Alcoholes :Aquellos compuestos qumicos orgnicos que contienen un
grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de
forma covalente a un tomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes son compuestos que tienen grupos hidroxilo unidos a tomos de carbono no saturados, con hibridacin sp3. Esta definicin excluye deliberadamente los fenoles (grupos hidroxilo unidos a anillos aromticos) y los enoles (grupo hidroxilo unido a un carbono con doble enlace tambin llamado vinlico), debido a que la qumica de estos tres tipos de compuestos es muy diferente. Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgnicos del agua, donde uno de los hidrgenos es sustituido por un grupo orgnico: H-O-H pasa a ser R-OH.
Los alcoholes estn ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas aplicaciones industriales y farmacuticas. El etanol, por ejemplo, es una de las sustancias orgnicas ms simples y mejor conocidas, y se usa como aditivo de combustibles, como solvente industrial y en bebidas; el mentol, un alcohol aislado de la menta, se usa mucho como saborizante y en perfumera; y el colesterol, un alcohol esteroide cuya frmula tiene aspecto complicado, se considera un agente que causa enfermedades del corazn. Nomenclatura Un alcohol puede clasificarse como primario (1) secundario (2) o terciario (3) dependiendo del nmero de sustituyentes de unidos al tomo de carbono que tiene el grupo hidroxilo. Los alcoholes se nombran en el sistema IUPAC como derivados del alcano principal, usando el sufijo -ol: Se elige la cadena de carbono ms larga que contenga al grupo hidroxilo, y se determina el nombre principal reemplazando la terminacin -o del alcano correspondiente por -ol (o bien la terminacin -ano por -anol). Se numera la cadena del alcano comenzando por el extremo ms prximo al grupo hidroxilo. Se numeran todos los sustituyentes conforme a su posicin en la cadena, y se escribe el nombre con los sustituyentes en orden alfabtico.
Los nombres comunes de los alcoholes incluyen la palabra "alcohol", y se nombra el grupo alquilo unido al grupo -OH con la terminacin "ico". A continuacin se incluyen los nombres IUPAC y, entre parntesis, los nombres comunes de los ocho alcoholes de peso molecular ms bajo.
Propiedades fsicas En la tabla 1 se muestra una lista de los puntos de ebullicin y las solubilidades en agua de cinco grupos de alcoholes y alcanos de peso molecular similar. Observe que de los compuestos que se comparan en cada grupo, el alcohol tiene el punto de ebullicin ms alto y es el ms soluble en agua. El punto de ebullicin ms alto de los alcoholes en comparacin con el de los alcanos de peso molecular similar, se debe al hecho de que los primeros son molculas polares y se unen en estado lquido mediante el tipo de atraccin intermolecular llamada puente de hidrgeno. La polaridad de los enlaces C-O-H de un alcohol; se debe a que se inducen cargas parciales positivas (color azul) sobre el carbono y el hidrgeno, y una carga parcial negativa (color rojo) sobre el oxgeno. En la unin de los alcoholes en estado lquido, por puentes de hidrgeno, la fuerza de enlace entre estas molculas es de aproximadamente de 2 a 5 kcal/mol (8.4 a 21 kJ/mol). Como comparacin, mencionaremos que la fuerza del enlace covalente O-H en una molcula de alcohol es aproximadamente 110 kcal/mol (460 kJ/mol). Como se observa, al comparar estas cifras, un puente de hidrgeno O.....H es considerablemente ms dbil que un enlace covalente O-H. Como entre las molculas de alcohol en estado lquido se forman puentes de hidrgeno, se necesita energa adicional para separar cada molcula de sus vecinas y, por tanto, el punto de ebullicin de los alcoholes es relativamente alto en comparacin con el de los alcanos. La presencia de grupos hidroxilo adicionales en la molcula aumenta an ms la formacin de puentes de hidrgeno, como puede verse al comparar los puntos de ebullicin del hexano (p.eb. 69 C), del 1-pentanol (p. eb. 138 C) y del 1,4-butanodiol (p. eb. 230 C), todos ellos de peso molecular aproximadamente similar. Debido al aumento de fuerzas de dispersin entre las molculas de tamao ms grande, los puntos de ebullicin de todo tipo de compuesto, incluyendo los alcoholes, aumentan al incrementarse su peso molecular. Compare, por ejemplo, los puntos de ebullicin del etanol, 1-butanol y 1-pentanol. Como los alcoholes pueden interactuar con el agua formando puentes de hidrgeno, son mucho ms solubles en ella que los alcanos, alquenos y alquinos de peso molecular comparable. El metanol, el etanol y el 1-propanol son solubles en agua en cualquier proporcin. Conforme aumenta su peso molecular comparable. Los alcoholes de peso molecular ms alto son considerablemente menos solubles en agua por el aumento de tamao de la porcin de la molcula que corresponde al hidrocarburo. Oxidacin de alcoholes Metanol: Existen diversos mtodos para oxidar metanol a formaldehdo y/o cido frmico, como la reaccin de Adkins-Peterson. Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo Cr0 3 /H + se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido carboxlico. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios. Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enrgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un nmero menos de tomos de carbono, y se libera metano. Deshidratacin de alcoholes es el proceso qumico que consiste en la transformacin de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminacin. Para realizar este procedimiento se utiliza un cido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extrado el Hidroxilo el cual tiene una interaccin elctrica con los electrones ms cercanos (por defecto, electrones de un hidrgeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar. Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte a un alcohol en un alqueno.Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol. Se puede ver la accin del cido (H 2 SO 4 ) cido sulfrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.
La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del nmero de tomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez ms pequea de la molcula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo. Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma. Solubilidad: Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol. La hidroboracin: (adicin de borano R 3 B) de alqueno en presencia de perxido de hidrgeno (H 2 O 2 ) en medio alcalino da origen a un alcohol.