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PRACTICA No.

2



Obtencin del benzhidrol por reduccin de
la benzofenona




NOMBRE DEL ALUMNO: MARTINEZ VENEGAS URIEL
PROFESORA: APOLONIA VILLAGRANA MURILLO
GRUPO: 41M1
TURNO: MATUTINO




INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E
INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
ACADEMIA DE QUIMICA
ORGNICA Y DE POLMEROS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

OBJETIVOS

1.- Aprender que es una reaccin de reduccin cataltica en qumica orgnica
2.- Aprender cmo se realizan las reacciones de reduccin cataltica para la
obtencin de alcoholes
3.- Aprender las propiedades y usos del benzhidrol
4.- Determinar qu tipo de operaciones unitarias se realizan en la obtencin del
benzhidrol
5.- Aprender a controlar los parmetros involucrados en la sntesis del benzhidrol
6.-Obtener el benzhidrol por reduccin de la benzofenona
7.- Aprender que es un catalizador y para qu sirve
8.-Saber cmo y cundo se utiliza un catalizador
9.-Aprender que tipos de reacciones suceden en la obtencin de otros alcoholes
10.- Aprender los mecanismos de reaccin en la obtencin de alcoholes

ALCANSES
1.-Lograr los objetivos de la practica.
2.-determinar que tipo de reaccin es mas conveniente para sintetisar alcoholes.
3.-Tener un buen manejo del equipo de laboratoio.
4.- aplicar los conocimientos obtenido en esta practica para poder sintetizar otro
tipo de productos qumicos
5.-recordar el concepto de reduccin en qumica orgnica
6.- reconocer el tipo de reacciones orgnicas que se llevan a cabo en la prctica.
7.- Obtener una mayor habilidad en las operaciones unitarias que se llevan a cabo
en la obtencin de alcoholes.


METAS
1.-documentarmen el libros y pginas de internet sobre los tipos de reacciones
que suceden en la obtencin de alcoholes.
2.-realizar el mecanismo de reaccin antes de realizar la prctica para saber que
voy hacer y q productos quiero obtener
3.- Aplicar el concepto de reduccin cataltica orgnica al experimento.
4.-seguir las indicaciones de la profesora para no cometer errores y evitar
accidentes.
5.- preparar y conocer previamente el material y las sustancias con las cuales se
va a trabajar.
6.- conocer las propiedades fsicas qumicas de las sustancias a manejar en el
laboratorio
7-. Conocer y mantener los parmetros de control durante la prctica.
8.- identificar el producto obtenido de acuerdo a la reaccin o mecanismo.

DESARROLLO DE ACTIVIDADES.

Documentarse en la bibliografa proporcionada, con el objeto de desarrollar los
siguientes temas:
a) Principales propiedades del benzhidrol y aplicaciones: El benzhidrol es un
alcohol aromtico obtenido por reduccin de benzofenona utilizado para
preparar antihistamnicos, es un intermediario qumico para sntesis como
frmacos tranquilizantes, es parte de una sustancia que sirve para detectar
alteraciones en ambientes malolientes.

b) Mtodos de obtencin de alcoholes y sus mecanismos.
Reduccin de cetonas con ion hidruro.





Reaccion con reactivo Grignard.

Adicion de hidrogeno con catalizador de niquel.





c) Tipos de reacciones orgnicas:
Sustitucin electrofilica y nucleofilica.
Adicin electrofilica y nucleofilica.
Eliminacin E1 y E2.
Redox.
Esterificacin /hidrlisis acida.
Saponificacin/hidrlisis bsica.
Condensacin
Formacin de amidas.

d) Concepto de reduccin: La reduccin orgnica es una reaccin que produce
una ganancia de densidad electrnica por parte del carbono. Esta ganancia
suele obedecer a la formacin de un enlace entre un carbono y un tomo
menos electronegativo, o por la ruptura del enlace entre el carbono y un tomo
ms electronegativo. Una oxidacin agrega un oxgeno, y en la reduccin
aade un hidrgeno.

e) Operaciones y procesos unitarios que intervienen en la fabricacin de
alcoholes.
Hidrlisis: tipo de reaccin qumica en la que una molcula de agua,
con frmula HOH, reacciona con una molcula de una sustancia AB, en
la que A y B representan tomos o grupos de tomos. En la reaccin, la
molcula de agua se descompone en los fragmentos H+ y OH-, y la
molcula AB se descompone en A+ y B
Extraccin: en qumica, mtodo empleado tanto comercialmente como
en el laboratorio para separar una sustancia de una mezcla o disolucin.
En general se lleva a cabo utilizando un disolvente en el que la
+ Zn
sustancia que queremos separar es muy soluble, siendo el resto de los
materiales de la mezcla o disolucin insolubles en l. Puede ser
necesario realizar ciertas operaciones antes de que la sustancia
extrada se separa por destilacin o evaporacin del disolvente.
Filtracin: proceso de separar un slido suspendido (como un
precipitado) del lquido en el que est suspendido al hacerlos pasar a
travs de un medio poroso por el cual el lquido puede penetrar
fcilmente. La filtracin es un proceso bsico en la industria qumica que
tambin se emplea para fines tan diversos como la preparacin de caf,
la clarificacin del azcar o el tratamiento de aguas residuales. El lquido
a filtrar se denomina suspensin, el lquido que se filtra, el filtrado, y el
material slido que se deposita en el filtro se conoce como residuo.





