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FUNDAMENTO TEORICO

En la práctica anterior se vieron algunas variaciones moleculares que las pueden tomar:

1. ISOMERÍA CONSTITUCIONAL.Las moléculas pueden tener los mismos átomos.

  • a. Isomerismo estructural (o esquelético): orden en el que los átomos que forman el esqueleto están conectados, por ejemplo, C 4 H 10

FUNDAMENTO TEORICO En la práctica anterior se vieron algunas variaciones moleculares que las pueden tomar: 1.
  • b. Isomería posicional: isómeros estructurales donde las diferencias están en el lugar donde se

localiza un grupo funcional, por ejemplo, C 3 H 7 Cl

FUNDAMENTO TEORICO En la práctica anterior se vieron algunas variaciones moleculares que las pueden tomar: 1.

2. ESTEREOISOMETRÍA.Moléculas que tienen el mismo orden de enlace de los átomos, pero disposición de los átomos en el espacio tridimensional.

a. Isomería cis-trans: moléculas que difieren debido a la geometría de la sustitución en torno a un doble enlace; por ejemplo, C 4 H 8

2. ESTEREOISOMETRÍA. Moléculas que tienen el mismo orden de enlace de los átomos, pero disposición de

b.Isomeria conformacional: la variación en las moléculas acíclicas como consecuencia de una rotación alrededor de un enlace simple; en este casi tenemos al ETANO CH 3 -CH 3

2. ESTEREOISOMETRÍA. Moléculas que tienen el mismo orden de enlace de los átomos, pero disposición de

En este experimento, se investigará más a fondo la estereoisometría mediante el estudio de un sistema cíclico, el ciclo hexano, y varios sistemas acíclicos de carbono tetraédrico. Este último posee características más sutiles, como resultado de la disposición espacial de los átomos que los componen. El estudio se hará por medio de la construcción de modelos de moléculas orgánicas representativas, para luego estudiar sus propiedades

Procedimiento general

  • 1. Construir los modelos tridimensionales de los compuestos orgánicos que se indican

  • 2. Describir cada modelo complementando con imágenes y esquemas

  • 3. Responder los cuestionamientos planteados en cada caso

  • I. DETALLES EXPERIMENTALES Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS

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FUNDAMENTO

Para visualizar la naturaleza tridimensional y los enlaces de los átomos en las moléculas orgánicas s recurren a los MODELOS MOLECULARES. En esta primera práctica se usara modelos que mostraran los ángulos de enlace con bastante aproximación, aunque no sucede lo mismo con las longitudes de enlace. El modelo empleado contiene bolitas de diferentes colores que representan átomos distintos. Contiene agujeros que corresponden al número de enlace covalente que puede formar cada átomo.

En esta experiencia representaremos el: Carbono, Hidrógeno, Oxígeno, Cloro con bolitas de diferentes colores y se dará las indicaciones sea necesario

Los palitos representan a los enlaces. Así, colocando un Terminal de un palito en un agujero de un átomo y el otro extremo de este palito en el agujero de otro átomo se representa un enlace covalente que mantiene unido a dichos átomos.

  • A. MODELO DE LA MOLÉCULA DEL AGUA Emplee una bola roja, dos blancas y dos palitos. Construya un modelo de la molécula del agua H _ O _ H.

I. DETALLES EXPERIMENTALES Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS - FUNDAMENTO Para visualizar la naturaleza tridimensional y los
  • ¿Es lineal esta molécula? No, ya que sus átomos de hidrógeno forman con sus enlaces un ángulo de 104.5 y queda con una estructura casi triangular.

  • ¿Cuál es aproximadamente el valor del ángulo? El valor teórico del ángulo es 104.5° pero en el laboratorio se tomó una medida

de 102°.

  • ¿Qué representan en términos de partículas atómicas las palitos? En términos de partículas atómicas los palitos indican enlaces sigma.

  • ¿Qué indican los enlaces covalentes? Representa los 2 electrones compartidos.

  • B. MODELO DEL ÁTOMO DE CARBONO Se coloca a una bolita de color negro, la cual representa a un carbono, palitos en todos sus agujeros y se procede a observar.

