UNIDADES TECNOLGICAS DE SANTANDER

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PROFESOR: Folkenberg Bocanegra Aragn.

ASIGNATURA: Qumica Orgnica

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Contenido
INTRODUCCIN ................................................................................................................................ 4
El carbono ......................................................................................................................................... 4
ENLACE SENCILLO .......................................................................................................................... 5
ENLACE DOBLE ................................................................................................................................ 5
ENLACE TRIPLE ................................................................................................................................ 6
PREFIJOS UTILIZADOS EN LA QUMICA ORGNICA SEGN EL NMERO DE
CARBONOS DE UN COMPUESTO ORGNICO ............................................................................ 6
SERIE HOMLOGA ....................................................................................................................... 6
REGLAS DE NOMENCLATURA ORGANICA ................................................................................ 7
ALCANOS ........................................................................................................................................... 8
Ciclo alcanos o Aliciclicos ............................................................................................................... 9
Biciclos ............................................................................................................................................. 9
Ejemplos de alcanos biciclicos ..................................................................................................... 9
Reacciones de los alcanos: ................................................................................................................. 10
Pirolisis o cracking .................................................................................................................. 10
Combustin ..................................................................................................................................... 10
Halogenacin: .......................................................................................................................... 10
Isomera: ............................................................................................................................................. 11
Alcanos Ismeros ........................................................................................................................... 11
Isomera de Cadena u ordenacin. .................................................................................................. 12
Isomera de posicin. ...................................................................................................................... 12
Isomera de funcin. ....................................................................................................................... 12

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Isomera ptica. .............................................................................................................................. 13
Formas meso. .............................................................................................................................. 13
Isomera geomtrica o cis-trans ...................................................................................................... 13
Instauraciones: .................................................................................................................................... 14
ALQUENOS ....................................................................................................................................... 14
Grupo funcional .............................................................................................................................. 14
Isomera en los alquenos................................................................................................................. 15
Reacciones de los alquenos: ............................................................................................................... 16
Halogenacin. ................................................................................................................................. 16
Adicin de halogenuro de H
2
.......................................................................................................... 16
Adicin de hipoalitos ............................................................................................................... 16
Adicin de H
2
SO
4
........................................................................................................................... 17
Hidrogenacin. ............................................................................................................................... 17
Adicin de H
2
O .............................................................................................................................. 17
Deshidratacin de alcoholes. .......................................................................................................... 17
Deshidrogenacin de halogenuro de alquilo. ................................................................................. 17
Deshidrogenacin de dialogenuros vecinales. ................................................................................ 18
ALQUINOS ........................................................................................................................................ 18
Grupo Funcional ............................................................................................................................. 18












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INTRODUCCIN


Para entender la vida tal como la conocemos, primero debemos entender un poco de qumica
orgnica. Las molculas orgnicas contienen carbono e hidrgeno. Mientras que muchos qumicos
orgnicos tambin contienen otros elementos, es la unin del carbono - hidrgeno lo que los define
como orgnicos. La qumica orgnica define la vida. As como hay millones de diferentes tipos de
organismos vivos en este planeta, hay millones de molculas orgnicas diferentes, cada una con
propiedades qumicas y fsicas diferentes. Hay qumicos orgnicos que son parte del pelo, piel,
uas, etc. La diversidad de qumicos orgnicos tiene su origen en la versatilidad del tomo de
carbono.
Por: Anthony Carpi, Ph.D.
El carbono

El carbono solo tiene cuatro formas alotrpicas
Diamante 100%
Grafito 100%
Carbono amorfo 100%
Fullereno 100%

El Carbono (C) aparece en la segunda hilera de la tabla peridica y tiene cuatro electrones de
enlace en su envoltura de valencia. Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho
electrones para completar su envoltura de valencia. Por consiguiente, el carbono forma cuatro
enlaces con otros tomos (cada enlace representa a uno de los electrones de carbono y uno de los
electrones del tomo que se enlazan). Cada valencia de electrn participa en el enlace, por
consiguiente el enlace del tomo de carbono se distribuir parejamente sobre la superficie del
tomo. Estos enlaces forman un tetradrn (una pirmide con una punta arriba), como se ilustra en
el siguiente dibujo:

El carbono tiene la facilidad de combinarse o enlazarse con muchos elementos y con tomos de

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carbono de manera simple, doble y triple.
Las fuentes de carbono en la naturaleza: carbn, gas y petrleo
La mayora de los elementos que no hacen enlaces tienen una configuracin electrnica especial.
Ne Z = 10 1s
1
2s
2
2p
6

Na Z = 11 1s
1
2s
2
2p
6
3s
1

Na
+
Z = 10 1s
1
2s
2
2p
6
(configuracin de gas noble)
F
-
Z = 10 1s
1
2s
2
2p
6
(configuracin de gas noble)

Energa de enlace: es la energa que se necesita (en estado gaseoso) para que una molcula se
descomponga en sus elementos. Se mide en Kj.

ENLACE SENCILLO

Conocido como enlace sigma ()
- tiene hibridacin sp
3
, ngulo de enlace de 109.5



ENLACE DOBLE

Conocido como enlace pi ()
- tiene hibridacin sp
2
, ngulo de enlace de 120



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ENLACE TRIPLE
- tiene hibridacin sp
1
, ngulo de enlace de 180



Nota: los enlaces ms atacables son los enlaces .

PREFIJOS UTILIZADOS EN LA QUMICA ORGNICA SEGN EL
NMERO DE CARBONOS DE UN COMPUESTO ORGNICO.

tomos de
carbono
Prefijo Nombre de
Alcanos
Frmula
Qumica
Frmula estructural
1 Met Metano CH
4
CH4
2 Et Etano C
2
H
6
CH3CH3
3 Prop Propano C
3
H
8
CH3CH2CH3
4 But Butano C
4
H
10
CH3CH2CH2CH3
5 Pent Pentano C
5
H
12
CH3CH2CH2CH2CH3
6 Hex Hexano C
6
H
14
..
7 Hept Heptano C
7
H
16
..
8 Oct Octano C
8
H
18
..
9 Non Nonano C
9
H
20
..
10 Dec Decano C
10
H
22
..


SERIE HOMLOGA


#c Alcanos
6 C
6
H
14

7 C
7
H
16
Lquidos
8 C
8
H
18


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1 CH
4

2 C
2
H
6

3 C
3
H
8
Hasta ac son gases
4 C
4
H
10

5 C
5
H
12





REGLAS DE NOMENCLATURA ORGANICA

El nmero de compuestos orgnicos y la complejidad de los mismos, hace que el sistema tenga
su nomenclatura y formulacin.

1. Se consideran los nombres correspondientes a cada cadena carbonada y las modificaciones
en la misma.
2. a la cadena principal carbonada se le asigna una raz griega que nos dice el nmero de
carbonos.
3. A dicha raz se le pospone el sufijo de la funcin, cuando hay varias, se elige la principal y las
otras se nombran con su correspondiente prefijo.
4. Si algo se considera como sustituyente, se le aade a la raz del nmero de carbonos el sufijo
il o ilo.
5. Al nombrar un compuesto se debe indicar la magnitud, el grupo o grupos funcionales que
contiene y el lugar que estos ocupan en la molcula.
6. Si no existen enlaces mltiples , el nombre se forma con la raz del # de C y el sufijo ano.
7. El sufijo para doble enlace es eno y para el triple es ino.
8. Cuando se dan dobles y triples enlaces los enlaces dobles tienen preferencia sobre los triples
para su numeracin y nombre.
9. La posicin del enlace mltiple se designa con un nmero que corresponde al primer tomo de
carbono que forma el enlace mltiple, se escribe delante de la partcula a la que afectan y se
separan del nombre con guiones y entre si con comas.
9 C
9
H
20

10 C
10
H
22
Slidos
16 C
16
H
34



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10. Si las cadenas son ramificadas, escogemos la cadena principal y el modo de nombrarlas
teniendo en cuenta:
a) Sucesin de carbonos con ms instauraciones.
b) Sucesin de carbonos con ms enlaces dobles.
c) Sucesin de carbonos con ms enlaces triples.
d) Sucesin de carbonos ms larga.

ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces
simples.
Grupo funcional: C-C frmula general: Cn+H
2
n+2

Radicales: Etil: CH
2
CH
3
Metil: CH
3
Propil: CH
3
CH
2
CH
3



Ejemplos:
Alcanos lineales: Pentano (tres formas de representarlo)


Alcanos ramificados: (forma abreviada)


4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano



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Ciclo alcanos o Aliciclicos Ali = alifticos cclicos = cerrados
Los cicloalcanos son alcanos en los cuales los tomos de carbono estn unidos formando un
anillo.
Se nombran aadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano correspondiente Los radicales de los
cicloalcanos simples se nombran como en los alcanos acclicos sustituyendo la terminacin -ano
por ilo. Los que tienen varias cadenas unidas a un ncleo cclico se consideran derivados del
compuesto cclico. Los compuestos con varios ciclos o con varias cadenas laterales y ciclos se
consideran derivados del compuesto no cclico.





Biciclos:

Ejemplos de alcanos biciclicos:




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Reacciones de los alcanos:
Las reacciones ms importantes de los alcanos son la pirolisis, la combustin y la halogenacin.

Pirolisis o cracking: Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en
ausencia de Oxgeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan
entre s formando otros alcanos de mayor nmero de C.
Alcano (400-600C) Alcanos menores + Alqueno + H
2


Ejemplos:
1. C
17
H
36

(400-600C) H
2
+ C
3
H
8
+C
3
H
6


2. CH
3
-CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
3
(400-600C) CH
3
-CH
3
+
Undecano etano
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
+ CH
2
=CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
+ H
2

Butano penteno

Combustin
Alcano + O
2
CO
2
+ H
2
O

CH
3
-CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
3
+ O
2
CO
2
+ H
2
O
Hexano

Halogenacin: El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prcticamente, se
obtiene un slo producto, que ser aquel que resulte de la adicin del Br al C ms sustituido.
El flor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo
que apenas se utiliza para la halogenacin de alcanos. La halogenacin de alcanos mediante
el Yodo no se lleva a cabo.

Halogenacin (X): Cl, I, Br, F
Alcano + X
2
luz UV Alcano halogenado + HX

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200-400C
CH
3
CH(CH
3
)(CH
2
)
2
CH
3
luz UV CH
2
(Cl)CH
2
(CH
3
)(CH
2
)CH
3

2-metilpentano 200-400C 2-metil, 1-cloropentano

Isomera:
Los ismeros son compuestos que teniendo la misma frmula molecular, por ello la misma
composicin centesimal y mismo peso molecular presentan diferentes propiedades.
La isomera puede ser plana o estructural y del espacio. La primera se explica mediante frmulas
desarrolladas planas. La segunda, como su nombre indica, precisa la representacin de las
molculas en el espacio.

Alcanos Ismeros: nota: a partir de cuatro (C
4
) si hay isomera.

El metano es el nico alcano de frmula molecular CH
4
, el etano es el nico de frmula C
2
H
6
y el
propano es el nico de formula C
3
H
8
. Sin embargo la posibilidad de isomera constitucional
empieza en la frmula C
4
H
10
: dos alcanos tienen esta frmula molecular. En el que se denominan
n-butano, cuatro carbonos estn unidos linealmente. La n es una notacin que se refiere a
normaly significa que la cadena carbonada no tiene ramificaciones. El segundo ismero tiene una
cadena de carbono ramificada y se denomina isobutano.
LOS ISMEROS C
5
H
12


Hay tres alcanos ismeros de frmula molecular C
5
H
12
. El ismero no ramificado, como hemos visto, es el n-
pentano. El ismero con una sola ramificacin de metilo se denomina isopentano. El tercer ismero tiene tres
carbonos en la cadena con dos metilos como ramificacin. Es denominado neopentano.


