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COLEGIO SALESIANO LEN XIII

DEPARTAMENTO DE
CIENCIAS NATURALES Y EDUCACIN AMBIENTAL

MDULO III
2012

Qu Conexiones Tienen Las Funciones De La Qumica


Orgnica Con El Mundo Globalizado?

AUTOR:
PROFESOR: MARCO GARCA SENZ
GRADO ONCE

DOCUMENTO DEL
SISTEMA DE GERENCIA DE LA

ISO9001: 7.1,
7.3, 7.5, 8.3

CALIDAD
MDULO DE CIENCIAS
NATURALES/QUIMICA III PERODO
GRADO 11o

NOMBRE
CARGO
FECHA
FIRMA

ELABOR
Lic. Marco Garca
Senz
Docente del rea

REVIS
Lic. Jos Jaime
Hurtado M
Jefe de rea
(Bachillerato)

15/04/2011

Versin
1.01/28042011
Cdigo: MODGACN-029

APROB
Lic. Humberto Ramos
Coordinador
Acadmico Bto.
28/04/2011

PRESENTACIN
Hoy hablamos de globalizacin en todos los mbitos: social, econmico, poltico,
cientfico, tecnolgico, etc, y es precisamente por la necesidad de estar en todas
partes gracias a las TIC, que nos permiten el contacto a travs de las redes
sociales, las pginas web, Twitter, la web 2.0 en general.
Centrndonos especficamente en el tema que nos concierne, no es oportuno
apartarlo del complejo mundo globalizado ya que ste ha estado latente en el
planeta, por cuanto quien no ha odo hablar en el mundo de: alcoholes,
fenoles, cetonas, cidos carboxlicos, teres, steres, aldehdos, aminas, etc.?;
seguramente la reflexin ser hasta alcoholes de pronto, pero aldehdos,
cetonas, steres....? qu es eso ?, de qu nos est hablando?, pues .................si,
en el mundo globalizado referenciado en la qumica orgnica, en todo el mundo
se habla de estas sustancias, ya que la qumica es un Idioma Universal, por
ello existe la IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) que sirve
para progresar en los aspectos en todo el mundo de las ciencias qumicas y de
contribuir a la aplicacin de la qumica al servicio de la humanidad. Como
cientficos, el organismo internacional, no gubernamental y objetiva, la IUPAC
puede aclarar muchas cuestiones a nivel mundial que afecta a las ciencias
qumicas.
Situacin problmica
De acuerdo a los planteamientos anteriores, dirigimos la atencin hacia nuestra
cotidianidad y la que se vive igualmente en todo el mundo; ahora preguntamos:
Quin no ha odo hablar en el mundo de bebidas alcohlicas, colorantes,
pegantes, pinturas, saborizantes, edulcorantes, conservantes, etc, pues bien,
una cosa es el nombre comn, y otra el nombre dado a travs de la qumica,
por ello te invitamos a que complementes tu cotidianidad, con el fascinante
mundo de la qumica el cual desde hace muchos aos est globalizado.

Pregunta Problematizadora
Qu Conexiones Tienen Las Funciones De La Qumica Orgnica Con El
Mundo Globalizado?

INDICE DE MDULOS
PREGUNTAS PROBLEMATIZADORAS Y TEMAS A
DURANTE EL AO 2.011
MDULO No. 1

MDULO No. 2

MDULO No. 3

Por qu razn es
importante
repasar los temas
que resultan ser
relevantes para el
examen del icfes
y la vida?

Cmo es la
estructura y
cules las
propiedades del
tomo de
carbono que lo
hacen
fundamental
para la vida del
hombre y el
mundo en
general?

Qu conexiones
tienen las
funciones de la
qumica orgnica
con el mundo
globalizado?

Gases
y
Soluciones.
Equilibrio y
pH.
Generalida
des
de
Cintica
Qumica

Naturaleza,
estructura y
comportamie
nto del
Carbono y
sus
derivados

Procesos
qumicos
propiedade
s
fisicoqumi
cas de los
compuesto
s orgnicos

PROPSITOS

DESARROLLAR
MDULO No.
4
Por qu razn
cuando
estudiamos el
fundamento de
la bioqumica,
comprendemos
mejor la
naturaleza?

Bioqumica
procesos
metablicos.

COMPETENCIA:
CIENTFICO BSICA COMUNICATIVA
LOGRO:
Relacionar las propiedades fsicas y qumicas de las funciones de la qumica
orgnica, mediante la experimentacin y la solucin de problemas, vivenciando
el compromiso y la responsabilidad con el medio que le rodea.

INDICADORES
Conceptual: Clasifica los compuestos orgnicos en funciones de acuerdo a su
estructura y sus propiedades fsico - qumicas; los nombra de acuerdo con las
reglas propuestas por la IUPAC.
Procedimental: aplica los conceptos estudiados y los procesos cientficos,
mediante la realizacin de interpretaciones, anlisis de talleres, ejercicios y
prcticas experimentales.
Actitudinal: Con su actitud y compromiso permite un buen ambiente de
trabajo, manteniendo el inters por el desarrollo de las actividades y mantienen
una condicin crtica frente a las nuevas teoras estudiadas.
Socializador: Colabora con toda su capacidad crtica, cientfica, ecolgica de
liderazgo y de sensibilidad social, en el cuidado y mejoramiento del entorno;
haciendo buen uso de los residuos que genera y en el correcto ejercicio de su
ciudadana bien sea en la casa, el colegio y la ciudad.

CRITERIOS DE EVALUACIN
Maneja adecuadamente los conceptos aprendidos y los relaciona con
experiencias vividas, adoptando una posicin crtica y de aplicacin para
transformar y mejorar su vida y su entorno.
Identifica y plantea alternativas de solucin a diferentes tipos de problemas.
Asume con responsabilidad y dedicacin sus compromisos acadmicos y de
convivencia.
Participa activamente en el desempeo y desarrollo de las actividades del
rea.

CMO DESARROLLAR EL TRABAJO CON CALIDAD?


Para desarrollar todas y cada una de las actividades que plantea el mdulo de
trabajo, es necesario que tenga presente, las orientaciones y sugerencias que le
pueda ofrecer su educador.
LAS 5 S DE LA CALIDAD EN NUESTRO COLEGIO

UTILIZACIN

ORDEN

Utilizar los recursos disponibles,


con buen sentido y equilibrio
evitando el desperdicio. Eliminar
todo lo que no sirve. Reducir
costos
Organizacin- clasificacindistribucin de espacios

ASEO LIMPIEZA

Espacios armnicos-limpios- cada


cosa en su lugar y un lugar para
cada cosa

SALUD Y
BIENESTAR

Armona Ambientes agradables


Vida sana Proteger el cuerpo
Mente sana en cuerpo sano
Responsabilidad-compromisoconstancia- revisincumplimiento riguroso de las
normas-Actitud de respetoAumenta el crecimiento personal

AUTODISCIPLIN
A

Optimizar los recursos


disponibles al mximo.

Planear el trabajo para


ser consecuente con la
autodisciplina
Seleccionar lo que
verdaderamente se
necesita para el
desarrollo de las
actividades
Ser preventivo con el
cuidado de nuestro serOrganizacin y disciplina
Mejoramiento constante
Logro de la excelencia.

CONTENIDO MODULAR

DIAGNSTICO
ACTIVIDADES DE EXPLORACIN
PROFUNDIZACIN
ACTIVIDADES DE APLICACIN DEL CONOCIMIENTO A LA VIDA Y AL
MEDIO
EVALUACIN
AUTOEVALUACIN
GLOSARIO
BIBLIOGRAFA

DIAGNSTICO
A partir de las propiedades fisicoqumicas de las funciones orgnicas
gira la naturaleza y con su ejemplo el mundo de hoy
Cules preguntas surgen a partir de la afirmacin anterior?

1.
2.
3.
4.

Qu es un solvente orgnico?

Qu es una funcin qumica?

Cmo se relacionan las funciones orgnicas con la qumica del carbono?

Cules funciones orgnicas conoces?

En qu se relaciona la bioqumica con la qumica orgnica?

RESULTADOS DE LA PRUEBA DIAGNSTICA

Las fortalezas que tengo son:

Debo

profundizar en los siguientes temas:

Para mejorar voy a desarrollar las siguientes actividades:

ACTIVIDADES DE EXPLORACIN

Seguramente usas lociones, perfumes, colonias, etc. Te preguntaras, de


qu estn hechas? Justifica tu respuesta.

En ocasiones sabes de la existencia de sustancias artificiales que se le


adicionan a los comestibles para darles sabores especiales. Sabes de donde
vienen o cmo se obtienen, o de qu estn hechas?

Sabemos que existen sustancias que se utilizan como disolventes de grasas,


pinturas, etc. Sabemos que son?

Uno de los grandes problemas de la contaminacin ambiental hoy es el uso


indiscriminado de plsticos. Sabes que son? Cmo se obtienen? Cul es
su composicin qumica?

Muchas veces encontramos en la alacena de nuestra casa productos como el


varsol, thinner, alcohol industrial, etc. Sabemos su origen y composicin
qumica?

Existen muchos pegantes de uso industrial y domstico. Averigua su


composicin qumica y la relacin con la qumica orgnica.

ACTIVIDADES DE PROFUNDIZACIN

http://cmputoeducativo.blogspot.com/2007/05/software-de-autora-y-mtodo-van-mollen.html

QU APRENDEREMOS?

CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES DE EVALUACIN


BIMESTRAL

No ACTIVIDADES PEDAGGICAS BIMESTRALES /50 FECH NOTA


.
A
1
10.
Pruebas escritas.
0
2
0.5
Sustentaciones orales.
3
0.5
Modelos prcticos y aplicativos.
4
Informes de trabajos prcticos y 5.0
5
6
7
8
9
10
11

experimentales.
Consultas.
Tareas
Proceso modular.
Plan lector.
Autoevaluacin
Comportamiento en clase.
Proyecto ECOBOSCO

2.0
3.0
5.0
4.0
3.0
5.0
5.0

12
13
14

3.0
Actividades institucionales.
2.0
Trabajo de equipo.
Actividades del cronograma bimestral. 2.0

RESUMEN DE LAS PRICIPALES FUNCIONES ORGNICAS


Funcin

Grupo

Ejemplo

Alcanos

-C-C-

CH3-CH3
propano

-ano

....il

Alquenos

-C=C-

CH2=CH2
propeno

-eno

....enil

Alquinos

-CC-

CHCH
propino

-ino

....inil

Hidrocarburos
aromticos
benceno
Derivados
halogenados

Terminacin Sustituyente

nombre no nombre
no
sistemtico sistemtico
acabados
en ...il

R-X

CH3CH2CH2Cl
1-cloropropano
(cloruro de
propilo)

haluro de
...ilo

fluoroclorobromoiodo-

Alcoholes

R-OH

CH3CH2-OH
etanol

....ol

hidroxi-

Fenoles

f-OH
fenol

nombre no
sistemtico
acabados en
-ol

teres

R-O-R

CH3-O-CH3
dimetileter

ter

....iloxi(alcoxi)

Aldehdos

R-CHO

CH3CH2CHO
propanal

-al

Cetonas

R-CO-R

CH3COCH3
propanona

-ona

....oxo

cidos
carboxlicos

R-COOH

CH3CH2COOH
cido

-oico

carboxi-

formil (-CHO)

propanoico
steres

R-COOR

CH3COOCH3
etanoato de
metilo

Anhdridos

R-CO-O-CO-R

(CH3CO)2O
anhdrido
etanoico

anh......oico

Haluros de
cido

R-COX

CH3COCl
cloruro de
etanoilo

haluro de
...olo

Aminas

R-NR2

CH3CH2NH2
etanoamina

-amina

amino-

Nitrilos o
cianuros

R-CN

CH3CH2CN
propanonitrilo

cianuro de etilo

-nitrilo

ciano-

R-CO-NR2

CH3CONH2
etanoamida

-amida

amido

Amidas

-ato de ....ilo ......iloxicarbo


nil (-COOR)
....oiloxi
(OCOR)
-

haloformil
(-COX)

ENTRANDO EN ACCIN....
La qumica orgnica estudia todos los compuestos en que interviene el
elemento carbono, (se excluye los carbonatos) actualmente el nombre se ha
cambiado por Qumica del Carbono. Adems de los hidrocarburos alifticos y
cicloalcanos, hay otros compuestos tan importantes como estos, por ejemplo:
los teres, los alcoholes, las cetonas, los aldehdos, los steres, las aminas, etc.,
cuya importancia se debe entre muchas otras razones, a su uso y aplicacin
comercial e industrial, a su utilizacin a nivel de laboratorio o en algunos casos
por su intervencin en las reacciones de organismos biolgicos.
Cuando se estudiaron las propiedades qumicas de los hidrocarburos, se indic
la accin de los halgenos sobre las parafinas, que daba lugar a la formacin de
compuestos de sustitucin de uno o ms tomos de hidrgeno. Esta misma
accin tambin se produce en los hidrocarburos no saturados.
Alcohol

Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse


en stos los tomos de hidrgeno por grupos OH. Segn el nmero de grupos
OH en la molcula, unido cada uno de ellos a distinto tomo de carbono, se
tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. Los alcoholes alifticos
monovalentes son los ms importantes y se llaman primarios, secundarios y
terciarios, segn que el grupo OH se encuentre en un carbono primario,
secundario o terciario:
Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono primario
CH3 CH2 OH
Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono secundario.
CH3 CH CH3
OH
Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono terciario
CH3
CH3 C CH3
OH
Nomenclatura
Cuando uno de los hidrgenos del agua (H 2O) se sustituye por un grupo alquilo,
se dice que el compuesto resultante es un alcohol:
H OH
R OH
Hay varias formas de nombrar a los alcoholes.
La primera es derivar el nombre a partir del hidroarburo del mismo nmero de
carbonos y utilizar la terminacin ol.
Ejemplos:
CH3-H
Metano

CH3-OH
metanol

CH3-CH2-H
etano

CH3-CH2-OH
etanol

Cuando el grupo OH est al final de la cadena del hidrocarburo, se considera


que est unido al carbono 1.
Ejemplos:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH

1-hexanol

En los alcoholes arborescentes se busca la cadena ms larga posible de tomos


de carbono que incluyan el radical OH-, por ejemplo, el carbono nmero 1 unido
al OH-:
CH3
2
3 4|
5
6
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
4-metil-2-propil-1-hexanol
|
1 CH2-OH

Cuando el grupo OH aparece en ms de una posicin en la cadena carbonada,


se debe indicar tambin su posicin segn el tomo de carbono al que est
unido.
A veces es conveniente designar a los alcoholes y considerarlos como derivados
del metanol (carbinol) CH3-OH; en este sistema los grupos alquilo que sustituyen
los enlaces del carbono e hidrgeno en el grupo metilo son los que se emplean,
seguidos del trmino carbinol.
Un tercer sistema de nomenclatura acostumbrado para nombrar los alcoholes
es, en los casos simples, hacerlos derivar del grupo funcional del cual provienen
y usar la terminacin lico, se escribe primero la palabra alcohol.
El metanol es muy txico, produce ceguera y se emplea como solvente para
barnices, el etanol 100% puro es venenoso pero en solucin acuosa adems de
tener propiedades antispticas puede emplearse en bebidas de moderacin.
Ejemplos:
Compuesto
CH3-OH
CH3-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-OH
CH3-CH-CH3
|
OH
CH3-(CH2)3-OH
CH3-(CH2)2-CH-CH2-OH
OH-CH2-CH2-OH
CH2-CH-CH2
|
|
|
OH OH OH

IUPAC
Metanol
Etanol
1-propanol
2-propanol

Carbinol
Carbinol
Metil-carbinol
Etil-carbinol
Dimetil-carbinol

1-butanol
Propil-carbinol
2-Etil-1-pentanol (3)hexil-carbinol
1,2-etanodiol
1,2,3propanotriol

Comn
Alcohol metlico
Alcohol etlico
Alcohol proplico
Alcohol
isoproplico
Alcohol n-butlico
Etiln-glicol
Glicerol
glicerina

El alcohol es el trmino aplicado a los miembros de un grupo de compuestos


qumicos del carbono que contienen el grupo OH.
Dicha denominacin se utiliza comnmente para designar un compuesto
especfico: el alcohol etlico o etanol. Proviene de la palabra rabe al-kuhl, o
kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos.
En un principio, el trmino alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de
polvo fino, aunque ms tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron
para las esencias obtenidas por destilacin, estableciendo as su acepcin
actual.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus
molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y
trihidroxlicos respectivamente.
Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que
intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la que
se forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas.

Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y de los procesos


qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de
animales y plantas.
Etanol: El alcohol de vino, alcohol etlico o etanol, de frmula C2H5OH, es un
lquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable
caracterstico.
Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy.
Debido a su bajo punto de congelacin, ha sido empleado como fluido en
termmetros para medir temperaturas inferiores al punto de congelacin del
mercurio, -40 C, y como anticongelante en radiadores de automviles.
Normalmente el etanol se concentra por destilacin de disoluciones diluidas.
El de uso comercial contiene un 95% en volumen de etanol y un 5% de agua.
Ciertos agentes deshidratantes extraen el agua residual y producen etanol
absoluto.
El etanol tiene un punto de fusin de -114,1 C, un punto de ebullicin de 78,5
C y una densidad relativa de 0,789 a 20 C. Desde la antigedad, el etanol se
ha obtenido por fermentacin de azcares. Todas las bebidas con etanol y casi la
mitad del etanol industrial an se fabrican mediante este proceso.
El almidn de la patata (papa), del maz y de otros cereales constituye una
excelente materia prima. La enzima de la levadura, la cimaza, transforma el
azcar simple en dixido de carbono. La reaccin de la fermentacin,
representada por la ecuacin C 6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 es realmente compleja,
ya que los cultivos impuros de levaduras producen una amplia gama de otras
sustancias, como el aceite de fusel, la glicerina y diversos cidos orgnicos.
Propiedades fsicas
Los alcoholes son compuestos incoloros, cuyos primeros trminos son lquidos
solubles en agua; del C 5 al C11 son aceitosos e insolubles en agua y los
superiores son slidos e insolubles en agua. El punto de ebullicin aumenta con
el nmero de carbonos, dentro de un grupo de ismeros, el alcohol primario
tiene el punto de ebullicin ms alto, disminuyendo hasta el terciario.
Propiedades qumicas
Los alcoholes se conducen, desde el punto de vista qumico, de la siguiente
manera:
Reaccionan con los cidos orgnicos e inorgnicos para formar steres:
Con los halogenuros dan productos de oxidacin en los que se encuentran
halgenos:
CH3-Cl2OH CCl3-COH
Cl2
Reaccionan con los metales fuertemente positivos:
2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa +H2
Etxido sdico
Los alcoholes se deshidratan (800C) dando ale finas:

R-CH2CH2OH R-CH=CH2+H2O
Alcohol metlico o metanol, recibe tambin los nombres de metanol y carbinol y
su formula es CH3OH. Se puede preparar por destilacin de la madera, por lo
que se le llama tambin espritu de la madera. Actualmente se obtiene por
reaccin del xido de carbono e hidrgeno a altas temperaturas y presiones,
empleando catalizadores de xido de zinc y cromo:
CO2+2H2 CH3OH
El metanol es un lquido incoloro, muy txico, que provoca la ceguera e incluso
la muerte si se ingiere. Es inflamable y miscible con el agua, en todas las
proporciones, y con la mayora de los disolventes orgnicos. Se utiliza como
disolvente de pinturas, barnices, lacas, etc., en la fabricacin de perfumes,
colorantes, etc., para la obtencin del etanol desnaturalizado y en mezclas
anticongelantes para radiadores de automviles.
Alcohol etlico o etanol, se le denomina tambin espritu de vino y tiene la
frmula CH3-CH2OH. Se obtiene corrientemente por fermentacin de ciertos
azcares, especialmente glucosa, y en este proceso se utilizan materias primas
las mezclas azucareras.
El etanol es un lquido incoloro, inflamable, con punto de ebullicin a 78.1C,
miscible en agua en todas las proporciones y tambin en la mayora de los
disolventes orgnicos. Se utiliza en numerosas sntesis, para la preparacin de
steres, teres, cloroformo, etc., como disolventes, resinas, pinturas, gomas,
etc., en perfumera y como combustible.
teres
Generalidades
Los teres son compuestos orgnicos que tienen como frmula general C nH2n+2O
y su estructura se expresa por R-O-R. Pueden clasificarse como derivados de
los alcoholes, al sustituir el hidrgeno del grupo hidroxilo por otro radical alquilo,
y son anlogos a los xidos de los metales monovalentes, por lo que se
consideran tambin como xidos orgnicos (xidos de alquilo o anhdridos de
alcoholes).
Cuando los dos grupos alquilos de un ter son iguales, ste se llama ter
simtrico o simple (por ejemplo C2H5-O-C2H5 o ter dietlico): cuando los dos
grupos alquilo son diferentes, se habla de ter asimtrico o mixto (por ejemplo
CH3-O-C2H5 o etil-metil ter).
Nomenclatura
Estos compuestos orgnicos se consideran como producto de la sustitucin del
hidrgeno del grupo hidroxilo de los alcoholes , por un radical alquilo o arilo. Se
tiene cuatro sistemas para nombrar a los teres:
1. Con los nombres de los radicales ligados al oxgeno, unidos con la palabra
oxi, nombrando primero al radical ms simple.

