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Fecha de entrega: 11 de Febrero de 2014

Universidad Nacional Autnoma de Mxico



Facultad de Qumica

Laboratorio de Qumica Orgnica II


Practica 06:

Reaccin de Grignard: PREPARACIN DE
TRIFENIL CARBINOL



Padilla Palma Vaitiare


Grupo: 3

Abstracto.
Hiptesis (Se realiz)
Resultados

Introduccin.
REACCIN DE GRIGNARD
Los reactivos de Grignard se preparan a partir de halogenuros orgnicos por
reaccin con magnesio, un metal del Grupo 2.



(R puede ser metilo o alquilo primario, secundario o terciario; tambin puede ser
un grupo cicloalquilo, alquenilo o arilo).
El ter dietlico anhidro es el disolvente que se acostumbra usar cuando se
preparan compuestos de organomagnesio. En ocasiones, el inicio de la reaccin
se dificulta, pero una vez iniciada es exotrmica y mantiene la temperatura de la
mezcla de reaccin al punto de ebullicin del ter dietlico (35 C).
El orden de reactividad del halogenuro es I > Br > Cl > F, y los halogenuros de
alquilo son ms reactivos que los halogenuros de arilo y vinilo. En efecto, los
cloruros de arilo y vinilo no forman reactivos de Grignard en ter dietlico. Cuando
se requieren condiciones de reaccin ms vigorosas, se usa tetrahidrofurano
(THF) como el disolvente.

El THF forma un complejo ms estable con el reactivo de Grignard y, con un punto
de ebullicin de 60 C, permite que la reaccin se lleve a cabo a una temperatura
mayor.
Los compuestos de organomagnesio son especies estables cuando se preparan
en disolventes adecuados como el ter dietlico. Sin embargo, son fuertemente
bsicas y reaccionan al instante con donadores de protones aun tan dbilmente
cidos como el agua y los alcoholes.
Un protn es transferido del grupo hidroxilo al carbono polarizado negativamente
del compuesto organometlico, para formar un hidrocarburo. Por tanto, los
reactivos de Grignard no pueden prepararse o usarse en presencia de cualquier
material que lleve un grupo OH, NH ni SH, los cuales tambin pueden
convertir un compuesto de organomagnesio en un hidrocarburo por transferencia
de protones.


La principal aplicacin sinttica de los reactivos de Grignard es su reaccin con
ciertos compuestos que contienen carbonilo para producir alcoholes. La formacin
de enlaces carbono-carbono es rpida y exotrmica cuando un reactivo de
Grignard reacciona con un aldehdo o cetona.

Un grupo carbonilo es bastante polar, y su tomo de carbono es electroflico. Los
reactivos de Grignard son nucleoflicos y se adicionan a grupos carbonilo,
formando un nuevo enlace carbono- carbono. Este paso de adicin conduce a un
halogenuro alcoximagnesio, el cual, en la segunda etapa de la sntesis, es
convertido en un alcohol al agregar cido acuoso.

El tipo de alcohol producido depende del compuesto carbonilo. Los sustituyentes
presentes en el grupo carbonilo de un aldehdo o cetona permanecen, se vuelven
sustituyentes en el carbono que lleva el grupo hidroxilo en el producto. Por tanto,
el formaldehdo reacciona con los reactivos de Grignard para producir alcoholes
primarios, los aldehdos producen alcoholes secundarios y las cetonas producen
alcoholes terciarios.

Mecanismo de Reaccin:


Objetivo.
1) Formacin de un enlace organometlico entre un C sp
2
Ar
y Mg.

2) Formacin de un enlace C sp
3
- C sp
2
Ar
y la protonacin del compuesto.

Hiptesis
1) Si se cumple la formacin de este enlace organometlico, obteniendo
como producto el reactivo de Grignard entonces, se observar la
desaparicin de Magnesio y aparicin de una solucin turbia.

2) Si se cumple la formacin del enlace C sp
3
- C sp
2
Ar
al hacer los
clculos correspondientes se obtendr un peso molecular de 263.3464 y
fundir a una temperatura de ----- .