REACCION GLOBAL:







()

H
H


MECANISMO DE REACCION:

i) Zn +
()

()
ZnOH +
()

ii) ZnOH +
()

()
H-O-Zn-O-H +
()

iii) H-O-Zn-O-H 2H + ZnO2 -O-Zn-O- + H-+H- H- -H



+ +
()
+
()












H
Zn
O
O
Zn
O
O

()

()

iv)
+ H-H V)


DESARROLLO DE LA PRCTICA





DESARROLLO
DE LA
PRACTICA
montar el
equipo
PREPARACION
DE REACTIVOS
disolver en un matraz
6.5g de NaOH con 55
ml de etanol,
calentando en bao
mara
agregar 5g de
benzofenona y
6.5g de Zn y
homogenizar
REDUCCION
calentar la mezcla
a reflujo con bao
mara durante
hora y media
SEPARACION Y
CRISTALIZACION
DEL PRODUCTO
OBTENIDO
filtrar la soln en
caliente para
eliminar el zinc y
recibirlo en 100ml
de soln de HCl y
125g de hielo
enjuagar el
matraz con 30ml
de etanol caliente
y adicionarlo al
residuo de la
filtracin
CRISTALIZACION
DEL PRODUCTO
dejar el filtrado
acido en reposo
durante 10min en
bao de hielo
recuperar por
filtracin los
cristales de
benzhidrol,
formados en la
soln
PURIFICAR EL
PRODUCTO
recristalizar el
benzhidrol en
etanol y secar
calcular el
rendimiento

PARAMETROS DE CONTROL DE LA PRCTICA

TIEMPO TEMPERATURA
(C)
INDISES DE CONTROL
7:45 am. 55 Al aadir el etanol al NaOH este
no se disolvi de inmediato
despus se aadi la benzofenona
y el Zn y no hubo reaccin.

8:04 am. 80 Al aumentar la temperatura
aparecen pequeas burbujas

8:08 am. 95 No hay cambio alguno siguen las
mismas burbujas por lo tanto se
decide aumentar drsticamente la
temperatura

8:18 am. 200 Sigue sin haber cambio alguno
8:22 am. 160 Al no mostrar cambio alguno se
procede a bajar la temperatura y a
la agitacin manual de la solucin
por, falta de barra de agitacin lo
cual ocasiona que la solucin se
vuelva turbia

8:33 am. 160 La solucin empez a cambiar de
color obtenindose un tono
amarillo verdoso

8:49 am. 160 Aparecieron burbujas dentro del
reflujo

8:52 am. 160 Con la agitacin continua y la
temperatura constante se
disuelven por completo las perlas
de NaOH

8:59 am. 160 Empieza un burbujeo continuo por
lo tanto el proceso de sntesis
empez

9:07 am. 160 Se obtuvo la solucin deseada por
lo tanto se procede a apagar la
parrilla

9:10 am. 20 se prepar el bao para la
filtracin

9:14 am. 20 Se procede a filtrar la solucin en
caliente con el objeto de eliminar
el aire




9:29 am. 20 Se termina de filtrar la solucin
obtenida del reflujo y se recibe en
un vaso de precipitados que
contiene el HCl y hielo picado

9:32 20 Se enjuago el matraz con etanol
caliente y se adiciono al residuo de
la filtracin

9: 34 20 dejar enfriar el filtrado acido
durante 10 minutos

9:44 20 Se procede a recuperar los
cristales de benzhidrol formados en
la solucin acida

CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS:
Para encontrar el reactivo limitante segn la ecuacin principal tenemos que:

2. (


)

Por lo tanto necesitaremos esa cantidad de Zn para que reaccione con 2.5g de
benzofenona entonces el reactivo limitante es la benzofenona.