2. Se nombran los grupos alquilo unidos al oxgeno, seguido por la palabra


ter o como ter de los radicales alqulicos unidos al oxgeno.
3. Si un miembro no tiene nombre simple puede nombrarse el compuesto
como un derivado alcoxi.
4. Considerndolos como xidos de los radicales unidos al oxgeno, cuando
estos son iguales.
Ejemplos:
Compuesto
Nombre
CH3-O-CH3
Metil-oximetil
Dimetil-ter ter dimetlico
Metoxi-metano
Oxido de metilo
CH3-CH2-O-CH2-CH3
Etil-oxietil
Dietil-ter ter dietlico
Etoxi-etano
Oxido de etilo
CH3-O-CH-CH3
Metil-oxiisopropil
|
Metil-isopropil ter
CH3
2-metoxi-isopropano
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
Metil-oxi-(3)-hexil
|
Metil-(3)-hexil ter
O-CH3
3-metoxi-hexano
CH3
Etil-oxi-terbutil
|
Etil-terbutil ter
CH3-C-O-CH2-CH3
2-etoxi-2-metil-propano
|
CH3
Obtencin.- Los teres pueden obtenerse por deshidratacin de los alcoholes
con cido sulfrico o tambin con cido fosfrico glacial:
CH3-CH2OH+CH3-CH2OH C2H5-O-C2H5+H2O
SO4H2
Tambin se preparan calentando un alcxido alcalino con los halogenuros de
alquilo:
RONa+RX R-C-R+Xna

Propiedades fsicas
Los trminos inferiores son gaseosos o lquidos voltiles de olor agradable.
Tienen puntos de ebullicin ms bajos que los de los alcoholes del mismo
nmero de tomos de carbono y son menos densos que el agua y poco solubles
en ella.
Propiedades qumicas: Si se calientan los teres a presin con cido sulfrico
diluido se transforman en alcoholes:
R-O-R+H2O 2ROH
SO4H2
Dan reacciones de sustitucin con los halgenos:
CH3-CH2-O-CH2-CH3 CH3-CHCl-O-CH2-CH3 CH3-CHCl-O-CHCl-CH3
Cl2
Cl2

Si esta reaccin se realiza a la luz, se sustituyen todos los tomos de hidrgeno,


formndose:
CH3-CCl2-O-CCL2-CCl3
El ter etlico tambin denominado ter sulfrico, ter dietlico o simplemente
ter, tiene como frmula CH 3-CH2-O-CH2-CH3. Es un lquido incoloro, ligeramente
soluble em agua, miscible con etanol en todas las proporciones y es inflamable.
Forma mezclas explosivas con el aire, lo cual constituye un gran inconveniente
para sus aplicaciones. El punto de ebullicin es 34.5C.
Se utiliza en la industria como disolvente de grasas, aceites, resinas, etc.
Tambin se emplea como refrigerante y anestsico.
Cetona y aldehdos
Generalidades
Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidacin de los hidrocarburos,
los aldehdos y las cetonas representan el segundo. Se ha visto anteriormente
que los alcoholes primarios se oxidan en aldehdos y los secundarios en cetonas;
continuando la oxidacin se producirn cidos orgnicos que corresponden al
tercer grado de oxidacin.
Nomenclatura
Los compuestos que contienen el grupo carbonilo (C=O)se conocen como
aldehdos y cetonas. Si uno de los tomos unido al gripo carbonilo es un tomo
de hidrgeno, el compuesto es un aldehdo. El otro tomo o grupo de tomos
unidos al carbonilo pueden ser hidrgeno o radicales alquil. En el caso de las
cetonas, ambos grupos unidos al carbonilo son alquilos.
En el sistema IUPAC la terminacin caracterstica para los aldehdos es al y para
las cetonas ona, las cuales se aaden al nombre original del hidrocarburo
(suprimiendo la terminacin ode ste) que tenga el mismo nmero de tomos
de carbono.
Por lo comn, el compuesto se denomina como derivado de la cadena continua
ms larga de tomos de carbono, incluyendo el grupo funcional carbonilo. En el
caso de los aldehdos, el grupo CH=O tiene que aparecer siempre al final de la
cadena e indicar siempre el nmero 1, aunque este nmero no aparece en el
nombre. Sin embargo, en el caso de las cetonas el grupo carbonilo puede estar
en posiciones diversas en una cadena carbonada y su posicin debe indicarse
con el nmero ms bajo posible. Los dems sustituyentes quedan indicados por
el nmero adecuado y el prefijo destinado a indicar sus posiciones en la cadena
carbonada.
Tambin se emplean nombres comunes para aldehdos y cetonas. Los aldehdos
se denominan por lo general como derivados del cido correspondiente que
puedan formar por oxidacin, la terminacin ico del cido se suprime y se
sustituye por el trmino aldehdo.

Las cetonas, con excepcin de la acetona, se nombran segn los grupos alquilo
unidos a la funcin carbonilo seguidos de la palabra cetona.
Ejemplos:
Compuesto
H-CH=O
CH3-CH=O
CH3-CH2-CH=O
CH3-(CH2)6-CH=O

Aldehdos
Nombre
Metanal formaldehdo
Etanal acetaldehdo
Propanal propionaldehdo
Octanal caprilaldehdo

Cetonas
Compuesto
CH3-C-CH3

O
CH3-CH2-C-CH3

O
CH3
|
CH3-CH-CO-CH2-CH3
CH2-CH3
|
CH3-CH2-CH2-CH2-C-C-CH2-CH3
|
CH3-CH2 O

Nombre
Propanona; dimetil-cetona acetona
Butanona; metil-etil cetona
2-metil-3-pentanona
4,4-dietil-3-octanona

Obtencin
La obtencin de aldehdos y cetonas se efecta por oxidacin de alcoholes
primarios y secundarios, hecha con dicromato potsico en medio cido, por
hidrlisis del acetileno para obtener un aldehdo:
HCCH+M2O CH3-COH
SO4H2
Por hidrlisis de los alquinos, salvo el acetileno, para producir cetonas:
CH3-CCH+H2O CH3-CO-CH3
Puede realizarse la hidrlisis de los derivados dihalogenados de los
hidrocarburos con halgenos en el mismo tomo de carbono para obtener
aldehdos o cetonas:
CH3-CHCl2+2H2O 2ClH+CH3-COH+H2O
CH3-CCl2-CH3+2H2O 2ClH+CH3-CO-CH3+H2O
Propiedades fsicas

Con la excepcin del metanal, que es un gas, los aldehdos y las cetonas que
tienen hasta diez tomos de carbono son lquidos de olor agradable, sobre todos
las ltimas. Son muy solubles en disolventes orgnicos, pero slo son solubles
en agua los primeros trminos de cada clase. Esta solubilidad en agua es
mucho mayor en disoluciones de cidos fuertes, puesto que aceptan protones y
forman sales de oxonio.
Propiedades qumicas
La reactividad de aldehdos y cetonas de debe al carcter no saturado del grupo
carbonilo. Por reduccin se obtienen los alcoholes correspondientes:
CRH=O+[H] R-CH2OH
RRC=O+[H] R-CHOH-R
Reacciones de diferenciacin.- A diferencia de las cetonas, los aldehdos son
reductores fuertes, lo que se manifiesta con una disolucin de NO 3Ag amoniacal,
que les hace depositar en espejo brillante de plata metlica (reactivo de
Tollens), y con el reactivo de Fehling (disolucin alcalina de sulfato cprico y
tartrato sdico potsico), al formarse un precipitado de xido cprico de color
rojo. Los aldehdos se polimerizan fcilmente, formando sustancias de elevado
peso molecular sin alterar la composicin elemental. Las cetonas no se
polimerizan.
cido Carboxlico
Generalidades
Los cidos orgnicos contienen carbono , oxgeno e hidrgeno y se encuentra en
su molcula el radical monovalente carboxilo COOH. Se denominan monocidos
cuando slo hay un grupo carboxilo, dicidos y tricidos, si tienen
respectivamente dos o tres, etc.
Poseen las mismas propiedades que los cidos en general, es decir, enrojecen el
papel tornasol, dan reacciones de neutralizacin con las bases, atacan a los
metales desprendiendo hidrgeno, etc., y se hallan disociados, aunque
dbilmente, en iones H+ de la forma siguiente:
Con los alcoholes forman steres por la reaccin llamada de esterificacin:
R-COOH+ROH R-COOR+H2O
Con los halgenos reaccionan realizndose sustituciones de los tomos de
hidrgeno contenidos en el carbono vecino de la funcin cido:
CH3-COOH+Cl2 CH2Cl-COOH+ClH
Con los cloruros de fsforo dan cloruros de cido:
3CH3-COOH+Cl3P PO3H3+3CH3-COOH
Est ubicado siempre en el extremo de la cadena de carbonos.

