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MONOSACARIDOS

A. Triosas.- Las triosas son compuestos importantes en el metabolismo muscular, y son


los azucares bsicos con lo que se realciona los monosacridos. En las triosas se puede
observar fcilmente la definicin de los azucares sencillos. El acohol polihidrico del que
derivan, es glicerol. La oxidacin de un atomo d carbono terminal produce la aldosa
conocida por gliceraldehido, mientras que la oxidacin del atomo de carbono central
produce la cetetriosa, dihidroxiacetona. En la formula del gliceraldehido podemos ver
la presencia de un atomo de carbono asimtrico. Por lo tanto este azcar puede
existir en dos formas, una que gira el plano de la luz polarizada hacia la derecha, y otra
que lo hace hacia la izquierda. Originalmente las dos formulas se designaban por d y l,
segn el giro por la luz polarizada. (dibujo)
En la terminologa moderna se emplea D y L , escrito en mayscula para las relaciones
estructurales, y (+) y (-) para los sentidos de rotacin de la luz polarizada. (dibujo)
B. Pentosas.- Las pentosas son azucares de cinco atomos de carbono, tres de ellos
asimtricos. E n al naturaleza se encuentran combinados en polisacridos, pudindose
obtener de estos por hidrlisis acida. La arabinosa se encuentra en la goma arbiga, y
en la goma del cerezo. La xilosa se obtiene por hidrlisis de la madera, de las mazorcas
de maz o de la paja. La ribosa y la dexosirribosa son constituyentes de los acidos
ribonucleicos (RNA)y desoxirribonucleicos (DNA), que son componentes en los
citoplasmas y nucleos de las clulas.
C. Hexosas.- Desde un punto de vist nutritivo y fisiolgico, las hexosas son los sacridos
mas importantes. La mayor parte de los hidratos de carbono usados como allimento
constan de hexosas llibres o combiandas en disacridos y polisacridos.Las hexosas
con mayor frecuencia se encuentran en los alimentos son: glucosa, fructuosa y
galactosa; mientras que la manosa es un constituyentes de los polisacaridsos
vegetales. La glucosa tambin se le llama dextrosa, se encuentra en la sangre y en los
tejidos fluidos, y la utilizalas clulas como fuente de energa. La fructuosa es el mas
dulce de los monosacridos, y se encuentra con frecuencia en las frutas en forma
libres. La galactosa es uno de los constituyentes del azcar de la leche, y se encuentra
en el tejido nervioso y en el cerebro. Todos estos monosacridos son D-azucares; el
grupo hidroxilo del carbono siguiente al grupo alcoholico primario, se encuentra a la
derecha. La fructuosa es un ceto-azucar, y los dems son aldosas.
Aunque la glucosa y galactosa se representan segn las estructuras corientes delos
aldehdos, esta forma aldehidica no explica las reacciones que se pueden producir. Por
ejemplo, estas dos aldosas no dan positiva la prueba de Schiffpara aldehdos. Ademas,
si la glucosase deja en disolucin, se obtiene una variacin de su rotacin especifica.

DISACRIDOS
La combinacin de dos monosacridos con prdida de una molcula de agua forma un
disacrido. La unin acetal se verifica siempre en el grupo aldehdo de uno de los azucares y el
grupo hidroxilo o cetonico del segundo. Uno de los objetivos de la determinacin de la
estructura de un disacrido cualquiera como la sacarosa, maltosa, lactosa, consiste en elucidar
la posicin exacta de la unin semiacetalica y el ismero que intervienen en la misma. En la
determinacin de la estructura se utiliza la informacin adquirida a partir de los
monosacridos producidos por hidrlisis, los productos de reduccin, la variacin de la
rotacin ptica por la hidrlisis y la prueba de azucares reductores. Para poder reducir el
reactivo Benedict, los disacridos deben poseer un grupo aldehdo o cetona potencial no
implicado en la unin acetalica.
A. Sacarosa.- La sacarosa se llama corrientemente, azcar de caa y es el que se emplea
para usos domsticos. Se encuentra en varias plantas, como en la remolacha
azucarera, en el sorgo, en el tronco del arce, y en la caa de azcar. Se prepara
comercialmente a partir de la caa de azcar y de la remolacha azucarera.
La sacarosa consta de una molcula de glucosa unida a otra de fructuosa, de tal modo
que la unin se realiza por los grupos reductores de ambos azucares ( el carbono-1 de
la glucosa, y el carbono-2 de la fructuosa ). Es el nico mono o disacrido corriente
que no reduce la disolucin Benedict. Si se hidroliza la sacarosa, ya sea
enzimticamente o en medio acido, se forma una molcula de glucosa y otra de
fructuosa. La sacarosa se puede fermentar con levadura, puesto que contiene enzimas
sacarasa y zimasa. La sacarasa hidroliza primero la sacarosa y despus la zimasa
fermenta los monosacridos a dixido de carbono y alcohol.(dibujo)

