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1

Representacin de las molculas orgnicas


Nomenclatura y formulacin de las
principales series homlogas
CLASIFICACIN N!"#NCLA$%RA
&# L!S C!"'%#S$!S !R()NIC!S
2
Representacin de las molculas
orgnicas
Las frmulas ms simples que se pueden utilizar para describir un compuesto
son las frmulas moleculares, que indican solamente los elementos que lo
forman y el nmero de tomos de cada elemento.
Las frmulas moleculares no proporcionan informacin sobre la conectividad
entre los distintos tomos (enlaces) y, por tanto, no permiten distinguir entre
compuestos con la misma frmula molecular pero que poseen distinta estructura
(ismeros). Para ello es preciso recurrir a representaciones ms precisas que
muestren con mayor o menor detalle los tomos que los constituyen y el modo
en que estn conectados entre s por medio de enlaces.
!
"
#
$
!
%
#
&
'r(
3
Representacin de las molculas
orgnicas
&esarrollada *e+pandida,
)e representan todos los tomos por sus smbolos y los enlaces que los
unen por trazos
C C C C C H
H
H
H
H
H
C H
H
H C C C C O
H
Br
H
H
H
H
H
H
H
Frmula molecular* !
"
#
$
Frmula molecular* !
%
#
&
'r(
4
Representacin de las molculas
orgnicas
Semidesarrolladas *semie+pandidas o semicondensadas,
)e omiten los trazos que representan los enlaces entre los +idrgenos y los
carbonos o +eterotomos a los que estn unidos, pero s se indica el nmero
de +idrgenos empleando subndices.
Frmula molecular* !
"
#
$
Frmula molecular* !
%
#
&
'r(
CH H
2
C CH
2
CH
2
C CH
CH
3
CHBr CH
2
CH
2
OH
5
Representacin de las molculas
orgnicas
Simplificadas
)e representan las cadenas carbonadas mediante lneas en zig,zag en la que
cada segmento representa un enlace y cada punto de unin un tomo de
carbono. -o se representan los tomos de +idrgeno unidos a carbono,
pero si se incluyen los +eterotomos y sus +idrgenos.
Frmula molecular* !
"
#
$
Frmula molecular* !
%
#
&
'r(
OH
Br
6
Representacin de las molculas
orgnicas
Representaciones mi+tas
.epresentaciones que combinan las caractersticas de los tipos anteriores.
Frmula molecular* !
"
#
$
Frmula molecular* !
%
#
&
'r(
CH
3
OH
Br
H
H
H
H
7
Concepto de grupo funcional
y serie homloga
(rupo funcional* parte de una mol/cula orgnica que est formada por
un tomo o grupo de tomos que presenta un comportamiento qumico
caracterstico.
Serie homloga* con0unto de compuestos que poseen un mismo
grupo funcional.
C-
.
/C-
0
/1r halgeno
-aluro de al2uilo
C-
.
/CC/C-
.
Al2uino
C-
.
C-3C-
0
Al2ueno
C-
.
/C-
.
ninguno
Alcano
e4emplo grupo funcional clase
8
Concepto de grupo funcional
y serie homloga
*hetero,
aromticos
*homo,
aromticos
e4emplo (rupo funcional Clase
9
Concepto de grupo funcional
y serie homloga
cetonas
Aldeh5dos
C-
.
/C-
0
/!/C-
0
/C-
.
/!/
6teres
C-
.
/C-
0
/!-
'h/!-
/!-
Alcoholes
fenoles
e4emplo grupo funcional clase
10
Concepto de grupo funcional
y serie homloga
anh5dridos
haluros de cido
amidas
steres
cidos car7o+5licos
e4emplo grupo funcional clase
11
Concepto de grupo funcional
y serie homloga
#4ercicio de prctica8 identifi2ue los grupos funcionales
de $A9!L
O
O
HO
O
CH
3
OH
CH
3
O
O
CH
3
H
3
C
C
H
5
C
6
O
C
CH
3
O
C
N
C
H
5
C
6
O O C
6
H
5
OH H
O
C
O
H
3
C
12
Nomenclatura y formulacin
ALCAN!S Frmula general8
R H
Para nombrar a todos los
+idrocarburos saturados se
utiliza la terminacin :ano.
