Está en la página 1de 5

1

Clase 6 - QFAR 112 HETERSIDOS; Generalidades



HETERSIDOS; Generalidades
Terminamos de ver compuestos del metabolismo primario (hidratos de carbono, lpidos y
enzimas); as que ahora vamos a ver los hetersidos que corresponden a otro grupo de
compuestos, que tambin podran clasificarse dentro de los hidratos de carbono, porque estn
formados en su estructura por uno o ms azucares y tambin por una parte no azucarada que se
conoce con el nombre de genina. Los estudiamos aparte, porque los hetersidos, a diferencia de
los hidratos de carbono, tienen una gran importancia teraputica (los carbohidratos tambin la
tienen, pero en menor proporcin), que est dada por la genina y no por la parte azucarada.
Por definicin podemos decir que los hetersidos son
sustancias no reductoras (la funcin aldehdo no est
libre para reducir) que por hidrlisis cida o enzimtica
liberan uno o ms azcares y un componente no
azucarado llamado aglicn o genina.

Unin Genina-azcar
La unin entre la genina y el azcar puede ser de
distinto tipo.
Los que los ms abundan en la naturaleza son los
O hetersido, donde la unin glicosdica se da
entre el OH de la genina con el azcar.
Los menos abundantes son del tipo C
hetersido.
Cuando vayamos viendo a los hetersidos, generalmente veremos O hetersidos, rara vez
veremos C hetersidos
Son muchsimos los azucares que forman parte de los hetersidos; los ms abundantes son estos:
Glucosa
Galactosa
Manosa
Arabinosa
Xilosa
Ribosa
cidos urnicos
Ramnosa




2
Clase 6 - QFAR 112 HETERSIDOS; Generalidades

Caractersticas de los hetersidos
La cantidad de azucares presentes en la
molculas puede ser muy variable y muchas
veces estos azucares se liberan por hidrlisis.
Muchas veces cuando uno corta el vegetal, se
produce una hidrlisis bastante inmediata que
se detiene con la desecacin, donde terminamos la actividad enzimtica.
De acuerdo al nmero de azcares vamos a poder nombrarlos como: disidos, trisidos,
dependiendo de los azucares que estn formando.
Ya se nombro la unin entre la genina y el azcar, que puede ser de distinto tipo y los ms
abundantes sern los O hetersido.
La presencia o distribucin de hetersidos en los vegetales es bastante variable, pero siempre en
la forma de genina unida a azcares y muy rara vez geninas libres.
La genina es la responsable de la actividad teraputica y el azcar, generalmente, va a tener que
ver con variaciones en la solubilidad del compuesto, en su polaridad (a mayor cantidad de
azcares, mayor polaridad), en su tamao molecular (lo que afecta el paso de la sustancias).
Propiedades de los hetersidos
Son slidos cristalizables, a veces
coloreados, por ejemplo: los flavonoides
normalmente forman cristales amarillos, las
sustancias antraquinnicas son de color rojo.
Su solubilidad es variable en agua,
generalmente solubles en alcohol (en esto se
basa la extraccin total o general de los
hetersidos), poco solubles en solventes
orgnicos no oxigenados y ms solubles en acetato de etilo y acetona. Esto es a la forma de
hetersido, es decir genina + azcar. Por supuesto esto varia muchsimo cuando producimos una
hidrlisis previa y liberamos todos los azcares y podemos tener geninas que son bastante poco
polares tambin.
Son pticamente activos, frecuentemente levgiros; hidrolizables por enzimas y cidos; no se
reducen directamente al licor de Fehling, porque son sustancias no reductoras. Sin embargo, si se
hace una hidrlisis previa y liberamos los azcares con ella (glucosa, por ejemplo), si se reducira al
licor de Fehling.

