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Fac. Cs. Qs. Dpto.

De QUMICA ORGNICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA III
Q.F.B
1


BENEMRITA UNIVERSIDAD AUTNOMA DE PUEBLA
FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS
LICENCIATURA: QUMICO FARMACOBILOGO




REA ESPECFICA DE: QUMICA ORGNICA



NOMBRE DE LA ASIGNATURA: LABORATORIO QUMICA ORGNICA III

CDIGO: LQF 209 L

FECHA DE ELABORACIN:

NIVEL EN EL MAPA CURRICULAR: BSICO

TIPO DE ASIGNATURA: CIENCIAS DE LA DISCIPLINA



PROFESORES QUE PARTICIPARON EN SU ELABORACIN:

Cabrera Vivas Blanca Martha
Durn Espinosa Gerardo
Gonzlez lvarez Carmen Mara
Gutirrez Garca Lucio
Gutirrez Prez Jaime Ren
Hernndez Tllez Ma. Guadalupe Silvia
Martnez Barragn Macario
Melndrez Luvano Ruth
Meza Reyes Ma. del Socorro
Prez Bentez Aarn
Quintero Corts Leticia
Sandoval Ramrez Jess
Vega Baez Jos Luis



HORAS DE TEORIA: HORAS PRCTICA: 3 CRDITOS:

PRE-REQUISITOS: Haber aprobado Qumica Orgnica II LQF 127

RECOMENDACIONES: Conocimientos previos de Qumica General I y II, Fsica y Fisico-
qumica

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n d i c e


- Presentacin general del curso

- Objetivo general del curso

- Contenido

- Metodologa

- Evaluacin

- Bibliografa

- Medidas de seguridad en el laboratorio

























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PRESENTACIN GENERAL DEL CURSO

El rea especfica de Qumica Orgnica de la Facultad de Ciencias
Qumicas de la BUAP. coadyuva, entre otras cosas, a la formacin
profesional a nivel licenciatura de los egresados de los tres colegios que
integran la facultad: Colegio de Qumicos, Colegio de
Qumicofarmacobilogos y Colegio de Farmacia. Independientemente de la
formacin profesional que el estudiante seleccione, en el mapa curricular de
estos tres colegios, el estudiante tiene al menos tres cursos tericos de
qumica orgnica, cuya finalidad es el estudio de las funciones orgnicas, y
cada curso terico, tiene su correspondiente curso prctico.
El contenido de este tercer curso prctico, ms que reflejar el
comportamiento qumico de las funciones orgnicas que comprende el curso
terico, busca que el estudiante se introduzca en un ambiente similar al que
encontrar en algn laboratorio, ya sea cuando establezca relacin laboral o
contine estudios de postgrado, al realizar la obtencin de un determinado
compuesto, a partir de materias primas de fcil adquisicin, por medio de una
serie de reacciones consecutivas.
El cursar un laboratorio, a travs de un proceso de reacciones
consecutivas, para la obtencin de un determinado producto, aunada a una
metodologa en donde el estudiante es el centro del proceso de aprendizaje y
enseanza al:
Aplicar e interrelacionar conocimientos adquiridos en otras
reas,
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Entender e interpretar lecturas cientficas, por medio de la
investigacin
Desarrollar su criticidad.
Reafirmar su autoconfianza, al verse obligado a toma
determinaciones en el desarrollo y progreso de su trabajo

le permitir consolidar sus conceptos, actitudes y aptitudes, que le permitan
de manera razonada, resolver los problemas que en forma cotidiana se
enfrentar en su ejercicio profesional.



OBJETIVO GENERAL DEL CURSO

Coadyuvar al desarrollo, en el estudiante, de las habilidades de:
lectura y escritura cientfica, reflexin, anlisis y sntesis al correlacionar y
comprender que las importantes manifestaciones qumicas, fsicas y de
aplicacin que tienen los compuestos orgnicos, se deben al estadio esttico y
dinmico de su constitucin, configuracin y conformacin atmica-
molecular; habilidades que le permitirn, acorde a los tiempos en que se
desarrolle, dar solucin eficiente a los problemas profesionales que se le
presenten, buscando siempre el beneficio social.


OBJETIVOS PARTICULARES:

