Universidad del Quindo, Facultad de Ciencias Bsicas y Tecnologas Programa de Qumica. Laboratorio de Fitoqumica II.

PRACTICA N 1 T: AISLAMIENTO DE CAFENA DERIVATIZACIN (FORMACIN DE SALICILATO DE CAFENA) Natalia Restrepo Mesa Cd. 1094900913 M.Sc. Fernando Agudelo Aguirre RESUMEN En esta prctica se realizo una extraccin del alcaloide (cafena) por medio del Carbonato de Calcio CaCO3, siendo una sal bsica apartar de las hojas del t verde. Se hirvieron 25g de t con 10g de CaCO3 por 1 hora, despus se filtro a baja presin para no provocar emulsiones y despus se extrae con cloruro de metano; este se sublima para obtener la cafena. OBJETIVOS Aislar cafena a partir de las hojas de t y el derivado (salicilato de cafena)

INTRODUCCIN La cafena es un alcaloide que se encuentra naturalmente en el t, caf, hojas de mate y nueces de cola y tambin en algunas bebidas gaseosas. En el material vegetal, la cafena est acompaada de otras sustancias como los taninos (derivados de pentadogaloilglucosa) que son insolubles en agua. El mayor problema en el aislamiento de los alcaloides es su preparacin de otras sustancias que los acompaan en las plantas. La cafena es uno de los alcaloides ms fcil de aislar y se encuentra en concentraciones bastantes grandes en materiales vegetales. Sin embargo, muchos alcaloides se encuentran en concentraciones muy bajas en plantas pocos comunes. El aislamiento de estos compuestos es un problema bastante engorroso, especialmente si el producto deseado est acompaado por otras sustancias de estructuras semejante. La cafena es soluble en agua caliente, pero es mucho ms soluble en cloroformo que en agua. En la presente prctica, se utiliza el proceso de extraccin como tcnica para obtener la cafena, esta es la tcnica ms empleada para separar un producto orgnico de una mezcla de reaccin o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separacin de

Universidad del Quindo, Facultad de Ciencias Bsicas y Tecnologas Programa de Qumica. Laboratorio de Fitoqumica II. un componente de una mezcla por medio de un disolvente. En la prctica es muy utilizada para separar compuestos orgnicos de las soluciones o suspensiones acuosas en las que se encuentran. El procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgnico inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos presentes se distribuyen entre las fases acuosas y orgnicas, de acuerdo con sus solubilidades relativas.

MATERIALES SEPARACIN DE CAFENA 1 baln 3 bocas 1 condensador de reflujo 1 estufa elctrica 1 beaker 600mL 1 buchner y su respectivo Erlenmeyer con desprendimiento lateral 1 beaker de 50mL

1 embudo de gravedad sin caa 1 embudo de separacin de 250mL Gafas de seguridad 1 Erlenmeyer de 150mL 1 probeta de 100mL 1 esptula metlica 1 pinza y su nuez 1 aro para fijar embudo de separacin 1 frasco lavador

1 pera succionadora 1 pipeta de 5mL y de 10mL graduada

PROCEDIMIENTO Se peso 25,0 g de t seco y molido, a estos se le aadieron 10,0 g de carbonato de calcio CaCO3 en polvo y 250 mL de agua destilada. Esta mezcla se monto en un sistema de reflujo por 60 min agitando la mezcla cada 10 minutos. Se filtro en caliente en una bolsa de algodn. A esta solucin se le realizo dos extracciones liquido-liquido con 25 mL de diclorometano (CH2Cl2) cada una. Las

dos fases orgnicas resultantes fueron reunidas en una sola. Dejando la poca emulsin formada en el recipiente para que no se contaminara con agua la fase orgnica. Para finalizar se rota-evaporo al vacio el solvente y en el recipiente se formo un slido blanco (cafena). Se disolvi una pisca de la cafena obtenida y una pisca de acido saliclico, se calent la mezcla por unos minutos y se obtuvo el salicilato de cafena.

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ANLISIS Y DISCUSIN DE RESULTADOS La cafena en alimentos podemos encontrar que al ingerir habitualmente el caf o el t, en esta prctica se aisl cafena proveniente de las hojas de t. El mayor problema en el aislamiento de los alcaloides es su separacin de otras sustancias que los acompaan en las plantas pero la cafena es uno de los alcaloides ms fcil de aislar y se encuentra en concentraciones bastantes grandes en materiales vegetales en comparacin a otros alcaloides. Al aadir los primeros diclorometano, se agit y se sac los gases de CO2 producidos por la reaccin. Se observ una mezcla marrn y poco a poco se fue formando dos fases inmiscibles, una marrn en la parte superior y una amarillo claro en el fondo siendo sta la fase orgnica, es aqu donde se encuentra la cafena.