3
Clase 6 - QFAR 112 HETERSIDOS; Generalidades

Clasificacin y nomenclatura de hetersidos
Segn el tipo de azcar que forman
parte de la molcula, por ejemplo: si el
azcar es solo glucosa, hablamos de
glucsidos; si es galactosa, galactsido;
y tambin existen cadenas azucaradas
formadas por distintos azcares simples
o monosacridos y se puede tener un
ramnoglucsido (hetersido formado
por ramnosa y glucosa).
Segn la naturaleza de la genina; que tiene que ver con la estructura qumica de la genina,
por ejemplo: los esteroideos tienen un ncleo esteroideo
(ciclopentanoperhidrofenantreno); los antraquinnicos, un ncleo de antraquinona; los
triterpnicos, formados por seis molculas de isopreno; los flavnicos, que tienen que ver
con los flavonoides.
Esta, generalmente, va a ser la base que se va a ir utilizando para la clasificacin de los
hetersidos, es decir, de acuerdo a la estructura de la genina. Tambin, un poco, basndose en
las vas biosintticas, porque algunos de ellos tienen orgenes biosintticos comunes.
Segn su accin farmacolgica, por ejemplo: los cardiotnicos, que son glucsidos
cardiacos que aumentan la fuerza de contraccin del corazn; purgantes, sobre el aparato
digestivo. El problema de esto, es que no son exclusivas las geninas para una actividad,
entonces cuesta un poco ms para estudiarlo.
Obtencin de hetersidos
A partir de una planta fresca
Si queremos obtener hetersidos a partir
de una planta fresca, la materia prima
(droga vegetal) se va a tratar con alcohol
(metanol, generalmente), para luego
filtrar y concentrar y, as obtener un
extracto alcohlico.
Este extracto se puede tratar con agua hirviente y as formar cristales de hetersidos. (*con los
flavonoides se puede llegar a tener cristales, pero hay otros que son muy dificiles de cristalizar o
que no formen cristales)

4
Clase 6 - QFAR 112 HETERSIDOS; Generalidades

Si no forman cristales se puede desgrasar con ter de petrleo o con n-hexano (sustancias poco
polares que permiten eliminar sustancias, como lipidos o algunos pigmentos). Muchas veces al
desengrasar se forman cristales, pero tambien puede que no se formen y se tendr un extracto
desgrasado, que consiste en una solucin con dos fases. A la fase alcohlica se le aadir acetato
de etilo, con el fin de extraer los hetersidos que estan presentes en ella.
Esto no quiere decir, que en el extracto alcohlico que queda como residuo no vayan a haber
hetersidos que son muy polares, pero la extraccin rica en hetersidos va a ser la extraccin con
acetato de etilo.
Estas son extracciones generales; cuando se tiene una planta y no se saben cuales son los
compuestos o los tipos de hetersidos que contiene, es as como se estudian en general.
A partir de plantas desecadas.
Otra forma de extraer hetersidos es trabajar
con las plantas desecadas (lo anterior es
trabajar con el material fresco).
Aqu puedo trabajar con el mtodo de los
solventes sucesivos, es decir, la droga
pulverizada se pondr en contacto con
solventes de polaridad creciente: a la droga
se le agrega ter de petrleo, se deja macerar, se filtra para obtener un extracto de ter de
petrleo. Ese mismo residuo que se tiene de droga (que ya se trato con ter de petrleo) se trata
con otro solvente de una polaridad un poco mayor (por ejemplo, cloroformo), nuevamente se deja
macerar, se filtra para obtener un extracto de cloroformo.
Lo que ocurre es que de acuerdo a la polaridad que tienen los distintos compuestos se irn
solubilizando en los distintos solventes.
Destilacin por reflujo
Otra forma de obtener los hetersidos o muy similar a la extraccin con
solventes sucesivos es con un aparato Soxhlet (extraccin por reflujo), donde la
droga va puesta en un cartucho, se tiene el solvente en baln y se va a ir
produciendo una destilacin. Va a ir pasando solvente, que cuando se evapore
y suba, la una unidad refrigerante har que destile nuevamente y va ir
arrastrando los principios activos. Entonces, aqu tambin se van cambiando el
solvente que se va utilizando, aumentando la polaridad.


5
Clase 6 - QFAR 112 HETERSIDOS; Generalidades

Cuantificacin de hetersidos
Una vez que se ha extrado o se tiene una
extraccin rica en hetersidos se puede
cuantificar:
El hetersido total; que es lo que se
hace normalmente.
Genina resultante del desdoblamiento del hetersido; donde se hace una hidrlisis
previa a la extraccin para as liberar los azcares (solubilizarlos o eliminarlos del extracto)
y as cuantificar geninas totales.
Azcares liberados por la hidrlisis; que se hace rara vez.
En un estudio de una droga cualquiera, donde se quiere saber su composicin, se comienza
estudiando el tipo de genina (las caractersticas de la genina) y luego se estudian los azcares;
finalmente se tratan de determinar cules son y donde estn las uniones glicosdicas en el
hetersidos
*Los hetersidos dan positivo solo a las reacciones de antrona y Molisch, porque son para todo tipo
de azcares; pero NO FEHLING.