 ¿Qué representan en términos de partículas atómicas las palitos? En términos de partículas atómicas los
  • ¿Cuántos agujeros contiene una bola negra? Una bola negra representa a un átomo de carbono y tiene cuatro agujeros.

  • ¿Cuál es el nombre de esta figura geométrica? La figura geométrica que resulta de unir imaginariamente los terminales de los palitos colocados en cada uno de los agujeros de la bola roja (que representa al átomo de carbono) es un tetraedro regular.

  • ¿Son todos los ángulos iguales o diferentes? Todos los ángulos que se forman en el átomo del carbono tetraédrico son iguales y tienen 120 grados sexagesimales.

Observe que si se imagina un plano que pase por el átomo de carbono y dos de sus enlaces, los dos enlaces restantes se extienden hacia atrás y delante de dicho plano. Se representa la figura dibujada en la que las líneas solidas están en el plano de papel y las líneas puntiadas se dirigen fuera del lector y la línea marcada en grueso se orienta hacia el lector. Esta es una convención para representar es carbono tetraédrico y tridimensional, como se indica en la figura:

 ¿Qué representan en términos de partículas atómicas las palitos? En términos de partículas atómicas los
  • C. MODELOS MOLECULARES Empleando una bola negra, que es el carbono y rojas que son hidrógenos, construya un modelo y obsérvelo mirando desde arriba.

    • Quité un átomo de hidrógeno para obtener CH 3 - . ¿Cuál es el nombre del grupo de átomos que queda?

El que queda es el grupo METIL.

  • Construya una segunda molécula de metano.

  • Quítele un átomo de hidrógeno con su respectivo palito, conecte los dos grupos.¿Cuál es el nombre del hidrocarburo representado? El nombre del hidrocarburo es: ETANO.

  • Colóquelo sobre la mesa y observe su forma de caballete. Observe el giro que puede haber en el enlace C-C.

  • Observe las dos conformaciones posibles: Alternada y eclipsada. ¿Qué puede comentar de ambas conformaciones?

Que la conformación alternada es la más estable, y la eclipsada tiene menor energía.

  • Quite un átomo de hidrógeno del modelo del etano. ¿Cuál es el nombre de este grupo orgánico? Dibuje su fórmula estructural. Su nombre es el grupo: ETIL (C 2 H 5 ).

C. MODELOS MOLECULARES Empleando una bola negra, que es el carbono y rojas que son hidrógenos,

UNA TRES ÁTOMOS DE CARBONO FORMANDO UNA CADENA

Haga una cadena de tres átomos de carbono.

  • ¿Pueden formarse una cadena ramificada con solo tres átomos de carbono?

Sí.

  • ¿Cómo se llama este hidrocarburo? El hidrocarburo se llama: Propano

  • Escriba la fórmula de este hidrocarburo La fórmula estructural es: C 3 H 8

UNA SEIS ÁTOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL Haga una cadena de seis átomos de carbono.

UNA SEIS ÁTOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL

Haga una cadena de seis átomos de carbono. Observe las posiciones de los carbonos al girar los ejes de los enlaces. Procure lograr la mayor separación entre hidrógenos.

Quite a los carbonos primarios, que son los carbonos de los extremos de la cadena, un átomo de hidrogeno a uno y un palito con el hidrogeno a otro. Una estos átomos formando un anillo o ciclo.

  • ¿Están todos los átomos de carbono en un solo plano?

Si todos están en un mismo plano.

  • Observe en sus 2 conformaciones posibles las formas bote y la más estable silla. ¿Cómo se llama este compuesto? El compuesto es un: CICLOHEXANO.

  • Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de los hidrógenos de ese compuesto. ¿Cuántas son en cada conformación? En la conformación silla hay 6 posiciones axiales y 6 posiciones ecuatoriales, en cambio en la conformación bote no hay ninguna posición.

UNA SEIS ÁTOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL Haga una cadena de seis átomos de carbono.

Conformación silla (más estable)

UNA SEIS ÁTOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL Haga una cadena de seis átomos de carbono.

