 4mol
e. 10mol
III. Calcula
Desarrolla los siguientes ejercicios:
1
Cuntos gramos de cido ntrico
(
HN O
3

)

son necesarios para preparar 60 g de
disolucin al 80 %m/m?
2
Qu cantidad de azcar en gramos es
necesaria para obtener una disolucin de
24mL de concentracin 65 % m/V?
3
Cul es el %V/V de una disolucin que se
prepara con 70mL de etanol y 330mL de
agua?
4
Determina la molaridad de una disolucin
de 250mL que contiene 35g de hidrxido
de sodio
(
NaOH
)
.
5
Qu masa de cloruro de sodio
(
NaCl
)
es
necesaria para obtener 2L de una
disolucin acuosa 5M?
6
Calcula la molaridad de una disolucin
formada por 65g de glucosa
(
C
6
H
12
O
6

)
en
800mL de disolucin.
7
El vinagre es una disolucin acuosa que
contiene 50 g de cido actico
(
C H
3
COOH
)

en un 1L. Cul es la molaridad de esta
disolucin?
64
Sntesis de la Unidad 1 Sntesis de la Unidad 1
En el siguiente esquema se presentan los conceptos clave estudiados en la unidad. Te invitamos a que
completes cada rectngulo en blanco desde la A a la K y que elabores los conectores del 1 al 9.
Disoluciones
Propiedades
generales
Interaccin
soluto-disolvente
K
2
Destilacin
C
Cromatografa
Presin
D
I
J
M=
n
A


___

V
AB

X
A
=
n
A


_______

n
A
+ n
B

X
B
=
n
B


_______

n
A
+ n
B

Mtodo de dilucin
Preparacin de
disolucin a partir de
sus componentes
Dilucin
Insaturadas
E
Sobresaturadas
3
ppm
Concentraciones
porcentuales
G
Concentracin
molal
H
F Solubilidad Estado
fsico
8
7
9
Concentracin
6
5 4
B Diluidas
A Soluto
1
Concentraciones
FICHA 1
F
O
T
O
C
O
P
I
A
B
L
E
65
1. Las cualidades de las disoluciones son:
I. Homognea
II. Uniforme
III. Estable
IV. Soluble
V. Solvente
a. Solo I, II y III
b. Solo I, III y IV
c. Solo I, III y V
d. Solo I, II y IV
e. Solo III, IV y V
2. Si se diluye un litro de cido clorhdrico del 37 %,
densidad 1,19 g/mL, hasta obtener un cido del
25 %, qu cantidad de agua deber agregarse?
a. 1 140 gramos de agua.
b. 570 gramos de agua.
c. 285 gramos de agua.
d. 500 gramos de agua.
e. 1 000 gramos de agua.
3. Qu masa de cido sulfrico del 90 % ser
preciso tomar para obtener 200 gramos de cido
del 20 %?
a. 54,2 gramos.
b. 44,4 gramos.
c. 36,6 gramos.
d. 27,2 gramos.
e. 22,2 gramos.
4. Cul es la molalidad de una disolucin que se
prepara disolviendo 400 gramos de KOH en 3 kg
de agua?
a. 2,4
b. 4,8
c. 1,2
d. 2,0
e. 1,6
5. Cul es el componente que cambia de fase
cuando se produce la disolucin, tambin
denominado cuerpo disperso?
a. Disolucin.
b. Soluto.
c. Disolvente.
d. Dispersante.
e. Ninguno cambia.
6. La obtencin de vinos comprende una serie de
reacciones complejas realizadas en su mayor parte
por microorganismos. La concentracin inicial de
azcares de la disolucin de partida (el mosto) es la
que determina el contenido final de alcohol en el vino.
Si en la produccin de un determinado vino se parte
de un mosto con 11,5 % en masa de azcar,
determina los kg de azcar diluidos en kg de agua.
(Nota: Para este ejercicio recuerda el procedimiento
de %m/V).
a. 13,0 kg azcar/kg agua.
b. 0,130 kg azcar/kg agua.
c. 0,260 kg azcar/kg agua.
d. 26 kg azcar/kg agua.
e. No se puede calcular.
7. Si a 100 mL de disolucin de cido ntrico 2 M se
le agrega agua hasta completar 300 mL, la masa
de cido ntrico en la disolucin resultante ser:
a. 12,6 gramos.
b. 25,2 gramos.
c. 6,3 gramos.
d. 4,2 gramos.
e. 8,4 gramos.
8. Qu volumen de una disolucin 2 M en NaOH se
debe tomar para tener 10 gramos de NaOH?
a. 125 mL.
b. 500 mL.
c. 250 mL.
d. 100 mL.
e. 200 mL.
9. Cuntos gramos de azcar se utilizan para
preparar 500 gramos de disolucin al 10 %?
a. 80
b. 50
c. 100
d. 500
e. 25
10. Cuntos gramos de disolucin al 5 % de
cloruro de sodio son necesarios para tener
4,8 gramos de NaCl?
a. 4,8 gramos.
b. 48 gramos.
c. 96 gramos.
d. 960 gramos.
e. 104,17 gramos.
NOMBRE:................................................................................
FECHA: / /
Camino a...
66
UNIDAD 2
PROPIEDADES COLIGATIVAS Y CONDUCTIVIDAD
ELCTRICA DE LAS DISOLUCIONES
Te has preguntado qu sucede cuando dejas
alguna fruta picada despus de pasar algn tiempo
macerada con azcar?, por qu se agrega sal a los
caminos cuando se encuentran nevados?, o por
qu las personas que presentan problemas al
funcionamiento de los riones deben asistir a
dilisis para extraer toxinas y exceso de agua de
la sangre?
Para responder estas interrogantes es necesario
complementar lo aprendido en la unidad anterior
sobre propiedades generales de las disoluciones
con las propiedades coligativas, las cuales se
deben exclusivamente a las modificaciones que
produce la presencia de un soluto en un disolvente,
y gracias a estas podrs observar la amplia gama de
usos que se les dan.
Responde las preguntas que se presentan a
continuacin, para posteriormente discutirlas con tu
profesor y compaeros.
Crees que las propiedades coligativas dependen
del tipo de soluto? Explica.
Por qu crees que se prepara una mezcla de sal y
hielo para despejar y facilitar los caminos cuando
ha nevado demasiado? Explica.
Cmo se hidratan las plantas una vez cortadas?
Explica.
Consideras que es importante el estudio de las
propiedades coligativas, en el rea de las ciencias?
Explica.
Qu relacin puedes establecer entre las
imgenes presentadas y tus ideas previas sobre
propiedades coligativas?
Introduccin
Discutamos el tema
67
Al finalizar esta unidad sers capaz de:
Describir y comprender la importancia de las
teoras e hiptesis en la investigacin cientfica y
distinguir unas y otras.
Explicar la conductividad elctrica de las
disoluciones a partir de las caractersticas del
soluto.
Explicar y determinar las relaciones existentes
entre la temperatura y la concentracin de las
disoluciones, y algunos de sus usos tecnolgicos,
como ascenso ebulloscpico y descenso
crioscpico.
Explicar y aplicar las relaciones existentes entre la
presin y la concentracin de las disoluciones y
algunos de sus usos tecnolgicos para la presin
osmtica y ecuacin de Vant Hoff.
Para qu?
Valorar el conocimiento del origen y el desarrollo
histrico de conceptos y teoras.
Reconocer, comprender y argumentar el quehacer
cientfico y la construccin de conceptos nuevos y
complejos.
Comprender que las propiedades coligativas
forman parte de muchos procesos que se llevan a
cabo en nuestro entorno, tanto a nivel biolgico,
cientfico e industrial.
Conductividad elctrica
de las disoluciones a
partir de sus
componentes.
Propiedades coligativas
de las disoluciones no
electrlito.
Propiedades coligativas
de las disoluciones
electrlito.
Aplicaciones de las
propiedades coligativas
de las disoluciones.
En esta unidad estudiars:
Y para comenzar...
Observa las siguientes imgenes:
200 mL de agua ms 80 g de azcar. 200 mL de agua ms 10 g de sal.
Y responde las siguientes interrogantes:
1. Identifica en cada una de las imgenes quin se comporta como soluto y
quin se comporta como disolvente.
2. Cul de las dos disoluciones crees conducir mejor la corriente elctrica?
Explica.
3. Cmo expresaras la concentracin llamada fraccin molar para ambas
disoluciones si la masa molar del azcar
(
C
12
H
22
O
11

)
es 342g/mol; la masa
molar de la sal de mesa
(
NaCl
)
es 58g/mol y la del agua es
18g/mol? La densidad del agua es 1g/mL.
4. Si la masa y volmenes de ambos vasos se triplicaran, cambiara la
intensidad del encendido de la ampolleta? Explica.
Criterios de evaluacin
Indicadores de logro
Mucho Algo Poco
Identificas soluto y disolvente en ambas imgenes?
Reconoces y explicas el concepto de electrolito?
Identificas y calculas la unidad de concentracin fraccin molar?
Si la mayor cantidad de respuestas corresponden al indicador Poco, te
invitamos a revisar nuevamente los contenidos previos para abordar
esta unidad.
Qu necesito recordar antes
de abordar los contenidos?
Caractersticas de las
disoluciones.
Concentracin y
unidades de
concentracin.
68
UNIDAD 1 UNIDAD 2
69
Habilidades a desarrollar:
- Observar
- Describir
- Interpretar
- Formular hiptesis
- Analizar
- Concluir
- Evaluar
Materiales
balanza
vasos de precipitados de
250 y 500mL
mechero con trpode y
rejilla
termmetro
varilla de agitacin o
cuchara plstica
tubo de ensayo de
20 165mm
tapn bihoradado
alambre de cobre fino
soporte universal
nuez y argolla
mortero
esptula
pipeta
tubo de ensayo
cloruro de sodio
(
NaCl
)

20g de naftaleno
(
C
10
H
8

)

alcanfor
(
C
10
H
16
O
)

hielo
Propiedades coligativas
Estudiaremos
Las propiedades coligativas: elevacin del punto de ebullicin y
disminucin del punto de congelacin.
Para realizar la actividad, deben juntarse en tres grupos de no ms de seis
integrantes.
Introduccin
Las disoluciones qumicas tienen diversas e importantes aplicaciones
gracias a sus propiedades, como la conductividad elctrica, la solubilidad y
la concentracin. A estas se suman las propiedades coligativas, que
corresponden a aquellas que dependen de la concentracin del soluto en la
disolucin y que juegan un rol fundamental en el almacenamiento y
conservacin de alimentos, frmacos e incluso en nuestro hogar, como
pudieron apreciar en la actividad Y para comenzar....
Las experiencias por realizar sern divididas en tres pasos:
Paso 1. La exploracin
En esta actividad observaremos y experimentaremos la variacin del punto
de ebullicin del agua como disolvente puro y en las siguientes disoluciones:
a. 30mL de disolucin acuosa de cloruro de sodio
(
NaCl
)
7%m/V y
2%m/V.
b. 30mL de disolucin acuosa de azcar
(
C
12
H
22
O
11

)
7%m/V.
Miren atentamente una muestra de agua y registren todas sus
observaciones. Luego, mezclen el agua con una pequea cantidad de sal de
mesa y otra con azcar. No olviden registrar sus observaciones y formular
sus preguntas de investigacin.
Agua sola Agua ms sal Agua ms azcar
Paso 2. Preguntas de exploracin
Qu observan en las tres muestras? Expliquen.
Hay diferencias aparentes entre ellas?
Cmo explican lo observado?
Reactivos
agua destilada
azcar
jugo en polvo
aceite de cocina
CIENCIA EN ACCIN
UNIDAD 2
70
Paso 3. Formulacin de hiptesis
En esta experimentacin comprobaremos el punto de congelacin de un
disolvente puro como el agua y una disolucin de agua y cloruro de sodio.
Paso 4. Diseo experimental
Considerando sus conocimientos respecto a la preparacin de las
disoluciones y el objetivo planteado para esta actividad, los invitamos a
formular su propio diseo experimental para la parte uno de esta actividad.
No olviden que la finalidad de la actividad es comparar el punto de
ebullicin del agua como disolvente puro y en disolucin.
Qu pasos deben seguir para cumplir con el objetivo propuesto?
Disctanlo en equipo y establezcan un diseo paso a paso.
A continuacin entregaremos los diseos experimentales de los pasos 2 y 3.
Paso 2
Pongan 20g de naftaleno
(
C
10
H
8

)
en un tubo de ensayo de 20165mm.
Tapen el tubo de ensayo con un tapn bihoradado, por cuyos orificios
pasarn un termmetro, cuyo bulbo debe quedar sumergido en el
naftaleno, y un alambre de cobre, con un extremo inferior en forma de
anillo. Coloquen el tubo en un vaso de 400mL lleno de agua y fijen el tubo
a un soporte universal, como se ilustra en la siguiente figura.
Termmetro
Soporte
universal
Mechero con rejilla
Vaso de precipitado
Tapn bihoradado
Alambre de cobre
Aparato para determinar el punto de congelacin de una disolucin.
Calienten el agua hasta que se funda totalmente el naftaleno. Saquen el
tubo del agua y agiten continuamente el naftaleno fundido, registren la
temperatura cada medio minuto, continen esta lectura hasta alcanzar una
temperatura de 70
o
C. Vuelvan a fundir el naftaleno y agreguen 2g de
alcanfor
(
C
10
H
16
O
)
. Disuelto el alcanfor, procedan a determinar el punto de
congelacin de la disolucin de la misma forma que para el punto de
congelacin del naftaleno puro.
Paso 3
Trituren en el mortero hielo suficiente para tapar las tres cuartas partes
del tubo de ensayo que deber ir dentro de un vaso de precipitado de
500mL, ms cuatro cucharadas de sal. El tubo de ensayo que va dentro
del vaso con la mezcla de hielo y sal debe contener 10mL de agua
destilada. Con mucha precaucin, colocar un termmetro dentro del tubo
Trabajarn con el mechero.
Recuerden que este es un
instrumento que deben
emplear con cuidado,
evitando el contacto con su
piel, su ropa, y preocupndose
de que las actitudes de un
trabajo responsable sean
practicadas por todos los
miembros del equipo.
Una vez finalizada la
actividad, ordenen todos los
materiales que han empleado
y entreguen las mezclas
trabajadas al docente, quien
proceder a eliminarlas segn
el protocolo establecido en
el laboratorio.
AUTOCUIDADO
Y MEDIO AMBIENTE
UNIDAD 2
71
de ensayo sin que este roce las paredes del tubo y registren la
temperatura y tiempo que demora en congelarse el agua destilada.
Retiren el tubo de ensayo y dejen que el agua se descongele. Una vez
descongelada el agua, agreguen un gramo de sal y disuelvan. Vuelvan a
repetir el procedimiento del triturado del hielo con la mezcla de sal y midan la
temperatura y el tiempo que demora en congelar la disolucin de agua y sal.
Paso 5. Registro de observaciones
Registren en su cuaderno indicando para cada paso lo que observaron y los
datos de temperatura obtenidos para cada disolucin. Si los medios lo
permiten, tomen fotografas o graben para registrar exactamente las
experiencias realizadas.
Paso 6. Recopilacin y ordenamiento de datos
Ordenen sus observaciones en las siguientes tablas:
Paso 2
Muestra
Tiempo en
(min)
Temperatura
en
o
C
Naftaleno +
alcanfor
1,0
1,5
2,0
2,5
Muestra
Tiempo en
(min)
Temperatura
en
o
C
Naftaleno
1,0
1,5
2,0
2,5
Parte 3
Muestra Tiempo en (min) Temperatura en
o
C
Agua destilada
Agua destilada ms sal
Paso 7. Anlisis de datos
Recopilados los datos, se encuentran en condiciones para analizarlos e
interpretarlos. A partir del razonamiento elaborados por ustedes del trabajo
experimental, pueden aceptar o rechazar las hiptesis propuestas en el Paso 3.
Paso 1
Los invitamos a desarrollar las siguientes preguntas:
Elaboren un grfico T
e
(temperatura de ebullicin) versus concentracin,
identificando el agua destilada con una lnea de color verde, las
disoluciones de sal con una lnea roja y las disoluciones de azcar con una
lnea azul.
Con la ayuda del grfico anterior, respondan las siguientes interrogantes:
En cunto vari el punto de ebullicin del agua pura con respecto al
punto de ebullicin de las disoluciones de sal y azcar? Expliquen.
Cul de todas las disoluciones present mayor punto de ebullicin?,
por qu creen ustedes que ocurre esta variacin? Fundamenten.
Afectar la cantidad de soluto (sal y azcar) el punto de ebullicin si se
emplea la misma cantidad de disolvente? Qu haran para demostrarlo?
Expliquen.
72
UNIDAD 2
Paso 2
Elaboren con sus datos un grfico temperatura (eje vertical) versus tiempo
(eje horizontal) identificando de color rojo la sustancia pura (naftaleno) y
con azul la disolucin (naftaleno ms alcanfor). Al respecto respondan:
Existe variacin en el punto de congelacin de ambas muestras?
Argumenten.
Expliquen el porqu de la forma de la curva de enfriamiento.
Si el alcanfor contiene impurezas solubles en naftaleno, de qu manera
afectarn el valor de la masa molecular? Justifiquen.
Ideen un procedimiento que les permita calibrar un termmetro usando
el descenso de congelacin.
Paso 3
En cul de las dos mediciones la temperatura de congelacin fue ms
baja? Expliquen.
Qu esperaran ustedes si aumentara y disminuyera al triple la cantidad de
sal con respecto al punto de congelacin? Expliquen.
Investiguen dnde se aplica esta tcnica en la vida diaria y para qu.
Qu nombre recibe la mezcla de hielo y sal?
Paso 8. Conclusin y comunicacin de resultados
Formular conclusiones es una de las ltimas etapas del trabajo cientfico.
En este acto se fundan relaciones entre las inferencias, la informacin
obtenida de diversas fuentes y los resultados experimentales para validar o
rechazar la hiptesis planteada, permitiendo establecer relaciones formales y
generalizadas a partir de los fenmenos estudiados y de los datos registrados
en la investigacin.
Por ltimo, todo trabajo cientfico debe ser dado a conocer a la comunidad
cientfica.
Para finalizar, tendrn que elaborar un panel informativo (ver figura lateral)
teniendo presente las siguientes instrucciones y considerando que cada
nmero est asociado a una ubicacin especfica dentro del panel:
1 Ttulo y subttulo.
2 Introduccin: breve explicacin de la actividad, incluido el objetivo.
3 Desarrollo: las preguntas de investigacin, hiptesis y diseo experimental.
4 Presentacin de resultados: datos obtenidos durante la experimentacin.
5 Presentacin del anlisis: discusin de los resultados y el anlisis de ellos,
respondiendo las preguntas planteadas por ustedes con anterioridad.
6 Conclusiones: las afirmaciones del trabajo experimental.
Para el armado del panel informativo deben considerar que este sea creativo,
colorido, con explicaciones sencillas, de modo que permita comprender la
actividad realizada, su finalidad y los resultados obtenidos segn los nmeros
del modelo.
1
2
3
4
5
6
73
UNIDAD 2
Paso 9. Evaluacin del trabajo
Al finalizar un proceso de aprendizaje, es necesario evaluar los conocimientos
adquiridos. Observar las fortalezas y debilidades del trabajo grupal resulta
fundamental para determinar aciertos que favorecieron el xito de este y
posibles errores que pudieron poner en riesgo dicho xito.
Evalen el trabajo realizado, as como el nivel de logro alcanzado respecto a
los objetivos propuestos.
Opciones Significado
+ Hemos logrado las habilidades propuestas.
+/ Hemos logrado las habilidades propuestas, pero an observamos
deficiencias.
An no hemos logrado las habilidades propuestas y debemos seguir
trabajando en ellas.
Criterios de evaluacin
Indicadores de logro
+ +/
Todos los integrantes nos preocupamos de leer el Ciencia en
accin, buscar los materiales e informarnos para realizar la
actividad.
Todos los integrantes nos preocupamos de leer las habilidades por
desarrollar durante la actividad.
Todos los integrantes fuimos responsables a lo largo del trabajo
desarrollado.
Reconocimos la diferencia entre el punto de ebullicin de un
disolvente puro con respecto a una solucin formada por solutos
diferentes (sal y azcar).
Identificamos cmo la concentracin de soluto afecta la
temperatura de ebullicin de las disoluciones.
Identificamos la diferencia que existe entre la disminucin de la
temperatura de una muestra pura y una mezcla.
Planificamos cada uno de los pasos que se ejecutarn en el
desarrollo del panel informativo.
Realizamos procesos de investigacin para fortalecer las falencias
conceptuales.
Trabajamos en equipo durante toda la actividad experimental y
utilizamos adecuadamente el tiempo de trabajo.
Fuimos responsables y respetuosos del trabajo por todos los
integrantes del equipo.
74
UNIDAD 2
1. Conductividad elctrica de las
disoluciones a partir de sus componentes
Observa atentamente las siguientes imgenes, que representan el
comportamiento de dos disoluciones formadas por el mismo soluto.
Ampolleta 9 volts Ampolleta 9 volts
Alambre
de cobre
Alambre
de cobre
Vaso de vidrio Vaso de vidrio
Dos clavos Dos clavos
Batera de 9 volts Batera de 9 volts
Caso A. Disolucin de sal
(
NaCl
)
en agua. Caso B. Disolucin de sal (NaCI) en cloroformo
(
CHC l
3

)
.
Por qu aparece solo encendida la ampolleta del caso A?
Influye que el disolvente sea diferente en el encendido de ambas ampolletas?
Recordando lo aprendido en la Unidad 1 sobre disoluciones, sabemos que
estas son una de las formas ms comunes en que se presenta la materia.
Una disolucin es un sistema homogneo de dos o ms sustancias en
proporcin variable.
En una disolucin, el disolvente es la sustancia que hace de medio de
disolucin y suele estar en mayor proporcin que el soluto. En cambio, el
soluto es la sustancia que se disuelve y suele estar en menor proporcin.
Adems, aprendimos que las disoluciones se caracterizan por su
solubilidad, la cual se define como la cantidad de soluto que se disuelve
en una determinada cantidad de disolvente. La solubilidad depende de la
temperatura, presin y naturaleza del soluto y del disolvente.
Recordaste cmo estaba formada una disolucin, y la diferencia que
existe entre soluto y disolvente?
Las figuras presentadas a continuacin son ejemplos de diversas
disoluciones que se encuentran en nuestro entorno.
Agua con caf Agua de vertiente Bebidas
75
UNIDAD 2
a. Propiedades de las disoluciones
Cuando un soluto y un disolvente se disuelven, la disolucin presenta
ciertas propiedades que difieren de las correspondientes a los
componentes puros.
Por ejemplo, leamos y observemos las siguientes imgenes:
La glucosa
(
C
6
H
12
O
6

)
en estado slido no conduce la
corriente elctrica y funde a 150
o
C.
El agua, lquido que hierve a 100
o
C a 1atm de
presin, presenta una conductividad elctrica muy
cercana a cero.
Pero qu sucede cuando se disuelve glucosa en agua? Se obtiene una
disolucin incolora, que hierve a una temperatura mayor a 100
o
C a 1atm
de presin y no conduce la corriente elctrica. Si cambiamos el soluto por
cloruro de sodio
(
NaCl
)
, qu esperaramos? Que la disolucin formada
conduzca la corriente elctrica, porque se produce una separacin de
tomos con carga elctrica, llamados iones, que disueltos en agua circulan
produciendo corriente elctrica.
Cristal de cloruro de sodio
tomo de cloro
tomo de sodio
+
+
+
+
+
+
+
+
+

+
+

+
Molcula de agua
+
+
+
+

+
+
+
+

+
+

+
+

+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+

Disociacin de sal en agua


Podemos concluir del anlisis anterior que las propiedades de las
disoluciones se pueden clasificar en dos grandes grupos:
Propiedades de las disoluciones
Dependientes de la naturaleza
del soluto y disolvente
Se refieren a la conductividad
elctrica
76
UNIDAD 2
Como hemos analizado, no todas las disoluciones son conductoras de la
electricidad, sino que esta propiedad est relacionada con el tipo de soluto
presente. Recuerda la diferencia entre la glucosa y el cloruro de sodio.
La tabla que se muestra a continuacin presenta diversas disoluciones,
formadas con agua como disolvente y diferentes solutos. En ella se
encuentran disoluciones conductoras de la corriente elctrica y otras no
conductoras de la corriente elctrica.
Tabla 4
Clasificacin de solutos conductores y no conductores de la electricidad
Solutos que dan disoluciones
conductoras
Solutos que no dan disoluciones
conductoras
Cloruro de sodio
(
NaCl
)
Azcar ( C
12
H
22
O
11
)
Cloruro de potasio
(
KCl
)
Glucosa ( C
6
H
12
O
6
)
Yoduro de potasio
(
KI
)
Alcohol etlico ( C
2
H
5
OH)
Nitrato de potasio ( NaN O
3
) Alcohol metlico ( C H
3
OH)
Cloruro de magnesio ( MgC l
2
) Urea
(
CO ( N H
2
)
2

)

Sulfato de potasio ( K
2
S O
4
) Acetona ( C H
3
COC H
3
)
Pero qu nos permite establecer el criterio de disoluciones conductoras y
no conductoras? Lo veremos inmediatamente.
Conocemos solutos que conducen y otros que no conducen la corriente
elctrica (ver tabla 4). A los solutos que son capaces de dar disoluciones
conductoras los denominaremos electrlitos, y a los solutos que no
forman disoluciones conductoras de la corriente elctrica se les denomina
no electrlito. Si cambiamos el disolvente, cambiar la conductividad de
la corriente elctrica independientemente si usamos el mismo soluto?
Qu piensan ustedes, de acuerdo a los conocimientos adquiridos hasta
el momento?
Recordemos que una disolucin est formada por soluto y disolvente.
Por ejemplo, si hacemos dos disoluciones con el mismo soluto, como
cloruro de sodio, y solo cambiamos el disolvente por agua y benceno, y
las sometemos a un conductmetro, qu esperaramos obtener?
Disolucin formada por
sal ms benceno.
Disolucin formada
por sal ms agua.
e-
e-
e-
e-
Ampolleta 9 volts
Ampolleta 9 volts
Alambre
de cobre
Alambre
de cobre
Vaso de vidrio Vaso de vidrio
Batera de 9 volts Batera de 9 volts
Dos clavos Dos clavos
77
UNIDAD 2
Como hemos visto en la figura anterior, el comportamiento del soluto
como electrlito o no electrlito depende del disolvente, puesto que la sal
en agua conduce la corriente elctrica y no as en benceno

(
C
6
H
6

)
. Esto sucede porque el cloruro de sodio en agua se disocia en iones
cloruro
(
C l
-

)
y en iones sodio
(
N a
+

)
debido a que el agua es un disolvente
polar (la molcula presenta un polo positivo y otro negativo) que al
desplazarse por un conductor produce corriente elctrica, no as en el
caso del benceno, que es un compuesto apolar (molculas con cargas
simtricas), lo que impide el desplazamiento de las cargas negativas a
travs del conductor y evita el encendido de la ampolleta, como se indica
en la figura anterior.
En el sitio
http://www.educarchile.cl/Portal.Base/Web/VerContenido.
aspx?ID=215744 podrs encontrar apoyo para complementar lo
estudiado hasta el momento a travs de una ficha temtica.
b. Teora de disociacin electroltica y grado de disociacin
de los electrlitos
Hasta ahora conocemos que existen disoluciones formadas por electrlitos
y que estos se disocian. Quien se interes por explicar la conductividad
elctrica fue el qumico sueco Svante Arrhenius, en el ao 1887, a travs de
su tesis doctoral para explicar la teora de la disociacin electroltica por
la que se le concedi el Premio Nobel de Qumica en 1903.
La teora de Arrhenius se puede resumir en los siguientes trminos:
Los electrlitos, en disolucin o fundidos, se disocian en iones cargados
elctricamente, de manera que la carga total sobre los cationes es igual a
la carga total sobre los aniones. La disolucin en su conjunto es neutra.
Por ejemplo, el cloruro de sodio se disocia como se indica en la siguiente
ecuacin qumica:
NaClN a
+
+C l
-

Entiendes ahora por qu no nos electrocutamos cuando probamos la
sal de mesa?
Los iones son los tomos o grupos de tomos que forman los
electrlitos. La carga del ion es igual a su carga elctrica negativa para
los no metales y radicales no metlicos y positiva para los metales. Por
ejemplo, para el ion sodio
(
N a
+

)
tiene carga ms uno y el ion cloruro
posee carga menos uno
(
C l
-

)
, puesto que es un no metal. El nmero de
carga elctrica depende de cada tomo que forma el compuesto.
Veamos algunos ejemplos de disociacin inica a travs de su expresin
qumica y representacin por medio de un esquema. Es importante
recordar que las disociaciones trabajadas por Arrhenius ocurren en medio
acuoso (agua).
MS DE QUMICA
Svante A. Arrhenius
(1859-1927)
Cientfico sueco que realiz
el grado acadmico
doctoral en la Universidad
de Uppsala, de donde se
recibi en 1884. Durante
sus estudios investig las
propiedades conductoras
de las disoluciones
electrolticas, formulando
en su tesis doctoral la
teora de la disociacin
electroltica, por la cual se
le otorg el Premio Nobel
de Qumica en 1903.
78
UNIDAD 2
Disociacin inica del cido clorhdrico:
HCl H
+
+ C l


cidoclorhdrico ionhidrgeno ioncloruro
C l
-

Disociacin inica del HCl
Iones
H
+

-
+
Muestra de cido clorhdrico disociado en agua.
+
+
+
+
+
+
-
-
-
-
-
Disociacin inica del hidrxido de sodio:
NaOH N a
+
+ O H


hidrxidodesodio ionsodio ionhidrxido
Muestra de hidrxido de sodio disociado en agua.
N a
+

O H
-

+
+
+
+
+
+
Otras expresiones de disociacin inica seran:
KBr K
+
+ B r


yodurodepotasio ionpotasio ionbromuro
CaC l
2
C a
2+
+ 2C l


clorurodecalcio ioncalcio ioncloruro
N a
2
S O
4
2N a
+
+ S O
4

2-

sulfatodesodio ionsodio ionsulfato
H
2
S O
4
2 H
+
+ S O
4

2

cidosulfrico ionhidrgeno ionsulfato
Te invitamos a que en tu cuaderno representes a travs de esquemas de
disociacin inica las ecuaciones qumicas anteriores.
Hemos aprendido que los electrlitos se disocian y que esto permite el
traspaso de corriente elctrica. Pero todos los electrlitos se disocian en
igual medida?
Resultados experimentales indican que la gran mayora de las
disoluciones son casi todas conductoras, pero existen unas ms
conductoras que otras. La razn de esta mejor conductividad radica en la
presencia de una gran cantidad de iones provenientes de la disociacin
total o casi completa del electrlito. Sabemos que a los electrlitos que
producen disoluciones muy conductoras se les llaman electrlitos fuertes
y a los que producen disoluciones de baja conductividad se les llama
electrlitos dbiles; estos en disolucin estn disociados en una pequea
fraccin. El porcentaje de disociacin de un electrlito en disolucin se
puede determinar midiendo la conductividad elctrica de la disolucin o
midiendo el descenso en el punto de congelacin de la disolucin.
79
UNIDAD 2
Para dar respuesta a esta nueva interrogante consideremos la siguiente
situacin:
Una disolucin 0,1 molal de cloruro de sodio
(
NaCl
)
presenta un descenso
del punto de congelacin de 0,3 4
o
C; si este compuesto no sufriera
disociacin, su variacin de temperatura
(
T
)
debera ser 0,1 9
o
C. Si la
disociacin fuese total, es decir, si por cada mol de sal se obtuviera en
disolucin dos moles de iones, la variacin de temperatura debera ser
0,3 8
o
C. Esto significa que si bien el cloruro de sodio se disocia en
disolucin, esta disolucin no es total, lo que significa que un nmero
elevado de molculas de cloruro de sodio, no se disocia. Cul es
entonces el grado o porcentaje de molculas disociadas en disolucin 0,1
molal de cloruro de sodio? Veamos. Si la disociacin fuese de un 0 %, la
variacin de temperatura
(
T
)
debera ser igual a 0,1 9
o
C, y si la
disociacin fuese de un 100 %, el T debera ser de 0,3 8
o
C.
La variacin de temperatura experimental es de 0,3 4
o
C. El porcentaje de
disociacin del soluto est comprendido entre 0 y 100 de acuerdo a la
siguiente relacin:
Para 0 % ............................. 0,1 9
o
C
Para X % ........................... 0,3 4
o
C
Para 100 % ........................ 0,3 8
o
C
El clculo de X lo obtenemos por las diferencias entre los porcentajes y las
variaciones de temperaturas, por lo tanto:
El cloruro de sodio en una disolucin 0,1 molal se encuentra disociado en
78,94 %.
Veamos el siguiente ejemplo resuelto para ampliar nuestro aprendizaje.
T=0,38-0,19=0,19 T=0,34-0,19=0,15

0,19

______

100
=
0,15

______

X
X=
0,15100

______________

0,19
=78,94
El cloruro de sodio en una disolucin 0,1 molal se encuentra disociado en
78,94 %.
Veamos el siguiente ejemplo resuelto para ampliar nuestro aprendizaje.
EJERCICIO RESUELTO
Lee y analiza el siguiente ejemplo:
Una disolucin 0,075 molal de cloruro de calcio
(
CaC l
2

)
congela a

0,3 2
o
C. Cul es el porcentaje de disociacin de este electrlito en dicha
disolucin si cuando todava no existe disociacin el T es igual a 0,12
o
C
y cuando se alcanza el 100 %, la variacin de temperatura es de 0,36
o
C?
Paso 1. Para comenzar el desarrollo del ejercicio es conveniente que luego de
una primera lectura se identifiquen los datos y se ordenen como se seala:
Datos:
Para 0 % la variacin de temperatura es de 0,1 2
o
C.
Para 100 % la variacin de temperatura es de 0,36
o
C.
80
UNIDAD 2
Paso 2. Conociendo la variacin de temperatura experimental de

0,3 2
o
C
y que el porcentaje de disociacin del soluto est comprendido entre 0 y
100 de acuerdo a la siguiente relacin, tenemos:
Para 0 % ..................................... 0,1 2
o
C
Para X % .................................... 0,3 2
o
C
Para 100 % ................................ 0,3 6
o
C
Paso 3. Una vez ordenadas las relaciones y realizando y plantendonos la
ecuacin para el despeje de X, tenemos que el porcentaje de disociacin es de:
T=0,36-0,12=0,24 T=0,32-0,12=0,20

0,24

______

100
=
0,20

______

X
X=
0,20100

______________

0,24
=83,33
Podemos concluir que el cloruro de calcio en disolucin acuosa 0,075
molal se disocia en 83,33 %.
Es bastante problemtico poder establecer cul es el valor preciso de
porcentaje de disociacin que acta como lmite entre un electrlito dbil
y uno fuerte. En todo caso, se acostumbra a designar como dbiles a
aquellos electrlitos cuya disociacin es inferior al 10 %, y como
electrlito fuerte tpico a aquel cuyo grado de disociacin es del 40 % o
mayor.
Habilidades a desarrollar:
- Investigar
- Aplicar
- Calcular
- Analizar
- Clasificar
- Asociar
- Argumentar
DESAF O
1
Utilizando un esquema, define los conceptos de electrlito fuerte, no
electrlito y electrlito dbil. Incorpora en esta definicin las diferencias
existentes en cada uno de ellos y seala adems tres ejemplos.
2
Realiza una lista de disoluciones conductoras y no conductoras que
encuentres en tu entorno e investiga en qu se utilizan.
3
Cmo ser el comportamiento, desde el punto de vista de la
conductividad elctrica, de las siguientes disoluciones: jugo de limn
en agua, detergente en agua, salitre en agua, agua mineral, tierra y
disolucin de jabn, solucin de endulzante en t, etc.? Para esta
actividad puedes utilizar el conductmetro de la actividad Hazlo en tu
casa de la pgina 37.
4
Una disolucin 0,090 molal de nitrato de plata
(
AgN O
3

)
empieza a
congelar a 0,3 5
o
C Cul es el porcentaje de disociacin de este
electrlito en dicha disolucin, si cuando todava no existe disociacin
el T es igual a 0,14
o
C y cuando se alcanza el 100 %, la variacin de
temperatura es de 0,38
o
C?
5
Junto con un compaero investiguen y preparen una pequea
presentacin para la clase sobre la descripcin que cumple una
disolucin electroltica en bateras. Te entregamos algunas direcciones
de Internet para apoyar su investigacin:
http://www.youtube.com/watch?v=75pZy0DEUFk
http://www.ferve.com/images/dossier%20BATERIES_es.pdf
81
UNIDAD 2
Observa atentamente la siguiente imagen, que representa la comparacin
de presin de vapor que ejerce el agua como disolvente y una disolucin
de agua y sal:
Disolucin de sal
Agua pura
Presin
Qu informacin proporciona la imagen?
La presin sobre los lquidos se produce por la presin de vapor de agua?
Por qu existe diferencia en la presin de ambos balones? Explica.
Cuando se adiciona un soluto a un disolvente puro se modifican algunas
de sus propiedades. Estas se denominan propiedades coligativas de las
disoluciones y dependen de la concentracin del soluto y no de su
naturaleza; as, disoluciones de igual concentracin con solutos muy
diferentes se comportan de la misma forma. Vuelve a observar el grfico
elaborado con los datos experimentales de la actividad de "Ciencia en
accin". Hay algo que te llame la atencin?
Es importante conocer que al estudiar propiedades coligativas estas se
realizan con disoluciones cuyas concentraciones no sobrepasan una
concentracin de 0,2M; esto se debe a que estas propiedades se
consideran restrictivas, pues solo se cumplen cuanto ms diluida est la
disolucin, ya que sobre la concentracin 1M las interacciones
soluto-disolvente conducen a desviaciones o excepciones.
Las propiedades coligativas que estudiaremos son:
Propiedades coligativas
Disminucin de la presin de vapor
Elevacin del punto de ebullicin
Disminucin del punto de congelacin
Presin osmtica
2. Propiedades coligativas de las
disoluciones no electrlito
82
UNIDAD 2
a. Disminucin de la presin de vapor
Antes de comenzar el estudio directo de estas propiedades debemos
recordar algunos conceptos sobre presin de vapor.
La presin de vapor de una sustancia se define como la presin que
ejerce el nmero de molculas que salen de la superficie del lquido por
unidad de rea.
La presin de vapor vara segn sea el lquido utilizado, ya que las
fuerzas de atraccin entre sus molculas tendrn su presin de vapor
caracterstica.
El grfico 2 que se presenta inmediatamente seala el incremento de
vapor de diferentes disolventes con respecto a la temperatura.
Grfico 2
Incremento de la presin de vapor versus la temperatura para distintos lquidos
900
800
700
600
500
400
300
200
100
0
20 30 40 50 60 70 80
Temperatura C
P
r
e
s
i

n

d
e

v
a
p
o
r

(
m
m
H
g
)
c. Actico
Agua
Benceno
Etanol
Incremento de la presin de vapor con la temperatura para diversos lquidos
A partir de los datos representados en el grfico, se puede inferir que:
- La presin de vapor aumenta a medida que se eleva la temperatura.
- Disolventes diferentes a la misma temperatura presentan presiones de
vapor distintas. Por qu ocurre esto? Investiga.
- Lquidos con alta presin de vapor se denominan voltiles, como el
benceno y el etanol, y aquellos que presentan una baja presin de vapor
se conocen como no voltiles.
Adems, podemos deducir del grfico que un lquido (disolvente) puro
posee una presin de vapor caracterstica que depende solo de su
composicin y de la temperatura a la que se presenta, valor que se altera
si agregamos al lquido (disolvente) un soluto. Cmo crees que se altera
la presin de vapor? Reflexiona un momento.
Te invitamos a poner a prueba tus nuevos conocimientos realizando la
actividad que se presenta a continuacin:
En el sitio: http://ehu.es/biomoleculas/agua/coligativas.htm
podrs observar una animacin sobre la presin de vapor de un
disolvente puro y cmo esta desciende por la accin de un soluto.
SABAS QUE
Al destapar una bebida
gaseosa disminuye la
presin del dixido de
carbono ( C O
2
) en la botella,
y por consiguiente tambin
la solubilidad de los gases
que en ella se encuentran.
Por esa razn se dice que se
desvanece, es decir, pierde
el gas.
83
UNIDAD 2
Ahora que hemos revisado el concepto de presin de vapor y lo que
significa, iniciaremos nuestro estudio sobre la primera propiedad coligativa.
Muchos experimentos han demostrado que las disoluciones que
contienen lquidos no voltiles o solutos en estado slido tienen presiones
de vapor ms bajas que los disolventes puros. Observa la figura que se
presenta a continuacin, la cual representa dicho fenmeno.
Molculas del
disolvente (agua)
A B
Molculas de soluto no
voltiles (agua + soluto)
Presin de vapor de agua como disolvente (A) y en disolucin (B).
Cuando un soluto no voltil se disuelve en un lquido, parte del volumen
total de la disolucin es ocupada por molculas de soluto, por lo tanto,
existen menos molculas de disolvente por unidad de rea en la
superficie, ocasionando el descenso de presin de vapor del disolvente.
El descenso de la presin de vapor asociado con solutos no voltiles se
resume como la ley de Raoult:
Materiales
2 vasos o frascos de
colados de vidrio
20mL de acetona y
20mL de agua
Habilidades a desarrollar:
- Observar
- Aplicar
- Explicar
- Indagar
HAZLO EN TU CASA!
Procedimiento:
Rotular ambos vasos, uno con el nombre de agua y el otro con el
nombre de acetona. Luego, por separado, incorpora los respectivos
lquidos, marcando el nivel del lquido inicial en cada vaso. Sin tapar y
mover durante una semana, observa lo que sucede y regstralo cada dos
das. No olvides anotar lo que observes y construye un grfico da vs.
volumen. Compara.
Responde:
1
Cul de estos lquidos presenta una mayor presin de vapor? Justifica.
2
Cul de estos lquidos hervir a una temperatura menor?, por qu?
Explica.
3
Cul se comporta como lquido voltil y cul como lquido no voltil?
Argumenta.
Realiza un pequeo informe y presntalo en clase para comunicar tus
resultados. En l debes registrar los siguientes puntos: objetivo de la
experiencia, hiptesis, el diseo experimental, las respuestas a las
interrogantes, conclusiones y bibliografa.
Agua Acetona
84
UNIDAD 2
La presin de vapor de un disolvente en una disolucin es igual a la presin de vapor
del disolvente puro multiplicada por la fraccin molar del mismo en la disolucin.
Lo anterior se expresa matemticamente:
P= X
disolvente
P
disolventepuro

o

Donde X
disolvente
representa la fraccin molar del disolvente en la disolucin
P
disolventepuro

o
es la presin de vapor del disolvente puro y P es la presin de
vapor del disolvente en la disolucin.
Qu sucede con la ley de Raoult para disoluciones con solutos voltiles?
En disoluciones en las cuales tanto el disolvente como el soluto son
voltiles, la ley de Raoult se aplica como se seala a continuacin:
Para lograr comprender este tipo de mezclas, consideremos una
disolucin ideal, que es aquella que sigue la ley de Raoult.
Tomemos dos componentes, A y B, segn indica la ley de Raoult:
P
A
= X
A
P
A

o
y P
B
= X
B
P
B

o

La presin total del sistema ser igual a la suma de las presiones parciales
de cada componente voltil, como se expresa en la siguiente ecuacin:
P
total
= P
A
+ P
B
= X
A
P
A

o
+ X
B
P
B

o

Las grficas que se presentan inmediatamente representan la ley de


Raoult para una disolucin ideal de un soluto en un lquido voltil.
P
r
e
s
i

n

d
e

v
a
p
o
r

e
n

(
a
t
m
)
A B
X
disolvente

Representacin grfica de la ley de Raoult para disolucin ideal.
En esta grfica se puede observar que la presin de vapor que ejerce un
lquido es proporcional a su fraccin molar en la disolucin. Por lo tanto,
en este grfico se cumple la expresin P= X
disolvente
P
disolvente

o

La siguiente grfica que se presenta muestra la Ley de Raoult aplicada a
disoluciones voltiles, cumplindose la ecuacin matemtica:
P
total
= P
A
+ P
B
= X
A
P
A

o
+ X
B
P
B

o

MS DE QUMICA
Franois Marie Raoult
(1830-1901)
Qumico y fsico francs.
Profesor en la Universidad
de Grenoble. En 1887,
describi la ley que hoy
lleva su nombre al
comprobar la variacin de
la presin de vapor.
Tambin determin que el
aumento de la temperatura
de ebullicin de la
disolucin depende de la
concentracin del soluto.
85
UNIDAD 2
Representacin grfica de la ley de Raoult para dos lquidos voltiles.
P
r
e
s
i

n

d
e

v
a
p
o
r

e
n

(
a
t
m
)
X
disolvente

A B
I
II
III
En la grfica anterior, la lnea (I) corresponde a la presin parcial de A, y
la lnea (II) es la presin parcial de B. La lnea (III) es la presin total para
diferentes concentraciones de los lquidos voltiles.
Veamos ahora la aplicacin de lo estudiado en los siguientes ejercicios
resueltos:
EJERCICIO RESUELTO
Lee y analiza el siguiente ejemplo:
La presin de vapor del agua pura a 25
o
C es 23,76mmHg, y la presin de
vapor de una mezcla formada por 5,4g de soluto no voltil en 90g de
agua es de 23,32mmHg. Determina la masa molar de dicho soluto.
Paso 1. Para comenzar el desarrollo del ejercicio es conveniente que luego
de una primera lectura se identifiquen los datos.
Datos:
P=23,32mmHg P


o
=23,76mmHg m
soluto
=5,4g m
agua
=90g
Paso 2. Seleccionamos la expresin que relaciona los datos conocidos con
la incgnita. Para este caso debemos emplear la ecuacin
P= X
disolvente
P
disolventepuro

o
, de la cual obtendremos la fraccin molar del
disolvente.
X
disolvente
=
23,32mmHg

________________

23,76mmHg
=0,9815mmHg
Remplazando los datos en la frmula de fraccin molar:
X=
n
disolvente


________________

n
disolvente
+ n
soluto

, obtendremos la masa molar del soluto. Recuerden
que la frmula para obtener el nmero de moles es n=
masa ( gramo)

_____________

M ( g/mol)
,
0,9815=

90g

_________

18g/mol


________________


90g

_________

18g/mol
+
5,4g

_____

M

, y haciendo uso de nuestros recursos
matemticos, sacando el mnimo comn mltiplo en el denominador en
la expresin anterior, obtenemos la siguiente expresin:
RECUERDA QUE
En matemticas, el mnimo
comn mltiplo (MCM),
de dos o ms nmeros
naturales es el menor
nmero natural que es
mltiplo de todos ellos, y
se aplica con nmeros
naturales, es decir, no se
usan decimales, nmeros
negativos ni nmeros
complejos.
86
UNIDAD 2
0,9815=
90M

________________

90M+97,2
, por lo tanto 0,9815 ( 90M+97,2) =90M.
Finalmente, la masa molar ser: M= 57,2mol/g.
Paso 3. As, la masa molar del soluto para que la presin de vapor de la
mezcla sea 23,32mmHg debe ser igual a 57,2mol/g. Qu sucedera con
la presin de vapor de la mezcla si la masa del soluto aumentara al
doble? Explica.
Analicemos otro ejemplo de los contenidos estudiados.
Cul es la presin de vapor que ejerce una mezcla formada por 100g de
benceno
(
C
6
H
6

)
y 100g de tolueno
(
C
6
H
5
C H
3

)
a 25
o
C? A dicha temperatura
las presiones del vapor de benceno y tolueno puro son, respectivamente,
95,1y 28,4 mmHg.
Siguiendo los pasos del ejemplo anterior, identificamos los datos:
m
benceno
=100g P
benceno
=95,1mmHg m
tolueno
=100g
P
tolueno
=28,4mmHg M
C
6
H
6

=78g/mol y M
C
6
H
5
C H
3

=92g/mol
De acuerdo a lo analizado, la expresin que nos sirve para resolver este
ejercicio es la 2.1: P
total
= P
A
+ P
B
= X
A
P
A

o
+ X
B
P
B

o
. Antes de remplazar
en la ecuacin, debemos conocer los nmeros de moles totales presentes.
Utilizando la expresin para obtener nmero de moles, el resultado de
mol total es 2,369mol, y empleando la frmula de fraccin molar para
benceno y tolueno, obtenemos:
Fraccin molar benceno Fraccin molar tolueno
X
benceno
=
n
benceno

________

n
total

X
tolueno
=
n
tolueno

________

n
tolueno

X
benceno
=
1,282mol

_____________

2,369mol
=0,541 X
tolueno
=
1,087mol

____________

2,369mol
=0,459
Y como debemos conocer la presin que ejerce la mezcla, remplazamos
los valores en la frmula:
P
total
= P
A
+ P
B
= X
A
P
A

o
+ X
B
P
B

o

P
total
= P
benceno
+ P
tolueno
= X
benceno
P
benceno

o
+ X
tolueno
P
tolueno

o

La presin de la mezcla ser P
total
=64,485mmHg
Paso 4. La presin de vapor que ejerce la mezcla es 64,485mmHg. Si
comparas la frmula qumica de ambos lquidos esperaras este
resultado?, por qu? Explica.
Pero en la naturaleza las disoluciones no son ideales, por lo tanto, no
obedecen esta ley con exactitud.
Las disoluciones que no tienen comportamiento ideal se denominan
disoluciones reales. Las disoluciones reales pueden tener dos
comportamientos, como se indica en los siguientes casos para una
disolucin formada por sustancias voltiles X e Y.
MS DE QUMICA
El tolueno se obtiene a
partir del benceno como
materia prima. Es un
hidrocarburo derivado del
petrleo que se usa
habitualmente como
disolvente en pegamentos,
pinturas, esmaltes de uas
y en tintas de impresin.
El tolueno se incorpora al
organismo por medio del
sistema respiratorio, del
sistema digestivo e incluso
por la piel, siendo txico
para el ser humano (causa
dao cerebral). Por tratarse
de un hidrocarburo
aromtico, se le considera
como un compuesto txico
sistmico.
87
UNIDAD 2
Caso A
Si las fuerzas intermoleculares de la disolucin son ms dbiles que las
fuerzas entre las molculas de X e Y, estas molculas tienen mayor
tendencia a abandonar la disolucin que en el caso de una disolucin
ideal, por lo tanto, la presin de vapor de la disolucin es mayor que la
suma de las presiones de vapor pronosticadas por la ley de Raoult para
la misma concentracin.
Caso B
Si las molculas de X se acercan o atraen a las molculas de Y con ms fuerza
que a las de su misma clase, la presin de vapor de la disolucin ser menor
que la suma de las presiones parciales predichas por la ley de Raoult.
1
Observa y analiza el siguiente grfico:
T
e
1