Nomenclatura
Los cidos carboxlicos se definen como compuestos orgnicos que contienen
uno o ms grupos carboxilos (-COOH) en la molcula. El nombre sistemtico de
los cidos se obtiene usando el nombre del hidrocarburo con cadena ms larga,
sin arborescencias que incluya al grupo carboxilo, y sustituyendo la terminacin
o del alcano por oico, anteponiendo la palabra cido.
Tambin se tienen nombres comunes debido a que muchos de ellos se conocen
desde hace mucho tiempo y su nombre se deriva de las fuentes naturales. Estos
nombres no se recomiendan en la actualidad excepto para los cidos ms
sencillos, ya que es ms simple y lgico aplicar la nomenclatura sistemtica a
todos los cidos. Ocasionalmente se puede poner al final del nombre del
hidrocarburo la palabra carboxlico, por ejemplo:

Compuesto
H-COOH
CH3-COOH
CH3-CH2-COOH
CH3-(CH2)2-COOH
CH3-(CH2)5-COOH

Nombre
cido frmico o cido metanico
cido actico, cido etanico, metano
carboxlico
cido propinico, cido propanico,
etano carboxlico
cido
butrico,
cido
butanico,
propano carboxlico
cido enntico, cido heptanico,
hexano carboxlico

Para nombrar los cidos orgnicos con ramificaciones se toma como nmero 1 al
carbono del grupo carboxilo. Ejemplo:
CH3-CH-CH2-COOH
|
Cl
cido 3-clorobutanico

CH2-CH2-CH2-COOH
|
OH
cido 4-hidroxibutanico

Pero ms utilizada que la nomenclatura sistemtica de los cidos es la


nomenclatura comn, la cual usa indistintamente nmeros o letras griegas para
indicar la posicin de los radicales o sustituyentes. Al carbono 2 se le asigna la
letra alfa () y as sucesivamente en la cadena principal. Ejemplo:
CH3-CH2-CH-COOH
|
NH2
cido -aminobutlico

CH3-CH-COOH
|
I
cido -yodo propinico
Obtencin

Los cidos grasos se preparan por oxidacin de alcoholes, aldehdos y cetonas,


realizada con dicromato potsico en medio cido:
R-CH2OHR-COHR-COOH
R-CHOH-RR-CORR-COOH+R-COOH
Por hidrlisis de las grasas naturales, que permiten obtener muchos cidos
grasos superiores, y por accin de un cido inorgnico fuerte sobre sales
orgnicas:
CH3-COONa+ClHClNa+ROOH
El cido butrico se encuentra en la mantequilla rancia y el cido caprnico en la
leche de cabra. Los cidos caprnico, caprlico y caprnico (con 6, 8 y 10 tomos
de carbono) se encuentran en la manteca de leche de vaca y cabra. Los cidos
palmtico y esterico se sacan del sebo y sirven para la fabricacin de velas. El
cido frmico es el veneno que secretan las hormigas cuando muerden, se
encuentra tambin en el veneno de las abejas, en las orugas procesionarias y en
las ortigas, este cido, es el ms fuerte de la serie, es un lquido incoloro, de olor
picante y custico, muy reductor y se disuelve en agua en todas proporciones.
El cido actico se encuentra en los alquitranes procedentes de la destilacin de
la madera, de donde se extrae industrialmente, es un lquido incoloro, soluble,
de olor picante, muy higroscpico y se solidifica en cristales (actico glaciar) a
16.5C, adems de usarse como condimento (vinagre), el cido actico se
emplea en el estampado de la lana y de la seda, en la farmacia, para la
fabricacin de aspirinas y en la preparacin de lacas y barnices. El cido acrlico
(CH2=CH-COOH)se obtiene en la industria por accin del cido cianhdrico sobre
el xido de etileno, saponificando el nitrilo formado. Es un lquido que se
solidifica a 12.3C y hierve a 142C.
Sales orgnicas y steres
Los steres son el producto de la deshidratacin entre una molcula de cido y
una de alcohol. Para nombrarlos se cambia la terminacin ico del nombre del
cido por el sufijo ato y el nombre del radical derivado del alcohol, o bien el
nombre del metal en el caso de las sales orgnicas. Ejemplo:
Compuesto
H-COO-CH3
CH3-COO-CH2-CH3
(CH3-COO)2Pb
(CH3-COO)Na
C17H35COONa

Nombre
Metanoato de metilo o formiato de
metilo
Etanoato de etilo o acetato de etilo
Acetato de plomo
Acetato de sodio
Estearato de sodio

Al reaccionar un cido inorgnico u orgnico con un alcohol, se elimina el agua y


se forma un ster, en el que el hidrgeno cido ha sido reemplazado por un
radical alquilo. Los steres, aunque de constitucin anloga a las sales, se
diferencian de stas en que no se ionizan. Son tambin insolubles en agua y
muy abundantes en la naturaleza, determinando el olor de las frutas y las flores.
Se designan cambiando la terminacin oico del cido por la de ato (nitratode
etilo, etanoato de metilo).

Obtencin
Los steres se preparan por reaccin de los yoduros de alquilo con sales de
plata:
CH3-COOAg+ICH3CH3-COOCH3+Iag
Por la accin de un cloruro de cido sobre un alcohol.
CH3_COCl+NaOC2H5 CH3-COOC2H5+CLNa
Propiedades qumicas
En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace
sencillo, ya sea entre el oxgeno y el alcohlo R, ya sea entre el oxgeno y el
grupo R-CO-, eliminando as el alcohol o uno de sus derivados (RI, R-O-Mg-X,
por ejemplo). La saponificacin d los steres, llamada as por su analoga con la
formacin de jabones a partir de las grasas, es la reaccin inversa a la
esterificacin:
R-CO-O-R+HO-HR-CO-OH+R-O-H
Los steres se hidrogenan ms fcilmente que lo cidos, emplendose
generalmente el ster etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se
condensan entre s en presencia de sodio y con las cetonas.
Aminas
Generalidades
Las aminas se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la
sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se
sustituyan uno, dos, tres o ms hidrgenos, las amidas sern primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente. Se designan poniendo la terminacin
amina, caracterstica de la serie al nombre de los grupos alquilo unidos al
nitrgeno:
CH3-NH2 metilamina
(CH3)2NH dimetilamina
(CH3)2NC2H5 dimetiletilamina
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos
son diferentes.
Nomenclatura
La sustitucin se uno o ms tomos de hidrgeno del amoniaco por radicales
orgnicos da una serie de compuestos llamados aminas. Las aminas se
clasifican de acuerdo con el nmero de tomos de hidrgeno del amoniaco que
se sustituyen por grupos orgnicos, los que tienen un solo grupo se llaman
aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundaria y as
sucesivamente. Ejemplo:
H

|
H-N-H
|
(NH3)
Amoniaco

|
R-N-H
|
(R-NH2)
Primaria

|
R-N-H
|
(R2-NH)
Secundaria

Cuando se usan los prefijos de, tri, se indica si es una amina secundaria y
terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de
grupos diferentes a estos se nombran empezando por los ms pequeos y
terminando con el mayor al que se le agrega la terminacin amina. Algunas
veces se indica el prefijo amino indicando la posicin, ms el nombre del
hidrocarburo.
Ejemplos:
Compuesto
CH3-NH2
CH3-NH-CH3
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3

Nombre
Metilamina o aminometano
Dimetilamina metilaminometano
Etl-propil-amina etl-amino-propano

Compuesto
CH3-N-CH3
|
CH3
CH3
|
N-CH2-CH2-CH3
|
CH2-CH3

Nombre
Trimetilamina dimetilaminometano
Metil-etl-propilamina
aminopropano

metl-etl-

Obtencin
Se obtiene de una mezcla de aminas primarias, secundarias y terciarias por el
mtodo de Hoffman, consiste en calentar los halogenuros de alquilo con una
solucin etanlica de amoniaco en tubo cerrado:
R-Cl+HNH2ClH+R-NH2
RNH2+RCl ClH+(R)2NH
(R)2NH+RClClH+R3N
R3N+RCl[R4N]+Cl- sal de amonio cuaternaria
Por destilacin fraccionada en una solucin de KOH se consigue separar las tres
aminas, gracias a la diferencia que existe entre sus puntos de ebullicin, y la sal
de amonio permanece inalterada. Las aminas primarias se pueden preparar
tambin reduciendo con hidrgeno (sodio+alcohol) los nitrilos:
CH3-CN+2H2 C2H5-NH2

etilamina

Propiedades y diferenciacin

En las aminas, los trminos ms bajos son gaseosos y solubles en agua, los
intermedios son lquidos y los superiores son slidos. La solubilidad en agua
disminuye segn aumenta el peso molecular. Los primeros trminos son
voltiles y de olor amoniacal.
Todas las aminas son bases, incluso ms fuertes que el amoniaco:
R-NH2+H2O RNH3-+OHReaccionan con los cidos, formando sales de amonio:
CH3-NH2+ClH [CH3-NH3]+ClReaccionan con los halogenuros de alquilo, dando halogenuros de amonio
alquilo sustituidos. Los tres tipos de aminas se diferencian principalmente por su
comportamiento con el cido nitroso, las primarias suelen formar alcohol y
desprender nitrgeno, las secundarias forman nitrosamidas y las terciarias no
reaccionan con el cido nitroso.
El grupo amino es constituyente principal de las protenas y varias aminas
tienen olor a pescado.
Amidas
Generalidades
Las amidas responden a la frmula general
R-CONH2 y se separan
deshidratando las sales amnicas de los cidos grasos:
R-CO-O-NH4 R-CO-NH2+H2O
Se forman igualmente en la reaccin de los cloruros de cido con el amoniaco y
en la hidratacin de los nitrilos. Se denominan en la funcin del cido de que se
derivan: formamida (H-CO-NH2), acetamida (CH3-CO-NH2), etc.
Nomenclatura
Las amidas se consideran como el producto de la sustitucin del hidroxilo del
grupo funcional carboxilo por un grupo amino; su frmula general es: R-CONH 2.
Se nombran cambiando la terminacin ico del cido por la palabra amida.
Ejemplo:
Compuesto
CH3-CONH2
H-CONH2

Nombre
Etanoamida acetamida
Metanoamida formamida

Si la amida contiene un sustituyente en el nitrgeno, ste debe indicarse como


prefijo.
Ejemplo:
CH3-CO-NH-CH3
C2H5-CO-NH-C2H5

N-metl acetamida
N-etl propanamida

Propiedades
Las amidas se presentan en forma de slidos cristalizados, y la determinacin
de su punto de fusin puede servir para caracterizar los cidos de los que se
derivan.
Son solubles en el alcohol y en el ter, pero slo si los primeros de la serie son
solubles en agua. La amidas constituyen el trmino intermedio de hidratacin
entre los nitrilos (R-CN) y las sales amnicas de los cidos (R-CO-O-NH 4): RCNR-CO-NH2R-CO2NH4
Se hidratan por accin de los cidos minerales o de los lcalis diluidos y se
transforman en cidos grasos. En cambio, los deshidratantes conducen a la
formacin de nitrilos. Son, al mismo tiempo, bases y cidos muy dbiles, lo que
hace que formen sales muy hidrolizables con el cido clorhdrico. Pueden
engendrar adems derivados sdicos tales como: R-CO-NH-Na
Esta propiedad, caracterstica de ciertos cuerpos, que consiste en poder formar
en distintas condiciones el catin o el anin de una sal, constituye el carcter
anftero de los mismos.
Por accin del hipoclorito o del hipobromito de sodio, las amidas R-CO-NH 2 se
transforman en aminas R-NH2. El tomo de carbono de la amida se elimina en
forma de anhdrido carbnico.