Introducir al estudiante a uno de los campos ms interesantes de la
qumica orgnica como es la "Sntesis Orgnica".
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Comprender la naturaleza experimental de la qumica a travs de la
prediccin, recoleccin y organizacin de datos, al identificar y controlar
determinadas variables del comportamiento de las sustancias.
Comprender que la informacin que tenemos acerca de la qumica, as
como los principios tericos que se imparten en el aula, generalmente
fueron resultado de experiencias en el laboratorio.
Comprender los principios tericos que sirven de base a cada una de las
reacciones
Identificar y clasificar las reacciones qumicas ms comunes en que
participan las molculas orgnicas.
Utilizar adecuadamente la terminologa empleada en las reacciones
orgnicas.
Representar grficamente los mecanismos de reaccin y productos de
transformacin de las molculas orgnicas.
Identificar y clasificar la reactividad de los grupos funcionales presentes
en las molculas orgnicas.
Preparar en el laboratorio compuestos conocidos y sencillos de cierta
utilidad o que demuestren un principio terico.
Correlacionar la estructura con las propiedades qumicas en compuestos
orgnicos.
Elaborar hiptesis acerca del comportamiento y reactividad de las
molculas orgnicas, en base a los conocimientos adquiridos.
Aprender las precauciones que se han de tomar en la realizacin de cada
reaccin
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Aprender que las sustancias qumicas deben ser manejadas apropiada y
cuidadosamente.
Aprender a establecer criterios de seguridad en el laboratorio.
Aprender a actuar pensando en la seguridad personal y en el de las
personas que lo rodean.
Adquiere el hbito de llegar al laboratorio con una comprensin de lo que
va a hacer.
Adquiere la costumbre de llevar una anotacin ordenada de datos y
operaciones de cada una de las prcticas
Incrementar su habilidad en el manejo de las sustancias, ya que el
producto obtenido, le servir como materia prima para la siguiente
transformacin qumica.
Reafirmar sus conocimientos sobre estequiometra, al determina la
cantidad de reactivos a utilizar en cada prctica.
Aprender a decidir, con base en la interpretacin de la tcnica, el equipo
que debe emplear para la sntesis de un determinado compuesto.
Explicar una reaccin qumica, a partir de comprender y entender lo que
pasa dentro de un matraz de reaccin.
Aprender a darle seriedad a su trabajo a travs del ordenamiento de datos
y observaciones realizadas durante el desarrollo de una reaccin.
Aprender a hacer los clculos pertinentes para la obtencin de
rendimiento terico y prctico.
Desarrollar su habilidad para hacer el seguimiento cromatogrfico de
una reaccin.
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Aprender a juzgar el papel primordial que las diferentes tcnicas
generales utilizadas en la separacin y purificacin de compuestos
orgnicos, juegan en una determinada reaccin qumica.
Seleccionar la tcnica ms adecuada para la identificacin del producto.
Explicar, en qu perjudica o ayuda al medio ambiente la realizacin de
determinada reaccin.
Comprender que el aprendizaje es una actividad individual y personal;
pero al mismo tiempo entender la necesidad que se tiene de que este
aprendizaje se socialice.

CONTENIDO
Son incontables las secuencias de reacciones que se pueden proponer
de manera consecutiva para la obtencin de un determinado compuesto, sin
embargo hay que tener en cuenta en el diseo del proceso una serie de
comentarios, entre otros:
La capacidad, dedicacin y compromiso del personal docente,
La infraestructura del laboratorio en cuanto a equipo, material,
reactivos, campana de extraccin, vaci, etc.
Perfil del egresado,
Filosofa de la institucin.
Teniendo en cuenta los comentarios anteriores, el contenido de este curso, es
en lo general, la obtencin de una serie de colorantes azoicos, partiendo de
benceno, se propone seguir la secuencia de reacciones siguientes:


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NO
2
NH
2
HN C CH
3
O O
CH
3
C HN
NO
2
NH
2
N
HO
N O
2
N
NO
2



NO
2
O
2
N N
HO
N
NH
2
NO
2
HN C CH
3
O O
CH
3
C HN NH
2
NO
2



NO
2
O
2
N N
HO
N
NH
2
NO
2
HN C CH
3
O O
CH
3
C HN NH
2
NO
2


NH
2
NO
2
NH
2
N N
SO
3
H
NaO
3
S
HO







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METODOLOGA
Que el estudiante sea el centro de atencin en la accin de aprendizaje. Para
lograrlo se propone:
a) ACTIVIDADES DIDCTICAS

Se recomienda un mximo de 20 estudiantes,
Se conforman equipos de trabajo de 2 o 3 estudiantes para
realizar una determinada secuencia de reacciones,
Se realizan seminarios terico - prcticos, previos a la prctica
programada, presentados por cada equipo de trabajo.

b) ACTIVIDADES DEL ESTUDIANTE

Es necesario que antes del inicio de una nueva reaccin en la
secuencia de la sntesis se realice un seminario, como requisito para poder
continuar, con los integrantes de cada uno de los equipos, el contenido de
cada seminario, se integrar a travs de una investigacin asesorada y dirigida
por el docente, el seminario contendr dos partes esenciales:

PARTE TERICA, en la que se discutirn:

1. Reaccin general que se efectuar,
2. Propiedades fsicas y txicas, de reactivos y
productos,
3. Mecanismo de la reaccin,
4. Otros.

PARTE EXPERIMENTAL, en la que se puede discutir:

1. Equipo adecuado para la realizacin de la prctica,
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2. Condiciones de la reaccin,
3. Tiempo de la reaccin,
4. Cmo determinar las cantidades de reactivos por
utilizar?
5. Tcnicas para la separacin y purificacin del
producto,
6. Tcnicas para la identificacin del producto,
7. Tratamiento de los desechos de la reaccin
8. Clculos para obtener el rendimiento terico y/o prctico.
9. tros.


CRITERIOS DE EVALUACIN
La evaluacin se harn con base en la calificacin obtenida a travs del
cumplimiento de los siguientes puntos:
a) asistencia
b) exposicin
c) participacin en seminarios y prctica
d) trabajo en grupo
e) reporte.
El cumplimiento de cada punto le corresponde el 10 %, y por otra parte
equivale el 25 % a los siguientes puntos:
a) Libreta personal
b) Examen
La calificacin del laboratorio le corresponde el 20 % de la calificacin total,
ya que la teora le corresponde el 80% restante.
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LISTA DE REACCIONES

OBTENCIN DE NITROBENCENO.

Introduccin.

El nitro benceno reviste gran importancia a nivel industrial ya que es uno de
los reactivos por medio del cual se puede obtener una gran variedad de
productos derivado de ste: halogenados, sulfonados, nitrados, anilina,
fenilhidroxilamina, azobenceno, hidrazobenceno, quinoleina
Por otra parte se puede usar como: aromatizante de jabones (esencia de
Mirbana), disolvente tanto en el laboratorio como en la industria, as como la
formulacin de cremas para calzado


REACCIN GENERAL
HNO
3
H
2
SO
4
NO
2


Objetivos particulares.

a) Obtencin de nitrobenceno
b) Reconocer en cada paso de la reaccin la funcin que cumple cada
reactivo
c) Aplicar los conceptos de sustitucin electroflica aromtica
d) Dar el tratamiento correspondiente a las sustancias de desecho
e) Fortalecer las habilidades prcticas en el proceso de purificacin de
las sustancias
f) Manejar adecuadamente tanto el material como las sustancias
utilizadas y la obtenida
g) Participar en el proceso de obtencin de la sustancia
h) Estar conciente de vigilar la seguridad personal y colectiva.


