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I.

INTRODUCCION

. Los alcoholes se pueden representar por la frmula general ROH, donde el grupo hidroxilo (OH) se encuentra unido a un carbono aliftico. n los fenoles, de frmula general !rOH, el grupo hidroxilo se encuentra unido a un carbono aromtico. Los "teres se caracteri#an por el grupo oxi, O, en el $ue el tomo de ox%geno se encuentra unido a dos tomos de carbono, &O&. Los alcoholes se sinteti#an mediante una gran 'ariedad de m"todos, ( el grupo
)

OH puede transformarse en la ma(or parte de los otros grupos

funciona Los fenoles tienen reacciones $ue se aseme*an como por e*emplo ambos pueden con'ertirse en "teres ( "steres. +ero en su preparacin difieren ampliamente ,anto los alcoholes ( fenoles, como los "teres, pueden considerarse como deri'ados del agua por sustitucin de uno o de los dos hidrgenos de la mol"cula, respecti'amente, por radicales hidrocarbonados. ste parentesco se pone de manifiesto, en particular, en alcoholes ( fenoles $ue, al conser'ar un grupo OH, tienen ciertas propiedades $ue recuerdan a las del agua. .

II. PRINCIPIOS TEORICOS

Los

compuestos

orgnicos

oxigenados

ms

sencillos

son

los

alcoholes ( los "teres, "stos pueden considerarse como deri'ados del agua en donde uno o ambos hidrgenos son reempla#ados por radicales al$u%licos o ar%licos.

!gua HOH

!lcohol !rOH ROH

.enol ROR/

l grupo ) OH se conoce como hidroxilo, puede decirse entonces $ue los alcoholes ( fenoles (alcoholes aromticos) son deri'ados hidroxilados de los hidrocarburos, ( ba*o ese concepto son anlogos a los hidrxidos o bases inorgnicas, de hecho ha( $uienes consideran a los alcoholes como las bases orgnicas. 0(OH) 1 ROH Hidrxido (inorgnico) !lcohol (Orgnico)

n los alcoholes ( fenoles el carbono unido al grupo hidroxilo se conoce como carbono alcohlico ( dependiendo del n2mero de carbonos unidos a "l, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios ( terciarios3

+ara nombrar un alcohol se agrega una ele (l) al nombre del hidrocarburo original (la terminacin caracter%stica de estos compuestos es ol ). 5i el grupo hidroxilo no se encuentra unido a un carbono terminal (carbono -) es necesario indicar su posicin siguiendo las mismas reglas $ue para hidrocarburos con ramificaciones. &H 6 &H 4 &H 4 &H 4 OH 7utanol (n8butanol) 9n alcohol primario &H 6 &H 4 &H &H 6 : OH 48butanol 9n alcohol secundario 5i el grupo unido al hidroxilo es un fenil (anillo benc"nico) el compuesto recibe el nombre de fenol ( todos sus deri'ados se conocen como fenoles. OH

.enol

OH

&H 6 48metilfenol (o8metilfenol)

OH

;O 4 68nitrofenol (m8nitrofenol) La presencia del grupo hidroxilo le confiere a estos compuestos propiedades f%sicas ( $u%micas particulares. el punto de fusin ( el punto de ebullicin. n el primer grupo estn las reacciones con sodio metlico ( las de esterificacin3 n lo f%sico la formacin de puentes de hidrgeno afectan directamente la solubilidad, el estado f%sico,

R O H ) + 4 ;a

4 ( R O ;a )

H4

<

!lcohol

5odio
O

!lcxido de 5odio

Hidrgeno
O

R O H

R &
O H

R &
O R

H4O

!lcohol

!cido carboh%lico

>ster

!gua

? la deshidratacin (un m"todo para preparar al$uenos)3

& &

4 <

H 5O

&

&

H4O

OH

H !l$ueno !gua

!lcohol

Los fenoles reaccionan con hidrxido de sodio3 OH = ;aOH O ;a = H 4O

.enol

Hidrxido de 5odio

.enxido de 5odio oxidantes formando

!gua

+or 2ltimo, los alcoholes pueden oxidar su grupo hidroxilo a grupo carbonilo cetonas. en presencia de agentes aldeh%dos o

