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Universidad de Valparaso

Facultad de Qumica y Farmacia


Qumica Orgnica II

Ejercicios
De
Espectroscopia
Profesores: Ivn Montenegro
Mauricio Cuellar
Ayudantes: Manuel Arroyo
Nicols Zamorano
Integrantes: Rebeca Ahumada
Enzo Carozzi
Rina Cortes
Gabriela Jara
Mali Villagran

30 de diciembre de 2013

1) Dibuje los espectros 1H y C13 desacoplado de protones y designe sus multiplicidades de


lsiguientes conceptos
H

2a

12

3a

11

10

CH3
16

15

14

A.

13

13a

5a

22
21
20

[16]

19
18
17
16
15
14
13
12
11
10
9
8
7
6
5
4
3

[3a]
[3a]

[13a]

[2a]

[8]

[10]
[10]

[2a]

[9]

[8]

[9]
[9]

1
0

11

10

51.65(16)

26.25(9)
30.65(10)

-1

Espectro de 1H

120
115
110
105

131.90(5;3)

114.45(6;2)

100
95
90
85
80
75
70
65
60
55

190.65(13)

68.46(8)

50
45
40
35
30
25
20
173.40(11)

15

164.87(1)

10
5
0

200

150

100

50

Espectro de C13

7a

8a

CH3

8b

OH

5.0

4.5

[6]

4.0

3.5

3.0

2.5

2.0

1.5

[4<'>]
[4<''>]

1.0
[8a]
[8a]
[8b]

[4<'>]

[7a]
[7a]

0.5

[4<''>]
[5]

[4<'>]

[3]

0.0

12

11

10

34.73(5)

20.79(6)

-1

Espectro de 1H

120
115
110
105

144.40(7)

113.15(8)

41.35(4)

100
95
90
85
80
75
70
65
60
55
50
45
40
35
30

178.64(2)

25
20
15
10
5
0

150

100

50

Espectro de C13

NH

3
C

H3C

CH3

10.0
9.5
9.0
[4,7]
8.5
8.0
7.5
7.0
6.5
6.0
5.5
5.0

[5]

[4,7]
[4,7]

4.5
4.0
3.5
[3,6]

3.0

[3,6]
2.5
[5]

2.0

[2]
[6]
[3,6]

1.5
1.0

[3,6]
0.5

[1]

0.0

10

Espectro de 1H

120
115
110
105

52.17(2;5)

23.95(3;6)

12.00(4;7)

100
95
90
85
80
75
70
65
60
55
50
45
40
35
30
25
20
15
10
5
0

55

50

45

40

35

30

25

20

15

10

Espectro de C13

H
N

7a

CH3
6

5.0

[6]
4.5

4.0

3.5

3.0

2.5

2.0

1.5

[7a]
1.0
[2]

[3]

0.5
[1]

0.0

12

11

10

-1

Espectro de 1H

120
115
110
105

112.71(3)
115.49(2)

178.13(7)

10.81(6)

100
95
90
85
80
75
70
65
60
55
50
45
40
35
30

131.85(5)
136.12(4)

25
20
15
10
5
0

150

100

50

Espectro de C13

O
8

CH3

1
2

E
22
21
20

[9]

19
18
17
16
15
14
13
12
11
10
9
8
7
6
5
4
[5]
[1]

[3]
[4]
[4]

2
1
0

10

Espectro de 1H

120
115
110
128.51(1;5)

105
100
95
90
85
80
75
70
65
60

132.63(3)

55

26.04(9)

50
45
40
35
30
25
20
15

197.33(7)

137.10(6)

10
5
0

200

150

100

50

Espectro de C13

6a

H3C

O CH3

5a

F
22
21
20

[4]

19
18
17
16
15
14
13
12
11
10
9
8
7
6

[7]
[7]

5
4
3
2

[6a]
[6a]

[6a]

10

[5a]
[5a]
[6a]

Espectro de 1H

120
115
110
105

145.35(6)

122.60(5)

50.30(4)

17.10(7)

-2.30(8)

100
95
90
85
80
75
70
65
60
55
50
45
40
35
30

166.35(2)

25
20
15
10
5
0

150

100

50

Espectro de C13

4a

H3C

CH3

3a

G
11.5
11.0
10.5

[2]

10.0
9.5
9.0
8.5
8.0
7.5
7.0
6.5
6.0
5.5

[5]

5.0
4.5
4.0
3.5
3.0
2.5
2.0
1.5
[3a]
[3a]

1.0

[4a]
[4a]

[4a]

0.5
0.0

10

Espectro de 1H

120
115
110
105

147.25(3)

97.05(4)

56.35(2)

11.70(5)

100
95
90
85
80
75
70
65
60
55
50
45
40
35
30
25
20
15
10
5
0

160

150

140

130

120

110

100

90

80

70

60

50

40

30

20

10

Espectro de C13

HC

OH

H
2.30
2.20
2.10
[2]

[3]

2.00
1.90
1.80
1.70
1.60
1.50
1.40
[5]

1.30
1.20

[3]

1.10
1.00
0.90
0.80
0.70
0.60
0.50
0.40
0.30
0.20

[1]

0.10
0.00

10

Espectro de 1H

120
115
110
105

70.29(5)

60.69(2)

22.74(3)

100
95
90
85
80
75
70
65
60
55
50
45
40
35
30

81.08(4)