T
e
2

P
1
Temperatura (C)
Presin vs. temperatura
P
r
e
s
i

n

d
e

v
a
p
o
r

(
m
m
H
g
)
Disolvente Disolucin
P
2
Explica cmo se comporta la presin de vapor del disolvente puro en
relacin con la disolucin.
Qu sucede con la P
1
, tanto en el disolvente puro como en la
disolucin? Explica.
Qu puedes concluir sobre la informacin entregada por el grfico
con tus nuevos conocimientos? Argumenta.
2
El siguiente grfico representa una disolucin ideal:
P
r
e
s
i

n

(
m
m
H
g
)
0,0 0,2 0,4 0,6 0,8 1,0
200
400
600
800
X
benceno

P
total
= P
benceno
+ P
tolueno

P
benceno

P
tolueno

Cmo explicaras que el grfico representa a una disolucin ideal?
Habilidades a desarrollar:
- Describir
- Comparar
- Indagar
- Aplicar
- Calcular
- Explicar
- Analizar
- Interpretar
- Comunicar.
DESAF O
88
UNIDAD 2
Investiga sobre grficos que representen a disoluciones reales y realiza
un cuadro comparativo entre ambos.
3
La presin de vapor sobre el agua pura a 120
o
C es 1480mmHg. Si se
sigue la ley de Raoult, qu fraccin de etilenglicol debe agregarse al
agua para reducir la presin de vapor de este disolvente a 760mmHg?
4
A una temperatura de 26
o
C, la presin de vapor del agua es
25,21mmHg. Si a esta temperatura se prepara una disolucin 2,32
molal de un compuesto no electrlito, no voltil, determina la presin
de vapor de esta disolucin suponiendo comportamiento ideal.
5
Indaga sobre la utilizacin de la ley de Raoult para explicar los procesos
de destilacin, tales como destilacin simple, destilacin fraccionada,
destilacin al vaco y por arrastre de vapor. Construye un cuadro
comparativo entre todos los tipos de destilacin y presenta la
elaboracin de un trptico sobre ellos a tu profesor y compaeros.
Comparte tus respuestas en clase. Esto te permitir despejar dudas,
reforzar lo aprendido y ayudar a quien lo necesite.
Comprendo los conceptos de disminucin de la presin de vapor,
volatilidad, ley de Raoult y disoluciones ideales? Dnde las aplico
en mi vida diaria?
b. Elevacin del punto de ebullicin
Recordemos que el punto de ebullicin de un lquido es la temperatura a
la cual la presin de vapor se iguala a la presin aplicada en su
superficie. Por ejemplo, la temperatura de ebullicin normal del agua
sobre el nivel del mar es de 100
o
C.
Conocemos que la presin de vapor de un lquido aumenta al elevar la
temperatura y que el lquido hierve cuando su presin de vapor iguala a
la presin atmosfrica que se ejerce sobre su superficie, y vuelve al estado
lquido, como se muestra en la figura.
Molculas en
fase gaseosa
Molculas en
fase lquida
Equilibrio dinmico entre molculas en el estado lquido-gaseoso
Qu suceder si agregamos un soluto no voltil a un disolvente? Cul
sera el comportamiento de la temperatura: mayor o menor que el del
punto de ebullicin del disolvente puro? Antes de dar una respuesta, no
olvides complementar lo que ya sabes con la experiencia del Ciencia en
accin y la siguiente actividad:
89
UNIDAD 2
Materiales
1 olla
1 cucharada de sal
agua
cronmetro o reloj
Habilidades a desarrollar:
- Observar
- Aplicar
- Explicar
- Indagar
HAZLO EN TU CASA!
Procedimiento:
Preparar tallarines es una tarea sencilla,
pero existen grandes diferencias en la
forma de hacerlo. Lee atentamente las
siguientes recetas.
Primera receta
Agrega una cantidad determinada de
agua a la olla y luego la sal. Ponla a hervir
a llama baja, tomando el tiempo desde el
inicio con ayuda del reloj o cronmetro.
Mide el tiempo que demora en hervir el
agua. Desde qu momento considerars que el agua est hirviendo? Una
vez cocinados los tallarines, srvelos con la salsa que ms te guste.
Segunda receta
En una olla de tamao adecuado, agrega agua y djala hervir a llama
baja, tomando el tiempo desde el inicio con ayuda del reloj o
cronmetro. Desde qu momento considerars que el agua est
hirviendo? Luego agrega sal. Una vez cocinados, sirve los tallarines con
una salsa a tu eleccin.
Responde:
1
Qu crees t, demorar ms o menos tiempo en hervir el agua si
agregas la sal junto con el agua? Explica.
2
Con cul de las dos recetas ahorraras energa? Fundamenta tu
respuesta.
3
Cmo quedaran los tallarines si ponemos todo junto como en la
segunda receta? Afectar la calidad y presentacin de los tallarines?
Explica.
No olvides utilizar todo lo aprendido hasta el momento sobre
propiedades coligativas.
Luego de realizar la experiencia anterior, qu puedes decir respecto a la
prxima preparacin de pastas?
Un disolvente en disolucin tiene menor nmero de partculas que se
convierten en gas por la accin de las molculas del soluto en la
superficie.
Esto provoca la elevacin del punto de ebullicin, pues la presin de
vapor se igualar a la presin atmosfrica a mayor temperatura.
La tabla 5 muestra los resultados experimentales de un estudio que
evalu el comportamiento del punto de ebullicin del agua pura y en
disolucin en presencia de cantidades variables de soluto.
90
UNIDAD 2
Tabla 5
Variacin del punto de ebullicin en funcin del aumento de
la concentracin de la disolucin
Nmero de moles
de soluto disueltos en
100

g de agua
Punto de
ebullicin de la
disolucin (C)
Punto de
ebullicin
agua pura (C)
Aumento del
punto de
ebullicin (C)
0,5 100,26 100 0,26
1 100,52 100 0,52
1,5 100,78 100 0,78
2 101,04 100 1,04
2,5 101,30 100 1,30
3 101,56 100 1,56
3,5 101,82 100 1,82
4 102,08 100 2,08
4,5 102,34 100 2,34
5 102,60 100 2,60
Qu puedes inferir del grfico que se presenta a continuacin?
Temperatura vs. concentracin
103
102,5
102
101,5
101
100,5
100
99,5
99
98,5
T
e
m
p
e
r
a
t
u
r
a

d
e

e
b
u
l
l
i
c
i

n

(

C
)
Concentracin (mol/100 g de agua)
1 2 3 4 5
Disolucin Disolvente puro Reduccin de escala
Variacin de la temperatura en funcin de la concentracin del disolvente y la disolucin
Al graficar los datos de la tabla 5 se puede inferir que el punto de
ebullicin del disolvente puro es menor que el de las disoluciones.
La elevacin del punto de ebullicin ( T
b
) se obtiene por la diferencia
entre el punto de ebullicin de la disolucin y el punto de ebullicin del
disolvente puro, lo que se expresa por:
T
b
= T
b
- T
b


Donde T
b
corresponde al punto de ebullicin de la disolucin y T
b

es el
punto de ebullicin del disolvente puro. T
b
es una cantidad positiva, ya
que T
b
> T
b

.
91
UNIDAD 2
Se sabe adems que, como en toda propiedad coligativa, la elevacin del
punto de ebullicin depende de la concentracin del soluto, siendo en este
caso una relacin directamente proporcional:
T
b
= K
b
m
Donde K
b
es la constante molal de elevacin del punto de ebullicin y m
es la molalidad de la disolucin. Las unidades de K
b
son
o
C/m. En la tabla
6 se muestran diferentes valores para K
b
de solventes comunes.
Tabla 6
Constantes molales de elevacin del punto de ebullicin de disolventes comunes
Disolvente Punto de ebullicin
(

o
C
)
a 1atm K
b

o
C/m
Agua 100 0,52
Benceno 80,1 2,53
Etanol 78,4 1,22
cido actico 117,9 2,93
EJERCICIO RESUELTO
Lee y analiza el siguiente ejemplo:
Calcula el punto de ebullicin de una solucin de 100g de anticongelante
etilenglicol
(
C
2
H
6
O
2

)
en 900g de agua
(
K
agua
=0,52
o
C/m
)
.
Paso 1. Para comenzar el desarrollo del ejercicio es conveniente realizar
una primera lectura para identificar los datos.
Datos:
Masa de agua = 900g T
ebullicin

=100
o
C
Masa molar del agua = 18g/mol Masa de etilenglicol = 100g
K
agua
=0,52
o
C/m Masa molar del etilenglicol = 62g/mol
La pregunta concreta es determinar el punto de ebullicin de la disolucin.
Paso 2. Las ecuaciones que debemos utilizar son:
T
b
= T
b
- T
b

y T
b
= K
b
m
Para poder obtener la temperatura de ebullicin de la disolucin
necesitamos la ecuacin T
b
= T
b
- T
b

, pero como no conocemos ( T


b
)
(elevacin de la temperatura de ebullicin). Por lo tanto, para poder
utilizar la ecuacin T
b
= K
b
m, necesitamos la molalidad de la
disolucin, que podemos calcular a partir de los siguientes datos:
Frmula de molalidad: m=
n
A


___

m
B

Los nmeros de moles de soluto son n
A
=
100g

__________

62g/mol
=1,613mol,
remplazando en la frmula de molalidad tenemos:
m=
n
A

____

m
B

=
1,613mol

____________

0,9kg
=1,792molal. Recordemos que la masa del
disolvente debe ser expresada en kilogramos.
92
UNIDAD 2
Una vez conocido el valor de la molalidad, aplicamos la ecuacin.
T
b
= K
b
m. Remplazando los valores,
T
b
=0,52
o
C/m1,792 molal.
El resultado es T
b
=0,9319
o
C.
Ahora tenemos todos los datos para obtener ( T
b
) a travs de la ecuacin.
T
b
= T
b
- T
b

. Remplazando los valores, 0,9319


o
C= T
b
-100
o
C.
El resultado obtenido es T
b
=100,932
o
C.
Paso 3. El valor obtenido para el punto de ebullicin de la disolucin es
T
b
=100,932
o
C Qu puedes interpretar de este resultado? Piensa un
momento y luego comparte tus comentarios en clase.
c. Disminucin del punto de congelacin
En una disolucin, la solidificacin del disolvente se producir cuando
este rompa sus interacciones con el soluto disuelto y se enlace
nuevamente como si estuviera puro. Para ello, la temperatura debe bajar
ms que el punto en el que el disolvente se congelara puro; por lo tanto,
el punto de congelacin de una disolucin es siempre ms bajo que el del
disolvente puro y directamente proporcional a la concentracin del
soluto. No olvides la actividad Ciencia en accin del inicio, Paso 3.
La disminucin del punto de congelacin
(
T
f

)
se obtiene por la
diferencia entre el punto de congelacin del disolvente puro
(
T
f


)
y el
punto de congelacin de la disolucin
(
T
f

)
, lo que se expresa como:
T
f
= T
f

- T
f

Esto se debe a que T
f

> T
f
,, por lo tanto T
f
, es una cantidad positiva o
negativa, segn el disolvente.
Experimentalmente, se observa que T
f
es directamente proporcional a la
concentracin molal de la disolucin, y se expresa como se indica en la
ecuacin:
T
f
= K
f
m
Donde m, corresponde a la unidad de concentracin molal y K
f
es la
constante molal de la disminucin del punto de congelacin, cuyas
unidades son
o
C/m. La siguiente tabla presenta las constantes molales de
disminucin del punto de congelacin de lquidos comunes.
Tabla 7
Constantes molales de disminucin del punto de congelacin
de disolventes comunes
Disolvente Punto de congelacin
(

o
C
)
a 1 atm K
f
(
o
C/m)
Agua 0 1,86
Benceno 5,5 5,12
Etanol -117,3 1,99
cido actico 16,6 3,90
Reflexiono sobre mi proceso de aprendizaje, qu he aprendido
sobre el ejemplo?, qu desafos me plantea este ejemplo?,
qu aspectos debo reforzar de los contenidos estudiados?
MS DE QUMICA
Salitre
El salitre es una mezcla de
nitrato de sodio
( NaN O
3
) y
nitrato de potasio ( KN O
3
) .
Al agregarlo a la nieve,
esta se transforma en
lquido porque baja el
punto de congelacin de la
disolucin formada (agua
slida y salitre). Esto
representa una aplicacin
prctica de las propiedades
coligativas.
93
UNIDAD 2
La explicacin cualitativa del porqu disminuye el punto de congelacin
se debe a la transformacin de un estado desordenado a un estado
ordenado, y este cambio sucede con la liberacin de energa. En una
disolucin existe mayor desorden que en el disolvente puro, por lo que
se requiere que libere ms energa para generar el orden. Entonces, la
disolucin tiene menor punto de congelacin que el disolvente.
EJERCICIO RESUELTO
Interpreta y resuelve el siguiente ejemplo:
Calcula el punto de congelacin de una disolucin de 100g de
anticongelante etilenglicol
(
C
2
H
6
O
2

)
en 900 g agua
(
K
f

agua
=1,86
o
C/m
)
.
Paso 1. Para iniciar el desarrollo es conveniente realizar una primera
lectura para identificar los datos.
Datos:
Masa de agua = 900g K
f

agua
=1,86
o
C/m
Masa molar del agua = 18g/mol T
f

=0
o
C
Masa de etilenglicol = 100g Masa molar del etilenglicol = 62g/mol
La pregunta concreta es determinar el punto de congelacin de la
disolucin
(
T
f

)

Paso 2. Las ecuaciones que debemos utilizar son:
T
f
= T
f

- T
f
y T
f
= K
f
m
Para poder obtener la temperatura de congelacin de la disolucin
necesitamos la ecuacin T
f
= T
f

- T
f
, pero como no tenemos
disminucin del punto de congelacin
(
T
f

)
(descenso de la temperatura
de congelacin), necesitamos obtenerlo de la ecuacin T
f
= K
f
m. Por
lo tanto, para poder utilizar la ecuacin T
f
= T
f

- T
f
, necesitamos la
molalidad de la disolucin, que podemos calcular a partir de los
siguientes datos:
Frmula de molalidad: m=
n
A


___

m
B

.
Los nmeros de moles de soluto son n
A
=
100g

___________

62g/mol
=1,613mol.
Remplazando en la frmula de molalidad tenemos:
m=
n
A

____

m
B

=
1,613mol

____________

0,9Kg
=1,792molal. Recordemos que la masa del
disolvente debe ser expresada en kilogramos.
Una vez conocido el valor de la molalidad, aplicamos la ecuacin
T
f
= K
f
m. Remplazando los valores, T
f
=1,86
o
C/m 1,792 molal, el
resultado es T
f
=3,333
o
C.
Ahora tenemos todos los datos para obtener
(
T
f

)
a travs de la ecuacin
2.4. T
f
= T
f

- T
f
. Remplazando los valores, 3,333
o
C =0
o
C T
f
, el
resultado obtenido es T
f
=


3,333
o
C
SABAS QUE
Los anticongelantes son
compuestos qumicos que
se aaden a los lquidos
para reducir su punto de
solidificacin, logrando de
esta forma que la mezcla
resultante se congele a una
temperatura ms baja. Una
aplicacin tpica es
aadirlos al agua del
circuito de refrigeracin de
los motores para que
funcionen a temperaturas
extremas, manteniendo la
temperatura ptima de
funcionamiento en la
cmara de combustin.
Una cmara muy fra
causara altas emisiones
contaminantes y baja
eficiencia, y al aumentar la
temperatura de la cmara,
puede provocar que el
motor se sobrecaliente.
Radiador
Aire
Configuracin del radiador
94
UNIDAD 2
Paso 3. El valor obtenido para el punto de congelacin de la disolucin
es

3,333
o
C. Qu puedes interpretar de este resultado? Piensa un
momento y luego comparte tus comentarios en clase.
1
La presin de vapor del metanol puro es 159,76mmHg. Determina la
fraccin molar de glicerol (soluto no electrlito y no voltil) necesaria
para disminuir la presin de vapor a 129,76mmHg.
2
La presin de vapor de un lquido Z es 65mmHg a 25
o
C (la masa molar
de Z es 104g/mol). Calcula la presin de vapor de una disolucin que
contiene 15g de C
6
H
4
C l
2
en 44g/mol del lquido Z.
3
Calcula el punto de ebullicin de una disolucin de 100g de sacarosa

(
C
12
H
22
O
11

)
en 224g de alcanfor
(
C
10
H
16
O
)

(
K
b
= 5,95
o
C/m
)
y punto
de ebullicin de alcanfor 207,40
o
C.
4
Cuntos gramos de glucosa es necesario disolver en 1000g de agua
para que la temperatura de ebullicin del agua se eleve en 3
o
C?
(Temperatura de ebullicin del agua =100
o
C y K
b
= 0, 52
o
C/m).
5
Determina la constante ebulloscpica de un disolvente si al disolver
100g de urea (masa molar 60g/mol ) en 250g del disolvente, este
incrementa su temperatura de ebullicin en 2, 1
o
C.
6
A 100 mL de agua se agregan 50 mL de alcohol (masa molar 46g/mol
y densidad 0,7g/mL) Cul ser el punto de congelacin de esta
disolucin? (Agua: temperatura de congelacin 0
o
C y constante
crioscpica 1,86
o
C/m ).
7
Se disuelven 10g de naftaleno en 50 mL de benceno
(densidad = 0,88g/mL) Cul es el punto de congelacin de esta
disolucin sabiendo que la masa molar de naftaleno es 128g/mol?
(benceno: K
f
=5,12
o
C/m y T
f

=5,5
o
C
8
Determina la masa molar de un compuesto no electrlito sabiendo
que al disolver 384g de este compuesto en 500g de benceno se
observ una temperatura de ebullicin de la disolucin de 85,1
o
C

(
K
benceno
=2,5 3
o
C/m
)
y punto de ebullicin de 80,1
o
C.
9
A 100mL de agua se agregan 50mL de alcohol
( masamolar=46ydensidad0,7g/mL) Cul ser el punto de
congelacin de esta mezcla. (Temperatura de congelacin del agua 0
o
C
y constante crioscpica 1,86
o
C/m.
No olvides compartir tus resultados en clase para comprobar si estos
estn correctos o no, o solicitar ayuda cuando no los entiendes.
Habilidades a desarrollar:
- Interpretar
- Determinar
- Aplicar
- Calcular
- Comunicar
DESAF O
En el sitio http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema4.
html podrs encontrar informacin y aplicacin de las propiedades
coligativas.
95
UNIDAD 2
d. Presin osmtica
Para iniciar el estudio de esta ltima propiedad coligativa comenzaremos
definiendo dos concepto: smosis y presin osmtica. La smosis es un
fenmeno que se basa en el paso selectivo de molculas de un disolvente
desde una zona de menor concentracin a otra zona de mayor
concentracin de soluto a travs de una membrana porosa y
semipermeable (membrana que permite el paso de molculas del
disolvente, pero solo algunas molculas o iones pequeos del soluto)
como se indica en la figura adjunta.
Efecto de la concentracin sobre una membrana semipermeable
Molcula de agua
smosis
Membrana
semipermeable
Molcula de soluto
Debido al flujo de disolvente de la disolucin menos concentrada hacia la
ms concentrada, aparecer una diferencia de niveles en los
compartimentos separados por la membrana semipermeable. Como se
indica a continuacin en la figura.
Molcula de agua
smosis
Membrana
semipermeable
Molcula de soluto
Presin
osmtica
Efecto de la concentracin sobre la presin osmtica
Como podemos observar, la diferencia de niveles de las disoluciones que
se encuentran en ambos compartimentos separados por la membrana
genera una presin llamada presin osmtica.
La presin osmtica se puede definir como la presin necesaria para
detener el flujo de disolvente a travs de una membrana semipermeable
que separa dos disoluciones de diferentes concentraciones.
96
UNIDAD 2
Las disoluciones pueden presentar diferentes concentraciones, y se clasifican:
Isotnicas
Se presentan en disoluciones de igual concentracin e igual presin osmtica.
Hipertnicas
Se presentan en disoluciones de diferente presin osmtica y de
diferentes concentraciones; la de mayor concentracin de soluto se
encuentra en el medio externo.
Hipotnicas
Se presentan en disoluciones de diferente presin osmtica y de
diferentes concentraciones; la de menor concentracin de soluto se
encuentra en el medio externo.
El mecanismo de smosis y la concentracin de las disoluciones es muy
utilizado por las clulas para que se produzca el flujo de nutrientes y agua
entre ellas y el medio que las rodea, lo que les permite cumplir con las
funciones vitales.
Cuando una clula se encuentra en una disolucin cuya concentracin es
igual tanto fuera como dentro de ella, lo que significa que no existe
intercambio a travs de la membrana celular, decimos que el lquido es
isotnico respecto de la clula. Cuando el medio exterior posee mayor
concentracin que el interior de la clula, hablamos de un lquido
hipertnico, y las molculas de agua pasan de la clula al exterior a
travs de la membrana plasmtica, por lo tanto, la clula se contrae. Si en
cambio la clula se encuentra en un medio formado por una disolucin
de menor concentracin que la del interior de ella, hablamos de un
lquido hipotnico, producindose el paso de molculas de agua hacia el
interior de la clula por medio de la membrana, por lo tanto la clula se
hincha. Esto queda graficado en la siguiente figura.
Representacin grfica del proceso de smosis para las clulas
Isotnica
H
2
O H
2
O H
2
O
Hipotnica Hipertnica
molcula de agua
molcula de soluto
Te invitamos a realizar la actividad que se presenta para que pongas a
prueba tus nuevos conocimientos sobre esta propiedad coligativa.
SABAS QUE
Los peces que habitan en el
ocano o en agua dulce
poseen un mecanismo
llamado osmorreguladores,
el que les ayuda a
mantener, en rangos
normales, la cantidad de
agua al interior de sus
clulas. Por ejemplo, las
clulas de los tejidos de los
peces que viven en el mar
presentan mecanismos de
transporte activo ion
sodio-ion cloruro

(
N a
+
- C l


)
, lo que les
permite mantener en
equilibrio la concentracin
de estas sales con su medio,
puesto que se encuentran
constantemente sometidos
a un medio hipertnico.
97
UNIDAD 2
Fue el qumico Jacobus vant Hoff quien analiz los hechos antes
mencionados y los expres en la siguiente ecuacin.
=
nRT

_____

V

Donde corresponde a la presin osmtica cuya unidad es la atmsfera,
V es igual a l volumen en litros, R corresponde a la constante real de los
gases, cuyo valor es igual a 0,0821
atmL

_______

molK
, n es el nmero de moles y T es
la temperatura trabajada en Kelvin.
De acuerdo a la ecuacin de Vant Hoff, se observa que a temperatura
constante la presin osmtica solo depende de la concentracin de
partculas y no de la naturaleza del soluto. De ah que la presin
osmtica es una propiedad coligativa de una disolucin.
Si el volumen de la disolucin fuera un litro, entonces:

n

__

V
= molaridad*, por lo tanto, nuestra relacin puede formularse as:
=MRT
El desafo matemtico del remplazo de la masa molar en la ecuacin de la
presin osmtica queda para ustedes.
Como las mediciones de presin osmtica se llevan a cabo a temperatura
constante, la concentracin se expresa en unidades de molaridad.
La presin osmtica depende de la temperatura y de la concentracin de
la disolucin.
As como la disminucin del punto de congelacin y la elevacin del
punto de ebullicin, la presin osmtica tambin depende del nmero de
partculas del soluto disueltos en la disolucin.
*Cuando las disoluciones son muy diluidas (menores a 0,1M), se puede considerar que la molaridad es igual a la
molalidad.
Materiales
1 zapallo italiano
fuente honda
1 cuchillo
1 cuchara
sal de mesa
agua
Habilidades a desarrollar:
- Investigar
- Observar
- Aplicar
- Deducir
- Explicar
- Argumentar
HAZLO EN TU CASA!
Procedimiento:
Con precaucin, corta el zapallo italiano por la
mitad y con la ayuda de la cuchara saca la comida
de la parte central y remplzala por sal hasta
tapar el hueco. Coloca el zapallo italiano con la
sal en un fuente honda con agua y deja reposar
por un da. Registra las observaciones.
Responde:
1
Qu cambios experimento el zapallo italiano
ms la sal?, cmo lo podras explicar? Justifica.
2
Si se modifica el soluto, qu esperaras que sucediera?, por qu?
Argumenta.
3
Si el zapallo italiano fuera una clula, cmo clasificaras el sistema,
aplicando el mecanismo de smosis? Explica y argumenta.
MS DE QUMICA
Jacobus Henricus vant
Hoff
(1852-1911)
Qumico holands que se
gradu del Instituto
Politcnico Deft. Prosigui
sus estudios en Alemania y
Francia, donde obtuvo su
doctorado. Sus trabajos
iniciales fueron sobre
qumica orgnica; en
particular, acerca de la
distribucin espacial de los
enlaces de carbono con
otros elementos, formando
una estructura tetradrica.
En 1901, su trabajo sobre el
efecto de la concentracin
de solutos sobre la presin
osmtica en las
disoluciones le permiti
obtener el primer Premio
Nobel de Qumica
entregado.
98
UNIDAD 2
Veamos el siguiente ejercicio resuelto para aplicar lo aprendido sobre
presin osmtica.
EJERCICIO RESUELTO
Lee y analiza la siguiente situacin:
La presin osmtica promedio de la sangre es 7,7atm a 25
o
C.
Qu concentracin de glucosa
(
C
6
H
12
O
6

)
ser isotnica con la sangre?
Paso 1. Iniciaremos leyendo el ejercicio e identifiquemos los datos para
su posterior anlisis.
Datos:
Presin osmtica = 7,7atm Temperatura = 25
o
C
Concentracin glucosa = X
La pregunta concreta es determinar la concentracin molar de glucosa y
conocer si la disolucin es isotnica.
Paso 2. La ecuacin que debemos utilizar es:
=MRT
Remplazando los datos en la frmula anterior, tenemos:
= MRT 7,7atm=M0,082
atm

________

K/mol
298K
M=
7,7atm

_________________________

0,082
atm

________

K/mol
298K
M=0,315molar
Nota: No olvidemos que para transformar la temperatura de grados
Celsius a Kelvin debemos utilizar la siguiente ecuacin:
K= T

C
+273,15, lo que significa que a la temperatura Celsius debemos
sumar el factor de conversin 273,15. Nosotros solo consideraremos el
valor hasta 273.
Paso 3. El valor obtenido para la concentracin es M=0,315molar para
que esta sea isotnica en la sangre. Qu puedes interpretar de este
resultado? Piensa un momento y luego comparte tus comentarios en clase.
Habilidades a desarrollar:
- Aplicar
- Calcular
- Investigar
- Interpretar
- Argumentar
- Comunicar
DESAF O
1
Resuelve los siguientes ejercicios.
a. La presin de vapor del agua a 60
o
C es 149,4mmHg. Si desean
preparar una disolucin en la que la presin de vapor disminuya a
140mmHg, determinen la masa de glucosa
(
C
6
H
12
O
6

)
que debe
disolverse en 150g de agua para lograr dicho efecto.
b. Si 40g de un compuesto C
6
H
10
O
5
se disuelven en 500g de agua,
determina el punto de ebullicin de esta disolucin (temperatura de
ebullicin del agua = 10 0
o
C y K
b
= 0,5 2
o
C/m).
99
UNIDAD 2
c. Cul ser el punto de congelacin de una disolucin que contiene
17,25g de cido ctrico
(
C
6
H
8
O
7

)
disueltos en 250g de agua (agua:
temperatura de congelacin 0
o
C y constante crioscpica 1,8 6
o
C/m)?
d. Calculen la masa molar aproximada del tiofeno sabiendo que una
disolucin de 100mL que contiene 0,32g de ese compuesto en
alcohol dio una presin osmtica de 510mmHg a 20
o
C.
e. Explica: Qu utilidad tiene la ecuacin de vant Hoff para ilustrar el
fenmeno de la smosis y la presin osmtica en las disoluciones?
Dnde aplicas estos conceptos en la vida diaria? Argumenta.
f. Qu presin osmtica en atm ejercer cualquier disolucin 0,1M de
una sustancia no ionizable a 20
o
C?
2
Interpreta los grficos que se presentan a continuacin y responde las
interrogantes propuestas.
P
r
e
s
i

n

d
e

v
a
p
o
r

(
a
t
m
)
Temperatura (C)
Presin de vapor
del disolvente puro
Punto de congelacin de la disolucin
Punto de congelacin del disolvente
Presin de vapor
de la disolucin
0
1
T
Presin de vapor vs. temperatura Grfico 1
P
r
e
s
i

n

d
e

v
a
p
o
r

(
a
t
m
)
Temperatura (C)
Presin de vapor
del disolvente puro
Punto de
ebullicin de
la disolucin
1
0
T
b
Punto de
ebullicin del
disolvente puro
Presin de vapor
de la disolucin
Presin de vapor vs. temperatura Grfico 2
Qu puedes interpretar de ambos grficos y qu propiedades
coligativas se encuentran presentes? Fundamenta.
Investiga sobre las aplicaciones cotidianas de las propiedades
coligativas y explcalas brevemente a travs de un ensayo de cuatro
hojas escritas a mano y comuncalo en clase.
100
UNIDAD 2
Es importante mencionar que las propiedades coligativas de las
disoluciones de no electrlitos se utilizan para determinar la masa molar
de un soluto (tericamente las cuatro propiedades coligativas cumpliran
con este propsito). En la prctica se utilizan la disminucin del punto de
congelacin y la presin osmtica, ya que estas son las que presentan los
cambios ms pronunciados. Te invitamos a continuacin a revisar los
siguientes ejercicios resueltos:
EJERCICIO RESUELTO
Se prepara una disolucin de hemoglobina
(
Hb
)
a partir de 40g de soluto
en un litro de agua. Si la presin osmtica de la disolucin es de
12,00mmHg a 25
o
C, calcula la masa molar de la hemoglobina.
Paso 1. Iniciaremos leyendo y analizando la informacin que nos entrega
el ejercicio, para posteriormente ordenar los datos en una tabla.
Datos:
Volumen = 1L Masa de la hemoglobina = 40,0g
= 12,00 mmHg Temperatura = 25
o
C.
La pregunta concreta es determinar la masa molar del soluto M.
Paso 2. Las ecuaciones que debemos utilizar son: =MRT y la expresin
para el clculo de la masa molar.
=MRT. Despejando, M=


____

RT
tenemos que la
Remplazando los datos en cada una de las frmulas anteriores, tenemos:
M =
0,016atmL

_______________________

0,0821
atm

_______

Kmol
298K
= 6,5341 0
4
M
No podemos olvidar que la unidad para la temperatura debe ser Kelvin,
utilizando el factor de conversin 273 como se indic anteriormente, y la
presin debe ser expresada en atmsferas, para lo cual emplearemos la
siguiente conversin:
1atm=760mmHg.
1atm

_______

X
=
760mmHg

_____________

12,0mmHg
=0,016atm
La disolucin presenta un volumen de un litro en el cual contiene
6,5341 0
4
mol de hemoglobina. Con estos datos podemos utilizar la
expresin para obtener el nmero de moles: n=
masa ( g)

__________________

Masamolar ( g/mol)
, la
cual despejaremos para llegar a obtener nuestra incgnita, que se trata de
la masa molar, como se indica:
Masa molar=
masa ( g)

___________

n
=
40,0g

____________________

6,5341 0
4
mol
=6,1221 0
4
g/mol
Paso 3. El valor obtenido para la masa molar de la hemoglobina es
6,1221 0
4
g/mol. Pensabas que esta molcula fuera tan grande?,
qu relacin tiene su masa con la funcin que cumple?
101
UNIDAD 2
Una vez desarrollados los ejercicios y problemas propuestos,
reflexiona y comenta junto con otro compaero los avances en el
proceso de aprendizaje, para lo cual responde las siguientes
preguntas: Identifico las propiedades coligativas y las entiendo?,
comprendo los conceptos de disoluciones isotnicas, hipertnicas
e hipotnicas?, relaciono los contenidos estudiados con
situaciones que ocurren en el entorno?
Habilidades a desarrollar:
- Aplicar
- Calcular
- Investigar
- Interpretar
- Comunicar
DESAF O
Resuelve los siguientes ejercicios.
Al disolver 2,8g de pineo en alcohol, se forma una disolucin de 500mL.
La presin osmtica de la disolucin es de 1,2atm a 20
o
C. Calcular la
masa molar aproximada de este compuesto.
Explica cmo desarrollaste la resolucin del ejercicio.
Una disolucin de 302mL de benceno contiene 2,57g de un polmero
orgnico, cuya presin osmtica es de 9,63mmHg. Cul es la masa molar
del polmero? Si la temperatura de la disolucin corresponde a 273K.
Inventa tres ejercicios en los que involucres lo aprendido hasta ahora e
investiga la utilidad que tiene la presin osmtica en la vida diaria.
Presenta tus resultados en clase y crea nuevas preguntas para tus
compaeros.
La presin promedio del agua de mar en la siguiente figura
smosis
Membrana
semipermeable
Presin
osmtica
es aproximadamente de 30atm a 25
o
C. Calcula la concentracin molar
de una disolucin acuosa de sacarosa
(
C
12
H
22
O
11

)
que es isotnica con el
agua de mar.
Cul es la presin osmtica en atmsfera y mmHg para una disolucin
de urea 0,887M a 1 8
o
C?
Qu presin osmtica, presenta una disolucin acuosa de cierta protena,
si la disolucin est formada por 3,501 0
3
mol, en 500mL de disolucin?
La presin osmtica de una cierta disolucin es de 0,002atm a 25
o
C
Qu molaridad presenta la disolucin?
En el sitio http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/ podrs
encontrar informacin y aplicacin de las propiedades coligativas.
102
UNIDAD 2
3. Propiedades coligativas de las
disoluciones electrlitos
Las propiedades coligativas estudiadas hasta el momento son aplicables
para disoluciones de no electrlitos, sern aptas estas a las disoluciones
de electrlitos?
Para dar respuesta a esta interrogante, los invitamos a examinar la
siguiente tabla:
Tabla 8
Disminucin del punto de congelacin de disoluciones de electrlito y no electrlito
Disminucin del punto de congelacin
(
T
f

)
(
o
C)
Disolucin cloruro de sodio
(
NaCl
)
0,1m Disolucin de sacarosa
(
C
12
H
22
O
11

)
0,1m
0,372 0,186
Si comparamos el valor del descenso del punto de congelacin de ambas
muestras nos damos cuenta de que la disolucin formada por el cloruro
de sodio (electrlito) es el doble del valor de la disolucin de sacarosa (no
electrlito).
Conocemos por los temas anteriores que un electrlito al disociarse forma
partculas con carga elctrica que se mueven dentro de la disolucin. Los
iones de cargas opuestas chocan y se unen por breves momentos, como
se indica en la figura.
Disociacin de (NaCl) en agua Formacin de pares inicos
Iones
Pares inicos
-
+
-+
Disolucin de la sal cloruro de sodio y su respectiva formacin de pares inicos
+
+
+
+
+
+
-
-
-
-
-
+ -+
-
+
-
Cl
Na
Despus de un tiempo
Mientras estn unidos, los iones se comportan como una sola partcula
llamada par inico, por lo tanto, el nmero de partculas libres es limitado,
traducindose y demostrndose la disminucin de la concentracin molal
de la disolucin y, por ende, la disminucin del punto de congelacin, o
una elevacin del punto de ebullicin, o la disminucin de la presin de
vapor y la modificacin de la presin osmtica.
El fenmeno estudiado para todas las propiedades coligativas de las
disoluciones de electrlitos fue analizado por el qumico holands vant
Hoff, para demostrar los efectos que producen los electrlitos sobre las
propiedades coligativas, a travs de la siguiente expresin:
i=
propiedadcoligativamedida

___________________________________________

valoresperadoparaunnoelectrlito

103
UNIDAD 2
Donde i, se conoce como el factor de vant Hoff (i), el cual indica el
nmero de moles de partculas que se producen cuando se disocia un
mol de sustancia.
El valor ideal de factor de vant Hoff para una sal puede calcularse,
adems, observando la frmula del compuesto. Por ejemplo:
NaClN a
+
+C l
-
Factor ideal de vant Hoff es i=2
K
2
S O
4
2 K
+
+S O
4

2-
Factor ideal de vant Hoff es i=3
En la tabla 9 se indican los factores de vant Hoff observados para
diversas sustancias a diferentes concentraciones.
Tabla 9
Factores de vant Hoff para diversas sustancias a 25 C
Concentracin
Sustancia 0,1m 0,01m 0,001m Valor limitante
(
i
)

Sacarosa
(
C
6
H
12
O
6

)
1,00 1,00 1,00 1,00
Cloruro de sodio
(
NaCl
)
1,87 1,94 1,97 2,00
Sulfato de potasio ( K
2
S O
4
) 2,32 2,70 2,84 3,00
Cloruro de bario ( BaC l
2
) 2,46 2,60 2,74 3,00
Sulfato de magnesio ( MgS O
4
) 1,21 1,53 1,82 2,00
Finalmente, aplicando el coeficiente de vant Hoff a las expresiones
algebraicas de las propiedades coligativas obtenemos las siguientes
modificaciones a las ecuaciones:
T
b
= K
b
mi
T
f
= K
f
mi
=
nRT

____

V
i o =iMRT
Cmo se ver afectada la presin osmtica si la disolucin presenta un
electrlito? Revisemos el siguiente ejemplo.
Si tuvieras que enviar un correo electrnico a tres amigos
transmitindoles lo que has aprendido hasta el momento, a qu le
daras mayor importancia y por qu? Cmo se lo diras? Utilizaras la
misma herramienta de comunicacin con todos? Por qu?
RECUERDA QUE
Los electrlitos son
sustancia que contiene
iones libres, los que se
comportan como un medio
conductor elctrico.
104
UNIDAD 2
EJERCICIO RESUELTO
Determinar la presin osmtica a 1 8

C de una disolucin acuosa de


cloruro de sodio que contiene 3,5g de sal en 100mL de disolucin si el
factor de vant Hoff es 1,83 y la masa molar de NaCl es 58,5g/mol.
Paso 1. Iniciaremos leyendo y analizando la informacin para
posteriormente ordenar los datos:
Datos:
Masa de cloruro de sodio = 3,5g Factor de vant Hoff = 1,83
Temperatura de la disolucin =1 8

C Masa molar del cloruro


de sodio = 58,5g/mol
Volumen de la disolucin = 100mL =X
Pregunta concreta: determinar la presin osmtica.
Por lo tanto, la ecuacin por emplear es:
=
nRT

_____

V
i =iMRT
Antes debemos comprobar si las unidades que se utilizarn en la
ecuacin de presin osmtica son las adecuadas. La temperatura debe
estar en Kelvin; y el volumen en litros. Sabemos que para pasar de
grados Celsius a Kelvin debemos utilizar el factor 273, y para pasar de
mililitros a litros debemos utilizar la conversin: 1L= 1000mL, lo que
significa que los 100mL equivalen a 0,1L.
Los nmeros de moles lo calculamos con la ecuacin
n=
masa ( g)

__________________

Masamolar ( g/mol)
, cuyo valor es:
n=
3,5 ( g)

_______________

58,5 ( g/mol)
n=0,06mol
Remplazando en la ecuacin de presin osmtica, obtenemos el valor de
esta.
=
0,06mol0,082atmL/Kmol291K

___________________________________________

0,1L
1,83 =26,200atm
Habilidades a desarrollar:
- Aplicar
- Calcular
- Investigar
- Interpretar
- Comunicar
DESAF O
Parte uno
Resuelve los siguientes ejercicios.
La presin osmtica de una disolucin de sulfato de magnesio
(
MgS O
4

)

es 1atm a temperatura 0,228C y molaridad 2,232 mol/litro.
Cul es el factor de vant Hoff para esta concentracin?
Si 7,1g de sulfato de sodio
(
N a
2
S O
4

)
se disuelven en agua y se obtienen
200mL de disolucin, calcula la presin osmtica de esta disolucin a
25 C.
i=3, y la masa molar de
(
N a
2
S O
4

)
es 142g/mol.
105
UNIDAD 2
Te invitamos nuevamente a leer las propiedades coligativas de las
disoluciones de electrlitos y a realizar una explicacin del tema en una
hoja de oficio. Presntala al curso y crea ejercicios para tus compaeros;
no olvides llevar las respuestas. De esta forma podrs comprobar tu
grado de avance, corregir errores y ayudar a quien lo necesite.
Parte dos
Junto con tres compaeros trabajarn en el desarrollo de una WEbQuest,
la cual se compone de seis partes esenciales: Introduccin, Tarea, Proceso,
Recursos, Evaluacin y Conclusin. Las WebQuest promueven en los
estudiantes el aprendizaje o la profundizacin de conocimientos en una
materia o rea especfica.
Para que puedan conocer qu es y cmo se elabora una WebQuest, les
recomendamos revisar los sitios siguientes en Internet:
http://www.uib.es/depart/gte/edutec-e/revelec17/adell_16a.htm
http://www.aula21.net/Wqfacil/
http://www.xtec.cat/~jdiaz124/castella/wq/wq-ef-cas.htm
http://www.eduteka.org/WebQuestLineamientos.php
La investigacin a desarrollar debe abordar el contexto histrico, en el
cual se desarrollaron los cientficos Raoult, vant Hoff y Arrhenius, y
describir sus investigaciones sobre las propiedades coligativas desde sus
aciertos y posibles errores.
Las siguientes preguntas pueden ser utilizadas como gua de su
investigacin:
Describir las caractersticas y propiedades de las disoluciones de Raoult,
vant Hoff y Arrhenius.
Qu importancia y utilidades tienen las teoras o leyes formuladas por
Raoult, vant Hoff y Arrhenius, y cul es el aporte de estas en el desarrollo
de las ciencias? Fundamenten.
Qu contribuciones aportan estas leyes al desarrollo del estudio de esta
unidad?
Revisen las respuestas propuestas por ustedes en la Parte dos y vuelvan
a dar respuestas pero ahora utilizando todo el conocimiento adquirido a
travs de las investigaciones. Qu pueden decir al respecto? Expliquen.
Una vez finalizada la bsqueda de la informacin, debern ordenarla de
acuerdo al formato sealado anteriormente y presentado en clase en no
ms de doce minutos.
Nota: Si no cuentan con recursos computacionales o Internet, investiguen
cmo trabajar una WebQuest y realicen el mismo procedimiento, pero
utilizando papelgrafos para ordenar la informacin y futura presentacin
de lo investigado.
106
UNIDAD 2
Los cientficos que ayudaron a la realizacin del avance sobre el estudio
de las propiedades de las disoluciones fueron Raoult, vant Hoff y
Arrhenius, entre otros. Pero esto no significa que lo planteado por ellos
fuera ciento por ciento correcto. Recuerden que la ciencia se construye a
base de aciertos, errores que se pueden corregir y permitir nuevos
avances, ya que el conocimiento no es rgido, sino que se va
construyendo da a da con el aporte de las personas que se interesan en
su estudio. A continuacin presentamos a los tres cientficos que se
destacaron en el desarrollo de las propiedades coligativas con algunos
pensamientos y preguntas para ti.
Raoult
Estudi las propiedades de las disoluciones a travs de
diversos disolventes y expliqu que los solutos disminuyen
las temperaturas del punto de congelacin de las
disoluciones; adems formul una ley que lleva mi nombre.
Te desafo a que la escribas y expliques con tus palabras!
Vant Hoff
Investigu y estudi las propiedades coligativas,
observando que una gran mayora de las
disoluciones no obedecan la ley postulada por
Raoult. Podras explicar de qu se trata el factor
que introduje para corregir lo planteado por Raoult,
para que as las propiedades coligativas fueran
aplicadas a las disoluciones electrlitos?
Arrhenius
Formul la teora de la disolucin electroltica para explicar
lo que mis colegas anteriores no podan respecto al
comportamiento de los electrlitos. Sabes de qu se trata?,
puedes explicar cmo mi ley demuestra que existen
diferentes valores del factor de vant Hoff para los solutos?
Una vez finalizada la actividad y con todos los conocimientos adquiridos,
qu les preguntaras t a estos destacados cientficos?, por qu?
Los diversos estudios y aportes tanto tericos como experimentales
continan permitiendo el avance y aplicaciones de estas propiedades
tanto en la vida comn como en las diversas disciplinas cientficas y
tecnolgicas, las que desarrollaremos a continuacin.
107
UNIDAD 2
Examina atentamente las siguientes imgenes:
Qu representa cada una de las imgenes? Qu tienen en comn?
Qu propiedades coligativas se emplearon para llegar a formar cada uno de los
productos?
En qu otras aplicaciones podras encontrar las propiedades coligativas?
Mencinalas.
Las propiedades coligativas, como ya dijimos, tienen importancia tanto
en la vida comn como en las reas de las ciencias y tecnologas. Entre
otras cosas, permiten:
- Separar los componentes de una disolucin por destilacin fraccionada.
- Formular y crear mezclas frigorficas y anticongelantes.
- Formular disoluciones fisiolgicas (sueros) que no provoquen
desequilibrio hidrosalino en los organismos animales o que permitan
corregir una anomala del mismo.
- Formular disoluciones de nutrientes especiales para regados de
vegetales en general.
- Desalinizacin de las aguas marinas.
Revisemos a travs de las siguientes infografas las aplicaciones de las
propiedades coligativas, en las que podrs informarte sobre el uso y
aplicaciones de estas propiedades, las cuales se presentan y participan
en mucha de nuestras actividades, aunque no lo parezca.
A continuacin revisaremos estas importantes aplicaciones.
4. Aplicaciones de las propiedades
coligativas de las disoluciones
108
UNIDAD 2
Limpiando caminos con sal
En pocas de intenso fro, las
temperaturas pueden descender bajo
los 0
o
C, y los automviles que van a
mucha velocidad pueden sufrir
accidentes con graves consecuencias
debido a la prdida de adherencia.
Por ello se toman medidas, siendo la
ms comn verter sal sobre los
caminos congelados.
Cmo funcionan las propiedades coligativas ante esta situacin?
El punto de congelacin de una sustancia pura es mayor que el de una
disolucin. Por ello, en las caminos congelados al verter la sal se forma una
disolucin de agua y sal que congela a una temperatura menor a 0
o
C, lo
que permite que el hielo se derrita, quedando solo agua salada que no
congelar a menos que desciendan mucho las temperaturas. Las sales
ms usadas son el cloruro de sodio y cloruro de calcio (posiblemente por
su abundancia), la cual se distribuye por medio de maquinarias que
vierten la sal directamente sobre las caminos o en forma de disolucin
muy concentrada.
Uso de refrigerante
Los lquidos refrigerantes son los encargados de absorber el mximo calor
de los motores y mantener una
temperatura adecuada de trabajo
dentro del motor. Para ello se debe
emplear un soluto que conserve o
aumente la capacidad de absorber
calor y disminuya el punto de
congelacin y aumente el de
ebullicin cuando sea necesario.
Pero qu relacin guardan las
propiedades coligativas y los
refrigerantes? Dos y estas se
refieren a buscar un soluto que
pueda cumplir con las caractersticas antes mencionada y consiga la
disminucin del punto de congelacin y aumento del punto de ebullicin.
El aumento de la temperatura permite que el agua entre en fase gaseosa y
absorba mayor calor. Esto tiene por finalidad alcanzar las zonas por
refrigerar. Las sustancias que cumplen con estas caractersticas son llamadas
antiebullicin.
El soluto que permite la disminucin del punto de congelacin recibe el
nombre de anticongelante e impide que los refrigerantes se congelen. Como
la presencia de un soluto hace que la disolucin tenga una temperatura de
congelacin menor, no se congela a la temperatura a la que s lo hara si
fuese agua pura. El anticongelante ms utilizado es el etilenglicol. Los
refrigerantes se agregan a los radiadores de los automviles y su uso
depende del clima de donde se viva.
109
UNIDAD 2
Conservacin de alimentos
La preservacin de los alimentos es una tcnica muy antigua y comn
utilizada para conservar frutas en almbar como el azcar (sacarosa). La
disminucin del punto de congelamiento, la elevacin del punto de
ebullicin y la osmoticidad son efectos relacionados con la concentracin
de sacarosa en una disolucin acuosa, sobre todo en helados, postres,
salsas y alimentos congelados. La cada en la presin de vapor por la
sacarosa en disolucin eleva el punto de ebullicin en las bebidas y la
temperatura de coccin, al tiempo que disminuye la formacin de
cristales en el enfriamiento de los alimentos.
Pero cmo funcionan las propiedades coligativas en este proceso?
La elevada presin osmtica de las disoluciones de sacarosa es un factor
importante para preservar los alimentos y la actividad microbiana. Esto
se debe ya que los microorganismos no se reproducen o lo hacen a una
velocidad muy baja. Esto ocurre porque el azcar (soluto) retiene agua y
se dificulta la supervivencia de los microbios. El agua se mueve desde el
interior de las clulas hacia fuera (por smosis) generando una
deshidratacin parcial que impide la multiplicacin de los
microorganismos.
Suero fisiolgico
Cmo funcionan las propiedades
coligativas ante este tipo de necesidad
biolgica?
La membrana plasmtica de las clulas
es considerada como semipermeable,
por lo cual debe permanecer en
equilibrio osmtico con los lquidos
que la rodean. Cuando las
concentraciones de los fluidos
extracelulares e intracelulares son
iguales, ambas disoluciones son isotnicas. Si los lquidos extracelulares
aumentan su concentracin de solutos se hacen hipertnicos respecto a la
clula, por lo cual esta pierde agua y muere. Para prevenir la
deshidratacin o la ruptura de las clulas en los seres humanos se deben
inyectar medicamentos cuyas disoluciones sean isotnicas, como es el
caso del suero fisiolgico, disolucin acuosa, compuesta por agua y
electrlitos, que es isotnico en relacin a la sangre, lo que significa que
debe tener la misma concentracin de electrlitos para conservar en
equilibrio la presin osmtica.
110
UNIDAD 2
Propiedades coligativas en las plantas
Propiedades coligativas en las plantas?
La presin osmtica es trascendental para la
vida, especialmente importante en las plantas.
Por ejemplo, las plantas de temporada, cuyos
tallos no han desarrollado estructura leosa,
por lo que su consistencia es ms blanda,
tierna, flexible y jugosa, obtienen el agua del
suelo a travs de las races, y para que el agua
entre en la raz requiere que esta tenga una
salinidad mayor para que tenga lugar un
proceso osmtico. El agua llenar las clulas y,
gracias a la presin osmtica, se pondrn
turgentes. Las plantas se valen de la presin
osmtica tambin para realizar el proceso de
fotosntesis. El agua acumulada en las races
llega a las hojas mediante de la presin
osmtica.
Como es necesaria una gran absorcin de
agua, se deben acumular importantes cantidades de glucosa, formada en
la fotosntesis, en las races, de manera que una diferencia de
concentracin tan grande provoque que sea necesaria una gran cantidad
de agua para alcanzar el equilibrio, lo cual tambin repercutir en una
presin osmtica muy grande. En general, este proceso es ayudado por la
transpiracin de las plantas para proporcionar a sus hojas el agua
necesaria para la fotosntesis.
Desalinizacin
Propiedades coligativas en el mar?
Las enormes reservas de agua de mar y aguas salubres de distintas
procedencias, y las dificultades planteadas en muchos pases ante la
escasez de agua dulce, han llevado a los cientficos a estudiar las formas
de separar las sales del agua de mar, proceso que han llamado
desalinizacin, el cual se puede realizar bajo distintos mtodos, llamados
destilacin y smosis inversa, entre otros.
111
UNIDAD 2
La destilacin
Es el mtodo ms antiguo de desalinizacin y produce el 90 % de la
capacidad diaria de los sistemas de desalinizacin alrededor del mundo.
El proceso se basa en la vaporizacin del agua de mar y luego la
condensacin del vapor de agua pura. La gran mayora de estos sistemas
utiliza energa calorfica. Para reducir costos respecto a la energa, se ha
incluido el uso de la radiacin solar, pero por problemas tcnicos todava
no es posible construir alambiques solares a gran escala.
Vapor de agua
Agua condensada
Al receptor
Agua de mar
Radiacin solar
Ventana de vidrio
smosis inversa
Mtodo que utiliza altas presiones para empujar el paso del agua desde
la disolucin ms concentrada a una menos concentrada a travs de una
membrana semipermeable. La presin que se debe aplicar a la disolucin
salina es de 30atm (que es la presin osmtica del agua de mar), cuya
finalidad es interrumpir el flujo de agua de izquierda a derecha. El flujo
se puede invertir si la presin es mayor a 30atm. Este procedimiento de
desalinizacin es el ms econmico; pero presenta como desventaja el
desarrollo de una membrana que sea permeable al agua pero no a otras
sustancias disueltas y que pueda utilizarse a gran escala durante mucho
tiempo en condiciones de alta presin. Resueltos estos inconvenientes,
esta tcnica se convertir en una de las ms importantes para suplir el
desabastecimiento de agua a nivel mundial.
Agua pura
Presin
Membrana semipermeable
Agua de mar
Qu sucede con nuestro pas respecto al proceso de desalinizacin?,
conoces dnde se ubican plantas desalinizadoras?
En el norte de nuestro pas existen dos plantas desalinizadoras para obtener
agua para consumo humano, proyectndose una tercera. Estas plantas se
ubican en Antofagasta (ver figura), siendo esta una de la ms modernas de
la regin. Otra se abrir para el ao 2014 en Arica Parinacota, con lo cual se
pretende cubrir el ciento por ciento del suministro.
112
UNIDAD 2
Planta desalinizadora La Chimba
Con el 97 % del agua presente en el planeta distribuida en los ocanos,
un 2 % congelada en los polos y solo un 1 % disponible para uso directo
del ser humano, la desalinizacin de agua de mar podra convertirse en
la solucin definitiva para un pas con amplias zonas ridas y larga costa
como Chile. Ms an si a eso sumamos la creciente amenaza de escasez,
gatillada por las consecuencias del cambio climtico.
En algunos lugares de Chile la nica fuente que va a permitir el
abastecimiento de agua potable ser la desalinizacin de agua de mar y,
probablemente, gran parte del desarrollo minero va a estar asociado al
uso de agua desalada. Sin embargo, la desalinizacin a gran escala y en el
resto de las regiones depender de la demanda y del costo de
produccin.
Desalinizar un metro cbico de agua de mar cuesta hoy alrededor de un
dlar, precio que vara segn el costo de la energa y de lo competitiva
que sea la planta. Es decir, debe producir, al menos, 500 litros por
segundo.
Desalinizar agua de mar en sectores como el norte de nuestro pas puede
ser una muy efectiva solucin a los problemas de agua que se viven en
Chile, en parte por el calentamiento global, el aumento de la actividad
mineroindustrial y el psimo trato tecnolgico y cultural que damos a
nuestras aguas dulces.
Para mayor informacin sobre este interesante tema y mayor
profundizacin del mismo, te invitamos a visitar la siguiente
direccin: http://www.desalchile.cl/anterior/documentos/23.
ADASAMGP.pdf
Y para terminar...
Ahora que has terminado de estudiar la unidad de Propiedades
coligativas, te invitamos a responder las siguientes preguntas:
Qu ha sido lo ms significativo que has aprendido de la unidad?
Con los conocimientos adquiridos, qu nuevas respuestas puedes
dar a las preguntas planteadas al inicio de la unidad?, las recuerdas?
L
a presin necesaria para evitar la
osmosis a travs de una membrana
semipermeable se denomina presin
osmtica. Cuanto mayor sea la concentracin
de sustancias no difusibles a un lado de la
membrana, menor es la tendencia del agua a
difundir por ella. El agua intenta mantener las
concentraciones estables, por lo que tiende a
difundir a los lugares de mayor concentracin
del soluto. Cada molcula no difusible
disminuye de esta forma el potencial qumico
del agua en una cantidad determinada.
Asimismo, la presin osmtica de la disolucin
es proporcional a la concentracin de molculas
no difusibles, sea cual fuere su masa molecular.
Por ejemplo, una molcula de albmina tiene
el mismo efecto osmtico que una de glucosa,
siendo sus masas moleculares 70000 y
180, respectivamente. Este concepto es de
vital importancia para comprender el equilibrio
osmtico. Los iones causan el mismo efecto
osmtico que las molculas si se encuentran en
la misma concentracin. Cuando una molcula
se disocia en uno o ms iones, cada uno de
ellos ejerce presin osmtica de acuerdo con su
presencia molar individual.
La presin osmtica se expresa en osmoles.
Un osmol es una medida de concentracin de
molculas que equivaldra a la masa molar
de la sustancia no difusible y no ionizable. La
actividad osmtica en soluciones corporales se
suele determinar en miliosmoles.
Cuando estas concentraciones se expresan
en osmoles/L de agua se les conoce
por osmolaridad. Cuando se expresan en
osmoles/ kg de agua se las denomina
osmolalidad.
La actividad osmtica en los lquidos corporales
est condicionada casi en su totalidad por los
iones. En el plasma y en el lquido intersticial,
el N a
+
y el C l
-
ejercen las cuatro quintas
partes de la presin osmtica; en el espacio
intracelular, casi la mitad de la actividad
osmtica la realizan los iones K
+
.
Las clulas expuestas a una disolucin con
gradiente osmtico menor que el de su
interior ganan agua para facilitar el equilibrio
necesario, lo que logran cambiando su
volumen inicial. Las clulas expuestas a una
concentracin mayor que su interior pierden
agua en favor del equilibrio. En el primer caso,
estamos frente a una disolucin hipotnica,
que en relacin a los lquidos corporales
es toda aquella con menos de 0,9% de
concentracin de NaCl. En el segundo caso,
estaramos frente a una disolucin hipertnica,
que es toda disolucin con ms de 0,9% de
NaCl en relacin con los lquidos corporales,
y, finalmente, una disolucin isotnica es
aquella en la que no existe cambio en el
equilibrio osmtico y, por tanto, no afecta
al volumen celular. Una disolucin de este
tipo tiene una concentracin aproximada de
0,9% de NaCl o 5% de glucosa.
El equilibrio osmtico siempre tiende a
restablecerse en una situacin normal por
va gastrointestinal. Durante el ejercicio se
produce una importante prdida de agua que
se restablece por el lquido extracelular. Si
bebemos una disolucin isotnica, se absorbe
desde el tracto gastrointestinal hacia el plasma,
desde donde la mayor parte de este pasa al
lquido intersticial. El agua y la sal permanecen
en l y en el plasma, no entran en la clula,
debido a la proteccin que ejercen las bombas
de Na
+
de la membrana celular. De esta forma
se restablece el volumen de lquido extracelular
sin afectar al equilibrio osmtico.
Si la disolucin aportada es hipotnica, la
dilucin del lquido extracelular ser severa
respecto del gradiente de presin creado
en el interior de la clula, por lo que pasar
mucha ms agua para restablecer el equilibrio,
cambiando el volumen celular y generando
prdida del lquido extracelular, aunque el
mayor peligro de esta situacin radica en la
lisis celular.
Si la disolucin aportada es hipertnica, la
clula responder dejando fluir agua para
restablecer el equilibrio osmtico, lo que
afectar a su volumen y estructura.
Es relativamente comn ver situaciones
peligrosas en el restablecimiento del equilibrio
hdrico de algunos deportistas.
Preguntas para la reflexin:
1
Qu importancia tiene saber sobre la presin osmtica?
2
Adems de la aplicacin acerca de los procesos de hidratacin del ser
humano cuando se tiene una actividad fsica, a qu otras situaciones
cotidianas puedes aplicar lo aprendido en la lectura?
3
De acuerdo con los conocimientos adquiridos en la unidad y la lectura
realizada, cmo explicaras las situaciones riesgosas en el
restablecimiento del equilibrio hdrico realizado por algunos deportistas?
Habilidades que se desarrollarn:
- Aplicar
- Plantear preguntas
- Elaborar hiptesis
Equilibrio osmtico
de los lquidos corporales
Fuente: http://www.efdeportes.com/efd14/hidric.htm
Revisemos lo aprendido: Unidad 2
114
En forma individual, desarrolla las siguientes
actividades en tu cuaderno. Recuerda consultar
tus dudas con tu profesor o profesora, y una vez
terminada la actividad, compara tus resultados
con los de tus compaeros y compaeras.
I. Verdadero o falso
Identifica las siguientes afirmaciones como
verdaderas, sealndolas con una V, o como
falsas, sealndolas con una F. Justifica tus
respuestas en el caso de las afirmaciones falsas.
1
Las propiedades de las disoluciones
solo dependen de la naturaleza
del soluto.
2
La glicerina puede considerarse un
buen conductor de la corriente
elctrica.
3
El yoduro de potasio
(
KI
)
disuelto en
acetona
(
C H
3
COC H
3