PROCEDIMIENTO


Montar un aparato de reflujo con matraz de 100 ml., provisto de
agitador, enfriamiento externo y embudo de adicin.
Preparacin de la mezcla nitrante.
Colocar en el matraz 40.5 de H
2
SO
4
(d =1.84), sobre este cido
agregar gota a gota, con agitacin y enfriamiento 20 g. de HNO
3.
(d = 1.4).
(recuerde que los lquidos no se pesan, tomando en cuenta su densidad se
calcula su equivalencia en ml.)
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Nitracin del benceno.- sobre la mezcla nitrante se agrega gota a gota,
13.4 g. de benceno (d = 0.88). Durante la adicin del benceno se debe cuidar
que la temperatura se mantenga entre 30 y 40
o
C, la temperatura se controla
con un bao de hielo. Despus de agregar todo el barceno, la mezcla
reaccionante se calienta a 60
o
C durante 30 min. en bao Mara. Todas estas
operaciones deben hacerse con agitacin continua. Separacin del
nitrobenceno.- La mezcla reaccionante se enfra y se transfiere a un embudo
de separacin, se deja reposar hasta lograr la separacin de las capas. En la
capa superior estar el nitrobenceno y el benceno que no reaccion; en la
inferior habr agua, cido sulfrico y el exceso de cido ntrico (la capa
inferior se elimina).
Purificacin del nitrobenceno. El nitrobenceno se lava dos o tres veces
con agua (use porciones de 5 ml.). El nitrobenceno se transfiere a un matraz y
se le agrega CaCl
2
anhdrido hasta que el lquido adquiera trasparencia,
entonces se filtra. Cuando se desea comprobar que el producto obtenido
realmente es nitrobenceno, se compara por cromatografa en capa fina con
una muestra autntica, para el desarrollo del cromatograma se usa
cloroformo.


REACTIVOS: MATERIAL
20 g. de HNO
3
2 Mangueras de ltex
CaCl
2
1 Bomba para recirculacin de
agua
40.5 g de H
2
SO
4
1 Matraz de boca esmerilada de
100.0 ml
Cloroformo 1 Refrigerante
13.4 g. de benceno. 4 Probetas de 20 ml
1 Conexin de vidrio para
destilacin con vapor
1 Matraz Erlenmeyer de 1000 ml
1 Matraz de destilacin con salida
lateral
1 Parrilla de calentamiento
1 Matraz Erlenmeyer de 200 ml
1 Vaso de precipitados de 600 ml

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13
1 11
2
3
4
5 6
7
8
9
1 10
2
3
4
5 6
7
8
9
1 10


DIAGRAMA DE FLUJO



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H
2
SO
4 +
HNO
3


Calentar durante
30 a temperatura
de 60
0
C y con
agitacin
Fase inorgnica,
H
2
SO
4 +
HNO
3
Fase orgnica:
C
6
H
6,
C
6
H
5
NO
2,
H
2
SO
4 +
HNO
3
Neutralizar con
NaHCO
3
Lavar con dos
alcuaotas de
agua de 25.0
ml. cada una.
Secar con
CaCl
2
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OBTENCIN DE ANILINA


Introduccin.

La anilina es una de los reactivos por medio del cual se puede obtener una
variedad de sustancias como, iodobenceno, fenol, sulfato de anilina,
acetanilida, metilanilina, difenilanilina, c. sulfanlico,
fenilhidrazina,difenilurea, quinona, benzanilida, c. N-fenilantranlico.



REACCIN GENERAL


NH
2
NO
2
Sn
Cl H



Objetivos particulares

a) Reconocer en cada paso de la reaccin la funcin que cumple cada
reactivo
b) Aplicar los conceptos de xido-reduccin
c) Dar el tratamiento correspondiente a las sustancias de desecho
d) Reafirmar los conocimientos del proceso de purificacin de las
sustancias
e) Manejar adecuadamente tanto el material como las sustancias
utilizadas y la obtenida
f) Participar en el proceso de la obtencin de la sustancia
g) Estar conciente de vigilar la seguridad personal y colectiva.




REACTIVOS: MATERIAL
50 g. de nirtrobenceno

1 Matraz de boca
esmerilada de 100 ml
19/23
71 g de estao
granulado
1 Refrigerante de boca
esmerilada de 19/23
300 cm
3
c. clorhdrico
industrial
1 Canasta de
calentamiento
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16
300 cm
3
de sosa al 30% 2 Mangueras de ltex
100 a 150 cm
3
de ter 1 Contenedor acuoso
150 g de sal comn 1 Bomba para recircular
agua
5-10 g de potasa custica 1 Termmetro
2-3 g de Zn en polvo 1 Adaptador para
termmetro
2 Vasos de precipitados
de 100 ml
1 Probeta de 20 ml
1 Probeta de 20 ml