Los alcanos de cadena lineal se
nombran con el prefi0o que indica el
nmero de tomos de carbono del
compuesto seguido de la terminacin
/ano.
'ropano -e+ano
C-
.
/C-
0
/C-
.
C-
.
/C-
0
/C-
0
/C-
0
/C-
0
/C-
.
13
Nomenclatura y formulacin
Para los alcanos ramificados el nombre de referencia es aquel de la cadena
de tomos de car7ono continua ms larga.
*;, )e busca la cadena continua ms larga de tomos de carbono.
*0, Los grupos que estn unidos a la cadena principal se llaman sustituyentes.
Los sustituyentes saturados que slo contienen carbono e +idrgeno se llaman
grupos al2uilo. 1n grupo alquilo se nombra a partir del nombre del alcano con el
mismo nmero de tomos de carbono y se cambia la terminacin :ano por :ilo.
*., )i +ay dos cadenas distintas con igual longitud se selecciona como principal
la que tiene mayor nmero de sustituyentes.
*<, )e numeran los carbonos de la cadena principal empezando por el e2tremo
que est/ ms pr2imo a un sustituyente.
*=, 3l nombre del alcano se escribe empezando por los sustituyentes en orden
alfab/tico (cada uno precedido por el nmero del carbono donde est unido y
un guin) y a continuacin el nombre de la cadena principal.
14
Nomenclatura y formulacin
./#til/0><>=/trimetilheptano
15
Nomenclatura y formulacin
Los cicloalcanos monocclicos se nombran anteponiendo el prefi0o ciclo/ al nombre
de alcano de cadena abierta del mismo nmero de tomos de carbono.
16
Nomenclatura y formulacin
#4ercicio de prctica8 nom7re los compuestos siguientes
17
Nomenclatura y formulacin
AL?%#N!S Frmula general8
C C
R
4
R
3
R
1
R
2
#4emplo8 Limoneno
18
Nomenclatura y formulacin
*;, )e determina la cadena de carbonos ms larga que contenga el doble enlace.
3sta da nombre al compuesto a4adiendo la terminacin :eno al prefi0o que indica
el nmero de tomos de carbono.
*0, )e numeran los tomos de carbono de la cadena empezando por el e2tremo
ms cercano al doble enlace (si el doble enlace es equidistante de los e2tremos
se empieza por el e2tremo ms pr2imo al primer sustituyente).
*., )e escribe el nombre completo. )e enumeran los sustituyentes por orden
alfab/tico. La posicin del doble enlace se indica anteponiendo el nmero del
primer carbono de alqueno al nombre del +idrocarburo principal.
CH CH-CH
2
-CH
3
CH
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
3
-CH
2
-CH
2
CH
3
-CH
2
CH
3
0/"etil/./he+eno
*0/"etilhe+/./eno,
0/#til/;/penteno
*0/#tilpent/;/eno,
;/"etilciclohe+eno
19
Nomenclatura y formulacin
#4emplo8 noretindrona
AL?%IN!S
C C R
2
R
1
Frmula (eneral8
20
Nomenclatura y formulacin
)e usa el sufi0o :ino.
)e indica la posicin del triple enlace mencionando el nmero del primer
carbono del alquino en la cadena.
La numeracin de la cadena principal comienza por el e2tremo ms cercano
al triple enlace.
@/"etil/./octino [@/"etiloct/./ino] (la numeracin comienza por el e2tremo
ms cercano al triple enlace)
C C CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
CH
3
1 3
21
Nomenclatura y formulacin
</"etil/A/nonen/;/ino (la numeracin de la cadena comienza en el e2tremo
ms cercano al primer enlace mltiple)
HC C CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH=CH-CH
3
CH
3
1 7
2 8
;/-epten/@/ino (a igualdad de numeracin para dobles y triples enlaces
los dobles enlaces reciben nmeros ms ba0os que los triples enlaces)
HC C CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH=CH
2
1 6
1
6
22
Nomenclatura y formulacin
#4ercicio de prctica8 nom7re los siguientes compuestos
#4ercicio de prctica8 formule los siguientes compuestos
a, ./#til/</metil/;/penteno
7, ./"etil/0/he+eno
c, 0>A/&imetiloct/0/en/=/ino
23
Nomenclatura y formulacin
Los +idrocarburos aromticos responden al nombre gen/rico de arenos, siendo
el representante ms importante el 7enceno.