)
se comporta
como un electrlito, ya que con
disolvente forman una disolucin polar.
4
Una disolucin de cloruro de
aluminio
(
AlC l
3

)
debera producir
una disminucin del punto de
congelacin tres veces menor que
una de cloruro de sodio
(
NaCl
)
.
5
Si tenemos en el laboratorio dos
concentraciones de cloruro de sodio,
una 0,5m, y otra 2,5m, se espera
que la segunda presente una
disminucin de presin mayor.
II. Seleccin nica
Selecciona la alternativa que responde
correctamente a los planteamientos formulados.
1
Al agregar sal en el agua de coccin de los
tallarines, el punto de ebullicin y la
presin de vapor, respectivamente:
a. aumenta y disminuye.
b. disminuye y aumenta.
c. aumenta y no se modifica.
d. disminuye y no se modifica.
e. no se modifica y aumenta.
2
Considera el siguiente problema para
resolver las preguntas 1 al 2.
Una disolucin est formada por 100g de
etilenglicol
(
C
2
H
6
O
2

)
y 100g de agua mezcla
que fue preparada con fines refrigerantes.
Si se disuelven 651g de etilenglicol en
1,5Kg de agua.
1. Cul es el punto de congelacin de la
disolucin?
a. 1,46
o

b. 13
o
C
c. 10,7
o
C
d. 20,0
o
C
e. 30,0
o
C
2. Cul es el punto de ebullicin de la
disolucin?
a. 100,5
o
C
b. 105,5
o
C
c. 108,38
o
C
d. 115,5
o
C
e. 120,5
o
C
3
La presin de vapor del agua a 60
o
C es de
149mmHg Cul es la presin de vapor de
una disolucin que contienen 25g de
glucosa en 150g de agua a 60
o
C?
a. 145mmHg
b. 146mmHg
c. 147mmHg
d. 148mmHg
4
El punto de congelacin de una disolucin
formada por 0,51g de fenol
(
C
6
H
5
OH
)
cuya
masa molar es igual a 92,5g/mol en 30 g
de alcanfor
(
C
10
H
16
O
)
. Punto de
congelacin para el alcanfor 178
o
C y
K
f
=37,7
o
C/m.
a. 171,21
o
C
b. 174,21
o
C
c. 178,21
o
C
d. 182,21
o
C
115
3
Se prepara una disolucin condensando
4L de un gas, medido a 27
o
C y
748mmHg de presin, en 58,0g de
benceno. Calcula el punto de congelacin
de est disolucin?
4
La presin de vapor del agua pura a 25
o
C
es 23,76mmHg y la del agua de mar es de
22,98mmHg. Suponiendo que el agua de
mar solo contiene cloruro de sodio ( NaCl )
Cul ser la concentracin molal del agua
de mar?
B. Investiga y responde:
1
Investiga y argumenta sobre la utilidad del
descenso crioscpico de las disoluciones en
la conservacin de los alimentos.
2
Investiga, complementa con tus
conocimientos y explica el comportamiento
qumico de aditivos anticongelantes y
funciones en motores.
3
Qu soluciones propondras para
satisfacer las necesidades de
descongelamiento de alimentos u otros
objetos aplicando lo aprendido sobre
propiedades coligativas?
4
Cmo argumentaras la ley de Raoult y su
aproximacin a situaciones reales,
utilizando lo aprendido en la unidad, a
travs de un ejemplo?.
5
Utilizando los conceptos de osmosis y
presin osmtica, explica el
funcionamiento del suero fisiolgico a nivel
celular y crea diagramas para explicar el
proceso de desalinizacin por medio de
osmosis inversa.
6
Qu significa que los medicamentos para
los ojos digan disolucin isotnica?
Explica.
7
Por qu es importante informarse al
inyectarse una disolucin intravenosa?
Investiga.
5
La presin osmtica a 25
o
C, de una
disolucin que contiene 15 g de soluto no
voltil y masa molar igual a 120 g/mol,
disuelto en 0,2L de agua, es igual a:
a. 12,27atm
b. 13,28atm
c. 14,48atm
d. 15,27atm
6
Qu cantidad de agua se debe agregar a
142g de sacarosa
(
C
12
H
22
O
11

)
. Masa molar
igual a 342g/mol, para obtener una
presin osmtica de 767mmHg a 28
o
C?
a. 30,45L
b. 20,30L
c. 15,60L
d. 10,15L
III. Resuelve las siguientes situaciones
A.
1
A 50
o
C, la presin de vapor del alcohol
metlico
(
C H
3
OH
)
es de 406mmHg y para
el alcohol etlico
(
C
2
H
5
OH
)
es de
222mmHg Cul sera la presin de vapor
de una mezcla de 96g de alcohol metlico y
230g de alcohol etlico?
2
Observa y analiza lo siguiente con atencin,
y responde las siguientes preguntas:
B
A
Membrana semipermeable Iones potacio
Iones clorur
a. Qu informacin nos entrega la imagen?
Explica.
b. Cmo sera la imagen del esquema antes del
cambio si las concentraciones inicialmente
eran: A=5m y B=2m? Dibjalas.
c. Si comparas el dibujo que has realizado con
el esquema del libro, en cul de las dos
situaciones existe una disolucin hipotnica
o hipertnica? Explica y argumenta.
Sntesis de la Unidad 1 Sntesis de la Unidad 2
Observa atentamente el siguiente esquema grfico, que rene los conceptos fundamentales
estudiados en la unidad. Compltalo indicando los conceptos clave en cada recuadro y explica cada
uno de ellos.
Propiedades cologativas
(1)
depende de
se clasifica en
(4)
se expresan como
se expresan como
dependiendo de la
osmosis
(6)
se expresan como
T
b
= K
b
m
(3)
se expresan como
(5)
concentracin isotnicas
(7)
(8)
116
se clasifican en
(2)
disminucin del
punto de congelacin
FICHA 1
F
O
T
O
C
O
P
I
A
B
L
E
1. Considere dos disoluciones acuosas, una de
sacarosa
(
C
12
H
22
O
11

)
y otras de cido ntrico

(
HN O
3

)
. Ambas disoluciones se congelan a
1,5
o
C Qu otras propiedades tienen en comn
estas disoluciones?
I. Punto de ebullicin.
II. Presin de vapor.
III. Presin osmtica.
Son correctas:
a. Solo I
b. Slo II
c. Slo III
d. Slo I y II
e. I, II y III
2. Las presiones osmticas de las disoluciones A y B
son 2,4atm y 4,6atm, respectivamente, a cierta
temperatura Cul es la presin osmtica de una
disolucin preparada mezclando volmenes
iguales de A y B a la misma temperatura?
a. 8,6atm
b. 6,6atm
c. 3,5atm
d. 2,6atm
e. 1,20atm
3. Cul ser el punto de congelacin de una
disolucin formada por 20g de naftaleno en
150mL de benceno.
Datos: Densidad benceno =0,88g/mL.
Masa molar naftaleno = 128g/mol.
K
fbenceno
= 5,12
o
C y T
eb

=5,5
o
C.
a. 0,5 5
o
C
b. 0,5 5
o
C
c. 3,82
o
C
d. 3,82
o
C
e. 1,1
o
C
4. La glicerina es un aminocido que acta como
neurotransmisor en el sistema nervioso central
Cul ser su molalidad en disolucin acuosa si
congela a 1,2
o
C?
Datos K
fdelagua
=1,86
o
C/m y T
fdelagua

=0
o
C?
a. 0,59m
b. 1,23m
c. 2,23m
d. 1,55m
e. 0,645m
5. El etilenglicol se adiciona al agua de los radiadores
de los automviles para:
I. disminuir el punto de congelacin de la disolucin.
II. aumentar el punto de congelacin de la disolucin.
III. elevar el punto de ebullicin de la disolucin
sobre el agua pura, permitiendo que el motor
funcione a altas temperaturas.
Es o son correcta(s)
a. Solo I.
b. Solo II.
c. Solo I y II.
d. Solo I y III.
e. I, II y III.
6. Eres un cientfico y te piden predigas cul de las
siguientes disoluciones presentar el menor punto
de congelacin. Como dato se entrega la masa
molar del soluto, que es igual a 42g/mol para
todas las disoluciones. Marca la alternativa que
escogeras.
a. 0,048 molen 0,01mL de agua.
b. 0,1428 molen 0,05kg de agua.
c. 0,095 molen 85,00mL de agua.
d. 0,012 molen 0,038kg de agua.
e. 0,214 molen 500g de agua.
7. De cul de las siguientes variables no depende la
presin osmtica?
a. Volumen.
b. Presin.
c. Nmero de mol.
d. Temperatura.
e. Masa molar.
8. El valor de vant Hoff para el siguiente electrlito
fuerte es: BaC l
2
B a
2+
+2C l
-

a. 1. b. 2. c. 3. d. 4. e. 5.
9. Se verti en 200g de agua una cierta cantidad de
cloruro de sodio
(
NaCl
)
. La disolucin resultante
hirvi a 100,30
o
C Cunta sal se ha vertido en el
agua? i=2,
(
K
b
=0,5 2
o
C/m)
y masa molar igual
a 58,5g/mol de cloruro de sodio.
a. 4,45g en 200g
b. 3,25g en 100g
c. 4,00g en 250g
d. 3,39g en 200g
e. 3,25g en 300g
10. La presin osmtica de una disolucin de yoduro
de potasio
(
KI
)
0,010M a 2 5
o
C es de 0,465atm.
Cul es el valor de la constante de vant Hoff para
el yoduro de potasio para esta concentracin?.
a. 2,55
b. 3,98
c. 1,90.
d. 2,30
e. 3,85
NOMBRE:................................................................................
FECHA: / /
Camino a...
117
118
UNIDAD 3
BASES DE LA QUMICA ORGNICA
El carbono es nico debido a la diversidad de
compuestos que puede formar. En la mayora de los
casos, un nmero fijo de tomos de carbono se
puede combinar con un nmero fijo de tomos de
otro elemento para formar compuestos. Por
ejemplo, 10 tomos de carbono y 22 tomos de
hidrgeno pueden formar ms de 20 compuestos
diferentes.
El carbono es un elemento qumico que se ubica en
el grupo 14 o IV A y en el perodo 2 de la tabla
peridica. Sus propiedades qumicas y fsicas estn
relacionadas con la bioqumica de los seres
humanos.
No es de extraar que la vida se base en la qumica
de los compuestos del carbono, ya que necesita de
la diversidad para existir. En conjunto,
encontraremos la respuesta para entender qu
factores contribuyen en la formacin de un gran
nmero de compuestos orgnicos y la amplia
diversidad de sus estructuras.
Responde las preguntas que se presentan a
continuacin, para posteriormente discutirlas con tu
profesor y compaeros.
Qu importancia crees que tiene el carbono en la
qumica orgnica?
Has escuchado el concepto de molcula
orgnica?
En qu productos que estn presentes en nuestra
vida se encuentra el carbono? Qu crees?
Qu relacin puedes establecer entre cada una de
las imgenes presentadas y el estudio de la
qumica orgnica?
Introduccin
Discutamos el tema
119
Al finalizar esta unidad sers capaz de:
Describir investigaciones cientficas, clsicas o
contemporneas, relacionadas con el desarrollo
de la qumica orgnica.
Distinguir las propiedades del carbono que hacen
posible la formacin de una amplia gama de
molculas.
Analizar y discutir distintas fuentes de carbono,
como el proceso de formacin del petrleo.
Identificar, caracterizar y nombrar compuestos
qumicos orgnicos de acuerdo a los grupos
funcionales presentes en ellos y sus aplicaciones
tecnolgicas.
Analizar y valorar el conocimiento del origen y el
desarrollo histrico de conceptos y teoras,
reconociendo su utilidad, para comprender el
quehacer cientfico y la construccin de
conceptos.
Comprender la importancia de teoras e hiptesis
en la investigacin cientfica y distinguir entre una
y otra.
Para qu?
Para demostrar inters por conocer la realidad y
utilizar el conocimiento.
Comprender como estn formadas las molculas
orgnicas.
Comprender la importancia de la qumica
orgnica en el organismo, en la sntesis de nuevos
productos y en la sociedad, explicando as el
mundo que nos rodea.
Qu necesito recordar antes
de abordar los contenidos?
Electrones de valencia.
Enlace qumico.
Fuerzas
intermoleculares.
Desarrollo de la qumica
orgnica.
Origen del petrleo.
Propiedades del
carbono.
Hidrocarburos.
Grupos funcionales.
Compuestos orgnicos
polifuncionales.
Aplicaciones de los
compuestos orgnicos.
En esta unidad estudiars:
Y para comenzar...
Observa la siguiente imagen y estructuras:
Gas butano
C H H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C H H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
x x
x x x x
xxxx
1. A partir de la imagen y las estructuras observadas, podras deducir cul
es el elemento estructural clave de los compuestos orgnicos?
2. Recuerdas qu son los electrones de valencia?, tendrn alguna relacin
estos electrones con las dos formas en que se presentan las estructuras
del butano? Explica.
3. Qu es un enlace qumico? Qu tipo de enlace qumico es el que
presenta la estructura del butano? Fundamenta.
4. Qu son las fuerzas intermoleculares? Estos tipos de fuerzas explican
las propiedades qumicas o fsicas de las sustancias?, por qu?
Criterios de evaluacin
Indicadores de logro
Mucho Algo Poco
Identificas los principales tomos que forman molculas y
macromolculas orgnicas?
Identificas los electrones de valencia presentes en las
molculas?
Reconoces el tipo de enlace que une a los tomos en las
molculas orgnicas?
Comprendes que las propiedades fsicas del carbono permiten
la formacin de diversos compuestos?
Si la mayor cantidad de respuestas corresponde al indicador Poco, te
invitamos a revisar nuevamente los contenidos previos para abordar esta
unidad.
120
Habilidades a desarrollar:
- Investigar
- Analizar
- Formular
- Comunicar
- Concluir
- Evaluar
Materiales
Diversas fuentes de
investigacin, como textos,
revistas, Internet, etc.
Desarrollo de la qumica orgnica
Estudiaremos
Principales aportes de las investigaciones cientficas de Whler, Kekul, Le
Bel y Pasteur.
Introduccin
A diferencia de otras actividades, debern realizar un proceso de investigacin
sobre los aportes de Whler, Kekul, Le Bel y Pasteur al desarrollo de la
qumica orgnica. Para ello, renete con otro compaero o compaera.
Paso 1. La exploracin
Relacionen la columna A con la columna B, con el objetivo de identificar las
ideas previas que tienen sobre el aporte de los cientficos al desarrollo de la
qumica orgnica. Luego investiguen y comprueben sus ideas.
Columna A Columna B
1. Friedrich Whler a._____ Bases de la teora estructural de la qumica orgnica.
2. August Kekul b._____ Pasteurizacin.
3. Joseph Le Bel c._____ Sntesis de la urea.
4. Louis Pasteur d._____ Desarrollo de la estereoqumica.

Paso 2. Preguntas de exploracin
Les proponemos las siguientes preguntas de exploracin, que servirn
como gua para desarrollar el trabajo. No obstante, pueden formular otras
que surjan durante la investigacin.
Qu explicaba la teora de la fuerza vital?
Qu cientfico logr sintetizar el primer compuesto orgnico? Cmo lo hizo?
Cul es el aporte de Adolph W. H. Kolbe que junto a otros aportes
rechazaron definitivamente la teora de la fuerza vital?
Cul fue el aporte de August Kekul a la formacin de estructuras
carbonadas?
Qu procedimiento experimental desarroll Louis Pasteur para refutar la
teora de la generacin espontnea?
Cul fue el aporte de Le Bel a la qumica orgnica?
Consideran que fue fcil o difcil para los cientficos realizar las primeras
investigaciones sobre qumica orgnica? Qu factores creen que pueden
haber creado dificultades en la investigacin?
Paso 3. Formulacin de hiptesis
Qu hiptesis habrn planteado los cientficos de esa poca para llevar a
cabo su investigacin? Suponiendo que se encuentran en esa poca,
intenten formular hiptesis con respecto al tema de investigacin.
Desarrollen los pasos 4, 5 y 6 segn lo que han aprendido del mtodo
cientfico.
Describan en etapas el procedimiento experimental que desarrollaron
Whler y Kolbe y anoten los reactivos utilizados.
CIENCIA EN ACCIN
121
UNIDAD 3
UNIDAD 3
122
Indiquen cules fueron las observaciones realizadas en el trabajo
experimental.
Registren los datos usando algn sistema que hayan aprendido hasta
ahora.
Paso 7. Anlisis de datos
Analicen y den respuesta a las preguntas de exploracin. Establezcan una
relacin de la informacin recopilada con el ttulo de la actividad.
Paso 8. Conclusin y comunicacin de resultados
Para comunicar los resultados y conclusiones de la investigacin, les
sugerimos elaborar un informe cientfico considerando las
recomendaciones de la primera unidad.
En la elaboracin de las conclusiones, consideren la relacin entre el
contexto sociohistrico y la investigacin cientfica, que es un aporte para
el desarrollo de la ciencia.
Paso 9. Evaluacin del trabajo
Evalen el trabajo realizado, as como el nivel de logro alcanzado respecto a
los objetivos propuestos.
Opciones Significado
+ Hemos logrado las habilidades propuestas.
+/ Hemos logrado las habilidades propuestas, pero an observamos deficiencias.

An no hemos logrado las habilidades propuestas y debemos seguir


trabajando en ellas.
Criterios de evaluacin
Indicadores de logro
+ +/
Analizamos adecuadamente la informacin recopilada de
diferentes fuentes.
Describimos apropiadamente el procedimiento experimental
a partir de la informacin.
Evaluamos la actividad en cuanto a errores presentados,
distribucin de roles, asignacin de tiempos u otros
aspectos.
Gracias a la investigacin bibliogrfica, conocimos el trabajo
realizado por Whler, Kekul, Le Bel y Pasteur.
123
UNIDAD 3
1. Desarrollo de la qumica orgnica
Observa atentamente la siguiente imagen:
Louis Pasteur en su laboratorio
Observando la imagen, cules crees que fueron las mayores dificultades que
tuvieron los cientficos de pocas pasadas para llegar a entender las estructuras
y el comportamiento de las sustancias qumicas?
Seguramente al comenzar a estudiar te preguntars, qu es la qumica
orgnica?, por qu debera estudiarla? Las respuestas a estas preguntas
estn a tu alrededor. Todo organismo vivo est compuesto de sustancias
orgnicas.
La qumica orgnica est presente, por ejemplo, en las protenas que
forman el cabello, en la piel, en los msculos, en el ADN que controla la
herencia gentica, en los alimentos que nos nutren y en los
medicamentos. Cualquier persona que tenga curiosidad sobre la vida y
las cosas vivientes, debe tener un conocimiento bsico de la qumica
orgnica para entender y formar parte de los notables avances que
ocurren en la medicina y en las ciencias biolgicas.
Observa las siguientes estructuras qumicas. Te parecen familiares estos
nombres?:
Colesterol
HO
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
H
H
H
Bencilpenicilina
O
CH
3
CH
3
OH
H
H
H H
S
N
O
O
A mediados del ao 1700, se establecen los fundamentos de la base de la
qumica orgnica. La qumica fue evolucionando desde el arte de la
alquimia a una ciencia moderna. En aquella poca se notaban diferencias
inexplicables entre las sustancias obtenidas de fuentes vivas y las que
procedan de minerales.
Con frecuencia, los compuestos provenientes de plantas y animales eran
difciles de aislar y de purificar (compuestos con bajo punto de fusin).
Aun cuando fueran puros, a menudo resultaba difcil trabajar con ellos y
tendan a descomponerse con mayor facilidad que las sustancias de
origen mineral (alto punto de fusin).
MS DE QUMICA
Torbern Bergman
(1735-1784)
Qumico sueco. En 1766
fue profesor de Qumica,
Matemtica y Ciencias
Naturales en la Universidad
de Uppsala. A l se deben
muchos importantes
descubrimientos, como el
del aire fijo (cido
carbnico), el cido oxlico,
el gas heptico (sulfuro de
hidrgeno). Reform la
mineraloga basndola en
la composicin qumica de
los cuerpos.
124
UNIDAD 3
En el ao 1777, Torbern Bergman, qumico sueco, fue el primero en
sealar la diferencia entre las sustancias orgnicas e inorgnicas.
Luego, el trmino qumica orgnica se refiri a la qumica de los
compuestos que se encuentran en los organismo vivos.
A comienzos del siglo XIX, el qumico sueco J. Berzelius (1779-1848) hizo
una distincin entre sustancias provenientes del mundo mineral y las
sustancias presentes u obtenidas de un ser vivo. As, llamo qumica
inorgnica al estudio de las sustancias minerales y qumica orgnica al
estudio de las sustancias provenientes de un ser vivo. Para justificar las
diferencias entre ambas se admiti que la materia orgnica posea una
composicin especial y que su formacin se debera a la intervencin de
una influencia singular o fuerza vital, exclusiva de los seres vivos,
cuya manipulacin no era posible en el laboratorio.
Debido a esta fuerza vital, los qumicos crean que los compuestos
orgnicos no se podan preparar y manipular en el laboratorio como se
podra hacer con los compuestos inorgnicos. La crisis de este
planteamiento, denominado vitalismo (doctrina filosfica), llev consigo
el rpido desarrollo de la qumica de la materia orgnica en los
laboratorios, al margen de esa supuesta fuerza vital.
Observa el siguiente esquema, que representa la teora de la fuerza
vital:
Compuestos
inorgnicos
Intervencin de la fuerza vital
Organismos vivientes
Compuestos
orgnicos
En 1816, esta teora vitalista recibi un duro golpe, cuando el qumico
francs Michel Eugne Chevreul (1786 1889) encontr que el jabn,
preparado por la reaccin de un lcali con grasa animal, podra ser
separado en varios compuestos orgnicos puros, que calific de cidos
grasos. Por primera vez, una sustancia orgnica (la grasa) fue convertida
en otras (cidos grasos ms glicerina) sin la intervencin de una fuerza
vital externa.
Grasa animal
NaOH

_

___

H
2
O
Jabn + Glicerina
Jabn
H
3
O
+


_

___
cidos grasos
La discusin sobre la fuerza vital lleg a su fin cuando en el ao 1828 el
qumico alemn Friedrich Whler descubri que era posible convertir el
cianato de amonio (sal inorgnica) en urea, un compuesto orgnico
producido por algunos seres vivos como medio de eliminacin del
amoniaco, la cual se forma en el hgado y es filtrada y absorbida por los
riones para posteriormente ser eliminada en la orina. A continuacin, se
muestra la representacin simblica de la ecuacin qumica que explica el
descubrimiento de Whler:
NH
4

+

OCN

calor
Cianato de amonio
H
2
N N H
2

C
O
Urea
MS DE QUMICA
Friedrich Whler
(1800-1882)
Qumico alemn. Estudi
medicina en Heidelberg,
pero se interes por la
qumica y se traslad a
Estocolmo para estudiar
con el qumico sueco
Berzelius. Descubri la
sntesis de la urea, pero la
primera sustancia que
sintetiz fue el oxalato de
antimonio. No lo revel
debido a que no saba en
ese entonces qu nombre
llevara, es por eso que lo
llam el lquido amarillo/
blanco desconocido.
125
UNIDAD 3
A pesar de que Whler demostr la posibilidad de obtener un compuesto
orgnico a partir de uno inorgnico, la denominacin de compuestos
orgnicos sigue utilizndose para designar a un grupo de compuestos de
caractersticas semejantes.
La fuerza vital o fuerza vegetativa llevara al qumico Louis Pasteur a
desafiar estas ideas, poniendo su acento y modelo de estudio en el origen
de algunas enfermedades y en la fabricacin del vino. En 1864 fue quien,
en definitiva, logr refutar la teora de la generacin espontnea al
demostrar experimentalmente que los microorganismos presentes en el
aire, slidos y lquidos, eran los responsables de la contaminacin de la
materia y que estos microorganismos podan ser destruidos por accin
del calor.
Observa el siguiente esquema, que representa el experimento de Pasteur:
Pasteur utiliz recipientes con cuellos largos y curvos, en los que
coloc un caldo que haba hervido durante algunos minutos. Al
retirarlo del fuego, el aire entraba por el cuello, pero los microbios
quedaban atrapados en l, lo que impeda que contaminaran el
lquido y permita conservarlo estril indefinidamente. Solo
cuando se rompa el cuello, aparecan organismos en el caldo.
Paso 1:
Se vierte un
lquido no estril
en el matraz y
se esteriliza
por calor.
Paso 2:
Se enfra
lentamente
el lquido y
permanece estril
durante aos.
Paso 3:
Se posiciona el matraz
ladeado, para que el polvo
con microorganismos, se
ponga en contacto con el
lquido estril.
En el lquido crecen los
microorganismos.
Vapor
Polvo y microorganismos Extremo
abierto
Tiempo largo
Tiempo corto
Microorganismos
MS DE QUMICA
Louis Pasteur
(1822-1895)
Qumico y bacterilogo
francs. Fue profesor de
qumica en la Universidad
de Estrasburgo, decano de
la Universidad de Lille en
1854 y director de estudios
cientficos de la Escuela
Normal de Pars, cuyo
laboratorio dirigi a partir
de 1867. Fue director del
Instituto que lleva su
nombre. Las
contribuciones de Pasteur
a la qumica y biologa
fueron numerosas. Su
trabajo en el campo de la
qumica orgnica le llev a
establecer que la vida
procede de la vida, con lo
cual se desvirtu la idea de
la fuerza vital.
126
UNIDAD 3
A mediados del 1800, el peso de las pruebas fue claramente en contra de
la teora vitalista y estaba claro que no haba ninguna diferencia
fundamental entre los compuestos orgnicos e inorgnicos.
Como escribi William Brande (qumico britnico) en 1848: No se
puede trazar una lnea definida entre la qumica orgnica y la
inorgnica Por el momento, todas las diferencias solo deben
considerarse como asunto de comodidad prctica, prevista para impulsar
el progreso de los alumnos. Los principios que explican los compuestos
orgnicos ms simples tambin aclaran los ms complicados. La nica
caracterstica distintiva que diferencia a los compuestos orgnicos es que
todos contienen el elemento de carbono. Sin embargo, la divisin entre la
qumica orgnica e inorgnica, que se inici por razones histricas,
conserve su comodidad practica... para impulsar el progreso de
los alumnos.
Actualmente, se sabe que la caracterstica comn de los compuestos
orgnicos es que tienen en su estructura el carbono como elemento base,
es decir, la qumica orgnica corresponde a: Aquella que estudia los
compuestos del carbono, en cuanto a su composicin, estructura,
propiedades, obtencin, transformaciones y usos. Otra denominacin de
la qumica orgnica es la de qumica del carbono.
1
Una vez finalizada la lectura sobre el desarrollo de la qumica orgnica,
responde a las siguientes interrogantes:
Por qu los cientficos se han visto en la necesidad de diferenciar la
qumica inorgnica de la qumica orgnica? Explica.
Explica con tus palabras lo que significa la teora de la fuerza vital.
Qu aporte realizaron Friedrich Whler y Louis Pasteur, al desarrollo
de la qumica orgnica? Fundamenta.
Realiza un esquema creado por ti, para explicar el experimento de
Pasteur Qu conclusiones puedes extraer?
2
Junto con otro compaero o compaera, escriban un informe (de una
pgina) en el que argumenten sobre la importancia en el cambio de
visin que tenan los cientficos respecto de las sustancias qumicas en
la poca de Whler.
Discutan el informe con otros grupos, con el objetivo de llegar a una
conclusin general.
Habilidades a desarrollar:
- Redactar
- Argumentar
- Discutir
DESAF O
Habilidades a desarrollar:
- Observar
- Investigar
- Formular hiptesis
- Analizar
- Deducir
- Comunicar
- Concluir
- Evaluar
Materiales
mechero, trpode y rejilla
matraz de Erlenmeyer
baln de destilacin de
250 mL
cabeza de destilacin
tubo refrigerante
columna de
fraccionamiento
codo de destilacin
2 soportes universales con
pinzas
termmetro
probeta de 100 mL
Reactivos
mezcla de etanol
(
C
2
H
6
O
)
y
agua ( H
2
O )
Cmo se obtienen los hidrocarburos del petrleo?
CIENCIA EN ACCIN
127
UNIDAD 3
Estudiaremos
Destilacin fraccionada.
Introduccin
Cualquier mezcla de dos componentes, cuyas temperaturas de ebullicin son
diferentes (por lo menos en 70
o
C), se pueden separar por destilacin simple.
Si el rango en las temperaturas de ebullicin de los componentes de la
mezcla es menor, se pueden separar mejor por destilacin fraccionada.
El objetivo de esta actividad es conocer cmo se obtienen los hidrocarburos
presentes en el petrleo haciendo una semejanza con la destilacin de una
muestra de etanol - agua.
Paso 1. La exploracin
Observen el siguiente sistema de destilacin simple:
A partir de los materiales indicados y sistema de destilacin, los invitamos a
desarrollar los pasos 2, 3, 4, 5, 6 y 7 de la investigacin ya estudiados.
1. Planteen las preguntas de exploracin y la o las hiptesis.
2. Describan y realicen el diseo experimental.
3. Diseen un mtodo para ordenar y analizar los datos.
4. Las siguientes preguntas guiarn el anlisis de datos:
Qu es la destilacin fraccionada del petrleo? En qu se diferencia
con una destilacin simple?
Qu relacin existe entre los cambios de temperatura y las
caractersticas de las fracciones obtenidas? Expliquen.
Qu relacin pueden establecer entre la actividad realizada y la
destilacin del petrleo?
Qu relacin tiene el punto de ebullicin de los hidrocarburos con el
nmero de tomos de carbono que constituyen la cadena?
Investiguen.
5. Diseen una forma de comunicar los resultados diferente a las realizadas
en otras actividades de "Ciencia en accin".
6. Elaboren criterios con el objetivo de evaluar el logro alcanzado respecto
a las habilidades propuestas.
128
UNIDAD 3
2. Origen del petrleo
Observa las siguientes imgenes:
Qu crees que tienen en comn cada uno de estos productos?
De dnde crees que se extrae la materia prima para la fabricacin de
estos productos?
El petrleo es una sustancia viscosa (menos densa que el agua), de color
variable (desde el marrn al negro), formada por muchos compuestos
orgnicos, en su mayora hidrocarburos (compuestos de carbono e
hidrgeno) y puede encontrarse en estado lquido, conocido como
petrleo crudo, o en estado gaseoso, conocido como gas natural.
Cmo se form el petrleo? Es una de las preguntas que han mantenido
cautivados a muchos cientficos (gelogos, qumicos, ingenieros, entre
otros) de todo el mundo. Existen dos teoras para explicar su formacin:
origen inorgnico o abigeno y origen orgnico, siendo esta ltima la
ms aceptada.
La teora abigena plantea que el petrleo natural se form en depsitos
de carbn profundos, que datan quizs de la formacin de la Tierra,
mientras que la teora orgnica supone que el petrleo es el resultado de
un complejo proceso en el interior de la Tierra, en el que, debido a la
presin y a las altas temperaturas, se produce la descomposicin de
enormes cantidades de materia orgnica, provenientes de restos animales
y algas microscpicas, las que se convierten en aceite y gas, como se
muestra en la siguiente figura:
Hace 500
millones de aos En la actualidad
Formacin del petrleo segn la teora de origen orgnico.
Gas
Petrleo
Agua
129
UNIDAD 3
La gran diversidad de hidrocarburos presentes en la mezcla se debe a la
distinta cantidad de tomos de carbono y a la estructura molecular,
otorgndole al petrleo diferentes propiedades fsicas y qumicas.
En general, el petrleo se caracteriza por ser un lquido de aspecto oscuro y
viscoso e insoluble en agua. Su densidad est entre los 0,75g/mL y 0,95g/mL.
La composicin del petrleo vara de acuerdo a la procedencia,
encontrndose tres categoras de crudos:
Petrleo de tipo parafnico: Fluido de color claro y de baja densidad, a
partir del cual se extrae mayoritariamente gasolina, queroseno y aceites
lubricantes.
Petrleo de tipo asfltico: Viscoso, de color negro y de alta densidad;
de l se extraen pequeas cantidades de gasolina, aceite combustible y
grandes cantidades de residuo asfltico.
Petrleo de base mixta: Tiene caractersticas y usos de los petrleos de
tipo parafnicos y asflticos.
El petrleo se puede clasificar tambin por su densidad, encontrndose:
extrapesado, pesado, mediano, ligero y superligero.
Segn los contenidos de azufre (S) presentes en el petrleo, se puede
clasificar en: dulce, que contiene menos de 0,5 % de azufre, y agrio, que
posee alrededor de 1 % de azufre. A mayor contenido de azufre, mayor
es el costo de refinacin para el producto.
En el sitio
http://www.enap.cl/enap_educativo/ podrs encontrar desde la
historia del petrleo hasta los derivados del mismo.
a. Petrleo desde las profundidades de la tierra
Desde las profundidades de la corteza terrestre, el petrleo crudo que es
extrado a travs de pozos (en plataformas continentales o martimas,
segn donde se ubica el yacimiento) tiene un uso limitado, puesto que
para liberar su poder energtico, considerando su estado lquido, necesita
ser expuesto a altas temperaturas.
El petrleo constituye una fuente de energa y de materia prima, y antes
de ser utilizado, debe ser sometido a un proceso de refinado en plantas
especializadas, como la que se muestra en la siguiente imagen:
Planta de refinacin de petrleo
RECUERDA QUE
La densidad es una
propiedad caracterstica de
cualquier sustancia pura.
Se define como su masa
por unidad de volumen:
d=
m

__

V

Su unidad en SI es kg/ m
3
.
130
UNIDAD 3
La refinacin se inicia con la destilacin fraccionada, proceso en que el
crudo es separado, en funcin de sus puntos de ebullicin, en distintas
fracciones formadas por compuestos con propiedades similares.
Recuerdas la destilacin realizada en la actividad de Ciencia en accin?
Qu tipos de mezclas se pueden separar utilizando este mtodo fsico de
separacin?
En la destilacin del petrleo se debe tener presente que el punto de
ebullicin de los hidrocarburos aumenta proporcionalmente al nmero de
tomos constituyentes de la cadena del hidrocarburo.
En las refineras, el proceso consiste en bombear el petrleo y calentarlo a
altas temperaturas (alrededor de 400 C) en una caldera, ingresando en
estado gaseoso a la torre de destilacin. Una vez dentro de esta, los
vapores suben a travs de los pisos, siendo las fracciones ms livianas las
que se condensan en los pisos ms altos (a menor temperatura), mientras
que las ms pesadas se condensan en los pisos inferiores. En cada piso
existe una salida, que permite a los gases salir de la columna y separarse
del resto de la mezcla.
El residuo o fueloil (fraccin ms pesada) se somete, posteriormente, a
una nueva destilacin a alto vaco para recuperar ms combustible.
Mediante la destilacin al vaco se consigue que estos hidrocarburos
pesados destilen a ms baja temperatura, evitando la descomposicin
trmica. Se obtienen as dos grandes fracciones, una de destilado
(fraccin ligera y media) y otra de residuos slidos (fraccin pesada).
Observa la siguiente figura, que representa el sistema de destilacin, para
obtener distintas fracciones del petrleo:
Destilacin del petrleo Punto de ebullicin (C)
Cantidad de tomos de
carbono en la cadena
Usos
Etapa I
Etapa II
Etapa III
Etapa I V
Etapa V
Etapa V I
Etapa VII
Hasta 40
o
C
Hasta 40 18 0
o
C
Hasta 180 23 0
o
C
Hasta 130 30 5
o
C
Hasta 305 40 5
o
C
Hasta 315 405C
Hasta 51 5
o
C
1 4
5 12
12 15
15 18
18 25
26 38
39
Gas licuado
Combustibles
Calefaccin
domstica
(parafina)
Motores Diesel
Lubricantes
de motores
Cremas
Pavimentos
Petrleo crudo
131
UNIDAD 3
A continuacin se presenta una tabla con el rango de ebullicin de los
hidrocarburos constituyentes del petrleo:
Tabla 10
Fracciones del petrleo y rango de ebullicin
Fraccin
Rango de
ebullicin (C)
n de tomos
de carbonos
Gas Menor a 40 1 a 4
Gasolina 40 a 200 5 a 12
Queroseno 200 a 300 12 a 15
Gasleo o gasoil 300 a 400 15 a 18
Aceites lubricantes 300 a 370 16 a 20
Parafina slida
Mayor de 400
Por destilacin al vaco
20 y ms
Asfalto y
carbn coque
Residuos slidos
(no voltiles)
Mayor a 40
Fuente: Programa 1 Medio Qumica MINEDUC.
b. Derivados del petrleo
Los derivados del petrleo corresponden a diversos compuestos
qumicos, que son obtenidos a partir de dos fracciones: la gaseosa y la
lquido-slida. La mayora son usados como combustibles (90 %) y una
pequea parte es usada como materia prima en la industria (10 %).
La petroqumica es un rea de la qumica que incluye la elaboracin de
todos los productos qumicos que derivan de los hidrocarburos obtenidos
del petrleo y del gas natural. Aun cuando no se limita a sustancias
derivadas exclusivamente del petrleo, algunas materias primas, como el
benceno, tambin pueden ser obtenidas a partir del carbn.
La siguiente tabla muestra algunos productos derivados del petrleo:
Tabla 11
Productos derivados del petrleo
Hules artificiales Fibras y pelculas Formas rgidas y flexibles
Neumticos
Cemento
Aislantes trmicos
Telas y ropas
Cuero artificial
Aislantes
Materiales de construccin
Juguetes
Utensilios de cocina
Muebles
Partes para automviles
y mquinas
Alcoholes Medicamentos Edulcorantes
Disolventes
Astringentes
Saborizantes
Cosmticos
Aspirina
Sulfas
Antispticos
Sacarina
Aspartame
Sorbitol
132
UNIDAD 3
En el sitio
http://www.bbc.co.uk/spanish/specials/1421_petroleo/index.
shtml podrs encontrar informacin sobre los pases con las
mayores reservas de petrleo y produccin mundial.
1
Lee el siguiente texto y responde:
Hace unos 65 millones de aos, un meteorito hizo impacto en nuestro
planeta y destruy a todos los seres vivos. Con el tiempo, se cree que estos
animales y plantas se convirtieron en fsiles. Para fosilizarse, un animal debe
quedar enterrado en barro o arena antes de que se descompongan sus
huesos. Durante miles de aos las capas de sedimentos se acumularon sobre
sus restos seos y los minerales se depositaron hasta sustituir el material de
sus huesos y convertirlo en lo que hoy conocemos como petrleo.
http://www7.uc.cl/sw_educ/ educacion/grecia/plano/html/pdfs/
destacados/LibroDQuiGrecia.pdf
a. Si la historia cambia y ningn meteorito hubiese impactado nuestro
planeta, y los dinosaurios se hubiesen extinguido por alguna
enfermedad, se podra haber formado el petrleo? Fundamenta tu idea.
2
En grupo, discute y responde las siguientes preguntas:
a. Cul crees que es la importancia de los productos elaborados por la
industria petroqumica, tanto para la tecnologa, como para la
calidad de vida de las personas?
b. Considerando que el uso del petrleo como combustible genera
contaminacin ambiental y es un recurso no renovable, qu otro
tipo de fuente energtica sera apropiado para remplazar al petrleo
en los prximos aos? Fundamenta.
c. Investiga cules son las mayores reservas de petrleo en el mundo y
cul es su nivel de produccin.
3
Entrevista a un empleado de una bomba bencinera y pregntale, qu
es el octanaje de la bencina? Qu diferencias hay entre el octanaje de
93, 95 y 97?
4
Investiga sobre la produccin de petrleo en Chile y responde a las
siguientes preguntas:
a. Dnde se ubican las refineras en nuestro pas? Identifcalas en un
mapa del esqueleto de Chile.
b. Dnde importa Chile el petrleo y cules son los principales
productos combustibles que se obtienen en nuestro pas?
c. Qu productos petroqumicos se obtienen en nuestro pas?
Elabora tablas de datos e ilustraciones para dar respuesta a las
preguntas b y c.
Te entregamos la siguiente direccin http://www.enap.cl, para apoyar
tu trabajo de investigacin.
Habilidades a desarrollar:
- Fundamentar
- Investigar
- Analizar
- Deducir
DESAF O
Habilidades a desarrollar:
- Observar
- Investigar
- Formular
- Analizar
- Comunicar
- Concluir
- Evaluar
Materiales
mechero, trpode y rejilla
tubo de ensayo
tapn con orificio para
tubo de ensayo
tubo de vidrio doblado
cpsula de porcelana
embudo
balanza
esptula
mortero
vidrio de reloj
matraz Erlenmeyer
soporte universal y aro
para soporte
fsforos
Reactivos
carbn en polvo o trozo de
carbn finamente triturado
xido de cobre (II)
(
CuO
)

hidrxido de calcio
( Ca
(
OH
)

2
)
agua destilada
muestras de materiales
orgnicos (trozo de pan,
galleta, trozo de polietileno)
azcar
harina
1 cucharada de carne
blanca o roja
sal de mesa
bicarbonato de sodio
trozo de madera
papel blanco y de color
El carbono CIENCIA EN ACCIN
133
UNIDAD 3
Estudiaremos
Propiedades del carbono y presencia de carbono en algunos materiales
orgnicos.
Introduccin
Esta experiencia tiene por objetivo distinguir los compuestos orgnicos de
los inorgnicos, observando su reaccin al ser expuestos a altas
temperaturas.
Para realizar la actividad, formen grupos de trabajo de no ms de 4
personas.
Paso 1. La exploracin
En esta actividad trabajarn con carbn en polvo, xido de cobre (II) y agua
de cal. El agua de cal la pueden preparar mezclando 1L de agua destilada
con 100g de hidrxido de calcio ( Ca
(
OH
)

2
) . Se mezcla la disolucin, se deja
reposar por 4 horas y se filtra para obtener el agua.
Antes de iniciar el procedimiento experimental, observen las caractersticas
de todos los reactivos. Investiguen sobre cada uno.
Paso 2. Preguntas de exploracin
Respondan la siguiente pregunta de exploracin:
Qu tipo de compuesto, orgnico o inorgnico, se reconocer en la
experiencia?
Paso 3. Formulacin de hiptesis
Los invitamos a determinar la respuesta para la pregunta de exploracin, y
a formular su propia hiptesis experimental, considerando que
desarrollarn diferentes procedimientos para observar el comportamiento
de los compuestos a altas temperaturas.
Paso 4. Diseo experimental
Experimento 1
1. En una cpsula de porcelana, dispuesta sobre el mechero, trpode y
rejilla, sequen 1g de xido de cobre (II) u xido cprico
(
CuO
)
,
calentndolo fuertemente por aproximadamente dos minutos.
2. Una vez que el xido de cobre est fro, mezclen la mitad ( 0,5g ) en un
mortero, con 0,1g de polvo del carbn (trozo de carbn finamente
molido).
3. Agreguen la mezcla formada a un tubo de ensayo provisto de un
tapn con un orificio, en el cual se coloca un tubo para
desprendimiento de gases.
4. Conecten el tubo de desprendimiento a un matraz Erlenmeyer, que
contenga agua de cal, y mantnganlo sumergido mientras se hace el
calentamiento del tubo.
5. Calienten el tubo de ensayo suavemente. Aumenten la temperatura
gradualmente durante 5 minutos. Luego dejen enfriar y depositen en
el vidrio de reloj.
134
UNIDAD 3
Experimento 2
1. Coloquen la cpsula de porcelana sobre el trpode y depositen la
muestra de material orgnico. Enciendan la muestra con un fsforo.
2. Mientras dure la combustin, coloquen sobre la cpsula un embudo
invertido, mojado interiormente con agua de cal.
3. Al finalizar la combustin, observen y registren lo que ocurri con la
muestra y con el agua de cal.
4. Repitan el procedimiento con todas las muestras.
Experimento 3
1. Tomen una cucharada de cada una de estas muestras (azcar, harina,
tierra, sal de mesa, bicarbonato de sodio, trozo de madera y papel
blanco) y con las debidas precauciones, acrquenlas a la llama del
mechero. Registren lo observado.
Paso 5. Registro de observaciones
Como se ha mencionado anteriormente, durante el procedimiento
experimental todos los cientficos realizan un detallado registro de los
cambios y comportamientos que observan, lo que les permite, con
posterioridad, ordenarlos y disponerlos para su interpretacin.
Para cada uno de los procedimientos realizados, comenten y registren lo
que observaron.
Es importante, por ejemplo, que indiquen las caractersticas iniciales de los
reactivos utilizados, su comportamiento durante el experimento y su estado
final.
Paso 6. Recopilacin y ordenamiento de datos
Procedan a organizar los datos recopilados durante la experimentacin, de
manera tal que les permita su interpretacin posterior para comprobar la
hiptesis experimental y dar respuesta a la pregunta de investigacin.
Como hemos revisado con anterioridad, existen diversas formas de
organizar los datos. Propongan como equipo de trabajo un sistema que les
permita registrar sus observaciones.
Paso 7. Anlisis de datos
Una vez recopilados los datos, estn en condiciones de analizarlos y a partir
de ese anlisis verificar las inferencias propuestas con anterioridad.
De acuerdo con los resultados obtenidos y la investigacin realizada,
respondan las siguientes preguntas:
Experimento 1:
Cmo queda el xido de cobre ( CuO ) que originalmente era negro?
Qu otro elemento adems de carbono se puede identificar con este
experimento?
Investiguen qu es un precipitado y luego respondan: Qu precipitado se
form con el agua de cal?
Cules son las ecuaciones correspondientes a las reacciones qumicas que
han ocurrido en el experimento?
Trabajarn con un sistema
que permite el
calentamiento de sustancias,
compuesto por trpode,
rejilla y mechero. Recuerden
tener mucho cuidado al
calentar el xido de cobre,
procedan con precaucin
evitando accidentes.
Al calentar las sustancias
(experimento 3), si es
necesario, utilicen una pinza
de madera para sostener la
cuchara, ya que el flujo de
calor puede llegar a sus
manos y quemarlas. Ante
cualquier duda, consulta con
tu profesor o profesora.
Una vez finalizada la
actividad, ordenen todos los
materiales que han
empleado y entreguen las
muestras al docente, quien
proceder a eliminarlas
segn el protocolo
establecido en el laboratorio.
AUTOCUIDADO
Y MEDIO AMBIENTE
135
UNIDAD 3
Experimentos 2 y 3:
Las muestras utilizadas presentan origen orgnico o inorgnico?
Qu ocurri durante la combustin de cada muestra? Averigen cules
son los productos de la combustin.
Planteen una ecuacin general que represente la reaccin entre la muestra
y el oxgeno presente en el aire mientras ocurre la combustin.
Qu aspecto tiene el residuo que queda despus de la combustin?,
qu pueden afirmar a partir del aspecto del residuo?
Qu color adquiere la gran mayora de las sustancias?, a qu atribuyen el
resultado?
Qu ocurri con el bicarbonato de sodio?, cmo explican lo observado?
Paso 8. Conclusin y comunicacin de resultados
Como ya saben, existen diversas formas de comunicar los resultados
obtenidos: informes, trpticos, dpticos, paneles informativos, etc. En esta
ocasin, les sugerimos que presenten los resultados de su proyecto y la
conclusin utilizando el recurso PowerPoint, en donde mostrarn fotos y
videos que ayuden a clarificar los resultados obtenidos en cada uno de los
experimentos realizados.
Paso 9. Evaluacin del trabajo
Evalen el trabajo realizado, as como el nivel de logro alcanzado respecto a
los objetivos propuestos.
Opciones Significado
+ Hemos logrado las habilidades propuestas.
+/ Hemos logrado las habilidades propuestas, pero an observamos deficiencias.
An no hemos logrado las habilidades propuestas y debemos seguir
trabajando en ellas.
Criterios de evaluacin
Indicadores de logro
+ +/
Nos preocupamos de leer las habilidades y el procedimiento de
trabajo.
Nos preocupamos de conocer las acciones de cada uno de los
integrantes del equipo de trabajo.
Llevamos a cabo la actividad experimental considerando las
precauciones sealadas, resguardando el bienestar fsico propio
y el de los dems integrantes del grupo.
Identificamos propiedades del carbono y la presencia de
carbono en algunos materiales orgnicos.
Tenemos claridad de que los ensayos experimentales se realizan
para reconocer la naturaleza de las sustancias qumicas.
Actuamos coordinadamente en equipo, logrando con xito la
actividad experimental.
136
UNIDAD 3
3. Propiedades del carbono
Observa la siguiente imagen:
H He
Li Be B C N O F Ne
Na Mg Al Si P S Cl Ar
K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr
Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe
Cs Ba La Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn
Fr Ra Ac
1 18
2
3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
13 14 15 16 12
Segn la ubicacin del carbono en la tabla peridica, qu propiedades
presenta?
Por qu crees que de los ms de 50 millones de compuestos qumicos conocidos
actualmente, la mayora de ellos contienen carbono?
Por qu estn destacados en color otros elementos, aparte del carbono?
Qu piensas?
El carbono (C) es capaz de formar una gran diversidad de compuestos,
desde el compuesto con un tomo de carbono (metano), hasta el ADN,
molcula asombrosamente compleja, que puede tener ms de 100
millones de carbonos.
Dependiendo de las condiciones ambientales de formacin, puede
encontrarse en la naturaleza en diferentes formas alotrpicas, como
carbono amorfo y cristalino, en forma de grafito, diamante, fullerenos,
nanotubos y nanoespumas.
a. Tetravalencia del carbono e hibridacin
El carbono tiene un nmero atmico de Z = 6. Como tomo neutro, tiene
6 protones y 6 electrones, por lo tanto, como estudiaste el ao anterior, la
configuracin electrnica en su estado natural o basal es:
1 s
2
2 s
2
2 p
2
o 1 s
2
2 s
2
2p
x