1 Embudo de adicin

1 Conexin de vidrio
para destilacin con
vapor

1 Matraz Erlemeyer de
1000 ml

1 Matraz de destilacin
con salida lateral

1 Parrilla de
calentamiento

1 Matraz Erlenmeyer de
200 ml

1 Vaso de precipitados
de 600 ml


PROCEDIMIENTO

En un matraz redondo, de 100 ml, Se ponen 3 ml de nitrobenceno y
7.4 g de estao. En una probeta se miden 14.8 ml de HCl, unos cuantos ml de
ste se adicionan en el matraz que contiene el estao y el nitrobenceno. En
seguida comienza una reaccin exotrmica, si es necesario, el matraz se debe
enfriar exteriormente con agua fra para evitar perdidas del producto por
evaporacin. Tambin se debe evitar un exceso de refrigeracin, puesto que
la reduccin transcurre ms rpidamente a alta que a baja temperatura. Se
debe procurar que el contenido del matraz este caliente pero sin llegar a
hervir. Tan pronto como disminuye la velocidad de la reaccin, se aade otra
porcin de HCl, se agita el matraz y se enfra lo necesario para evitar la
ebullicin. La adicin del cido se contina de esta manera con constante
agitacin del matraz, hasta que se ha agregado todo el HCI. Despus el
matraz se coloca en reflujo durante 20 minutos agitando frecuentemente.
Durante este tiempo, se prepara la solucin de NaOH.
En un vaso se pesan 6.6 g de NaOH, se agrega 33 ml de agua y la
solucin resultante se enfra a unos 30 C aproximadamente. El matraz de
reaccin se quita de reflujo y se refrigera con agua fra hasta que su contenido
alcance una temperatura inferior a 50 C. Entonces se aade una pequea
cantidad de solucin de NaOH, se agita el matraz y se enfra para que no se
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escapen vapores. Sucesivamente se van aadiendo pequeas cantidades de
lcali, enfriando exteriormente el matraz cuando sea necesario, hasta que se
haya agregado toda la solucin de NaOH.
Se agita el matraz y con un agitador, se toma una gota del lquido, que
se deposita sobre papel tornasol. Si da reaccin alcalina se debe agregar ms
NaOH. A continuacin el contenido del matraz se somete a una destilacin
en corriente de vapor. Al principio en el colector se recogen gotas de anilina,
pero a medida que avanza la destilacin, las pequeas cantidades de anilina
que destilan pasan disueltas en agua. Se recogen unos 39 ml de destilado, se
adiciona 7.3 g de cloruro de sodio y la mezcla se agita hasta que se disuelva
la sal.
El destilado se pasa a un embudo de llave y se separa toda la anilina.
La solucin acuosa se devuelve al embudo y el resto de la anilina se extrae
de la solucin con 2.5 ml de cloruro de metileno. Se separa la capa orgnica
y se une a la anilina previamente separada. La solucin de anilina se pasa a
un matraz erlenmeyer, se seca agitndola con unos 0.8 g de NaOH slido.
Una vez preparado el aparato para la destilacin final de anilina (180-186
o
C). La fraccin intermedia se debe fraccionar de nuevo para recuperar una
nueva cantidad de anilina, que se unir a la obtenida en la primera
destilacin. La anilina pura recientemente destilada es casi incolora, pero se
obscurece exponindola al sol y al aire. Si la anilina obtenida presenta un
color naranja es seal de que la reduccin del nitrobenceno no ha sido total.
La pasta de xidos se lava con ms agua.







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REACCIN GENERAL

NH
2
NH C
O
CH
3
(CH
3
CO)
2
O
CH
3
CO
2
H


Objetivos particulares
a) Reconocer en cada paso de la reaccin la funcin que cumple cada
reactivo
b) Aplicar los conceptos de sustitucin eliminacin
c) Dar el tratamiento correspondiente a las sustancias de desecho
d) Reafirmar los conocimientos del proceso de purificacin de las
sustancias
e) Manejar adecuadamente tanto el material como las sustancias
utilizadas y la obtenida
f) Participar en el proceso de la obtencin de la sustancia
g) Estar conciente de vigilar la seguridad personal y colectiva.

REACTIVOS: MATERIAL
15 ml de anilina

1 Termmetro
15.52 ml de
anhdrido actico
2 Vasos de precipitados de 100 ml
0.14 g de acetato
de sodio
1 Embudo Buchner

1 Matraz Kitazato de 1000 ml

2 Probetas de 20 ml

3 papel filtro

1 Manguera de latex

1 Contenedor para hielo

PROCEDIMIENTO
En un vaso de precipitados se aaden 15 ml de anilina que se ha enfriado
previamente, se agregan 0.14 g de acetato de sodio, se agita hasta disolucin,
despus se adicionan 15.52 ml de anhdrido actico, enfriando la solucin en
un vaso de precipitados con hielo, se agita la mezcla. La acetanilida se va
separando rpidamente, la mezcla se deja enfriar 15. Se recoge por filtracin
y se lava con agua fra, se pone a calentar en 600 ml de agua hasta su
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Agregar anhdrido actico
manteniendo la mezla fra
por medio de hielo que
rodea al recipiente de
reaccin
Se deja reposar
durante 20
Fase inorgnica,
Fase orgnica:


Lavar con agua
fra.
Anilina fra ms
Acetato de sodio, se
agita hasta disolucin
completa disolucin, al enfriarse se cristaliza y se recoge por filtracin en un
Bchner y se lava varias veces con agua fra. Se recristaliza utilizando carbn
activado. (p.f 113
0
114
0
).

DIAGRAMA DE FLUJO



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OBTENCIN DE p-NITROACETANILIDA.

REACCIN GENERAL

NH C
O
CH
3
O
2
N
NH C
O
CH
3
H
2
SO
4
HNO
3


Objetivos particulares

a) Obtener la p-nitroacetanilida
b) Explicar la funcin de un grupo protector
c) Explicar la posicin del grupo entrante de acuerdo a la orientacin
del grupo presente en el anillo bencnico
d) Comprender la participacin de las sustancias en cada paso de la
reaccin
e) Explicar las consecuencias de no controlar la temperatura en el rango
establecido
f) Establecer e tratamiento qumico o fsico de los compuestos
secundarios
g) Participar decididamente en cada uno de los pasos para la realizacin
de la prctica
h) Colaborar en el mantenimiento del orden dentro del laboratorio
i) Estar conciente de vigilar la seguridad personal y colectiva.