En cuanto a las burbujitas observadas en la interface, stas son emulsiones formadas durante el proceso de extraccin cuando se trata con soluciones alcalinas. Despus de haberse realizado el procedimiento con acido saliclico para inducir ms fcil a la cristalizacin y obtener mucha ms cantidad, tambin para facilitar la caracterizacin de la muestra obtenida, al final podemos observar que la muestra est formada por una sal, obteniendo as el salicilato de cafena. Ver en la (Figura 1)

Figura 1: preparacin de salicilato de cafena (derivado de la cafena) Anlisis de espectro infrarrojo. Espectro Infrarrojo de salicilato de cafena.
1862,88 857,66 804,54 967,99

100 95 90 85

3125,54

2945,74

596,14 735,07
500

75

3432,01

80

%Transmitancia

1442,00

65 60 55 50

1548,24 1482,86

1707,60

45 40 35 30 4000 3500 3000 2500 2000

1662,66

1500

1249,94

1303,06

1172,30

70

1601,36

1000

Nmero de Ondas (c m-1)

1025,20

469,47

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En la regin cerca de 2950 cm-1 los siguientes datos tomados son aproximados. 2950 cm-1 una banda ancha perteneciente a el enlace O-H 3125 cm-1 perteneciente al enlace hidrogeno aromtico mostrando un pico En 3240 cm-1 muestra Una banda mediana el enlace N-H o NH2 Regin entre los 2000 a 1500 cm-1 Un pico extenso en aproximadamente1707 cm-1 caracterstico del grupo carbonilo Bandas largas y estrechas a 1547, 1610 y 1661 cm-1 confirma la presencia de nitrgeno aromtico. Regin de 1500 a 1100 cm-1 dactilar huella

Espectro Infrarrojo de la cafena.

Este espectro infrarrojo obtenido en la literatura es comparado con el anterior infrarrojo (salicilato de cafena) presenta todas las bandas anteriores. En la regin cerca de 3200 cm-1 Aproximadamente. 3114 cm-1 se presenta una banda amplia de una dicetona en una posicin 1,3 en el anillo aromtico. 3125 cm-1 perteneciente al enlace hidrogeno aromtico Una banda mediana a 3240 cm-1 de el enlace N-H o NH2 Regin entre los 2000 a 1500 cm-1 Un pico extenso en 1711 cm-1 caracterstico del grupo carbonilo Bandas largas y estrechas a 1550, 1610 y 1660 cm-1 confirma la presencia de nitrgeno aromtico. Regin de 1500 a 1100 cm-1 dactilar huella

Bandas estrechas y medianas a 1044, 1175, 1219 y 1284 cm-1 pertenecientes a enlaces C-C, C-O y C-N Un pico pequeo y alargado a 1350 cm-1 caracterstico de CH3 Dos alargamientos a 1437 y 1492 cm1 confirmacin de CH3 y CH2 Regin de 900 cm-1 Una banda de 854 cm-1 que sugiere la sustitucin aromtica en las posiciones 1,2 y 1,3 Y un alargamiento estrecho y de gran intensidad a 749 cm-1 que posiblemente es de --CH2

Espectro Infrarrojo de la cafena (en literatura).

Bandas estrechas y medianas a 1044, 1175, 1219 y 1284 cm-1 pertenecientes a enlaces C-C, C-O y C-N

Universidad del Quindo, Facultad de Ciencias Bsicas y Tecnologas Programa de Qumica. Laboratorio de Fitoqumica II. Un pico pequeo y alargado a 1350 cm-1 caracterstico de CH3 Dos alargamientos a 1437 y 1492 cm1 confirmacin de CH3 y CH2 Regin de 900 cm-1 Estos dos espectros pueden ser diferenciados primero por el grupo -OH que presenta el salicilato de cafena caso Una banda de 854 cm-1 que sugiere la sustitucin aromtica en las posiciones 1,2 y 1,3 Y un alargamiento estrecho y de gran intensidad a 749 cm-1 que posiblemente es de --CH2 contrario con el de la cafena que no posee al igual que el grupo carboxilo del cido saliclico.

CONCLUSIN Despus de haber realizado un proceso para la obtencin de cafena a partir de las hojas de t, se puede concluir que si se obtuvo cafena. La purificacin de slidos mediante el proceso de sublimacin es algo que si no se realiza con cuidado puede afectar en muchos aspectos a nuestro experimento, considero que si este mtodo se realiza con sus precauciones es un buen mtodo de purificacin. Los espectros infrarrojos mostraron que el slido posea picos similares a los del espectro de la cafena pura de la literatura. El espectro del derivado tambin demuestra, en algunos picos que se presentan tambin en los espectros mencionados anteriormente, que se presenta cafena. Lo nico a tener en cuenta posteriormente sera la recristalizacin del solido (cafena) obtenido para los posteriores resultados en los laboratorios. Tambin podemos decir que mediante el empleo de diferentes pruebas de pureza ya antes vistos, se pudo confirmar la presencia de la cafena as como su subproducto (salicilato de cafena) y se pudo comparar los espectros IR de la otra cafena pura. Pudiendo mencionar finalmente que la purificacin de slidos es un proceso el cual implica cuidado en cuanto a procedimientos y a errores de tipo personal, ya que dichos factores alteran los resultados finales de nuestro experimento.

BIBLIOGRAFA. Departamento de qumica, Gua de Qumica orgnica. QM-2487 (ingenieros). 1976. pp. 37-50. www.insht.es/InshtWeb/Contenid os/Documentacion/FichasTecnica s/FISQ/Ficheros/401a500/ns n0405.pdf. NATORI Shinsaku. Natural products chemistry. Vol. 1.editorial kodansha ltd. Japn 1974. MARCO Alberto J. Qumica de los productos naturales. Editorial sntesis. Espaa 2006 PAVIA, Donald, Lampman Gary y Kriz S. George