1
2p
y

1
2p
z

Es decir, dos electrones en su primer nivel y cuatro electrones en el
segundo nivel. En notacin de cajas de orbitales se observa como:
1s 2s 2px 2py 2pz
RECUERDA QUE
Para tener una mayor
facilidad de comprender el
estudio de la qumica
orgnica, es necesario que
recuerdes conceptos como
configuracin electrnica,
enlaces qumicos y
geometra molecular que
estudiaste en el curso de
qumica de primero medio.
137
UNIDAD 3
Se ha visto que el carbono en los compuestos orgnicos puede formar
cuatro enlaces, capacidad conocida como tetravalencia. Esto se produce
cuando uno de los electrones del orbital 2s capta energa y es
promocionado al orbital 2p
z
orbital vaco, obtenindose la configuracin
que representan los siguientes diagramas:
1s 2s 2px 2py 2pz
Queda:
1s 2s 2px 2py 2pz
Como puedes observar, el carbono (C) puede formar 4 enlaces de carcter
covalente con otras especies. Esto no explica por qu los enlaces entre el
carbono y el hidrgeno (C-H) en la molcula de metano
(
C H
4

)
son idnticos,
aun cuando los orbitales participantes (2s, 2px, 2py, 2pz) son distintos.
Para dar explicacin a este fenmeno se establecen los orbitales hbridos,
que corresponden a la hibridacin o combinacin del orbital 2s con los
orbitales 2p, quedando cuatro electrones desapareados
(
1 s
2
2 s
1
2 p
x

1
2 p
y

1
2 p
z

1

)

cmo podemos apreciar en el siguiente esquema.
E
n
e
r
g

a
1s
2s
2p
x
2p
y
2p
z
Carbono en estado fundamental
Al aplicar cierta energa al tomo de carbono, se permite que uno de los
electrones del orbital 2s sea promocionado al orbital 2p desocupado,
obteniendo como resultado un tomo de carbono activado, como vemos
en el siguiente esquema.
E
n
e
r
g

a
1s
2s 2p
x
2p
y
2p
z
Carbono activado
Por lo cual podemos concluir:
Tenemos 4 orbitales cada uno semillenos, lo explicara la formacin de
los enlaces covalentes.
Los 4 enlaces covalentes deben ser iguales.
SABAS QUE
La alotropa es la
propiedad que poseen
algunos elementos
qumicos de presentarse en
formas estructurales
distintas en el mismo
estado fsico. Un ejemplo
de ello es el carbono, que
tiene dos formas
alotrpicas: el grafito, que
es un material que se
utiliza en la fabricacin de
ladrillos, pistones,
rodamientos, electrodos
(presentes en el interior de
las pilas comunes) y de
lpices, y el diamante,
usado para la confeccin
de joyas. Imagnate!, un
mismo elemento qumico
con formas tan distintas.
138
UNIDAD 3
La energa del orbital s es menor que la del orbital p, por lo tanto, la
configuracin propuesta es insuficiente.
Podemos decir que el tomo de carbono posee tres tipos de hibridacin:
s p
3
, s p
2
y sp.
Hibridacin s p
3

El tomo de carbono
(
C
)
forma 4 enlaces simples y se afirma que la
combinacin de un orbital s con tres orbitale p da como resultado cuatro
orbitales s p
3
, llamados orbitales hbridos. El esquema indica dicha
hibridacin.
E
n
e
r
g

a
E
n
e
r
g

a
E
n
e
r
g

a 1s
1s
1s
2s
2p
x
sp
3
sp
3
sp
3
sp
3
2p
y
2p
z
2s 2p
x
2p
y
2p
z
1 orbital s + 3 orbital p 4 orbitales sp
3 hibridacin
carbono en estado fundamental carbono activado
carbono hibridado
La nueva configuracin externa del carbono posibilita que en cada uno de
los orbitales hbridos s p
3
, de igual energa ubiquen un electrn. Por ejemplo
un carbono s p
3
, forma cuatro enlaces simples y una geometra tetradrica.
Los enlaces formados se conocen como enlaces sigma ( ) .
Un ejemplo de ello es la molcula de metano
(
C H
4

)
y etano. Los enlaces
se forman entre los enlaces CC y CH.
1
0
9
,
5

1
0
9
,
5

1
0
9
,5


H H
H
H H
H
H

H H
H
H H

C

- C
Hibridacin s p
3
del tomo de carbono Molcula de etano
(
C H
3
C H
3

)

Hibridacin s p
2

El tomo de carb ono
(
C
)
forma dos enlaces simples y un enlace doble
(
C=C
)
. La mezcla de un orbital s con dos orbitales p del mismo tomo
origina tres orbitales hbridos s p
2
, como se muestra a continuacin:
E
n
e
r
g

a
E
n
e
r
g

a
E
n
e
r
g

a 1s
1s
2s
1s
2p
x
sp
2
sp
2
sp
2
2p
z
2p
y
2p
z
2s 2p
x
2p
y
2p
z
carbono en estado fundamental carbono activado carbono hibridado
1 orbital s + 2 orbitales p 3 orbitales sp
2
139
UNIDAD 3
Estos orbitales se disponen en un plano y dirigidos a los vrtices de un
tringulo equiltero y los orbitales p no hibridados se sitan en forma
perpendicular al plano. La molcula de eteno
(
C H
2
=C H
2

)
es un ejemplo de
ello. Podemos apreciar que los enlaces presentan ngulos de 12 0
o
. Cada
tomo de carbono presenta tres orbitales hbridos s p
2
, dos de ellos se usan
para enlazarse con tomos de hidrgeno. Cada orbital no hibridado en
posicin perpendicular al plano de cada uno de los tomos de carbono,
queda paralelamente enfrentado dando origen a un enlace distinto,
conocido como enlace pi ( ) . El doble enlace que une a los tomos de
carbono est formando un enlace sigma y un enlace pi.
120
120
120

Enlaces p
Orbital sp
2
Orbital 2p
120
Enlaces

H
H
H
H
C
C

p
p

Hibridacins s p
2
del
tomo de carbono
Molcula de eteno
(
C H
2
=C H
2

)

Hibridacin sp
El tomo de carbono
(
C
)
forma 1 enlace simple y un enlace triple
(
CC
)
.
La combinacin de un orbital s y un orbital p origina dos orbitales
hbridos sp, como se seala a continuacin:
E
n
e
r
g

a
E
n
e
r
g

a
E
n
e
r
g

a
1s
1s
1s
2s
2s
2p
x
2p
x 2p
y
2p
y
2p
z
2p
z
sp sp
p
x
p
y
carbono en estado fundamental carbono activado carbono hibridado
1 orbital s + 1 orbital p 2 orbitales sp
Un ejemplo de que nos permite explicar la hibridacin sp, es la molcula
de propino o acetileno
(
HCCH
)
.
H H C C
:
: :
Enlaces p
Enlaces
180

H
C
C
p
p
p
p

H
Hibridacin sp del tomo de carbono Molcula de etino o acetileno
(
CHCH
)

Los tomos de carbono se unen a travs de un enlace sigma con
participacin frontal de un orbital hbrido sp de cada tomo; el otro orbital
hbrido sp de cada tomo se usa en la unin con cada tomo de hidrgeno.
Los orbitales p no hbridos, dos por cada tomo son perpendiculares entre
s y respecto a la unin de los tomos de carbono, lo cual produce dos
confrontaciones laterales de los orbitales que se encuentran en el mismo
plano y se originan dos enlaces pi, de este modo, los tomos de carbono
con hibridacin sp se encuentran unidos por un enlace sigma y dos enlaces
pi. Como es en el caso de la molcula de acetileno.
140
UNIDAD 3
Hibridacin
Estado basal y estado
hibridado
Nmero
de
orbitales
hbridos
Ejemplo
s p
3

1s 2s 2px 2py 2pz
Estado basal
1s 2sp
3
2sp
3
2sp
3
2sp
3
Estado hibridado
4
109,5
Metano ( C H
4
)
Figura geomtrica: tetradrica
s p
2

1s 2sp
2
2sp
2
2sp
2
2pz
Estado hibridado
1s 2s 2px 2py 2pz
Estado basal
3
120
rifluoruro de boro
(
B F
3

)

Figura geomtrica: plana trigonal
sp
1s 2sp 2sp 2py 2pz
Estado hibridado
1s 2s 2px 2py 2pz
Estado basal
2
180
Cloruro de berilio ( BeC l
2
)
Figura geomtrica: lineal
Podemos decir tambin, que el enlace pi no posee tanta energa como el
enlace sigma, dado que los electrones que lo forman se encuentran ms
alejados del ncleo, y por eso la fuerza de atraccin entre los electrones y el
ncleo es menor.
Te presentamos un resumen con las tres hibridaciones desarrolladas e
invitamos a realizar cada una de las molculas estudiadas con materiales
tales como plasticina y monda dientes, o pelotitas de plumavit y alambre
para formar los enlaces y un transportador para formar el enlace que
caracteriza a cada una de estas hibridaciones.
141
UNIDAD 3
Habilidades a desarrollar:
- Investigar
- Aplicar
- Representar
- Reconocer
DESAF O
1
Investiga cmo se puede encontrar el carbono en su estado elemental.
Nombra tres ejemplos.
2
Para los siguientes compuestos, establece la estructura de Lewis y el tipo
de enlace presente (sigma () o pi ()). Recuerda unir enlaces entre
carbono y carbono (simple, doble o triple).
a. CH
4
b. C
2
H
6
c. C
3
H
6
d. C
4
H
6
e. C
3
H
8
f. C
3
H
4
g. C
2
H
4
h. C
2
H
2
i. C
4
H
8
3
Segn la simbologa o notacin de Lewis, representa todas las
disposiciones posibles de los electrones de valencia del carbono para
formar molculas con distintas geometras.
4
Reconoce en las siguientes imgenes el tipo de hibridacin del tomo
de carbono.
a. b. c.
En sntesis:
Los hibridacin s p
3
mostrarn siempre cuatro regiones de densidad
electrnica alrededor del carbono y determinan la formacin de
compuestos saturados y con altas energas de enlace entre los tomos.
Se llama tomo saturado a una cadena de tomos de carbono unidos
entre s por enlaces simples, en cambio los tomos insaturados, son
tomos de carbono unidos entre s mediante enlaces dobles o triples.
Las hibridaciones s p
2
presentarn tres regiones de densidad electrnica
alrededor del carbono.
Las hibridaciones sp presentan dos regiones de densidad electrnica
alrededor del tomo de carbono.
Un tomo saturado es estable, mientras que uno insaturado es inestable.
La unin entre tomos de carbono produce tres geometras. Los enlaces
sigma ( ) dan origen a la forma tetradrica; los pi ( ) , a la trigonal
plana, y los enlaces con un sigma ( ) y dos pi ( ) , a la lineal.
142
UNIDAD 3
Procedimiento:
Investiga sobre el ngulo de enlace de las siguientes molculas: etano,
eteno y etino.
Utilizando los materiales indicados, construye la estructura de esferas y
barras de cada molcula (revisa las formas para representar molculas
orgnicas de pgina 145).
Para cada molcula, las esferas de plasticina o plumavit sern los
tomos, y los mondadientes sern los enlaces.
Recuerda medir con el transportador el ngulo de enlace entre cada
tomo, y considerar la distancia entre un enlace simple, doble y triple.
Responde:
1
Qu molcula tiene todos sus ngulos iguales?
2
Si el valor de la energa de enlace aumenta del enlace simple al enlace
triple, en cul molcula es ms difcil romper los enlaces? Explica.
Habilidades a desarrollar:
- Investigar
- Observar
- Aplicar
- Construir
HAZLO EN TU CASA!
Materiales
plasticina o esferas de
plumavit
mondadientes o palos de
fsforos
transportador
b. ngulos, distancia y energa de enlace
Como bien sabes, dos tomos se unen para lograr la mxima estabilidad
formando un enlace qumico. Esa estabilidad se logra cuando los
electrones se redistribuyen alrededor del ncleo hasta alcanzar una
disposicin en que las fuerzas elctricas logren que la energa potencial
del sistema sea mnima. A esa distancia se le llama longitud de enlace
(distancia entre los ncleos de dos tomos que estn unidos por un
enlace covalente). Ahora bien, la energa para que se rompa o se forme
un enlace se llama energa de enlace.
En los enlaces entre carbono-carbono y carbono con otro elemento, la
longitud de los enlaces simples es mayor que la de los enlaces dobles y
estos ltimos, mayor que los enlaces triples.
Observa la siguiente tabla:
Tipo de enlace Longitud de enlace ( A
o
)
Simple
(
C C
)
1,54
Doble
(
C = C
)
1,34
Triple
(
CC
)
1,20
RECUERDA QUE
El enlace covalente se
forma entre dos tomos no
metlicos que comparten
dos electrones.
En el sitio
http://www.quimitube.com/videos/parametros-moleculares-
energia-de-enlace-longitud-de-enlace-y-angulo-de-enlace/
podrs observar un video que explica los conceptos de energa de
enlace, longitud de enlace y ngulo de enlace.
143
UNIDAD 3
4. Hidrocarburos
Observa las siguientes imgenes:
Qu sabes sobre los hidrocarburos?
Cul o cules de las imgenes presentadas tiene relacin con los
hidrocarburos?, qu criterio utilizaste para hacer esa relacin?
Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono (C) e
hidrgeno (H), que se unen a travs de enlaces covalentes simple, doble
y/o triple, y son los constituyentes bsicos de los compuestos orgnicos.
Entre las propiedades fsicas generales de estos compuestos estn: ser
insolubles y menos densos que el agua, ser combustibles y en su mayora
explosivos, especialmente los de menor masa molar.
Se clasifican, segn la unin de los carbonos participantes, en cadenas
abiertas (alifticos), cerradas (alicclicos o cicloalifticos) y aromticos.
Adems, segn sea el tipo de enlace entre los tomos, se pueden clasificar
en saturados, llamados alcanos (enlace simple), e insaturados,
denominados alquenos (enlace doble) y alquinos (enlace triple), tal como
lo muestra el siguiente diagrama:
Aromticos
Saturados
Alcanos
Insaturados
Alquenos Alquinos
Bencnicos
1 heterotomo
+ anillo
2 anillos
distintos
Naftalnicos
Antracnicos
Cicloalquenos Cicloalquinos Cicloalcanos
Heterocclicos Homocclicos
Hidrocarburos
Alicclicos Alifticos
144
UNIDAD 3
a. Hidrocarburos alifticos
Los miembros de estas distintas clases de hidrocarburos presentan
diferentes comportamientos qumicos. Sin embargo, sus propiedades
fsicas son similares en muchos aspectos. Debido a que el carbono y el
hidrgeno no difieren mucho en cuanto a electronegatividad (2,5 en el
caso del carbono y 2,1 en el del hidrgeno), las molculas de
hidrocarburo son relativamente poco polares.
En consecuencia, son casi totalmente insolubles en agua, pero se
disuelven con facilidad en otros disolventes no polares. Adems, sus
puntos de fusin y de ebullicin estn determinados por las fuerzas de
dispersin de London. Por esta razn los hidrocarburos tienden a ser
menos voltiles al aumentar la masa molar.
a.1 Alcanos
Los alcanos tambin llamados parafinas (poca afinidad para reaccionar) se
conocen como hidrocarburos saturados porque contienen el nmero mximo
de tomos de hidrgeno que pueden unirse con la cantidad de tomos de
carbono presentes. Tienen la siguiente frmula general:
C
n
H
2n + 2

Donde n = 1, 2, 3,
Y su terminacin caracterstica es el sufijo ano.
La principal caracterstica de estas molculas es que solo presentan
enlaces covalentes sencillos. El alcano ms sencillo (es decir, con n = 1) es
el metano
(
C H
4

)
. Todos sus tomos de carbono tienen hibridacin s p
3
y
enlaces sigma entre C C y C H.
a.1. 1 Nomenclatura
La IUPAC, International Union of Pure and Applied Chemistry (Unin
Internacional de Qumica Pura y Aplicada), establece las normas de
nomenclatura, es decir, el lenguaje empleado para nombrar sustancias
qumicas.
El nombre de los hidrocarburos depende del nmero de carbonos
presentes en la cadena principal, asignndole, segn corresponda, prefijos
griegos de numeracin y la terminacin caracterstica de cada compuesto.
Tabla 12
Prefijos griegos segn los tomos de carbono
n de carbonos Prefijo griego
1 Met
2 Et
3 Prop
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec
n de carbonos Prefijo griego
11 Undec
12 Dodec
13 Tridec
14 Tetradec
15 Pentadec
16 Hexadec
17 Heptadec
18 Octadec
19 Nonadec
20 Eicos
RECUERDA QUE
Una molcula polar tiene
un extremo cargado
positivamente y el otro
cargado de forma negativa.
Una molcula apolar no
posee polos (sin cargas
elctricas).
SABAS QUE
Al metano (CH
4
), que es un
gas incoloro, inodoro e
inflamable, tambin se le
llama gas de los pantanos
porque es formado por
bacterias que trabajan
sobre la materia orgnica
en un entorno anaerbico.
En los yacimientos de
carbn se le denomina
gris y es considerado un
peligro por su capacidad
de inflamacin.
145
UNIDAD 3
Existen diversas frmulas para representar las molculas orgnicas.
A continuacin se muestran las frmulas y modelos para el metano
y el butano:
Nombre Definicin
Ejemplos
Metano Butano
Frmula
molecular
Indica el nmero de tomos de
cada elemento que constituyen la
molcula.
C H
4
C
4
H
10

Frmula
estructural
Plana o desarrollada: Se expone el
comportamiento de los enlaces
de cada una de las especies
participantes mediante trazos.
C H H
H
H
C H H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
Condensada o abreviada:
Indica como estn enlazados los
tomos unos a otros, pero no
exige dibujar todos los enlaces.
C H
4

H
3
CC H
2
C H
2
C H
3

o
C H
3
C H
2
C H
2
C H
3

Electrnica: En ella se representan
los pares de electrones que
forman enlaces (estructura de
Lewis)
C H H
H
H
x
x

x x
H H C
H
H
x
x


C
H
H
x
x


C
H
H
x
x


C
H
H
x
x

x x
Modelo
de esferas
y barras
Es una representacin espacial de
las molculas.
Las esferas corresponden a los
tomos y las barras a los enlaces.
Modelo
espacial
Reflejan las relaciones espaciales
entre los tomos en una molcula.
a.1. 2 Hidrocarburos de cadena ramificada
Las cadenas ramificadas son grupos que quedan fuera de la cadena
carbnica principal y presentan uno o varios radicales alquilo, que son
agrupaciones de tomos procedentes de la eliminacin de un tomo de
hidrgeno en un alcano. Se nombran sustituyendo el sufijo del
hidrocarburo del que provienen por ilo o il.
Observa la siguiente tabla de los principales radicales alquilo:
Tabla 13
Grupos alquilos comunes
Frmula Nombre
C H
2
C H
2
C H
2
C H
3
n-butilo
C H
3
C H
3
CH C H
2

sec-butilo
C H
3

C H
3

C C H
3
ter-butil
CH C H
2
C
3
H
C H
3

isobutilo
Frmula Nombre
C H
3
metilo
C H
2
C H
3
etilo
C H
2
C H
2
C H
3
n-propilo
C H
3

C H
3

CH isopropilo
146
UNIDAD 3
Las reglas IUPAC para nombrar a los hidrocarburos alifticos ramificados
son las siguientes:
1. El nombre base del hidrocarburo est dado por la cadena continua ms
larga de tomos de carbono en la molcula. Debes considerar que la
cadena (cadena principal) ms larga no siempre est escrita en lnea
recta. Observa los siguientes ejemplos:

1 2 3 5 6 7 4
C H
3

|
C H
3
C H
2
C H
2
CH C H
2
C H
2
C H
3

C H
3
C H

C H
2
C H
2
C H
2
C H
3

|
C H
2

|
C H
3

1
2
3 5 6 7 4
2. Cuando se remplazan uno o ms tomos de hidrgeno por otros
grupos, el nombre del compuesto debe indicar la localizacin de estas
ramificaciones o grupos alquilo ubicados fuera de la cadena principal
de carbono de la cadena ms larga en la direccin en que las
localizaciones de todas las ramificaciones tengan los nmeros ms
pequeos. Observa el siguiente ejemplo:
CH
3
CH

CH
2
CH
2
CH
3
1 2
CH
3
3 4 5
2-metilpentano
En el ejemplo queda fuera de la cadena ms larga o principal una
ramificacin llamada metil o metilo (con un solo tomo de carbono).
Luego de identificar la ramificacin se comienza a numerar la cadena
ms larga dando el valor ms bajo al radical. As, el nombre del
compuesto es 2-metilpentano.
Observa que el nombre de la ramificacin y el nombre base se escriben
como una sola palabra y que, despus del nmero se coloca un guin.
3. Cuando hay ms de una ramificacin de grupos alquilo de la misma
clase, se utilizan los prefijos di-, tri- o tetra- antes del nombre del grupo
alquilo. Si en el mismo tomo de carbono existen 2 ramificaciones
iguales, se repite 2 veces el nmero. Por ejemplo:
2,3-dimetilhexano
CH
3
CH CH

CH
2
CH
2
CH
3
1 2
CH
3
3 4 5 6
CH
3
3,3-dimetilhexano
CH
3
CH
2
C

CH
2
CH
2
CH
3
1 2 3 4 5 6
CH
3
CH
3
4. No olvidar que cuando hay dos o ms grupos alquilo diferentes, los
nombres de los grupos se disponen alfabticamente. a partir de la raz
que indica nmero de tomos de carbono, no del prefijo que indica
cantidad de ramificaciones iguales (di, tri, tetra ...). Por ejemplo:
4-etil-3-metilheptano
CH
3
CH
2
CH

CH

CH
2
CH
2
CH
3
1 2
CH
3
3 4 5 6
CH
2
7
CH
3

3-etil-2,4,5-trimetilheptano
CH
3
CH

CH
2
3
2
1
4
7
5 6
CH
CH

CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
3

MS DE QUMICA
Segn la posicin del
tomo de carbono en la
cadena, este puede estar
unido a un solo tomo, a
dos, a tres, o a cuatro. As,
se pueden clasificar en
carbonos primarios,
secundarios, terciarios y
cuaternarios:
Carbono
terciario
Carbono
secundario
Carbono
primario
Carbono
cuaternario
C C C C C C C
C C
C
147
UNIDAD 3
5. Por supuesto, los alcanos pueden tener muchos tipos diferentes de
sustituyentes, como el nitro y el bromo:
3,4-dimetilheptano
H
3
C

CH CH

CH
2
CH
2
CH
3
1 2
CH
2
CH
3
3 4 5 7 6
CH
3
Observa que los grupos sustituyentes se disponen alfabticamente en el
nombre, y que la cadena se numera en la direccin que da el nmero ms
pequeo para el primer tomo de carbono sustituido.
1
Completa la tabla aplicando la frmula general de los alcanos y los
principios que rigen su nomenclatura (cantidad de carbonos y
terminacin caracterstica).

n
tomos de
carbono
Frmula
molecular
Frmula
estructural
plana
Frmula
estructural
condensada
Frmula
estructural
electrnica
Nombre
1
4
9
10
2
Determina el nombre correcto de los siguientes compuestos:

a. CH
3
C

CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
b. CH
3
C CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
c. CH
3
CH

CH
2
CH CH
2
CH

CH
2
CH
3
CH
3
C
2
H
5
C
2
H
5
3
Representa la frmula condensada para las siguientes molculas:
a. 2-metilbutano
b. 4-etil-2,5-dimetilheptano
H
3
C CH

CH CH
2
CH
2
C CH
3
CH
2
CH
3
CH

CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
c.
H
3
C CH

CH
2
CH CH CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
d.
Habilidades a desarrollar:
- Distinguir
- Aplicar
- Representar
DESAF O
148
UNIDAD 3
a. 2 Alquenos
Los alquenos (tambin llamados olefinas o aceite) se conocen como
hidrocarburos insaturados. Contienen uno o ms enlaces doble entre
carbono - carbono. Tienen la frmula general:
C
n
H
2n

Donde n = 2, 3,
Y su terminacin caracterstica es el sufijo eno.
La presencia de uno o ms enlaces mltiples altera significativamente la
estructura y la reactividad de los hidrocarburos insaturados en
comparacin con las de los alcanos.
El alqueno ms sencillo es el eteno o etileno ( C
2
H
4
) , en el que ambos
tomos de carbono presentan hibridacin s p
2
y el doble enlace est
formado por un enlace sigma ( ) y un enlace pi ( ) .
a.2. 1 Nomenclatura
Los alquenos pueden presentar enlaces dobles en cualquiera de los
carbonos enlazantes. Se elige la cadena carbnica ms largas tratando de
abarcar la mxima cantidad de dobles enlaces. La ubicacin del doble
enlace a lo largo de una cadena de alqueno se indica mediante un prefijo
numrico, que designa el nmero del tomo de carbono que es parte del
doble enlace y que est ms prximo a un extremo de la cadena.
La cadena se numera siempre a partir del extremo ms cercano al doble
enlace y que, por tanto, da el prefijo numrico ms pequeo. Cuando el
alqueno es lineal (sin ramificaciones), se numera el carbono donde est el
doble enlace, seguido del prefijo que indica nmero de tomos de
carbono de la cadena ms larga seguido de la terminacin eno.
En la siguiente tabla se presenta la nomenclatura de la molcula de
buteno
(
C
4
H
8

)
:
Tabla 14
Nomenclatura para la molcula C
4
H
8

Estructura y
numeracin
de la cadena
CH
2

=

CH


CH
2


CH
3
1 2 3 4
CH
3


CH

=

CH


CH
3
1 2 3 4
4 3 2 1
CH
3


CH
2


CH

=

CH
2
4 3 2 1
Ubicacin
del enlace
Carbono 1 Carbono 2 3 Carbono 1
Numeracin menor
para el enlace
Carbono1-2
Ambas dan la misma
ubicacin al enlace
Carbono1-2
Igual a la primera
Nombre 1buteno 2-buteno 1-buteno
Por otra parte, los alquenos pueden presentar ms de un enlace doble,
situacin en la que no obedecen a la frmula general C
n
H
2n
. Para
nombrarlos es necesario identificar la ubicacin de los enlaces dobles y
anteponer a la terminacin caracterstica (eno) el prefijo numrico que
indique la cantidad de enlaces dobles (di, tri, tetra, etctera).
SABAS QUE
El eteno es un gas
producido naturalmente
por las frutas durante la
maduracin. En general,
estimula en los vegetales
cambios en el color de su
piel o cscara,
ablandamiento y, en
algunos casos, mejoras en el
sabor. Cuando se
conocieron los efectos que
el eteno tiene sobre la
maduracin, se comenz a
utilizar en tratamientos
artificiales para anticipar la
recoleccin de frutas. As,
las frutas y verduras se
cosechan cuando an estn
verdes y son sometidas a
corrientes de etileno para
que logren madurar.
149
UNIDAD 3
SABAS QUE
EJERCICIO RESUELTO
Ejemplo 1
Observa la siguiente molcula:
CH
2
= CH CH
2
CH = CH CH
2
CH
3
1 2 3 4 5 6 7
Enlaces en los C 1 y 4
La numeracin indica que:
Hay una cadena de siete carbonos (hept).
Presenta dos enlaces doble (dieno).
Los carbonos con dobles enlaces se ubican en la posicin 1 y 4. El
carbono dueo del doble enlace es aquel que est frente a este segn
sentido de numeracin de la cadena ms larga.
En la nomenclatura orgnica, los nmeros que indican posicin se
separan por comas y estos por guiones de las palabras; entonces, el
nombre del compuesto es 1,4-heptadieno.
Ejemplo 2
Observa la siguiente molcula:
CH
3
CH
2
CH = CH CH
2
CH = CH CH = CH CH
3
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
Enlaces en los C 2, 4 y 7
La numeracin indica que:
Hay una cadena de diez carbonos (dec).
Presenta tres enlaces dobles (trieno).
Los enlaces dobles se ubican en los enlaces 2, 4 y 7.
El nombre del compuesto es 2, 4, 7-decatrieno.
Cuando el alqueno tiene ramificaciones, se especifican los nmeros de los
carbonos donde estn las ramificaciones nombrndolas en orden
alfabtico, luego los nmeros de los carbonos que indican posicin del o
los dobles enlaces seguido del prefijo que indica el nmero de tomos de
carbono de la cadena ms larga terminado en eno, si tiene un doble
enlace o el prefijo numrico ms eno.
a.3 Alquinos
Los alquinos tambin llamados acetileno se conocen como hidrocarburos
insaturados. Contienen uno o ms enlaces triples entre carbono
carbono. Tienen la frmula general:
C
n
H
2n - 2

Donde n = 2, 3,
Y su terminacin caracterstica es el sufijo ino.
En general, los alquinos son molculas muy reactivas. Debido a su mayor
reactividad, no se encuentran distribuidos tan extensamente en la
naturaleza como los alquenos; sin embargo, los alquinos son importantes
intermediarios en muchos procesos industriales. El alquino ms simple es
el etino o acetileno ( C
2
H
2
) , una molcula muy reactiva.
Las primeras soldaduras
usadas por el hombre
consistan en fundir un
metal sobre dos piezas que
se queran unir. Hoy en da
existen varios mtodos
para realizar este proceso;
entre ellos, se utiliza el
acetileno como gas
combustible en la
soldadura de metales.
El acetileno es usado para soldar.
150
UNIDAD 3
a.3. 1 Nomenclatura
Al igual que en los alquenos, el nombre del alquino depende del nmero
de tomos de carbono, de la terminacin caracterstica (ino) y de la
ubicacin del triple enlace, el que debe enumerarse con el nmero ms
bajo posible. Para nombrar los alquinos se siguen las mismas reglas
empleadas para los alquenos. Elegir la cadena ms larga, solo se debe
cambiar la terminacin eno por ino.
EJERCICIO RESUELTO
Ejemplo 1
Observa la siguiente molcula:
CH C CH
2
CH
2
CH
3
1 2 3 4 5
La numeracin indica que:
Hay una cadena de cinco carbonos (pent).
Existe un enlace triple en el carbono 1 (ino).
El nombre del compuesto es pentino.
Ejemplo 2
Observa la siguiente molcula:
CH
3
C C CH
2
CH
3
1 2 3 4 5
La numeracin indica que:
Hay una cadena de cinco carbonos (pent).
Existe un enlace triple (ino).
El enlace triple se ubica entre los carbonos 2 y 3.
El nombre del compuesto es 2-pentino.
Si el alquino presenta dos o ms enlaces triples, se debe indicar la
ubicacin en los carbonos correspondientes donde estn el o los triples
enlaces y la cantidad antes de la terminacin caracterstica. Al igual que
los alquenos estudiados anteriormente, los alquinos en estas
circunstancias no obedecen a su frmula general.
Ejemplo 3
Observa la siguiente molcula:
CH
3
C C CH
2
CH
2
C C C C CH
3
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
Enlaces en los carbonos 2, 4 y 8
La numeracin indica que:
Hay una cadena de 10 carbonos (dec).
Existen tres enlaces triples (triino).
El enlace triple se ubica entre los carbonos 2, 4 y 8.
El nombre del compuesto es 2, 4, 8-decatriino.
En el sitio
http://www.alonsoformula.com/organica/moleculas.htm podrs
encontrar diversas molculas orgnicas tridimensionales.
151
UNIDAD 3
Habilidades a desarrollar:
- Distinguir
- Aplicar
- Representar
- Graficar
- Inferir
DESAF O
1
Representa para cada uno de los siguientes compuestos la frmula
molecular y la frmula estructural plana y la condensada.
a. Propeno
b. Butino
c. 2, 3-octadieno
d. 3, 6-octadiino
e. Hepteno
f. 1, 3, 6nonatrieno
g. Octino
2
Establece el nombre correcto para los siguientes compuestos:
a. C
5
H
10

b. C
7
H
12

c. C H
3
C H
2
C H
2
C H
2
CH=C H
2

d. C H
3
CCC H
2
C H
2
C H
3


H
3
C CH
2
C CH CH = CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
e.

H
3
C CH = CH C CH
2
CH = CH CH CH
3
CH
3
CH
3
f.
CH
2
CH
3

HC C CH C C C CH
2
C CH
CH
3
CH
3
CH
3
g.
3
Indica el nombre de los compuestos que tienen la siguiente
geometra molecular.
b. c. a.
4
Entre las caractersticas de una muestra desconocida de un alquino, se
sabe que tiene una cadena de cinco carbonos y que existen tres enlaces
triples. De acuerdo con los datos, responde:
a. Es factible la formacin de ese alquino?
b. Cul sera su nombre?
c. Qu informacin adicional crees que es conveniente plantear?
5
Representa la frmula estructural condensada para los siguientes
compuestos:
a. 3,4-dimetil-2-penteno
b. 3-propil-1,4-pentadiino
c. 4-metil-1,6-heptadiino
152
UNIDAD 3
6
A partir de los conocimientos adquiridos y de la informacin investigada,
elabora una tabla que incluya las propiedades fsicas y qumicas de
alcanos, alquenos y alquinos. Presenta la tabla al curso y explica sus
diferencias.
7
Observa los datos de la siguiente tabla:

Alquino Temperatura de ebullicin (
o
C)
C H
3
CC ( C H
2
)
2
C H
3
71
CHC ( C H
2
)
2
C H
3
40
C H
3
C H
2
CCH 8
C H
3
CCC H
2
C H
3
55
CHC ( C H
2
)
5
C H
3
126
a. Con los datos, realiza un grfico de nmero de tomos de carbono
vs. temperatura de ebullicin.
b. Observando el grfico, qu relacin puedes establecer entre el
nmero de tomos de carbono de la cadena carbonada en los
alquinos y sus respectivos puntos de ebullicin? Explica.
8
En las siguientes estructuras, cada vrtice representa un tomo de
carbono y cada lnea un enlace CC. Establece el nombre correcto de
los compuestos:

c. a.
b. d.
b. Alicclicos o cicloalifticos
Como su nombre lo indica, los hidrocarburos alicclicos son especies
qumicas formadas por hidrgeno y carbono que presentan una cadena
cerrada, lo que da origen a un ciclo. Se dividen en cicloalcanos,
cicloalquenos y cicloalquinos.
b. 1 Cicloalcano
Hidrocarburos cclicos que presentan enlaces simples en su estructura.
Para nombrarlos se emplea el mismo mtodo utilizado con los alcanos, es
decir, anteponiendo al nombre de la cadena dependiendo del nmero de
tomos de carbono que ste posea el prefijo ciclo terminacin ano.
Las estructuras de los cicloalcanos se dibujan a veces como simples
polgonos, en los que cada vrtice del polgono representa un grupo C H
2
.
153
UNIDAD 3
Por ejemplo, el cicloalcano ms sencillo es el ciclopropano, cuyas formas
de representar la estructura, se muestran a continuacin:
H
C
H
C C
H
H
H
H
-CH
3
1
CH
2
- CH
3
2 3
Su nombre indica que:
Es una cadena cerrada (ciclo). De tres
carbonos (prop). Todos unidos por
enlaces simples (ano).
Nombre de ciclo ramificado:
Dar numeracin ms pequea a los
radicales. Indicar posicin del radical y
si existe ms de uno nombrar por orden
alfabtico y numeracin ms baja e
indicar nombre del ciclo terminado en
ano. El nombre del compuesto es: 1-etil-
2-metilciclopropano.
b. 2 Cicloalqueno
Hidrocarburos cclicos que presentan uno o ms enlaces dobles en su
estructura. Para nombrarlos se emplean las mismas normas vistas en los
cicloalcanos, pero cambiando la terminacin ano por eno. El cicloalqueno
ms sencillo es el ciclopropeno, cuya representacin estructural se
muestra a continuacin:
1
2
3
1
2
3
CH
2
- CH
3
Su nombre indica que:
Es una cadena cerrada (ciclo). De tres
carbonos (prop). Existe un enlace doble
entre los carbonos (1 y 2) (eno).
Nombre de ciclo ramificado:
Dar numeracin ms baja al doble
enlace. Indicar posicin del radical y si
existe ms de uno nombrar por orden
alfabtico y completar con el nombre
del ciclo terminado en eno. El nombre
del compuesto es: 3-etilciclohexeno.
b. 3 Cicloalquino
Hidrocarburos cclicos que presentan uno o ms enlaces triples en su
estructura. Para nombrarlos se emplean las mismas normas vistas en los
cicloalcanos, pero cambiando la terminacin ano por ino. El cicloalquino
ms sencillo es el ciclopropino, cuya representacin estructural se
muestra a continuacin:

C

CH
2

C
1
2
3
Su nombre indica que:
Es una cadena cerrada (ciclo).
De tres carbonos (prop).
Existe un enlace triple que est entre los carbonos (1 y 2) (ino).
SABAS QUE
La progesterona es un
compuesto cclico; una
hormona que fue aislada en
1934. Es segregada por el
ovario, y tiene por misin
preparar la mucosa uterina
para la nidacin y el
desarrollo del cigoto. Su
estructura se describi en
1935 gracias a un dedicado
y riguroso trabajo cientfico,
habilidades y actitudes que
t tambin puedes
desarrollar.
O
O
Progesterona
H
H
H
H
154
UNIDAD 3
Habilidades a desarrollar:
- Distinguir
- Deducir
- Aplicar
- Representar
DESAF O
Forma un grupo de cuatro compaeros y compaeras para desarrollar la
siguiente actividad:
1
Determinen el nombre correcto para:

a. d. g.
CH
3
c.
i.
CH
3
H
3
C
CH
2
- CH
3
CH
2
- CH
2
- CH
3
f.
b.
h.
e.
2
Representen la estructura de los siguientes hidrocarburos alicclicos:
a. Ciclohexano
b. Ciclobuteno
c. Ciclopentano
d. Ciclohexino
e. 1, 4-ciclohexadieno
f. 1, 3, 5-ciclohexatrieno
3
Deduzcan la frmula estructural de los cicloalcanos, cicloalquenos y
cicloalquinos a partir de las frmulas moleculares dadas a continuacin:
a. C
3
H
4

b. C
8
H
16

c. C
6
H
4

d. C
6
H
6

4
Una muestra desconocida est compuesta por siete carbonos y cada
uno por dos hidrgenos. Formar un ciclo?, puedes representarlo?
c. Hidrocarburos aromticos
Los hidrocarburos aromticos pertenecen a una clase grande e importante
de hidrocarburos. Al igual que los alicclicos, forman anillos o ciclos, pero
en este caso los anillos son de seis tomos de carbono, unidos
alternadamente a travs de enlaces simples y dobles. Tambin es posible
encontrar compuestos aromticos con dos o ms anillos y cada uno de los
anillos con enlaces dobles alternados.
155
UNIDAD 3
El miembro ms simple de la serie es el benceno
(
C
6
H
6

)
, que se muestra a
continuacin:
H
H H
H
H H
Representaciones estructurales del benceno.
La estructura plana y sumamente simtrica del benceno, con ngulos de
enlace de 120, sugiere un alto grado de insaturacin. Por tanto, se podra
esperar que el benceno se pareciese a los hidrocarburos insaturados y que
fuese muy reactivo. Sin embargo, el comportamiento qumico del
benceno es diferente al de los alquenos o alquinos. El benceno y los
dems hidrocarburos aromticos son mucho ms estables que los
alquenos y los alquinos, porque los electrones estn deslocalizados en
los orbitales p.
De acuerdo a la estructura, cada carbono del benceno puede tener solo una
ramificacin. Los anillos aromticos se representan mediante hexgonos con
un crculo inscrito en ellos para denotar el carcter aromtico. Cada vrtice
representa un tomo de carbono. Cada carbono est unido a otros tres
tomos (ya sea tres carbonos o dos carbonos y un hidrgeno). Los tomos de
hidrgeno no se muestran. Existen compuestos con ms de un anillo
aromtico cuya unin produce la comparticin de un lado del anillo. A
continuacin se presentan algunos hidrocarburos aromticos:
Naftaleno Antraceno Fenantreno
c.1 Nomenclatura
Para nombrar los bencenos monosustituidos, es decir, bencenos en los
que un tomo de hidrgeno se ha remplazado por otro tomo o grupo de
tomos, (grupo alquilo o ramificacin), se nombra la ramificacin
terminado en il (si es hidrocarburo) seguido de la palabra benceno.
CH
2
CH
3
Etilbenceno
CI
Clorobenceno
NH
2
Aminobenceno
NO
2
Nitrobenceno
MS DE QUMICA
August Kekul
(1829-1896)
Qumico conocido por
establecer las bases de la
teora estructural de la
qumica orgnica. Su
trabajo ms famoso fue en
1865, en el que sugiere que
la estructura del benceno
es un anillo de 6 carbonos
en que se alternan enlaces
simples y dobles.
SABAS QUE
El benzopireno es un
hidrocarburo altamente
carcingeno que est
presente en todos
los cigarrillos.
156
UNIDAD 3
1. Para el benceno disustitudo (presenta dos sustituyente), debemos
indicar la localizacin del segundo grupo respecto del primero. La
forma sistemtica de lograr esto es numerando los tomos de acuerdo
donde se ubiquen, como sigue a continuacin:
1-bromo-2-clorobenceno
Br
CI
1
3
2
4
5
6
CI
1
3
2
4
5
6
CH
2
- CH
3
1-cloro-3-etilbenceno Benceno
2. Cuando el anillo bencnico presenta sustituyentes idnticos y para
nombrarlos se utilizan prefijos. Para la posicin 1,2 se utiliza el prefijo
orto ( o ) , para la posicin 1,3 se utiliza el prefijo meta
(
m
)
y si los
sustituyentes se encuentran en la posicin 1,4, el prefijo utilizado debe
ser para ( p ) . En el ejemplo presentado a continuacin podemos ver al
tomo de cloro en estas diferentes posiciones.
CI
CI
1,4-diclorobenceno
(para-diclorobenceno)
CI
CI
1,3-diclorobenceno
(meta-diclorobenceno)
CI
CI
1,2-diclorobenceno
(orto-diclorobenceno)
3. Si la molcula de benceno presenta dos sustituyentes diferentes, no
existe la numeracin 5 y 6. Slo se consideran las posiciones 1, 2, 3 y 4.
Veamos el siguiente ejemplo.
1-bromo-2-metilbenceno
Br
H
3
C
1
2
1-bromo-3-metilbenceno
Br
1
3
H
3
C
1-bromo-4-metilbenceno
1
4
Br
CH
3
Los bencenos polisustitudos (ms de dos sustituyentes), en el anillo
bencnico. Para nombrar y numerar estas sustancias se deben
considerar las siguientes reglas:
El nmero uno corresponde al radical con menor orden alfabtico. Si
existen dos radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor
orden alfabtico; si son iguales se toma el siguiente radical ms cercano.
SABAS QUE
El benceno es un lquido
voltil inflamable, con un
punto de ebullicin de
80 C, es inmiscible en agua
y es un buen disolvente de
otros compuestos orgnicos
(colorantes y barnices). Se
emplea como materia
prima para la sntesis de
diversos compuestos
qumicos que son
utilizados en la fabricacin
de plsticos, nailon, gomas,
tinturas, detergentes, entre
otros.
Del benceno derivan otros
hidrocarburos, como
tolueno, xileno y
compuestos llamados
polinucleicos, como
naftaleno, fenantreno,
antraceno y pireno.
157
UNIDAD 3
Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabtico
terminando con la palabra benceno. Como en los compuestos
alifticos, utilizamos comas para separar nmeros y guiones para
separar nmeros y palabras.
Veamos los siguientes ejemplos, donde aplicamos la nomenclatura para
bencenos polisustitudos.
1-hidroxi-2,2-dimetil-6-propilbenceno
1
2
3
4
5
6
H
3
C - CH
2
- CH
2
CH
3
H
3
C
OH
1-n-butil-2-sec-butil-6-terbutilbenceno
1
2
3
4
5
6 H
3
C - C
CH
3
CH
3
CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
3
CH - CH
2
- CH
3
CH
3
4. Si el anillo de benceno presenta un tomo de hidrgeno menos y se
comporta como sustituyente, recibe el nombre de grupo fenilo.
Observa los siguientes ejemplos:
Fenilo 2-fenilbutano
H
3
C - CH
2
- CH - CH
3
1
Determinen el nombre correcto para:
a.
CH
2
CH
2
CH
3
b.
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
c.
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
d.
H
3
C - CH
2
2
Investiga. En qu situacin de la vida cotidiana se usan los
hidrocarburos aromticos?
Habilidades a desarrollar:
- Investigar
- Aplicar
- Representar
DESAF O
En el sitio
http://www.facmed.unam.mx/deptos/salud/censenanza/
spivst/2012/104-07.pdf podrs encontrar un texto en pdf, sobre las
propiedades de los hidrocarburos aromticos.
158
UNIDAD 3
5. Grupos funcionales
Observa el siguiente diagrama:
Grupos funcionales
Alcoholes
ROH
teres
ROR
Amidas
RCONH
2
Aldehdos
RCOH
cido carboxlico
RCOOH
Cetonas
RCOR
steres
RCOOR
Aminas
RNH
2
Haluros
RX
Qu informacin te entrega el diagrama?
Qu asociacin podras establecer entre los hidrocarburos y los grupos funcionales?
La reactividad de los compuestos orgnicos se puede atribuir a tomos o
grupos de tomos especficos dentro de las molculas. El sitio de
reactividad de las molculas orgnicas recibe el nombre de grupo
funcional, porque gobierna el funcionamiento de la molcula. Los grupos
funcionales sufren reacciones caractersticas.
La qumica de una molcula orgnica est determinada en gran medida
por los grupos funcionales que contiene. Observa la siguiente tabla, que
muestra el tomo o grupo de tomos caracterstico de una funcin
orgnica y los sufijos que la nomenclatura moderna (IUPAC) les asigna
en orden de preferencia:
159
UNIDAD 3
Tabla 15
Funciones orgnicas
Grupo funcional Frmula condensada Frmula extendida Sufijo
cido carboxlico RCOOH
O
R


OH
cido -oico
ster RCOO R
1

O
R


R
1
-oato de R
1

Amida RCON H
2

O
R


NH
2
-amida
Aldehdo RCOH
O
R


H
-al
Cetona RCO R
1

O
R


R
1
-ona
Alcohol ROH
R


OH
-ol
Amina RN H
2

R


NH
2 -amina
ter RO R
1
R


R
1
-ter
Alqueno RCH=CH R
1

C

=

C
R
1
H R
1
H
-eno
Alquino RCC R
1

R


R
1
-ino
Haluro RX R


X -segn halgeno
Al describir los rasgos generales de los compuestos orgnicos, los qumicos suelen emplear el smbolo R para
representar cualquier grupo alquilo: metilo, etilo, propilo, etc.
a. Alcoholes
Los alcoholes contienen el grupo funcional OH, o grupo hidroxilo. Su
frmula general es ROH
Los alcoholes se forman al sustituir un hidrgeno
(
H
)
de la molcula de
agua
(
H
2
O
)
por un grupo sustituyente
(
R
)
ROH. El enlace OH es
polar, por lo cual los alcoholes son solubles en agua a diferencia de los
hidrocarburos, por ser molculas apolares. Como sustituyente el grupo
OH se nombra como hidroxi. Los alcoholes de baja masa molecular son de
importancia molecular.
Los alcoholes son usados como solventes en la preparacin de pinturas,
productos farmacuticos y otros compuestos.
El alcohol ms simple es el metanol
(
C H
3
OH
)
, conocido como alcohol
metlico o alcohol de madera que se muestra a continuacin:
Estructura tridimensional del metanol
Oxgeno
Carbono
Hidrgeno
MS DE QUMICA
Los alcoholes se clasifican
en primarios, secundarios
y terciarios.
Los alcoholes primarios se
caracterizan por la unin
del grupo funcional
hidroxilo (OH) a un
carbono primario:
R


C

OH

H
H
En los alcoholes
secundarios, el grupo
hidroxilo se encuentra
unido a un carbono
secundario.
R


C

OH

H
R
En los alcoholes terciarios,
el grupo hidroxilo se une a
un carbono que tiene todos
sus hidrgenos sustituidos
por otros carbonos:
R


C

OH

R
R
160
UNIDAD 3
a. 1 Nomenclatura
Para nombrar los alcoholes se debe seguir la siguiente nomenclatura:
Se elige la cadena principal. La de mayor longitud que contenga el
grupo OH con el menor valor. Este grupo tiene preferencia sobre
cadenas carbonadas, halogenadas, dobles y triples enlaces.
Si la cadena tiene dobles enlaces, el alqueno lleva el nombre de la
cadena larga terminado el ol.
El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin o del
alcano con igual nmero de carbonos por ol. Finalmente se nombran
primero las ramificaciones en orden alfabtico, luego se indican los
nmeros de los carbonos donde se encuentran los grupos OH, se
nombra la cadena ms larga con el prefijo que indica el nmero de
tomos de carbono correspondiente terminado en ol o usando los
prefijos que indican cantidad (di ,tri, tetra,...) terminado en ol.
EJERCICIO RESUELTO
Ejemplo 1
H
3
C CH
2
C CH
2
CH
2
OH
CH
3
CH
3
1 3 2 4 5
3,3-dimetilpentanol
Se observa:
Se busca la cadena ms larga que tenga al grupo OH, se enumera y nombran
las ramificaciones en orden alfabtico indicando su posicin se separa con un
guin seguido del nombre de la cadena ms larga terminada en ol.
Ejemplo 2
H
2
C = C C H CH
2
CH
2
CH
2
OH
CH
2
CH
3
CH
3
1 3 2 4 6 5
4-etil-5-metil-5-hexen-1-ol
Se observa:
Se busca la cadena ms larga que tenga el grupo OH y el doble enlace, se
numeran las ramificaciones indicando sus posiciones se separa con un
guin estas y se menciona el doble enlace con su respectiva numeracin.
Finalmente se indica la posicin del grupo funcional con terminacin ol.
Si en la cadena existen uno o ms dobles o triples enlaces, estas se
consideran dentro de la cadena ms larga.
Los derivados aromticos que presentan el grupo hidroxilo
(
OH
)
se
conocen como fenoles.
OH
Fenol
Los fenoles se nombran como los alcoholes, con la terminacin ol, aadida
al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la funcin principal.
Cuando el grupo OH no es la funcin principal se utiliza el prefijo hidroxi,
acompaado del nombre del hidrocarburo. Veamos los siguientes ejemplos:
SABAS QUE
El propanotriol
(OHCH
2
OHCHCH
2
OH),
conocido comnmente
como glicerina, es un
alcohol utilizado en la
industria cosmtica para la
fabricacin de cremas y
jabones. Se obtiene del
biodisel.
161
UNIDAD 3
SABAS QUE
El dietilter o ter etlico
fue empleado durante aos
como anestsico, hasta que
se comprob que produca
severas inflamaciones en
las vas respiratorias.
Ejemplo 1 Ejemplo 2
1,3-bencenodiol o dihidrxibenceno
OH
OH
1
3
2
OH
CH
2
-

CH
3 2
5
3
4
1
6 H
3
C
H
3
C
2-etil-5,6-dimetilfenol
Se observa:
Ejemplo 1, los sustituyentes son iguales, por lo tanto, poseen igual
prioridad y la numeracin se considera como se indica. Existen dos
sustituyentes OH (diol), quedando el nombre 1,3-bencenodiol. Ejemplo 2,
los sustituyentes son diferentes, se busca la numeracin menor para estos
y se escriben alfabticamente, quedando el nombre: 2-etil-5,6-dimetilfenol
o 1-hidroxi-2-etil-5,6-dimetilbenceno.
b. teres
Compuestos derivados del agua
(
HOH
)
o del alcohol
(
ROH
)
cuando
se sustituye en ellos el hidrgeno, por cadenas carbonadas, generando la
funcin ter frmula general RO R
,
. Donde Ry R
,
, corresponden a
cadenas alifticas o aromticas. Los teres presentan punto de ebullicin
y fusin similares a los hidrocarburos de igual masa molecular, pero ms
bajos que los alcoholes de igual masa, ya que no forman puente de
hidrgenos. Pocos reactivos, se presentan en forma slida, lquida y
gaseosa. A continuacin se presenta un ejemplo de un ter.
Estructura del dimetilter
Habilidades a desarrollar:
- Aplicar
- Representar
- Investigar
- Inferir
DESAF O
1
Determina el nombre de los siguientes alcoholes:
a. H
3
CC H
2
OH
CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
3 d.
b. H
2
C=CHCHOHC H
3

c. H
3
CCHOHCHOHC H
3

2
Escribe la frmula para los siguientes compuestos:
a. 1,1-dimetiletanol c. 1-bromo-4-etil-2-metilfenol
b. 2-metil-2-penten-1-ol d. 1-etil-3,3-dimetil-5-propilfenol
3
El alcohol usado para curaciones, puede tener variadas composiciones
como por ejemplo: alcohol etlico al 96% con el aditivo benzalconio

(
C
9
H
13
ClNR
)
Investiga y explica por qu sobre la piel se siente una
sensacin de frescura.
162
UNIDAD 3
1
Determina el nombre correcto de los siguientes teres:
a.
CH
3
OCH
2
CH
3
b. H
3
C CH
2
CH
2
CH
O CH
2
CH
3
c. O
d. O
e. H
3
C C

CH
3
O CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
f. H
3
C C

CH
3
O
CH
3
g.
H
3
C CH
2
O CH CH
3
CH
3
2
Escribe la frmula estructural condensada para:
a. Dibutilter c. Butilhexilter
b. Etil-hexilter d. Hexiloctilter
Habilidades a desarrollar:
- Aplicar
- Identificar
- Representar
DESAF O
b.1 Nomenclatura
Para nombrar estos compuestos se consideran como ramificaciones cada
cadena carbonada que se ubica a la izquierda y derecha del tomo de
oxgeno (ya que este corta la cadena de carbono continua). Se nombran
en orden alfabtico seguidas del sufijo ter.
EJERCICIO RESUELTO
Ejemplo 1
Si las dos cadenas son idnticas:
H
3
CC H
2
OC H
2
C H
3

ter
etil etil dietilter Se observa:
Dos sustituyentes iguales (etil) y la funcin orgnica ter. El nombre de la
cadena es dietil ter.
Ejemplo 2
Si las dos cadenas son distintas:
ciclohexil
- O - CH
2
- CH
2
- CH
3
ter
propil
Ciclohexilpropilter
Se observa:
Dos sustituyentes distintos y la funcin orgnica ter. Se nombran en orden
alfabtico, por lo cual el nombre dela sustancia es ciclohexilpropilter.
163
UNIDAD 3
c. Aldehdos y cetonas
En los aldehdos y en las cetonas, el carbono y el oxgeno del grupo
carbonilo (C = O) tienen hibridacin s p
2
y se encuentran en el mismo
plano que los otros dos sustituyentes (R) con ngulos de enlace de 120.
O
C
120
o
R
H
Aldehdo
120
o
120
o
Cetona
O
C
120
o
R
120
o
120
o
R
El oxgeno del grupo carbonilo tiene dos pares de electrones solitarios y,
adems, es ms electronegativo que el carbono, lo que provoca una
polarizacin del enlace C

