CAPTULO 10

1. a) 1-etoxi-3-metilbutano b) isopropoxieteno c) metoxibenzeno d) 1,4-epoxipentano e) 3-bromo-2-metilfurano f) 1,3-dimetoxipropano g) 4H-pirano h) 2-(fenilsulfanil)naftaleno i) 1,2-epoxipropano j) 1,2-epoxiexano 2.
ompostos com f!rmula
4# 1$O

O O etoxietano 2-metoxipropano O 1-metoxipropano

ompostos com f!rmula

"# 12O

O O 1-metoxibutano O 1-etoxipropano O 2-metoxibutano 2-etoxipropano

O 2-metil-1-metoxipropano

O 2-metil-2-metoxipropano

3.
a) # 3 O #3 e) %

O b) l %

#3

O f) O g) O

#3

#3

c)

d)

#3

h) O #3

O#

4. a) O 1,4-dimetoxibutano apresenta em sua estrutura dois grupos metoxi (&O #3) 'ue podem fazer mais liga()es de hidrog*nio com a +gua do 'ue o 2-metoxibutano, -ortanto, o 1,4-dimetoxibutano . mais sol/0el em +gua,
#3 O #3 2-metoxibutano 1,4-dimetoxibutano O O #3

b) O 4-metoxibutano-1,2-diol apresenta tr*s grupos polares em sua estrutura (dois grupos hidroxilas e um grupo metoxi) respons+0eis pela polaridade desta mol.cula, O 3-etoxipentadecano apresenta apenas um grupo polar em sua estrutura 'u1mica (&O #2 #3), al.m de possuir uma cadeia hidrof!bica extensa, logo ser+ pouco sol/0el em +gua, -ortanto, o composto mais sol/0el em +gua . o 4-metoxibutano-1,2-diol,
O# #O O #3 O #2 #3 3-etoxipentadecano

4-metoxibutano-1,2-diol

c)

Os dois compostos s2o is3meros constitucionais e de0em ter, aproximadamente, a mesma solubilidade em +gua,
O #3 O #3

2-metoxinaftaleno

1-metoxinaftaleno

d) O 1,4-dioxano possui dois oxig*nios em sua estrutura 'u1mica, logo, pode fazer mais liga()es de hidrog*nio com a +gua 'ue o tetraidropirano, 4m fun(2o disso, o 1,4-dioxano de0e ser mais sol/0el em +gua 'ue o tetraidropirano,
O O

O 1,4-dioxano tetraidropirano

e) f)

O dietil .ter apresenta uma cadeia hidrof!bica menor do 'ue o difenil .ter, logo, . mais polar e mais sol/0el em +gua,
O O

difenil .ter

dietil .ter

5.
5 a) 5 6 # 2O b) O# 6 # 3 # 27r

c)

d)

#O

6.
# O# 8a#, 9#: #3 #2 #3 # 2 7r #3 #2 #2 #2 O #2 #2 # #3 #3 #2 #2 #2 O #3 O8a 8a#, 9#: l O# #3 7r O8a 8a#, 9#: #3 7r #3 # #3 l O # 37r l O #3 #3 #3

a)

#3

#2

#2

#2

#3

#2

#2

# 2 O8a

#3

b)

#3

O# #3 O#

8a#, 9#:

#3 #3 O8a #3

#2

#2

# 27r

c)

d)

#3

e)

# 2 O#

O 8a#, 9#:

# 2 O8a

#3 #2 O # #3

f)

#O

O#

2 8a#, 9#:

8aO

O8a

2 #3 l

#3

#3

7. a) -ara os dois compostos a configura(2o absoluta . R, b)

#3 O # 7r enanti3mero de (5) #3 #3 #2 # 7r enanti3mero de (55) #3

c)
#3 O # 7r #3 - 7r #3 O # #3 #3 O # #3

8.
a) #O O# b) #O O# 8# # 2 # 2O# c) # 3% # 2 # 2O# d) O# e)

9.
# #3 O (R)-2-metiloxirano

7r a) O# 6

7r O# d)

O# %#

O# b) O# 6

O# O# e)

O# 8# # 3

c)

O# O-h

10.
#3 #3 #3 O #3 #7r #3 #3 #3 7r 6 #3 O#

11.
;eO ;eO ;eO O;e O # O;e # (5) (55) (555) (5<) ;eO ;eO O;e # ;eO O ;eO ;eO O;e O# ;eO O # ;eO ;eO O;e # ;eO O O#

12. 8ote 'ue em cada rea(2o outros produtos podem ser formados, dependendo das condi()es experimentais, -or exemplo, na letra (c) o 1,4-diiodopentano pode tamb.m ser obtido, 8a letra (f) um +lcool tamb.m pode ser isolado,
O# #3 O

a)
l 5 #O

# 37r

e)

O# #3 5

b)

f) 5 #3 O

c)

7r

7r

6 2 # 3O#

g)

#3 #3

# 3 # 2O#

d)

#O

O #3

13. = -eriplanona 7 possui 4 carbonos assim.tricos, logo, podem existir 24 > 1? estereois3meros, %e considerarmos 'ue a liga(2o dupla do anel pode ser cis, ha0er+ mais 1? outros is3meros, 14.
7r # l : : : # l : l : O #3 # : : l : O : : #

2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano

2,2-dicloro-1,1-difluoroetil metil .ter

2-cloro-1,1,2-trifluoroetil difluorometil .ter

: : :

l O #

: # : :

: O

: # :

1-cloro-2,2,2-trifluoroetil difluorometil .ter

1,2,2,2-tetrafluoroetil difluorometil .ter

15. a) R b) Trans ou E c) 2S e 4S d) (R)-(E)-3,@-dimetiloct-"-eno-1,@-diol e)

#3

#O O#

f)

g)

#3

#3 # 2O # 3O 6 O# O# O # #

#3 # 3O 6 O # # 2O O 6 O

O#

h) O carboc+tion al1lico formado . um centro trigonal plano e, portanto, o ata'ue do +tomo de oxig*nio pode ocorrer por duas faces do carbono do carboc+tion, resultando nos dois is3meros formados (2a e 2b), 16
#O #3 # 2%O 4 #3 =; -7 # 3O 6 #O #3 O# #3 O# O#

a)

6
O O# i) ;e28Bi ii) #3O 6 #3 8 #3

O#

b)
O#

# 2%O 4

=; -7, A ;

O# 9s l,
"# "8

O#

O9s 8a#, A ;

c)
8a#, A ; O9s
O

7r

;g 9#:

;g7r

d)

17. = resposta foi apresentada considerando o ep!xido R,R. Obser0e 'ue o ep!xido S,S tamb.m . trans e a sua hidr!lise de0e resultar dos enati3meros dos produtos mostrados,
# # O R R #3 #6 # O #3 # # # O# O # #3 O # -# 3O 6 -#3O 6 # O# O# # R R #3 O# R S O# #3 # O # # O# #3 # O # #3 O # #

O #

18.

a) (@R,CS)-@,C-epoxi-2-metiloctadecano b)
# #3 O #O # (@R,CR)-2-metil-C-metoxioctadecan-@-ol # # O #3 (@S,CS)-2-metil-@-metoxioctadecan-C-ol O#