Conformación bote

REPRESENTE EL DOBLE ENLACE

Tome 2 átomos de carbono. Únalos por medio de 2 resortes. Llene con hidrógenos con

más agujeros.

  • ¿Qué estructura ha formado? ¿Cuál es su geometría molecular? ¿Hay rotación de enlace entre carbonos? Dibuje su forma estructural. Se ha formado el ETENO, su geometría molecular es TRIGONAL PLANAL (120°), y no hay rotación de enlace entre carbonos.

REPRESENTE EL DOBLE ENLACE Tome 2 átomos de carbono. Únalos por medio de 2 resortes. Llene

REPRESENTE EL TRIPLE ENLACE

Tome 2 átomos de carbono y únalos con tres resortes. Complete los agujeros con

hidrogeno.

  • ¿Qué estructura se ha formado?¿Cuál es su geometría molecular?¿Qué representan los resortes?

Se ha formado el: ETINO, su geometría molecular es PLANAL (180°), los resortes representan los enlaces 1sigma y 2 pi.

REPRESENTE EL DOBLE ENLACE Tome 2 átomos de carbono. Únalos por medio de 2 resortes. Llene

PROYECCIÓN NEWMAN

Construya nuevamente la molécula del etano. Coloque la molécula frente a usted.

Fije uno de los átomos de carbono y gire el otro átomo de carbono por su eje de enlace.

Observe las diferentes posiciones que adquieran los hidrógenos de este carbono con respecto al carbono fijo.

  • Cada posición es una conformación. Identifique estas conformaciones. Discuta cuál sería la conformación más estable. ¿Por qué?

Las conformaciones del etano son las alternadas y las eclipsadas siendo las más estables las alternadas por que los átomos de los hidrógenos están más alejados, y la energía de repulsión es menor.

  • Grafique las conformaciones más representativas según la Proyección Newman.

PROYECCIÓN NEWMAN  Construya nuevamente la molécula del etano. Coloque la molécula frente a usted. 

Conformación Alternada

Conformación Eclipsada

  • D. MOLÉCULA DEL BENCENO Construya con modelos la molécula del benceno que consta de un ciclo de seis carbonos con enlaces simples y dobles alternados.

    • ¿Cuál es la geometría de esta molécula? Su geometría es PLANA.

  • ¿Qué ángulo hay entre carbono y carbono? Entre carbono y carbono hay un ángulo de 120°.

  • ¿Están todos los carbonos en un mismo plano? Si todos están en un mismo plano.

 ¿Qué ángulo hay entre carbono y carbono? Entre carbono y carbono hay un ángulo de
 ¿Qué ángulo hay entre carbono y carbono? Entre carbono y carbono hay un ángulo de
 ¿Qué ángulo hay entre carbono y carbono? Entre carbono y carbono hay un ángulo de

Longitud de enlace C-C: 1.39 Å Longitud de enlace C-H: 1.09 Å Ángulos de enlace: 120°

REACCIONES QUÍMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS

Construya a un modelo de la molécula del metano y otro de una molécula del cloro. La molécula del cloro es de dos bolas verdes unidas por un palito. Quite un hidrógeno de una molécula del metano y separe los átomos de cloro. Intercambie uno por otro, es decir, un hidrógeno por un cloro. Este cambio representa una REACCIÓN QUÍMICA.

  • Escriba la ecuación respectiva

CH 4 +2 Cl 2

CH 2 Cl 2 + 2HCl

  • ¿Cómo se llama este tipo de reacción? Más átomos de hidrógeno pueden der sustituidos por átomos de Cloro. Al reaccionar el clorometano nuevamente con una molécula de cloro da diclorometano y así sucesivamente.

-Este tipo de reacción se llama: SUSTITUCIÓN, ya que sustituimos un átomo por otro.

  • Construya el etano y construya dos hidrógenos por átomos de cloro.

 Construya el etano y construya dos hidrógenos por átomos de cloro.  ¿Cuántos dicloroetanos existen?
  • ¿Cuántos dicloroetanos existen? Construya los modelos de los dicloroetanos posibles.

Existen 6 Dicloroetanos.