PRODUCCION DE BENZHIDROL:

(


)


RENDIMENTO:










%N= 68.3419








Propiedades fsicas
sustancia
Edo fsico y
color
pm
P eb
C
P fus
C
Densidad
g/ml
solubilidad
toxicidad
agua solventes
Hidrxido
de sodio
Slidos
(lentejas) blanco
40 1390 318.4 2.13
Muy
soluble
En etanol
y
glicerina,
insoluble
en
acetona y
benceno
Corrosivo
por
contacto
Etanol Liquido incoloro 46.07 78.5 -- .816 soluble
ter,
acetona,
benceno
Por
ingestin
Benzofeno
na
Solido cristalino,
blanco-rosado
182.21 305.4 48.5 1.1108 insoluble
Soluble
etanol,
ter,
cloroformo
Por
inhalacin
e ingestin
Zinc
Metal lustroso
blanco azulado
65.38 908 419.5 7.14 insoluble cidos
Por
inhalacin
de vapores
Acido
clorhdrico
Liquido incoloro 36.46 -84.9 -114 1
Muy
soluble en
fra
Soluble en
benceno y
ter
Corrosivo,
toxico por
inhalacin
e ingestin
benzhidrol 184.24 298 64 insoluble









USOS Y APLICACIONES DE LA PRCTICA:
Esta prctica tambin se puede aplicar para obtener compuestos
orgnicos insaturados, como alquenos, alquinos, cetonas, nitrilos, y aminas.
Estas reacciones asociadas tanto a las grandes como a las pequeas industrias
qumicas. La hidrogenacin es la adicin de H
2
a compuestos
orgnicos insaturados, como alquenos para dar alcanos, o aldehdos para
dar alcoholes. La hidrogenolisis es la separacin del enlace C-X (X = O, S, N)
mediante H
2
para dar dos enlaces C-H y H-X. Las aplicaciones a gran escala de la
hidrogenolisis estn relacionadas con la mejora de combustibles fsiles.
Un ejemplo tpico de hidrogenacin es la adicin de hidrgeno a los dobles
enlaces, convirtiendo los alquenos en alcanos.
La hidrogenacin tiene importantes aplicaciones en la industria farmacutica,
petroqumica y alimentaria.
Tambin el sorbitol se obtiene por hidrogenacin cataltica o reduccin electroltica
de la glucosa. El sorbitol es directamente asimilable por el organismo, por lo que
se utiliza como excipiente en jarabes y medicamentos, principalmente, y, por tanto,
es adecuado para diabticos.

CONCLUCIONES:
Se logr aprender que es una reduccin cataltica ya que en una reduccin se
aade un hidrogeno al compuesto y en una oxidacin se aade un oxigeno as
mismo empleamos el zinc con el objeto de aumentar la velocidad de la reaccin
por lo cual lo podemos considerar como nuestro catalizador.

Como se pudo apreciar, el benzhidrol es un alcohol aromtico obtenido por la
reduccin de la benzofenona, este alcohol es utilizado para preparar
antihistamnicos, es un intermediario qumico para sntesis como frmacos
tranquilizantes, es parte de una sustancia que sirve para detectar alteraciones en
ambientes malolientes.

Para poder realizar la atencin del benzhidrol se tuvieron que realizar varios
procesos unitarios como lo es: la disolucin, la evaporacin, la precipitacin, la
decantacin y la filtracin, aunque la evaporacin fue mnima ya que el principal
objetivo del reflujo era condensar el vapor antes de que este saliera a la
atmosfera. Tambin fue importante los parmetros de control sobretodo el de la
temperatura en funcin del tiempo ya que como cada sustancia tiene un punto de
ebullicin distinto se tiene que establecer una temperatura promedio para que
tanto los reactivos como los productos con un bajo punto de ebullicin no se
evaporen antes que los reactivos con un punto de ebullicin amas alto un ejemplo
claro es el etanol que tiene un punto de ebullicin ms bajo que el Zn.
Por ltimo y a falta de tiempo no se pudo realizar la segunda filtracin y la re
purificacin motivo por el cual se obtuvo una eficiencia solo del 68.3419%.


OBSERVACIONES DE LA PARCTICA:
Como producto se obtuvieron cristales de benzhidrol o un polvo cristalino con un
color amarillo claro
Se obtuvo un rendimiento de:
De la solucin filtrada se obtuvieron cristales de una mayor puresa con un color
muy cristalino y con varias formas como por ejemplo piramidales.
An queda benzhidrol sin cristalizar en la parte superior de la solucin filtrada en
forma de micelas lo que indica que an se est cristalizando.
No se obtuvieron residuos en el producto filtrado como sales de Zn y NaCl



BIBLIOGRAFIA:
http://educacionquimica.wordpress.com/2011/06/24/la-quimica-de-los-alimentos-
edulcorantes-nutritivos/
http://www.monografias.com/trabajos91/reacciones-oxidacion-reduccion-sintesis-
organica/reacciones-oxidacion-reduccion-sintesis-organica4.shtml
http://es.wikipedia.org/wiki/Hidrogenaci%C3%B3n
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l15/reduc.html
http://www.slideshare.net/Pamen2009/aldehidos-y-cetonas-7453772
http://objetos.univalle.edu.co/files/Acidos_carboxilicos_y_sus_derivados.pdf