1.

PRESENTACIN DE LA ASIGNATURA
2.CONTEXTUALIZACIN EN EL PLAN DE ESTUDIOS
ASIGNATURA DE GRADO:
QUMICA ORGNICA I
Curso 2013/2014
(Cdigo:6103205-)

El objetivo de la asignatura Qumica Orgnica I es lograr la mejor comprensin, por parte del estudiantado, de
la enorme variedad de conceptos, principios e ideas fundamentales que forman la Qumica Orgnica, o qumica de
los compuestos de carbono, con especial nfasis en su estructura y reactividad. Para conseguirlo se ha de
completar con la asignatura Qumica Orgnica II.
La presentacin de la Qumica Orgnica se ha enfocado desde el punto de vista del estudio de grupos
funcionales. Con el fin de no hacer su estudio un proceso memorstico de reacciones orgnicas, se ha combinado
el estudio de los grupos funcionales con sus mecanismos de reaccin. De esta manera, se desarrolla una actitud
activa que permite la comprensin prctica de las causas que originan los cambios qumicos.

Qumica Orgnica I (5 crditos ECTS) pertenece al conjunto de asignaturas que constituye la materia Qumica
Orgnica del Grado y se integra dentro del mdulo de Materias Fundamentales de carcter obligatorio. Se imparte
en el primer semestre del segundo curso del Grado y es la primera asignatura que introduce al estudiante en el
estudio en profundidad de los compuestos del carbono. Dicho estudio se completa con la asignatura Qumica
Orgnica II (6 crditos ECTS) que se imparte en el segundo semestre. Los conocimientos adquiridos con estas
dos asignaturas constituyen una base slida que permitir afrontar, con garanta de xito, el resto de las
asignaturas de la materia, tanto de carcter terico como experimental, as como las asignaturas optativas que
tratan tpicos en la Qumica Orgnica que se imparten en cuarto
La materia Qumica Orgnica inculca los conocimientos generales en Qumica que han de poseer las/los
egresadas/os de esta titulacin para el ejercicio de su actividad profesional. El ejercicio profesional de Graduado
en Qumica implicar, de una u otra forma, acciones que afectarn al progreso de la tecnologa, la industria y el
conocimiento cientfico. Su formacin en esta materia resulta de especial relevancia, debido a la gran importancia
en el sector industrial de la Qumica Orgnica como, por ejemplo, en la industria petroqumica, farmacutica,
alimentaria, polmeros, agroqumica, nuevos materiales, etc.
Esta asignatura, desarrolla gran parte las competencias genricas y especficas del ttulo, en especial las que se
detallan a continuacin:
Competencias genricas
Iniciativa y motivacin por la calidad.
Capacidad de planificacin y organizacin.
Capacidad de anlisis y sntesis.
Capacidad para resolver problemas.
Capacidad de crtica y autocrtica.
Capacidad de aprendizaje autnomo.
Capacidad para adaptarse a nuevas situaciones y toma de decisiones.
Comunicacin y expresin escrita.
Competencia en el uso de las TIC.
Competencia en la bsqueda de informacin relevante.
Competencia en la gestin y organizacin de la informacin.
Competencias especficas
3.REQUISITOS PREVIOS REQUERIDOS PARA CURSAR LA ASIGNATURA
4.RESULTADOS DE APRENDIZAJE
5.CONTENIDOS DE LA ASIGNATURA
Conocimiento de los conceptos y fundamentos de la Qumica Orgnica.
Conocimiento del vocabulario y terminologa especficos de la QumicaOrgnica: nomenclatura,
trminos, etc.
Conocimiento de la naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en molculas orgnicas as
como la capacidad de interconversin de unos en otros y su utilidad en sntesis.
Conocimiento de las propiedades y aspectos estructurales de loscompuestos orgnicos, incluyendo la
estereoqumica.
Conocimiento de los tipos principales de reacciones que experimentan los compuestos orgnicos as
como los mecanismos de reaccin por los que transcurren. Principales rutas de sntesis en qumica
orgnica.
Capacidad para demostrar el conocimiento y comprensin de los hechos esenciales, conceptos,
principios y teoras relacionadas con la Qumica Orgnica.
Capacidad de aplicar dichos conocimientos a la resolucin de problemas cualitativos y cuantitativos
segn modelos previamente desarrollados.
Capacidad para conectar la Qumica Orgnica con otras disciplinas complementarias.

