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QUÍMICA
SIMULADO 2
QUESTÃO 1
(UNICAMP-SP) Este enunciado faz parte de uma prova temática proposta pela banca de
química:
Vamos considerar duas buretas lado a lado. Numa se coloca água e na outra n-hexano, mas
não digo qual é qual. Pego agora um bastão de plástico e atrito-o com uma fanela. Abro as
torneiras das duas buretas, deixando escorrer os líquidos que formam “fos” até caírem nos
frascos coletores. Aproximo o bastão de plástico e o posiciono no espaço entre os dois fos,
bem próximo dos mesmos.
a) A partir da observação do experimento, como se pode saber qual das duas buretas contém n-
hexano? Por quê? Explique fazendo um desenho. (Valor: até 2,5 pontos)

Hi! Esta questão me entortou! Deixe-me pensar um pouco... Ah! Já sei!... Pergunte mais! - diz Naná.

b) Se em lugar de água e de n-hexano fossem usados trans-1,2-dicloroeteno e cis-1,2-dicloroeteno,
o que se observaria ao repetir o experimento? (Valor: até 2,5 pontos)

GABARITO
As moléculas de n-hexano são apolares (hidrocarbo-
neto), não interagindo com o campo elétrico gerado
pelo bastão de plástico. Já as moléculas de água são
polares, o que lhes permite interagir com o campo
elétrico gerado pelo bastão de plástico. Desta forma,
podemos inferir que o fo de líquido que não for atra-
ído pelo bastão corresponde ao n-hexano, enquanto
o fo de líquido que for atraído pelo bastão corres-
ponde à água.
As moléculas de cis-1,2-dicloroeteno são polares
e, portanto, serão atraídas pelo bastão de vidro.
Isto se comprova pois a soma dos vetores mo-
mento de dipolo nesta molécula é diferente de
zero.
Já as moléculas de trans-1,2-dicloroeteno são
apolares e, portanto, não serão atraídas pelo
bastão de vidro. Isto se comprova pois a soma
dos vetores momento de dipolo nesta molécula é
igual de zero.
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QUÍMICA
SIMULADO 2
QUESTÃO 2
(UFOP – MG – modifcada) A tabela abaixo apresenta alguns dados para os elementos A, B,
C, D e E sendo que essas letras não são símbolos químicos.
Elemento Ponto de fusão (ºC) Ponto de ebulição (ºC)
A -219 -183
B 650 1117
C -7 58
D 232 2687
E 1540 2887
Responda ao que se pede em cada uma das questões a seguir:
a) I – Qual elemento é um gás à temperatura ambiente?
II – Qual elemento é um líquido à temperatura ambiente?
III – A 1000 ºC, o elemento E será um sólido, um líquido ou um gás? (Valor: até 1,5 ponto)
b) I – Quais desses elementos devem constituir moléculas simples? Justifque.
II – Indique, entre os cinco apresentados, dois elementos que provavelmente são metais. Justif-
que. (Valor: até 3,5 pontos)
I. A.
II. C.
III. sólido.
I. A e C, pois apresentam baixos PF e PE, o que permite determinar que
tratam-se de elementos formadores de compostos moleculares.
II. D e E (ou B e E), pois apresentam elevados PF e PE.
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QUÍMICA
SIMULADO 2
QUESTÃO 3
(UFMG – MG) As sucessivas energias de ionização do nitrogênio estão representadas no
gráfco.
a) EXPLIQUE a variação observada nos valores de energia de ionização entre o primeiro e o quin-
to elétron. (Valor: até 2,5 pontos)
b) EXPLIQUE por que o valor da energia de ionização do sexto elétron é muito maior do que a do
quinto. (Valor: até 2,5 pontos)
À medida que se retiram elétrons de um átomo qualquer, a atração
exercida pelo núcleo nos elétrons restantes vai fcando mais inten-
sa, o que leva a um aumento no valor da energia necessária para
arrancar o elétron.
O átomo de nitrogênio possui cinco elétrons na sua camada de
valência. Tão logo tenha sido arrancado este quinto elétron (o que
ocorre através do quinto potencial de ionização), teremos a per-
da de uma camada. Devido a isso, a atração do núcleo sobre os
elétrons da camada mais interna fca muito maior, acarretando em
uma necessidade de um valor de energia bem mais acentuado do
que aquele necessário para arrancar elétrons que existiam na ca-
mada mais externa (valência).
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QUÍMICA
SIMULADO 2
QUESTÃO 4
Escreva a fórmula estrutural e o nome ofcial: (Valor: 5,0 pontos)
a) do mais simples álcool secundário que apresenta isomeria ótica;
b) do mais simples éster que apresenta metameria;
c) do mais simples alcano que apresenta isomeria de posição;
d) do mais simples aldeído que apresenta isomeria de cadeia;
e) do mais simples alceno que apresenta isomeria geométrica e isomeria ótica, simultaneamente.
Composto Fórmula estrutural Nome ofcial
A CH
3
– CHOH – CH
2
– CH
3
butan-2-ol
B CH
3
COOCH
3
ou
HCOOCH
2
– CH
3
etanoato de metila
ou
metanoato de etila
C CH
3
– CH – CH
2
– CH
2
– CH
3
|
CH
3
ou
CH
3
– CH
2
– CH – CH
2
– CH
3
|
CH
3
2-metil-pentano
ou
3-metil-pentano
D CH
3
– CH
2
– CH
2
– CHO
ou
CH
3
– CH

– COH
|
CH
3
butanal
ou
metil-propanal
E CH
3
– CH = CH

– CH

– CH
2
– CH
3
|
CH
3
4-metil-hex-2-eno
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QUÍMICA
SIMULADO 2
QUESTÃO 5
Com a fórmula molecular C
6
H
12
O
2
é possível construir, dentre outras, a fórmula estrutural de um
éster oticamente ativo, que apresenta carbono terciário na cadeia principal. (Valor: 5,0 pontos)
Escreva, então, a fórmula estrutural e o nome ofcial:
a) do éster citado acima;
b) de outro éster, isômero de posição do éster identifcado no item anterior;
c) de um ácido carboxílico, com carbono quaternário, isômero destes dois ésteres;
d) de um ácido carboxílico, oticamente ativo, isômero dos compostos anteriores;
e) de outro ácido carboxílico de cadeia ramifcada, oticamente inativo, isômero de posição do ante-
rior. (item d).
Composto Fórmula estrutural Nome ofcial
A
O
CH
3
– CH
2
–CH – C .
| O – CH
3
CH
3
2-metil-butanoato de metila
B
O
CH
3
– CH – CH
2
– C .
| O – CH
3
CH
3
3-metil-butanoato de metila
C CH
3
– C(CH
3
)
2
– CH
2
– COOH
ou
CH
3
– CH
2
– C (CH
3
)
2
– COOH
ácido 3,3-dimetil-butanoico
ou
ácido 2,2-dimetil-butanoico
D CH
3
– CH
2
– CH
2
– CH – COOH
|
CH
3
ou
CH
3
– CH
2
– CH – CH
2
– COOH
|
CH
3
ácido 2-metil-pentanoico
ou
ácido 3-metil-pentanoico
E
O
CH
3
– CH – CH
2
– CH
2
– C .

| OH
CH
3
ácido 4-metil-pentanoico
=

=

=