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Isomera de Cadena u ordenacin.
La presentan los compuestos que teniendo la misma frmula molecular, difieren en la disposicin de los
tomos de carbono en la molcula. Para el butano C
4
H
10
existen las dos posibilidades siguientes:

Isomera de posicin.
La presentan los compuestos que, teniendo la misma frmula molecular, poseen el mismo esqueleto
carbonado pero difieren en la posicin que ocupa el grupo funcional.

Isomera de funcin.
La presentan los compuestos que teniendo la misma frmula molecular, poseen distintos grupos funcionales,
es decir, compuestos que pertenecen a series homlogas diferentes. Por ejemplo el etanol y el ter
dimetilico, cuya frmula molecular es C
2
H
6
O la acetona y el propanal de frmula emprica C
3
H
6
O etc.

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Isomera ptica.
Por definicin, los ismeros pticos son compuestos que se diferencian entre s nicamente por una de sus
propiedades fsicas, el poder rotatorio. Tienen pues las mismas propiedades fsicas y qumicas.

Enantimeros o antpodas pticos
del cido 2-hidroxi-propanoico


Utilizando las frmulas de proyeccin para el
2,3,4-trihidroxibutanal
Formas meso.
Las formas meso son compuestos simtricos, y por ello no activos pticamente, que en su estructura tienen
dos o ms tomos de carbonos asimtricos.

La representacin plana de los cidos tartricos sera: (HOOC - CHOH - CHOH COOH)



Isomera geomtrica o cis-trans.


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Esta isomera se denomina tambin etilnica, por ser producida por los tomos de carbono con doble enlace.
Aparece cuando un doble enlace impide rotacin en torno de un enlace entre dos tomos, cada uno de los
cuales est unido a dos grupos diferentes.
Los dos radicales R y R pueden estar tanto situados al mismo lado con respecto al plano horizontal, o bien a
uno y otro lado del plano. Estos dos ismeros se designan con los trminos cis y trans. Para simplificar
representamos casi siempre este tipo de isomera de la siguiente forma:
Ejemplo:





Instauraciones:
Un compuesto saturado es el que tiene el mximo de hidrgenos en la cadena.

2
# # compuesto del hidrogenos de alcano del hidrgenos de



ALQUENOS
Grupo funcional: C=C frmula general: Cn+H
2
n
Nombre al hidrocarburo padre:
La cadena principal es la cadena ms larga que contenga a los dos carbonos del doble enlace. La
terminacin ano del alcano correspondiente se cambia a eno para indicar la presencia del doble enlace.

Nombrado como un hepteno y no como un octeno ya que el doble enlace no est contenido completamente
en la cadena de ocho carbonos.

La terminacin del nombre de la molcula depende del nmero de enlaces dobles en ella:

Fenol

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-eno cuando hay =
-dieno cuando hay = =
-trieno cuando hay = = =
Ejemplos:
CCiclo
alquenos:
Los ciclo alquenos se nombran de tal forma que el doble enlace reciba los ndices 1 y 2 y que el primer punto
de ramificacin reciba el valor ms bajo posible. Note que cuando slo hay un doble enlace, no es necesario
especificar su posicin pues se entiende que est en el carbono 1.


Existen algunos sustituyentes insaturados cuyos nombres comunes son reconocidos por la IUPAC:




COMUN:
vinil alil
IUPAC:
metilen

etenil

etiliden

propenil

Su uso se ilustra a continuacin:


Isomera en los alquenos:
Mientras que el acetileno es el nico alcano con dos tomos de carbono y el propeno es el nico con tres,
existen cuatro alquenos ismeros de frmula molecular C
4
H
8
.

