UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPRITO SANTO

QUMICA BACHARELADO- TURMA 2

BRBARA LEMP ALONSO GONALVES BRYAN SCARDUA PINTO THAINARA NUNES DA CRUZ

RELATRIO DA PRTICA 10

VITRIA 12 de agosto de 2013

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Sumrio
OBJETIVO ................................................................................................................................................. 3 MATERIAL UTILIZADO.............................................................................................................................. 4 INTRODUO ........................................................................................................................................... 5 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ............................................................................................................ 6 RESULTADOS E DISCUSSES .................................................................................................................... 9 CONCLUSO ........................................................................................................................................... 14 REFERNCIAS ......................................................................................................................................... 15

Objetivo
Esta prtica teve como objetivo a preparao de uma substncia orgnica, o cido acetilsaliclico, mais conhecido como aspirina, alm de realizar testes qualitativos e quantitativos na amostra produzida.

Material utilizado
Os materiais utilizados nesta prtica foram: bquer de 1000 ml, bquer de 600 ml, bquer de 100 ml, vidro de relgio, termmetro, erlenmeyer de 125 ml, proveta de 10 ml, proveta de 25 ml, conta-gotas de vidro, conta-gotas de plstico, basto de vidro, tubo de ensaio, esptula canaleta, bomba de vcuo, funil de Buchner, papel de filtro, bico de Bunsen, tela de amianto, trip, estufa, pina de madeira, balana de quatro casas decimais, gua destilada, H SO 18 mol/L, HSO 1 mol/L, hidrxido de sdio a 4%, soluo de cloreto frrico, lcool etlico 95%, soluo de acetona pura, cido saliclico slido, soluo de anidrido actico.

INTRODUO
A qumica orgnica a qumica dos compostos de carbono. Atualmente, aproximadamente dez milhes so os compostos existentes, mas cerca de nove milhes so de compostos orgnicos. Uma molcula orgnica complexa pode se quebrar, pois seus tomos adquirirem novas disposies, por um grande nmero de processos. H tambm outros mtodos para adicionarem a essa molcula mais tomos ou substituir seus tomos por outros tomos. A Qumica Orgnica resume-se em identificar essas reaes, como elas se realizam e as suas possveis aplicaes na sntese de compostos. A esterificao uma das formas de sintetizar um composto orgnico, uma reao de esterificao aquela em que se forma um ster. Esse tipo de reao ocorre entre um cido carboxlico e um lcool, formando tambm gua. Quando o equilbrio qumico dessa reao atingido percebe-se que h uma grande porcentagem dos reagentes iniciais presente, ainda, na mistura reacional, ento, com o intuito de deslocar o equilbrio para a direita no sentido da formao de produtos costuma-se empregar excesso de lcool para que todo o cido carboxlico seja consumido favorecendo o rendimento da reao. steres possuem a frmula geral R COO R.5 Eles fazem parte e muito do cotidiano das pessoas hoje em dia. Seu uso diverso, principalmente na culinria, uma de suas utilidades a de servir como essncia, com o intuito de imitar o sabor e o aroma de algumas frutas.4 So tambm chamadas de flavorizantes ou aromatizantes e muito usadas em indstria de alimentos para dar cheiro e sabor aos produtos.