Para abordar el estudio de esta asignatura se recomienda haber adquirido los conocimientos de la materia de
Qumica impartida en primer curso y fundamentalmente los referidos a la asignatura Principales Compuestos
Qumicos en la que se habr dado una primera visin bsica y general de los compuestos orgnicos

Utilizar el lenguaje qumico relativo a la designacin y formulacin de los compuestos orgnicos, de

acuerdo con las reglas estndares de la IUPAC.

Conocer e identificar el enlace, la estructura, las propiedades fsicas, los mtodos de obtencin y las
reacciones qumicas ms importantes de los compuestos orgnicos.

Comprender cmo las reacciones qumicas permiten convertir unas sustancias en otras.

Utilizar los mecanismos de reaccin como instrumento para explicar, predecir y controlar las reacciones
orgnicas.

Describirla estereoqumica de los compuestos orgnicos y la estereoselectividad de las reacciones.

Predecir el resultado de transformaciones desconocidas y disear sntesis de molculas sencillas.

Reunir e interpretar datos relevantes utilizando la informacin bibliogrfica y tcnica para emitir juicios
o dictmenes que permitan explicar de manera comprensible fenmenos y procesos relacionados con
la Qumica Orgnica.

Reconocer la importancia de la Qumica Orgnica dentro de la ciencia y su impacto en la sociedad
industrial y tecnolgica.

Valorar las caractersticas sociales, econmicas y ambientales propias de la industria qumica.
El contenido de la asignatura Qumica Orgnica I se encuentra desarrollado en las Unidades Didcticas Qumica
Orgnica, editadas por la UNED y corresponde a los temas 1-8 y 10-12 del mencionado texto base. El Programa
que comprende los once temas es el que se muestra a continuacin:

PROGRAMA
Tema 1. Introduccin a la Qumica Orgnica
Introduccin. El tomo de carbono. Tipos de hibridacin de los orbitales atmicos del tomo de carbono. Efectos
electrnicos de las molculas orgnicas. Carcter polar del enlace covalente. Isomera. Clasificacin de los
compuestos orgnicos. Grupos funcionales.
Tema 2. Alcanos
Definicin y clasificacin de los alcanos. Nomenclatura de los alcanos. Propiedades fsicas de los alcanos. Anlisis
conformacional de los alcanos. Reactividad general de los alcanos. Mtodos de obtencin de alcanos
Tema 3. Cicloalcanos
Definicin, nomenclatura y propiedades fsicas de los cicloalcanos. Estructura y tensin del anillo en cicloalcanos.
Ciclohexano: conformaciones. Ciclohexanos monosustituidos. Anlisis conformacional de ciclohexanos
disustituidos. Reactividad y mtodos de obtencin de los cicloalcanos. Alcanos policclicos.
Tema 4. Estereoisomera
Introduccin. Molculas quirales. Configuracin absoluta. Molculas con varios centros estereognicos:
diastereoismeros. Estereoqumica dinmica.
Tema 5. Halogenuros de alquilo: sustitucin nuclefila aliftica
Clasificacin y nomenclatura de los halogenuros de alquilo. Estructura y propiedades fsicas de los halogenuros
de alquilo. Sustitucin nuclefila aliftica. Cintica de la sustitucin nuclefila aliftica: dualidad de mecanismos.
Reaccin S
N
2. Reaccin S
N
1.
Tema 6. Halogenuros de alquilo: reacciones de eliminacin
Reacciones de eliminacin en los halogenuros de alquilo. Reaccin E2: orientacin y reactividad. Reaccin E1:
orientacin y reactividad. Competencia E2/E1. Competencia Eliminacin-Sustitucin. Resumen de reactividad: S
N
1,
S
N
2, E1, E2. Mtodos de obtencin de halogenuros de alquilo.
Tema 7. Alcoholes
Nomenclatura de los alcoholes. Estructura y propiedades fsicas de los alcoholes. Acidez y basicidad de los
alcoholes. Reacciones de los alcoholes. Mtodos de obtencin de alcoholes. Compuestos organometlicos de litio
y magnesio. Reactivos organometlicos de litio y magnesio en la sntesis de alcoholes.
Tema 8. teres y epxidos
Nomenclatura de los teres. Estructura y propiedades fsicas de los teres. Reactividad general de los teres.
Reacciones de apertura del anillo de los epxidos. Mtodos de obtencin de teres. Sntesis de Williamson.
Tema 9. Alquenos
Estructura del doble enlace. Nomenclatura de los alquenos e isomera cis-trans. Propiedades fsicas de los
alquenos. Reacciones de adicin al doble enlace. Reduccin del doble enlace. Hidrogenacin cataltica. Oxidacin
del doble enlace. Polimerizacin. Obtencin de alquenos.
Tema 10. Dienos
Nomenclatura y clasificacin de los dienos. Estabilidad y estructura de los dienos conjugados. Adicin de
electrfilos a dienos conjugados. Adicin 1,2 y 1,4. Carbocationes allicos. Adicin 1,2 vs 1,4. Control cintico vs
control termodinmico. Reacciones de cicloadicin de Diels-Alder. Polimerizacin de dienos conjugados. Mtodos
de obtencin de dienos conjugados.
6.EQUIPO DOCENTE
7.METODOLOGA Y ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE
8.EVALUACIN
Tema 11. Alquinos
Nomenclatura de alquinos. Estructura y enlace de los alquinos. Propiedades fsicas. Reacciones de los alquinos.
Mtodos de obtencin de alquinos.

DOLORES SANTA MARIA GUTIERREZ

M. DEL PILAR CABILDO MIRANDA

La usual en la metodologa de la UNED, basada fundamentalmente en una enseanza a distancia de carcter

virtual.El estudiantadodispondr de la plataforma de e-Learning, aLF, para el aprendizaje y la colaboracin a
travs de internet. aLF proporcionar el adecuado interfaz de interaccin entre estudiante, Equipo Docente y
Profesor Tutor.
El material para el estudio de los contenidos tericos se encuentra recogido en el texto que se indica en el
apartado de bibliografa bsica. No obstante, el/la estudiante tendr a su disposicin, a travs del curso virtual,
una serie de documentos que le servirn como material complementario. Tambin por medio del curso virtual el
Equipo Docente indicar la realizacin de distintas actividades.
El aprendizaje de esta asignatura conlleva una serie de actividades que se pueden distribuir en dos grupos:
Actividades relativas al trabajo autnomo del estudiante.
Actividades relativas a la interaccin del estudiante en entornos virtuales.
Esta asignatura tiene asociados 5 crditos ECTS que equivalen a 125 horas de trabajo del estudiante. El equipo
docente ha estimado que estas horas pueden distribuirse como se indica en la siguiente tabla:


TRABAJO AUTNOMO HORAS ECTS
Lectura de las orientaciones de la Gua de estudio.
Lecturay comprensin de los contenidos tericos recogidos en el
texto base.
82 3,28
Resolucin de ejercicios, problemas, exmenes de otros aos 15 0,60
Realizacin de dos Pruebas de Evaluacin Continua de carcter
voluntario.
10 0,40
Realizacin de la Prueba Presencial 2 0,08
TOTALES 109 (87,2%) 4,36
INTERACCIN EN ENTORNOS VIRTUALES HORAS ECTS
Lectura de contenidos del curso virtual 6 0,24
Interaccin con el Equipo Docente y con el Profesor Tutor
Intercampus por medio de los foros establecidos para ello y por
correo electrnico.
Interaccin con otros estudiantes en el foro de estudiantes
Realizacin de actividades en lnea