R &H 4 OH

!g. Oxidante

R &
H

!lcohol +rimario !ldeh%do

OH : R &H R/ !lcohol 5ecundario



!g. Oxidante

O :: R & R/

&etona

OH : R & R/ : R// !lcohol ,erciario



!g. Oxidante

;o ha( reaccin (oxidacin sua'e)

+or sus propiedades estos compuestos se emplean en numerosos campos3 alimentos (licores, medicina edulcorantes, (anest"sicos, antioxidantes), antis"pticos), ma$uinaria agropecuaria (anticongelantes), industrial.

(insecticidas) ( en la s%ntesis de deri'ados igualmente importantes a ni'el

III. DETALLES EXPERIMENTALES


A. ALCOHOLES A

1.

Prueba de Solubilidad. &olocamos en tres tubos de ensa(o - ml de agua. Luego empe#amos

a acidular con -8butanol,

48butanol, ( ter8butanol, (uno en cada tubo) (

obser'amos las solubilidades.

-8butanol = H4O

48butanol = H 4O

ter8butanol = H 4O

sto se demuestra de la siguiente manera3

0u( soluble en agua +oco soluble en hexano

Los alcoholes pueden considerarse como deri'ados del agua, en la $ue se reempla#a un hidrgeno por un grupo carbonado. Los alcoholes se caracteri#an por la formacin de enlaces de hidrgeno fuertes (, por tanto, tienen puntos de fusin ( ebullicin ele'ados, en comparacin con los alcanos correspondientes. B

Cebido a $ue la cadena del -8butanol es larga entonces tendr gran rea no soluble con respecto al ter8butanol. &omo segunda experiencia de solubilidad probamos "ter con agua, ( como no es soluble en agua (a $ue este compuesto est rodeado por permite la formacin de puentes de grupos al$uilicos (R O R) ( no hidrgeno .

>ter de petrleo = H 4 O 5e prob la solubilidad del fenol en agua ( este tambi"n lo es, este compuesto tiene la propiedad de formar puentes de hidrgeno con los pares libres del ox%geno, adems este anillo por ser ms compacto ,es decir no tiene cadena larga, puede solubili#ar mu( fcilmente.

.enol = H 4 O l fenol es un compuesto orgnico $ue es soluble en agua.

2.

Ensayo de Lucas. D

n tres tubos de ensa(o se coloc los tres tipos de alcoholes usados (E.@ ml) ( se aFadi - ml de reacti'o de Lucas ( se coloca un baFo mar%a por unos -E min. a una temperatura de @E aprox.

,er8butanol = Reacti'o de Lucas (se puso turbio rpidamente)

48butanol = Reacti'o de Lucas (turbio luego de D min !prox.)

-8butanol = Reacti'o de Lucas (turbio luego de - hora)

&on reacti'o se puede detectar el tipo de OH 8 $ue estas enla#ado con el carbono. La reacti'idad aumenta3 6G H 4G H -G este reacti'o es una solucin concentrada de cloruro de #inc en H&l ( & & ) . l cloruro de #inc es un cido fuerte de LeIis $ue incrementa la acide# del medio ( aumenta la J K de iones cloruro, facilitando as% la ruptura del enlace & O.

R OH = Ln&l 4

R O Ln&l 4 : H HOLn&l 4 M
H+

R = = &l 8 = Ln&l 4 = H 4 O

R&l

3. Prueba con Sodio Metlico. n una serie de tres tubos de ensa(os se coloc - butanol, 4 butanol, 6 butanol, respecti'amente. stos alcoholes son incoloros. l - butanol (alcohol primario) reacciona ms rpido con el sodio metlico, en el 'apor de - a @ segundos, el 4 ( 6 butanol reaccionan ms lentamente. l 4 ( 6 butanol forma un compuesto blanco gelatina, dado con alcohol.