REACTIVOS: MATERIAL
40 ml de cido
sulfrico concentrado

1 Termmetro
10 g de acetanilida 2 Vasos de precipitados de 100 ml
60 ml de .cido
ntrico concentrado
1 Embudo Buchner
Hidrxido de sodio 1 Matraz Kitazato de 1000 ml
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2 Probetas de 20 ml
3 papel filtro
2 Manguera de latex
1 Contenedor para hielo

1 Canasta de calentamiento
1 Bomba para recirculacin de
agua
1Contenedor acuoso

PROCEDIMIENTO
A un matraz rodeado de hielo conteniendo 40 ml de cido sulfrico
concentrado se le aade lentamente y agitando vigorosamente 10 g de
acetanilida finamente molida. A continuacin se aaden, desde un embudo de
separacin, gota a gota, agitando vigorosamente y manteniendo la
temperatura abajo de 15 (si la temperatura asciende ms hay carbonizacin)
60 ml de cido ntrico concentrado. Terminada la adicin, se deja reposar la
mezcla a temperatura ambiente durante 25 minutos. Despus se vierte en un
vaso de precipitados con hielo. Despus de que se lica el hielo, se recoge el
precipitado por filtracin, se lava con agua helada, hasta que el filtrado no de
reaccin cida. El precipitado se seca.




















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Agregar anhdrido actico
manteniendo la mezla fra
por medio de hielo que
rodea al recipiente de
reaccin
Se deja reposar
durante 20
Fase inorgnica,
Fase orgnica:


Lavar con agua
fra.
Anilina fra ms
Acetato de sodio, se
agita hasta disolucin
DIAGRAMA DE FLUJO









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OBTENCIN DE p-NITROANILINA.
Introduccin.
Se usa en la industria como base para la fabricacin de colorantes, en la
industria del teido los tres ismeros de la nitroanilina tienen nombres
especficos a saber: (orto), base de naranja fijo GR, (meta) base de naranja
fijo R, (meta) base del rojo fijo GG.


REACCIN GENERAL

NH
O
CH
3
O
2
N
HCl
NH
2
O
2
N


Objetivos particulares
a) Obtener la p-nitroanilina
b) Comprender la participacin de las sustancias en cada paso de la
reaccin
c) Explicar las consecuencias de no controlar la temperatura en el rango
establecido
d) Establecer e tratamiento qumico o fsico de los compuestos
secundarios
e) Participar decididamente en cada uno de los pasos para la realizacin
de la prctica
f) Colaborar en el mantenimiento del orden dentro del laboratorio
g) Estar conciente de vigilar la seguridad personal y colectiva.

REACTIVOS: MATERIAL
alcohol etlico

1 matraz de bola de 125 ml
cido clorhdrico 3 vasos de precipitados de 50 ml
p-nitroacetanilida 1 embudo Buchner
Hidrxido de sodio 1 matraz Kitazato de 1000 ml
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2 probetas de 20 ml
1 probeta de 50 ml
3 papel filtro
2 manguera de latex
1 vaso de 500 ml

1 canasta de calentamiento
1 bomba para recirculacin de agua
1contenedor acuoso
1 refrigerante

PROCEDIMIENTO

En un matraz provisto de un refrigerante a reflujo se vierten 3.4 g de p-
nitroacetanilida y una solucin de 4 ml de cido clorhdrico en 10 ml de agua.
La mezcla se refluja hasta que se disuelva la p-nitroacetanilida y despus se
contina el reflujo durante 20. Si la solucin queda turbia fltrela en caliente
y si no, deje enfriar la solucin. Despus precipite, la p-nitroanilina,
aadiendo, lentamente y enfriando externamente una solucin al 20% de
hidrxido de sodio hasta reaccin alcalina. Deje enfriar la mezcla, filtre el
precipitado amarillo, lvelo con agua helada. Disuelva el precipitado en agua-
etanol, calentando hasta disolucin total. Aada a la solucin un poco de
carbn activado, caliente y filtre rpidamente en caliente. Deje reposar el
filtrado, recoja los cristales de p-nitroanilina por filtracin, secar los cristales.


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reflujo 15 hasta que desaparezca la
p-nitroacetanilida
Agregar en fro NaOH al 20% hasta
alcalinizar

Fase orgnica:

p-nitroanilina
A la p-nitroacetanilida
se le vierte HCl


Fase inorgnica,
HCl
Lavar con agua
fra.hasta eliminar
completamente el
residuo cido
Se filtra
Se neutraliza con
NaHCO
3


DIAGRAMA DE FLUJO









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OBTENCIN DE ROJO p-NITROANILINA


REACCIN GENERAL

NH
2
NO
2
OH
O
2
N N N
OH
NaNO
2
Cl H
NaOH


OBJETIVOS PARTICULARES

a) Obtener el colorante Rojo para
b) Explicar la orientacin de la sustitucin
c) Explicar la posicin del grupo entrante de acuerdo a la orientacin
del grupo presente en el anillo aromtico
d) Comprender la participacin de las sustancias en cada paso de la
reaccin
e) Establecer el tratamiento qumico o fsico de los compuestos
secundarios
f) Participar decididamente en cada uno de los pasos para la realizacin
de la prctica
g) Colaborar en el mantenimiento del orden y limpieza del laboratorio
h) Estar conciente de vigilar la seguridad personal y colectiva.
REACTIVOS: MATERIAL
p-nitroanilina

