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Alcoholes :Aquellos compuestos qumicos orgnicos que contienen un

grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de


forma covalente a un tomo de carbono. Si contienen varios grupos
hidroxilos se denominan polialcoholes.
Los alcoholes son compuestos que tienen grupos hidroxilo unidos a tomos
de carbono no saturados, con hibridacin sp3. Esta definicin excluye
deliberadamente los fenoles (grupos hidroxilo unidos a anillos aromticos) y
los enoles (grupo hidroxilo unido a un carbono con doble enlace tambin
llamado vinlico), debido a que la qumica de estos tres tipos de compuestos
es muy diferente. Los alcoholes pueden considerarse los derivados
orgnicos del agua, donde uno de los hidrgenos es sustituido por un grupo
orgnico: H-O-H pasa a ser R-OH.

Los alcoholes estn ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen
muchas aplicaciones industriales y farmacuticas. El etanol, por ejemplo, es
una de las sustancias orgnicas ms simples y mejor conocidas, y se usa
como aditivo de combustibles, como solvente industrial y en bebidas; el
mentol, un alcohol aislado de la menta, se usa mucho como saborizante y en
perfumera; y el colesterol, un alcohol esteroide cuya frmula tiene aspecto
complicado, se considera un agente que causa enfermedades del corazn.
Nomenclatura
Un alcohol puede clasificarse como primario (1) secundario (2) o terciario
(3) dependiendo del nmero de sustituyentes de unidos al tomo de
carbono que tiene el grupo hidroxilo.
Los alcoholes se nombran en el sistema IUPAC como derivados del alcano
principal, usando el sufijo -ol:
Se elige la cadena de carbono ms larga que contenga al grupo hidroxilo, y
se determina el nombre principal reemplazando la terminacin -o del alcano
correspondiente por -ol (o bien la terminacin -ano por -anol).
Se numera la cadena del alcano comenzando por el extremo ms prximo al
grupo hidroxilo.
Se numeran todos los sustituyentes conforme a su posicin en la cadena, y
se escribe el nombre con los sustituyentes en orden alfabtico.

Los nombres comunes de los alcoholes incluyen la palabra "alcohol", y se
nombra el grupo alquilo unido al grupo -OH con la terminacin "ico". A
continuacin se incluyen los nombres IUPAC y, entre parntesis, los
nombres comunes de los ocho alcoholes de peso molecular ms bajo.








Propiedades fsicas
En la tabla 1 se muestra una lista de los puntos de ebullicin y las
solubilidades en agua de cinco grupos de alcoholes y alcanos de peso
molecular similar. Observe que de los compuestos que se comparan en cada
grupo, el alcohol tiene el punto de ebullicin ms alto y es el ms soluble en
agua. El punto de ebullicin ms alto de los alcoholes en comparacin con el
de los alcanos de peso molecular similar, se debe al hecho de que los
primeros son molculas polares y se unen en estado lquido mediante el tipo
de atraccin intermolecular llamada puente de hidrgeno. La polaridad de
los enlaces C-O-H de un alcohol; se debe a que se inducen cargas parciales
positivas (color azul) sobre el carbono y el hidrgeno, y una carga parcial
negativa (color rojo) sobre el oxgeno. En la unin de los alcoholes en estado
lquido, por puentes de hidrgeno, la fuerza de enlace entre estas molculas
es de aproximadamente de 2 a 5 kcal/mol (8.4 a 21 kJ/mol). Como
comparacin, mencionaremos que la fuerza del enlace covalente O-H en una
molcula de alcohol es aproximadamente 110 kcal/mol (460 kJ/mol). Como
se observa, al comparar estas cifras, un puente de hidrgeno O.....H es
considerablemente ms dbil que un enlace covalente O-H.
Como entre las molculas de alcohol en estado lquido se forman puentes de
hidrgeno, se necesita energa adicional para separar cada molcula de sus
vecinas y, por tanto, el punto de ebullicin de los alcoholes es relativamente
alto en comparacin con el de los alcanos. La presencia de grupos hidroxilo
adicionales en la molcula aumenta an ms la formacin de puentes de
hidrgeno, como puede verse al comparar los puntos de ebullicin del
hexano (p.eb. 69 C), del 1-pentanol (p. eb. 138 C) y del 1,4-butanodiol (p.
eb. 230 C), todos ellos de peso molecular aproximadamente similar. Debido
al aumento de fuerzas de dispersin entre las molculas de tamao ms
grande, los puntos de ebullicin de todo tipo de compuesto, incluyendo los
alcoholes, aumentan al incrementarse su peso molecular. Compare, por
ejemplo, los puntos de ebullicin del etanol, 1-butanol y 1-pentanol.
Como los alcoholes pueden interactuar con el agua formando puentes de
hidrgeno, son mucho ms solubles en ella que los alcanos, alquenos y
alquinos de peso molecular comparable. El metanol, el etanol y el 1-propanol
son solubles en agua en cualquier proporcin. Conforme aumenta su peso
molecular comparable. Los alcoholes de peso molecular ms alto son
considerablemente menos solubles en agua por el aumento de tamao de la
porcin de la molcula que corresponde al hidrocarburo.
Oxidacin de alcoholes
Metanol: Existen diversos mtodos para oxidar metanol a
formaldehdo y/o cido frmico, como la reaccin de Adkins-Peterson.
Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reaccin en
el aldehdo Cr0
3
/H
+
se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un
cido carboxlico.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo,
entre 5 y 10 minutos, porque los carbocationes secundarios son
menos estables que los terciarios.
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes
suaves, si se utiliza uno enrgico como lo es el permanganato de
potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una
cetona con un nmero menos de tomos de carbono, y se libera
metano.
Deshidratacin de alcoholes es el proceso qumico que consiste en la
transformacin de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de
eliminacin. Para realizar este procedimiento se utiliza un cido mineral para
extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga
positiva en el carbono del cual fue extrado el Hidroxilo el cual tiene una
interaccin elctrica con los electrones ms cercanos (por defecto,
electrones de un hidrgeno en el caso de no tener otro sustituyente) que
forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente
convierte a un alcohol en un alqueno.Un ejemplo simple es la sntesis del
ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol. Se puede ver la accin del
cido (H
2
SO
4
) cido sulfrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol,
generando el doble enlace y agua.





















La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del nmero de
tomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez
ms pequea de la molcula y el parecido con el agua disminuye a la par que
aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo.
Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su
estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un
grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo
hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas
dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus
propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica,
dependiendo de su tamao y forma.
Solubilidad:
Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la
asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se
forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman
uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del
metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.
La hidroboracin: (adicin de borano R
3
B) de alqueno en presencia de
perxido de hidrgeno (H
2
O
2
) en medio alcalino da origen a un alcohol.

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