Procedimento experimental
Nesta prtica, foi realizado o preparo de uma substncia orgnica pouco solvel em gua: a aspirina. Os procedimentos necessrios para tal produo esto descritos a seguir. Um pouco mais de 200 ml de gua foi adicionado ao bquer de 1000 ml, que foi colocado sobre a tela de amianto com trip no bico de Bunsen para que essa gua fosse aquecida at atingir em torno de 45 C. Para medir esta temperatura foi inserido o termmetro no bquer. Aproximadamente trs gramas de cido saliclico foram pesados na balana de quatro casas decimais com a ajuda da esptula canaleta e o vidro de relgio e esta quantidade pesada foi transferida para o erlenmeyer de 125 ml. A esta vidraria foi tambm adicionado 6 ml de anidrido actico com a proveta de 25 ml, alm de oito gotas de HSO, que estava antes contido em um bquer de 100 ml, com um conta-gotas de vidro. Este conjunto foi agitado at quase todo o slido dissolver e foi inserido no bquer de 1000 ml, que estava sobre o bico de Bunsen e que j continha gua aquecida em aproximadamente 49 C e um termmetro. O erlenmeyer l permaneceu por volta de 15 minutos e ento foi retirado e transferido para um bquer de 600 ml com gua temperatura ambiente para que tambm atingisse essa temperatura. Aps cinco minutos, foi retirado e ento se adicionou ao erlenmeyer 12,5 ml de gua gelada com a ajuda da proveta de 25 ml e a vidraria foi inserida no bquer de 1000 ml, que desta vez j continha gua e gelo, e l permaneceu at que todo o contedo precipitasse (aproximadamente 5 minutos). Logo aps, o contedo foi levado para filtrao a vcuo utilizando a bomba de vcuo, funil de Buchner e papel de filtro, sendo a transferncia feita com ajuda de gua destilada e a esptula. O precipitado foi lavado com gua destilada at que o odor de anidrido actico desaparecesse. Terminada a filtrao, o filtrado foi transferido com a esptula para um bquer de 100 ml e ele foram adicionados cerca de cinco mililitros de lcool etlico para que fosse dissolvido. O bquer foi inserido em outro bquer de 1000 ml que estava sobre o bico de Bunsen e continha gua morna, para que a dissoluo fosse completa, mexendo o contedo de bquer de 100 ml com um basto de vidro. Dissolvido todo o precipitado, o menor bquer foi retirado do maior e a ele foi adicionado 25 ml de gua morna com a proveta de 25 ml e o bquer foi tampado com o vidro de relgio e foi deixado em repouso para resfriar. Aps a temperatura ambiente ter sido atingida,
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foi inserido em um bquer de 1000 ml que continha gua e gelo para acelerar o resfriamento por cinco minutos, sendo o bquer de 100 ml segurado por uma pina de madeira. Observou-se a formao dos cristais. Para realizar a filtrao vcuo, primeiro pesou-se o papel de filtro na balana de 4 casas decimais e sua massa foi anotada. O papel foi colocado no funil de Buchner, que j se encontrava encaixado na bomba de vcuo e os cristais formados foram transferidos para ele com a ajuda da esptula canaleta e adicionando tambm gua destilada. Terminado este processo, o papel de filtro foi levado para a estufa e l permaneceu por meia hora. Passado este tempo, foi retirado da estufa e levado para ser pesado. A massa obtida foi anotada e ento se pode realizar os clculos de rendimento prtico.

Determinao da solubilidade: Duas amostras de aproximadamente 0,2 gramas cada da aspirina produzida foram pesadas na balana, estando cada uma sobre um vidro de relgio e ento foram transferidas para seus respectivos tubos de ensaio. Ao primeiro tubo de ensaio foi tambm adicionado lcool etlico, que estava contido em uma proveta de 10 ml. Esta adio foi feita gota a gota, utilizando um conta-gotas de plstico, at que todo o cido dissolvesse. Foram necessrios 0,8 ml do lcool para a dissoluo completa. Por sua vez, ao segundo tubo de ensaio foi adicionada ainda acetona pura, que estava contida tambm em uma proveta de 10 ml. A adio foi feita da mesma forma que a realizada para o primeiro tubo, sendo necessrio para a dissoluo completa desta amostra 0,6 ml de acetona. Pode-se ento realizar os clculos da solubilidade para cada amostra, estando os resultados expressados em gramas a cada 100 gramas do solvente.

Teste de identificao: Utilizando a esptula canaleta, um pouco da aspirina produzida foi inserido em um tubo de ensaio, sendo tambm adicionado um pouco de gua destilada. Este tubo foi colocado diretamente no fogo do bico de Bunsen, sendo segurado por uma pina de madeira. O aquecimento foi mantido por volta de 3 minutos e ento foi cessado. Adicionaram-se ao tubo duas gotas de soluo de cloreto frrico e foi observado que a soluo tornou-se vermelho-violeta.
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Aproximadamente 0,5 gramas do cido acetilsaliclico foram pesados e transferidos com a esptula para um bquer de 100 ml. A esta vidraria foi adicionado 10 ml de hidrxido de sdio a 4%, medido na proveta de 25 ml. O bquer foi colocado sobre a tela de amianto com o trip que estavam no bico de Bunsen para que o contedo fervesse, o que demorou por volta de cinco minutos. Assim que ferveu, o bquer foi levado ao banho de gua que estava temperatura ambiente para resfriar. Com uma proveta de 10 ml, foi adicionado 10 ml de HSO 1 mol/L ao bquer e observou-se imediata formao de precipitado (cido saliclico). O cido formado foi levado para a filtrao vcuo, utilizando a bomba de vcuo, papel de filtro e o funil de Buchner. Feita a filtrao, o filtrado foi transferido para um bquer de 100 ml com a esptula, sendo tambm adicionado 3 ml de lcool etlico e 3 ml de H2SO4 1 mol/L, utilizando para ambos uma proveta de 10 ml. O bquer foi ento aquecido no bico de Bunsen at que se pode sentir o cheiro do acetato de etila formado.