ACTIVIDADES DE APLICACIN DEL


CONOCIMIENTO A LA VIDA Y AL MEDIO
CONSULTA SOBRE LA APLICACIN A NIVEL INDUSTRIAL (FARMACOLGICO,
ALIMENTOS Y BEBIDAS, ABONOS, ETC) DE:
ALCOHOLES:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
ALDEHDOS:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.

9.
10.
CETONAS:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
ETERES
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
ACIDOS CARBOXLICOS:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
ALDEHDOS:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.

AMINAS:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
AMIDAS:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
ANHDRIDOS:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
STERES:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
TRABAJO PRCTICO DE LABORATORIO
NO OLVIDES EN:
www.slideshare.net/marcogarciachemistry

PRCTICA NO. 2 IDENTIFICACIN


DE FUNCIONES
ORGNICAS

ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS
DE PREVENCIN
LA TICA Y LA QUMICA
Muchas sustancias estn siendo aplicadas en detrimento de la humanidad, todo
con el nimo de conseguir placer, dinero, poder, sin determinar que se puede
menoscabar la salud y el ambiente y tener incidencia en los seres del entorno
natural.
Teniendo en cuenta la reflexin anterior, te invito a que analicemos juntos lo
siguiente:
El alcohol es una de las drogas que por su fcil acceso y poderosa
propaganda que recibe, se ha convertido en un verdadero problema social en
casi todos los pases y en todas las edades a partir de la adolescencia.
Las drogas psicoactivas son aquellas sustancias cuyo consumo puede
producir dependencia, estimulacin o depresin del sistema nervioso central,
o que dan como resultado un trastorno en la funcin del juicio, del
comportamiento o del nimo de la persona.
Droga psicoactiva es toda sustancia capaz de alterar el organismo y su
accin psquica la ejerce sobre la conducta, la percepcin y la conciencia. La
dependencia de la droga es el consumo excesivo, persistente y peridico de
toda sustancia txica.
Segn Su Grado De Dependencia pueden ser:
1.
Las Drogas "Duras", son aquellas que provocan una dependencia fsica
y psicosocial, es decir, que alteran el comportamiento Psquico y social

del adicto, como el opio y sus derivados, el alcohol, las anfetaminas y


los barbitricos.
2. Las Drogas "Blandas", son las que crean nicamente una dependencia
psicosocial, entre las que se encuentran los derivados del camo,
como el hachs o la marihuana, la cocana, el cido lisrgico, ms
conocido como LSD, as como tambin el tabaco.
Esta divisin de duras y blandas, es cuestionada, y se podra decir que las
duras son malas y las blandas son buenas o menos malas, pero
administradas en mismas dosis pueden tener los mismos efectos nocivos.
La Dependencia es el estado del individuo mediante el cual crea y mantiene
constantemente un deseo de ingerir alguna sustancia. Si este deseo se
mantiene por mecanismos metablicos y su falta crea un sndrome de
abstinencia, se denomina dependencia fsica. Si la dependencia se mantiene
por mecanismos psicosociales, suele definirse como dependencia psquica o
psicosocial.
Las drogas se dividen en narcticos, como el opio y sus derivados la morfina,
la codena y herona; estimulantes, como el caf, las anfetaminas, el crack y
la cocana, y alucingenos, como el LSD, la mezcalina, el peyote, los hongos
psilocibios y los derivados del camo, como el hachs.
ESCRIBE TU REFLEXIN:
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PLAN LECTOR

LOS OBSTCULOS EPISTEMOLGICOS

Rompiendo los esquemas tradicionales de la poca, Roger Bacon irrumpe en el


mundo aventurado de la investigacin, realizando numerosos estudios tericos y
valorando la experimentacin como fuente de conocimiento,
para dar
explicacin a los fenmenos de la naturaleza, sin embargo fue credo como
adicto a la magia y precisamente temido por ello, quedando en claro que el
desconocimiento de los sucesos de la naturaleza, a pesar de ser tan evidentes y
explicables, se tornaban como una fuerza sobrenatural enmarcada
mgicamente. Su creencia en la astrologa y alquimia era compartida por los

sabios de su poca, pero lo fundamental fue en l, separar la ciencia y la


teologa, por lo cual fue criticado y condenado. Sus predicciones sobre hechos
importantes en el desarrollo tecnolgico de la humanidad, hicieron ver su
orientacin prctica a partir de lo estudiado desde la perspectiva cientfica.
Todos estos aspectos medievales hacen divagar un poco en el pensamiento de
hoy por el de aquella poca y centra un punto de reflexin acerca de propiciar
ambientes donde se d la polmica, la crtica, y por que no, la proyeccin
futurista, enmarcada dentro de aquello de lo cual estamos provistos la mgica
inteligencia, perteneciente a la
enigmtica
y benevolente naturaleza,
adecundola a las circunstancias, hacindonos ver que en los procesos de la
qumica orgnica se da la Razn del Creador y las circunstancias que permiten
comprender su obra.
Las continuas transformaciones que se han dado en el mundo, ponen de
manifiesto que la inteligencia humana, es permeable a los acontecimientos y
que las transformaciones que surgen en el mundo exterior o interior, crean
conductas nuevas adecundolas para que se asuma lo que se percibe de su
entorno y lo que se considera debe ser aprendido de acuerdo a la calidad de
los estmulos que se le irradien o a la significacin de estos aprendizajes , que
en cierta medida pueden ser temporales o cimentados con mayor solidez,
explotando el talento de la memoria e inteligencia, denotando marcados
impulsos de razonamiento, demostrando que la inteligencia humana es capaz
de transformar observaciones en representaciones simblicas y modelos para
explicar los fenmenos; de esta manera se valida la capacidad intelectual de
nuestro cerebro y se asume que el escalar del hombre jams se ha detenido, sin
embargo por razones de naturaleza cultural, social , el escalar de los jvenes, de
los talentosos, de los imaginativos se ha detenido prolongadamente en
mltiples ocasiones; ser que predomina el pensamiento medieval de la
mediocridad y el conformismo?.
Muchos son los obstculos que se nos presentan, sin embargo tambin son
muchas las herramientas de las cuales nos podemos valer para vencerlos y an
ms extraordinario es el pensar en la magnificencia de un ser humano
cambiante, sensitivo, capaz de adaptarse a medios muy diversos, teniendo la
capacidad de hacer mucho ms que recordar, ya que compara, sintetiza,
analiza, genera abstracciones, entre otras cualidades que se prolongan por toda
nuestra existencia. para transitar por el mundo, fomentando la capacidad de
inventar algo nuevo, de relacionar algo conocido de forma innovadora, de
manejar atributos como la originalidad, flexibilidad, sensibilidad, fluidez e
inconformismo.
De acuerdo a la lectura respondemos:
1. Cul obstculo crees que no ha permitido
avanzar en el mundo Cientfico? Justifica tu
respuesta
_________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________
__________________
2. Cmo se puede prevenir la influencia de los
obstculos
epistemolgicos
en
nuestra
cotidianidad?
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
3. Qu dogmas del comn crees que influyen en el
aprendizaje?
_________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________
__________________

ALGUNAS PLDORAS PARA COMPRENDER LA QUMICA


Siempre relaciona la funcin qumica con alguna sustancia de tu
cotidianidad, por ejemplo la funcin alcohol (-OH) con nombres
terminados en ol (metanol, propanol, propilenglicol,etc); la funcin
amina (-NH2), terminacin en ina (protena, buscapina, codena, etc);
la funcin aldehdo (CH=O) , con la terminacin en al (metanal,
etanal, etc.) .
Recuerda que los estados de oxidacin del Carbono son 2 y 4 en
especial en los compuestos orgnicos, el 4 (esos espacios se deben
ocupar)
Ten en cuenta que tu que el aprendizaje depende de la estructura
cognitiva previa que se relaciona con la nueva informacin, debe
entenderse por "estructura cognitiva", al conjunto de conceptos, ideas
que un individuo posee en un determinado campo del conocimiento,
as como su organizacin, para nuestro caso, la qumica orgnica.
En el proceso de orientacin del aprendizaje de la qumica, es de vital
importancia conocer cuales son los conceptos y proposiciones que
manejas as como tu grado de estabilidad. Tu mente no est en blanco

al respecto de la qumica orgnica, tu tienes tienen una serie de


experiencias y conocimientos que afectan tu aprendizaje y pueden ser
aprovechados para tu beneficio.
El factor ms importante que influye en el aprendizaje de la qumica
orgnica es lo que tu ya sabes.
Un aprendizaje es significativo cuando los contenidos: Son relacionados de
modo no arbitrario y sustancial (no al pie de la letra) con lo que el alumno ya
sabe. Por relacin sustancial y no arbitraria se debe entender que las ideas se
relacionan con algn aspecto existente especficamente relevante de la
estructura cognoscitiva del alumno, como una imagen, un smbolo ya
significativo, un concepto o una proposicin (AUSUBEL; 1983 :18). Esto quiere
decir que en el proceso educativo, es importante considerar lo que el individuo
ya sabe de tal manera que establezca una relacin con aquello que debe
aprender. Este proceso tiene lugar si el educando tiene en su estructura
cognitiva conceptos, estos son: ideas, proposiciones, estables y definidos, con
los cuales la nueva informacin puede interactuar. El aprendizaje significativo
ocurre cuando una nueva informacin "se conecta" con un concepto
relevante("subsunsor") preexistente en la estructura cognitiva, esto implica que,
las nuevas ideas, conceptos y proposiciones pueden ser aprendidos
significativamente en la medida en que otras ideas, conceptos o proposiciones
relevantes estn adecuadamente claras y disponibles en la estructura cognitiva
del individuo y que funcionen como un punto de "anclaje" a las primeras. Qu
opinas de lo expuesto por David Ausubel?

