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Las sulfas o sulfonamidas (amidas de cidos sulfnicos) son compuestos

sintticos de frmula general R-SO2-NH-R y fueron las primeras sustancias


utilizadas para curar y prevenir infecciones bacterianas. Aunque la penicilina
fue descubierta primero (1928), slo pudo ser aislada y comercializada a partir
de 1941 porque se descompone fcilmente por el calor (ver tema 15 de AQV).
Al iniciarse la II Guerra Mundial, los nicos antibiticos disponibles fueron las
sulfas y slo al finalizar la guerra fueron eclipsadas por la penicilina. La sulfa
en polvo era parte importante del botiqun de primeros auxilios de los soldados,
que lo esparcan sobre cualquier herida abierta.

En 1932 una empresa alemana, Farbenindustrie, dedicada a la fabricacin de
colorantes, patent un frmaco con el nombre de Prontosil, fabricado para
ser usado como colorante y despus le hallaron propiedades antibacterianas.
El mdico Gerhard Domagk dirigi su atencin hacia los colorantes azoicos,
porque algunos se unen fuertemente a las protenas del cuero o la piel, lo que
sugera que podran unirse a las protenas bacterianas y daarlas. Se
evaluaron miles de colorantes con pruebas in vitro y ninguno mostr
actividad antibitica. Cuando la evaluacin se hizo utilizando animales vivos
(in vivo) se hall que varios colorantes tenan actividad anti-bacteriana. El
Prontosil fue el primer medicamento para tratar infecciones bacterianas. En
1935 investigadores del Instituto Pasteur de Pars notaron que los ratones que
haban ingerido Prontosil no excretaban el colorante y dedujeron que ste es
descompuesto dentro de su organismo produciendo una molcula ms simple
(sulfanilamida) que tiene tanta actividad como el Prontosil.












Las diferentes sulfonamidas se logran al unir distintos radicales R al grupo
sulfamida. As se han creado miles de derivados y conseguido molculas de
mayor eficacia y menor toxicidad. Las sulfonamidas no matan a las bacterias,
(no son bactericidas) sino les impiden sintetizar sus cidos nucleicos y con ello
se inhibe su reproduccin (son bacteriostticos).

En 1936, mdicos ingleses y norteamericanos tuvieron impresionantes
resultados al usar sulfas para tratar la fiebre puerperal (infecciones post-
www.agendaquimica.blogspot.com
Gerhard Domagk
O
S NH2
O
H2N
Sulfanilamida
O
S NH
O
H2N
N
N
Sulfadiazina
Prontosil
Sulfametoxasol
H2N
N=N
H2N
SO2NH2
CH3
H2N
N
O
SO2NH
parto), meningitis, neumona y diferentes infecciones estreptoccicas. Gan
amplia publicidad cuando se utiliz para tratar a Franklin Delano Roosevelt
Jr., hijo del Presidente de EEUU, que estaba gravemente enfermo con una
infeccin estreptoccica. Tambin se us para tratar al Primer ministro
britnico Winston Churchill de la neumona adquirida en la II Guerra Mundial.

Domagk fue galardonado con el Premio Nobel de Medicina o Fisiologa, 1939,
pero el gobierno nazi no permita a los alemanes recibir estos premios porque
aos atrs (1935) el Premio Nobel de la Paz se lo haban otorgado a un alemn
(Carl von Ossietsky) que se encontraba en un campo de concentracin.
Finalmente, Domagk recibi su medalla en 1947 pero no el premio monetario.

Como la gente tena preferencias por una forma lquida, en 1937 un pequeo
laboratorio de Bristol prepar un elxir en el que, por razones poco claras,
utiliz como disolvente dietilenglicol y lo comercializ sin hacerle ninguna
prueba. El disolvente usado es muy txico y hubieron 108 muertes casi todas
por insuficiencia renal y heptica, caso que se ha llamado desastre del elxir
sulfanilamida. El qumico responsable se quit la vida. En 1938 se promulg
la Ley Federal de alimentos, medicinas y cosmticos (EEUU), segn ella antes
de comercializarse un frmaco debe establecerse su eficacia y seguridad.












Los principales inconvenientes de las sulfas son: pueden cristalizarse en los
riones (por su baja solubilidad), la resistencia de las bacterias y pueden
producir alergia (urticaria y erupciones cutneas). Las bacterias pueden
desarrollar resistencia a los frmacos por mecanismos de naturaleza
cromosmica (mediante mutaciones) o extra-cromosmica (produciendo
enzimas que modifican o inactivan la droga o impiden su ingreso a la clula
bacteriana). Las sulfas atraviesan la barrera placentaria y se observan en la
sangre fetal y lquido amnitico, pudiendo producir efectos txicos, por eso no
deben administrarse en el ltimo trimestre del embarazo ni durante los
primeros meses de vida ni durante la lactancia. A pesar de sus inconvenientes,
las sulfas siguen desempeando un papel importante en la medicina moderna,
se prescriben para el tratamiento de las vas urinarias, vaginales, infecciones
oculares y para uso veterinario.

BIBLIOGRAFA
http://antibioticosysulfas.blogspot.com/
YURKANIS, PAULA (2008). Qumica Orgnica. Pearson Educacin. p.732 y 1301

Cristales en orina Alergia a las sulfas