Resultados e discusses
Pelo fato dos experimentos realizados nesta ltima prtica terem sido bastante longos, esta seo ser dividida de acordo com seus devidos tpicos. No primeiro tpico ser abordado o procedimento realizado para a produo de uma substncia orgnica, o cido acetilsaliclico, mais conhecido por aspirina, e tambm ser determinado rendimento obtido. Iniciamos a primeira parte do experimento da prtica 10, de determinao do rendimento de cido acetilsaliclico produzido, da seguinte forma: primeiramente 300 ml de gua foram transferidos para um bquer de 1 litro, onde este foi colocado sobre o trip e ao bico de Bunsen. Um termmetro foi colocado dentro do bquer e mantemos a temperatura por volta de 45-50 graus Celsius. Em seguida pesamos 3,0005 gramas de cido saliclico na balana de quatro casas decimais com auxilio de uma esptula canaleta e transferimos essa massa pesada para um erlenmeyer de 125 ml de vidro. Juntamos a este erlenmeyer 6 ml de anidrido actico. O anidrido actico foi transferido utilizando uma proveta de 25 ml de vidro. Em seguida, juntamos tambm a esta soluo, 8 gotas de cido sulfrico concentrado (18mol/L), onde que este servir como catalizador da reao entre o cido saliclico e o anidrido actico. Agitamos o erlenmeyer com muito cuidado pois a soluo contida no erlenmeyer apresentava cido sulfrico concentrado, uma substncia

extremamente irritante aos olhos e pele. Transferimos agora, o erlenmeyer para o bquer de 1 litro que est em aquecimento no bico de Bunsen, sobre a tela de amianto. Este permaneceu em banho-maria por 15 minutos para os reagentes reagirem por completo, ou seja, at obtermos um sistema bastante homogneo. Finalizado o perodo de aguardo, retiramos o erlenmeyer do bquer de 1 litro e o transferimos para um bquer de 600 ml contendo gua temperatura ambiente, onde que l permaneceu por 5 minutos. Ao fim desse perodo, adicionamos 12,5 ml de gua destilada ao erlenmeyer e, em seguida, o transferimos para outro bquer de 1 litro, contendo gua e gelo. Este permaneceu em banho de gelo por alguns minutos com o objetivo de acelerar a precipitao do cido acetilsaliclico, aspirina. Vale lembrar que antes do erlenmeyer ser transferido para o ltimo bquer, onde ficar em banho de gelo, a aspirina j se apresentava bastante precipitada. Foi realizado agora, aps precipitao total da aspirina, uma filtrao vcuo da soluo do erlenmeyer. Colocamos um papel de filtro no funil de Buchner e o
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molhamos com um pouco de gua, em seguida transferimos a soluo presente no erlenmeyer ao funil e foi realizado a filtrao vcuo. Esta filtrao foi feita sempre lavando o filtrado com gua destilada at o momento em que o forte cheio de vinagre diminusse. Ao trmino da filtrao, com auxlio de uma esptula canaleta transferimos o filtrado para um bquer de 100 ml. A este bquer foi ento adicionado 4 ml de lcool etlico, este foi o volume necessrio de lcool etlico necessrio para quase completa dissoluo do cido acetilsaliclico. O bquer de 100 ml contendo a soluo foi levado ao bquer de 1 litro que est em constante aquecimento contendo gua a uma temperatura de aproximadamente 45-50 graus Celsius e l permaneceu at a completa dissoluo do precipitado. O sistema foi fechado utilizando um vidro de relgio. Aps a completa dissoluo, fora adicionado 25 ml de gua morna (45-50 graus Celsius) ao bquer de 100 ml e o transferimos para um bquer de 600 ml contendo gua a temperatura ambiente. Atingido a temperatura ambiente, o bquer contendo a soluo em questo foi levado novamente a um banho de gelo, com o objetivo de acelerar a precipitao do cido acetilsaliclico, desta vez purificado. Neste momento, foi pesado um papel de filtro na balana de quatro casas decimais e a massa obtida foi de 1,0511 gramas. Logo aps a pesagem do papel de filtro, foi realizado novamente uma filtrao a vcuo. Esta filtrao foi realizada da mesma forma em que foi realizada a primeira filtrao a vcuo, primeiramente adicionamos o papel de filtro ao funil de Buchner e o molhamos com um pouco de gua destilada. Finalizado a filtrao, levamos o filtrado, no papel de filtro, a um vidro de relgio e o colocamos na estufa e l permaneceu por 30 minutos. Finalizado o tempo de aguardo, o papel de filtro foi retirado da estuda e foi pesado na balana de quatro casas decimais o papel de filtro contendo a aspirina purificada. A massa obtida deste conjunto foi de 3,3939 gramas. Conclumos ento que a massa de aspirina produzida foi de 3,3939 gramas 1,0511 gramas = 2,3428 gramas. A partir deste resultado, foi possvel determinar o rendimento prtico da produo de aspirina. Sabendo que a massa molar do cido saliclico e do anidrido actico de 138,12 gramas/mol e 102,09 gramas/mol respectivamente e que a densidade do anidrido actico de 1,08 Kg/litro. Temos ento: 1 mol cido saliclico ----------- 138,12 gramas X mol -------------------------------3,0005 gramas X= 0,021724 mol de cido saliclico.
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Densidade(d) do anidrido actico = Massa anidrido actico/Volume anidrido actico 1080= m/0,006 m= 6,48 gramas. O resultado obtido acima no foi dado com apenas um algarismo significativo porque quimicamente a resposta estaria errada, visto que 6,48 gramas um valor bastante diferente de 6 gramas. 1 mol anidrido actico ------------- 102,09 gramas Y mol -----------------------------------6,48 gramas Y= 0,0635 mol de anidrido actico.