Los derivados monosustituidos del benceno se nombran en forma sistemtica
tomando el sufi0o :7enceno como patrn.
1romo7enceno
'ropil7enceno
Br
CH
2
CH
2
CH
3
-I&R!CAR1%R!S AR!")$IC!S
Frmula (eneral8 1enceno
24
Nomenclatura y formulacin
Los bencenos alquil,sustituidos reciben su nombre de diferentes formas
dependiendo del tama4o del grupo alquilo*
(5) )i el sustituyente alquilo tiene seis o menos carbonos el compuesto se nombra
como un benceno alquil,sustituido.
#til7enceno 'entil7enceno
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
(6) )i el sustituyente alquilo tiene ms de seis carbonos el compuesto se nombra
como un alcano sustituido.
0/Fenilheptano
@/Fenil/0/metiloctano
CHCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
25
Nomenclatura y formulacin
Los bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefi0os orto, (o,),
meta, (m,) o para, (p,). 1n benceno orto,disustituido tiene sus dos sustituyentes
en una relacin 5,6 en el anillo, en un benceno meta,disustituido los dos
sustituyentes estn en una relacin 5,7, y en un benceno para,disustituido en
una relacin 5,%.
orto/&icloro7enceno
*;>0/&icloro7enceno,
meta/&imetil7enceno
*;>./&imetil7enceno,
para/Cloro7enBaldeh5do
*</Cloro7enBaldeh5do,
Cl
Cl
H
3
C
CH
3
Cl
CHO
Los bencenos con ms de dos sustituyentes se nombran numerando la posicin
de cada sustituyente de tal modo que se utilicen los nmeros ms peque4os
posibles. Los sustituyentes se mencionan en orden alfab/tico.
Br
CH
3
CH
3
H
3
C
CH
3
CH
2
CH
3
26
Nomenclatura y formulacin
</1romo/;>0/dimetil7enceno ;/#til/.>=/dimetil7enceno
Br
CH
3
CH
3
H
3
C
CH
3
CH
2
CH
3
Br
CH
3
CH
3
1
3
4
Br
CH
3
CH
3
1
4
5
Br
CH
3
CH
3
1
2
4
Br
CH
3
CH
3
1
4
6
Br
CH
3
CH
3
1
3
6
Br
CH
3
CH
3
1
2
5
27
Nomenclatura y formulacin
#4ercicio de prctica8 nom7re los siguientes compuestos
CH
3
CH
2
CH
3
Br
CH
3
Cl
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
28
Nomenclatura y formulacin
#4emplo8 lindano
-AL%R!S &# AL?%IL!
Frmula (eneral8
R X
X = F, Cl, Br, I
29
Nomenclatura y formulacin
)u nombre se forma igual que para los alcanos, considerando el +algeno como
sustituyente en la cadena principal del alcano.
(5) )e determina la cadena ms larga y se da nombre. )i +ay un doble o triple
enlace la cadena principal lo debe contener.
(6) Los tomos de carbono de la cadena principal se numeran a partir del
e2tremo ms cercano al primer sustituyente, sea un grupo alquilo o un +algeno.
=/1romo/0></dimetilheptano 0/1romo/<>=/dimetilheptano
CH
3
CHCH
2
CHCHCH
2
CH
3
CH
3
CH
3
Br
CH
3
CHCH
2
CHCHCH
2
CH
3
Br
CH
3
CH
3
30
Nomenclatura y formulacin
(7) )i la cadena principal se puede numerar de forma correcta a partir de
cualquiera de los e2tremos se comienza en el e2tremo ms cercano al
sustituyente (alquilo o +algeno) que tenga prioridad alfab/tica.
CH
3
CHCH
2
CH
2
CHCH
3
CH
3
Br
0/1romo/=/metilhe+ano
31
Nomenclatura y formulacin
ALC!-!L#S
Frmula (eneral8
R OH
#4emplo8 mentol
32
Nomenclatura y formulacin
(rupo principal* se usa el sufi0o :ol.
