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INFORME N° 5

Reacción de sustitución
nucleofílica
















Universidad Andrés Bello
Facultad de Ecología y Recursos Naturales
Departamento de Ciencias Químicas
Laboratorio de Química Orgánica I NRC 1579
Integrantes: -Matías González
-Patricio Araneda
Carrera: Química y Farmacia
Sección: 2
Profesora: Lorena Cantuarias
Fecha de entrega: 13 de junio 2014
Objetivos:
- Reconocer mecanismos de sustitución nucleofílica SN1, como la del t-butanol a
partir de HCl para forma cloruro de terc-butilo.
- Sintetizar cloruro de terc-butilo a partir de t-butanol en presencia de HCl y
calcular el rendimiento de la reacción.
























Introducción:
Las reacciones químicas orgánicas de sustitución consisten generalmente en el
reemplazo de un átomo o compuesto por otra especie a los cuales denominamos
nucleófilos. Estos están cargados negativamente (aniones), o también pueden ser
moléculas neutras que tienen pares de electrones no compartidos.
Las sustituciones nucleofílicas poseen principalmente dos mecanismos
llamados SN1 y SN2, el mecanismo SN1 está unido a un carbono terciario,
también este mecanismo consta de tres etapas, en una de ellas se adiciona un
protón formándose un carbocation (un átomo de carbono cargado positivamente),
y es en este lugar donde ocurre la sustitución, se produce por la salida de la
molécula protonada y la entrada del nucleófilo por atracciones de cargas.
Por otro lado, las reacciones SN2 se producen sobre un carbono primario,
estas reacciones ocurren en un solo paso llamado concertado, donde el nucleófilo
ataca el carbono del sustrato (átomo de carbono que contiene al grupo saliente)
expulsando el grupo saliente. La aproximación del nucleofilo se produce por el
lado opuesto del grupo saliente, denominado ataque dorsal.
















Reactivos:







Nombre del
reactivo
Formula molecular Peso Molecular Punto fusión y
ebullición
Ácido clorhídrico HCl 36,46g/mol 247K/321K
Bicarbonato de
sodio
NaHCO3 84,0g/mol 323K/543K
Sulfato de sodio Na2SO4 142,04g/mol 1157K / 1702K
t-butanol anhidro (CH3)3COH 74,12 g/mol 298K/356K
Desarrollo experimental:
Como primer paso pesamos un matraz Erlenmeyer que será usado al final del
experimento, luego iniciamos el experimento. Comenzamos agregando 25 mL de
terc-butanol anhidro junto con 65 mL de HCl concentrado en un embudo de
decantación. Agitamos constantemente esta mezcla durante los próximos 20
minutos, abriendo de vez en cuando el embudo para poder liberar los gases que
se forman con el movimiento, disminuyendo la presión interna. Finalizado este
proceso de agitación, dejamos reposar la mezcla unos instantes, y pudimos
observar la formación de dos fases (Fase orgánica y acuosa). Con ayuda de un
vaso precipitado eliminamos la fase acuosa que se encuentra en la parte inferior.
A la fase orgánica que obtuvimos le agregamos 20 mL de NaHCO3 al 5%,
agitamos constantemente al igual que en el paso anterior, después dejamos
reposar para separar las fases, se eliminará la fase acuosa, y respecto a la fase
orgánica se le agregará 20 mL de agua para luego volver a agitar constantemente,
luego repetir la eliminación de la fase acuosa. La fase orgánica que quedó la
vertimos en un matraz Erlenmeyer, y con el fin de secarla y eliminar el agua, le
agregamos Na2SO4. Después de este proceso de secado, filtramos a través de
un papel filtro directamente hacia un balón de destilación al cual le agregamos
piedras de porcelana. A través de un proceso de destilación simple obtuvimos una
fracción de cloruro de terc-butilo cuya destilación se produce alrededor de los
45°C (temperatura teórica 49°C-51°C). Finalmente pesamos en el matraz que
previamente fue tarado, para determinar el rendimiento de nuestra reacción.