1 vaso de precipitados de 500 ml

nitrito de sodio 3 esptulas
acetato de sodio 2 matraz Erlenmeyer de 125 ml
cido clorhdrico conc. 2 vasos de precipitados de 125 ml
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hidrxido de sodio 2 Probetas de 50 ml
-naftol 1 Probetas de 100 ml
2 papel filtro
1 Embudo Bchner
1Matraz Kitasato de 1000 ml
1 manguera de ltex
1 agitador de vidrio
1 embudo de adicin

PROCEDIMIENTO
La p-nitroanilina se mezcla ntimamente con 30 ml de HCI y con 25 ml de
agua, en un vaso, y se enfra con hielo a temperatura entre 5
0
-10
0
. Se forma
una pasta de color amarillo. Agitando a mano y sin sacar el vaso del hielo, se
diazoa, agregar con un embudo de adicin una disolucin de 7 g de NaNO
2

en 50 ml de agua. La papilla se aclara a medida que se va agregando el nitrito
llegando a disolverse totalmente, pero hacia el final precipita la sal de
diazonio. Terminada la adicin, se agita durante unos minutos y se amortigua
la reaccin cida aadiendo una solucin saturada de acetato de sodio, hasta
que desaparezca la reaccin azul al Congo. Se necesitan unos 25 g de acetato
sdico, disueltos en 25 ml de agua.
Aparte, se prepara una. solucin de 14,5 g de -naftol en 40 ml de sosa al
10% y 160 ml de agua. Si la solucin no quedase transparente, filtrela.
Sobre esta solucin se
vierte en chorro fro, agitando a mano la solucin del diazoico recin
preparada y amortiguada con acetato sdico. Inmediatamente se forma un
precipitado de color rojo muy vivo e intenso que va espesando hasta
constituir, una vez aadido todo, una pasta. Se bate durante unos minutos, se
filtra con vaco y se lava varias
veces con agua. se seca.

Rendimiento: 28-30 g.
Propiedades: Polvo de color rojo ladrillo intenso, insoluble en
Agua, lcalis y cidos diluidos muy poco soluble en alcohol etlico.
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.

OBTENCIN DE CIDO SULFANLICO
REACCIN GENERAL


NH
2
SO
3
H
NH
2
H
2
SO
4


Objetivos particulares
a) Obtener cido sulfanlico
b) Explicar la posicin del grupo entrante de acuerdo a la orientacin
del grupo presente en el anillo bencnico
c) Comprender la participacin de las sustancias en cada paso de la
reaccin
d) Explicar las consecuencias de no controlar la temperatura en el rango
establecido
e) Establecer el tratamiento qumico o fsico de los compuestos
secundarios
f) Participar decididamente en cada uno de los pasos para la realizacin
de la prctica
g) Colaborar en el mantenimiento del orden dentro del laboratorio
h) Estar conciente de vigilar la seguridad personal y colectiva.


REACTIVOS: MATERIAL
cido sulfrico
concentrado

1 Termmetro de 250
0
Anilina 1 Vaso de precipitados de 1000 ml
Alcohol etlico 1 matraz Erlenmeyer de 125 ml
Aceite de motor 2 vasos de precipitados de 80 ml
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Hidrxido de sodio 3 Probetas de 20 ml
2 papel filtro
1Contenedor para hielo
1 Embudo Buchner
1Matraz Kitazato de 1000 ml
1 manguera de ltex
1 agitador de vidrio


PROCEDIMIENTO

Se vierten en un matraz de bola 2.0 ml de anilina, agregue en pequeas
porciones,
cuidadosamente y agitando 2.7 ml de cido sulfrico concentrado,
sumergindolo por momentos en agua fra. (caliente el matraz, en un bao de
aceite, de 180 a 190
0
(Introduzca un termmetro en el bao de aceite para
controlar la temperatura) durante 1 hora. Al final de la reaccin, (cuando una
muestra pequea, dos gotas, es disuelta completamente en 4 ml de una
solucin 2 N de hidrxido de sodio y no muestra la presencia de gotas oleosas
de anilina), se deja enfriar el matraz, a continuacin se vierte su contenido
sobre 40 g de hielo picado, formndose cristales casi blancos. Se deja reposar
por 10 minutos y se extrae el cido sulfanlico que ha precipitado y se
procede a filtrarlos. Lave los cristales con tres porciones de agua fra.
Disuelva los cristales de cido sulfanlico en la mnima cantidad de agua
destilada hirviendo, si la solucin resultante est coloreada agregue
cuidadosamente
1 g de carbn activado y caliente, agitando constantemente, durante tres
minutos. Filtre la solucin caliente y vierta el cido en un vaso con hielo,
cuando se estima que la cristalizacin es completa, se filtra al vaco, lave los
cristales sobre el mismo filtro con 3 porciones de 5 ml de etanol fro. Se
dejan secar y el producto se pesa y se calcula el rendimiento. No debe
Intentarse la determinacin del punto de fusin por que el cido sulfanlico se
carboniza entre 280
0
-300
0
sin llegar a fundir.

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DIAGRAMA DE FLUJO











cido
sulfrico y
anilina
Bao mara
180-190
0
C,
una hora
Vaso con
hielo
Se filtra
Lavar con
alcohol
Secar
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OBTENCIN DE ANARANJADO DE METILO


REACCIN GENERAL

NH
2
SO
3
H
N
CH
3
C H
3
1) NaHCO
3
2) NaNO
2
3) HCl conc.
CH
3
CO
2
H glacial
N
C H
3
C H
3
N N
SO
3
H


Objetivos particulares

a) Obtener el colorante anaranjado de metilo
b) Explicar la posicin del grupo entrante de acuerdo a la orientacin
del grupo presente en el anillo bencnico
c) Comprender la participacin de las sustancias en cada paso de la
reaccin
d) Establecer el tratamiento qumico o fsico de los compuestos
secundarios
e) Participar decididamente en cada uno de los pasos para la realizacin
de la prctica
f) Colaborar en el mantenimiento del orden dentro del laboratorio
g) Estar conciente de vigilar la seguridad personal y colectiva.