Sabemos que a proporo entre os dois reagentes de: 1 mol cido saliclico -------- 1 mol anidrido actico

Conclumos ento que o cido saliclico o agente limitante e o anidrido actico est com um excesso de 0,041776 mol. Como temos a proporo de 1 mol de cido saliclico para cada 1 mol de aspirina, temos ento que foi formado 0,021724 mol de aspirina. Segue ento: 1 mol aspirina -------------- 176,09 gramas 0,021724 mol aspirina ---z gramas Z= 3,8254 gramas de aspirina formada.

3,8254 gramas de aspirina --------- 100% 2,3428 gramas de aspirina ---------k K= 61,243% Ser abordado a partir de agora o procedimento realizado para determinar a solubilidade do cido acetilsaliclico, aspirina, solubilidade esta em diferentes solventes como a acetona e o lcool etlico. Para determinao da solubilidade da aspirina nesses dois compostos, foi inicialmente pesado na balana de quatro casas decimais com auxlio da esptula canaleta duas amostras de aproximadamente 0,2 gramas de aspirina. A primeira amostra pesada foi de 0,2045 gramas e a segunda foi de 0,2001 gramas. Ambas as amostras foram transferidas para os seus devidos tubos de ensaios. Para a primeira amostra, foi necessrio 0,8 ml de lcool etlico para solubilizar totalmente a aspirina,
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ou seja, 0,8 ml de cido etlico cuja densidade de 0,810g/ml e massa molar de 46,07 gramas/mol, foi necessrio para solubilizar completamente 0,2045 gramas de aspirina. Para a segunda amostra, foi necessrio 0,6 ml de acetona para solubilizar completamente 0,2001 gramas de aspirina, ou seja, 0,6 ml de acetona cuja densidade de 0,791 gramas/ml e massa molar igual a 58,08 gramas/mol, necessrio para solubilizar 0,2001 gramas de aspirina. A solubilidade da aspirina em lcool etlico : Densidade(d) do lcool etlico= Massa lcool etlico/Volume lcool etlico 0,810= m/0,8 M= 0,648 gramas de lcool etlico consumido. O resultado obtido acima no foi dado com apenas um algarismo significativo porque quimicamente a resposta estaria errada, visto que 0,648 gramas um valor bastante diferente de 0,6 gramas. 0,2045 gramas aspirina ----------- 0,648 gramas lcool etlico W gramas aspirina -----------------100 gramas lcool etlico W= 31,6 gramas de aspirina. Conclumos ento que a solubilidade da aspirina em lcool etlico de 31,6 gramas de aspirina/100 gramas lcool etlico. A solubilidade da aspirina na acetona : Densidade(d) acetona= Massa de acetona/volume de acetona 0,791= m/0,6 M=0,475 gramas de acetona consumida. O resultado obtido acima no foi dado com apenas um algarismo significativo porque quimicamente a resposta estaria errada, visto que 0,475 gramas um valor bastante diferente de 0,5 gramas. 0,2001 gramas de aspirina ---------- 0,475 gramas de acetona T gramas de aspirina ------------------100 gramas de aspirina T= 42,1 gramas de aspirina. Conclumos ento que a solubilidade da aspirina na acetona de 41,2 gramas de aspirina/100 gramas de acetona. Ser abordado agora o procedimento realizado em laboratrio para realizao do teste de identificao. Tendo em mos um tubo de ensaio comprido, foi adicionado a ele um pouco de aspirina com auxlio da esptula canaleta e um pouco de gua destilada.