.











Resultados:
1) Densidad: d = m/V
0,79g/mL = g/25mL
m= 0,79g/mL x 25mL
m= 19,75g
2) Gramos de cloruro de terc-butilo

19,75g  100%
X  99% X= 19,55 g
1 mol  74,12 g
X  19,55 g X= 0,264 mol
1 mol  92,57 g
0,264 mol  X X= 24,44 g  Teórico

104,8520g (matraz+muestra) - 94,1250g (matraz) = 10,727g  Experimental

3) Rendimiento
Rendimiento = (Peso experimental / Peso teórico) x 100
Rendimiento = (10,727g/24,44g) x 100
Rendimiento = 43,89 %

El rendimiento final de nuestra reacción es de 43,89 %







Discusión y conclusión:
La síntesis de t-butanol a cloruro de terc-butilo se describe como un proceso
SN1, ya que como muestran nuestros reactivos el grupo saliente del t-butanol, OH,
está unido a un carbono terciario y por ende debimos ocupar el mecanismo SN1
para describir la naturaleza de la reacción.
Al comienzo nos dieron 25 ml de t-butanol al que le agregamos 65 ml de HCl
concentrado, esto se mezcló en un embudo de decantación, he aquí el proceso de
protonación, ya que el HCl al ser ácido fuerte es capaz de disociarse de forma
completa en un medio acuoso, para ganar electrones se disocia en dos partes una
correspondiente a un protón (H+) y otra al nucleófilo (Cl-). Este protón es captado
por el grupo saliente convirtiéndola en H20 y formando un carbocatión (C+). Luego
de este paso la molécula de H20 (grupo saliente), sale de la molécula en una
segunda etapa llamada ionización, quedando el C+ solo, ya que este al poseer
una carga positiva, y el nucleofilo una carga negativa y un par de electrones no
enlazados estos se atraen formado el compuesto cloruro de terc-butilo.
Agitamos el embudo de decantación para hacer reaccionar de mejor manera
las moléculas, luego eliminamos las fases acuosas correspondiente a los grupos
salientes del resultado de la reacción, por otra parte agregamos NaHCO3, una
base débil, y neutralizamos para evitar que se produzcan otros productos, lavamos
con agua para eliminar excesos de bicarbonato y otras impurezas posibles en la
muestra. Después secamos la muestra, para evitar alguna presencia de agua
resultante de la separación de fases, y que solo quede la fase orgánica, para esto
se ocupan las sales anhidras, atrayendo el agua quedando esta acumulada en la
sal, luego filtramos en un papel para dejar allí los restos de ambos.
Por último tenemos nuestra muestra de cloruro de terc-butilo, esta al poseer
demasiadas impurezas se debió utilizar un proceso de separación, en este caso,
la destilación. Se armó todo el equipo de destilación y se procedió. El compuesto
teóricamente debía ebullir a los 49-51°C, en nuestro caso ebullió a los 45°C, esto
se debe al concepto de punto de ebullición corregido, el cual da cuenta de que los
puntos de ebullición cambian si la presión atmosférica cambia, los puntos teóricos
de 49-51°C están medidos a una presión de 1 atm, correspondiente a estándar.
Finalmente nuestro rendimiento fue de un 43,89%, esto resulta a partir de
diferentes factores, entre los cuales los más significativos están, la separación de
fases orgánicas, ya que se pudo haber perdido producto, y que en el proceso de
eliminación de impurezas también se hayan eliminado accidentalmente productos.



Bibliografía:
- Mecanismos de reacción en química orgánica, Peter Sykes editorial reverte,
Barcelona, España, pág. 131-135
- Morrison R.T. y Boyd, R.N., 1990. Química Orgánica. 5a. Edición Addison-
Wesley Interamericana, México, pág. 491-492