=

O, generando carga parcial positiva sobre el
carbono y negativa sobre el oxgeno.
O
C

+
Dicha polaridad hace que los puntos de ebullicin de aldehdos y
cetonas sean ms elevados que los de hidrocarburos de masa
molecular similar debido a la interaccin entre dipolos. Por otra parte,
como en estos compuestos no es posible la formacin de puentes de
hidrgeno, las temperaturas de ebullicin son menores que las de los
alcoholes correspondientes.
Sin embargo, s es posible que formen enlaces puente hidrgeno con el
agua, lo que explica la solubilidad en el agua de aldehdos y cetonas de
baja masa molecular. La solubilidad disminuye conforme aumenta el
nmero de carbonos en la cadena.
Ambos compuestos, aldehdos y cetonas, se obtienen mediante oxidacin
suave y controlada de alcoholes. Algunos de los compuestos oxidantes que
se utilizan son dicromato de potasio (K
2
Cr
2
O
7
) o agua oxigenada (H
2
O
2
). A
continuacin se muestran ejemplos de la formacin de aldehdos por
oxidacin de alcohol primario y cetonas por oxidacin de alcohol
secundario.
O
R - CH
2
- OH R - C - H
Agente
oxidante
Aldehdo Alcohol primario
R R
R - CH - OH R - C = O
Agente
oxidante
Cetona Alcohol secundario
SABAS QUE
Muchos aldehdos y
cetonas tienen olor y sabor
agradables, como la
vainilla y el benzaldehdo,
que se utilizan en la
industria de alimentos.
Tambin estn el
formaldehdo, que tiene
propiedades antispticas,
y la formalina, usada
como desinfectante y
preservante de la piel; la
acetona y metiletilcetona,
utilizadas como solventes,
y la metadona, que se
emplea como sustituto de
la morfina.
164
UNIDAD 3
Las propiedades qumicas de aldehdos y cetonas estn dadas por el
grupo carbonilo
O

- C - debido a lo cual experimentan reacciones de


adicin y sustitucin nucleoflica (las cuales estudiars ms adelante).
A continuacin se presenta un ejemplo de un aldehdo y de una cetona:
Estructura del propanal Estructura de la acetona,
propanona o dimetilcetona
c. 1 Nomenclatura
Como los aldehdos son compuestos formados por oxidacin de un
alcohol primario, la funcin va siempre en los extremos de la cadena
carbnica y se nombra eligiendo la cadena carbnica ms larga
considerando el grupo funcional como carbono uno.
Si el aldehdo tiene ramificaciones, se especifican los nmeros de los C
donde se ubican, se nombran en orden alfabtico (si son diferentes),
luego el sufijo que indica el nmero de tomos de C de la cadena ms
larga terminado en al.
Como sustituyente el aldehdo se nombra como formil
(
CHO
)
.
EJERCICIO RESUELTO
Ejemplo 1
Un aldehdo simple:
O
H
1
2
3
Se observa:
Cadena de tres carbonos (prop) y carbonos unidos por enlaces
simples (ano).
Funcin orgnica aldehdo (al).
El nombre del compuesto es propanal.
Ejemplo 2
Para compuestos con 2 grupos aldehdos:
CHO CH
2
CH
2
CHO
1 2 3 4
Se observa:
Cadena de cuatro carbonos (but) y carbonos unidos por enlaces simples
(ano).
Dos grupos de aldehdos (dial).
El nombre del compuesto es butanodial.
SABAS QUE
La acetona sintetizada se
usa en la fabricacin de
plsticos, fibras,
medicamentos y otros
productos qumicos, as
como tambin de
disolvente de otras
sustancias qumicas.
Las cetonas son lquidos
voltiles e inflamables. La
inhalacin de vapores es
la principal va de
exposicin industrial.
Altas concentraciones de
vapores producen:
a. Trastornos digestivos:
nuseas y vmitos.
b. Accin narctica:
cefalalgias, vrtigos
y coma.
c. Irritacin de ojos y vas
respiratorias.
d. El contacto de las formas
lquidas sobre la piel
predispone a la
aparicin de dermatitis.
165
UNIDAD 3
Ejemplo 3
Para aldehdos con cadena ramificada:
2
1
O
H
3
4
5
Se observa:
Una cadena ramificada, cuya cadena principal tiene cinco carbonos
(pent).
En el carbono 2 se unen dos sustituyentes metil (dimetil).
Un grupo aldehdo (al).
El nombre del compuesto es: 2, 2-dimetilpentanal.
Ejemplo 4
Un aldehdo unido a un compuesto cclico:
CHO
5
1
2 3
4
Se tiene:
Un ciclo de cinco carbonos (ciclo pent).
Todos los carbonos unidos por enlaces simples (ano).
La funcin aldehdo no se contabiliza dentro de la cadena, por ello no se
reconoce en el nombre como al, sino como carbaldehdo.
El nombre es ciclopentanocarbaldehdo.
Para nombrar las cetonas se debe aislar el grupo carbonilo
(
C=O
)
y se
consideran dos numeraciones distintas:
Enumerar contabilizando el carbono del grupo funcional dentro de la
cadena que lo rodean y nombrar el compuesto remplazando la
terminacin -o del hidrocarburo por -ona.
Considerar las cadenas como sustituyentes, nombrando a estos en
orden alfabtico, seguido del nmero donde se ubica el grupo carbonilo
terminado en -cetona.
Si las cadenas que se unen al grupo funcional son iguales, se dice que la
cetona es simtrica; por el contrario, si son distintas, se llama cetona
asimtrica.
El grupo
(
C=O
)
, como sustituyente se nombra oxo.
Como las cetonas se forman por oxidacin de alcoholes secundarios,
siempre la funcin
(
C=O
)
se ubica al medio de la cadena carbonada.
EJERCICIO RESUELTO
Ejemplo 1
Una cetona simtrica:
metil cetona metil
CH
3
CO CH
3
1 2 3

Se observa:
a. Considerando el grupo funcional dentro de la cadena:
Una cadena de tres carbonos (prop).
En el carbono 2 la funcin cetona (ona).
El nombre del compuesto es 2-propanona.
MS DE QUMICA
El procedimiento industrial
ms utilizado en la
actualidad para la
fabricacin de acetaldehdo
es a partir del acetileno, que
en presencia de sulfato
mercrico y cido sulfrico
diluido, como catalizadores,
adiciona una molcula de
agua al triple enlace, con lo
que se forma primero un
etenol, que, al ser inestable,
se isomeriza por
reagrupamiento en
acetaldehdo.
H O
H C C H
H
El acetaldehdo (etanal) se
utiliza como materia prima
para una serie de
disolventes importantes y
sobre todo para la
obtencin de cido actico
y sus derivados.
La exposicin repetida a
vapores de acetaldehdo
causa dermatitis y
conjuntivitis. Siendo un
producto muy inflamable
tanto en lquido o sus
vapores, se comporta como
irritante de mucosas y
membranas, actuando
tambin como narctico
sobre el Sistema nervioso
central (SNC).
166
UNIDAD 3
b. No considerando el grupo funcional dentro de la cadena:
Dos sustituyentes metil (dimetil).
En el centro la funcin cetona (cetona).
El nombre del compuesto es dimetilcetona.
Ejemplo 2
Una cetona asimtrica:
etil cetona metil
4 3 2 1
CH
3
CH
2
CO CH
3
Se observa:
a. Considerando el grupo funcional dentro de la cadena:
Una cadena de cuatro carbonos (but) y en el carbono 2 la funcin
cetona (ona).
El nombre del compuesto es 2-butanona.
b. No considerando el grupo funcional dentro de la cadena:
Dos sustituyentes etil y metil y la funcin cetona (cetona).
El nombre es etilmetilcetona.
Ejemplo 3
Si los sustituyentes son aromticos:
CO
Se observa:
a. Considerando el grupo funcional dentro de la cadena:
No se puede asignar nombre de esta forma, pues el carbono no se
encuentra dentro de la cadena.
b. No considerando el grupo funcional dentro de la cadena:
Dos ciclos fenil y la funcin cetona (cetona).
El nombre es difenilcetona.
En el sitio
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm
podrs encontrar informacin acerca de los aldehdos y cetonas.
1
Escribe el nombre correcto para:
a. CH
3
CH
2
CH
2
CHO
b. CHOCH
2
CHO
2
Determina la frmula de:
a. 1,3,5 - ciclohexanotricarbaldehdo
b. 1,3 ciclopentanodicarbaldehdo
3
Establece el nombre correcto de los siguientes compuestos:
a. CH
3
CH
2
COCH
2
CH
3
b. CH
3
COCH
2
CH
2
CH
2
CH
3
4
Determina la frmula estructural plana de los compuestos:
a. Dibutilcetona
b. Etilhexilcetona
c. Fenilpropilcetona
Habilidades a desarrollar:
- Aplicar
- Identificar
- Representar
DESAF O
167
UNIDAD 3
d. cidos carboxlicos
Los cidos carboxlicos, tambin llamados cidos orgnicos, poseen el grupo
funcional cido carboxlico, que presenta la siguiente frmula general: R COOH.
Donde:
R = Cadena de hidrocarburos alifticos o aromticos.
Se caracterizan por presentar una importante polaridad debido al doble
enlace entre el carbono y el oxgeno (C = O) carbonilo y al grupo hidroxilo
(OH), que interaccionan mediante puentes de hidrgeno con otras
molculas, como el agua, alcoholes u otros cidos carboxlicos.
Presentan altos puntos de fusin y ebullicin, en comparacin con otros
hidrocarburos de composicin similar. Los ocho primeros cidos carboxlicos
(ocho carbonos totales, saturados) son lquidos de olor fuerte y desagradable,
mientras que los de mayor masa molar son slidos y de aspecto viscoso,
razn por la que son comnmente conocidos como cidos grasos.
Los cidos carboxlicos se forma por oxidacin de un aldehdo, por lo cual
siempre esta funcin va en los extremos de la cadena carbnica.
Este tipo de compuestos abundan en la naturaleza; se encuentran tanto en el
reino vegetal como en el animal. Todas las molculas de protenas estn
formadas por aminocidos (una clase particular de cidos carboxlicos que
contienen un grupo amino
(
N H
2

)
y un grupo carboxilo
(
COOH
)
.
A continuacin se presenta un ejemplo de cido carboxlico:
Estructura del cido actico o cido etanoico (vinagre)
d. 1 Nomenclatura
Cuando la funcin est unida a un ciclo aromtico, se emplea el sufijo
carboxlico. Para nombrarlo se comienza con la palabra cido, seguida de
los nombres de grupos alquilo en orden alfabtico terminado en oico.
COOH
EJERCICIO RESUELTO
Ejemplo 1
Para cidos carboxlicos simples: H COOH
1
Se observa:
La cadena tiene un carbono (met).
La funcin orgnica del cido carboxlico (cido-oico) y se cuenta dentro
de la cadena.
Su nombre es cido metanoico.
SABAS QUE
Algunas fuentes naturales
de cidos carboxlicos son
la fermentacin del vino,
produccin de lcteos, la
mantequilla, raz de
valeriana, entre otros.
168
UNIDAD 3
Ejemplo 2
Para compuestos con 2 cidos carboxlicos:
HOOC CH
2
CH
2
CH
2
COOH
1 2 3 4 5
Se observa:
La cadena tiene cinco carbonos (pent).
Existen dos grupos de cidos carboxlicos (cido-dioico).
El nombre es cido pentanodioico.
Ejemplo 3
Para cidos carboxlicos unidos a grupos aromticos:
COOH
COOH
6
3
4
5
2
1
Se observa:
La funcin orgnica no se contabiliza dentro de la cadena, por eso se
reconocen como cido-carboxlico los carbonos 1 y 2 u orto.
El nombre de la cadena es cido - o - bencenodicarboxlico.
1
Determina el nombre de los siguientes compuestos:
a. CH
3
CH
2
COOH
b. HOCOCH
2
COOH
c. CH
3
(CH
2
)
5
COOH
d. H
3
C C COOH
CH
3
CH
3
2
Escribe la frmula de los siguientes compuestos:
a. cido butanodioico
b. cido heptanoico
c. cido propanodioico
d. cido-3-etil-2,4-dimetilbutanoico
Habilidades a desarrollar:
- Aplicar
- Identificar
- Representar
DESAF O
e. steres
Los steres son compuestos que derivan de los cidos carboxlicos,
formados al sustituir el hidrgeno del grupo OH por un radical alquilo.
Su frmula es: R COO R
1
.
Sus puntos de fusin y de ebullicin son ms bajos que los de un cido
de igual masa molecular. Los de baja masa molecular son solubles en
agua, mientras que los de mayor masa molecular son insolubles.
Se presentan en estado lquido o slido y son los responsables de los
olores en las frutas, las verduras y los perfumes.
SABAS QUE
Las hormigas son
productoras naturales de
cido metanoico o
cido frmico.
O
C
H OH
169
UNIDAD 3
A continuacin se presenta un ejemplo de ster:
Estructura del acetato de etilo o etanoato de etilo
e. 1 Nomenclatura
Para nombrarlos, se contabiliza el carbono que tiene unido el grupo
funcional. Al sustituyente unido al carbono del grupo COO se le asigna la
terminacin oato enlazado al oxgeno del grupo COO. anteponindole la
palabra de y el nombre de la ramificacin terminado en ilo
EJERCICIO RESUELTO
Ejemplo 1
O
CH
3
CH
2
CH
2
C O CH
3
4 3 2 1
Butanoato Sustituyente metil
Se observa:
La cadena tiene cuatro carbonos (butano) y un sustituyente de un
carbono (met).
La funcin orgnica es un ster (oato).
El nombre del ster es butanoato de metilo.
1
Determina el nombre correcto de:
a. CH
3
CH
2
COOCH
2
CH
3
b. CH
3
COOCH
3
Habilidades a desarrollar:
- Aplicar
- Identificar
DESAF O
f. Amidas
Las amidas derivan de los cidos carboxlicos, en los que el grupo
hidroxilo
(
OH
)
es sustituido por un grupo amino
(
N H
2

)
. Su frmula
es: R CO N H
2
.
Donde:
R = Cadena hidrocarbonada.
Las amidas pueden ser primarias, secundarias o terciarias, como se
muestra a continuacin:
Amida primaria
o sencilla
O
R
1
C N H
H
O
R
1
C N R
2
H
Amida secundaria o
N sustituida
O
R
1
C N R
2
R
3
Amida terciaria o
N disustituida
SABAS QUE
Muchos steres tienen olor
caracterstico, por lo cual
son utilizados
industrialmente para
sabores y fragancias
artificiales. Algunos de
ellos son: butanoato de
metilo (olor a pia),
metanoato de etilo (olor a
frambuesa), etanoato de
pentilo (olor a pltano),
pentanoato de pentilo (olor
a manzana) y etanoato de
octilo (olor a naranja).
170
UNIDAD 3
Las amidas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores
que los de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de masa
molecular semejante. Las amidas terciarias, sin puentes de hidrgeno,
tienen puntos de ebullicin ms bajos que las amidas primarias y
secundarias de masas moleculares semejantes.
A continuacin se presenta un ejemplo de amida primaria:
Estructura de la acetamida o etanamida
f. 1 Nomenclatura
Para nombrar las amidas primarias se sustituye en el nombre del cido
del cual provienen la terminacin -oico por -amida. Como
sustituyente CON H
2
se nombra como amida.
En amidas sustituidas, se debe especificar que el sustituyente se enlaza al
nitrgeno (N) del grupo amino anteponiendo la letra N.
EJERCICIO RESUELTO
Ejemplo 1
O
CH
3
C N CH
3
(CH
3
CONHCH
3
) Amida secundaria
H
2 1
Se observa:
Una cadena de dos carbonos (et).
En la amida se sustituye un hidrgeno del grupo amino
(
N H
2

)
por un
sustituyente metil que se reconoce como N-metil.
El nombre del compuesto es N - metiletanamida.
1
Determina el nombre correcto de:
a. CH
3
CH
2
CH
2
CONH
2
b. CH
3
CH
2
CONHCH
2
CH
3
c. CH
3
CON(CH
3
)
2
Habilidades a desarrollar:
- Aplicar
- Identificar
DESAF O
SABAS QUE
La acetamida (C
2
H
5
NO) se
utiliza para la
desnaturalizacin del
alcohol y tambin como
disolvente de numerosos
compuestos orgnicos,
plastificante y aditivo para
el papel. Adems, se
encuentra en lacas y
explosivos.
171
UNIDAD 3
g. Aminas
Se consideran derivadas del amoniaco
(
N H
3

)
, al sustituir uno y hasta tres
de sus hidrgenos por sustituyentes orgnicos. Su estructura general es
(
RN H
2

)
. Dependiendo del nmero de hidrgenos remplazados, se
pueden obtener aminas primarias, secundarias o terciarias, como se
muestra a continuacin:
Amina primaria
H
H R
N
R
H R
N
Amina secundaria
R
R R
N
Amina terciaria
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores
que los alcoholes, pero mayores que los teres de masa molecular
semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos
de ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de masas
moleculares similares.
Las aminas son ms polares que los alcanos, pero menos que los alcoholes,
es decir, forman puentes de hidrgeno ms dbiles. De esta forma, para
molculas de masa molecular comparable, el punto de ebullicin es menor
que los alcoholes, pero mayor que los alcanos o teres.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y
secundarias pueden formar puentes de hidrgeno entre ellas.
Las aminas terciarias puras forman enlaces de hidrgeno con molculas
que tengan enlaces OH o NH. Como el nitrgeno es menos
electronegativo que el oxgeno, el enlace NH es menos polar que el
enlace OH. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms
dbiles que los alcoholes de masas moleculares semejantes.
A continuacin se presenta un ejemplo de amina primaria:
Estructura de la etilamina
g. 1 Nomenclatura
En las aminas secundarias o terciarias, el sustituyente con la mayor
cantidad de tomos de carbonos recibir la terminacin -amina y el o los
otros se anteponen al nombre, indicando su enlace al nitrgeno del grupo
funcional con el prefijo N-.
Cuando una amina es secundaria o terciaria y sus sustituyentes son
iguales, se usan los prefijos di o tri. Si los sustituyentes son diferentes,
estos se nombran empezando por los ms pequeos y terminando con el
mayor, al que se le agrega la terminacin amina.
SABAS QUE
Las aminas ms
importantes son las
aromticas y, de ellas, la
principal es la anilina
(fenilamina). Se obtuvo
primero por destilacin del
ndigo o ail.
Se consigue por reduccin
del nitrobenceno,
tratndolo con hierro y
cido clorhdrico.
Fue descubierta por Runge
en 1834 al estampar el
clorhidrato de anilina sobre
una tela impregnada de
dicromato de potasio
(K
2
Cr
2
O
7
).
NH
2
172
UNIDAD 3
EJERCICIO RESUELTO
Ejemplo 1
H
CH
3
CH
2
N CH
2
CH
3
N, N-dietilamina
Se observa:
Dos sustituyentes etil (dietil).
Existen un grupo amino sustituido dos veces, por lo cual se emplea N, N
y luego se nombran los sustituyentes con teminacin amina.
Ejemplo 2
CH
3
N CH
3
CH
3
N, N, N-trimetilamina
Se observa:
Tres sustituyentes iguales (metil).
Existen un grupo amino sustituido tres veces, por lo cual se emplea N,
N, N y luego se nombran los sustituyentes con teminacin amina.
Ejemplo 3
CH
2
CH
3
H
3
C N CH
2
CH
2
CH
3
etilmetilpropilamina
Se observa:
Si la amina presenta dos sustituyentes diferentes, se nombran
alfabticamente.
1
Determina el nombre correcto de:
a. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
b. CH
3
CH
2
NHCH
3
c. CH
3
CH
2
NHCH
2
CH
3
d.
NH
e. H
3
C N CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
f. HN CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
g. H
3
C CH
2
NH CH
2
CH
2
CH
3
h. H
3
C CH
2
N CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
Habilidades a desarrollar:
- Aplicar
- Identificar
DESAF O
h. Haluros
Estos compuestos se obtienen de hidrocarburos, en cualquiera de sus
tipos, que al ser sintetizados sustituyen uno o ms tomos de hidrgeno
por tomos de halgenos (F, CI, Br, I) representados como: R X.
Donde:
R = Hidrocarburo
X = Halgeno
173
UNIDAD 3
h. 1 Nomenclatura
Los halogenuros se nombran citando en primer lugar el halgeno seguido
del nombre del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posicin que
ocupa el halgeno en la cadena.
Si la cadena carbnica tiene insaturaciones, (dobles o triples enlaces),
stos deben tener nmeros menores. Si aparece el mismo halgeno
repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.
Para nombrar los halgenos ramificacin, se escribe alfabticamente el
nombre de los sustituyentes y su posicin en la cadena hidrocarbonada.
Finalmente se escribe el nombre de la cadena ms larga como
corresponda ano, eno, ino.
EJERCICIO RESUELTO
Ejemplo 1
H
2
C CH C CH
2
CCH
3
Br
CH
3
6 4 5 3 1 2
CH
3
CH
3
CH
3
3-bromo-3-cloro-5,5-dimetil-hexeno
Se observa:
Una cadena de seis carbonos (hex). Un doble enlace en el carbono uno.
Cuatro sustituyentes. Carbono 3 , sustituyentes bromo, cloro y en el
carbono cinco dos sustituyentes metil.
Se escriben en orden alfabticamente los sustituyentes, luego la cadena
principal con su debida terminacin en este caso eno.
Ejemplo 2
F
F F
1
2
3
4
5
Se observa:
Una cadena de cinco carbonos (pent). Solo enlaces simples (ano) y tres
tomos de flor (triflor) en los carbonos 1, 2 y 3.
El nombre es 1,2,3-trifluoropentano.
1
Determina el nombre de los siguientes haluros:
a. CH
3
Cl b. CHCl
3
c. CH
2

=

CF


CH
2


CH
2
F d. CH


CHCl


CH
3
2
Utilizando tus nuevos conocimientos e investigando, elabora una tabla
con los puntos de ebullicin, fusin y solubilidad de estos compuesto y
luego responde:
a. Se ven modificadas las propiedades fsicas de los compuestos
orgnicos debido a la presencia de algn grupo funcional? Explica.
Habilidades a desarrollar:
- Aplicar
- Identificar
- Investigar
- Elaborar
DESAF O
SABAS QUE
Las dos clases principales
de estos compuestos son
los clorofluorocarbonos
( CF C
s
) y los
hidroclorofluorocarbonos
( HCF C
s
) . En general, son
poco reactivos, poco
txicos y no inflamables.
El foco principal de
contaminacin de estos
compuestos tiene su origen
en la industria del papel,
donde se utiliza cloro para
el blanqueo de las fibras de
celulosa. Otras fuentes
minoritarias de emisin se
generan durante la
desinfeccin del agua
potable de las piscinas y de
las aguas de proceso en
lavaderos con cloro.
La mayora de estos
compuestos en
concentraciones bajas son
txicos para los
organismos acuticos; son
muy persistentes en el
medio ambiente y con
tendencia a bioacumularse,
llegando incluso a
transmitirse hasta el ser
humano a travs de la
cadena alimentaria.
174
UNIDAD 3
Observa la siguiente estructura:
NH
2
|
CH
3
C

C
|
C
2
HO
O
H
Qu crees que son los compuestos orgnicos polifuncionales?
Al observar la imagen, qu grupos funcionales puedes identificar?
Son compuestos que tienen ms de un grupo funcional. En ellos es difcil
predecir sus propiedades de acuerdo con su comportamiento, porque se
producen interacciones entre los distintos grupos que lo forman. Sin
embargo, la sntesis de estos compuestos se basa en la reactividad de los
grupos funcionales.
Para nombrar estos compuestos, se considera como la cadena principal
aquella que posee el mayor nmero de tomos de carbono, que adems
contiene el grupo funcional ms importante (en el orden indicado en la
tabla 15). La cadena se enumera de tal forma que este reciba el ndice ms
bajo posible. Si este grupo aparece ms de una vez en el compuesto, la
cadena principal ser aquella que pase el mayor nmero de veces por
este grupo.
El sufijo del nombre del compuesto corresponde al del grupo funcional
principal; los dems grupos se citan como sustituyentes (prefijos), que se
nombran en orden alfabtico de acuerdo a la nomenclatura IUPAC,
anteponiendo el nmero del carbono donde est ubicado.
EJERCICIO RESUELTO
Ejemplo 1
CH
3
NH
COOH
4
3
2
1
cido
carboxlico
Amina
En el compuesto existen dos grupos funcionales, el cido carboxlico y la
amina. De ellos, el cido resulta ms importante que la amina; por ello, la
cadena se enumera comenzando por el cido carboxlico, completando un
total de cuatro carbonos.
As, el nombre ser: cido-3-(N-metilamino)butanoico.
6. Compuestos orgnicos
polifuncionales
MS DE QUMICA
Los compuestos
polifuncionales pueden ser:
Homofuncionales: si las
funciones son de la
misma clase.
OH OH OH
CH
2


CH


CH
2
Heterofuncionales: si las
funciones son de
diferentes tipos.
O
O
COCH
2
CH
3
CH
3
O
175
UNIDAD 3
Ejemplo 2
4
3
Sustituyente etil
2
O
1
Doble enlace
Cetona
En el compuesto existen dos grupos funcionales, la cetona y un doble
enlace, siendo el primero el que tiene la prioridad. Por ello, la cadena se
enumera considerando la numeracin menor para la cetona. Se observa
que en el carbono 3 se une un sustituyente etil y entre los cabonos 3 y 4 se
encuentra el doble enlace, a quien le corresponde la cadena carbnica
principal, razn por la cual tiene terminacin en (si tiene un doble enlace o
los prefijos que indican cantidad terminado en en).
El nombre ser: 3etil3buten2ona.
Ejemplo 3
HO
1
2
N
Sustituyente etil
Alcohol
Amina
Entre el grupo funcional alcohol (OH) y amina (NH
2
), el que tiene
prioridad es el alcohol, razn por la que la cadena se enumera dndole
preferencia. Los sustituyentes etil estn unidos a la amina. El nombre de la
cadena es: 2- N, N- dietilaminoetanol
Ejemplo 4
cido carboxlico
Alcohol
O
CH
3
CH C OH
OH
3 2 1
Se observan dos funciones, el alcohol y el cido carboxlico, siendo el
segundo el prioritario. Por ello, el alcohol ser nombrado como hidroxi y
no como ol: cido-2-hidroxipropanoico.
Ejemplo 5
H H H H O
HOH
2
C C C C C C H
OH OH OH OH
6 5 4 3 2 1
Aldehdo
El compuesto est constituido por seis carbonos, incluido el carbono del
grupo aldehdo. Con una cuerda roja se marca la ubicacin del grupo
funcional ms importante. Desde l se contar la cadena. Con azul se
indica la presencia del grupo funcional alcohol secundario, que se repite
cinco veces. Por todo lo anterior, ser reconocido como pentahidroxi. El
compuesto se nombra: 2, 3, 4, 5, 6 pentahidroxihexanal.
SABAS QUE
En la naturaleza existen
muchas sustancias
orgnicas constituidas por
ms de un grupo
funcional, como los
azcares, aceites, cidos,
aldehdos, alcoholes,
steres, entre otros.
176
UNIDAD 3
Ejemplo 6
O H OH OH
HOH
2
C C C C C CH
2
OH
OH H H
1 2 3 4 5 6
Cetona
Nuevamente observamos en una molcula la presencia reiterada de varios
grupos OH. El grupo que tiene preferencia es la cetona, razn por la que
la cadena se enumera dndole la ubicacin ms baja posible. En este caso,
en el carbono 2, contabilizando desde tu izquierda hacia la derecha. Igual
que en el ejemplo anterior, los alcoholes sern nombrados como hidroxi. El
compuesto se nombra: 1, 3, 4, 5, 6penta 2 hexanona.
Ejemplo 7
O
HOH
2
C CH C H
NH
2
3 2 1
Alcohol
cido carboxlico
Amino
El compuesto que se muestra contiene un total de tres carbonos; en ellos
existen tres grupos funcionales distintos: el cido carboxlico, que tiene
preferencia sobre los otros dos, razn por la que corresponde al carbono 1
de la cadena y sta tendr terminacin oico; el grupo amina, reconocido
como amino en el carbono 2, y en el ltimo carbono el alcohol,
denominado en este caso como hidroxi. El compuesto se nombra: cido2
amino3hidroxipropanoico.
Grupo funcional Nombre sustituyente Frmula general Sufijo de funcin
cido carboxlico Carboxi R COOH -oco
ster Oxicarbonil R COO R
,
-oato
Amida Carbamoil R COON H
2
-amida
Nitrilo Ciano R COON -nitrilo
Aldehdo Formil R CHO -al
Cetona Oxo R CO R
,
-ona
Alcohol Hidroxi ROH -ol
Amina Amino RN H
2
-amina
ter Alcoxi RO R
,
-ter (oxi)
Alqueno Enil R= R
,
-eno
Alquino Inil R R
,
-ino
Halgeno Nombre del haluro RX -
Tabla con la jerarqua de distintos grupos funcionales.
En el sitio
http://ejercicios-fyq.com/Formulacion_organica/35_compuestos_
polifuncionales.html podrs encontrar diferentes actividades sobre
compuestos orgnicos polifuncionales.
177
UNIDAD 3
Habilidades a desarrollar:
- Investigar
- Aplicar
- Representar
- Inferir
DESAF O
1
Determina el nombre correcto de los siguientes compuestos:

H
3
C CH = CH C CH
2
COOH
O
=
OH
O
b.
e. O
c.
O O
O
f. O
H
d. O
H H
O O
a.
2
Determina la frmula estructural lineal correcta de los siguientes
compuestos:
a. cido-2-clorociclohexanocarboxlico
b. Bromurode ciclobutanocarbonilo
c. 1-cloro-3-bromopentanona
3
Escribe el nombre o la frmula correcta segn sea el caso para los
siguientes ejercicios.

c. 2-amino-3-hidroxi-2-metilpropanal
d. cido 5-hidroxi-3-oxohexano-1,1,6-tricarboxlico
g. 5-hidroxi-2-metil-3-oxopentanal
h. 5-(metilamino)penta-2-ona
a. H
3
C CH
2
CHOH CH
2
CN
b.
H
3
C
OH

C
C
O
=
O=
e.
H
3
C
OH

C
C
CHO
=
O=
f.
H
3
C C C
H
O

CH
2
OH
=
NH
2
-
-
-
178
UNIDAD 3
A lo largo de la unidad has visto ejemplos de la versatilidad de los
compuestos orgnicos y de la inmensa gama de utilidades que se dan a
estos en distintos mbitos.
Desde la destilacin fraccionada del petrleo, que es el procedimiento
fundamental para obtener los hidrocarburos, hasta la obtencin de
insumos para el hogar, materias primas para la industria, fabricacin del
plstico, desarrollo de la industria farmacutica y obtencin de analgsicos,
los compuestos orgnicos constituyen un recurso valioso para el hombre.
A continuacin se presentan algunas aplicaciones de compuestos orgnicos:
cido etanoico o cido actico:
Empleado en la produccin de plstico, como alimento
(vinagre), fabricacin de colorantes, insecticida y elaboracin
de varios productos farmacuticos.
O
OH CH
3
OH
HO


CH
2


CH
O
O
OH HO
cido ascrbico o vitamina C:
Se encuentra naturalmente en
frutas ctricas. Es empleado como
antioxidante y preservante de
alimentos, como en la
mantequilla, la leche, bebidas y
vinos.
cido ctrico:
Es obtenido a partir de frutas ctricas como la naranja y el
limn y es empleado como antioxidante en alimentos
como conservas, leche, vinos, adems de ser un agente
quitamanchas del acero inoxidable y otros metales. Se
obtiene principalmente en la industria gracias a la
fermentacin de azcares, como la sacarosa o la glucosa,
realizada por un microorganismo llamado Aspergillus niger.
OH
OH
HO
O
O
O
HO
CH
3
CH
2
CH
2
COO
Propanoato de bencilo:
Es uno de los tantos steres que
son utilizados en la fabricacin
de velas y aceites aromticos
para nuestros hogares (aroma a
rosas).
cido 2-hidroxi-propanoico o cido lctico:
Compuesto orgnico que juega un rol importante en
diversos procesos bioqumicos, como la fermentacin
lctica. Tambin posee mltiples aplicaciones, ya que es
usado en la industria qumica, farmacutica, cosmtica, de
alimentos, entre otras.
Se produce a partir del piruvato, a travs de la enzima lactato
deshidrogenasa (LDH) en procesos de fermentacin. El
lactato se origina constantemente durante el metabolismo y
sobre todo durante el ejercicio, pero no aumenta su
concentracin hasta que el ndice de produccin supere al
ndice de eliminacin de lactato. El aumento de la
concentracin de lactatos ocurre generalmente cuando la
demanda de energa en tejidos (principalmente musculares)
sobrepasa la disponibilidad de oxgeno en la sangre.
O
OH
OH
7. Aplicaciones de los compuestos
orgnicos
179
UNIDAD 3
OH
O
H
3
C
O
cido 2 oxopropanoico:
Conocido en el mundo de la biologa como cido
pirvico. Es un cido incoloro, de aroma similar al
cido actico.
Es miscible en agua y soluble en etanol y dietilter. El
piruvato, compuesto orgnico clave en el
metabolismo, es el producto final de la gluclisis, una
ruta metablica universal en la que la glucosa se
fracciona en dos molculas de piruvato y se origina
energa (dos molculas de ATP). El cido pirvico as
formado puede seguir dos caminos: en primer lugar,
si hay suficiente suministro de oxgeno, el cido
pirvico es descarboxilado en la matriz mitocondrial
por el complejo enzimtico piruvato deshidrogenasa,
produciendo C O
2
y acetil coenzima A, que es el inicio
del ciclo de Krebs, seguido de la fosforilacin
oxidativa. Por otra parte, si no hay suficiente cantidad
de oxgeno disponible, el piruvato toma una ruta
anaerbica, la fermentacin, formndose cido lctico
en animales y seres humanos (fermentacin lctica) o
etanol en levaduras y algunas bacterias (fermentacin
alcohlica).
Metilbenceno o tolueno:
Hidrocarburo derivado del petrleo
que se usa habitualmente como
solvente en pegamentos, pinturas,
esmaltes de uas, tintas de impresin,
revestimientos, caucho, resinas y
lacas. Adems, se emplea como
materia prima en la elaboracin de
TNT (2, 4, 6trinitrotolueno).
CH
3
H
H
H
H
H
mxileno
CH
3
H
3
C
oxileno
CH
3
H
3
C
CH
3
H
3
C
pxileno
Xileno (es el nombre de los dimetilbencenos)
Se trata de lquidos incoloros e inflamables, con un
olor similar al tolueno, que son buenos disolventes.
Es comn que formen parte de formulaciones de
combustibles de gasolina, especialmente aquellos
que destacan por su elevado ndice de octano.
180
UNIDAD 3
Habilidades a desarrollar:
- Investigar
- Analizar
- Debatir
- Concluir
DESAF O
Y para terminar
Ahora que has terminado de estudiar la unidad de Bases de la qumica
orgnica, te invitamos a responder las siguientes preguntas:
Qu ha sido lo ms significativo que has aprendido de la unidad?
Con los conocimientos adquiridos, qu nuevas respuestas puedes
dar a las preguntas planteadas al inicio de la unidad?, las recuerdas?
comntalas nuevamente con tu profesor y compaeros.
1
Escribe el nombre de los siguientes compuestos.
b. H
3
C CH
2
CH
2
CH = CH - COOH
a.
H
3
C CH CH
2
COOH
-
OH
c.
OH
O
d. H
3
C C CH
2
CHO
=
O
e.
H
3
C CH CH CH = CH C CH
3
-
F O
O
CH
3

=
--
2
Forma un grupo de trabajo, de no ms de cuatro personas, e investiga
sobre el uso de los hidrocarburos y su impacto ambiental y
socioeconmico en la vida diaria.
Como gua para su trabajo de investigacin, les sugerimos los
siguientes temas:
- Uso de energas alternativas.
- Productos generados por la industria petroqumica.
- Contaminacin atmosfrica.
- Contaminacin del agua.
No olviden que como grupo pueden proponer otros temas.
Una vez realizada la investigacin, expongan oralmente los resultados.
Cuando todos los grupos hayan realizado la presentacin, debatan a
nivel de curso las opiniones de cada uno, considerando que:
- Debe existir un grupo que est a favor del uso de hidrocarburos y
otro que est en contra.
- Opinar con fundamento sobre cada tema.


Hielo que se quema? As es, se denomina hidrato de metano. Pero los
cientficos an tienen que descubrir cmo extraerlo sin causar un desastre
ambiental.
Las bacterias en los sedimentos del suelo ocenico consumen materia
orgnica y generan gas metano. En condiciones de alta presin y baja
temperatura, el metano forma hidrato de metano, el cual est compuesto por
molculas individuales de gas natural, atrapado dentro de jaulas cristalinas
formadas por molculas de agua congelada. Un trozo de hidrato de metano
tiene la apariencia de un cubo de hielo gris, que se quema si se le acerca un
fsforo encendido.
Las compaas petroleras saben de la existencia del hidrato de metano desde
la dcada de 1930, cuando comenzaron a usar las tuberas de alta presin
para transportar el gas natural en climas fros. A menos que el agua se
elimine cuidadosamente antes de que el gas ingrese a la tubera, el flujo del
gas se vera obstaculizado por trozos de hidrato de metano.
Se estima que la reserva total del hidrato de metano en los ocanos de la
Tierra es de 1013 toneladas de contenido de carbono, aproximadamente el
doble de la cantidad de carbono en todo el carbn, petrleo y gas natural
del planeta. No obstante, recolectar la energa almacenada en el hidrato de
metano presenta un enorme reto de ingeniera.
Se cree que el hidrato de metano acta como una clase de cemento para
mantener unidos los sedimentos del suelo ocenico. La alteracin en los
depsitos de hidrato podra causar deslaves subacuticos, lo que producira
el desprendimiento de metano a la atmsfera. Este evento podra tener
notables consecuencias ambientales, porque el metano es un potente gas
de invernadero. De hecho, los cientficos han especulado que la liberacin
abrupta de hidrato de metano pudo haber desencadenado el fin de la
ltima era del hielo hace 10 000 aos. Al fundirse el gran manto de hielo
continental, los niveles del mar global se dilataron por ms de 90 metros,
sumergiendo regiones del rtico ricas en depsitos de hidrato.
El agua relativamente caliente del ocano fundi los hidratos, liberando
grandes cantidades de metano, lo cual condujo al calentamiento global.
Preguntas para la reflexin:
1
Investiga: Qu pases extraen el hidrato de metano?
2
Qu causas ambientales produce la extraccin del hidrato de
metano?
3
Crees que el hidrato de metano es una fuente viable para el futuro?
Fundamenta.
Habilidades que se desarrollarn:
- Investigar
- Aplicar
- Analizar
El hielo que se quema
Fuente: Chang, R. (2010). Qumica. (10 ed).
Mxico: McGraw-Hill /Interamericana
Hidrato de metano en combustin con el aire
Revisemos lo aprendido: Unidad 3
182
I. Asociacin
Establece la asociacin anotando el nmero del
hidrocarburo o grupo funcional en la frmula
condensada y el ejemplo que corresponde:
Compuesto Frmula condensada Ejemplo
1. Alqueno __RO R
1
__pentanodiol
2. Cetona __RN H
2
__propanodial
3. Amina __RX __pentanona
4. Haluro __RCOH __dietilter
5. Aldehdo __RCC R
1
__cido hexanoico
6. ster __RCH=CH R
1
__cloroetano
7. cido
carboxlico
__RCON H
2

__pentanoato de
metilo
8. Alcohol __RCOO R
1
__butanamida
9. ter __ROH __butino
10. Amida __RCO R
1
__pentilamina
11. Alquino __RCOOH __penteno
II. Responde brevemente
1
Explica cmo se originaron los yacimientos
o depsitos de petrleo.
2
A travs de qu proceso se refina el
petrleo; en qu consiste?
3
Qu es la petroqumica?
4
Por qu el petrleo es un recurso no
renovable?
5
Por qu el carbono puede formar
compuestos con el hidrgeno?
6
Qu enlace (sigma
(

)
o pi
(

)
) es ms
fuerte y por qu?
7
Clasifica los grupos funcionales de acuerdo
con las siguientes caractersticas:
a. Solo los que contienen H, C y O en su
estructura.
b. Aquellos que presentan nitrgeno en
su estructura.
c. Aquellos que presentan el grupo
carbonilo.
8
Qu elementos qumicos forman la base
estructural de los hidrocarburos?
9
Qu factor influye en que varen las
propiedades fsicas de los hidrocarburos?
III. Seleccin nica
Selecciona la alternativa que responde
correctamente a los planteamientos formulados.
1
El nombre correcto para la frmula es:
H
3
C CH

= CH C CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
a. 4-metilpenteno
b. 4,4-dimetil-2-hexeno
c. 4-etil-4-metilhexeno
d. 4-etil-4-metil-2-hexeno
e. 3,3-dimetil-4-hexeno
2
La frmula correcta de escribir la siguiente
molcula es:
H
3
C N CH
3
CH
3
a. propilamina
b. metiltriamina
c. trimetilamina
d. N,N-metiamina
e. N,N,N-trimetilamina
3
La frmula representa:
R C H
O
a. cido
b. alcohol
c. cetona
d. aldehdo
e. ster
4
El siguiente compuesto corresponde a:
H
3
C CH
2
C O CH
2
CH
3
O
a. dimetilactico
b. dipropilacetato
c. acetato de dietil
d. dietil ter
e. propanoato de etilo
183
5
Cul de los siguientes compuestos
presenta el grupo carbonilo
(
C = O
)
?
I. H
3
C COOH
II. H
3
COC H
3

III. HCHO
IV. H
3
CC H
2
C H
2
OH
a. Solo I
b. Slo II
c. I y III
d. I, II y III
e. I, II y IV
IV. Completa
Completa la siguiente tabla:
Hidrocarburo
Enlace carbono-
carbono
Frmula
Terminacin en la
nomenclatura
Alqueno
Simple
C
n
H
2n2
V. Aplica
1
Reconoce en los siguientes compuestos los
tipos de enlace presentes entre CC:
a. C
3
H
8

b. C H
2
=CHC H
2
CH=C H
2

c. 3-octino
d. 2,4-heptadieno
e. C
2
H
2

f. C H
3
C H
2
C H
2
C H
3

2
Determinen la frmula estructural
condensada para los siguientes compuestos:
a. Ciclo pentano
b. 2-metilpropano
c. 2,2-dimetilpropano
d. 1-ciclobutil-3-metilpentano
e. 2, 4, 7-nonatrieno
f. 3-etil-1,4-pentadiino
g. 1, 2, 3-trimetilbenceno
h. 1, 3, 5-trimetil-4-propilbenceno
i. 2, 2-dimetil-3-hexanol
j. 2-fluorhexano
k. Butilpropilter
l. 2-hexenodial
m. Etilmetilcetona
n. cido etanodioico
3
Determina el nombre correcto de los
siguientes compuestos:
a.
CH
3
CH
2


CH
3
CH
2


CH
3
CH
2
CH
3
b.
CH
3
CH
3


C

=

CH


CH
2


CH
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
c.
CH
2


CH
3
CH
3
d.
e.
CH
2


CH
3
CH
2


CH
3
f. CH
3


CH
2


CH
2


CH
2


CH
2


CH
3
g. CH
3


CH
2


CH
2


CH

=

C

=

CH


CH
3
h. CH
3
CH
2
CHCI CH
2
CH
3
i. CHBr
3
j. CH
3
CH
2
CH CH = CH
2
Cl
k. CH
3
CH
2
CHOH CH
3
l. CH
3
(CH
2
)
3
CH
2
O CH
2
(CH
2
)
3
CH
3
m. CH
3
CH
2
O CH
2
CH
2
CH
3
n. CH
3
CH
2
CHO
. CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
o.
O
CH
3
CH
2
C CH
2
CH
2
CH
3
p.
CH
3
CH
3
CH
2
C CH
2
CH
3
COOH
Sntesis de la Unidad 3
184
En el siguiente esquema se presentan conceptos clave estudiados en la unidad. Te invitamos a que
completes cada rectngulo en blanco desde la A a la y que elabores los conectores del 1 al 7.
Carbono
(A)
(C)
(D)
(B)
Hidrocarburos
Alifticos
Alqueno
Cicloalquino
Alicclicos Aromticos
Tetravalencia
Hibridacin
2sp
3
(E) (F)
Propiedades Grupos funcionales
cido carboxlico
(G)
(L)
(M)
(N)
()
(K)
(H)
(I)
(J)
Amida
R - COH
R - NH
2
R - COO - R
1
R - O - R
1
Cetona
Alcohol
Haluro
(5) (6)
(7)
(4)
(1)
(3)
(2)
FICHA 1
F
O
T
O
C
O
P
I
A
B
L
E
185
1. La tetravalencia del carbono nos indica que, para
completar su octeto, este elemento necesita:
a. 2 electrones
b. 3 electrones
c. 4 electrones
d. 5 electrones
e. 6 electrones
2. Cul(es) de los siguientes compuestos se puede(n)
clasicar como un hidrocarburo aliftico?
I. Hexano II. 3-octeno III. Pentino
a. Solo I
b. Solo II
c. Solo III
d. Solo I y III
e. I, II y III
3. El radical C H
2
C H
2
C H
3
se denomina:
a. Pentano
b. n-propilo
c. Pentilo
d. Etano
e. Butilo
4. La frmula molecular del butino es:
a. C
3
H
6

b. C
3
H
8

c. C
4
H
6

d. C
4
H
10

e. C
5
H
10

5. Cul(es) de los siguientes compuestos se
clasica(n) como hidrocarburo aromtico?
I. Benceno II. Tolueno III. Antraceno
a. Solo I
b. Solo II
c. Solo III
d. Solo I y II
e. I, II y III
6. Cul es la estructura correspondiente al cido
denominado cido propanoico?
a. C H
3
C H
2
C H
2
OH
b. C H
3
C H
2
OH
c. C H
3
C H
2
C H
2
CHO
d. C H
3
C H
2
CHO
e. C H
3
C H
2
COOH
7. De las siguientes estructuras, cul representa a un
cido carboxlico y a una cetona, respectivamente?
(R y R corresponden a un radical orgnico)
a. RCOOH y R

OH
b. RCON H
2
y R

OH
c. RCOR y R

OH
d. RN H
2
y R

OH
e. RCOOH y RCOR
8. Algunas esencias naturales, como la esencia de
pia, deben su aroma al siguiente grupo funcional:
a. Aldehdo
b. Cetona
c. ster
d. ter
e. cido carboxlico
9. La anilina, compuesto orgnico muy utilizado para
fabricar diversos productos qumicos, se clasifica
dentro del grupo de:
a. Las amidas
b. Las aminas
c. Las cetonas
d. Los fenoles
e. Los alcoholes
10. Cul es el nombre de la siguiente estructura:
C H
3
CCC H
2
C H
2
CHO?
a. 1-hexinal
b. 1-hexanal
c. 4-hexinal
d. 4-hexano
e. 4-pentanol
11. Qu funciones orgnicas presenta la hormona
adrenalina?
OH
OH
OH
NH
CH
2
CH
3
a. cido y ter
b. Alcohol y amida
c. ter y amina
d. Aldehdo y amina
e. Alcohol y amina
NOMBRE:................................................................................
FECHA: / /
Camino a...
186
UNIDAD 4
REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS
ORGNICOS Y ESTEREOQUMICA
En la unidad anterior aprendiste qu es la qumica
orgnica y las propiedades del carbono, adems de
conocer que este elemento forma enlaces
covalentes consigo mismo y con otros tomos,
principalmente hidrgeno, oxgeno y nitrgeno,
formando cadenas de gran tamao.
Para seguir en este aprendizaje del tomo de
carbono, complementaremos los aprendizajes
anteriores con el estudio asociado a la estructura
molecular de las sustancias orgnicas, que permite
formar una infinidad de compuestos qumicos con
caractersticas propias a travs de reacciones
qumicas importantes de distinta naturaleza, como
las reacciones de adicin, eliminacin,
reordenamiento, entre otras.
Responde las preguntas que se presentan a
continuacin, para posteriormente discutirlas con tu
profesor y compaeros.
Qu entiendes por reactividad de compuestos
orgnicos?
Es fundamental entender el comportamiento de
las molculas orgnicas para comprender la gran
cantidad existente de compuestos orgnicos?
Crees que las molculas se pueden presentar en
ms de una forma en la naturaleza?
Tendr relacin la accin de ver con el
comportamiento de las molculas orgnicas?
Qu relacin puedes establecer entre cada una de
las imgenes presentadas y el estudio de la
unidad?
Introduccin
Discutamos el tema
187
Al finalizar esta unidad sers capaz de:
Distinguir y explicar la formacin de los distintos
compuestos qumicos orgnicos mediante
transformaciones qumicas y sus impactos
ambientales y tecnolgicos.
Identificar y modelar molculas orgnicas a travs
de su estructura tridimensional.
Relacionar las frmulas en perspectiva con las
diversas proyecciones de un compuesto orgnico.
Identificar, explicar y representar los fenmenos de
isomera y estereoqumica de distintos compuestos
orgnicos.
Organizar e interpretar datos relacionados con las
propiedades fisicoqumicas de ismeros de
compuestos orgnicos.
Formular explicaciones, apoyndose en las teoras y
los conceptos relacionados con la estereoqumica.
Para qu?
Valorar y apreciar la trascendencia del tomo de
carbono en el origen y la continuidad de la vida.
Apreciar la actividad de investigacin cientfica en
la construccin del conocimiento para entender el
mundo que nos rodea.
Valorar el trabajo manual de construccin de
modelos moleculares para comprender el
comportamiento de estas y generar el
conocimiento cientfico.
Valorar el conocimiento adquirido sobre
reactividad de los compuestos orgnicos y
estereoqumica para ser aplicado y debatido ante
determinado uso de sustancias, como
medicamentos, aditivos, colorantes, entre otros.
Qu necesito recordar antes
de abordar los contenidos?
Propiedades del tomo
de carbono.
Nomenclatura de
qumica orgnica.
Estereoqumica e
isomera en compuestos
orgnicos.
Estructura
tridimensional de
molculas orgnicas.
Reacciones qumicas de
compuestos orgnicos.
En esta unidad estudiars:
Y para comenzar...
Observa la siguiente imagen:
Y responde las siguientes interrogantes:
1. Qu crees t que tienen en comn las imgenes con la unidad que se
estudiar? Explica.
2. Qu propiedades del carbono hacen posible que se encuentre presente
en cada una de estos productos? Explica.
3. Puedes identificar a los grupos funcionales presentes en cada uno de
estos productos? Antalos en tu cuaderno.
4. Cul de las sustancias presentes cuenta con cuatro tomos de carbono y
diez tomos de hidrgeno? Explica cmo llegaste al resultado.
5. El tomo de carbono al enlazarse consigo mismo u otro tomo
modificar su ngulo de enlace? Explica.
6. Qu grupo funcional se encuentra presente en los olores de las frutas?
Criterios de evaluacin
Indicadores de logro
Mucho Algo Poco
Comprendes de lo que se trata la unidad?
Identificas los diferentes grupos funcionales en las diversas
sustancias de la imagen?
Reconoces las propiedades del carbono que le permiten formar
una gran cantidad de sustancias?
Sabes por qu el tomo de carbono se une consigo mismo y a
otros tomos?
Si la mayor cantidad de respuestas corresponden al indicador Poco, te
invitamos a revisar nuevamente los contenidos previos para abordar esta
unidad.
188
Habilidades a desarrollar:
- Observar
- Describir
- Interpretar
- Formular hiptesis
- Analizar
- Concluir
- Evaluar
Materiales
diversas fuentes de
investigacin, como textos,
revistas, Internet, etc.
Investigando los fenmenos de isomera y estereoqumica
Estudiaremos
Caractersticas de una molcula orgnica.
Introduccin:
La qumica orgnica, como ya conoces por la unidad anterior, es una rama de
la qumica que centra su estudio en el tomo de carbono, en su estado
natural, en sus caractersticas y especialmente en su capacidad de
combinacin que le permite combinarse consigo mismo y con tomos
diferentes para formar miles de compuestos distintos, desde molculas
sencillas a molculas complejas. El estudio que iniciaremos a continuacin se
refiere a la disposicin espacial de los tomos pertenecientes a una molcula
en especial, llamada talidomida, para comprender sus propiedades; adems,
indagaremos en la isomera orgnica y qu propiedades e informacin nos
otorga esta caracterstica en las molculas orgnicas.
Integra un grupo de no ms de cinco compaeros para realizar las
siguientes actividades:
Paso 1: La exploracin
No olviden que el primer paso que realiza un cientfico en el estudio de un
fenmeno permite crear cuestionamientos sobre la investigacin. Dichos
cuestionamientos ayudan al cientfico a elaborar preguntas guas, a
formular hiptesis y a realizar el diseo experimental. Este ltimo paso hace
posible comprobar o rechazar la(s) hiptesis planteada(s).
Observen y analicen la imaginen y den respuestas a las preguntas del paso
dos.
Mi madre utiliz
talidomida durante
mi gestacin.
Paso 2: Preguntas de exploracin
Qu pueden concluir de la imagen? Expliquen.
Conocen lo que es la talidomida?, podran a travs de la imagen indicar
qu consecuencias puede provocar esta sustancia? Expliquen.
A partir de las respuestas del paso dos, desarrollen el paso tres
correspondiente a la formulacin de hiptesis.
Paso 4. Diseo experimental
En esta oportunidad el diseo experimental consistir en realizar una
indagacin sobre una molcula llamada talidomida
(
C
13
H
10
N
2
O
4