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Aquecemos este conjunto diretamente chama do bico de Bunsen e adicionamos ao tubo de ensaio longo, 2 gotas de cloreto frrico. Ocorreu mudana brusca da colorao do sistema para vermelho violeta. Neste momento retiramos o tubo de ensaio da chama. A colorao vermelho violeta deve-se ao fato de que a partir do momento que foi adicionado cloreto frrico na soluo, a soluo passou apresentar excesso de fenol. Ou seja, a mudana de colorao do sistema deve-se ao fato do excesso de fenol presente na soluo. Esta soluo foi descartada. Em continuidade do teste de identificao, foi pesado 0,5019 gramas de cido saliclico na balana de quatro casas decimais com auxlio da esptula canaleta. Transferimos a massa pesada de aspirina para um bquer de 100 ml de vidro e em seguida 10 ml de hidrxido de sdio 4% foi adicionado tambm ao bquer. A reao ocorrida foi a seguinte: cido saliclicos + NaOHaq acetilsalicilato de sdioaq + HOl Este bquer foi colocado sobre a tela de amianto e o bico de Bunsen novamente foi utilizado para ferver a soluo do bquer. A soluo ferveu por um perodo de dois minutos. Em seguida, o bquer foi colocado em um bquer contendo gua temperatura ambiente at o momento em que o bquer tambm apresentasse temperatura ambiente. Foi adicionado em seguida, 10 ml de cido sulfrico 1mol/L soluo e o cido saliclico precipitou. Neste momento, realizamos novamente uma filtrao vcuo do contedo presente no bquer de 100 ml de vidro. Feito a filtrao, transferimos o filtrado a outro bquer de 100 ml e adicionamos ao bquer primeiramente 3 ml de lcool etlico e em seguida 3 ml de cido sulfrico 1 mol/L. O bquer foi colocado agora sobre a tela de amianto para aquecermos a soluo e foi possvel perceber o odor de acetato de etila. Este composto apresenta um odor parecido com o odor da acetona.

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CONCLUSO
Na prtica 10, realizamos a preparao de uma substncia orgnica a partir do processo de esterificao que muito utilizado na indstria. A reao de esterificao origina um ster, formado pela reao entre o cido carboxlico mais lcool, na presena de catalisador cido. Para o procedimento experimental o catalisador foi o cido sulfrico. Junto com o ster formada gua devido sada de um on. uma reao facilmente reversvel, a reao inversa chamada de hidrlise deum ster. Para que a reao ocorra por completo deve-se manter condies adequadas e principalmente manter o tempo de reao correto. A esterificao um dos muitos processos que iremos ver ao estudar na qumica orgnica, esse experimento foi introduo dessa rea da qumica e ao produzir o relatrio vemos sua ampla utilizao nos dias atuais.

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Referncias
1- SOLOMONS, T. W. Graham. Qumica Orgnica, volume 1. Editora Ltc, 7 Edio, 2008.

2-

Importncia

da

qumica

orgnica.

Disponvel

em:

<http://www.colegioweb.com.br/trabalhos-escolares/quimica/fundamentos-daquimica-organica/importancia-da-quimica-organica.html> Acesso em 18 de ago. de 2013

3-

FOGAA,

Jennifer.

Reaes

de

esterificao.

Disponvel

em:

<http://www.brasilescola.com/quimica/reacoes-esterificacao.htm> Acesso em 18 de ago. de 2013

4-

MOLINA,

Bianca.

Sntese

de

um

ster.

Disponvel

em:

<http://www.ebah.com.br/content/ABAAAfQRkAB/sintese-ester> Acesso em 18 de ago. de 2013

5-

SILVA,

Andre

Luis.

Esterificao.

Disponvel

em:

<http://www.infoescola.com/reacoes-quimicas/esterificacao> Acesso em 18 de ago. de 2013

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