CONSEJOS EN LA PRESENTACIN DE TRABAJOS

EL ENSAYO
Definicin
Un ensayo es un trabajo individual en el que el autor, intenta desarrollar alguna
idea original en torno a un tema que generalmente es asignado por un profesor
o por iniciativa propia, a partir de un enunciado o pregunta muy amplia para dar
posibilidad a la reflexin y el desarrollo de unas ideas al respecto. Existe una
modalidad de ensayo ms compleja que es la que busca comparar tesis o
argumentos de dos o ms autores. Es un trabajo no muy extenso, no ms de 10
- 29 - pginas pero no inferior a 3 por cuanto se trata de proponer alguna tesis o
argumento y sustentarlo.
Caractersticas Generales

Es un trabajo de carcter personal con ideas propias que se sustentan en los


argumentos de ms de dos autores con respecto a un tema.
No es un trabajo extenso, se considera que aunque hay libertad en ello, por lo
general puede ser de diez pginas mximo.
La estructura general del ensayo consta de un argumento y tesis principal.
No constituye un trabajo de improvisacin y s requiere una previa
documentacin.
Pasos para su elaboracin
a. Resumen con la sntesis de los contenidos importantes que va a llevar el
ensayo.
b. Justificacin donde se explica la importancia del tema a tratar y su relacin
con otros temas pertinentes.
c. Exposicin del tema y tesis de planteamiento que constituyen la posicin
personal y la confrontacin con los argumentos de otros autores frente al
mismo tema...
d. Conclusiones implcitas, es decir, no como un numeral aparte sino dentro
del texto mismo, que se derivan de los argumentos anteriormente
expuestos.
e. Aplicacin prctica como correlacin del argumento frente a hechos
cotidianos o del quehacer de quien elabora el ensayo.
f. Bibliografa que implica la citacin de fuentes dentro del texto y como un
punto adicional para referenciar otros autores y textos utilizados para la
construccin del mismo.
g. Anexos de documentos, artculos y partes importantes de otros textos
utilizados para la construccin del ensayo.
1.6.4. Consejos para su elaboracin
a. No transcribir sin hacer las citas correspondientes de los textos y autores
utilizados como fuente. Lo que principalmente se observa es que los
estudiantes transcriben, muchas veces sin hacer las citas respectivas,
apartes del material consultado en el orden en que van leyendo a los
autores sin preocuparse por mostrar coherencia en el argumento, lo que
contribuye a dar la apariencia de un Frankenstein.
b. La estructura general de un ensayo consta de un argumento o tesis
principal, para lo cual es esencial desarrollar un borrador con unos
argumentos a favor de su argumento, seguido de unos en contra. Con ese
borrador ya se puede desarrollar el esquema de forma ms estructurada
y finalmente dar unas conclusiones personales en las que se debe
mostrar la capacidad de anlisis y crtica sobre el tema.
c. No improvise la escritura de un ensayo sobre la marcha, prepare las
lecturas con tiempo y los argumentos que va a plantear.

d. Use frases de transicin siempre y cuando se correspondan con los


argumentos que tratan de entrelazarse, de lo contrario se van a ver
forzadas.
e. Use frases cortas y no desarrolle ms de una idea por prrafo.
f. Comience su ensayo con un prrafo en el que mencione la tesis principal
que piensa sustentar o cuestionar seguido de unas frases que mencionen
los puntos a tratar.
g. Desarrolle en los siguientes prrafos los argumentos a favor o en contra de
su tesis principal o los aspectos que fundamentan su tesis en el orden que
haya establecido en su plan original.
h. Parafrasee no transcriba. Si va a expresar las ideas de un autor no las
copie directamente, cambie la estructura gramatical obviamente citando
al autor, pero no transcriba directamente lo que dice el autor a no ser que
transcriba una parte corta del texto consultado para lo cual deber
colocarlo entre comillas y hacer la cita respectiva. Presentar las ideas y
textos de otros como propios se llama plagio y es un delito. Hoy en da es
muy fcil identificar el plagio sobre todo cuando la informacin se baja de
la internet.
i. Indique la pregunta elegida en el ttulo de su ensayo y limtese a responder
crticamente esa pregunta.
1.6.5. Formato de presentacin
Tamao carta
No necesita portada, con los datos en la parte de arriba o al finalizar el texto.
Fuente Arial u otra similar, 12 puntos, espacio sencillo
Mrgenes: 4 arriba, 3 abajo, 3 izquierda, 2 derecha
Se deben usar notas al pie
Mnimo 3 pginas mximo 10.
Utilizar un ttulo claro que exprese la idea y el contenido del ensayo
Incluir bibliografa al final

EVALUACIN
DISPONGMONOS PARA EL ICFES

1. En el siguiente cuadro se muestra la 4. Si se suspende el calentamiento en 1 y se


composicin porcentual tpica del gas natural
espera que la temperatura disminuya a 25 C, es
vlido afirmar que
A. el contenido de 2 pasar nuevamente a 1
Hidrocarburo
Porcentaje
en
B. el contenido de 2 permanece constante ,
volumen
mientras que el de 1 vara a medida que
Metano
82
disminuye la temperatura
Etano
10
C.
el contenido de 1 permanece constante,
Propano
4
mientras que el de 2 vara a medida que
Butano
2
disminuye la temperatura
Hidrocarburos
2
D.
la composicin en 1 y 2 no vara
mayores

El propano y el butano se separan por licuacin Responda las preguntas 5 Y 6 con base en la
antes de introducir el combustible gaseoso en siguiente informacin
El siguiente cuadro resume las caractersticas
los gasoductos para su distribucin.
principales de halogenacin en los tres grupos de
Si se procesan 18 litros de gas natural para su hidrocarburos alifticos de cadena abierta
a.
distribucin, es correcto afirmar que la Hidrocarbur
o
Cara
cantidad de butano separado es
Solo dan unas pocas reacciones,
Alcanos
bajo condiciones especiales ya
A. 0,36 cm
que sus molculas estan formadas
B. 360 cm
por enlaces sigma, que son muy
C. 3,6 L
difciles de romper. Cuando se
D. 360 L
trata entre 250 y 400C o en
presencia de luz ultravioleta, se
Responda las preguntas 2 a 4 con base
sustituyen uno o ms hidrgenos
en la siguiente informacin
por tomos de halgeno. (reaccin
efectiva para cloro y bromo).
En la siguiente tabla se presentan los puntos
Alquenos
Gran reactividad qumica ya que
de ebullicin de varios hidrocarburos
sus molculas estan formadas por
enlaces
pi,
los cuales
son
Hidrocarb
P.
relativamente dbiles. Forman
uro
ebullici
derivados
dihalogenados
en
n
carbonos
adyacentes,
C
reaccionando fcilmente con el
n-pentano
36
cloro y con el bromo.
n-heptano
98
Alquinos
Dan fcilmente reacciones de
n196
adicin , por rompimiento de los
undecano
enlaces ; el cloro y el bromo se
n268
adicionan fcilmente, con
pentadeca
formacin de derivados
no
dihalogenados de los alquenos o
n330
derivados tetrahalogenados de los
nonadecan
alcanos.
o
Se utiliza la cloracin de varios hidrocarburos
Se destila la mezcla de los anteriores utilizando el siguiente montaje
hidrocarburos utilizando el siguiente montaje

2. Cuando el termmetro marca 250 C, la 5. Si el proceso de halogenacin se efecta a


mezcla en 2, est compuesta principalmente temperatura ambiente (25C), se espera que
de
A. T sea cloroetano ya que un tomo de cloro

Responda las preguntas 1 a 4 con base en la siguiente informacin


En la tabla se muestran algunas pruebas utilizadas en el
reconocimiento de compuestos orgnicos
PRUEBA

RECONOCE

LUCAS

Alcoholes

FEHLING

Aldehdos

TOLLENS
LUGOL

Aldehdos
Polisacridos
(Almidn)
Protenas

BIURET

RESULTADO CUALITATIVO
Enturbiamiento inmediato en presencia
de alcoholes terciarios
Rojo / ladrillo tras calentar 5 minutos
Se forma espejo de plata al calentar 5
minutos en bao mara
Azul intenso
Violeta

1. La prueba ms apropiada para reconocer metanal es


A.
B.
C.
D.

Biuret
Tollens
Lucas
Lugol

2. Si en una muestra orgnica se sospecha la presencia de glucosa, la


prueba ms adecuada es
A.
B.
C.
D.

Lucas
Lugol
Biuret
Fehling

3. El metanol, 2-propanol y terbutanol, darn positivo con


A.
B.
C.
D.

Biuret
Lugol
Tollens
Lucas
4. Cuando se observa un resultado positivo para Tollens en el anlisis
cualitativo de una muestra orgnica es porque contiene
A. alcanos
B. alcoholes
C. aldehdos
D. protenas

Completa las siguientes reacciones:

Responda las preguntas con base en la siguiente informacin:


En los alcoholes, con excepcin del metanol, se pueden efectuar reacciones de
eliminacin de agua (deshidratacin), para obtener alquenos; tales reacciones requieren
calentamiento y un agente deshidratante. La siguiente reaccin general, explica el
proceso:

Los alcoholes terciarios se deshidratan fcilmente y requieren temperaturas mucho ms


bajas; en los secundarios se aumentan el grado de dificultad en el proceso y es ms
demorado para los alcoholes primarios, determinndose de esta manera el orden de las
reacciones.
Se realiza la deshidratacin de varios alcoholes indicados en la siguiente tabla:
N
o
1 Etanol
2 2-metl-2propanol
3 2-propanol

b.

c.