Reactivos empleados.
- PRIMER PARTE

o 0.3 g de viruta de magnesio
o 2 cristales de yodo
o 15 ml de tetrahidrofurano
o 1.3 ml de bromobenceno
o 1.2 g de benzofenona
o 10 g de hielo
o 5 ml de ter etlico

- SEGUNDA PARTE
o


Resultados.

tiempo
(mins)
Volumen
NaOH
[0.05N]
(ml)
Concentracin
[ter-BuCl]
M

(a-x)


)

K
2 4.8 0.048 0.04382 2.09539023 0.321264915 0.36945465
12 2.2 0.022 0.06982 1.31509596 0.118957444 0.02280018
22 2.6 0.026 0.06582 1.39501671 0.14457941 0.01511512
32 2.9 0.029 0.06282 1.46163642 0.164839356 0.01184783
42 2 0.02 0.07182 1.27847396 0.106691888 0.00584265
52 2.4 0.024 0.06782 1.35387791 0.131579503 0.00581986
62 3.2 0.032 0.05982 1.53493815 0.18609088 0.00690337
72 2.8 0.028 0.06382 1.43873394 0.157980489 0.0050466
82 3.9 0.039 0.05282 1.73835668 0.240138892 0.0067356

Para obtener x
1
:

|

|


|


|


Al 100% de la valoracin:


Cloruro de t-butilo transformado en el tiempo:

|



|




Para obtener a:

|


|

|


|





Espectroscopia.

ENLACE TIPO DE ENLACE RANGO E
INTENSIDAD DE
ABSORCIN

Infrarroja
C-OH Alcoholes terciarios 362010 cm
-1

C-X Csp
2
- Bromo
C-Mg
+
Organometlico
C=O Cetona 1725-1700
C C Csp
2
Ar
Csp
3
1450 - 1600

Resonancia
Magntica Nuclear
C-OH Alcoholes terciarios 1.22 ppm
C-X Csp
2
- Bromo
C-Mg
+
Organometlico
C=O Cetona
C C Csp
2
Ar
Csp
3





Anlisis de resultados.
PRIMERA PARTE
Debido a que el reactivo de Grignard puede reaccionar con agua del
ambiente y con dixido de carbono, se armaron las trampas de humedad que
contenan cloruro de calcio. Se arm el sistema necesario. En el matraz quickfit,
se coloc magnesio, yodo y tetrahidrofurano (THF) anhdro. En el embudo de
separacin se coloc el bromobenceno (con trampa de humedad) se dej gotear
hasta aproximadamente 0.2ml para obtener una concentracin alta en el lugar
donde cayeron estas. Se agreg THF para arrastrar los restos de bromobenceno
en el embudo de separacin. Esto se hizo sin agitacin ya que el THF puede
explotar a altas temperaturas y reaccionar con el agua.
Se observ un cambio de color en la solucin y un burbujeo localizado
provocado por la reduccin del magnesio; esto indicaba el claro inicio de la
reaccin. Se toc el matraz, con sumo cuidado, y se pudo notar un aumento en la
temperatura de la solucin, lo cual comprob que esta reaccin es exotrmica. Se
deduce que el burbujeo fue ocasionado por el aumento en la temperatura y este
se llev a cabo debido a que se alcanz la temperatura de ebullicin del ter
etlico.
Se supo que la reaccin estaba en proceso por el burbujeo y el consumo,
constantes, de la solucin y el magnesio, respectivamente. Cuando el burbujeo
comienz a disminuir se calient suavemente para mantener la reaccin. La
reaccin se termin cuando todo el magnesio reaccion y la solucin se volvi
turbia. Tericamente se saba que a estas alturas del procedimiento ya habamos
formado el enlace organometlico entre un C sp
2
Ar
y Mg. De esta manera
habamos obtenido el reactivo de Grignard.
En el embudo de separacin se coloc benzofenona disuelta en THF seco.
Se adicion lentamente al matraz con reactivo de Grignard recin obtenido, con
agitacin y enfriando slo lo necesario para mantener ebullicin suave. Se observ
una solucin de color morado. Posteriormente, se calent a reflujo durante 20
minutos. Para obtener el hidrocarburo se virti en hielo.

SEGUNDA PARTE


Bibliografa.
- Qumica Orgnica L.G. Wade, JR. PEARSON EDUCACION, S.A.,
Madrid, 2004. Quinta edicin, pginas:1296.