- butanol

4 butanol

6 butanol

4. Con Cloruro de Benzoilo . n una serie de 6 tubos con - butanol, 4 butanol ( 6 butanol respecti'o (- ml). ! cada tubo se le aFade E.@ ml de &loruro de 7en#oilo ( 4.@ ml de ;aOH, en el orden respecti'o. n - butanol se apreci fcilmente 4 fases diferentes. n el 4 butanol se apreci no tan fcilmente la formacin de 4 fases. -E

n el 6 butanol se apreci $ue est adoptando una coloracin turbia.

- butanol 5.Reacci n de !"idaci n.

4 butanol

6 butanol

n una serie de 6 tubos aFadimos - ml de - butanol, 4 butanol, 6 butanol respecti'amente. 5e obser'a $ue el aFadir N 4 &r 4 O B , este se solubili#a ms fcilmente desde el alcohol terciario hasta el alcohol primario. !l aFadir &r 4 5O < al alcohol primario, ad$uiere una coloracin amarilla. !l aFadir H 4 5O < al alcohol secundario, "sta ad$uiere la formacin de 4 fases, desde la parte superior es de color marrn ( la parte inferior es amarillo.

!l aFadir H 4 5O < al alcohol terciario, "sta ad$uiere la formacin de 4 fases de color marrn.

Las reacciones para esto es3


O ::
N 4&r4OB & H & H & H & 8 O &H6&H4&H4&H4OH = N4&r4OB = H45O< &H6&H4&H4&8H 6 4 4 H+

O ::

--

::
N 4&r4OB &H 6 &H 4 &HO;&H 6 = N 4 &r 4 O B = H 4 5O < &H 6 &H 4 & ) &H 6 Rx + H

&H 6 : &H 6 & OH : &H 6 B. Fenoles. Materiales: 4 ,ubos de ensa(o Oradilla +robeta graduada de -E ml
B 4 4

N &r O H+

Rx

Reacti os: 5oluciones de fenol resorcina, pirocate$uina. &loruro f"rrico al -P

Proce!i"iento: -) .enol = .e&l 6 OH O

-4

= .e&l 6

.e = 6 H&l

morado 4) Resorcina = .e&l 6

= .e&l 6

.e 4 = H&l

HO

OH

Qerde plido 6) +irocate$uina = .e&l 6

HO

OH = .e&l 6

O .e 4 = H&l

0orado C. #teres. Materiales: ,ubo de ensa(o &ubeta para hielo

-6

Reacti os: >ter et%lico !cido sulf2rico concentrado

Proce!i"iento: H : &H 6 &H 4 O&H 4 &H 6 = H 4 5O < (& 4 H 6 O & 4 H 6 ) O5O 4 OH

!l ser diluido en agua esta sal, se disocia.

I$. CONCLUSIONES

-<

+ara la parte de solubilidad de alcoholes debemos tener en cuenta la facilidad de formar puentes de hidrgeno entre alcohol ( el agua, (a $ue el alcohol posee parte apolar como parte polar.

+ara la identificacin de alcoholes primarios, secundarios ( terciarios con el reacti'o de L9&!5 debemos tener en cuenta el tiempo $ue se re$uiere con el RbaFo 0ar%aS, para $ue "ste reaccione con el alcohol, (a sea primario, secundario ( terciario.

,ambi"n ben#oilo.

debemos

tener

en

cuenta

como

reaccionan

diferentes

compuestos o elementos, como el sodio metlico con el cloruro de

Cebemos de tener $ue la reaccin de los fenoles dan diferentes tipos de coloracin, el cual nos identificar el tipo de alcohol.

$. RECOMENDACIONES

-@

+ara la parte de solubilidad debemos tener en cuenta tanto el tipo como la estructura del alcohol, para tener la idea de $ue si se disol'iera o no.

+ara la parte de identificacin con el reacti'o de Lucas debemos tener en cuenta $ue la temperatura debe ser la adecuada, para $ue "ste reaccione con el alcohol.

+ara determinar la reacti'idad de los alcoholes con el sodio metlico, debemos tener los tubos bien seguros para $ue el sodio reaccione con el agua.

$I. BIBLIO%RAFIA

-A

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-B