C2H5OH
C4H9OH
C3H7OH

Si las condiciones son las adecuadas para efectuar la deshidratacin y las reacciones se
efectan simultneamente y por separado, es valido afirmar que el orden en el que se
van agotan los alcoholes es
A.
B.
C.
D.

1
1
2
3

2
3
3
2

3
2
1
1

Los alquenos que se van produciendo en el proceso anterior


respectivamente son
A.
B.
C.
D.

2-metl-propeno; propeno; etileno


etileno; propeno; 2-metl-propeno
propeno; etileno; 2-metl-propeno
etileno; 2-metl-propeno; propeno

Si los alquenos que se van formando, se hacen reaccionar con bromo, la


general que explica mejor el proceso es

reaccin

En el anlisis de un hidrocarburo cclico, se determino que corresponda a la


frmula molecular C6H12.
De acuerdo a la informacin anterior, es vlido afirmar que su frmula estructural
es

En el anlisis elemental de una muestra orgnica se determin la siguiente


molecular C2H6O

frmula

De acuerdo a la anterior informacin es vlido afirmar que la muestra corresponde a


A.
B.
C.
D.

un aldehdo
una cetona
un alcohol
un cido

Los alcoholes primarios se oxidan con un agente oxidante, por ejemplo el permanganato
de potasio (KMnO4) en presencia de cido sulfrico (H2SO4), para producir aldehdos y
stos a su vez, nuevamente se oxidan produciendo cidos carboxlicos.
La siguiente reaccin ilustra un ejemplo del proceso oxidativo:
H2SO4
CH3CH2OH + KMnO4 -------------> CH3CHO -------> CH3COOH
Alcohol etlico
Acetaldehdo
cido actico
(P.E 78C)
(P.E 21C)
(P.E 118C)
Se efectan los siguientes montajes cada uno con la mezcla de permanganato de
potasio y etanol en las cantidades apropiadas para que se efecten las reacciones hasta
la etapa final a diferentes temperaturas, como se muestra en las figuras

Una vez que cada sistema ha alcanzado la temperatura indicada, se le adiciona el cido
sulfrico y se sigue controlando la temperatura.
De acuerdo a la informacin anterior, es valido afirmar que
4. En el sistema T
A. la reaccin no se inicia ya que el etanol sale del sistema por estar a temperatura
de ebullicin
B. el acetaldehdo que se alcanza a formar sale junto con el etanol que no reacciona
C. queda cido actico y acetaldehdo ya que a esa temperatura no es posible que
la mezcla salga
D. queda una mezcla de etanol, acetaldehdo y cido actico ya que a esa
temperatura no es posible su desplazamiento
5. La reaccin queda interrumpida hasta la formacin de cido actico en el sistema
A. T porque el acetaldehdo sale del sistema a esa temperatura
B. U porque el etanol no reacciona a esa temperatura

C. M porque a esa temperatura no queda en el sistema sustancia que permita la


oxidacin a cido actico
D.
L porque est a la temperatura que ebulle

TRABAJO PRCTICO EN EL LABORATORIO


COLEGIO SALESIANO DE LEN XIII
BUENOS CRISTIANOS Y HONESTOS CIUDADANOS
REA CIENCIAS NATURALES Y EDUCACION AMBIENTAL
DOCENTE: MARCO GARCA SENZ
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA No. 2
Identificacin De Grupos Funcionales
Objetivo
Identificar los grupos funcionales de la qumica orgnica de acuerdo a pruebas
cualitativas especficas
MATERIALES
1 GRADILLA PARA T.E
1 PIPETA DE 10 ML
1 MECHERO
1 MALLA DE ASBESTO
1 TRPODE
1 TAPA BOCAS
GUANTES DE NITRILO
GAFAS PARA LABORATORIO
8 TUBOS DE ENSAYO DE 160 X 16
1 VASO DE PRECIPITADO DE 250 ML
1 AGITADOR DE VIDRIO
1 PINZA PARA TUBO DE ENSAYO
CINTA DE ENMASCARAR
LPIZ VIDRIOGRAF
REACTIVOS
PAPEL INDICADOR UNIVERSAL
HCl CONC
ZnCl2
METANOL
ETANOL
ISOPROPANOL
TERBUTANOL
CLORURO DE ACETILO
K2Cr2O7/H2SO4
FeCl3 al 2,5%
2,4-dinitrofenilhidrazina
CIDO SULFRICO CONCENTRADO
AGUA DESTILADA
BISULFITO SDICO

NITRATO DE PLATA
HIDRXIDO SDICO
AMONIACO
FEHLING
SULFATO DE COBRE
TARTRATO SDICO POTSICO
IODURO POTSICO
YODO
P-TOLUENSULFONILO
2 NAFTOL

Introduccin
Existe la posibilidad de disponer de

una serie de reacciones que permiten

caracterizar determinados grupos funcionales. En algn caso varios grupos funcionales


pueden dar una misma reaccin, por lo que ser necesario aplicar alguna otra
reaccin caracterstica para estar seguros de la naturaleza de los mismos.
Alcohole
s
a.- Reaccin con cloruro de
acetilo
Reaccionan

vigorosamente

con

cloruro

de

acetilo,

formando

un

ster

desprendiendo HCl que puede detectarse con papel indicador.


R-OH + CH3COCl R-OOCH3

+ HCl

b.- Reactivo de Lucas(ZnCl2/HCl


conc)
Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad con ZnCl2/HCl conc. para dar cloruros
de alquilo insolubles
lentamente,

mientras

en

agua,

que

mientras

los primarios

que

los

secundarios

reaccionan

permanecen prcticamente inertes. La

prueba no es vlida para alcoholes arlicos o


insolubles
agua.

en
R-OH + HCl + ZnCl2 R-Cl + H2O

c.Oxidacin
K2Cr2O7/H2SO4

con

Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan rpidamente con cido crmico


para dar una suspensin verdosa debido a la formacin de Cr(III), mientras que los

alcoholes terciarios no la dan. La presencia de otras funciones fcilmente oxidables


como aldehdos o fenoles pueden interferir, ya que tambin reaccionan con este
reactivo

Fenole
s
Ensayo
FeCl3

con

La mayor parte de los fenoles dan disoluciones vivamente coloreadas (azul, verde,
violeta, etc). Si el color es amarillo dbil, el mismo que el del Cl 3Fe, la reaccin se
considera negativa. Algunos fenoles no dan coloracin, como la hidroquinona, ya que
se oxidan con el reactivo a quinona y no da coloracin. Los cidos a excepcin de los
fenlicos no dan la reaccin aunque algunos dan disoluciones o precipitados de color
amarillento

Aldehdos y Cetonas
1.
comunes:

Reacciones

a. Formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas
Ambos se

identifican por

la

formacin de

2,4-dinitrofenilhidrazonas

por

reaccin con 2,4- fenilhidrazina, obtenindose un precipitado. Si el producto


cristalino es amarillo, esto es indicacin de un compuesto carbonlico saturado, si
se obtiene un precipitado naranja indica la presencia de un sistema

, -

insaturado y un precipitado rojo es indicativo de una cetona o un


aldehdo
aromtico.
H

H2N NO
2
N

+
R

NO

H
NO2
N

N
NO2

2
b. Combinacin bisulftica

Esta reaccin la dan todos los aldehidos y la mayora de las cetonas a


excepcin de las impedidas estricamente
R

+
NaHSO3

SO3Na

O
HR

R
2. Reacciones diferenciadoras de aldehdos
a. Reactivo de Tollens
El reactivo es una disolucin amoniacal de AgOH que se prepara en el
momento de su utilizacin. Las cetonas no dan esta reaccin, excepto las
hidroxicetonas y las dicetonas
1 -2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las
hidrazinas, hidroxilaminas, aminofenoles, que no estn comprendidos en este
grupo, por lo que no
interfieren.
Ag NO3 + NH4OH
Ag(NH3)OH
R-CHO + 2Ag(NH3)OH R-COOH + 2NH3 + 2Ag
(espejo) + H2O

Las cetonas no dan esta reaccin, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas

1 -2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las


hidrazinas, hidroxilaminas, aminofenoles, que no estn comprendidos en este
grupo, por lo que no interfieren.
b.
Reactivo
Fehling

de

Se prepara en el momento de su utilizacin mezclando Fehling A (solucin


cprico) con
Fehling B (solucin alcalina de tartrato sdico-potsico) en partes iguales. Se
forma un

complejo con el in cprico que es reducido por los mismos compuestos que
reducan al reactivo de Tollens. Si la reaccin es positiva se forma un
precipitado rojo de Cu 20

RCHO + 2Cu

++

+ OH

RCOOH + CuO2 + H2O

3. Reacciones diferenciadoras de cetonas: ensayo de yodoformo para metilcetonas


Consiste en la ruptura del compuesto carbonilo por el enlace metil-carbonilo y la
oxidacin posterior a cido carboxlico.
I2 + NaOH IO3H
+ INa
R-CO-CH3 + 3I2 + 4NaOH CHI3 + RCOONa +
INa + H2O

Aminas
Ensayo de Hinsberg
Suspender la sospechada amina en una disolucin de hidrxido sdico. Al aadir
cloruro de benceno sulfonilo
o Las aminas primarias forman sulfonamidas que permanecen disueltas en
la disolucin fuertemente alcalina. Al acidular, precipita la sulfonoamida
slida blanca.
o Las aminas secundarias forman sulfonoamidas que no quedan en la
disolucin sino que precipitan directamente como slidos blancos a partir
de la mezcla reaccionante alcalina, insolubles en agua, alcals y cidos
diluidos.
o Las aminas terciarias no reaccionan, permanecen sin disolver y se
disuelven al acidular

Ensayo
naftol

con

2-

Se aade una disolucin de 2 - naftol en sosa, formndose un precipitado rojo del


colorante azoico correspondiente que pone de manifiesto la presencia de una amina
aromtica. El colorante puede ser tambin naranja

Procedimient
os
Alcohole
s
1.- Reaccin con cloruro de
acetilo
Precauciones: Realizar el ensayo en vitrina y empleando
guantes
En un tubo de ensayo seco se colocan 0,5 ml de alcohol y con cuidado se aade gota a
gota 0,3 ml de

cloruro

de acetilo, observando si se produce reaccin por el

desprendimiento de calor. La solucin se vierte sobre 10 ml y se observa el olor de la


muestra y se mide el pH.
2.- Reactivo de Lucas(ZnCl2/HCl
conc) Preparacin del reactivo:
Se disuelven 16 g de cloruro de zinc anhidro en 10 ml de HCl concentrado, y se enfra
la mezcla para evitar la prdida de cloruro de hidrgeno
Tomar 0,5 ml de alcohol en un tubo de ensayo (500 mg aproximadamente), aadir 3 ml
del reactivo de Lucas. Cerrar el tubo y agitar durante 15 segundos.
Si la solucin se enturbia rpidamente el alcohol es terciario, si la reaccin
permanece clara el alcohol es secundario o terciario
3.Oxidacin
K2Cr2O7/H2SO4
Preparacin
reactivo:

con

del

Se disuelven 5 g de dicromato potsico y a esta solucin se le aaden 5 ml de cido


sulfrico concentrado.
A 2 ml de reactivo se aaden unas gotas de alcohol, agitndose la mezcla. A
continuacin se anota el resultado.

