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Facultad de Ciencias
Departamento de Ciencias Farmacuticas

Amlodipino y Nifedipino
Informe de Taller N1

Taller Qumica Funcional Farmacutica
2014

Cristian Astudillo
Cinthia Carvajal
Ma. Isabel Muoz
Fabin Vergara
Pamela Yaez
Mmg021@alumnos.ucn.cl

Ayudante: Natalia Mondaca

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Introduccin

El amlodipino y nifedipino pertenece a los
antagonistas de los canales de calcio y de la
familia de las dihidropiridinas.
Los antagonistas de los canales de calcio
dificultan el desplazamiento interno de los iones
de calcio a travs de los canales lentos de las
membranas de las clulas activas. Actan sobre
las clulas miocrdicas, las clulas del sistema
especializado de conduccin cardaca y las
clulas del msculo liso vascular. As pueden
reducir la contractilidad miocrdica, deprimir la
formacin y propagacin de los impulsos
elctricos dentro del corazn y disminuir el tono
de los vasos coronarios o generales.
Los antagonistas de los canales de calcio
difieren en su predileccin por los distintos
lugares de accin, por lo que sus efectos
teraputicos varan bastante ms que los de los
-bloqueantes.
El nifedipino relaja el msculo liso vascular y
dilata las arterias coronarias y perifricas. Posee
ms efecto sobre los vasos que el verapamilo y
menos sobre el miocardio; a diferencia del
verapamilo, carece de actividad anti-arrtmica.
Casi nunca precipita insuficiencia cardaca
porque su efecto inotrpico negativo est
compensado por la disminucin del trabajo
ventricular izquierdo. Las formulaciones de
nifedipino de accin corta se desaconsejan en la
angina de pecho as como en el tratamiento
prolongado de la hipertensin; su uso puede
asociarse con enormes variaciones de la presin
arterial y taquicardia refleja. El amlodipino y el
felodipino se asemejan en sus efectos al
nifedipino y no reducen la contractilidad
miocrdica ni producen un deterioro clnico de la
insuficiencia cardaca. Tienen unos efectos ms
duraderos y se pueden administrar 1 vez al da.
El nifedipino, el amlodipino y el felodipino se
utilizan para tratar la angina de pecho o la
hipertensin. Todos resultan tiles en las
variantes de angina asociada con vaso espasmo
coronario. Los efectos adversos estn asociados
con la vasodilatacin, como la rubefaccin y la
cefalea (que se tolera mejor al cabo de unos
das), as como el edema maleolar, son
frecuentes [1] [2]..



Imagen 1: A representa la estructura
molecular de amlodipino y B de nifedipino
A B
2
Discusin

Las dihidropiridinas se pueden sintetizar a travs
de distintos mecanismos de reaccin. Al ver la
estructura molecular de los dos frmacos
consideramos que la sntesis de Hantzsch era
la ms apropiada para formar Nifedipino y
Amlodopino.
La principal diferencia de sntesis de estos dos
compuesto, fue que a al realizar el mecanismo
de accin del Amlodopino tuvimos que proteger
la amina que no perteneca al ciclo de la piridina
con Tosilato, debido a que poda interaccionar
en otras posiciones dejando as una molcula
totalmente diferente. Luego de proteger y hacer
que la molcula reaccionara en la posicin que
se deseaba, se desprotege con cido sulfrico.
La sntesis Nifedipino fue ms directa, ya que no
fue necesario proteger ningn grupo funcional,
puesto que la estructura de sta molcula era
ms sencilla que la de Amlodipino.
Para la retrosntesis nos guiamos en la sntesis
de Hantzsch, por lo que al realizar los cortes en
las molculas de Nifedipino y Amlodipino
buscamos llegar a un -cetoster, aldehdo y
amoniaco como estructuras finales, reactivos
esenciales para la sntesis de Hantzsch.

Conclusin

La sntesis de Hantzsch es un excelente mtodo
de sntesis de las dihidropiridinas, frmacos que
pertenecen a los agonistas de canales de
calcios.
Este tipo de medicamentos son muy importantes
para el tratamiento de angina de pecho e
hipertensin.
El Nifedipino es un antagonista de primera
generacin y el Amlodopino de segunda
generacin esto quiere decir que el Amlodopino
tiene mayor selectividad a la hora de
interaccionar con los receptores,
especficamente en las subunidades alfa 1.
Muchos antagonistas de la "segunda
generacin" como Amlodopino derivan de los
prototipos o antagonistas de la primera
generacin como el Nifedipino.

Referencias

1.- Yassin, G. (2012). Lo Esencial en
Farmacologa (pp.36). Barcelona: Elsevier.

2.- Gua de prescripcin mdica [en lnea].
Espaa: Pharma Editores, 2008 [fecha de
consulta: 13 mayo 2014] Disponible en:
<http://www.imedicinas.com/GPTage/Obrir.php?i
dent=ca02se06sb02>