10

0,40
TOTALES 16 (12,8%) 0,64
TOTALES 125 5,0
Se podr optar por dos modalidades de evaluacin:
Evaluacin nica de laPrueba Presencial (PP).
9.BIBLIOGRAFA BSICA

Evaluacin Continua. Consistir en la evaluacin tanto de laPrueba Presencial como de dos Pruebas
de Evaluacin Continua (PEC) realizadas a lo largo del curso.
PRUEBA PRESENCIAL (PP) (de carcter obligatorio)

Al ser una asignatura a cursar durante el primer semestre habr una Prueba Presencial en la convocatoria de
febrero y otra para los que no la superen en la de septiembre. La duracin de la prueba es de dos horas y para
su realizacin no se permite el uso de ningn material didctico.
La prueba o examen constar de cinco preguntas, con varios apartados cada una, que versaran sobre la
totalidad de los contenidos de la asignatura. Esta prueba se realiza en los Centros Asociados en el horario
indicado en el calendario de pruebas presenciales elaborado por la UNED.
PRUEBAS DE EVALUACIN CONTINUA CALIFICATIVAS (PEC)
(de carcter voluntario)
La evaluacin continua consistir en la resolucin de dos pruebas de evaluacin continua (PEC) que se
entregarn a travs del curso virtual mediante la herramienta de tareas en una fecha determinada que se
indicar en el curso virtual. Su correccin y calificacin ser realizada por un Profesor Tutor Intercampus que el
estudiante tenga asignado. La PEC-1 consistir en ejercicios y problemas relacionados con los temas 1-6,
mientras que la PEC-2 tratar sobre los temas 7-11.
La ponderacin de las Pruebas de Evaluacin Continua, de carcter voluntario, en la calificacin final ser
de hasta1 punto (0,5 puntos por PEC), siempre y cuando sean entregadas en las fechas indicadas y se
obtenga una calificacin igual o superior a 4 puntos en la Prueba Presencial.
EVALUACIN FINAL
Si se decide no realizar las PEC la calificacin final ser nicamente la de la Prueba Presencial.
Sin embargo, si se eligela evaluacin continua, llevando a cabo la resolucin de las dos PEC, la calificacin final
ser aditiva, es decir, la nota (mximo 0,5 puntos por PEC) se sumar a la obtenida en la Prueba Presencial,
siempre y cuando sta ltima sea igual o superior a un 4.
Actividad Carcter Tipo de
correccin
Fecha de
realizacin
Peso en la
calificacin final
Prueba Presencial (PP) Obligatorio Equipo
Docente
Calendario de Pruebas
Presenciales
100%
Prueba de Evaluacin
Continua calificativa 1
(PEC-1)
Voluntario Profesor
Tutor
Intercampus
Se indicar en el
curso virtual
Suma hasta 0,5 puntos
a la calificacin de la PP
Prueba de Evaluacin
Continua calificativa 2
(PEC-2)
Voluntario Profesor
Tutor
Intercampus
Se indicar en el
curso virtual
Suma hasta 0,5 puntos
a la calificacin de la PP
ISBN(13): 9788436255287
Ttulo: QUMICA ORGNICA (2)


Buscarlo en libreria virtual UNED
Buscarlo en bibliotecas UNED
10.BIBLIOGRAFA COMPLEMENTARIA
11.RECURSOS DE APOYO