Sustituyente (grupo no principal)* se usa el prefi0o hidro+i/.
0/"etil/0/pentanol
*0/"etilpentan/0/ol,
./Fenil/0/7utanol
*./Fenil7utan/0/ol,
@/"etil/./heptanol
*@/"etilheptan/./ol,
)cido ./hidro+ihe+anoico @/-idro+i/=/metil/0/he+anona
CH
3
CCH
2
CH
2
CH
3
OH
CH
3
CHCHCH
3
CH
3
OH
OH
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CHCH
2
COOH
OH
CH
3
COCH
2
CH
2
CHCH
2
OH
CH
3
33
Nomenclatura y formulacin
6$#R#S
Frmula (eneral8
#4emplo8 $-C
R
1
O
R
2
34
Nomenclatura y formulacin
Los /teres se pueden nombrar por los dos sistemas generales de nomenclatura
8por sustitucin o por grupo funcional, aunque dependiendo del tipo de /ter
uno de los m/todos es ms conveniente que el otro.
Para los /teres sencillos se suele utilizar la nomenclatura por grupo funcional.
3l nombre del compuesto se forma citando los nombres de los grupos .
5
y .
6
en orden alfab/tico seguidos de la palabra ter.
#til metil ter #til pentil ter
CH
3
O CH
2
CH
3 O
35
Nomenclatura y formulacin
3n la nomenclatura por sustitucin para nombrar un /ter se considera uno de
los grupos unidos al o2geno .
5
(generalmente el ms comple0o) como la
estructura fundamental, mientras que el grupo (.
6
se considera como un
sustituyente. 3l nombre del compuesto se forma con el nombre del grupo (.
6
como prefi0o del nombre del +idrocarburo principal .
5
. Los nombres de los
sustituyentes (.
6
se forman a4adiendo el sufi0o :o+i al nombre del radical .
6
.
"eto+ietano ;/#to+ipentano
CH
3
O CH
2
CH
3
O
36
Nomenclatura y formulacin
#4ercicio de prctica8 nom7re los siguientes compuestos
CH
3
CH
CH
3
CH
CH
2
OH
CH
3
CH
3
CH
CH
3
O CH
3
CH
3
CH
OCH
3
CH
2
CH
2
CH
3
#4ercicio de prctica8 formule los siguientes compuestos
a, ./'entin/;/ol
7, 0/eto+i/./metil7utano
c, </'enten/0/in/;/ol
d, ;></he+anodiol
37
Nomenclatura y formulacin
A"INAS
Frmula (eneral8
#4emplo8 mescalina
R NH
2
38
Nomenclatura y formulacin
(rupo principal* se usa el sufi0o :amina.
Sustituyente (grupo no principal)* se usa el prefi0o amino/.
Las monoaminas primarias sencillas se nombran a4adiendo el sufi0o :amina
al nombre del +idrocarburo que constituye la estructura fundamental .
(sin la vocal final), o a4adiendo el sufi0o :amina al nombre de . tomado como
sustituyente.
;/-e+anamina *-e+an/;/amina,
-e+ilamina
0/-e+anamina *-e+an/0/amina,
*;/"etilpentil,amina
@/"etilheptan/./amina
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
NH
2
NH
2
39
Nomenclatura y formulacin
La nomenclatura de las aminas con ms de un grupo funcional considera al
grupo 8N-
0
como un sustituyente amino.
)cido 0/amino7utanoico
</Amino/0/7utanona
*</amino/7utan/0/ona,
CH
3
CH
2
CHCOOH
NH
2
NH
2
CH
2
CH
2
COCH
3
Las aminas secundarias y terciarias sim/tricas se nombran a4adiendo el prefi0o
di, o tri, al nombre del grupo alquilo o arilo.
&ifenilamina $rietilamina
H
N
N CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
40
Nomenclatura y formulacin
Las aminas secundarias o terciarias sustituidas asim/tricamente se nombran
como aminas primarias -,sustituidas. 3l grupo alquilo de mayor nmero de tomos
de carbono se selecciona como cadena principal, y los otros grupos alquilo se
consideran sustituyentes sobre el nitrgeno.