)
. Para ello
utilizarn las siguientes preguntas guas que les permitirn desarrollar la
investigacin.
CIENCIA EN ACCIN
UNIDAD 4
189
UNIDAD 4
Etapa 1. Preguntas de investigacin
Investigar qu son la isomera y estereoqumica orgnica.
Cules son los grupos funcionales presentes en la molcula de talidomida?
Cmo seran los estereoismeros de la talidomida?
Presenta ismeros la molcula de talidomida?
Investiguen un artculo acerca de los efectos que puede provocar la
talidomida en el ser humano?
Etapa 2. Preparacin del debate
Una vez realizada la investigacin, deben confeccionar con plasticina y
mondadientes la molcula de talidomida e identificar sus grupos
funcionales y un posible estereoismero.
Preparen un debate sobre lo investigado con respecto a los efectos que
puede provocar la talidomida en el ser humano apoyndose en lo
investigado sobre esta molcula.
Los pasos 5, 6, 7 y 8 deben ser realizados por ustedes de acuerdo a lo
aprendido a lo largo del texto sobre estos pasos.
Paso 9. Evaluacin del trabajo
Al finalizar un proceso de aprendizaje, es necesario evaluar los aprendizajes
obtenidos. Observar las fortalezas y debilidades del trabajo resulta
fundamental para determinar aciertos que favorecieron el xito de este y
posibles errores que pudieron poner en riesgo dicho xito.
Evala el trabajo realizado, as como el nivel de logro alcanzado respecto a
los objetivos propuestos.
Opciones Significado
+ Hemos logrado el aspecto propuesto.
+/ Hemos logrado el aspecto propuesto, pero an observamos deficiencias.
An no hemos logrado los aspectos propuestos y debemos seguir trabajando
en l.
Criterios de evaluacin
Indicadores de logro
+ +/
Todos los integrantes se preocuparon de leer las habilidades
por desarrollar durante la actividad.
Todos los integrantes fueron responsables a lo largo del
trabajo desarrollado.
Identificamos las caractersticas de la molcula de
talidomida.
Comprendimos el fenmeno de estereoisomera.
Trabajamos en equipo durante toda la actividad
experimental y utilizamos adecuadamente el tiempo
de trabajo.
190
191
UNIDAD 4
Observa atentamente la siguiente imagen:
Qu relacin existe entre el ttulo y la imagen observada? Explica.
Si tu cara representara una molcula y la nariz fuera la molcula central,
variara la posicin de la nariz de la imagen real y la imagen reflejada en el
espejo? Explica.
Como ya se ha estudiado, el carbono con su tretravalencia es capaz de
formar una gran cantidad y diversidad de compuestos. Pero cul es la
estructura que estos presentan?, cmo es posible que dos compuestos
con la misma frmula global tuvieran propiedades tan distintas?
La respuesta lleg a mediados del siglo XIX con la descripcin de los
ismeros. Los ismeros son compuestos que presentando el mismo
nmero de tomos de cada clase en una molcula, tienen propiedades
distintas.
Estos pueden clasificarse como:
Ismeros
Ismeros
constitucionales
Estereoismeros
Cada uno de ellos ser desarrollado y explicado como se presenta a
continuacin.
1. Estereoqumica e isomera
en compuestos orgnicos
192
UNIDAD 4
a. Ismeros constitucionales
Corresponden a aquellos compuestos que teniendo la misma cantidad de
tomos, se encuentran unidos de diferente forma, y solo presentan
frmula desarrollada en el plano, lo cual explica las diferencias
estructurales. Se distinguen los siguientes tipos:
De cadena
De funcin
De posicin
Ismeros
constitucionales
a.1 Ismero de cadena
Los tomos de carbono presentan ubicaciones espaciales distintas.
Por ejemplo, para la frmula global del butano
(
C
4
H
10

)
se pueden obtener:
Butano Ismero: 2-metilpropano
C H
3
C H
2
C H
2
C H
3


(
PEdel butano 1
o
C
)

C H
3
C H C H
3

C H
3

(PEdel 2-metilpropano1 2
o
C)
a.2 Ismero de posicin
Son aquellos compuestos que poseen igual nmero y tipo de grupos
funcionales, o sustituyentes unidos a la cadena o anillos principales, pero
en posiciones distintas. Por ejemplo el hexino y 2-hexino.
Hexino 2-hexino
H
3
C CH
2
CH
2
CH
2
C

CH
(PE del hexino 72
o
C)
H
3
C CH
2
CH
2
C

C CH
3
(PE del 2-hexino 85
o
C)
a.3 Ismero de funcin
Se presentan en compuestos que teniendo la misma frmula molecular,
poseen grupos funcionales distintos; por ejemplo, la frmula molecular
del propanol y la del etilmetil ter es
(
C
3
H
8
O
)
. El primero tiene un
hidroxilo como grupo funcional y el segundo un ter.
Propanol Etilmetilter
C H
3
C H
2
C H
2
O H
(PE del propanol 97
o
C)
C H
3
C H
2
O C H
3

(PE del etilmetileter 10,8
o
C)
193
UNIDAD 4
b. Estereoismeros
Son compuestos que presentan frmulas moleculares iguales, pero
disposiciones espaciales distintas, lo que puede observarse a travs de su
frmula desarrollada en el espacio. En este modelo de isomera se
pueden distinguir:
pticos o enantimeros
Geomtricos o
diasteroismeros
Estereoismeros
b.1 Estereoismero ptico o enantimero
Se denomina enantimeros a las molculas que guardan entre s una
relacin objeto-imagen especular, pero que no son superponibles el objeto
y su imagen. As, cuando los tomos o grupos de tomos que se unen al
carbono son todos diferentes, se dice que es un carbono quiral.
El trmino quiral deriva de la palabra griega cheir, que significa mano.
La quiralidad hace referencia a la mano izquierda y a la mano derecha de
una persona, que son imgenes reflejadas en un espejo una de otra
(imagen especular), pero que no pueden superponerse, es decir, son
diferentes. Recuerdas las preguntas iniciales?, qu puedes decir al
respecto ahora con tus nuevos conocimientos? La figura presentada a
continuacin es un ejemplo de este tipo de ismero.
Cl
C
Br
F
H
Cl
C
Br
F
H
Carbono quiral
Ismero de bromoclorofluormetano
Cmo se puede determinar si una molcula es quiral o no? Una
molcula no es quiral si contiene un plano de simetra. Por ejemplo, un
matraz Erlenmeyer tiene un plano de simetra, es decir, si se corta se
corta en forma vertical, una sera la imagen especular de la otra. Sin
embargo, una mano no tiene plano de simetra, una mitad no es la
imagen especular de la otra como se seala en la figura.
a. b.
Comprobando el plano de simetra.
SABAS QUE
La diferencia de olor entre
las naranjas y los limones
se debe a la conducta
bioqumica de los
enantimeros del
limoneno. Por ejemplo,
(-)- limoneno es una
sustancia con aroma limn,
mientras que el (+)-
limoneno es una sustancia
con aroma a naranja.
MS DE QUMICA
Jean Baptiste Biot
(1774-1862)
Fue quien descubri las
propiedades pticas nicas
de la mica y del mineral
basado en la mica
denominado biotita. El
nombre del mineral se
puso en su honor. A
comienzos del siglo XIX
estudi la polarizacin de
la luz cuando pasa a travs
de disoluciones qumicas.
En 1804 elabor un globo y
ascendi con Joseph Gay-
Lussac a una altura de
cinco kilmetros, en lo que
seran las primeras
investigaciones sobre la
atmsfera terrestre.
194
UNIDAD 4
El estudio de la estereoqumica tuvo sus orgenes en los trabajos de Jean
Baptiste Biot, quien investig la naturaleza de la luz polarizada en un
plano. Un haz de luz est formado por ondas electromagnticas que
oscilan en una cantidad infinita de planos y las direcciones forman
ngulo recto con la direccin de propagacin de la luz. Sin embargo,
cuando un haz de luz pasa por un dispositivo llamado polarizador, solo
lo atraviesan las ondas luminosas que oscilan en un plano, de ah el
nombre de luz polarizada en un plano. Las ondas luminosas en los
dems planos son detenidas.
Biot hizo la notable observacin que cuando un haz de luz polarizada en
un plano atraviesa una solucin de ciertas molculas orgnicas, como
azcar y el alcanfor, el plano de polarizacin gira. No todas las sustancias
orgnicas tienen esta propiedad, pero las que la presentan se llaman
pticamente activas.
Se puede medir la cantidad de rotacin con un instrumento denominado
polarmetro.
Luz no polarizada
luz polarizada
Polarizador
Fuente luminosa
Muestra que contiene
molculas orgnicas Analizador
Observador
Polarmetro
Adems de determinar el grado de rotacin, tambin se puede conocer la
direccin cuando una molcula pticamente activa hace girar la luz
polarizada.
Los enantimeros se denominan tambin ismeros pticos debido a que
al ser sometidos a luz polarizada en un plano, girarn a la derecha o
dextrogiro (+) y otro girar a la izquierda o levogiro (-). Un ejemplo es
el comportamiento del cido lctico, expuesto a la luz polarizada, como
se observa en la siguiente figura.
Ismeros pticos del cido lctico a. Fermentacin del azcar y b. Fermentacin lctica del msculo.
cido lctico
Levogiro
H
COOH
OH
CH
3
C
a.
Dextrgiro
H
COOH
HO CH
3
C
b.
195
UNIDAD 4
b.2 Designacin de la configuracin: sistema R y S
El tipo de estereoisomera ms interesante es el que da lugar a la
actividad ptica. A principios de siglo XIX, Biot seal que algunas
sustancias orgnicas de origen natural posean la propiedad de girar el
plano de la luz polarizada. Este fenmeno consigui explicarse cuando
los qumicos comenzaron a considerar la disposicin tridimensional de
las molculas en el espacio y la configuracin tetradrica del tomo de
carbono. Las propiedades geomtricas de un carbono con hibridacin s p
3

hacen que, en el caso de que est unido a cuatro tomos o grupos de
tomos diferentes, la molcula no tenga plano de simetra y que existan
dos maneras diferentes de ordenar a los cuatro tomos o grupos de
tomos. Estas dos ordenaciones o configuraciones generan dos formas
isomricas denominadas enantimeros, que son imgenes especulares
entre s, pero que no son superponibles, como lo recordars.
Cuando esto ocurre se dice que la molcula es quiral y ptimamente
activa, puesto que es capaz de desviar el plano de la luz polarizada. Dos
enantimeros desvan el plano de la luz polarizada en la misma
magnitud, pero en sentidos opuestos.
Al carbono con hibridacin s p
3
que est unido a cuatro tomos o grupos de
tomos diferentes se le denomina estereocentro o centro estereognico.
En la siguiente figura se dibuja un compuesto de carbono con hibridacin
s p
3
unido a cuatro grupos diferentes, representados por cuatro colores
distintos. El reflejo de esta estructura genera su enantimero:
Carbono s p
3
y su imagen especular
Carbono s p
3

La quiralidad no es una propiedad exclusiva de las molculas orgnicas
que contienen estereocentros. En la vida diaria se pueden encontrar
objetos quirales, y por tanto no superponibles con su imagen especular,
como la mano derecha y la mano izquierda, el pie derecho y el izquierdo,
el zapato derecho y el izquierdo, etc.
Pero cmo nombrar a estas molculas orgnicas? El sistema ms
aceptado para denominar la configuracin de un centro estereognico es
la convencin de Cahn, Ingold y Prelog, que asigna una letra R o S a
cada centro estereognico de una molcula quiral.
196
UNIDAD 4
Las reglas que hay que seguir para asignar una configuracin R o S son
las siguientes:
Paso 1: Clasificacin de los sustituyentes por prioridad
El primer paso involucra la clasificacin de diversos tomos o grupos de
tomos en orden de prioridad. Si examinamos los cuatro tomos fijos
directamente al centro de quiralidad y asignamos las prioridades en
orden creciente del nmero atmico, tendremos que a mayor nmero
atmico, mayor es la prioridad. Esto proporciona el siguiente orden de
prioridad decreciente:
I, Br, Cl, S, P, F, O, N, C, H, par electrnico no compartido
Mayor prioridad Menor prioridad
Paso 2: Clasificacin por prioridad de grupos de tomos
Si no es posible jerarquizar mediante la regla 1, se comparan los nmeros
atmicos de los segundos tomos de cada sustituyente y se contina con
el tercero o cuarto tomo hasta llegar a la primera diferencia. Por
ejemplo:
Comparemos el etil
(
C H
2
C H
3

)
con la molcula de clorometano

(
C H
3
Cl
)
. Ambos poseen carbono y por lo tanto son idnticos, de manera
que regresamos a los tomos de
(
Cl
)
y
(
C H
3

)
. El cloro en el
(
C H
3
Cl
)

tiene un nmero atmico mayor que el carbono en el
(
C H
2
C H
3

)
, por lo
que presenta mayor prioridad el
(
C H
3
Cl
)
.
Un nmero atmico mayor siempre toma la delantera al determinar la
prioridad, aun cuando pueden unirse nmeros diferentes de
sustituyentes.
Paso 3: Designacin R y S con base en las prioridades
La estructura tridimensional de la molcula se debe visualizar de manera
que el grupo de mnima prioridad est lo ms lejos posible de la vista del
observador. Entonces, se observa el orden de los tomos o grupo de
tomos restantes dirigidos hacia nosotros, y se designa la configuracin
con base en las prioridades relativas de estos tomos o grupo de tomos.
La configuracin R existe cuando la secuencia de los otros tres grupos (en
orden decreciente de prioridad) es vista como si estuviera en el sentido
de las manecillas del reloj (derecha); la letra R se refiere a la palabra
latina rectus que significa derecha.
La configuracin S existe cuando la secuencia obtenida es considerada
como de sentido contrario a las manecillas del reloj (izquierda). La letra
S se refiere a la palabra latina sinister que significa izquierda.
Ahora revisaremos un ejemplo propuesto para ilustrar en qu forma se
aplica esta designacin.
EJERCICIO RESUELTO
Lee y analiza el siguiente ejemplo:
Cul es la designacin R y S para los enantimeros del
bromocloroflurometano
197
UNIDAD 4
Paso 1. Lo primero que se debe realizar es escribir la frmula desarrollada
de dicho compuesto.
Cl
C
*
H
F Br
Paso 2. Usando los nmeros de prioridad para los tomos, obtenemos la
siguiente secuencia:
Br, Cl, F, H
Mayor prioridad Menor prioridad
Construimos los enantimeros con el tomo de mnima prioridad, el
hidrgeno, tan lejos de nuestra vista como sea posible.
Cl
C
*
H
F
Br
1
2
ojo
3
Cl
C
H
F
Br
1
4
2
ojo
Enantimeros del bromoclofluormetano.
a. b.
Paso 3. Las designaciones R y S para los enantimeros del
bromoclorofluormetano seran:
R- bromoclorofluormetano
Rotacin en sentido del reloj al ir de la prioridad mxima a mnima,
configuracin R.
S- bromoclorofluormetano
Rotacin en sentido contrario al de las manecillas del reloj al ir de la
prioridad mxima a mnima, configuracin S.
b.3 Estereoismero geomtrico o diasteroismero
Se denomina as a los estereoismeros con doble enlace que, entre s, no
guardan relacin objetoimagen, presentando diferencias solo en la
disposicin de sus tomos en el espacio. Por ejemplo, observa las
siguientes molculas:
1 CH
3
C

=

C
H
(CH
2
)
3


CH
3
H
2 CH
3
C

=

C
H
(CH
2
)
3


CH
3
H
198
UNIDAD 4
Si ambas molculas obedecen a la frmula ( C
7
H
14
) y corresponden al
2-hepteno, qu se podra hacer espacialmente para que sean idnticas?
Se podra girar el carbono encerrado en el crculo rojo para que sean
iguales? Puede parecer esta una medida apropiada, pero la rotacin
alrededor del doble enlace es restringida, dando origen a los ismeros
geomtricos.
Cuando los grupos iguales (tomos de H en este ejemplo) estn en partes
opuestas de los tomos de C unidos por el doble enlace, el ismero se
denomina trans, y cuando los grupos estn en la misma zona espacial, se
llama cis. Aplicando esta denominacin al ejemplo anterior, se obtiene:
CH
3
C

=

C
H
(CH
2
)
3


CH
3
H
Trans2hepteno
CH
3
C

=

C
H
(CH
2
)
3


CH
3
H
Cis2hepteno
Existen compuestos que tienen ms de un doble enlace en su estructura.
Este hecho provoca que el compuesto presente estructuras combinadas
cis-trans, cis-cis, trans-trans. Analiza atentamente el siguiente ejemplo
resuelto:
EJERCICIO RESUELTO
Lee y analiza el siguiente ejemplo:
Observa atentamente la siguiente frmula orgnica del 3,5-decadieno, y
predice en qu estructura presentar cis o trans.
Paso 1. Lo primero que se debe realizar es escribir la frmula desarrollada
de dicho compuesto, el cual est formado por diez tomos de carbono y
enlaces dobles en la posicin 3 y 5.
Paso 2. Escribimos la frmula, por lo tanto, la cadena tiene la siguiente
forma:
trans
trans
1 2
3 4
5 6
7 8 9 10
C

=

C
C

=

C
H
H
CH
2


CH
3
CH
3


CH
2


CH
2


CH
2
H
H
Paso 3. En la frmula se observan dos enlaces dobles (dieno) en los
carbonos 3 y 5. El nombre de la cadena es trans-3,5-decadieno Cmo
sera la estructura de la cadena para el trans-trans-3,5-decadieno?
Te desafiamos a realizarlo.
SABAS QUE
Las molculas en la retina
que responden a la luz son
las rodopsinas, las cuales
tienen dos componentes
denominados 11-cis retinal
y opsina. El retinal es el
componente fotosensible y
la opsina es una molcula
protenica.
Cuando se recibe un fotn
en la regin visible, el
11-cis retinal se isomeriza
al retinal, cuyos dobles
enlaces son todos trans,
mediante la ruptura de un
enlace pi carbono-carbono.
Cuando el enlace pi se
rompe, el enlace sigma
carbono-carbono restante se
encuentra en libertad para
girar y se transforma en el
retinal. En este punto se
genera un impulso elctrico
que se transmite al cerebro,
el cual forma una imagen
visual. El retinal no se fija
en el sitio de unin sobre la
opsina y, eventualmente, se
separa de la protena. Con
el tiempo, el ismero trans
se convierte de nuevo en
11-cis retinal mediante una
enzima (en la ausencia de
luz), se genera rodopsina al
unir el ismero cis a la
opsina y el ciclo visual
puede comenzar de nuevo.
Opsina Opsina
Ismero con enlace 11-cis
Luz
Ismero con enlace trans
Chang, R. (2007).Qumica. (pgina 1014)
(9
a
ed.).Mxico: Mc. Graw Hill/Interamericana.
199
UNIDAD 4
1
Indica el tipo de isomera que presentan los siguientes pares de
compuestos y explica el porqu de tu eleccin. Cuntos carbonos
quirales existen? Encirralos en un crculo rojo.

N Compuestos
Tipo
isomera
1 CH
3

CH
2

CH
2

CH
2

CH
3
CH
3

CH

CH
2

CH
3
CH
3
2 CH
3

CO

CH
2

CH
3
CH
3

CH
2

COCH
3
3 CH
3

CH
2

OH CH
3

OCH
3
4 CH
3

CO

CH
2

CH
2

CH
3
O
CH
3

CH
2

CH
2

CH
2

CH
5
CH
3

CHCH
2

CHCH
2

CH
3
OH CH
3
CH
2

CH
2

CH
2

CHCH
2

CH
3
OH CH
3
6
COOH
HOOC
C

=

C
H
H COOH HOOC
C

=

C
H H
7
C

=

C
CH
3
CH
3
CH
2

CH
3
H
C

=

C
CH
3
CH
3
CH
2

CH
3
H
2
Dibuja los ismeros pticos que se forman de los siguientes
compuestos:

a. COOH
H


OH
H


OH
CH
3
b. CH
3
HO


H
H


Br
CH
3
3
Dibuja los posibles ismeros del cido butenodioico y estable el
nombre sistemtico de cada uno de ellos. Investiga las propiedades
fisicoqumicas de estos ismeros y haz una tabla con ellos. Qu puedes
concluir? Explica.
4
Existe relacin de las propiedades fisicoqumicas de los ismeros del
cido butenodioico con las interacciones intermoleculares e
intramoleculares? Investiga.
5
Cul es la designacin R y S para los enantimeros de 2-clorobutano?
Explica.
Presenta tus resultados en clase y no olvides consultar dudas y ayudar a
quien lo necesite.
Habilidades a desarrollar:
- Describir
- Comparar
- Investigar
- Aplicar
- Explicar
- Analizar
- Comunicar
DESAF O
200
UNIDAD 4
Hasta ahora se han empleado frmulas de proyeccin tridimensionales
para mostrar cmo los grupos se disponen alrededor de un tomo de
carbono asimtrico. Aunque no son difciles de dibujar en el caso de
molculas simples, pueden resultar difciles para molculas de mayor
complejidad con dos o ms carbonos asimtricos.
Para solucionar dicha dificultad, en 1900 el qumico alemn Emil Fischer,
a travs de su trabajo acerca de la estructura de los azcares, emple un
nuevo modelo para dibujar las frmulas de proyeccin tridimensional. La
convencin para dibujar la representacin de Fischer de las molculas
que contienen un tomo de carbono asimtrico es la siguiente:
Se dibuja una cruz, y los cuatro grupos enlazados al tomo de carbono
asimtrico se colocan en los cuatro extremos de la cruz. El punto donde
las lneas horizontales y verticales se cruzan es el tomo de carbono
asimtrico. Las lneas horizontales representan los enlaces que van
detrs del plano de la pgina y que estn lejos de nosotros. La
estructura resultante parece ser bidimensional y recibe el nombre de
frmula de proyeccin de Fischer.
La figura presentada a continuacin muestra la frmula tridimensional y
la frmula de proyeccin de Fischer para el 2-bromobutano.
CH
2


CH
3
C
H
Br
H
3
C
Frmula tridimensional
CH
2


CH
3
C H
Br
CH
3
Frmula de Fischer
HAZLO EN TU CASA!
Materiales
mondadientes
plasticina de diversos
colores
regla
Habilidades a desarrollar:
- Observar
- Aplicar
- Explicar
- Indagar
Procedimiento 1
Realiza la representacin de Fischer para los siguientes compuestos:
cido-2-hidroxipropanoico
1,2-butanodiol
3-bromo-2-hidroxibutano
Luego, coloca estas molculas frente a un espejo y anota lo observado.
Responde:
1
Las molculas representadas se comportan como enantimeros?
Explica.
2
Cules seran las designaciones R y S si las molculas anteriores
presentaran enantimeros? Por qu? Argumenta.
3
Investiga cul es la importancia biolgica del
cido-2-hidrxipropanoico y realiza un resumen de este.
MS DE QUMICA
Emil Fischer
(1852-1919)
Qumico alemn, premio
Nobel de Qumica 1902
por sus trabajos sobre la
sntesis de azcares y
purinas. Sus principales
estudios corresponden a la
estructura molecular de
diversas molculas
bioqumicas, especialmente
los azcares. En 1876
descubri la fenilhidracina,
compuesto que le sera
muy til posteriormente y
que le provoc un eczema
crnico.
201
UNIDAD 4
Si tuvieras que explicar a tus amigos y familiares lo que has
aprendido hasta el momento, a qu le daras mayor importancia y
por qu? Cmo se lo diras? Utilizaras la misma herramienta de
comunicacin con todos? Por qu?
Procedimiento 2
Observa las siguientes imgenes:
H
C C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C C
C
H
C
C
C
H
H
H
O
C
C
H
H
H
H
O
Realiza con palitos de fsforos y plasticinas de los colores indicados las
proyecciones de Fischer para cada una de ellas. Una vez terminadas,
responde las siguientes preguntas:
Responde:
1
Investiga la longitud de enlace presente en las molculas anteriores y
ordnalas en una tabla. Escrbela en tu cuaderno.
2
Identifica en las molculas estudiadas, cules son las zonas de
reactividad? Explica tu decisin.
Procedimiento 3
1
Predice que estructura cis o trans, presentan las siguientes sustancias:
1,2-dicloroeteno
1,1-dibromoeteno
2,5-dimetil-3-hexeno
Escrbelos y explica el porqu de tu respuesta.
2
Se presenta la siguiente frmula molecular C
3
H
8
O que corresponde a la
relacin correcta de los tomos que forman un compuesto determinado.
Para esta frmula determine:
Tres posibles estructuras para el compuesto. Dibjalas en tu cuaderno.
Qu isomera existe entre los compuestos que dibujaste? Explica.
202
UNIDAD 4
2. Estructura tridimensional de
molculas orgnicas
Observa atentamente la siguiente imagen que representa las diversas
formas de representar la molcula de metano:
C H
H
H
H
C
H
H
H
H
CH
4
H
H
H
H
Qu relacin existe entre las imgenes y el ttulo inicial? Explica.
Existe diferencia en la distribucin espacial de los tomos de hidrgeno en
relacin con el tomo de carbono? Explica.
Crees que se modificar la longitud de enlace en las diferentes estructuras de
la representacin del metano?
Como hemos visto con anterioridad, saber cul es la hibridacin de los
tomos en una molcula permite conocer su geometra. Estas claves son
fundamentales para establecer la estructura tridimensional del
compuesto, permitiendo analizar en concreto sus caractersticas y
propiedades.
Existen diversas formas de representar las estructuras tridimensionales;
entre ellas: esferas y palillos, lneas y cuas, de caballete y las
proyecciones de Newman, presentadas en el siguiente cuadro resumen.
Hibridacin Geometra ngulo Enlace Orbitales
sp
3
Como la de un
tetraedro regular
109,5 Simple 4 sp
3
sp
2
Similar a la de un
tringulo
equiltero
120 Doble
3 sp
2
1 p
sp
Comparable con
la de una recta
180 Triple
2 sp
2 p
Como ya te diste cuenta a travs del estudio de la qumica orgnica, esta
representa sus molculas tridimensionalmente, y cuando se dibujan en el
plano se requiere incorporar perspectiva con el fin demostrar la
disposicin espacial.
203
UNIDAD 4
A continuacin conoceremos, desarrollaremos y trabajaremos diversas
representaciones utilizadas en qumica orgnica.
a. Diagrama o estructura de cuas y lneas
En este sistema de representacin estructural, la orientacin espacial de
un tomo se muestra al usar lneas en forma de cuas para denotar las
uniones (enlaces) entre los tomos. As:
Una cua slida representa una unin que sale del plano del papel.
Una lnea punteada representa una unin que va hacia atrs del plano
del papel.
Una lnea simple representa una unin que est sobre el plano del
papel.
Esto queda reflejado en la siguiente figura:
Indica que se
encuentra detrs del
plano del papel
Indica que se ubica
delante del plano
del papel
Indica que se ubica
en el mismo plano
del papel
C
A continuacin, observa atentamente los ejemplos dispuestos:
Metano
H
H
H
H C
cido 2-bromo propanoico
H
Br
COOH
CH
3
2butanol
H
HO
CH
2
CH
3
CH
3
Etanol
H
H
H
O
H
H H
Etano
H
H
H
H
H H
C C
Adems de la representacin tridimensional de cuas y lneas, existen los
diagramas o estructuras de esferas y barras, estudiados en la unidad
anterior. Recuerda que cada esfera debe tener un color especfico, puesto
que esto identifica al tomo del elemento utilizado.
El sistema reproduce lo que se obtiene en el modelo de cuas, pero a
diferencia de l, es un modelo concreto y tridimensional. Observa
atentamente los siguientes ejemplos:
Etano Etanol Metano
RECUERDA QUE
Los tomos de carbono se
representan con colores
caractersticos. El tomo de
carbono se representa de
color negro, y el tomo de
hidrgeno de color blanco.
204
UNIDAD 4
cido 2-bromo propanoico 2-butanol Ciclohexano
En el sitio
www.quimicaorganica.org, podrs encontrar informacin para
profundizar tu aprendizaje respecto a los modelos moleculares.
Te invitamos a desarrollar la siguiente actividad, que te permitir
identificar y evaluar lo aprendido hasta ahora.
1
Construye la estructura de las siguientes molculas con plasticina y
palillos de fsforos:
a. Etano
b. Butano
c. Buteno
2
Dibuja en tu cuaderno la representacin de cuas y lneas para los
siguientes compuestos:
a. Pentano
b. Metilciclohexano.
c. 3,4-dimetilhexano.
Habilidades a desarrollar:
- Construir
- Aplicar
DESAF O
b. Diagrama o estructura de caballete
Las representaciones de caballete muestran los enlaces entre las especies
usando una lnea slida en forma de cua para la unin que sale del
plano del papel y una lnea sencilla para las otras uniones. Otra forma,
tambin aceptada, es la estructura dibujada en perspectiva, sin emplear
cuas, solo lneas, como muestran las siguientes figuras:
Etano
Estructura con cuas y lneas slidas.
Etano
Dibujo en perspectiva, sin cuas, solo con lneas slidas.
H H
H
H
H H
205
UNIDAD 4
Observa las siguientes representaciones. Cmo las representaras
utilizando material de desecho? Intntalo.
Etano
Etanol
H
HO
H
H
H H
2-butanol
H
H
H
OH
CH
3
CH
3
cido 2-bromopropanoico
Br
H
H
H
H
COOH
Metano
H
H
C
H
H
Si observamos la representacin uno y dos del etano, podremos darnos
cuenta que en la representacin uno los enlaces C H del primer carbono
poseen una disposicin espacial distinta a la del segundo carbono, por lo
tanto, los enlaces se encuentran alternados. En la representacin dos los
enlaces C H de ambos carbonos tienen la misma disposicin espacial,
por lo que se dice que los enlaces estn eclipsados. En ambas
representaciones el carbono que aparece a la izquierda est en un plano
ms cercano al observador que el carbono que se encuentra representado
a la derecha, como se indica en la siguiente figura.
Etano
H
H H
H
H
H
Representacin 1
Etano
H
H
H
HH
H
Representacin 2
c. Estructura de Newman
Las proyecciones de Newman se concentran en la descripcin de las
uniones o enlaces presentes en la molcula. En este caso, la molcula se
ve como si se estuviera observando directamente a la unin (de frente),
por lo que los dos tomos unidos estn uno detrs del otro; as, aunque
ambos corresponden a crculos, uno cubre al otro. Por ello, se considera
que el tomo que se encuentra al frente (o en primera lnea de
observacin) se representa como un punto y el de atrs como un crculo.
Las uniones del tomo frontal se representan en compuestos que tienen
dos o ms tomos de carbono que salen desde el punto, y generan un
vrtice, y las uniones del tomo posterior se representan por lneas que
salen directamente desde el crculo, como muestran las siguientes figuras:
SABAS QUE
Todas las proyecciones y
representaciones
estructurales se aplican a
las estructuras cclicas y
acclicas, como el
ciclohexano y los
cicloalcanos con seis
carbonos.
Debido a la flexibilidad de
este anillo, el ciclohexano
asume conformaciones
diferentes, prevaleciendo
la de bote y la de silla.
Te invitamos a realizar los
modelos de las
proyecciones de caballete
silla y bote para el
ciclohexano en alambres o
palitos de maqueta.
Proyeccin de caballete para el
ciclohexano con forma de silla
Proyeccin de caballete para el
ciclohexano con forma de bote
206
UNIDAD 4
Representacin de Newman para diferentes molculas orgnicas
Etano
H
H
H
H
H
H
Etanol
H
H
H
H
H
HO
cido 2-bromopropanoico
H
H
H H
Br
COOH
2-butanol
H H
H OH
CH
3
CH
3
En el caso del ciclohexano, las conformaciones de silla y bote pueden
dibujarse en las proyecciones de Newman, como se observa en las
siguiente figura:
Proyeccin de Newman para el ciclohexano
EJERCICIO RESUELTO
Lee y analiza el siguiente ejemplo:
Escribe la frmula de Newman para la molcula de etano
(
H
3
C C H
3

)
.
Paso 1. La representacin de la molcula de etano utilizando la estructura
de Newman se dibuja de frente y ambos tomos de carbono se
representan por un crculo. Si observamos la molcula a travs del enlace
(
C C
)
, el primer carbono oculta al segundo carbono. Los enlaces
(
C H
)

del carbono de adelante llegan hasta el centro del crculo y los del
carbono de atrs salen de la periferia del crculo. Esto se dibuja como
se indica.
Paso 2. Por lo tanto, la representacin de Newman nos queda:
Representacin uno
H
H
H
H
H
H
Representacin dos
H
H
H
H
H
H
Paso 3. Esta estructura nos permite hacer visibles fcilmente las
relaciones entre los sustituyentes presentes en ambos carbonos. En la
representacin 1, los enlaces ( C H ) se encuentran alternados y en la
representacin 2 estn casi eclipsados (paralelos). Cmo sera la
estructura de Newman para el propano? Realzala y comprala.
MS DE QUMICA
El ciclohexano es un
lquido incoloro, altamente
inflamable, y tiene un olor
penetrante, similar al
petrleo. La mayor parte
del ciclohexano se emplea
en la produccin de nailon,
como disolvente y agente
qumico intermedio, y
como solvente para lacas y
resinas.
207
UNIDAD 4
1
Completa la siguiente tabla segn la informacin solicitada:

Compuesto
Estructura de
lneas y cuas
Estructura de
caballete
Proyeccin de
Newman
Aplicaciones
Etanaldehido
cido etanoico
Metanol
Propano
Clorometano
cido
propanoico
2
Con plasticina, confecciona tres esferas para representar los tomos de
carbono. Une las esferas con un mondadientes y en cada esfera
completa los enlaces
(
C H
)
segn la disposicin espacial que tiene
el propano.
3
Dibuja mediante la estructura de caballete la molcula anterior.
Observa la molcula a travs del enlace que une los carbonos 1 y 2.
Responde las preguntas planteadas apoyndote en el dibujo.
Si mantienes fijo un carbono y giras otro carbono en 6 0

, 18 0

y 36 0


por medio del enlace que los une y observas la posicin de los tomos
de hidrgeno y del grupo metilo unidos al carbono dos:
Existen estructuras equivalentes? Explica.
Cmo dibujaras el propano mediante una estructura de Newman?
Comparte tus resultados en clase y comprueba tus resulatados y corrige
errores si los presentas.
4
Realiza la representacin de Newman para las siguientes sustancias:
3-cloro-2-hidroxipropano
1,1,2,2-tetracloroetano
1-cloro-1,2-dibromopropano
1-cloro-3-yodo-2-propanol
Para cada una de las representaciones debes utilizar materiales tales
como: alambres, palos de fsforos, plasticina, pelotitas de plumavit y
tempera de colores entre otros.
Habilidades a desarrollar:
- Observar
- Construir
- Dibujar
- Comparar
- Explicar
- Aplicar
- Comunicar
DESAF O
208
UNIDAD 4
d. Estabilidad conformacional de compuestos
orgnicos cclicos
Los qumicos de finales del 1800, saban de la existencia de molculas
cclicas de compuestos con anillos de cinco miembros y seis miembros;
pero no conocan anillos de miembros ms pequeos. Quien se atrevi a
dar una interpretacin terica de esta observacin fue Adolf von Baeyer
en 1885. El sugiri que como el carbono prefiere la geometra tetradrica
(con ngulos de enlace aproximados a 10 9
o
), las tensiones o
deformaciones presentes en otros anillos que no tuvieran cinco o seis
carbonos podran anular su existencia. l baso su hiptesis en la sencilla
nocin geomtrica de que un anillo de tres miembros (ciclopropano)
debera ser un tringulo equiltero con 6 0
o
entre los enlaces carbono-
carbono; un anillo de cuatro miembros (ciclobutano), con una
conformacin cuadrada con ngulos de 9 0
o
entre carbono-carbono entre
los enlaces; un anillo de cinco miembros (ciclopentano), un pentgono
regular con ngulos de 10 8
o
como se indica en la siguiente figura para
cada ciclo alcano:
60
o
49
o
109

(carbono sp
3
)
Ciclopropano
Tensin angular = 109
o
60
o
= 49
o
90
o
19
o
109

(carbono sp
3
)
Ciclobutano
Tensin angular = 109
o
90
o
= 19
o
1
o
108
o
Ciclopentano
Tensin angular = 109
o
108
o
= 1
o
109

(carbono sp
3
)
109
o
Ciclohexano
109

(carbono sp
3
)
Tensin angular = 109
o
109
o
= 0
o
Cicloalcanos y sus tensiones angulares
Bayer concluyo que los cicloalcanos cuyo ngulo de enlace se distingua
del ngulo de enlace ideal de 10 9
o
, deberan estar tensionados y por lo
tanto ms inestables que aquellos cicloalcanos cuyo ngulo de enlace
fuesen muy prximo o iguales 10 9
o
. De acuerdo con esta teora, el
ciclopropano tendra una tensin angular que se podra cuantificar como
la diferencia entre el ngulo tetradrico de 10 9
o
y su ngulo de enlace
carbono-carbono que es de 6 0
o
.
Bayer al proponer su teora asumi que los cicloalcanos eran compuestos
planos, lo cual es cierto en el caso del ciclopropano. Los hidrocarburos
acclicos son ms estables en las conformaciones alternadas y eclipsadas
se conoce como tensin torsional porque los enlaces CH estn
eclipsados. En cicloalcanos de mayor tamao de anillo la tensin
torsional puede disminuir si el ciclo adopta una conformacin plegada,
no plana como se muestra la figura a continuacin:
209
UNIDAD 4
Eclipsada
Eclipsada
C C
H
H
H
H
H
H
}
}
Conformacin del ciclopropano
Adems de la tensin angular y la tensin torsional, existe un tercer
factor que contribuye a la energa de tensin total de un cicloalcano. En
resumen los tres factores que inciden en la energa de los cicloalcanos
son:
La tensin angular, tensin debida a la expansin o comprensin de
los ngulos de enlace.
La tensin torsional, debida al eclipsamiento de tomos y enlaces.
La tensin estrica, debida a interacciones repulsivas entre tomos o
grupos de tomos que se encuentran relativamente prximos.
Los enlaces del ciclopropano son ms dbiles y reactivos que los de los
alcanos tpicos debido a que los enlaces carbono-carbono del
ciclopropano se encuentran doblados, en cambio en un alcano sin tensin
el mximo solapamiento se consigue cuando los dos tomos que se van a
enlazar de manera frontal. En el ciclopropano los orbitales s p
3
no pueden
solaparse de manera frontal y su solapamiento se produce de manera
tangencial, siendo menos profundo que el que se produce en los alcanos
sin tensin como se muestra en la siguiente imagen:
Enlace sp
3
sp
3
doblado
C
C
C
C
C C
109
o
Tensin angular en el ciclopropano
210
UNIDAD 4
Representacin del ciclohexano en conformacin silla y bote
Conformacin bote Conformacin silla
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H H
H H
H H
H H
H
H
H
H
Adems, al observar a lo largo de cualquier enlace carbono-carbono en
una proyeccin de Newman, se demuestra que el ciclohexano de silla no
presenta tensin de torsin; todos los enlaces C H vecinos estn
escalonado, como se muestra en la figura.
Representacin de Newman para la formacin silla del ciclohexano
La forma ms fcil de visualizar el ciclohexano en silla es formar un
modelo molecular. Son tiles los modelos bidimensionales como el de
la figura, pero no hay comparacin con sujetar, torcer y hacer girar un
modelo tridimensional con las manos. La conformacin de silla del
ciclohexano se puede trazar siguiendo los siguientes pasos:
A. Se deben trazar dos lneas paralelas inclinadas con la lnea superior
levemente adelantada. La lnea inferior se marca ms gruesa para
indicar que est ms cerca del obsevador. Los cuatro tomos de
carbono se ubican en cada extremo de las lneas.
B. El quinto tomo de carbono debe situarse a la derecha y abajo,
conectndose a dos carbonos cercanos.
C. El carbono nmero seis debe ubicarse a la izquierda y el lado (lnea
horizontal), conectndose con dos carbonos (los ms cercanos).
D. En el carbono de la derecha y abajo, se debe situar un enlace C H
axial hacia abajo y un enlace C H ecuatorial, hacia arriba del plano
del anillo (lnea vertical).
E. Ubicar alternadamente un enlace C H axial (hacia arriba o hacia
abajo) un enlace C H ecuatorial (hacia la derecha o hacia la
izquierda) en todos los carbonos restantes.
F. Finalmente, se debe observar el paralelismo de los enlaces C C y de
los enlaces C H axiales.
La figura presentada indica en trazos el armado de la conformacin de
silla.
211
UNIDAD 4
Enlace ecuatorial
Enlace axial
Construyendo la conformacin silla para el ciclohexano
Paso 5
Paso 2 Paso 3 Paso 4 Paso 1
Hemos estudiado hasta ahora las estructuras que pueden tomar los
compuestos orgnicos, pero cmo sern sus enlaces? Te invitamos a
construir el modelo conformacin silla utilizando alambre y
diferenciando los enlaces axiales y ecuatoriales con alambres de colores
diferentemente.
El ao pasado estudiaste el enlace qumico, y en l aprendiste que en la
naturaleza existen millones de compuestos formados por tomos unidos
a travs de enlaces inicos y enlaces covalentes. El primero se forma por
la prdida de electrones por un tomo y la ganancia de electrones por el
otro tomo, los cuales se mantienen unidos por la atraccin
electroesttica entre las dos partculas de cargas opuestas. En cambio, los
compuestos formados por enlaces covalentes, cuyos tomos conforman
las molculas, pueden compartir entre s uno, dos y hasta tres pares de
electrones para estabilizarse.
En los compuestos orgnicos, el tomo de carbono puede formar enlace
consigo mismo y con otros tomos, compartiendo electrones y formando
diferentes enlaces covalentes, como el simple para el metano, el doble
para el eteno y el triple para el propino, indicados en la figura.
C H
H
H
H
Metano
C C
H H
H H
Eteno
C C C
H
H
H H
Propino
Diversas sustancias orgnicas
Los enlaces entre los tomos varan, como ya pudiste estudiar en la
unidad anterior. En general, para los enlaces simples entre carbono-
carbono o con otros elementos, presentan mayor longitud que en los
enlaces dobles y estos mayor longitud que en los enlaces triples. La tabla
presentada a continucin entrega un resumen de longitudes de enlace
entre el tomo de carbono y tomos diferentes.
212
UNIDAD 4
Tabla 16
Longitudes de enlaces diferentes para tomos de carbono y otros tomos
Tipo de enlace Longitud de enlace en Angstrm
(
A
o

)

CH 1,10
CO 1,43
C=O 1,21
CN 1,43
C=N 1,38
CN 1,16
CC 1,54
C=C 1,34
CC 1,20
Recordemos que en los hidrocarburos que forman enlaces covalentes
simples, el carbono con el hidrgeno y otros tomos de carbono, se
forman ngulos de enlaces de aproximadamente 10 9
o
. Cuando el carbono
forma enlaces dobles con otro carbono, los ngulos de enlace son de 12 0
o

y cuando forma enlaces triples con otro tomo de carbono, el ngulo de
enlace tiene un valor de 18 0
o
, como podemos ver en la figura.
Representacin de longitudes de enlaces para diferentes molculas orgnicas
Etino Etano
C C
H
H
H
H
1.10
1.54
H
H
A
A
0
0
Eteno
1,34
0
C C
H
H
1.10
H
H
A
A
0
1,20
C C H H
A
0
1,10 A
0
Qu sucede con los electrones en los diferentes compuestos orgnicos si
estos presentan distintos tipos de enlaces?
Si los tomos que se unen son idnticos, los electrones se comparten en
el enlace por igual; pero si estos son distintos, se unen formando enlaces,
con un pequeo desplazamiento de los electrones hacia al tomo ms
electronegativo (medida de la capacidad de un tomo para atraer hacia
l los electrones cuando est qumicamente combinado con otro tomo).
La molcula, por lo tanto, adquiere un cierto grado de polarizacin que
depende de la diferencia de electronegatividad entre los tomos, que forman
el enlace. Cuando la molcula presenta tres o ms tomos la polarizacin
molecular se ver afectada, tambin, por la disposicin espacial. Cul es la
condicin para que se considere una molcula como polar?
Para que una molcula sea polar se debe conocer el momento dipolar ( ) ,
que corresponde a la medida cuantitativa de la polaridad de una
molcula. La unidad de momento dipolar es el Debye.
1 D = 3,34 1 0
30
Colombio metro
A mayor desplazamiento electrnico en la molcula, mayor es el
momento dipolar.
213
UNIDAD 4
La tabla presentada a continuacin muestra momentos dipolares de
algunas molculas.
Tabla 17
Momentos dipolares de molculas orgnicas
Molcula Momento dipolar (D)
Tetracloruro de carbono ( CC l
4
) 0
Hidrgeno en estado gaseoso ( H
2
) 0
cido bromhdrico
(
HBr
)
0,79
Metanol ( C H
3
OH ) 1,70
Cloroformo ( C H
3
Cl ) 1,86
Formaldehdo
(
HCHO
)
2,33
El dixido de carbono presenta momento dipolar cero ( = 0 ) debido a su
geometra lineal, puesto que sus dipolos se anulan entre s, ya que son de
igual magnitud, pero de sentido contrario. En cambio, el agua presenta
un alto momento dipolar ( = 1,84 ) . Esto debido a su geometra angular
y dipolos no cancelables, lo que podemos ver en la siguiente figura:
O C
C O
2

O
Dipolos de enlace
Momento dipolar total = 1,84 D
Momento dipolar total = O D
H
H
2
O
C
H
Dipolos de enlace
Momentos dipolares del dixido de carbono y la molcula de agua
Te invitamos a poner en prctica tus nuevos conocimientos a travs de la
siguiente actividad:
Para completar lo desarrollado anteriormente, hablaremos del
denominado efecto inductivo, que es directa consecuencia de la
electronegatividad del propio sustituyente; por ende, pueden presentarse
dos situaciones:
Sustituyente de mayor electronegatividad que el carbono: En este caso,
el sustituyente atraer a los electrones del enlace que se forme entre l y
el carbono, razn por la cual se considera como electrn atrayente o
aceptor de electrones por efecto inductivo, quedando como
(


)
, lo que
produce una deficiencia de carga negativa (densidad electrnica) en el
carbono unido a l, desplaz su electrn hacia el sustituyente ms
electronegativo) presentndose con polaridad
(

+

)
. Esto que se observa
en la imagen inferior, en la cual el tomo de cloro es el sustituyente que
presenta mayor electronegatividad que el carbono al que se enlaza,
como se indica en la figura.