Comentarios y anexos:
El contenido del Programa de esta asignatura se recoge en el texto base Qumica Orgnica, editado por la
UNED y corresponde a los temas 1-8 y 10-12 de dicho texto. El libro est concebido para estudiantes de esta
Universidad y ha sido elaborado por profesoras de la UNED con amplia y demostrada experiencia en la
metodologa de educacin a distancia. Adems, la utilizacin del color como complemento didctico, favorece una
mejor visualizacin de su contenido y, por tanto, una ms fcil comprensin.
El texto el autosuficiente. Todos los temas constan de: un sumario, los objetivos que se pretenden conseguir; el
desarrollo del propio tema; el resumen de los conceptos ms importantes, y, por ltimo, los ejercicios de
autocomprobacin junto con sus soluciones, con el fin de que el/la estudiante pueda autoevaluarse al finalizar el
estudio de cada tema.
Adems de a travs de la, este libro se puede adquirir en laslibreras de la UNEDo bien en las libreras de los
Centros Asociados.
Autor/es: Cabildo Miranda, M Del Pilar ;
Editorial: UNED

Buscarlo en la Biblioteca de Educacin
Buscarlo en Catlogo del Patrimonio Bibliogrfico

Comentarios y anexos:
El texto base editado por la UNED que se indica en la Bibliografa bsica es autosuficiente, pero si se desea
consultar bibliografa complementaria, el Equipo Docente recomienda los siguientes textos de Qumica Orgnica:
VOLLHARDT, K. P. C.; SCHORE, N. E.: Qumica Orgnica Estructura y funcin (5 ed.). ISBN: 978-84-282-
1431-5, Omega. 2008.
WADE, L. G.: Organic Chemistry (7 ed.). ISBN: 978-0-321-59231-6, Prentice Hall,2010.
GARCA CALVO-FLORES, F.; DOBADO JIMNEZ, J.A.; Problemas resueltos de Qumica Orgnica, ISBN:
9788497324588, Thomson Paraninfo, 2007.

Curso Virtual
El Curso Virtual de esta asignatura, disponible en la plataforma aLF, ser la principal herramienta de
comunicacin entre el profesorado (Equipo Docente y Profesor Tutor Intercampus) y los estudiantes a
travs de los distintos foros. Adems, en dicho Curso Virtual se podrn encontrar recursos didcticos
complementarios para el estudio de la asignatura y el Equipo Docente informar a sus estudiantes de los
cambios y/o novedades que vayan surgiendo. Cada estudiante tendr asignado un Profesor Tutor
Intercampus responsable de la correccin de la Pruebas de Evaluacin Continua siempre.
Adems, en el Curso Virtual el estudiante podr descargarse:
La Gua de Estudio: Parte II
Las dos Pruebas de Evaluacin Continua.
Por todo expuesto anteriormente, el Curso Virtual constituye un recurso de apoyo fundamental, siendo
imprescindible su uso.
12.TUTORIZACIN

Biblioteca

Las/los estudiantespodrn disponer de los fondos bibliogrficos de las bibliotecas de la UNED, tanto de la
Sede Central como de los Centros Asociados. A travs de la web de la Biblioteca de la UNED, podr hacer
uso de los recursos online.

Los estudiantes, ante cualquier tipo de duda que les pueda surgir, ya sea de contenidos o de funcionamiento
general de la asignatura, podrn ponerse en contacto con el Equipo Docentea travsde las herramientas de
comunicacinincluidas en el curso virtual, ya sea a travs del correo para consultas privadas o bien a travs de
los Foros para consultas pblicas.
Tambin se podr contactar con el Equipo Docente por va telefnica en el horario de guardia de la asignatura,
excepto perodos de vacaciones y semanas de celebracin de las Pruebas Presenciales.
HORARIO DE ATENCIN DEL EQUIPO DOCENTE
Por otro lado, los Profesores Tutores Intercampus tambin atendern, a travs de los foros creados para ello, a
las dudas sobre los contenidos de las grabaciones que han realizado en sus tutoras virtuales.
Profesora Horario de atencin Telfono Correo electrnico
M del Pilar Cabildo
Miranda
Lunes y mircoles
16.00-18.00 h
91 3987321 pcabildo@ccia.uned.es
Dolores Santa Mara
Gutirrez
Martes
15.00-19.00 h
91 3987336 dsanta@ccia.uned.es