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El 1-buteno tiene una cadena carbonada sin ramificar con un doble enlace entre C- 1 y C-2. Es un ismero
constitucional de los otros tres. De forma similar, el 2-metilpropeno, con una cadena ramificada, es un
ismero constitucional de los otros tres.
El par de ismeros designados como cis- y trans-2-buteno tienen la misma constitucin; ambos tienen una
cadena no ramificada con un doble enlace que conecta C-2 con C-3. Pero uno se diferencia del otro en que
el ismero cis tiene los dos grupos metilo del mismo lado del doble enlace, mientras que en el ismero trans
estn en lados opuestos del doble enlace.

Reacciones de los alquenos:

Halogenacin.
Alcano + X alcano dihalogenado
CCl
4

Eteno 1,2-dibromo etano
Ejemplo: CH
2
=CH
2
+ Br CH
2
(Br)CH
2
(Br)
CCl
4

Adicin de halogenuro de H2.
Alqueno + HX alcano halogenado
Eteno cloroetano
Ejemplo: CH
2
=CH
2
+ HCl CH
2
(H)CH
2
(CL)

Adicin de hipoalitos.
Alqueno + XOH alcohol
Eteno 2-fluor, etanol
Ejemplo: CH
2
=CH
2
+ FOH CH
2
(F)CH
2
(OH)


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Adicin de H2SO4

Alqueno + H
2
SO
4
alcano

Eteno
Ejemplo: CH
2
=CH
2
+ H
2
SO
4
CH
2
(H)CH
3
(HSO
3
)

Hidrogenacin.
Pt,Pb,Ni
Alqueno + H
2
alcano
Penteno Pt,Ni pentano
Ejemplo: CH
2
=CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3


Adicin de H2O
H
3
PO
4

Alqueno + H
2
O alcohol

Eteno H
3
PO
4
etanol
Ejemplo: CH
2
=CH
2
CH
2
(OH)CH
2
(H)

Obtencin de alquenos

Deshidratacin de alcoholes.
KOH
Alcohol alqueno + H
2
O
2-butenol KOH 2-buteno
Ejemplo: CH
3
CH(OH)CH
2
CH
3
CH
3
-CH-CH-CH
3
+ H
2
O

Deshidrogenacin de halogenuro de alquilo.
KOH

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Alcano halogenado alqueno + H
2
O + HX
1,2 dibromo pentano KOH penteno
Ejemplo: CH
2
(Br)CH(Br)(CH
2
)
2
CH
3
CH
2
=CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
+ H
2
O +HBr

Deshidrogenacin de dialogenuros vecinales.
KOH
Alcano halogenado alqueno +ZnX
3-clorohexano KOH 3-hexeno cloruro de zinc
Ejemplo: CH
3
CH
2
CH(Cl)(CH
2
)
2
CH
3
CH
3
-CH
2
-CH=CH
2
-CH
2
-CH
3
+ ZnCl

ALQUINOS
Grupo Funcional CC frmula general: CnH2n-2
El carbono tambin puede formar compuestos con enlaces triples carbono-carbono, llamados alquinos o
acetilenos. En estos compuestos existe un enlace sigma () y dos enlaces pi (); la inestabilidad de los
enlaces pi hace que estas sustancias sean altamente reactivas y presenten reacciones de adicin.
Para n tomos de carbono unidos para formar un alcano, el nmero de hidrgenos unidos es 2n-2; as la
frmula general de un alquino es CnH2n-2
Propiedades fsicas: del 1 al 4 son gases; del 5 al 14 son lquidos (incluyendo el 2- butano: CH
3
-CHCH
3
)
y del 14 en adelante son slidos.

A continuacin se presentan las frmulas moleculares de algunos miembros de los alquinos:
ETINO: CHCH
PROPINO: CHC-CH
3

1-BUTINO: CHC-CH
2
.CH
3

1-PENTINO: CHC-CH
2
-CH
2
-CH
3

1-HEXINO: CHC-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3