REACTIVOS: MATERIAL
N,N-dimetilanilina

1 vaso de precipitados 500 ml

Nitrito de sodio 3 esptulas
cido actico
glacial
2 matraz Erlenmeyer de 125 ml
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cido clorhdrico conc. 2 vasos de precipitados de 80 ml
Hidrxido de sodio 1 Probetas de 50 ml
Carbonato de sodio 1 Probetas de 100 ml
cido sulfanlico 2 papel filtro
1 embudo Bchner
1 matraz Kitasato de 1000 ml
1 manguera de ltex
1 agitador de vidrio


PROCEDIMIENTO


En un matraz Erlenmeyer se colocan 1.6 g. de cido sulfanlico y 0.28 g de
carbonato de sodio anhidro y 10.52 ml. de agua, calentar hasta que se obtenga
una solucin clara.
Enfriar la solucin a una temperatura de l5
0
C aproximadamente y adicionar
a la solucin 0.4 g. de nitrito de sodio en 1.0 ml. de agua. Enfriar
nuevamente en un bao de hielo, a una temperatura de 5
0
C y adicionar l.l ml
de cido clorhdrico concentrado diluido con igual volumen de agua,
lentamente y con agitacin; la temperatura no debe rebasar los 10.0
0
C, y un
exceso de cido ntrico estar presente. Se separaran los cristales de
diazobenceno. Disolver 0.63 g. de dimetilanilina en 0.5 ml. de cido actico
glacial, y aadir con agitacin vigorosa a la solucin anterior.
Dejar reposar la solucin por 10 minutos, la forma cida del anaranjado de
metilo se separar, adicionar lentamente y con agitaci6n 3.7 ml de
hidrxido de sodio al 20%, la mezcla debe adquirir un color anaranjado
uniforme debido a la separacin de la sal de sodio del anaranjado de metilo en
finas partculas.
Calentar la solucin casi hasta el punto de ebullicin y la mayora del
anaranjado de metilo se disolver. Adicione 1.04 g de cloruro de sodio y
caliente entre 80
0
y 90
0
C hasta que la sal se halla disuelto, dejar enfriar la
mezcla por 15 minutos, despus enfriar la mezcla en hielo, filtrar, recristalizar
con agua caliente, filtrar la solucin en caliente, dejar enfriar.
Filtrar, lavar con etanol y ter.





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DIAGRAMA DE FLUJO


















































c. Sulfanlico + Na
2
CO
3

15
0
C
NaNO
2
+ H
2
O


5
0
C
Filtrar
dimetilanilina
+
c. Actico glacial
mezcla
Reposo 10
minutos
NaOH 20%
calentar NaCl y calentar
entre 80
0
y 90
0 enfriar
filtrar Lavar con etanol
y ter
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(ANARANJADOII)

En un matraz erlenmeyer de 50 ml disuelva dos gramos de cido
sulfanlico en 4 ml de una solucin al 10% de hidrxido de sodio.
Agregue a esta solucin 0.8 g de nitrito de sodio disueltos en 4 ml de
agua (puede usarse una solucin de nitrito de sodio al 20% preparada
recientemente). Enfre la mezcla de O
0
a 5 C, Introducindola en un
bao de hielo-sal. Si es necesario, puede poner un trozo de hielo en el
matraz. Diazote la solucin de cido sulfanlico aadiendo lentamente y
agitando vigorosamente (con una varilla de vidrio), 10.0 ml de cido
clorhdrico 4N ( diluya con agua 3.3 ml de cido clorhdrico
concentrado hasta 10 ml en fro).
Disuelva rpidamente, 1.6 g de -naftol en 20 ml de una solucin al
10% de hidrxido de sodio. Caliente, si fuera necesario, pero enfrela
antes de usarla. Aada la solucin diazotada del cido sulfanlico a la
solucin helada de -naftol. Deje que la mezcla adquiera
espontneamente la temperatura ambiente (15 a 20 minutos). Aada 4 g
de cloruro de sodio a la mezcla (salado). Filtre el colorante precipitado,
lvelo con 4 ml de agua helada y djelo secar.







PROCEDIMIENTO
En un matraz Erlenmeyer se colocan 1.6 gr. de cido sulfanlico y 0.28 gr.
de carbonato de sodio anhidro y 10.52ml. de agua, calentar hasta que se
obtenga una soluci6n clara.
Enfriar la soluci6n hasta tenerla de 15.C aproximadamente y adicionar a la
solucin 0.4 gr. de nitrito de sodio en 1 ml. de agua.
Enfriar nuevamente en un bao de hielo, a una temperatura de 5
0
C y
adicionar l.l ml de cido clorhdrico concentrado diluido con igual volumen
de agua, lentamente y con agitacin; la temperatura no debe rebasar los 10.C,
y un exceso de cido ntrico estar presente. Se separarn los cristales de
diazobenceno.
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35
Disolver 0.63 g. de dimetilanilina en 0.5 ml. de cido actico glacial, y
aadir con agitaci6n vigorosa a la soluci6n anterior.

