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Universidad de Chile

Facultad de Ciencias Qumicas y Farmacuticas


Depto. Qumica Orgnica y Fisicoqumica
Gua Espectroscopia UV-Visible
Pros. Carolina !ullian"Claudio #ait$
%." Un compuesto & 'C%%(%)* tiene un ma+ en el U, de -.. nm. Por tratamiento con Pd/C
'dehidrogenaci0n* se transorma en %"metilnataleno. Dedu$ca la correspondiente estructura.
-." 1a hidrogenaci0n parcial del siguiente trieno origina dos compuestos2 3 y C2 am4os de 0rmula
glo4al C%5(%6. 7l compuesto 3 muestra un ma+ en he+ano de -89 nm y el C de -:9 nm. &signe
correctamente las estructuras de stos compuestos.
8." Para una cetona insaturada C;(%-O se asign0 inicialmente la siguiente estructura<
O
#u espectro U, presenta un ma+ = 855nm. Comprue4e si la estructura es correcta. #i no lo es2
manteniendo el esqueleto car4onado2 proponga una estructura que satisaga el espectro de U,.
6." 7n un primer anlisis se asign0 la siguiente estructura a un compuesto orgnico desconocido<
Comprue4e si la estructura es correcta. #i no lo es2 manteniendo el esqueleto car4onado2
proponga una estructura que satisaga el espectro de U,.
9." Un hidrocar4uro desconocido > 'C.(%-* tiene un ma+ = -86 nm y puede ser o$oni$ado
selectivamente a ? 'C:(%5O*2 que presenta e+actamente en el U, un ma+ = -8; nm. 1a reducci0n
de ? con 1i&l(6 y deshidrataci0n cuidadosa conduce a @ que tiene una ma+ a -):nm. Proponga las
estructuras de >2 ?2 y @.
)." &signe a las tres estructuras esteroidales los siguientes valores de
he+ano
ma+< Compuesto &2
-:9nmA Compuesto 32 856 nm y Compuesto C2 89) nm.
C
;
(
%;
(
8
CCOO
C
.
(
%:
(O
C
;
(
%;
(
8
CCOO
:." Calcule las de las siguientes estructuras y comprelas con los correspondientes valores
e+perimentales<
.." Para los compuestos que se muestran a continuaci0n2 calcule el ma+ e indique cual de ellos
a4sor4e ms cerca del espectro visi4le.
O
Cl
B(
-
COO7t
O(
A B C
;."Calcule el ma+ de los siguientes compuestos e indique cul de ellos a4sor4e ms leCos del
espectro visi4le.
O
ODe
ODe
O
B( C
O
C(
8
O
O
A B C
%5."Calcule el ma+ para los compuestos E2 EE y EEE y ordnelos en orden creciente de energa.
O
O&c
O
O
O
ODe
I II III
%%."Calcule el ma+ para los compuestos E2 EE y EEE y ordnelos en orden creciente de energa.
&cO
O
O(
Cl
ODe
O
O
I II III
%-." Calcule el ma+ para los compuestos E2 EE y EEE y ordnelos en orden decreciente de energa<
B(
-
O
Cl
Cl
Cl
Cl
O
O(
O(
ODe
I II III
%8." Calcule el ma+ para los compuestos e indique cul de ellos a4sor4e mas leCos del espectro
visi4le.
O
O(
C(
8
O
A B C
%6."Calcule el ma+ para los siguientes compuestos y ordnelos en orden creciente de energa<
(O #C(
8
O
(O
O
O
O(
ODe
Cl
A B C
%9. Compare en las siguientes estructuras los valores de ma+ e+perimental y calculado.