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La hidroboracin es una reaccin en la cual un hidruro de boro [2] reacciona con un

alqueno [1] para dar un organoborano [3].





En la segunda etapa, el organoborano [3] se oxida por tratamiento con perxido de
hidrgeno [4] en medio bsico para formar el alcohol [5].



El agente de hidroboracin ms usado es el complejo borano-tetrahidrofurano.



La hidroboracin es una reaccin con regioselectividad opuesta a la regla de Markovnikov
(antiMarkovnikov). El hidrgeno se adiciona al carbono con menos hidrgenos y el grupo hidroxilo
va al carbono que tiene el mayor nmero de hidrgenos.



La hidroboracin es una reaccin estereoespecfica SIN y regioselectiva antiMarkovnikov
Los alquenos pueden hidratarse con acetato de mercurio acuoso seguido de reduccin con
borohidruro de sodio. Esta reaccin produce alcoholes y sigue la regla de Markovnikov.




El mecanismo de la reaccin comienza con el ataque del doble enlace al in
+
HgOAc procedente de
la disociacin del acetato de mercurio, formndose el in mercurinio que abre por ataque del
agua. El tratamiento con borohidruro de sodio reemplaza el mercurio por hidrgeno.

Etapa 1. Ionizacin del acetato de mercurio



Etapa 2. Adicin electrfila al doble enlace



Etapa 3. Apertura del in mercurinio



Etapa 4. Desprotonacin del agua



Etapa 5. Reduccin del mercurio con borohidruro de sodio


La regioqumica de la reaccin corresponde con una adicin Markovnikov de agua. En cuanto a la
estereoqumica, el hidrgeno y el grupo hidroxilo se adicionan Anti.
Los alquenos pueden hidratarse con acetato de mercurio acuoso seguido de reduccin con
borohidruro de sodio. Esta reaccin produce alcoholes y sigue la regla de Markovnikov.




El mecanismo de la reaccin comienza con el ataque del doble enlace al in
+
HgOAc procedente de
la disociacin del acetato de mercurio, formndose el in mercurinio que abre por ataque del
agua. El tratamiento con borohidruro de sodio reemplaza el mercurio por hidrgeno.









Oxidacin de alquenos
Los cidos carboxlicos se pueden obtener rompiendo alquenos con permanganato de potaso en
medios cidos o bsicos y calentando. Esta reaccin genera productos similares a la ozonlisis,
aunque en lugar de aldehdos da cidos carboxlicos.

Los alquenos terminales liberan dixido de carbono en la oxidacin con permanganato.

Tambin podemos obtener resultados similares a partir de la oxidacin de alquenos con ozono
seguido de tratamiento con agua oxigenada.

Algunos de los ej emplos propuestos no son buenos mtodos sintticos para la obtencin de
cidos carboxlicos por generar mezclas de productos. Podemos considerar los alquenos
simtricos y los terminales como adecuados para obtener un slo producto.


Hidroxilacin con permanganato[editar]
Mecanismo de reaccin[editar]
La hidroxilacin de alquenos con permanganato se produce mediante un mecanismo de reaccin
similar al anterior.
1) Formacin del manganato cclico[editar]
El permanganto frio y diluido produce la oxidacin del alqueno mediante una adicin
electroflica (AE) en el doble enlace del alqueno formando un intermediario de reaccin ter
mangnico cclico (tambin llamado manganato cclico).
4


2) Hidrlisis[editar]
El ter mangnico cclico en medio acuoso se hidroliza produciendo el glicol y dixido de
manganeso (MnO
2
).
4


Desventajas[editar]
El permanganato puede oxidar fcilmente los glicoles a cidos carboxlicos o cetonas. Por lo tanto,
generalmente, se obtiene como producto una mezcla de compuestos.
3

4
(vase Clivaje oxidativo de
alquenos).