B. Lactosa.- La lactosa es el disacrido que se encuentra en la leche, y se denomina
tambin azcar de la leche. Las glndulas de los mamferos la sintetiza a partir de la
glucosa de la sangre. Se obtiene industrialmente a partir de la leche y se usa en
alimentos infantiles y en dietas especiales. Si se hidroliza la lactosa mediante una
enzima o un acido, se obtiene una molcula de glucosa y otra de galactosa. La lactosa
disminuye la disolucin de Benedict, pero no fermenta por la accin de la levadura. De
sus propiedades reductoras se deduce que la unin entre ambos monosacridos no
afecta a los dos grupos aldehdo potenciales (el carbono-1 de la galactosa est
conectado al carbono-4 de la glucosa).Este tipo de unin ilustra tambin la formacin
de ter por deshidratacin, tal como hemos considerado. .(dibujo)
C. Maltosa.- Se presenta durante la germinacin de los cereales. Por ello se obtiene
como producto de hidrlisis del almidn de la malta por los enzimas obtenidos en ella,
y se llama tambin azcar de malta. Tambin se forma en el cuerpo de los animales
durante la digestin, por accin enzimtica sobre el almidn.
Comercialmente se obtiene por hidrlisis acida parcial del almidn en la manufactura
del jarabe de maz. La maltosa reduce la disolucin Benedict y fermenta por la accin
de la levadura. Por hidrlisis proporciona dos molculas de glucosa. (dibujo)
Celobiosa: La celobiosa se parece a la maltosa; consta de dos molculas de
glucosa unidas entre el carbono-1 y el carbono-4. Pero la celobiosa, al
contrario de la maltosa, es la forma .