N>N/&imetilpropanamina N/#til/N/metilciclohe+anamina
N
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2 N
CH
3
CH
2
CH
3
41
Nomenclatura y formulacin
C H
O
R
AL&#-C&!S
Frmula (eneral8
#4emplo8 cinamaldeh5do
42
Nomenclatura y formulacin
0/#til/</metilpentanal
(rupo principal* se usa el sufi0o :al. !uando el grupo 8!#( est unido a un
anillo se utiliza el sufi0o :car7aldeh5do.
Sustituyente (grupo no principal)* se usa el prefi0o formil/.
'ropanal Ciclohe+anocar7aldeh5do
0/Naftalenocar7aldeh5do
)cido ./formilpentanodioico
CH
3
CH
2
CHO
CH
3
CHCH
2
CHCHO
CH
3
CH
2
CH
3
CHO
CHO
HOOCCH
2
CHCH
2
COOH
CHO
43
Nomenclatura y formulacin
C#$!NAS
Frmula (eneral8
#4emplo8 4asmona
C R
2
O
R
1
44
Nomenclatura y formulacin
(rupo principal* se usa el sufi0o :ona.
Sustituyente (grupo no principal)* se usa el prefi0o o+o/.
0/'entanona
*'entan/0/ona,
@/-epten/./ona
*-ept/@/en/./ona,
;/Ciclohe+il7utan/0/ona
./!+ohe+anoato de metilo )cido </o+opentanoico
O
O
O
CH
3
CH
2
CH
2
CCH
2
COCH
3
O
O
CH
3
COCH
2
CH
2
COOH
45
Nomenclatura y formulacin
#4ercicio de prctica8 nom7re los siguientes compuestos
CH
3
(CH
2
)
6
CHO
CHO
Br
CH CH
3
CH
3
CH
2
CHO
CH
3
CH
2
CO(CH
2
)
4
CH
3
C CH
3
O
CH CH CH
3
#4ercicio de prctica8 formule los siguientes compuestos
a, 0></pentadienal
7, <>=/dihidro+i/0/pentenal
c, </'enten/0/ona
d, </cloro/0/metil/=/heptin/./ona
46
Nomenclatura y formulacin
)CI&!S CAR1!9CLIC!S
Frmula (eneral8
#4emplo8 i7uprofeno
C OH
O
R
47
Nomenclatura y formulacin
(rupo principal* se usa el sufi0o :oico. !uando el grupo 8!((# est unido a un
anillo se utiliza el sufi0o :car7o+5lico. )e antepone la palabra cido.
Sustituyente (grupo no principal)* se usa el prefi0o car7o+i/.
)cido propanoico )cido </metilpentanoico
)cido ./7utilpent/</enoico
CH
3
CH
2
COOH
CH
3
CHCH
2
CH
2
COOH
CH
3
OH
O
)cido
ciclopentanocar7o+5lico
48
Nomenclatura y formulacin
6S$#R#S
Frmula (eneral8
#4emplo8 salicilato de metilo
C OR
2
O
R
1
49
Nomenclatura y formulacin
(rupo principal* se usa el sufi0o :ato.
Los /steres de cido monocarbo2licos se nombran sustituyendo la terminacin
:oico del cido de igual nmero de tomos de carbono y estructura por
la terminacin :ato (suprimiendo la palabra cido), seguido del nombre del
radical unido al o2geno.
#tanoato de etilo
-eptanoato de metilo
Ciclohe+anocar7o+ilato de
etilo
CH
3
COOCH
2
CH
3
O
O
OCH
2
CH
3
O
50
Nomenclatura y formulacin
AN-C&RI&!S &# )CI&! CAR1!9CLIC!
Frmula (eneral8
C O
O
R
1
C
O
R
2
Los an+dridos sim/tricos de cido monocarbo2licos reciben el nombre del cido
de igual nmero de tomos de carbono y estructura, cambiando la palabra
cido por anh5drido.