Fenole
s
A 1 ml de de una solucin acuosa diluida del compuesto se le aaden varias gotas de
disolucin de FeCl3

al 2,5%. Comparar el resultado de la coloracin con un

ensayo en blanco. Elcolor obtenido en la prueba puede que no sea permanente por
lo que conviene anotar los resultados obtenidos inmediatamente despus de realizar
la mezcla. En caso de no ser muy soluble el compuesto, realizar la prueba con
disoluciones alcohlicas del mismo.
Aldehdos
Cetonas

1.- Formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas (ensayo de


Brady)

Preparacin
reactivo:

del

Se disuelven 3 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en 15 ml de cido sulfrico concentrado.


Aadir esta solucin sobre otra constituida por 20 ml de agua y 70 ml de etanol
del 95%. Mezclar abas soluciones y filtrar.
A un tubo de ensayo conteniendo 1 ml de reactivo se aade una gota de compuesto
carbonlico lquido o unos 50 mg de slido disuelto en etanol. Sacudir vigorosamente la
mezcla. La formacin de un precipitado denota la presencia de carbonilo. Dicha
formacin puede que no sea inmdiata.
.
2.Combinacin
bisulftica
Agitar vigorosamente una mezcla que contenga el aldehdo o la cetona con una
solucin saturada de bisulfito sdico. La aparicin de un precipitado demuestra la
presencia de carbonilo.
3.Ensayo
Tollens
Preparacin
reactivo:

de
del

Solucin A.- Se disuelven 3 g de nitrato de plata en 30 ml


de agua
Solucin B.- Hidrxido sdico al
10%
Cuando se requiera el reactivo mezclar en un tubo de ensayo 1 ml de cada una de las
soluciones y aadir gota a gota una solucin de amoniaco hasta disolucin del xido de
plata.
Aadir unas gotas de una disolucin diluida del compuesto a la mezcla anterior. En
un ensayo positivo la plata se deposita en forma de espejo en las paredes del tubo,
bien en fro despus de calentar en bao de agua. Para lavar el tubo, hacerlo con cido
ntrico diluido.
4.Ensayo
Fehling
Preparacin
reactivo:

de
del

Solucin A.- Se disuelven 34,64 g de sulfato de cobre en 500 ml


de agua.

Solucin B.- 17,6 g de tartrato sdico potsico y 7,7 g de hidrxido sdico disueltos
en 50 ml de agua.
Cuando se requiera su utilizacin se mezcla 3 ml de cada una de las
disoluciones.
Aadir sobre esta mezcla unas gotas del compuesto lquido de la solucin del mismo y
se calienta dos minutos en bao de agua. La aparicin de un precipitado rojo indica que
el ensayo es positivo.

5.Ensayo
yodoformo
Preparacin
reactivo:

de
del

Se disuelven 20 g de ioduro potsico y 10 g de yodo


en 100 ml de agua
Disolver 5 o 6 gotas del compuesto (100 mg aproximadamente) en 2 ml de
agua. Aadir si fuera necesario dioxano para disolver la muestra. Aadir 1 ml
de NaOH al 10% y el reactivo I2/I , gota a gota y con agitacin, hasta que
persista el color oscuro del yodo. Dejar reposar durante algunos minutos. Si
no aparece precipitado calentar en un bao a 60 C, si desaparece el color al
calentar, aadir ms reactivo. A continuacin se adicionan unas gotas de
disolucin de hidrxido sdico, se diluye con 4 ml de agua y se deja reposar
durante 15 minutos. La aparicin de un precipitado amarillo indica que el
resultado es positivo.
Aminas
Ensayo
de
Hinsberg
En un tubo de ensayo se colocan unos 100 mg de amina. 200 mg de cloruro
de p-toluensulfonilo y
5 ml de NaOH al 10%. Se tapa el tubo y se agita durante 5 minutos. SI no se
produce reaccin la amina es terciaria. Si aparece un precipitado se diluye
con 5 ml de agua y se agitata. Si de nuevo no se disuelve, la amina es
probablemente secundaria. Si se disuelve, acidificar con cido clorhdrico
diludo. Si aparece de nuevo un precipitado se tratar de un amina primaria.
Ensayo con 2-naftol
aminas aromticas

para

Se aade una disolucin de 2 - naftol en sosa, formndose un precipitado rojo


del colorante azoico correspondiente que pone de manifiesto la presencia de
una amina aromtica. El colorante puede ser tambin naranja

CUESTIONARIO PARA ENTREGAR JUNTO CON EL PREINFORME


1. DESCRIBA LA REACCIN QUE TIENE LUGAR ENTRE EL REACTIVO DE
TOLLENS Y LOS ALDEHDOS

2. POR QU RAZN LOS ALCOHOLES TIENEN TIEMPOS ESPECFICOS EN DAR


LA REACCIN CON EL REACTIVO DE LUCAS
3. QU FUNCIN CUMPLEN LOS HALGENOS EN EL ANILLO BENCNICO
4. CONSULTE LAS APLICACIONES MS IMPORTANTES A NIVEL INDUSTRIAL DE:
A. ALCOHOLES
B. ALDEHDOS
C. CETONAS
D. ACIDOS CARBOXLICOS
E. STERES
F. ETERES
G. AMINAS
H. AMIDAS
I.

ANHDRIDOS

J.

FENOLES

BIBLIOGRAFA
1. Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. Addison
Wesley Longman de Mxico, S.A. de C.V., 1998.
2. Wade, L.G. Jr., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.
3. McMurry, J., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. International Thomson
Editores, S.A. de C.V., 2001.
4. Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Pearson
Educacin, 2000.
5. Carey, F.A., Qumica Orgnica, 3. Edicin, Mxico, Ed. McGraw-Hill, 1999.
http://www.ugr.es

AUTOEVALUACIN
De acuerdo al trabajo realizado por usted, durante este perodo,
conteste los criterios que encuentra en la tabla, marcando con una X
en el cuadro que considere, de la manera ms responsable y honesta
posible:

CRITERIOS DE EVALUACIN

SIEMPRE

ALGUNAS
VECES

1. Utilizacin adecuada de
procesos de investigacin
para solucionar problemas
2. Manejo claro de los
conceptos y aplicacin de
los mismos.
3. Elaboracin de informes
de

los

procesos

realizados.
4.
Uso
de
mentales

esquemas

para

explicar

conceptos estudiados.
5.
Orden,
aseo
cumplimiento

de

y
las

normas de seguridad en
las

prcticas

de

laboratorio.
6.
Cumplimiento
responsabilidad

con

y
las

actividades y la entrega
de trabajos.
7.
Aplicacin
temticas

de
en

las
la

elaboracin de productos
de uso cotidiano.

GLOSARIO

NUNCA

HAGA UNA LISTA DE TRMINOS QUE LE RESULTEN NUEVOS E


INCOMPRENSIBLES, TRATE DE CONSULTAR SU SIGNIFICADO Y PIDA A SU
PROFESOR LA CLARIFICACIN CORRESPONDIENTE.
Bibliografa - Modular

www.slideshare.net/marcogarciachemistry

http://www.quimicaorganica.net/
http://marcogarciachemistry.blogspot.com/
P. Ballesteros, RM Claramunt, D. y E. Sanz Teso, 2001. "Qumica Orgnica
Avanzada". UNED.
M.B. Smith y J. March, 2001. "Qumica Orgnica Avanzada" 5 edicin. John
Wiley and Sons.
A. F. Carey, R.J. Sundberg, 2000. "Qumica Orgnica Avanzada". 4 edicin.
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P. Ballesteros, P. Cabildo, R.M. Claramunt y D. Sanz, 1991. "Sntesis Orgnica".
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P. Sykes, 1986. "Una gua a los mecanismos en Qumica Orgnica". 6 edicin
Longman Cientfico y Tcnico. Exess, Inglaterra.
R. Bruckner, 2002. "Qumica Orgnica Avanzada: Mecanismos de reaccin"
Academic Press.
R. W. Alder, R. Baker y M. J. Brown, 1978. "Mecanismos en Qumica Orgnica".
Wiley Interscience. Nueva York.
B. Miller, 1998. "Qumica Orgnica Avanzada. Reacciones y Mecanismos".
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A. Jacobs, 1997. "Entendiendo los mecanismos de reaccin orgnica".
Cambridge University Press.
M.G. Moloney, 2000. "Mecanismos de reaccin de un vistazo". Blackwell
Science.
P. Sikes, 1985. "Mecanismos de Reaccin en Qumica Orgnica". Revert.
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P. J. Kocierski de 2000. "La proteccin de grupos". Georg Thieme Verlag.
A.R. Katritzky, 1985. "Manual de qumica heterocclica". Pergamon Press.
Nueva York.

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