POLISACRIDOS
Los polisacridos son hidratos de carbono complejos, constituidos por varias molculas de
monosacridos y por este motivo poseen un peso molecular elevado. Difieren de los azucares
sencillos en varios aspectos. No tienen sabor dulce, generalmente son insolubles en agua, y
debido al gran tamao de sus molculas, se disuelven por medios qumicos formando
disoluciones coloidales. Aunque la mayora de los polisacridos presentan un monmero
terminal de carcter reductor, su contribucin a las propiedades de la molcula disminuye al
aumentar el tamao del polmero. Por este motivo, la mayora de los polisacridos, no se
comportan como azucares reductores, aunque la mayora de los oligosacaridos reducen el
reactivo de Benedict.
Existen polisacridos formados por pentosas o hexosas, y tambin polisacridos mixtos. De los
primeros los ms importantes son los compuestos por hexosas, llamados hexosanos o ms
especficamente glucosanos. Cuando dos molculas de hexosas se combinan para formar un
disacrido, se elimina una molcula de agua. Por esta razn la formula general de un
polisacrido derivado de las hexosas es (C
6
H
10
O
5
)
x
. La x representa el numero de molculas
de hexosa que componen el polisacrido considerado. A causa de la complejidad de sus
molculas, el nmero de unidades de hexosa que componen un polisacrido determinado se
conoce solo aproximadamente. Adems, los valores del peso molecular de un polisacrido
determinado varan segn su procedencia biolgica. Por este motivo los pesos moleculares
para varios polisacridos que daremos en el apartado siguiente son solo valores aproximados.
A. Almidn.- Desde un punto de vista alimenticio, el almidn es el polisacrido ms
importante. Est constituido por unidades de glucosa, y es la forma de
almacenamiento de los hidratos de carbono, por las plantas. Consta de dos tipos de
polisacridos; la amilosa, compuestas de cadenas de glucosa, conectadas por uniones
-1,4 y la amilopectina, que es un polmero ramificado de la glucosa tan generalmente
como unidades glucopiranosicas. ()dibujo()
Las cadenas de amilosa varan en peso molecular desde unos miles a 500 000 en
comparacin con los pesos moleculares de hasta 100 millones para la amilopectina.
La ramificacin de la cadena de glucosa en la amilopectina se presenta
aproximadamente cada 24 o 30 unidades de glucosa.
El almidn no fermenta con la levadura, ni reduce la disolucin de Benedict. Si se
hidroliza el almidn mediante enzimas o un acido, se parte una serie de compuestos
intermedios que poseen un nmero pequeo de unidades de glucosa. El producto final
de la hidrlisis es la molcula libre de glucosa. Una reaccin caracterstica del almidn
es el compuesto de color azul que se forma con el iodo. Esta prueba se utiliza para
seguir la marcha de la hidrlisis del almidn, ya que al progresar la hidrlisis el color
varia del azul al rojo, y al final se decolora. ()dibujo()

B. Dextrinas.- Las dextrinas se presentan durante la germinacin de los cereales, pero
generalmente se obtienen por hidrlisis parcial del almidn. Las procedentes de la
amilosa tienen cadenas lineales, mientras que las que derivan de la amilopectina tiene
cadenas ramificadas de molcula de glucosa. Las molculas ms grandes de cadena
ramificada son las eritodextrinas y dan color rojo en el iodo. Son solubles en agua y
tienen un sabor ligeramente dulce. Cuando se mojan, forman disoluciones pegajosas,
por lo que se usan en la industria de adhesivos; por ejemplo, en el engomado de los
sellos.

C. Glucgeno.- El glucgeno sirve a los organismos animales para almacenar hidratos de
carbono, por lo que tambin se le llama almidn animal. Se encuentra en el hgado y
en tejido muscular. Es soluble en agua, no reduce el reactivo de Benedict y da color
rojo-purpura con el iodo. La molcula de glucgeno es similar a la amilopectina, por
presentar cadenas ramificadas de glucgeno con uniones -1,4 y -1,6 , cada 4 a 5
molculas de glucosa. ()dibujo()

El peso molecular del glucgeno es grande y con frecuencia excede de 5 000 000.
Cuando el glucgeno se hidroliza del cuerpo animal, forma glucosa para ayudar a
mantener el contenido normal de azcar en la sangre. ()dibujo()

D. Celulosa.- La celulosa es un polisacrido que se encuentra en la trama o estructura de
sostn de las plantas. Esta compuesta por un polmero lineal de molculas de glucosa,
similar a la amilosa. La diferencia mayor estriba en la unin entre molculas de
glucosa. En la amilosa la unin es -1,4, como en la maltosa, mientras que en la
celulosa la unin es -1,4, igual que en la celobiosa. Las estructuras el tipo de la
maltosa se hidrolizan por enzimas y sirven como fuente alimenticia de hidratos de
carbono. Por el contrario, las estructuras del tipo de la celobiosa, son insolubles en el
agua, no reducen la solucin de Benedict y no las atacan los enzimas presentes en el
tracto digestivo humano. Los rumiantes, como la vaca, pueden alimentarse con
celulosa, puesto que las bacterias de los rumiantes forman enzimas celulasa que
hidrolizan la celulosa en glucosa. El peso molecular de la celulosa en diferentes
especies de plantas se estima comprendido entre 50 000 a 2 500 000, lo que es
equivalente al intervalo entre 300 y 15 000 restos de glucosa.