Dejar reposar la soluci6n por 10 minutos, la forma cida del anaranjado de
metilo se separar, entonces adicionar lentamente y con agitaci6n 3.7 ml de
hidr6xido de sodio al 20%, la mezcla debe adquirir un color anaranjado
uniforme debido a la separaci6n de la sal de sodio del anaranjado de metilo en
finas partculas.
Calentar la soluci6n hasta que hierva, casi hasta el punto de ebullicin y la
mayora del anaranjado de metilo se disolver.
Adicione 1.04 g de cloruro de sodio y caliente entre 80
0
y 90
0
C hasta que la
sal se halla disuelto, dejar enfriar la mezcla por 15 minutos en hielo, filtrar,
recristalizar luego con agua caliente, filtrar la soluci6n en caliente,dejar
enfriar.
Filtrar, lavar con etanol y ter.

PROCEDIMIENTO
(Naranja 1)


Diazoacin del cido sulfanlico 1O.5 g de cido sulfanlico se
disuelve en caliente y agitando en 50.0 ml de agua con 2.65 g de carbonato
sdico anhidro, cuando est disuelto se enfra a 15 C con hielo. Por debajo
de 15 C el sulfanilato de sodio empieza a cristalizarse, antes de que esto
ocurra se le aade una solucin de 3.7 g de nitrito sdico en 10.0 ml de agua,
la mezcla se vierte rpidamente y de golpe, sobre una mezcla de 10.5 ml de
cido clorhdrico concentrado y 60 g de hielo picado. Al agitarlo precipita el
cido p-diazobencensulfnico, se deja estar en un bao de hielo de 15 a 25
min. y mientras tanto se prepara la solucin del naftol.


COPULACION ( NAFTOL )

.2 g de naftol se disuelve en una disolucin caliente de 11 g de sosa en 60
ml de agua, una vez disuelto se enfra externamente con hielo hasta que la
temperatura baje a 25 C y se aade 40.0 g de hielo hasta que la temperatura
descienda a 5 C.

En este momento se vierte la suspensin del diazoico preparado en el
paso 1, sobre la solucin de -naftol se agita bien y se deja reposar 1 hora
durante la copulacin debe haber una temperatura de 5 a 10C el naranja 1 no
precipita.
La solucin obtenida de color rojo oscuro se utiliza directamente para reducir
el color.

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PROCEDIMIENTO
(Naranja II)


Diazoacin del cido sulfanlico 1O.5 g de cido sulfanlico se
disuelve en caliente y agitando en 50.0 ml de agua con 2.65 g de carbonato
sdico anhidro, cuando est disuelto se enfra a 15 C con hielo. Por debajo
de 15 C el sulfanilato de sodio empieza a cristalizarse, antes de que esto
ocurra se le aade una solucin de 3.7 g de nitrito sdico en 10.0 ml de agua,
la mezcla se vierte rpidamente y de golpe, sobre una mezcla de 10.5 ml de
cido clorhdrico concentrado y 60 g de hielo picado. Al agitarlo precipita el
cido p-diazobencensulfnico, se deja estar en un bao de hielo de 15 a 25
min. y mientras tanto se prepara la solucin del naftol.


COPULACION (( -nafto1) 7.2 g de -naftol se disuelve en una disolucin
caliente de 11.0 g de sosa en 60 ml de agua, una vez disuelto se enfra
externamente con hielo hasta que la temperatura baje a 25 C y se aade 40.0
g de hielo hasta que la temperatura descienda a 5 C.

En este momento se vierte la suspensin del diazoico preparado en el
paso 1, sobre la solucin de -naftol se agita bien y se deja reposar 1 hora
durante la copulacin debe haber una temperatura de 5 a 10C el precipitado
se filtra.
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BIBLIOGRAFA BSICA:

K. Faber BIOTRANSFORNATIONS IN ORGANIC CHEMISTRY,
(1995); Captulos 2 y 3; 2 Edicin, Springer-Verlag. (Unida III y IV).

Zvi Szafran, Ronal M. Pike, Mono M. Singh. "Microscale Inorganic
chemistry, a comprehensive laboratory experience". John Wiley & Sons,
Inc.
Christie L. Borgford, Lee R. Summerlin. "Chemical Activities Teacher
Edition". American Chemical Society, 1988
Xorge A. Domnguez. "Mtodos de Investigacin Fitoqumica". Limusa,
1988
Piaget, Jean. "Psicologa Gentica".Debate, Madrid, 1986
Daniel Butruille, Javier Rivas, Fidel Villareal. "Experimentos de
Qumica, parte 2: qumica orgnica y bioqumica". Trillas, Mxico, 1982.
Donal L. Pavia, Gary M, Lampman, George S. Kritz Jr., "Qumica
orgnica experimental; productos naturales, compuestos de inters
farmacolgico e industrial". Editorial Universitaria de Barcelona
(EUNIBAR), 1978
Robert L. Pecsok. "Mtodos Modernos de Anlisis Qumico,
experimentos". Limusa-Wiley, S.A. 1973
Arthur I. Vogel. "Elementary Practical Organic Chemistry". Longmans,
Green and Co., London, 1958
Francisco Giral. "Productos Qumicos y Farmaceuticos". Atlante, S.A.
Mxico, 1946



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Q.F.B
38
BIBLIOGRAFA COMPLEMENTARIA:


L.G. Wade, Jr. QUMICA ORGNICA, (1993); 2. Edicin, Prentice-Hall
Hispanoamrica, S.A.
F.A. Carey QUMICA ORGNICA, (1999); 3. Edicin. Mc. Graw Hill.
T.W.G. Solomons QUMICA ORGNICA, (1999); 3. Edicin, Academic
Press.
M.A. Fox & Whitsell QUMICA ORGNICA, (1997); 2 Edicin, Addison
Wesley.
McMurry QUMICA ORGNICA, (1990); Edicin, Iberoamericana

F.A.Carey & R.J. Sundberg ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY B,
(1993); Captulo 2, 3 y 5; 3 Edcin, Plenum Press. (Unidand III y IV)




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