H H H

HCCCCl

H H H


Cl
(+) (+) (+) ()
CH
3


CH
2


CH
2


Cl

+


Electronegatividad H = 2,1
C = 2,5
Cl = 3,0
214
UNIDAD 4
1
Renete con un compaero e identifica cul es el tomo ms
electronegativo de las siguientes sustancias orgnicas:
Ciclobutano Ciclobromohexano
Ciclopentano Clorometano
Identifica para cada una de las sustancias anteriores las polaridades
positivas y negativas.
2
Utilizando plasticina y palos de fsforos, construyan los modelos
moleculares utilizando los ngulos de enlace correspondientes para las
siguientes sustancias:
cloruro de metilo etanal 1-etil- 4-etinilbenceno
etanol cido actico acetileno.
Una vez confeccionadas, respondan las siguientes interrogantes:
En cul de ellas se puede observar que todos los ngulos son iguales?
Expliquen.
Cul de todas presentan tres tipos de ngulos diferentes? Expliquen.
Qu molcula presenta ngulo de 12 0
o
?
Predigan el momento dipolar de cada una de las molculas y el
significado que esto representa ayudndose con la geometra
molecular. No olviden argumentar sus resultados.
3
Responde con una V si la oracin es verdadera o con una F si la oracin
es falsa. Justifica las oraciones falsas.
a. ____ Los tomos de carbono forman geometra tetradrica con
ngulos de 12 0
o
cuando se unen a otros tomos de carbono para la
formacin de diversas sustancias.
b. ____ El ciclopropano posee enlaces dbiles y reactivos comparados
con los enlaces de carbono-carbono de los alcanos tradicionales.
c. ____ La conformacin bote presenta mayor estabilidad que la
conformacin silla, puesto que los enlaces carbono-hidrgeno
vecinos se encuentran a gran distancia.
Habilidades a desarrollar:
- Observar
- Construir
- Dibujar
- Comparar
- Explicar
- Aplicar
- Comunicar
DESAF O
Sustituyente de menor electronegatividad que el carbono: En este caso,
el sustituyente del enlace que se forme entre l y el carbono, quedando
con una carga parcial positiva
(

+

)
. Por ello, el carbono quedar con una
pequea carga negativa al atraer hacia l el electrn del sustituyente
menos electronegativo
(


)
, indicado en la siguiente figura.
C
C
H C
C
C
C
C
H C
C
C
(+) ()
C
C
HC
C
C
(+)
()
Carbono con exceso de electrones
Te invitamos a poner en prctica tus nuevos conocimientos a travs de la
siguiente actividad.
215
UNIDAD 4
Habilidades a desarrollar:
- Observar
- Describir
- Interpretar
- Formular hiptesis
- Analizar
- Concluir
- Evaluar
Materiales
gradilla con tubos de
ensayo
mechero
trpode
rejilla
pipetas
gotarios
1 vaso de precipitado de
400mL
Reactivos
butanol
cido actico
cido sulfrico
concentrado ( H
2
S O
4
)
disolucin saturada de
bicarbonato de sodio
(
NaHC O
3

)

disolucin 0,5 % de
permanganato de potasio
( KMn O
4
)
disolucin de yoduro de
potasio
(
KI
)
al 2 %
disolucin de yodato de
potasio
(
KI O
3

)
al 4 %
disolucin de almidn
Reactividad en qumica orgnica
Estudiaremos
Reactividad de grupos funcionales.
Introduccin:
El tipo de reaccin que determinados compuestos orgnicos presentan
depende, en gran medida, de propiedades particulares que hemos
estudiado con anterioridad. Es decir, la polarizacin del enlace, el momento
dipolar, la longitud y la estabilidad de los enlaces tienen mucho que decir
respecto a la reactividad de determinadas molculas.
Para realizarla, deben juntarse en grupos de no ms de cinco integrantes y
dividirse la actividad experimental.
Paso 1: La exploracin
Existen dos compuestos orgnicos funcionales con los que experimentarn
a la luz de sus nuevos conocimientos respecto a la estructura y propiedades
orgnicas. Obsrvenlos analticamente, tratando de deducir todos aquellos
datos que pueden ser de su inters para la actividad experimental.
Paso 2: Preguntas de exploracin
Ahora que han observado los compuestos, qu preguntas de investigacin
surgen en el grupo de trabajo considerando que durante este experimento
sometern a reaccin qumica las siguientes sustancias?
butanol, cido actico y cido sulfrico.
cido actico y bicarbonato de sodio.
butanol y la mezcla de permanganato de potasio y de cido sulfrico.
cido actico ms bicarbonato de sodio ms yoduro de potasio y yodato
de potasio.
Paso 3: Formulacin de hiptesis
Teniendo presentes sus observaciones y preguntas de investigacin,
directamente relacionadas con los aprendizajes esperados de la unidad,
establezcan las hiptesis que guiarn el trabajo experimental. Por ejemplo,
observen las propiedades del butanol, las sustancias con las que
reaccionar y sus respectivas propiedades Qu creen que suceder al
reaccionar? Qu productos se obtendrn?
Paso 4: Diseo experimental
Lean con atencin cada una de las indicaciones y consulten con su profesor
las dudas que surjan en el trabajo.
Paso 1.
1 En un tubo de ensayo mezclen 1mL de butanol con 1mL de cido
actico.
2 Agreguen a la mezcla 5 a 10 gotas de cido sulfrico
(
H
2
S O
4

)
.
3 Calienten suavemente por 10 minutos a bao Mara.
4 Retiren el tubo del bao Mara y disuelvan su contenido en 3mL de agua.
CIENCIA EN ACCIN
216
UNIDAD 4
Paso 2.
En un tubo de ensayo dispongan 5mL de cido actico y agreguen gotas
de disolucin de bicarbonato hasta observar cambios.
Paso 3.
En un tubo de ensayo limpio y seco depositen 3mL de butanol, 3mL de
(
KMn O
4

)
y 3 gotas de
(
H
2
S O
4

)
. Calienten suavemente durante 10 segundos.
Paso 4.
A 1mL de vinagre agreguen 1mL de disolucin de
(
KI
)
, y luego 0,5mL de
disolucin de
(
KI O
3

)
. Anoten lo observado. Finalmente aadan gotas de
disolucin de almidn. Qu observan?
Paso 5 y 6: Registro de observaciones y Recopilacin y ordenamiento de datos
Durante el trabajo experimental han registrado observaciones respecto a
cosas y hechos que les parecen relevantes para comprender el fenmeno
estudiado.
En la medida en que vayan experimentando, registren los datos en la
siguiente tabla:
n de reaccin
Reactivos
(sustancias iniciales)
Cambios durante el
proceso
Cambios al concluir
la reaccin
1
2
3
4
Paso 7: Anlisis de datos
1 Con la ayuda de su profesor, formulen las ecuaciones qumicas para las
reacciones 1 a la 4.
2 Asocien los cambios observados con la transformacin de los reactivos en
productos.
3 Miren atentamente las ecuaciones formuladas Qu relacin guardan los
cambios observados con las propiedades identificadas en los reactivos,
como estabilidad y zonas de deficiencia o disponibilidad electrnica?
Expliquen.
4 Cmo es su hiptesis respecto a los resultados obtenidos? Argumenten.
5 A partir del trabajo realizado pueden establecer algunos criterios
generales para la reactividad en compuestos orgnicos? Fundamenten.
6 Aceptan o rechazan sus hiptesis? Expliquen.
7 Investiguen cmo se clasifican las reacciones entre el yoduro y el yodato.
8 Cmo explicaran lo observado en el paso 4 luego de agregar almidn?
Investiguen.
Paso 8: Conclusin y comunicacin de resultados
Comparen los resultados obtenidos con la hiptesis y concluyan.
Finalmente, tendrn que elaborar un informe de laboratorio, el cual debe
considerar los pasos sugeridos en el siguiente sitio web:
http://es.scribd.com/doc/5992300/Como-Hacer-Un-Informe-de-Laboratorio
Trabajars con disoluciones
de cidos de alta
concentracin, por lo tanto
no debes tomar contacto
directo con l. Procede segn
las instrucciones descritas en
el diseo experimental y,
ante cualquier duda,
consulta con tu profesor o
profesora.
Trabajars con sustancias
riesgosas y en algunos casos
corrosivas para los metales,
razn por la cual no se
deben eliminar a travs del
desage como lo haras con
el agua, por ejemplo.
Entrega las disoluciones
trabajadas en la actividad al
docente, quien proceder a
eliminarlas segn el
protocolo establecido en el
laboratorio.
AUTOCUIDADO
Y MEDIO AMBIENTE
217
UNIDAD 4
Paso 9: Evaluacin del trabajo realizado
Evaluaremos los aprendizajes, as como las fortalezas y debilidades del
trabajo en equipo. Comenta junto con tus compaeros la siguiente tabla y
marca la opcin que mejor te represente:
Opciones Significado
+ Hemos logrado las habilidades propuestas.
+/ Hemos logrado las habilidades propuestas, pero an observamos deficiencias.
An no hemos logrado las habilidades propuestas y debemos seguir
trabajando en ellas.
Criterios de evaluacin
Indicadores de logro
+ +/
Todos los integrantes se preocuparon de leer las habilidades
por desarrollar durante la actividad.
Todos los integrantes nos preocupamos de leer el Ciencia en
accin, de buscar los materiales y de informarnos con
material bibliogrfico y de la web para realizar las
actividades.
Realizamos en forma eficiente la etapa de observacin.
Todos los integrantes fueron responsables a lo largo del
trabajo desarrollado.
Cada uno de nosotros se preocup de aportar ideas al
equipo y sugiri cmo realizar ordenadamente la actividad.
La actividad propuesta nos permiti desarrollar las
habilidades de observar, describir, formular hiptesis,
analizar, concluir y evaluar.
Reconocemos los grupos funcionales trabajados en la
experiencia.
Identificamos zonas de reactividad con disponibilidad o
deficiencia de electrones.
Identificamos los sitios de polaridad molecular en estructuras
tridimensionales de diferentes molculas orgnicas.
Trabajamos en equipo durante toda la actividad
experimental y utilizamos adecuadamente el tiempo
de trabajo.
Todos los integrantes nos preocupamos de leer el Ciencia en
accin, buscar los materiales e informarnos para realizar la
actividad.
Cuidamos de dejar nuestro espacio de trabajo limpio
y ordenado.
218
UNIDAD 4
3. Reacciones qumicas de compuestos
orgnicos
Observa atentamente la siguiente imagen que representa dos frmacos de
uso muy comn en nuestras casas:
O OH
O
O
CH
3
N
H
O
HO
Podras distinguir con solo mirar la imagen de qu frmacos se trata?
Identificaste los grupos funcionales que se encuentran presentes en ambos
compuestos?
Podras relacionar la estructura de cada frmaco con su modelo molecular?
Explica cmo.
Hasta el momento hemos podido representar variadas molculas orgnicas y
cmo el cambio de grupos funcionales permite la transformacin de una
sustancia en otra.
Hoy en da, para conocer el detalle de estas transformaciones que involucran
el cambio de reactante en producto, a travs de la ruptura y formacin de
enlaces, los qumicos han analizado una gran variedad de reacciones que les
han permitido denominar a este estudio mecanismo de reaccin. Por lo
tanto, el mecanismo de una reaccin no es ms que explicar con el mayor
detalle posible cmo se producen los cambios de los reactivos para llegar a
los productos. Esto implica indicar la posicin de los tomos y la formacin
y ruptura de los enlaces a lo largo del proceso de reaccin.
Para explicar cmo ocurren las reacciones qumicas, existen dos
mecanismos. El mecanismo en etapas. Este involucra la formacin de
intermediarios de la reaccin, siendo los ms comunes los carbocatin
(tomo de carbono cargado positivamente), el Carboanin (tomo de
carbono cargado negativamente) o el radical libre (tomo con un electrn
desapareado).
Especficamente, en las reacciones de qumica orgnica el reactante orgnico
que se transforma o al que le ocurra el cambio se conoce como sustrato, y la
sustancia o especie qumica que provoca el cambio se denomina reactivo.
En general, en todas las reacciones qumicas existe ruptura de enlaces y la
formacin de enlaces nuevos. En qumica orgnica, los enlaces
involucrados son generalmente covalentes y su ruptura se clasifica en:
219
UNIDAD 4
Tipo de ruptura
Heteroltica
Es propia de dos tomos cuya
electronegatividad es diferente. El tomo
electronegativo se llevalos dos electrones
de enlace: da lugar a iones. En general,
este proceso es menos costoso
energticamente que la ruptura homoltica.
A + A
+
B
-
B :
Homoltica
Es propia de dos tomos que no
tienen una gran diferencia en
electronegatividad. Cada tomo se
lleva un electrn de cada pareja de
electrones de enlace: da lugar a
radicales libres.
A + A B B
En la formacin de enlace debe existir un sustrato que puede llamarse:
Carbocatin: carbono que resulta de una ruptura heteroltica y queda
con carga positiva. Por ejemplo:

(
C
6
H
5

)

2
CHCl
(
C
6
H
5

)

2
C H

+C l


carbocatin
Carboanin: carbono que resulta de una ruptura heteroltica y queda
con carga negativa. Por ejemplo:
H
3
C H + B: H
3
C + HB
+
carboanin
{

Por lo tanto en un mecanismo de reaccin resulta muy importante


identificar dos componentes:
Mecanismo de reaccin
Electrfilo
(
E
+

)

Especie qumica que es atrada hacia las
zonas que son ricas en electrones y que
participan en una reaccin aceptando un
par de electrones para enlazarse dados
por una sustancia llamada nuclefilo.
Los electrfilos tienen una gran afinidad
por los centros del sustrato con alta
densidad electrnica o carbaniones.
Nuclefilo
(
Nu :


)

Especies con carga negativa que
reaccionan cediendo un par de
electrones libres a otra especie (el
electrfilo) que se enlaza
covalentemente con ellas. Los reactivos
nuclefilos reaccionan con el sustrato en
los centros deficientes en electrones o
carbocationes.
A mayor diferencia de carga entre el sustrato y el reactivo, mayor es la
atraccin electrosttica entre ellos. La velocidad de formacin del enlace y
la energa que se desprende en el proceso tambin sern mayores.
Revisemos el siguiente ejercicio resuelto para complementar lo estudiado
hasta el momento.
MS DE QUMICA
Un nuclefilo, concepto
cintico, es tambin por
definicin una base de
Lewis (cede electrones).
Puede ser un anin o una
molcula neutra con un
par de electrones libres.
Un electrfilo es tambin
por definicin un cido de
Lewis (acepta electrones ).
Puede ser un catin o una
molcula neutra deficiente
de un par de electrones.
220
UNIDAD 4
EJERCICIO RESUELTO
Lee y analiza el siguiente ejemplo:
Para la reaccin entre ele butanol
(
C
4
H
9
OH
)
y el cido actico
(
C H
3
COOH
)
,
identifica, quin se comporta como sustrato y quin se comporta cmo
reactivo? Identifica tambin al nuclefilo y electrfilo.
C
4
H
9
O H
( l)
+C H
3
COO H
( l)
C H
3
COO
(
C H
2

)

3
C H
3
+ H
2
O
Paso 1. Para responder, realizar un resumen con los trminos enseados y
haciendo uso de este, podemos decir que el butanol se comporta como
sustrato ya que sufri las modificaciones en la ruptura en el grupo OH. La
sustancia que provoca el cambio al butanol es el cido actico, por lo cual se
comporta como reactivo.
Paso 2. Para conocer la sustancia que se comporta como nuclefilo y
electrfilo, nos preguntaremos:
Cmo es la polaridad molecular? El hidrgeno tiene electronegatividad
igual a 2,20, el carbono 2,25 y el oxgeno 3,44.
Al producirse la reaccin, qu especie acepta electrones y cul de ellas
los cede?
Cul es el sitio de reactividad, es decir, el centro de reaccin de la molcula
orgnica que est determinado por la polarizacin de los enlaces?
Observars que en el butanol el grupo alcohol OH corresponde a una
zona de alta densidad electrnica, mientras que el carbono al que est
enlazado el grupo presenta una menor densidad de carga elctrica por la
polaridad del enlace CO, es decir, el grupo OH corresponde al nuclefilo.
El cido actico presenta enlace OH del grupo funcional cido
carboxlico, los electrones se desplazan hacia el oxgeno, provocando una
baja densidad de electrones en el hidrgeno
(
H
+

)
, que convierte al cido
actico en electrfilo. Finalmente, se produce el ataque del nuclefilo; as
el protn
(
H
+

)
migra del grupo hidroxilo del cido, dando paso a la
formacin de un ster y de agua.
Paso 3. Podemos concluir que el butanol se comporta como sustrato y el
grupo OH corresponde al nuclefilo. El cido acta como reactivo y el
H
+
(protn) del O H

(hidroxilo) como electrfilo.


Sustrato: C
4
H
9
OH Reactivo: C H
3
COOH
Sustancia nucleoflica: O H

Sustancia electroflica: C H
3
COOH
En el sitio
http://organica1.org/teoria1411/flash/carbonilo_nucleofilo_
electrofilo.swf podrs encontrar un ejercicio en formato flash para
identificar o reconocer el nuclefilo.
a. Efecto estrico
Ees el efecto relacionado con el volumen de un sustituyente, es decir, cuando
un sustituyente produce interacciones espaciales entre sus tomos y otros
tomos o grupos de tomos alterando las propiedades fsicas y qumicas de la
molcula y con ello, dificulta en mayor o menor grado una reaccin.
221
UNIDAD 4
En muchos casos el efecto estrico de un sustituyente est relacionado
con el impedimento estrico que este sustituyente ejerce sobre algn tipo
de sustancia en estudio, como una reaccin o una interaccin
intermolecular o intramolecular. Para comprender mejor el efecto
estrico, observaremos los siguientes ejemplos:
Observa y comentemos las diferencias entre las formas isomricas de los
alcoholes de frmula C
7
H
16
O que se presentan a continuacin.
Observa atentamente las estructuras de los alcoholes en la siguiente figura:
Heptanol
H H H
H H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H C
C
C
C
C
C
C
O
HOCH
2


CH
2


CH
2


CH
2


CH
2


CH
2


CH
3
H H H H H H H
H
H
H H H H
H
H
C
C
C C
C
C
C
O
2-heptanol
CH
3


CH


CH
2


CH
2


CH
2


CH
2


CH
3
OH
2,4-dimetil-3-pentanol
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
O
H H
CH
3


CH


CH


CH

CH
3
OH
CH
3
CH
3
Estructura de ismeros del heptanol
Cules son las diferencias entre ellos? Considerando que los alcoholes
en estado puro interaccionan intermolecularmente por enlace de
hidrgeno, principalmente, qu puedes predecir de la interaccin entre
los alcoholes? No olvides el efecto estrico.
Muy bien!, los grupos alcoholes que establezcan enlaces por puente de
hidrgeno en estado lquido puro se encuentran ms impedidos
estricamente por la proximidad de grupos con volmenes atmicos
crecientes (El grupo OH del alcohol est rodeado con ms tomos de C).
Esto lleva a una interaccin menos eficiente y, por ende, a una energa de
interaccin inferior; en sntesis, un menor punto de ebullicin.
Observa atentamente los compuestos. Segn lo informado en el prrafo
anterior, organiza los alcoholes en orden decreciente de punto de
ebullicin y comprueba tu respuesta en la tabla 18.
Tabla 18
Alcoholes isomricos de frmula C
7
H
16
O y sus puntos de ebullicin
Alcohol Punto de ebullicin (C), a 1 atm
Heptanol 176
2-Heptanol 161
2,4-dimetil-3-pentanol 139
222
UNIDAD 4
Antes de continuar con las reacciones de qumica orgnica, te invitamos a
realizar la siguiente actividad.
Lee atentamente la informacin entregada anteriormente y responde las
siguientes preguntas:
1
Cuestionario.
Qu es un mecanismo de reaccin y cul es su importancia? Explica.
Qu es un nuclefilo y qu es un electrfilo? Explica.
Cul es la diferencia entre nuclefilo y electrfilo? Justifica.
Cmo puedo identificar en una reaccin la especie que acta como
nuclefilo y la que funciona como electrfilo? Fundamenta.
Qu es el efecto estrico? Explica.
2
Desarrollar.
a. Para las siguientes reacciones qumicas identifica cules se
comportan como sustrato, reactivo, nuclefilo y electrfilo.
a.1 ( C H
2
)
3
C OH + HCl ( C H
2
)
3
C Cl + H
2
O
a.2 C H
3
C H
2
C H
2
Cl + O

CO C H
3
C H
3
C H
2
C H
2
OCOC H
3
+ C l


a.3 NO
2
NO
2
H
+
+
+ +
a.4
CH
3
CH
2
CH
2
Br + O CO CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
OCOCH
2
CH
3
+ Br
a.5 H
3
C CH
2
CH
2
CH
3
CH
3

C CN
CN
H
3
C
O
C
O
+

a.6
+ OH CH
2
CH
2
CH
3

C OH C O CH
2
CH
2
CH
3
+ HOH
==
O O
b. Una reaccin clsica en sntesis orgnica es la que se produce entre
compuestos bromados y yoduro. Para el set de molculas bromadas
presentadas en la figura, cul tendr una mayor velocidad de
reaccin? Investiga. Para resolver este problema considera el efecto
estrico existente entre cada una de las molculas.
Bromuro de metilo
H

C Br
H
H
2-bromo propano
H

C C C H
H
H
H
Br
H
H
Bromuro de etilo
H

C C Br
H
H
H
H
Comenta tus resultados en clase y evala tu progreso de aprendizaje
marcando la opcin que mejor te represente.
Habilidades a desarrollar:
- Describir
- Comparar
- Indagar
- Aplicar
- Calcular
- Explicar
- Analizar
- Interpretar
- Comunicar
DESAF O
223
UNIDAD 4
Sabemos que existe una gran cantidad de compuestos orgnicos, pero
sabemos cmo reaccionan?, y si los hidrocarburos presentan la misma
reactividad que los compuestos que presentan grupos funcionales? Por
ejemplo, si hacemos reaccionar pentano con hidrxido de sodio, ser muy
violenta su reaccin?, o si calentamos cloruro de etilo con una disolucin
de hidrxido de sodio, formar algn nuevo compuesto? Cmo saberlo?
Investgalo.
Aunque la diversidad de reacciones es enorme, la mayora se pueden
agrupar en alguna de las siguientes categoras:
Reacciones de sustitucin. Un tomo o grupo de tomos es reemplazado
por otra especie.
Reacciones de eliminacin. Considera la extraccin de un par de tomos
o grupos de tomos de carbonos adyacentes, lo que implica la formacin
de un enlace (doble enlace), dando como resultado un enlace mltiple
(doble o triple). Tambin, se pueden eliminar dos tomos de los extremos
de una cadena lineal para obtener cadenas cclicas.
Reacciones de adicin. Se adicionan tomos o grupos de tomos a los
carbonos adyacentes de un enlace mltiple.
Comenzaremos nuestro estudio con las reacciones de sustitucin, las
cuales se dividen en:
Reacciones de sustitucin nuclaeoflica
bimolecular ( S
N
2)
Reacciones de sustitucin
nuclaeoflica unimolecular ( S
N
1 )
Reacciones de sustitucin electroflica
aromtica
(
SE
)

Reacciones de sustitucin
b. Reacciones de sustitucin bimolecular
(
S
N
2
)

El mecanismo de las reacciones de sustitucin bimolecular
(
S
N
2
)
se
desarrolla en un paso nico, en el cual se producen al mismo tiempo el
ataque del nuclefilo y la prdida del grupo saliente, como se indica en la
figura. Mira atentamente el siguiente mecanismo general. Podras
explicarlo con los conocimientos que tienes hasta el momento?
Reacciones de sustitucin bimolecular ( S
N
2 )
Nu

Nu X

R
1
R
1
C C X
R
2
R
3
+ +
R
2
R
3
Por ejemplo, el 2-bromobutano ms el anin yoduro forman como
producto al 2- yodobutano bajo este mecanismo, como se indica en la
siguiente reaccin:
I

+ I CH
3
+ Br

CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
C C Br
H
3
C
H
H
MS DE QUMICA
Los radicales libres sern
ms estables mientras ms
grupos alquilo rodeen al
tomo de carbono.
Metilo
Estabilidad
H
H C

H
Primario
H
R C

H
Secundario
Estabilidad
R
R C

H
Terciario
R
R
C

R
224
UNIDAD 4
Este mecanismo consiste en el ataque del nuclefilo al carbono que
contiene al grupo saliente. El grupo saliente deber romper su enlace con
el carbono, llevndose los electrones, lo que depender de su capacidad
para aceptar la carga negativa, condicin estrechamente relacionada con
la basicidad del mismo. Esta caracterstica fundamental aumenta de
izquierda a derecha y desde arriba hacia abajo en la tabla peridica; por
ende, los halgenos son considerados los mejores grupos salientes.
Si miras atentamente la representacin general y el ejemplo citado,
podrs ver que la presencia del nuclefilo (especie que ataca) provoca
la inversin de la estructura (configuracin). Observa la figura:
I CH
3
CH
2
CH
3
C C Br
H
3
C
H H
CH
2
CH
3
Este es un fenmeno esteroqumico denominado ataque dorsal, pues
tiene como consecuencia la inversin del centro quiral, caracterstica de
este tipo de mecanismo
(
S
N
2
)
, considerado estereoespecfico, pues genera
un solo estereoismero.
Entre los reactivos y los productos se forma una especie intermedia (el
complejo activado desde el punto de vista cintico), que en general
tendra la forma que representa la imagen inferior izquierda, y en el caso
del ataque al 2-bromobutano (imagen inferior derecha).

C
R
1
X Nu
R
2
R
3

C
CH
2
CH
3
Br I
CH
3
H
Resulta muy interesante aplicar estos conceptos (nuclefilo,
(
S
N
2
)
) a los
alcoholes, pues su reactividad puede comprenderse examinando la
distribucin electrnica en la propia funcin. Observa con atencin la
tabla 19 comparativa con un haluro de alquilo.
Tabla 19
Diferencias electrnicas entre el grupo alcohol y los haluros
Tipo Alcohol Haluro de alquilo
Comportamiento
de la distribucin
electrnica
Nu

C O
H
Hidrgeno
dbilmente
cido
Carbono
deficiente de
electrones
Mal grupo
saliente
Ataque Nu

,
no se produce


+
+
Nu

C X
Carbono electrfilo
deficiente de electrones
Buen grupo
saliente


+
Explicacin
distribucin
electrnica
El oxgeno es electronegativo y
polariza el enlace de forma similar al
halgeno, pero el oxgeno no es tan
electronegativo como el halgeno,
por lo que convierte al hidrxido en
un mal grupo saliente.
El halgeno es un tomo muy
electronegativo que polariza el
enlace C-X (donde X es un
halgeno). Adems, el haluro es
muy buen grupo saliente y puede
ser expulsado por un nuclefilo.
225
UNIDAD 4
c. Reacciones de sustitucin unimolecular
(
S
N
1
)

A diferencia de la sustitucin bimolecular, este mecanismo ocurre en dos
etapas distintas. La primera de ellas corresponde a la prdida del grupo
saliente, provocando la formacin del carbocatin. La segunda etapa es
aquella en la que se produce el ataque del nuclefilo. Todo esto con una
cintica de reaccin de orden uno.
Observa atentamente el siguiente mecanismo general, donde R
corresponde a un sustituyente hidrocarbonado, X a un halgeno e Y a la
especie que acta como nuclefilo, y trata de explicarlo.
C
R
R
X
Y

R C
R
R
Y + R X

Podrs darte cuenta de que corresponde a un solo paso, pero al analizarlo


en detalle, se tienen las siguientes etapas:
Etapa 1: Corresponde a la disociacin del haloalcano (recuerda que X es
un halgeno), formando un carbocatin, proceso conocido como la etapa
lenta de la reaccin.
X

C
R
R
X R C
R
R
R +
Etapa 2: En esta etapa, el carbocatin formado en la etapa 1 es atacado
por la especie que acta como nuclefilo.
Y

C
R
R
Y R C
R
R
R +
La formacin del carbocatin es un paso de gran complejidad en la
sustitucin unimolecular, pues corresponde a estados intermedios de
gran inestabilidad. La estabilidad de un carbocatin depende del nmero
de grupos alquilo unidos al carbono que soporta la carga positiva. As los
carbocationes primarios son menos estables que los secundarios y estos a
su vez menos estables que los terciarios.
terciario secundario
aumento de la estabilidad con el grado de sustitucin
primario metilo
H
3
C
H
3
C
CH
3
C
+
H
3
C
H
3
C
H C
+
H
3
C
H
H C
+
H
H
H C
+
> > >
MS DE QUMICA
El bromuro de metilo
( C H
3
Br) es un compuesto
orgnico halogenado de
naturaleza incolora e
inflamable. Dentro de sus
principales aplicaciones
destacan la agricultura
como insecticida y
herbicida.
226
UNIDAD 4
A diferencia del mecanismo de sustitucin bimolecular, en
(
S
N
1
)
existen
dos estados de transicin, correspondientes a las dos etapas de
disociacin.
Observa atentamente qu puedes deducir del siguiente diagrama:
Coordenadas de reaccin
E
n
e
r
g

a
1
2
C
R
R
:Nu

+ R X
C
R
R
Nu + R X

C
R
R
:Nu

+ +
(+)
R X

En el sitio
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/
qo/l6/ reac4.html, podrs investigar respecto a la reactividad de los
alcoholes por mecanismos
(
S
N
1
)
y
(
S
N
2
)
.
Manos a la obra y pon en prctica lo aprendido hasta el momento en la
siguiente actividad:
1
Para la reaccin qumica:
C H
3
I + O H

C H
3
OH + I

, responde las siguientes preguntas:


Identifica: Sustrato, nuclefilo, producto de reaccin y grupo saliente.
Describe el mecanismo de reaccin con el correspondiente estado de
transicin.
2
Observa atentamente el siguiente mecanismo:
+ Cl

etapa rpida
etapa
lenta
carbocatin
intermedio
H
2
O o OH

CH
3
CH
2
OH
C
+
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C Cl
CH
3
CH
3
CH
3
C OH
CH
3
CH
3
CH
3
C OCH
2
CH
3
CH
3
Responde:
Qu puedes interpretar? Por qu? Explica.
Separa las reacciones propuestas e identifica las etapas 1 y 2 para
cada una de ellas argumentando el porqu de tu decisin.
Habilidades a desarrollar:
- Describir
- Comparar
- Indagar
- Aplicar
- Calcular
- Explicar
- Analizar
- Interpretar
- Comunicar
DESAF O
SABAS QUE
Las molculas de benceno
sustituidas tienen una gran
importancia en las
aplicaciones de la industria
qumica. Se usan
comnmente como
disolventes y son con
frecuencia sustancias
intermedias en muchas
sntesis, incluidas las de los
poderosos agentes
farmacuticos. Su
produccin involucra un
proceso de sustitucin
nuclaeoflica en el anillo
aromtico. Uno de los
productos de importancia
mundial, que es sintetizado
a partir de este tipo de
mecanismo, es la 4 -
aminodifenilamina, que es
utilizada en la industria
farmacutica.
227
UNIDAD 4
Investiga qu aplicaciones tienen las especies participantes (reactivos
y productos).
Por qu se produce diferencia entre el uso de agua y el etanol como
disolvente? Fundamenta.
3
Observa las siguientes reacciones y predice a qu tipo de mecanismo
pertenecen. Fundamenta tu respuesta.

CH
3
CH
3
OH

Br

H
3
C Br C
CH
3
CH
3
H
3
C OH C
+ +

OH OH H
3
C CH
3
+ + I I


H H H
3
C
+ +

I O O I C
H
H
H
Una vez finalizada la actividad, comparte tus respuestas en clase e
identifica aquellos trminos que an no hayas entendido. No olvides
preguntarle a tu profesor.
d. Reacciones de sustitucin electroflica aromtica
(
SE
)

Este tipo de reaccin de sustitucin es diferente, y ocurre en una especie
deficiente de electrones (electrfilo), por ejemplo, el cloruro de etilo
atacando a un compuesto aromtico como benceno, en presencia de un
catalizador como el cloruro de aluminio ( AlC l
3
) para formar etilbenceno
por remplazo de un hidrgeno aromtico, como se indica en la figura.
+ C H
3
C H
2
HCl
C H
2
C H
3

+ HCl
Catalizador
El catalizador ( AlC l
3
) reacciona con cloruro de etilo para formar una
especie electroflica llamada carbocatin etilo segn la siguiente ecuacin:
AlC l
3
+C H
3
C H
2
ClC H
3
C H
2

+
AlC l
4

+

El benceno que posee alta densidad electrnica en el anillo es atacado por
el carbocatin etilo, formando etilbenceno y otra especie electroflica, que
generalmente es un protn
(
H
+

)
, como se indica en la reaccin:
C H
2
C H
3

C H
3
C H
2

+

+ H
+

Catalizador
+
228
UNIDAD 4
El AlC l
4

formado reacciona con el H


+
para conformar el HCl y generar el
catalizador AlC l
3
, como se indica en la ecuacin AlC l
4

+ H
+
AlC l
3
+HCl.
Son reactivos deficientes de electrones E +, de electrfilo que atacan
centros de alta densidad electrnica y pueden ser especie cargada
positivamente o una especie polar que es atrada por un par de electrones
no compartidos.
Ejemplos de sustancias cargadas positivamente: R
+

(
C H
3

+
,C H
3
C H
2

+

)
, C l
+
, o
de sustancias que no poseen carga, pero con tomos deficiente en
electrones. Por ejemplo: FeC l
3
, AlC l
3
, B F
3
.
e. Reacciones de eliminacin
Durante el proceso de eliminacin unimolecular se produce la
desprotonacin del carbocatin, dando lugar a la formacin de alquenos.
Las reacciones de eliminacin que sufren los halogenuros de alquilo
implica la prdida de un tomo de hidrgeno y un tomo de halgeno
(
HX
)
, en dos tomos de carbono es decir, una deshidrohalogenacin. Esto
debe ocurrir en un medio bsico fuerte no acuoso y a altas temperaturas,
con formacin de alquenos. A continuacin se presentan algunos
ejemplos:
O H

+ H- CH
2
- CH
2
- Br H
2
O + H
2
C

= CH
2
+ B r


etanol
temperatura
B

+ H CH
2
CH
2
X H
2
C = CH
2
+ HB + X

etanol
temperatura
La base fuerte saca el hidrgeno del carbono adyacente que contiene al
halgeno. Si el medio fuera acuoso y bsico dbil, se favorece la reaccin
de sustitucin del halgeno por el OH. En la prctica, siempre existe
una mezcla de productos que depende de las condiciones experimentales,
es decir, productos de sustitucin y de eliminacin.
La reaccin de eliminacin se ve favorecida en los halogenuros de alquilo
terciarios, en menor grado los secundarios, y para los primarios se
favorece la sustitucin.
El alcohol en medio cido y temperatura alta sufre la protonacin del
grupo hidroxilo, debilitndose el enlace COH, lo que implica una
deshidratacin intramolecular (sale el grupo OH y un tomo de H del C
adyacente a este), generndose un doble enlace, como se indica en la
siguiente reaccin qumica:
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C C

OH
Alcohol terbutlico Metilpropeno
H
2
SO
4
H
3
C C = CH
2
+ H
2
O
MS DE QUMICA
Los alcoholes pueden
considerarse como
derivados del agua, en los
que se remplaza un
hidrgeno por un grupo
carbonado. Una de las
caractersticas importantes
de estas especies es la
formacin de enlaces por
puente de hidrgeno,
razn por la cual tienen
puntos de fusin y
ebullicin elevados en
comparacin con los
alcanos correspondientes.
229
UNIDAD 4
La deshidratacin de los alcoholes se ve favorecida en el siguiente orden:
alcohol terciario > alcohol secundario > alcohol primario
Si reaccionan dos molculas de alcohol iguales o diferentes y se calientan
a una temperatura inferior a los 150
o
C en medio de cido sulfrico
concentrado, la deshidratacin permite la obtencin de un ter, como se
indica a continuacin:
2H
3
C - CH
2
OH
H
2
SO
4
150
o
C
H
3
C - CH
2
- O - CH
2
-

CH
3
+

H
2
O
Dietilter
En el sitio
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/
qo/l6/reac2.html,podrs conocer ms sobre la reactividad de
alcoholes.
f. Reacciones de adicin
Las reacciones de adicin son caractersticas de molculas orgnicas con
presencia de dobles y triples enlaces, en las cuales aumenta el nmero de
grupos, disminuyendo el grado de insaturacin del sustrato. Observa
atentamente el siguiente mecanismo general de reaccin de adicin
electroflica para alquenos. Como se indica en la siguiente ecuacin:
C C
R R
R R
+ H X C H C X
R R
R R
Una primera etapa de la reaccin corresponde a la adicin del protn al
alqueno nuclefilo para formar el carbocatin. En la segunda etapa, el
carbocatin reacciona con el nuclefilo, como muestra el siguiente
mecanismo en el que reacciona el 2,3-dimetil-2-buteno con cido
bromhdrico. Ver la reaccin.
:
Br

C C
CH
3
H
3
C
CH
3
H
3
C
+ H Br C H C
H
3
C CH
3
CH
3
H
3
C
C H C Br
CH
3
CH
3
H
3
C
H
3
C
(+)
Cuando una molcula asimtrica (tomos diferentes) como el agua, el
cloruro de hidrgeno o el bromuro de hidrgeno se adicionan a un
alqueno asimtrico, hay dos direcciones posibles para la adicin. Por
ejemplo, al hidratar el isobutileno es posible la formacin de alcohol
t-butlico y alcohol isobutlico, pero el producto que en realidad se crea es
alcohol t-butlico. La reaccin es catalizada por cido sulfrico, como se
indica a continuacin:
H
2
SO
4
25 C
+ H
2
O C CH
3
CH
3
CH
3
OH
C CH
3
CH
2
CH
3
SABAS QUE
Las reacciones de adicin
juegan un rol fundamental
en la obtencin de
polmeros como el PVC y
el tefln. Ambos tipos de
materiales son empleados
en nuestros hogares como
caeras y recubrimiento de
utensilios domsticos.
230
UNIDAD 4
Este fenmeno se explica mediante la regla de Markownikoff, que dice:
Cuando un reactivo asimtrico se adiciona a un alqueno asimtrico, el hidrgeno o
electrfilo del reactivo asimtrico se une al carbono del doble enlace que tenga el
nmero mayor de hidrgenos.
Excepcin: adicin del cido bromhdrico
(
HBr
)
en presencia de
perxidos. A esto ltimo se le llama adicin anti-Markownikoff.
Te invitamos a realizar la actividad presentada a continuacin, la que te
permitir poner en prctica lo aprendido hasta el momento.
En los siguientes sitios
http://www.hschickor.de/abioch/6sn2.html
http://www.hschickor.de/abioch/4sr.html
http://www.hschickor.de/abioch/6se.html
http://www.hschickor.de/abioch/11sn2.htm, podrs encontrar los
diferentes tipos de mecanismos de reacciones orgnicas estudiadas
hasta el momento.
Habilidades a desarrollar:
- Aplicar
- Calcular
- Investigar
- Interpretar
- Comunicar
DESAF O
1
Observa la siguiente reaccin qumica e identifica a qu mecanismo de
reaccin pertenece, argumentando tu respuesta.
+
HO - SO
3
H
+ H
3
O
SO
3
H
2
Observa con atencin cada reaccin propuesta a continuacin y explica
el mecanismo de cada una de ellas Cul de las reacciones planteadas se
rige por la regla Markownikoff? Argumenta.
A qu mecanismo pertenecen? Justifica tu respuesta.
Describe cada uno de los procesos segn corresponda, identificando
sustrato, grupo saliente y carbocatin, explicando el porqu de tu
eleccin.
a. H
3
CCH=CHC H
3
+HBr H
3
CC H
2
CHBrC H
3

b. H
2
C=C H
2
+ H
2
O
H
+


_

_
H
3
CC H
2
OH
c. HCCH+HCl H
2
C= CHCl
d. H
2
C =CH C H
3
+ HClC H
3
CHClC H
3

e. H
3
C CH = C H
2
+ HBr C H
3
CHBr C H
3
+ C H
3
C H
2
C H
2
Br
231
UNIDAD 4
g. Reacciones de reordenamiento
En este tipo de reaccin no se cambia un sustituyente por otro diferente,
ni disminuye o aumenta el nmero de ellos, y consiste principalmente en
una reubicacin de los sustituyentes dentro de la misma molcula. En
este tipo de reaccin los enlaces en el reactivo se reorganizan en forma
distinta, dando lugar a un compuesto diferente al de punto de partida.
Estas reacciones son frecuentes entre las estructuras isomricas. Hay
algunos factores, como el calor y los catalizadores, que facilitan este tipo
de reacciones, como se presenta en el siguiente ejemplo:
H
3
C- CH
2
- CH
2
- CH
3
CH
3
- CH

- CH
3
catalizador
temperatura
n-butano Isobutano
CH
3
h. Reacciones de xido-reduccin
Las reacciones de xido-reduccin de los compuestos orgnicos son muy
variadas. En funcin de su estructura y de las condiciones del medio, los
productos obtenidos a partir de un mismo compuesto pueden ser muy
diferentes.
Las reacciones de combustin son procesos de reacciones de xido-reduccin
con gran desprendimiento de luz y calor. Los tomos de carbono de los
productos orgnicos, al quemarse pasan a dixido de carbono
(
C O
2

)
, y si
la combustin es completa, todos los hidrgenos
(
H
)
, pasan a agua ( H
2
O ) .
En general, la combustin de un hidrocarburo es:
Frmula general: C
x
H
y
+ O
2
C O
2
+ H
2
O
Muchas funciones orgnicas estn relacionadas entre s mediante
procesos de xido-reduccin, as por ejemplo, la oxidacin de un alcohol
primario conduce a un aldehdo, el cual a su vez se oxida formando el
correspondiente cido carboxlico, todos ellos conteniendo el mismo
nmero de tomos de carbono. Del mismo modo, un alcohol secundario
puede oxidarse originando una cetona. Inversamente, los agentes
reductores pueden reducir a los cidos carboxlicos y a los aldehdos y
formar el correspondiente alcohol primario, y una cetona se puede
reducir dando lugar al correspondiente alcohol secundario. Como se
representa en el siguiente esquema:
R- CH
2
- OH R

- CHO R

- COOH
alcohol primario aldehdo
reduccin
reduccin
cido carboxlico
oxidacin oxidacin
Ejemplos:
H
3
C CH = C H
3
+ KMn O
4
H
3
C CHOH CHOH C H
3

(
reaccindeoxidacin
)

H
3
C COOH H
3
C COH C H
3
C H
2
OH H
3
C C H
3

(
reaccindereduccin
)

MS DE QUMICA
El cido actico es un
compuesto orgnico que
puede ser sintetizado a
nivel industrial mediante
la oxidacin del butano en
presencia de oxgeno y
catalizadores a 150
o
C y
55 atm. Por medio de este
proceso, se obtienen
subproductos como la
butanona, acetato de etilo
y cido frmico, que son
considerados precursores
de otros productos de
inters.
232
UNIDAD 4
En la tabla 20 se observan ejemplos de reacciones orgnicas y algunas de
sus aplicaciones.
Tabla 20
Principales reacciones orgnicas
Compuesto Reaccin Aplicaciones
Alcohol
(
ROH
)
. Se
forma al remplazar
uno de los hidrgenos
del agua por un
radical carbonado,
constituyendo un
hidroxilo. Tambin por
el cracking del
petrleo,
fermentacin de
carbohidratos y
reduccin de
aldehdos y cetonas.
Los alcoholes poseen
punto de ebullicin y
fusin ms elevados
que los hidrocarburos
de igual cadena, y sus
propiedades qumicas
se deben a la
polaridad de enlace
entre C OH.
Los alcoholes presentan reacciones de
combustin, esterificacin,
deshidratacin y reacciones de
oxidacin para formar aldehdos y
cetonas.
Formacin de aldehdo a partir de un
alcohol primario
H
3
C - CH
2
- OH H
3
C - CHO
K
2
Cr
2
O
7
H
+
Formacin de cetona:
OH
CH
3
CH
3
HC =O
CH
3
CH
3
C
K
2
Cr
2
O
7
H
+
Los alcoholes poseen
diferentes usos,
dependiendo del tipo de
alcohol. Por ejemplo, el
metanol es muy usado
como solvente de
sustancias orgnicas. Es,
adems, un combustible de
alto rendimiento, por lo que
se emplea en los autos de
carrera.
El alcohol etlico es un
constituyente de la materia
prima de la industria de los
licores, perfumes, jarabes y
desinfectantes.
cido carboxlico
(
RCOOH
)
. Son
compuestos polares y
forman enlaces
puentes de hidrgeno,
por lo cual poseen
elevados puntos de
ebullicin y de fusin
debido a los puentes
de hidrgeno. Los
cidos carboxlicos se
pueden obtener a
partir de la oxidacin
de alquilbencenos
aldehdos por
hidrlisis de nitrilos.
Los cidos carboxlicos cuando
reaccionan con alcohol en medio cido
producen steres, reaccin conocida
como esterificacin.
H
3
CCH
2
HOCH
2
CH
3
+
O
C
OH
H
3
CCH
2

CH
2
CH
3
O
C
O
H
+
Calor

cido propanoico propanato de etilo etanol


Adems, presentan reaccin de
obtencin de halogenuro de acilo,
sntesis de anhdrido, sntesis de
amidas, entre otros.
Los cidos carboxlicos se
utilizan como
emulsificantes,
antitranspirantes, para
fabricar detergentes
biodegradables, lubricantes
y espesantes para pinturas.
Adems de otros usos en la
fabricacin de frmacos y
en la industria alimentaria.
Como ya conocemos y sabemos, existe una gran cantidad de compuestos
orgnicos, puesto que el tomo de carbono, adems de formar enlaces
con los tomos de hidrgeno, puede tener otros grupos o tomos, los que
le proporcionan propiedades y caractersticas especficas.
233
UNIDAD 4
Habilidades a desarrollar:
- Investigar
- Aplicar
- Explicar
- Determinar
- Confeccionar
HAZLO EN TU CASA!
Procedimiento
Renete con dos compaeros e investiguen sobre las caractersticas,
reacciones que presentan y aplicaciones para los siguientes grupos
funcionales: ster, amida, aldehdo, cetona, amina, ter y haluros (flor,
cloro, bromo, yodo).
Una vez reunida la informacin, confeccionen un diario mural con dicha
informacin y presntenla al curso y decoren con ella su sala de clases.
Para realizar este diario mural, pueden utilizar materiales como cartulinas
de colores, plumones y lpices de colores, cartones, plumavit, imgenes
variadas sobre lo investigado, pegamento, entre otros.
Las preguntas que se presentan pueden servir de gua en el desarrollo de
su investigacin, adems de las que ustedes formularn.
Responde
1
Cul es la estructura funcional que identifica a cada uno de los grupos
funcionales por investigar?
2
Cmo son las propiedades fsico-qumica, de cada uno de estos grupos
funcionales?
3
Cuntos de los grupos funcionales investigados son derivados de otros
grupos funcionales?
4
Realicen una lista con todas las sustancias y sus respectivos grupos
funcionales que utilizan diariamente.
5
Cmo es la obtencin industrial de cada uno de estos grupos
funcionales?
Materiales
mondadientes
plasticina de diversos
colores
regla
En la historia de la humanidad, una de las preocupaciones ms
importantes del hombre ha sido cmo preservar el alimento sin que este
pierda su sabor, olor o comience procesos naturales de descomposicin,
fermentacin, acidificacin, entre tantos otros, que alteran sus
propiedades y los convierten en alimentos no consumibles.
Has visto alguna vez cmo se prepara la mermelada casera?
Una de las caractersticas fundamentales consiste en agregar grandes
cantidades de azcar y una vez envasadas, se procede a poner esperma
de vela en la parte superior antes de cerrar los frascos. Cul es el
problema con este proceso? El problema es que la mermelada ve afectado
su valor nutricional ya que aumenta considerablemente la cantidad de
azcar disponible y, adems, la esperma es un lugar propicio para la
reproduccin de hongos.
Preparacin de una mermelada casera
Para conocer y profundizar an ms en esta rea, te invitamos a realizar
la siguiente actividad.
234
UNIDAD 4
La investigacin inagotable en la qumica orgnica resuelve
paulatinamente este y otros problemas, permitiendo en la actualidad
disponer de alimentos que tienen duracin de semanas, meses e incluso
aos, sin perder sus propiedades organolpticas (olor, sabor, color), lo
que hace algunos aos era simplemente impensable.
Los alimentos que consumimos cotidianamente contienen un importante
aporte de la qumica orgnica, denominados aditivos alimentarios, cuya
utilidad se expresa como: antioxidantes, colorantes, conservantes,
edulcorantes, emulgentes, estabilizadores, espesantes, entre otros, los
cuales se identifican como se presenta a continuacin:
Estandarizacin de aditivos por color y numeracin
Edulcolorantes
E 420 - E 467
Conservantes
E 200 - E 285
Colorantes
E 100 - E 180
Antioxidantes
E 300 - E 334
Otros
Aditivos
Emulsionantes,
espesantes y gelificantes
E 400 - E 495
Estabilizadores
E 400 - E 495
En Chile, el Reglamento Sanitario de los Alimentos define el aditivo
alimentario como Cualquier sustancia que no se consume normalmente
como alimento por s misma ni se usa como ingrediente tpico del
alimento, tenga o no valor nutritivo, cuya adicin intencional al alimento
para un fin tecnolgico (inclusive organolptico) en la fabricacin,
elaboracin, tratamiento, envasado, empaquetado, transporte o
almacenamiento provoque o pueda esperarse razonablemente que
provoque (directa o indirectamente) el que ella misma o sus
subproductos lleguen a ser un complemento del alimento o afecten a sus
caractersticas.
A travs del tiempo se han hecho mejoras que aumentan la eficiencia de
los aditivos y garantizan que sean seguros. No obstante, su uso causa
discusin cientfica y ciudadana al ser cuestionados por su toxicologa,
efectos secundarios de su uso prolongado. Por ejemplo, el aspartamo
edulcorante ampliamente utilizado ha sido cuestionado por sus efectos
cancergenos.
235
UNIDAD 4
La tabla 21 nos seala los aditivos alimentarios perjudiciales para la salud.
Tabla 21
Principales aditivos perjudiciales para la salud del ser humano
Peligrosos Aceptables pero dudosos Naturales
E102,E103,E104, E105 E172 E100
E121,E122,E123, E124 E200 E101
E130,E131,E132,E133 E270 E106
E142,E150,E151,E152,E153 E280,E281,E282,E283 E140
E249,E250,E251,E252 E302,E303,E304 E141
E405,E406,E407 E330,E331,E332,E333 E160
H3246,H3247,H4422 E900 E161
A continuacin se hace entrega de los componentes y caractersticas de
algunos aditivos mencionados en la tabla.
E102 Tartrazina. Colorante amarillo artificial. Pertenece al grupo de los
colorantes azoicos.
Alimentos: Productos de pastelera y pescados.
Toxicidad: ALTA. Es peligroso. Puede producir asmas, alergias y eczemas
si se mezcla con analgsicos como la aspirina.
E103
Crisona S. Colorante amarillo artificial. Prohibido desde 1978 en todos
los pases del mercado comn.
Alimentos: Pastelera y helados
Toxicidad: Peligroso, especialmente para los nios.
E110
Amarillo naranja S. Colorante anaranjado artificial. Pertenece al grupo
de los colorantes azoicos.
Alimentos: Galletas y productos de pastelera.
Toxicidad: Peligroso. Provoca alergias si se mezcla con analgsicos.
Causa urticaria y asma.
E180. Pigmento rub. Colorante rojo. Origen: Sinttico. Sospechoso de
toxicidad.
Alimentos: En las cortezas de ciertos quesos.
Toxicidad: Evitarlo y desconfiar.
EDULCORANTES:
E-951 Aspartamo. Inhibe el apetito en el centro nervioso. Se debe tener
cuidado en anorxicos y nios.
E-952 cido ciclmico y sus sales de sodio y calcio. Cancergeno.
CONSERVANTES:
E-200 cido srbico. Irritacin de la piel.
E-210 hasta E-219. cidos benzoicos y benzoatos. Afectan al hgado y los
riones, producen asma y alergia, comn en refrescos y repostera.
E-220 al E-224. Dixidos de azufre. Diarreas.
Junto con un grupo de compaeros, te invitamos a que desarrolles la
siguiente actividad:
236
UNIDAD 4
Y para terminar
Ahora que has terminado de estudiar la unidad de Reactividad de los
compuestos orgnicos y estereoqumica, te invitamos a responder las
siguientes preguntas:
Qu ha sido lo ms significativo que has aprendido de la unidad?
Con los conocimientos adquiridos, qu nuevas respuestas puedes
dar a las preguntas planteadas al inicio de la unidad?, las recuerdas?
En conjunto, realicen una investigacin bibliogrfica referente al siguiente
tema: Contribucin de la qumica orgnica a la produccin y
almacenamiento de alimentos.
Introduccin:
La qumica orgnica tiene una amplio uso en nuestra vida cotidiana. De
hecho, los alimentos que consumimos contienen aditivos alimentarios
cuya utilidad es variada (antioxidantes, colorantes, conservantes,
edulcorantes, emulgentes, estabilizadores, espesantes, entre otros) y su
empleo causa discusin cientfica y ciudadana.
Orientaciones generales:
No solo como estudiante de qumica sino como ciudadano, es relevante
que tengan informacin respecto a los aditivos que estn presentes en los
alimentos que consumes diariamente.
Con esa finalidad, el Servicio Nacional del Consumidor (SERNAC) elabor
en el ao 2004 un informe pblico denominado Aditivos alimentarios:
Definiciones bsicas e informacin para un uso responsable. (2004). SERNAC.
Recopilado de www.sernac.cl/sernac2011/lib/util descargaphp?id
=454&pos=1
1
Lee atenta, comprensiva y analticamente el documento elaborado por
el SERNAC.
2
Comenta con otros cuatro estudiantes el texto ledo.
3
Diseen un sistema de informacin para consumidores que les ensee
a leer las etiquetas de los productos que se compran y en ellos a
identificar los aditivos presentes.
4
Seleccionen como equipo un sistema de comunicacin (trptico, panel
informativo, boletn, informe, otro) que les permita transmitir los
aspectos ms relevantes del informe a todos los miembros de la
comunidad educativa a la que pertenecen.
Presenten el medio de comunicacin en clase y realicen un plenario sobre
el tema.
Habilidades a desarrollar:
- Aplicar
- Calcular
- Investigar
- Interpretar
- Comunicar
DESAF O
Preguntas para la reflexin:
1
Qu relacin existe entre el artculo ledo y la reactividad de los
compuestos orgnicos y estereoqumica? Fundamenta.
2
Imaginemos que puedes crear una feromona. Para qu finalidad la
crearas y por qu? Argumenta.
3
Encuentras correcto el uso que les han dado los cientficos a las
feromonas? Explica.
Habilidades que se desarrollarn:
- Analizar
- Sintetizar
- Evaluar
Comunicacin qumica
La geometra de las molculas desempea una funcin importante en la reactividad qumica; la geometra molecular tiene especial importancia en
un grupo de sustancias que se conocen con el nombre de feromonas, las cuales son sustancias qumicas que algunos miembros de una misma
especie usan para comunicarse.
L
a actividad de las feromonas se ha
observado en muchas formas de vida,
desde insectos hasta humanos, y la
investigacin sobre ellas se ha realizado en
muchas instituciones escolares.Si se han
observado filas de hormigas movindose en
direccin opuesta, se han advertido la
influencia de las feromonas en el
comportamiento de los insectos. Cuando una
hormiga encuentra alimento, esta de
inmediato se dirige hacia su madriguera
mientras va secretando cido 9-oxi-2-
decenoico de una glndula abdominal.
Cuando otras hormigas cruzan este rastro de
cido lo siguen de manera compulsiva hasta
la fuente del alimento y lo acarrean hasta la
madriguera. Cuando ya se est agotando la
fuente de alimento, se detiene el refuerzo del
rastreo, evaporndose el rastreo del cido.
Las hormigas dependen demasiado de este
sistema, y si se interrumpe, las hormigas que
seguan el rastro en ambas direcciones llegan
a una parlisis total; las hormigas no saben a
dnde dirigirse.
Un ejemplo an ms impresionante acerca
de la dependencia total de la comunicacin
qumica de las hormigas queda demostrado
por la llamada feromona mortal.
Inmediatamente despus de la muerte de
una hormiga, sus compaeras la cuidan
como si siguiera viva. Esto contina hasta
que el cadver de la hormiga genera la
feromona de la muerte, el cido
10-octadecenoico, momento en que sus
compaeras llevan a la hormiga muerta al
basurero ms cercano. Esto sucede de igual
forma si se impregna a una hormiga viva con
este cido. El estudio y uso de las feromonas
trasciende tambin al control de plagas, por
ejemplo se utilizan feromonas sexuales
femeninas para atraer insectos machos para
atraparlos y as disminuir la poblacin. La
comunicacin qumica no se confina solo al
mundo de los insectos; las perras secretan la
sustancia qumica p-hidroxibenzoato para
atraer a los machos.
Cuando se examinan la estructura molecular
y los grupos funcionales de las feromonas, se
encuentra que tienen algo en comn.
Algunas feromonas tienen estereoismeros y
ciertos insectos pueden distinguirlos. La
estructura de las feromonas desempea un
papel fundamental para su actividad. Parte
de la estructura es un lmite superior de
aproximadamente 20 tomos de carbono
que impone, probablemente, la ley de
Graham. Casi todas las feromonas viajan por
el aire, ya que poseen masa molecular baja y
suelen ser muy voltiles. Algunos cientficos
suponen que el movimiento fsico de las
molculas de feromonas, el cual tambin es
funcin de la estructura molecular,
desempea un papel importante en el
mecanismo de la comunicacin.
Fuente: Qumica, 8
a
.edicin Kenneth W.
Whitten, Raymond E. Davis, M. Larry Peck,
George G. Stanley. Cengage Learning
Revisemos lo aprendido: Unidad 4
238
I. Verdadero o falso
Identifica las siguientes afirmaciones como
verdaderas, sealndolas con una V o como
falsa, sealndolas con una F. Justifica tus
respuestas en el caso de las afirmaciones falsas.
1
___ La isomera ptica se presenta solo
cuando existe un triple enlace en la cadena
hidrocarbonada.
2
___ Todos los enantimeros son estereoismeros.
3
___ Es necesario para que una molcula sea
pticamente activa que esta posea un
carbono quiral como mnimo.
4
___ Los enantimeros tienen todas sus
propiedades fsicas y qumicas idnticas.
5
___ Si comparamos las molculas de
bromopropano y cloropropano. La primera
presenta mayor electronegatividad que la
primera.
6
___ La siguiente reaccin:
C H
4
+C l
2
C H
3
Cl+HCl, corresponde
a una reaccin de eliminacin.
7
___ Las reacciones de adicin son tpicas
para las molculas con insaturacin.
8
___ Las reacciones de eliminacin son
consideradas opuestas a las reacciones de
sustitucin.
9
___ La reaccin entre el etanal y cido
cianhdrico:
H
3
CCHOC H
3
CHOHCN,
corresponde a una reaccin de adicin.
10
___ Las sustancias homolticas se
caracterizan por formar radicales libres.
11
___ Las rupturas heterolticas solo forman aniones.
12
___ A menor grado de sustitucin de los
carbocationes menor es su estabilidad.
13
___ La reaccin de combustin del metano

(
C H
4

)
, es considerada de xido-reduccin,
porque desprende calor.
14
___ La formacin de un alcohol terciario
produce la formacin de un aladehdo.
II. Cuestionario

1
Define los siguientes conceptos.
a. Mecanismo de reaccin.
b. Electrfilo.
c. Nuclefilo.
2
Qu son las reacciones de sustitucin y
cmo se clasifican?
3
Cul es la importancia de las reacciones
de adicin?
4
Qu es el efecto inductivo y cul es su
importancia?
5
Completa la siguiente tabla, refirindote a las
caractersticas ms importantes de las
reacciones de eliminacin.
Caractersticas S
N
1 S
N
2
Mecanismos
Cintica
Haloalcanos
Alcoholes
6
Por qu se produce el ataque dorsal en la
sustitucin S
N
2?
7
Cul es la diferencia entre la ruptura
homoltica y la heteroltica?
8
Qu es un grupo saliente? Cundo es
considerado un buen grupo saliente?
9
Por qu se cree que los alcoholes no son
buenos grupos salientes?
10 Explica brevemente qu es una reaccin
de eliminacin.
11 Cules son las diferencias fundamentales
entre una eliminacin de tipo E1 y una del
tipo E2?
12 Investiga sobre las reacciones que se
producen en la estratosfera con los
compuestos clorofluorocarbono y los rayos
UV, y caracteriza el tipo de ruptura que se
genera e identifica sustrato, reactivo,
sustancia nucleoflica y electroflica. Qu
impacto tienen estos rayos en la naturaleza?
239
(CH
3
)
3
C