Anh5drido pentanoico
Anh5drido
ciclohe+anocar7o+5lico
Anh5drido 7enBoico
O
O
O
O
O O
O
O O
51
Nomenclatura y formulacin
Los an+dridos mi2tos se nombran con la palabra anh5drido seguida de los
nombres de los dos cidos que lo constituyen en orden alfab/tico.
Anh5drido 7enBoico etanoico Anh5drido etanoico propanoico
O
O O
CH
3
O CH
2
CH
3
O O
52
Nomenclatura y formulacin
-AL%R!S &# )CI&! CAR1!9CLIC!
Frmula (eneral8 C X
O
R
1
(rupo principal* se usa el sufi0o :oilo> !uando el grupo 8!(9 est unido a un anillo
se utiliza el sufi0o /car7onilo.
)e nombran citando el nom7re del anin haluro (9,) seguido de la preposicin de
y del nom7re del sustituyente acilo .
5
,!(,. 3l nombre del radical acilo deriva
del nombre del cido carbo2lico de igual estructura reemplazando la
terminacin :oico por :oilo, o la terminacin :car7o+5lico por :car7onilo.
Cloruro de etanoilo 1romuro de pentanoilo
Fluoruro de
ciclohe+anocar7onilo
CH
3
COCl
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
COBr
F
O
53
Nomenclatura y formulacin
A"I&AS
Frmula (eneral8
#4emplo8 LS&
C NR
2
R
3
O
R
1
54
Nomenclatura y formulacin
(rupo principal* se usa el sufi0o :amida> !uando el grupo 8!(-.
6
.
7
est unido
a un anillo se utiliza el sufi0o /car7o+amida.
Las amidas se nombran sustituyendo la terminacin en el nombre del cido de
igual estructura carbonada por :amida o :car7o+amida
'entanamida Ciclohe+anocar7o+amida
N/"etil7enBamida N>N/&ietiletanamida
NH
2
O
NH
2
O
N
H
CH
3
O
CH
3
N
O
55
Nomenclatura y formulacin
#4ercicio de prctica8 formule los siguientes compuestos
a, )cido 0/cloro/0/metilpropanoico
7, )cido ./hidro+i7utanoico
c, )cido =/metil/</o+ohe+anoico
d, #tanoato de fenilo
e, 1utanoato de metilo
f, Cloruro de he+anoilo
g, &ecanamida
h, N>N/&ipropilpentanamida
56
Nomenclatura y formulacin
NI$RIL!S
Frmula (eneral8
C N
R
(rupo principal* se usa el sufi0o :nitriloD !uando el grupo 8!- est unido a un
anillo se utiliza el sufi0o /car7onitrilo.
Sustituyente (grupo no principal)* se usa el prefi0o ciano/.
Los nitrilos sencillos de cadena abierta se nombran agregando el sufi0o :nitrilo
al nombre del alcano de igual estructura. : los de estructura cclica se le a4ade
el sufi0o :car7onitrilo.
</"etilpentanonitrilo 0>./dimetilciclohe+anocar7onitrilo
)cido
E/ciano/0/naftoico
CH
3
CHCH
2
CH
2
CN
CH
3
CN
CH
3
CH
3
COOH
CN
57
Nomenclatura y formulacin
!rden de preferencia para la eleccin de grupo funcional principal
*
d
e

m
a
y
o
r

a

m
e
n
o
r

a
l

7
a
4
a
r

e
n

l
a

t
a
7
l
a
,
!+i/ /!/ 6teres
/amina Amino/ /N-
0
Amina
/ol -idro+i/ /!- Alcohol
/ona !+o/ /C!/ Cetona
/al
/car7aldeh5do
Formil/ /C-! Aldeh5do
/nitrilo
/car7onitrilo
Ciano/ /CN Nitrilo
/amida
/car7o+amida
Car7amoil/ /C!N-
0
Amida
-aluro de /oilo
-aluro de /car7onilo
-alocar7onil/ /C!9 -aluro de cido
/ato !+icar7onil/ /C!!R 6ster
/C!/!/C!/ Anh5drido
)cido /oico
)cido /car7o+5lico
Car7o+i/ /C!!- )cido car7o+5lico
Sufi4o 'refi4o Frmula (rupo funcional