25
20
15
10
5
0

85

80

75

70

65

60

55

50

45

40

35

30

25

20

Espectro de C13

Multiplicidad para molcula A en 1H:


Tipo de hidrogeno
3a
6
8
9
10
13a
16

Multiplicidad
Quintuplete
Septuplete
Multiplete
Septuplete
Sextuplete
Doblete
Singulete

Seal (ppm)
7,90
7,00
4,00
1,90
2,30
10,30
3,60

Multiplicidad para molcula B en H


Tipo de hidrogeno

Multiplicidad

Seal (ppm)

Singulete

11,81

Multiplete

2,42

Multiplete

2,75

Doblete

1,14

7a

Multiplete

6,00

8a

Cuarteto

5,10

8b

Cuarteto

5,25

Multiplicidad para molcula C en 1H:


Tipo de hidrogeno
1
3-6
4-7
5
1
Multiplicidad para molcula D en H
Tipo de hidrgeno
1
2
3
6
7a

Multiplicidad
Singulete
Multiplete
Triplete
Sextuplete

Multiplicidad
Singulete
Doblete
Doblete
Singulete
Singulete

Seal (ppm)
0,70
1,40
0,90
2,90

Seal (ppm)
11,80
7,10
6,02
2,40
9,61

Multiplicidad para molcula E en 1H:


Tipo de hidrgeno
3
4
5
9

Multiplicidad
Septuplete
Quintuplete
Quintuplete
Singulete

Seal (ppm)
7,40
7,30
7,90
2,50

Multiplicidad para la molcula F en H


Tipo de higrogeno
4
5a
6a

Multiplicidad
Singulete
Multiplete
Multiplete

Seal (ppm)
3,74
5,76
6,98

Multiplicidad para molcula G en 1H:


Tipo de higrogeno
2
3a
4
5

Multiplicidad
Triplete
Sextuplete
Multiplete
Triplete

Seal (ppm)
3,50
6,30
4,70
1,50

Multiplicidad para molcula H en 1H


Tipo de hidrogeno
1
2
3
5

Multiplicidad
Singulete
Triplete
Multiplete
Doblete

Seal (ppm)
4,85
3,43
2,39
2,07

2) Dibuje el espectro de 1H-RMN del compuesto A, tomando en cuenta: desplazamiento qumico,


intensidad y multiplicidad.

10a

11

10

4a
4

N
3

12

5
6

7a

N
1

13

5a

18

14
17
15

16

Cl
19

Group nH Shift
4a
1 4.23
5a
1 3.88
6
1 1.58
7a
1 4.46
10a
1 4.53
11
1 2.83
12<''> 1 0.95
12<'> 1 0.68
14
1 7.31
15
1 7.26
17
1 7.26
18
1 7.31

Error
0.58
0.64
0.45
0.17
0.17
0.42
0.52
0.42
0.55
0.15
0.15
0.55

[15]
[14]
2.5

2.0

[17]
[18]

[7a]
[10a]

1.5

1.0
[5a]

[12<''>]
[11]
[12<'>]
[6]
[6]

[5a]
[5a]

0.5

0.0

10

Multiplicidad para molcula A en 1H

Tipo de hidrogeno
4
5
6
7a
10a
11
12'
12''
17-15-17-18

Multiplicidad
Multiplete
Multiplete
Sextuplete
Triplete
Cuadruplete
Multiplete
Septuplete
Septuplete
Multiplete

Seal (ppm)
4,20
3,70
1,6
4,46
4,52
2,7
0,7
1
7,30 combinados

3.- Explique cmo transformara anilina en los siguientes compuestos

1, 3,5 Trimetil Benceno

Simule los espectros de los compuestos obtenidos:


a) Flurobenceno

b) Clorobenceno

c) 1,3,5 trimetil benceno

d) Bromobenceno

e) Yodobenceno

f) Benzonitrilo

g) Fenol

h)

4) A. Proponga el mecanismo para la 2-Bromopiridina con amiduro de Sodio para dar


Aminopiridina

2-

B. Simule los espectros de protn y carbono 13 de ambas estructuras y explique sus diferencias

Mecanismo

Br

NaNH2

NH2

B. espectro de C13 de ambas estructuras


2-Bromopiridina
120
115
110
105

150.41

138.91

128.50

123.11

100
95
90
85
80
75
70
65
60
55
50
45
40
35
142.38

30
25
20
15
10
5

El carbono enlazado al Br aunque


sea un elemento electronegativo no se presenta a campo tan bajo como con la amina.
0

150

145

140

135

130

125

120

2-Aminopiridina
120
115
110
105

148.60

138.25

113.45

109.00

100
95
90
85
80
75
70
65
60
55
50
45
40
35
30

160.10

25
20
15
10
5
0

165

160

155

150

145

140

135

130

125

120

115

el que se presenta en campo ms bajo debido a la resonancia.

110

105

El carbono enlazado al N es

Espectro de Protones
2-Bromopiridina
1.20

1.10
[4]
[3]
1.00
[4]
[5]

0.90
[6]
0.80

[3]

0.70

[4]
0.60

0.50

0.40

0.30

0.20

0.10

0.00

10

2-Aminopiridina
1.10

1.00
[5]
[3]
[5]

0.90
[4]
[4]

[6]

[5]

0.80

0.70

0.60

0.50

0.40

0.30

[7]

0.20

0.10

0.00

10