Cl
CH
3
CH
3


CH
3
(CH
3
)
3
C


OH
Cl
Intermedio de
reaccin
+ OH
+

f.
+ Nal + NaBr
Br
g.
2
Predice cul es el producto de las siguientes
reacciones considerando la informacin
proporcionada.
CrO
3
OH
CH
3
CO
2
H
Oxidacin de un alcohol secundario
a.
OH
HBr
H
2
SO
4
Reaccin de sustitucin unimolecular
b.
c.
OH
H
2
SO
4
Oxidacin de un alcohol
K
2
Cr
2
O
7
3
Observa atentamente las siguientes
ecuaciones e identifica las especies
participantes como carbocatin, nuclefilo,
electrfilo, grupo saliente; adems, identifica si
alguna de estas reacciones tiene
comportamiento de xido reduccin.
a. H
3
C - I + OH

H
3
C - OH + I

H
3
C - Cl + OH

H
3
C - OH + Cl

b. H
2
C = CH
2
+ Br - Br CH
2
- CH
2
Br Br
c. (CH
3
)
3
C

-

Br (CH
3
)
3
C + Br

+
+
+
(CH
3
)
3
C + H
2
O (CH
3
)
3
C

-

OH
2
(CH
3
)
3
C

-

OH
H
+
(CH
3
)
3
C

-

OH
2
+
d. 2 C
8
H
18

( l)
+25 O
2 ( g)
16C O
2 ( g)
+18 H
2
O
( g)

13 Investiga la transformacin del cido
saliclico en cido acetilsaliclico e identifica
los grupos funcionales. Determina centros
reactivos del cido saliclico y establece el
sustrato y las sustancia nucleoflica.
14 Investiga acerca de la formacin del biodisel
y sus usos, adems de las reacciones qumicas
llevadas a cabo en su sntesis, y encierra en
un crculo la sustancia que se comporta como
sustrato y en un crculo de color diferente los
nuclefilos Qu consecuencias en el
ambiente puede ocasionar el uso de este
combustible? Argumenta.
15 Qu es la adicin electroltica? Cul es
su importancia?
16 Cul es la importancia de la oxidacin de
los alcoholes? Fundamenta tu respuesta con
al menos dos ejemplos.
III. Ejercicios
1
Completa los siguientes mecanismos de
reaccin e indica si corresponden a reacciones
de sustitucin unimolecular o bimolecular, de
eliminacin unimolecular o bimolecular, de
adicin o redox.
+ CH
3
OH + HBr
Br
a.
-
Br
C C
H
OH

b.
c. CH
3
Cl + OH

CH
3
OH + Cl

d. H
3
C - Br + NH
3
H
3
C - NH
2
+ HBr
H
3
C - Br + OH- H
3
C - OH + HBr
OH

Cl
H
e.
Sntesis de la Unidad 4
240
Observa atentamente el siguiente esquema grfico, que rene los conceptos fundamentales
estudiados en la unidad. Compltalo indicando los conceptos clave en cada recuadro y explica
cada uno de ellos.
Compuestos orgnicos
(1)
(2)
(3)
electronegatividad
enlace covalente
presentan
presenta
como
tales como
(4)
Newman
(5)
(7) (6)
eliminacin
(14)
(15)
formado por
formado
por
(11)
(8)
(12)
xido-
reduccin
nuclaeoflica
bimolecular
(13)
reactividad
(9)
reactivo
(10)
electrfilo
representacin
estructural
FICHA 1
F
O
T
O
C
O
P
I
A
B
L
E
241
FICHA 1
F
O
T
O
C
O
P
I
A
B
L
E
241
NOMBRE:................................................................................
FECHA: / /
Camino a...
1. La reaccin qumica
C H
2
= CHC H
3
+ HCl C H
3
CHClC H
3

se clasifica como:
a. Eliminacin.
b. Adicin.
c. Sustitucin.
d. xido reduccin.
e. Reordenamiento.
2. Respecto a las molculas orgnicas, cul es la
afirmacin incorrecta?
a. Pueden estar formadas por tomos de
carbono-hidrgeno-oxgeno y nitrgeno.
b. Todas poseen tomo de carbono en su
estructura.
c. Son estructuras tridimensionales rgidas.
d. Forman diferentes tipos de enlaces covalentes.
e. Solo forma compuestos con tomos de
hidrgeno.
3. Cul de los siguientes compuestos no es un
compuesto orgnico?
a. Alcohol etlico ( C
3
H
6
O)
b. Acetona ( C
3
H
6
O)
c. Dixido de carbono(CO
2
)
d. Glucosa (C
3
H
12
O
6
)
e. Acetamida (C
2
H
5
NO)
4. Cul de los siguientes compuestos orgnicos
puede ser utilizado para obtener una 2-butanona?
a. cido butanoico.
b. Butanaldehdo.
c. Propanaldehdo.
d. 2-metil-2-butanol.
e. 2-butanol.
5. La principal caracterstica del tomo de carbono es:
a. Conducir la corriente elctrica.
b. Ser un tomo con una alta electronegatividad.
c. Formar sustancias inicas.
d. Presentarse en estado lquido en la naturaleza.
e. Unirse fcilmente a otros tomos de carbono.
6. La definicin especie que reacciona cediendo un
par de electrones libres a otra especie,
combinndose y enlazndose covalentemente
con ella, corresponde a:
a. Electrfilo.
b. Grupo saliente.
c. Ruptura heteroltica.
d. Nuclefilo.
e. Ruptura homoltica.
7. Cuando la especie sustituyente es de mayor
electronegatividad que el carbono al que se une,
es correcto afirmar que:
i. El fenmeno se denomina efecto inductivo.
ii. El fenmeno se llama efecto estrico.
iii. El sustituyente presenta alta densidad de
carga negativa.
iv. El carbono al que se enlaza presenta alta
densidad de carga positiva.
Son correcta(s)
a. Solo i.
b. Solo ii.
c. Solo i y iii.
d. Solo i, ii, y iv.
e. i, ii, iii, iv.
8. Durante la ruptura homoltica:
a. Se produce la formacin de un nuevo enlace
en una molcula.
b. La molcula se divide formando grupos, cada
uno de los cuales arrastra un electrn del
enlace.
c. Se produce el desplazamiento de los radicales
a posiciones espaciales distintas.
d. Solo uno de los grupos formados en la
descomposicin del enlace arrastra electrones.
e. Se forma siempre un carbocatin.
9. El siguiente mecanismo general:
R
R
C R X
R
R
C R Y
Y
+ X
Corresponde a:
a. Sustitucin unimolecular.
b. Sustitucin bimolecular.
c. Eliminacin.
d. Adicin.
e. Reordenamiento.
10. El siguiente sustrato:
C H
3
C H
2
C H
2
C H
2
Br
presenta una de las siguientes caractersticas:
a. Presenta un elevado efecto estrico.
b. El carbono unido al bromo posee una alta
densidad electrnica.
c. Puede generar un carbocatin estabilizado.
d. Puede formar radicales libres con facilidad.
e. Puede ser atacado por un nuclefilo.
242
Solucionario
Unidad 1
Pgina 10. Y para comenzar
1
Cereales con leche: mezcla
Combustin: sustancias puras (C O
2
y H
2
O)
Sal de mesa: sustancia pura
xido: sustancia pura
Agua: sustancia pura
Jugo: mezcla
Pgina 24. Desafo
1

Soluto
Disolvente en
( 100 gdeH
2
O)
Valor
de la
solubilidad
Solubilidad
(disolucin
insaturada,
saturada o
sobresaturada)
Justificacin
70
gramos
70 Sobresaturada
Contiene ms soluto del que
puede haber en una disolucin
saturada.
9
gramos
9 Insaturada
El soluto y el disolvente no
estn en la proporcin ideal a
una temperatura
determinada, es decir, el
disolvente podra admitir
ms soluto y disolverlo.
20
gramos
20 Saturada
El soluto y el disolvente estn
en la proporcin ideal respecto
a la capacidad de disolver a
una temperatura dada.
Pgina 32. Desafo
1
a.
10 20 30 40 50 60 70 80 90
Temperatura (
o
C)
S
o
l
u
b
i
l
i
d
a
d
2000
1900
1800
1700
1600
1500
1400
1300
1200
1100
1000
750
700
600
500
400
300
200
100
650
550
450
350
250
150
50
0
KNO
3
NaNO
3
KIO
3
NaCl
b. Mayor solubilidad a 20
o
C es el NaN O
3
y mayor
solubilidad a 80
o
C es el KN O
3
.
Menor solubilidad a 20
o
C es el KI O
3
y menor
solubilidad a 80
o
C es el KI O
3
.
c. A mayor temperatura mayor solubilidad.
d. A mayor temperatura mayor energa cintica de
las molculas, por lo tanto mayor interaccin y
mayor solubilidad.
2
a. Mayor probabilidad de ser soluble en CC l
4
.
b. Mayor probabilidad de ser soluble en agua.
c. Mayor probabilidad de ser soluble en agua.
d. Mayor probabilidad de ser soluble en CC l
4
.
3
9,31 0
6
mol/L
4
a. Presin
b. Interaccin soluto- disolvente
c. Estado de agregacin de los componentes
0
50
100
150
200
250
300
0 20 40 60 80 100 120
masa (g/100g H
2
O)
T (
o
C)
5
a.
KCI
KNO
3
b. Sustancia con mayor solubilidad nitrato de
potasio
(
KN O
3

)
.
Sustancia con menor solubilidad cloruro de
potasio
(
KCl
)
.
Pgina 41. Desafo
1
a. %m/m=37,5
b. %m/V=15
c. %V/V=12,5
d. 570mL
e. 2g
f. 70g
g. Que existen 7 mL de etanol en 100 mL de
disolucin (vino).
Pgina 45. Desafo
1
a. NaCl=58g/mol; MgC l
2
=94g/mol;
N a
2
S O
4
=142g/mol; CaC l
2
=110g/mol;
NaHC O
3
=84g/mol; NaF=42g/mol
b. 0,41M c. 10g d. 0,00059L
2
1,6M
3
0,2m
4
62g/mol
Pgina 48. Desafo
1
0,05
2
Fraccin molar del soluto = 0,04
Fraccin molar del disolvente = 0,95
243
Pgina 57. Desafo
1
0,96M. Principalmente como desinfectante y
blanqueador de ropa.
2
a. 0,23M
b. Desincrustante de sarro, regeneracin de resinas
de intercambio inico y en procesos metalrgicos.
3
a. 16mL c. 3,9mL
b. 7,8mL d. 0,078mL
4
Volumen de la disolucin: 60mL
5
Concentracin de la disolucin: 0,15mol/litro
6
Tomara 0,5mL del cido 6mol/litro y completara
con14,5mL de agua.
7
4L
Pgina 60. Desafo
1
a. 2,3 g
2
0,027 mol
3
Ecuacin inica, es aquella que separa los iones en
cationes y aniones. Una ecuacin inica completa,
muestra las especies disueltas como iones libres.
Ecuacin inica neta, seala las especies que
participan de la reaccin eliminando iones
espectadores.
4
Iones espectadores no participan de la reaccin inica.
5
Ion espectadores N O
3


Pgina 62 y 63. Revisemos lo aprendido.
I.
C O N C E N T R A C I O N
D S Y M M I Q H E S R B T
I B G S O L U T O O Z W C
S Z B J L C X P M L I A D
O U O E A T L C U B N I
L M K S R U B Q E B A P S
V O C F I A K G E I J F O
E L Z I D Y S M O L B K L
N A A O A H F I D I L U
T L B E D A B O C D U C C
E I X T M D V A Y A A H I
A D I L U C I O N D V Q O
A O W L P X A I G C S N
R D B J S A T U R A D A R
II.
1
a
3
c
5
c
7
d
9
b
2
c
4
e
6
b
8
a
10
b
III.
1
48g
8
1,2mol
2
15,6g
9
0,12m
3
%V/V=21,2
10
240mL
4
3,5M
11
m=159gde K
2
C r
2
O
7

5
580g
12
v=8,36mLdedisolucin
6
0,45M
13
molaridad =0,0433mol/litro
7
0,833M
Pgina 64. Sntesis de la unidad
Conectores
1. Estn formadas por
2. Poseen
3. Segn la cantidad de
soluto en el disolvente,
se puede expresar la
4. Se separa de la
disolucin por
5. Con respecto a la
cantidad de soluto
pueden ser
6. Depende de
7. Segn la cantidad de
soluto en la disolucin
8. Se utiliza para
9. Se realiza a travs de
Conceptos
A. Disolvente
B. Concentradas
C. Cristalizacin
D. Temperatura
E. Saturadas
F. Conductividad elctrica
G. Concentracin molar
H. Fraccin molar
I. %m/m; %m/V; %V/V
J. m=
n
A


___

m
B

K. ppm=
masadesoluto

________________

masadedisolucin
1000000
Pgina 65. Camino a
1
a
3
b
5
b
7
a
9
b
2
b
4
a
6
e
8
a
10
d
Unidad 2
Pgina 68. Y para comenzar
1
En el vaso de la izquierda el soluto es el azcar y el
agua el disolvente. En el vaso de la derecha la sal es el
soluto y el agua se comporta como disolvente.
2
La disolucin formada por sal y agua, es la que mejor
conducir la corriente elctrica.
3
X


disolucionagua
msazcar
=0,020 X


disolucionagua
mssal
= 0,015
Pgina 80. Desafo
3
Jugo de limn en agua: conduce parcialmente
Detergente en agua: no conduce
Salitre en agua: conduce
Agua mineral: conduce
Tierra y disolucin de jabn: no conduce
Disolucin de endulzante en t: no conduce
4
3,97%
Pgina 87. Desafo
3
X
etilenglicol
=0,513
4
2,32 molal es 24,20mmHg
Pgina 94. Desafo
1
X
glicerol
=0,818
2
52,26mmHg
3
T
ebdeladisolucin
=215,135

C
4
m
glucosa
=1038,6g
5
0,31

C/m
244
6

14,15

C
7
Punto de congelacin de la disolucin:

3,82

C
8
Masa molar: 387,88g/mol
9
14,13
o
C
Pgina 98. Desafo
1
a. Masa de glucosa: 95,76g
b. Punto de ebullicin de la disolucin: 100,26

C
c. Punto de congelacin de la disolucin: 0,668

C
d. Masa molar del tiofeno: 114,7g/mol
f. Presin atmosfrica: 2,40atm
Pgina 101. Desafo
Masa molar: 112g/mol.
Masa molar: 5,631 0
4
g/mol
Masa molar: 1,228g/mol
Presin osmtica: 2,116atm y 1,6081 0
3
mmHg
Masa molar: 85,37g/mol
Masa molar : 4,501 0
4
g/mol
Pgina 104. Desafo
i=0,020
Presin osmtica 1,041 0
4
atm
Pginas 114 y 115. Revisemos lo aprendido
I.
1
F
2
F
3
F
4
V
5
F
II.
1
a
2
e
3
c
4
a
5
d
6
d
III.
B.
3
8,6
o
C
4
8,3m
Pgina 116. Sntesis de la unidad
(1) = Concentracin del soluto
(2) = Disminucin presin de vapor
(3) = Elevacin del punto de ebullicin
(4) = P= X
disolvente
P
disolventepuro


(5) = T
f
= K
f
m
(6) = = MRT
(7) = Hipertnica
(8) = Hipotnica
Pgina 117. Camino a
1
e
3
b
5
d
7
b
9
d
2
c
4
e
6
c
8
d
10
c
Unidad 3
Pgina 120. Y para comenzar
1
El carbono (C)
Pgina 141. Desafo
2

a.
H C H
H




H


b.
H C C H
H


H




H


H

c.
H C C C H
H


H




H


H


d.
H C C C C H
H


H




H


H

e.
H C C C H
H


H


H




H


H


H

f.
H C C C H
H




H

g.
H C C H
H


H


h.
H C C H

i.
H C C C C H
H


H


H




H


H


H
3
Disposicin de los electrones de valencia Geometra
C Tetradrica
C Plana
C Lineal
4
a. s p
3
b. s p
2
c. sp
Pgina 147. Desafo
N tomos
de carbono
Frmula
molecular
Frmula estructural plana
Frmula estructural
condensada
1 C H
4
H - C - H
-
-
H
H
C H
4

4 C
4
H
10
H - C - C - C - C - H
----
----
H H H H
H H H H
C H
3
C H
2
C H
2
C H
3

9 C
9
H
20
H-C-C-C-C-C-C-C-C-C-H
---------
---------
H H H H H H H H H
H H H H H H H H H
C H
3
( C H
2
)
7
C H
3

10 C
10
H
22
H-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-H
----------
----------
H H H H H H H H H H
H H H H H H H H H H
C H
3
( C H
2
)
8
C H
3

N tomos de carbono Frmula estructural electrnica Nombre
1 H C H
H




H
Metano
4 H C C C C H
H


H


H


H




H


H


H


H
Butano
9 H C C C C C C C C C H
H


H


H


H


H


H


H


H


H




H


H


H


H


H


H


H


H


H
Nonano
10 H C C C C C C C C C C H
H


H


H


H


H


H


H


H


H


H




H


H


H


H


H


H


H


H


H


H
Decano
245
2
c. 3-etil-2, 7,7-trimetiloctano
d. 4-etil-2-metil-5-propiloctano
3
a. C
5
H
12
c. C
14
H
30

b. C
10
H
24
d. C
14
H
27

Pgina 151. Desafo
1

F

r
m
u
l
a

m
o
l
e
c
u
l
a
r
Frmula estructural plana Frmula condensada
a C
3
H
6

H - C = C - C - H
--- H H H
-
H
C H
2
=CHC H
3

b C
4
H
6

H - C C - C - C - H
-- H H
--
H H
CHCC H
2
C H
3

c C
8
H
14

H - C - C = C = C - C - C - C - C - H
--- ---- H H H H H H H
-- ---
H H H H H
C H
3
CH=C=CH ( C H
2
)
3
C H
3

d C
8
H
10

H - C - C - C C - C - C C - C - H
---- H H H H
- ---
H H H H
C H
3
C H
2
CCC H
2
CCC
H
3

e C
7
H
14

C = C - C - C - C - C - C - H
---- --- H H H H H H H
--- ---
H H H H H H
C H
2
=CH ( C H
2
)
4
C H
3

f C
9
H
8

H - C C - C C - C - C C - C - C - H
- --H H H
---
H H H
CHCCCC H
2
CCC H
2
C
H
3

g C
8
H
14

H - C C - C - C - C - C - C - C - C - H
- - -- - - -H H H H H H H
- - - -- - -
H H H H H H H
CHC ( C H
2
)
5
C H
3

2
a. Penteno
b. Heptino
c. Hexeno
d. 2- hexino
e. 4-etil-4-metil-hexeno
f. 4, 4,8-trimetil-2,6-decedieno
g. 3, 6,6-trimetil-1, 4,8-nonatriino
3
a. Propeno
b. 3-metil-2-penteno
c. Eteno
5

a. CH
2
- CH = C - CH - CH
3
- CH
3
-
CH
3
b. CH C - CH - C CH -
CH
2
- CH
2
- CH
3
c. CH C - CH
2
- CH - CH
2
- C CH -
CH
3
7

0
20
40
60
80
100
120
140
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9
N tomos de carbono
T
e
m
p
e
r
a
t
u
r
a

d
e

e
b
u
l
l
i
c
i

n

(
o
C
)
Temperatura v/s N tomos de carbono a.
8
a. 3,5- dimetilheptano
b. 2,4,4-trimetil-1-hexeno
c. 3-etil-5-metil-1,4-heptadieno
d. 5,5- dimetil-3-octino
Pgina 154. Desafo
1
a. Ciclobutano f. 3-etil-4-propilciclo buteno
b. Ciclohexano g. Ciclopentino
c. 3-metilciclo penteno h. Ciclopropeno
d. Ciclobutino i. 3,3-dimetil-1,5-ciclohexadieno
e. 2,4-ciclopentadiino
a.
b.
c.
d.
e.
f.
2

a. b.
CH
2
CH
3
c. d.
3

Pgina 157. Desafo
1
a. propilbenceno
b. 1,4-dietilbenceno
c. 1-etil-2,5-dimetilbenceno
d. 1-etil-3-fenilbenceno
Pgina 161. Desafo
1
a. etanol c. 2,3-butanodiol
b. 3-buten-2-ol d. pentilbenceno
2
a. CH
2
- CHOH
CH
3
CH
3
b.
H
3
C - CH
2
- CH = C - COH
CH
3
c. CH
3
- H
2
C
OH
CH
3
Br
d.
CH
3
- CH
2
- H
2
C
OH
CH
3
CH
2
- CH
3
H
3
C
246
Pgina 162. Desafo
1
a. etilmetilter e. metilsecbutilter
b. etilbutilpilter f. ciclopentil-t-butilter
c. etilpropilter g. etilisopropilter
d. ciclohexilpentilter
2
a. C H
3
C H
2
C H
2
C H
2
OC H
2
C H
2
C H
2
C H
3

b. C H
3
C H
2
OC H
2

(
C H
2

)

4
C H
3

c. C H
3

(
C H
2

)

2
C H
2
OC H
2

(
C H
2

)

4
C H
3

d. C H
3

(
C H
2

)

4
C H
2
OC H
2

(
C H
2

)

6
C H
3

Pgina 166. Desafo
1
a. Butanal b. Propanodial
2
a.
CHO
CHO CHO b. CHO
CHO
3
a. Dietilcetona b. Butilmetilcetona
a. H - C - C - C - C - C - C - C - C - C -H ----
-- -- -- -- =
----
H H H H
H H H H H H H H O
H H H H
b. H - C - C - C - C - C - C - C - C - C -H ----
--- - -- -- =
----
H H H H
H H H H H H H H O
H H H H
c.
C - C - C - C -H --
--- =
-
H H
H H H O
H
4
Pgina 168. Desafo
1
a. cido propanoico
b. cido heptanoico
c. cido propanodioico
d. cido-2,2- dimetilpropanoico
2
a. HCOOC H
2
C H
2
COOH
b. C H
3

(
C H
2

)

5
COOH
c. HCOOC H
2
COOH
d.
H
2
C - CH - CH - COOH
CH
2
- CH
3
CH
3
CH
3
Pgina 169. Desafo
1
a. Propanoato de etilo b. Etanoato de metilo
Pgina 170. Desafo
1
a. Butanamida c. N,N-dimetiletanamida
b. N-etilpropanamida
Pgina 172. Desafo
1
a. Propilamina e. etilmetilbutilamina
b. Etilmetilamina f. metilpentilamina
c. Dietilamina g. N-etilpropilamina
d. Difenilamina h. N-etil-n-metilpropilamina
Pgina 173. Desafo
1
a. Clorometano
b. Triclorometano
c. 2,4-difluor-1-buteno
d. 3-cloro-1-butino
Pgina 177. Desafo
1
a. cido-3-oxo-4-hexe-enoico
b. 1- (2-hidroxi-3-ciclohexenil)-2-butanona
c. 3-oxopentanoato de etilo
d. 2-oxopentanodial
e. 3-etil-3-buten-2-ona
f. 2-ter-butil-2-butenal
2

a.
COOH
Cl
b.
C - Br
= O
c.
CH
2
Cl - C - CH - CH
2
- CH
3
-
=
Br
O
3
a. 3-hidroxipentanonitrilo
b. cido-5-hidroxi-3-oxohexano-1,1,6-tricarboxlico
c.
CH
3
CHO
OH
O
d.
OH
O
O
HO
OH OH
O
e. cido-2-formilpropanoico
f. 2-amino-3-hodrpxi-2-metilpropanol
g.
CH
3
CHO
HO
O

h. H
3
C - NH - CH
2
- CH
2
- CH
2
- C - CH
3
O
Pgina 180. Desafo
1
a. 3-hidroxibutanoico
b. acido-2-hexenoico
c. 3-cetobutanal
d. 3-oxo-butanol
Pgina 182 y 183. Revisemos lo aprendido
II.
7
a. cido carboxlico Aldehdo.
b. Amida y Amina.
c. cido carboxlico ster Amida Aldehdo
Cetona.
III.
1
b
2
c
3
d
4
e
5
c
IV.
Hidrocarburo Enlace C C Frmula
Terminacin en la
nomenclatura
Alqueno Doble C
n
H
2n
-eno
Alcano Simple C
n
H
2n+2
-ano
Alquino Triple C
n
H
2n2
-ino
247
V.
1

a.

b.


c.


d.


e.

f. (todos son enlaces )


2

a.
b.
-
CH
3
CH
3
- CH - CH
3
c. -
-
CH
3
CH
3
CH
3
- C - CH
3
d.
e. C H
3
CH=CHCH=CHC H
2
CH=CHC H
3

f.
-
CH
2
- CH
3
CH C - CH - C CH
g.
h.
i.
-
-
CH
3
CH
3
CH
3
- C - CHOH - CH
2
- CH
2
- CH
3
j.
-
F
CH
3
- CH - (CH
2
)
3
- CH
3
k. C H
3

(
C H
2

)

3
O
(
C H
2

)

2
C H
3

l.
== O O
H - C - CH = CH - CH
2
- CH
2
- C - H
m.
= O
CH
3
- CH
2
- C - CH
3
n. C H
3
COOH
3
a. 1,4-dietil-4-metil-2-pentino
b. 4,7-dimetil-4-octeno
c. 1-etil-3-metil-1,5-ciclohexadieno
d. 3,4-dimetilciclobutino
e. o-dietilbenceno
f. Hexano
g. 2,3-heptadieno
h. 3-cloropentano
i. Tribromometano
j. 3-cloropenteno
k. 2-butanol
l. Dipentilter
m. Etilpropilter
n. Propanal
. Butano
o. hexanona
p. cido-1-etil-1-metilbutanoico
Pgina 184. Sntesis de la unidad
Conectores
1. Presenta
2. Cuando se agrupa con otros elementos forma los
3. Segn la unin de los tomos de carbono se
clasifican en
4. Como
5. Hidrocarburos de cadena abierta que se clasifican en
6. Hidrocarburos de cadena cerrada que se clasifican en
7. Se forman orbitales hbridos como
Conceptos
A. Alcano
B. Alquino
C. Cicloalcano
D. Cicloalqueno
E. 2s p
2

F. 2sp
G. ster
H. Aldehdo
I. Amina
J. ter
K. RCOOH
L. RCON H
2

M. RCO R
1

N. ROH
. RX
Pgina 185. Camino a
1
c
4
c
7
e
10
c
2
e
5
e
8
c
11
e
3
b
6
e
9
b
Unidad 4
Pgina 188. Y para comenzar
1
Las sustancias de la imagen tienen en comn al
tomo de carbono.
2
La tretravalencia
3
cido carboxlico: RCOOH
ster: RCOO R
1

Amida: RCON H
2

Aldehdo: RCOH
Alcohol: ROH
ter: RO R
1

Acetona: RCO R
1

Pgina 199. Desafo
1
N Tipo de isomera
1 Estructural
2 Posicin
3 Funcin
4 Funcin
5 Posicin
6 Posicin
7 Posicin
Presentan carbono quiral las estructuras: 1 y 5
248
2
a.
-
-
-
COOH
CH
3
H - C - OH
H - C - OH
-
-
-
COOH
CH
3
OH - C - H
OH - C - H
b.
-
-
-
CH
3
CH
3
HO - C - H
H - C - Br
-
-
-
CH
3
CH
3
H - C - HO
Br- C - H
5

H
CI
C
CH
3
CH
2
CH
3
R-cloroetilmetilmetano
H
CI
C
CH
3
H
3
C CH
2
S-cloroetilmetilmetano
Pgina 200. Hazlo en tu casa!
Procedimiento N1
1
S, las molculas de cido lctico y
3-bromo-2-hidroxibutano, presentan enantimeros
debido a que existen cuatro grupos diferentes unidos
al tomo de carbono central en las sustancias
mencionadas.
2
cido (R)-lctico cido (S)-lctico
(R)- 3-bromobutano (S) -3-bromobutano
Procedimiento N2
1
Sustancia Longitud de enlace ( A

)
C H 1,09
C = O 1,22
C = C 1,34
C C 1,54
C O 1,45
O H 0,96
C C 1,21
2
Zonas de reactividad:
cido lctico: C = O
2-metiletanol: C O
Propeno: C = C
Propino: C C
Procedimiento N3
1
trans cis trans
2

OH
A
OH
B
O
C

AB: isomera de posicin


AC; BC: isomera de funcin
Pgina 204. Desafo
Butano 1
Etano Buteno
Pentano
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
Metilciclohexano
CH
3
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
3,4-dimetilhexano
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
CH
3
CH
3
2

Pgina 207. Desafo
1

C
o
m
p
u
e
s
t
o
Estructura lneas y cuas
Estructura de
caballete
Proyeccin de
Newman
Aplicaciones
E
t
a
n
a
l
H
H
H
H
O
O
H
H H
H
O
H
H
H H
Sntesis de
plsticos,
pinturas y lacas.
Persevante de
tejidos
orgnicos.

c
i
d
o

e
t
a
n
o
i
c
o
H
H
H
OH
O O
H
H H
OH
O
H
HO
H H
Apicultura,
sntesis de
steres en
medicina.
M
e
t
a
n
o
l
H
H
H
OH
H
H
H
OH
C No tiene
Anticongelante,
disolvente y
combustible.
P
r
o
p
a
n
o
H
H
H H
H
CH
3
CH
3
H
H H
H H
CH
3
H
H
H
H
H
Combustible
domstico,
sntesis de
polmeros
sintticos.
C
l
o
r
o
m
e
t
a
n
o
H
H
H
CI
H
H
H
CI
C No tiene
Propelente,
refrigerante,
espumas y
anestsico.

c
i
d
o

p
r
o
p

n
o
i
c
o
H
H
H H
H
COOH COOH
H
H H
H H
COOH
H
H
H
H
H
Antibacterial,
antimictico,
persevante de
alimentos y
fabricacin de
pesticidas.
3
H H
H
H
H
H
249
Cl
OH
H
CH
3
H
H
3
C
H
Cl Cl
4

Cl
Br H
3
C
OH
H
CH
2
Cl
I
H
H

Pgina 214. Desafo


1
Bromo
2
Presentan ngulos iguales, todos los carbonos unidos
al tomo de hidrgeno con un ngulo de 12 0
o
, de
todas las molculas trabajadas en el punto anterior.
El cido actico.
Etanal.
Momentos dipolares
Sustancias Momento dipolar
(
D
)

Cloruro de metilo 1,86
Etanol 1,69
Etanal 2,5
cido actico 1,68
3
a. F b. V c. F
Pgina 222. Desafo
2
a1. Reactivo y nucleofilo = HCl
Sustrato y electrfilo = ( C H
2
)
3
C OH
a2. Reactivo y nucleofilo = O CO C H
3

Sustrato y electrfilo = H
3
C C H
2
C H
2
Cl
a3. Reactivo y nucleofilo =
Sustrato y electrfilo =

N O
2

a4. Reactivo y nucleofilo =

O
2
CO C H
2
C H
3

Reactivo y nucleofilo = H
3
C C H
2
C H
2
Br
a5. Reactivo y nucleofilo = OH C H
2
C H
2
C H
3

Reactivo y nucleofilo =
C OH
O
Pgina 226 y 227. Desafo
1
Sustrato = C H
3
I
Nucleoflico = O H


Producto de la reaccin = C H
3
OH
Grupo saliente = I


Mecanismo de reaccin = Sustitucin S
2
N
3
S
1
N

S
2
N S
2
N
Pgina 230. Desafo
1
Sustitucin aromtica
2
a. S
1
N d. S
1
N; Markownikoff
b. S
1
N e. S
1
N; Markownikoff
c. S
1
N
Pginas 238 y 239. Revisemos lo Aprendido
I. Verdadero o falso
1
F
4
V
7
V
10
V
13
V
2
V
5
F
8
F
11
F
14
F
3
V
6
F
9
V
12
F
II. Cuestionario
5
Caractersticas S
1
N S
2
N
Mecanismo Dos pasos Paso nico
Haloalcoholes Reaccionan en la segunda etapa Reacciona directamente
Alcoholes Reaccionan en la segunda etapa No reaccionan directamente
11
Mecanismo E
1
Mecanismo E
2

Desarrollado en dos pasos, con un
intermediario denominado carbocatin.
Desarrollo en un nico paso, sin
intermediarios,
pero con un estado de transicin.
De primer orden De segundo orden
III. Ejercicios
1
a. Adicin
b. E
1

c. S
2
N
d. S
1
N
e. E
1

f. E
2

g. S
2
N
2
a. Oxidacin de un alcohol secundario
b. Reaccin de sustitucin unimolecular
c. Oxidacin de un alcohol
3
a. Reaccin 1:
Nucleofilo: O H

; Grupo saliente: I


Reaccin 2:
Nucleofilo: O H

; Grupo saliente: C l


b. Nucleofilo: H
2
C=C H
2

c. Reaccin 1:
Carbocatin:
(
C H
3

)

3
C
( + )
; Grupo saliente: B r


Reaccin 2:
Carbocatin:
(
C H
3

)

3
C
( + )
; Nucleofilo: H
2
O
Reaccin 3:
Carbocatin:
(
C H
3

)

3
C
( + )
; Electrfilo: H
+

d. Reaccin de oxidacin
Pgina 240. Sntesis de la unidad
(1) = Propiedades
(2) = Polaridad molecular
(3) = Momento dipolar
(4) = Cuas y lneas
(5) = Esferas y palillos
(6) = Caballete
(7) = Fischer
(8) = Mecanismo de reaccin
(9) = Sustrato
(10) = Nuclefilo
(11) = Sustitucin
(12) = Eliminacin
(13) = Biomolecular
(14) = Nucleoflica unimolecular
(15) = Electroflica aromtica
Pgina 241. Camino a
1
b
3
c
5
e
7
c
9
b
2
e
4
e
6
e
8
b
10
b
250
cido carboxlico 159, 167
Alcano 143, 144
Alcohol 159
Aldehdo 159, 163
Alqueno 143, 159
Alquino 143, 159
Amida 159, 169
Amina 159, 171
Benceno 155
Carbono quiral 193
Cetona 159, 163
Cicloalcano 152
Cicloalqueno 153
Cicloalquino 153
Cis 198
Coloide 13, 18
Compuesto 17
Compuestos inicos 36
Compuestos moleculares 36
Compuestos orgnicos polifuncionales 174
Concentracin de una disolucin 35
Concentraciones porcentuales 38, 39, 40, 41, 42
Conductividad elctrica 36
Conformacin bote 209
Conformacin silla 209
Cristalizacin 21, 22
Decantacin 23
Destilacin 22
Destilacin fraccionada 132
Dextrgiro 194
Diagrama o estructura caballete 204
Diagrama o estructura de cuas y lneas 203
Disminucin de la presin de vapor 83, 84, 104
Disminucin del punto de congelacin 83, 94
Disolucin 18, 19
Disolucin acuosa 19
Disolucin concentrada o diluida 35
Disolucin hipotnica 98
Disolucin insaturada 25, 26
Disolucin isotnica 98
Disolucin saturada 25, 26
Disolucin sobresaturada 25, 26
Disoluciones hipertnicas 98
Disolvente 19
Ecuacin inica completa 61
Ecuacin inica neta 61
Ecuacin molecular 61
Efecto estrico 220
Electrfilo 219, 227
Electrlito 36
Electrlito dbil 36
Electrlito fuerte 36
Elemento 17
Elevacin del punto de ebullicin 90
Enantimeros 195
Energa de enlace 142
Enlace pi 139, 141
Enlace sigma 139, 141
Estabilidad conformacional de compuestos 208
Estado fsico de los componentes 24
ster 159, 168
Estereocentro 195
Estructura de Newman 205
ter 159, 161
Factores que afectan la solubilidad 27, 28, 32, 33, 34
Filtracin 22
ndice temtico
251
Frmula de molculas orgnicas 145
Frmulas de proyeccin de Fischer 200
Fraccin molar 48
Fuerza vital 126
Grupo fenilo 157
Grupo funcional 158
Haluro 159, 172
Hibridacin 139, 140
Hidratacin 21
Hidrocarburo 143
Hidrocarburos aromticos 154
Hidrocarburos de cadena ramificada 145
Ismero de cadena 192
Ismero de posicin 192
Ismero defuncin 192
Ismero ptico 193
Ismeros constitucionales 191
IUPAC 144, 146
Levgiro 194
Longitud de enlace 142
Mecanismo concertado 218
Mecanismo de reaccin 218
Mecanismo en etapas 218
Mtodo de dilucin 57
Mezcla heterognea 13, 17
Mezcla homognea 13, 17
Molalidad 43, 45
Molaridad 43
No electrolito 78
Nuclefilo 219
Osmosis 97, 98
Partes por milln 49
Petrleo 130
Petroqumica 133
Plano de simetra 195
Polarmetro 194
Polarizador 194
Preparacin de disoluciones 54, 55
Presin osmtica 83, 97
Qumica orgnica 126
Radicales alquilo 145
Reaccin de sustitucin 223
Reacciones de adicin 229
Reacciones de eliminacin 223, 228
Reacciones de xidoreduccin 231
Reacciones de reordenamiento 231
Reacciones de sustitucin bimolecular 223
Reacciones de sustitucin electroflica aromtica 227
Reacciones de sustitucin unimolecular 225
Regla de Markovnikov 230
Ruptura heteroltica 219
Ruptura homoltica 219
Solubilidad 25
Soluto 19
Solvatacin 21
Suspensin 13, 18
Sustancias puras 17
Tensin angular 209
Tensin estrica 209
Tensin torsional 209
Teora de la disociacin electroltica 79
Tetravalencia del carbono 138, 139
Trans 198
252
Glosario
cido carboxlico: cido que contiene el grupo
carboxilo COOH.
Alcano: Hidrocarburos que contienen solo
carbonos e hidrgenos, sin enlaces dobles o triples.
Alcohol: Compuesto orgnico que contiene el
grupo hidroxilo OH.
Aldehdo: Compuesto orgnico, de frmula
general RCOH.
Altropos: Dos o ms formas del mismo
elemento, que se diferencian en sus propiedades
fsicas y qumicas.
Alqueno: Hidrocarburo que contiene uno o ms
enlaces dobles carbono-carbono.
Alquino: Hidrocarburo que contiene uno o ms
triples enlaces carbono-carbono.
Amida: compuesto orgnico de frmula general
RCON H
2
.
Amina: Compuesto orgnico de frmula general
RN H
2
.
Anin: Ion con carga negativa, es decir, que se
forma con la ganancia de uno o ms electrones.
Benceno: Hidrocarburo aromtico, en forma de
anillo, de frmula molecular
(
C
6
H
6

)
.
Catin: Ion con carga positiva que se forma cuando
un tomo neutro cede uno o ms electrones.
Cetona: Compuesto orgnico que posee un
grupo funcional carbonilo y de frmula general
RCO R
1
.
Cicloalcano: Hidrocarburos cclicos que
presentan enlaces simples en su estructura.
Cicloalqueno: Hidrocarburos cclicos que
presentan uno o ms enlaces dobles en su
estructura.
Cicloalquino: Hidrocarburos cclicos que presentan
uno o ms enlaces triples en su estructura.
Coloide: Difusin de partculas de una sustancia
(la fase dispersa, que generalmente es slida) en
un medio dispersante de otra sustancia.
Compuesto inico: Compuesto formado por
cationes y aniones, donde predominan los
enlaces inicos.
Compuesto molecular: Compuesto formado por
la combinacin de tomos, sin carcter inico.
Compuesto orgnico polifuncional: Compuestos
que tienen ms de un grupo funcional.
Compuesto: Sustancia pura que est constituida
por dos o ms tipos de elementos combinados en
diferentes proporciones.
Concentracin de una disolucin: Cantidad
de soluto que se encuentra presente en una
cantidad determinada de disolvente.
Conductividad elctrica: Capacidad para
conducir la corriente elctrica.
Cristalizacin fraccionada: Separacin de una
mezcla en sus componentes puros, basada en las
diferencias de solubilidades.
Cristalizacin: Proceso en el que un soluto
disuelto se separa de la disolucin y forma
cristales al evaporarse lentamente el disolvente.
Destilacin fraccionada: Procedimiento de
separacin de los componentes lquidos de una
disolucin, basndose en sus diferentes puntos
de ebullicin.
Destilacin: Separacin de los componentes de
una mezcla lquida con base en la diferencia de
sus puntos de ebullicin.
Dextrgiro: Sustancia con actividad ptica, que
hace girar a la derecha el plano de la luz polarizada.
Dilucin: Proceso utilizado para reducir la
concentracin de soluto de una disolucin.
Disolucin acuosa: Disoluciones qumicas en
las que el disolvente es agua.
Disolucin hipotnica: Disolucin de diferente
presin osmtica y diferencia de concentraciones.
La de menor concentracin de soluto se
encuentra en el medio externo.
Disolucin insaturada: Disolucin en la que el
soluto y el disolvente no estn en la proporcin
ideal a una temperatura determinada
Disolucin isotnica: Disolucin de igual
concentracin e igual presin osmtica.
Disolucin saturada: Disolucin en que el
soluto y el disolvente estn en la proporcin ideal
respecto a la capacidad de disolver a una
temperatura dada.
Disolucin sobresaturada: Disolucin que
contiene ms soluto del que puede haber en una
disolucin saturada.
Disolucin: Mezcla homognea de dos o ms
sustancias.
Disoluciones hipertnicas: Disoluciones de
diferente presin osmtica y diferencia de
concentraciones.
Disolvente no polar: Disolvente que con un
electrlito no forma una solucin conductora.
Disolvente polar: Disolvente que con un
electrlito forma una disolucin conductora.
Disolvente: Componente que se encuentra en
mayor proporcin en una disolucin.
Corresponde al medio dispersante.
Ecuacin inica neta: Ecuacin que resulta de
cancelar los iones espectadores.
Ecuacin inica total: Ecuacin que se escribe
para indicar la forma predominante de todas las
especies en solucin acuosa.
Electrlito dbil: Sustancia que disuelta en
agua es un mal conductor de la electricidad.
Electrlito fuerte: Sustancia que disuelta en
agua es un buen conductor de la electricidad.
Electrlito: Sustancia que cuando se disuelve
en agua, es capaz de conducir la electricidad.
Elemento: Materia formada por un solo tipo de
tomos.
Energa de enlace: Energa que se necesita
para romper un mol de enlaces de una sustancias
gaseosa para formar productos a la misma
temperatura y presin.
Enlace pi: Enlace covalente formado por el
traslape lateral de los orbitales. Su densidad
electrnica se concentra arriba y abajo del plano
de los ncleos de los tomos que estn unidos.
253
Enlace sigma: Enlace covalente formado por
orbitales que se traslapan por los extremos. Su
densidad electrnica est concentrada entre los
ncleos de los tomos que se unen.
Equilibrio dinmico: Condicin en la que la
velocidad de un proceso en una direccin est
balanceada por la velocidad del proceso en la
direccin opuesta.
ster: Compuesto orgnico de frmula general
RCOO R
1
.
Esteroismeros: Dos o ms compuestos con igual
frmula molecular y los mismos enlaces, pero
diferente ordenamiento espacial de los tomos.
ter: Compuesto orgnico de frmula general
RO R
1
.
Fraccin molar: Relacin del nmero de moles de
un componente de una mezcla, con el nmero total
de moles de todos los componentes de ella.
Grupo fenilo: Grupo que contiene un anillo
bencnico menos un tomo de hidrgeno.
Grupo funcional: Parte de una molcula que se
caracteriza por un acomodo especial de los
tomos, que es responsable, en gran medida, del
comportamiento qumico de la molcula base.
Halogenacin: Adicin de tomos de hidrgeno
a un compuesto orgnico.
Haluro: Compuestos que se obtienen de
hidrocarburos, en cualquiera de sus tipos, que al
ser sintetizados sustituyen uno o ms tomos de
hidrgeno por tomos de halgenos.
Hibridacin: Proceso de mezcla de orbitales
atmicos de un tomo para formar un conjunto
de nuevos orbitales atmicos.
Hidratacin: Proceso en que un ion o una
molcula es rodeado de molculas de agua.
Hidrocarburo aromtico: Hidrocarburos que
forman anillos o ciclos. Los anillos son de seis
tomos de carbono, unidos alternadamente a
travs de enlaces simples y dobles.
Hidrocarburo: Compuesto formado solo por
carbono e hidrgeno.
Ion: tomo o grupos de tomos con carga
elctrica.
Ismero: Compuestos que tienen la misma
frmula molecular, pero difieren en el
ordenamiento de sus tomos, o en su estructura.
Levgiro: Sustancia con actividad ptica, que
hace girar el plano de la luz polarizada a la
izquierda.
Longitud de enlace: Distancia entre los
ncleos de dos tomos que estn unidos por un
enlace covalente.
Masa molar: Masa en gramos o kilogramos de
un mol de tomos, molculas u otra partcula.
Masa molecular: Suma de las masas atmicas
presentes en una molcula. Su unidad de medida
es uma (unidad de masa atmica)
Mezcla heterognea: Mezcla en la que los
componentes permanecen fsicamente separados
y es posible apreciarlos como tales.
Mezcla homognea: Mezcla en que su
composicin, despus de ser agitada, es la
misma en toda la disolucin.
Mezcla: Combinacin de dos o ms sustancias,
en las que cada una conserva su identidad.
Mol: Cantidad de sustancia o especie qumica,
equivalente a unidades, las cuales pueden ser
tomos, molculas u otras partculas.
Molalidad: Nmero de moles de soluto
disueltos en un kilogramo de disolvente.
Corresponde a una unidad de concentracin.
Molaridad: Nmero de mol de soluto en un litro
de disolucin. Corresponde a una unidad de
concentracin.
No electrlito: Sustancia que disuelta en agua
produce una disolucin que no conduce la
electricidad.
Nmero de Avogadro: Nmero de partcula en
un mol. Su valor es 6,021 0
23
.
Osmosis: Movimiento neto de las molculas de
un disolvente, a travs de una membrana
semipermeable, desde el disolvente puro, hacia
una disolucin ms concentrada.
Partes por milln: Unidades de masa de un soluto
por cada milln, partes en peso de disolucin.
Petrleo: Sustancia natural, formada por una
mezcla de hidrocarburos, que se extrae de lechos
continentales y martimos.
Petroqumica: Actividad industrial que elabora
productos para la industria de transformacin y
proporciona las materias primas que tienen su
origen en el petrleo o gas natural.
Polmero: Compuesto de gran masa molar, que
est formado por muchas unidades que se
repiten.
Presin de vapor: Presin del vapor de una
sustancia que se encuentra en contacto con su
fase lquida o slida en un recipiente cerrado.
Presin osmtica: Presin ejercida por la
osmosis de un sistema en equilibrio.
Propiedad coligativa: Propiedad que depende
de la cantidad de soluto en una disolucin.
Qumica orgnica: Estudio de los compuestos
del carbono.
Radicales alquilo: Agrupaciones de tomos
procedentes de la eliminacin de un tomo de
hidrgeno en un alcano.
Reaccin de eliminacin: Reaccin en la que
se produce la prdida de un grupo hidroxilo por
ruptura de un enlace C-OH.
Reaccin de oxidacin: Semirreaccin que
implica prdida de electrones.
Reaccin de sustitucin: Reaccin en la que
un tomo o grupos de tomos reemplazan a un
tomo o grupos de tomos de otras molculas.
Reacciones de adicin: Reaccin en la que dos
tomos o grupos de tomos se agregan a una
molcula, a cada lado de un enlace doble o triple.
Solubilidad: Cantidad de sustancia disuelta en
una cantidad especfica de disolvente que forma
una disolucin saturada.
Soluto: Sustancia que se disuelve. Generalmente
se presenta en menor cantidad en una
disolucin. Se le denomina fase dispersa.
Solvatacin: Proceso en que un ion o una
molcula es rodeado por molculas del disolvente.
Suspensin: Mezcla heterognea formada por
un slido en polvo, o pequeas partculas no
solubles, que se dispersan en medio lquido o
gaseoso.
Sustancias puras: Sustancias con composicin
fija, que se clasifican en elementos o compuestos.
Sustituyente: Molcula de un hidrocarburo a la
que le falta un tomo de hidrgeno. Tambin se
le llama ramificacin.
Sustrato: Reactivo en una reaccin catalizada
por enzimas.
254
Bibliografa
Chang, R. (2007). Qumica. (9
a
ed.).
Mxico: Mc GrawHill/Interamericana.
Kotz, J., Treichel, P y Weaver, G. (2005). Qumica y reactividad qumica.
(6
a
ed). Mxico: Thomson.
Hein, M., Arena, S. (2005). Fundamentos de qumica (11
o
ed.).
Mxico: Thomson.
Allinger, N., Cava, M., De Jongh, D., Johnson, C., Lebel, N., Stevens, C.
(1981). Qumica orgnica. (2
a
ed.). Espaa: Revert.
Ege, S. (1997). Qumica orgnica, estructura y reactividad (1
a
ed.).
Espaa: Revert.
Wingrove, A., Caret, R. (1984). Qumica orgnica (1
a
ed.). Mxico: Harla.
Whitten, K., Davis, R., Peck, M., Stanley, G. (2008). Qumica (8
a
ed.).
Mxico: Cengage Learning.
Petrucci, R., Harwood, W. y Herring, F. (2003). Qumica General principios
y aplicaciones modernas. (8
a
ed). Espaa: Prentice Hall.
Daub, G.W. y Seese, W.S. (2005). Qumica. (8
a
ed). Mxico:
Pearson Educacin.
Brown, T., LeMay, H. y Bursten, B. (2004). Qumica, la ciencia central.
(9
a
ed). Mxico: Pearson Educacin.
Quinoa, E. y Rigueroa, R. (2005). Nomenclatura y representacin de los
compuestos orgnicos. (2
a
ed). Mxico: McGrawHill.
Garritz, A., Chamizo, J., (1994). Qumica (1
a
ed.). Argentina:
AddisonWesley Iberoamericana.
Barrio, J., Belmonte, M. (1995). Qumica reaccin (1
a
ed.).
Espaa: Ediciones SM.
Martnez, R., Rodrguez, M. y Snchez L. (2007). Qumica, un proyecto de
la acs. (Reimpresin). Espaa: Revert.
Bibliografa adicional
Escalona, E., Ferrer, G., Loeb, B. y Martnez, M. (1998). QuimCom: Qumica
en la comunidad. (2
a
ed). Mxico: Addison-Wesley Iberoamericana.
Garca, A., Aubad, A., Osorio, R. y Zapata R. (1985). Hacia la Qumica.
(3
a
ed). Colombia: Editorial Temis.
Burns, R. (1996). Fundamentos de qumica. (2
a
ed). Mxico:
Pearson Educacin.
Brown, T., Bursten, B., y Burdge, J. (2009). Qumica, la ciencia central
(9
a
ed). Mxico: Pearson Educacin.
Hill, J., y Kolb, D. (2000). Qumica (8
a
ed). Mxico, Pearson Educacin.
lvarez, R., y Rodrguez, Y. (2007). Qumica, un proyecto de la ACS
(Reimpreso). Espaa: Editorial Revert.
Wood., Keenan., Bull. (1992). Qumica general (4
a
ed.). Mxico: Harla.
Bibliografa
para el estudiante
Mandel, M. (1995). Experimentos cientfcos con materiales
comunes. (2
a
ed.). Mxico: Diana.
Moje, S. (2000). Qumica divertida. Argentina: De Mente.
Loeschning, L. (2001). Experimentos sencillos de Qumica. Espaa: Oniro.
Crdova, L. (2007). El libro mgico de la qumica (2
a
ed.).
Per: Corporacin editora Chirre S.A.
Bensaude-Vincent, B., Stengers, I. (1997). Historia de la Qumica. (1
a
ed.).
Espaa: Addison Wesley/Universidad Autnoma de Madrid.
Recursos
webs recomendados
http://www.educarchile.cl/Portal.Base/Web/VerContenido.
aspx?ID=93149
http://www.educarchile.cl/Portal.Base/Web/VerContenido.
aspx?ID=215744
http://aportes.educ.ar/quimica/nucleo-teorico/recorrido-historico/siglo-
xix-el-siglo-de-las-reacciones-quimicas/desarrollo_de_la_quimica_
organ.php?page=1
http://www.educarchile.cl/Portal.Base/Web/VerContenido.
aspx?ID=93182
http://www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/Usrn/lentiscal/1-
CDQuimica-TIC/FicherosQ/apuntesformulacionOrganica.htm
http://www.enap.cl/enap_educativo/
http://www.science.oas.org/RLQ/edmol.html
255
2014 Ediciones Cal y Canto
Qumica 2 Ao Medio
N de inscripcin: 233.245
ISBN: 978 956 339 157 2
Autora: Mara Isabel Cabello Bravo
Licenciada en Educacin. Profesora de Qumica.
Universidad Metropolitana de Ciencias de la Educacin.
Magster en Ciencias de la Educacin.
Universidad Mayor.
Director Editorial: Jorge Muoz Rau
Editora a cargo: Paola Meza Gonzlez, Maricel Rojas Ruz
Diseo: Mara Jess Moreno Guldman
Diagramacin digital: Bernardita Jorquera Bustamante
Marcia Gutirrez Pavez
Pamela Muoz Moya
Ilustraciones: Andrs Lizama Yvenes
Fotografas: 123RF Stock Photos
Corrector de pruebas y estilo: Alejandro Cisternas Ulloa
Jefe de Produccin: Cecilia Muoz Rau
Asistente de Produccin: Lorena Briceo Gonzlez
Impreso en Chile.
Se termin de imprimir 235.700 ejemplares en el mes de enero de 2014.