Cap 5 Quimica de Los Componentes Del Gas

PETROQUMICA DEL GAS NATURAL
MSc. Marco Antonio Calle Martnez

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CAPTULO 5
QUMICA DE LOS COMPONENTES
DEL GAS NATURAL
5.1 Qumicos a partir del etano y parafinas

mayores.5.1.1 Qumica del Etano:
La mayor fuente de etano son los LGN. Las plantas de extraccin profunda
son las de mayor rendimiento de etano.
El mayor uso del etano es conversin a etileno, mediante el craking:
C2 H6
C 2 H4 + H2
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- 125 -

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Otro es la cloracin para formar cloruro de etilo:

CH3 CH3 + Cl2
CH3 CH2 Cl + HCl
El HCl puede utilizarse para obtener ms Cloruro de Etilo:

CH2 = CH2 + HCl
CH3 CH2 Cl
El cloruro de etilo se usa en solventes, insecticidas, medicina y otros usos

variados.
Otro proceso nuevo, que todava no es comercial es la obtencin de
acetonitrilo:
CH3 - CH3 + NH3 + 3/2 O2
CH3 CN + 3H2O
5.1.2 Qumica del propano:
Cloracin del propano:

La cloracin del propano a 480 640 C, produce percloroetileno y tetracloruro
de carbono:
CH3 CH2 CH3 + 8 Cl2
CCl2 = CCl2 + CCl4 + 8 HCl
FIGURA 5.1 Tetracloruro de carbono

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- 126 -

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El tetracloruro es reciclado para producir ms perclhor:

2 CCl4
CCl2 = CCl2 + 2 Cl2
El perclhor es usado como desengrasante o agente de limpieza, fumigante o

para limpieza de equipos electrnicos.
Deshidrogenacin del propano:

La deshidrogenacin cataltica del propano se realiza de 580 a 680 C, a una
presin de 5 a 20 atms:
CH3 CH2 CH3
CH2 = CH CH3 + H2
Este reactor tambin procesa los isobutanos, normal butanos y mezclas de

parafinas superiores.
FIGURA 5.2 Efecto de la temperatura en la deshidrogenacin de hidrocarburos

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- 127 -

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Nitracin del propano (Nitro parafinas):

La nitracin del propano produce una mezcla de nitro componentes, se realiza a
una temperatura de 390 a 440 C y una presin de 100 a 125 Psig.
El nitropropano es un buen solvente para vinylos y resinas epxicas.

El nitropropano reacciona con formaldehido produciendo nitro alcoholes:
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- 128 -

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CH3 CH2 CH2 NO2 + HCHO CH3 CH2 CH (NO2) CH2 OH
Este compuesto es un excelente solvente, pero su obtencin es cara.
5.1.3 Qumica del n butano:
El n-butano es obtenido mayormente de los LGN (Lquidos del Gas Natural).

Se usa para controlar la presin de vapor de gasolina y para la oxidacin de
anhdrido maleico.
La oxidacin de butano da lugar a cidos orgnicos, alcoholes, aldehdos,
cetonas, olefinas, etc.
Oxidacin de n-Butano:
La oxidacin no cataltica del n-butano, no es selectiva y produce una variedad
de productos ( 7 atm y 360 C).
Los productos son:
1.
Formaldehido 33%
2.
Acetaldehido 31%
3.
Metanol 20%
4.
Acetona 4%
5.
Solventes mezclados 12%.
Oxidacin cataltica de n-butano:

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- 129 -

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Si se utiliza un catalizador de Acetato de Cobalto Manganeso produce Acido

Actico con 75 a 80 % de pureza a 150 C y 55 atms de presin.
CH3 CH2 CH2 CH3 + O2 CH3COOH + productos + H2O
La oxidacin cataltica con un catalizador de Oxido de Cobalto o Molibdeno se

produce el anhdrido maleico:
2 CH3 CH2 CH2 CH3 + 7 O2
2
+ 8 H2 O
El anhidrido maleico se utiliza como un qumico muy importante, se aplica en

la obtencin de resinas de poliester no saturadas, esta resina se usa para
fabricar fibra de vidrio,.
Otros usos en la produccin de cido fumrico, plasticidas, acido maleico y
aditivos para lubricantes.
Isomerizacin de n-Butano:
La creciente demanda de Iso butileno para la fabricacin de aditivos de
gasolina, hizo que el iso butano tambin aumente su demanda. La reaccin se
desarrolla a baja temperatura:
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH (CH3)2
5.1.4 Qumica del Isobutano:
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- 130 -

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El iso-butano mayormente es usado como agente de alquilacin, para aumentar

el octanaje de la gasolina.
Tambin es usado como precursor para la fabricacin del Metil y Etil Terciario
Butil Eter (MTBE y ETBE)
Produccin de aromticos.Los compuestos de GLP (Gas licuado de petrleo) una mezcla de Propano y
Butanos es catalticamente reactiva para producir aromticos.
El primer paso es la formacin de olefinas de 6, 7 y 8 carbones:
2 CH3 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH = CH2 + 2 H2
1 - Hexano
El segundo paso es la deshidrociclacin:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH = CH2
Los productos tpicamente son:
TABLA 5.1 Productos del proceso
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- 131 -

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Porcentaje en peso de la carga

Alimentacin
Aromticos
Hidrgeno
Fuel gas
Propano (100 %)
63,1
5,9
31,0
Butanos (100 %)
65,9
5,2
28,9
5.1.5 Qumica de la Gasolina Natural o nafta ligera ( C5-C7):
Se utilizan para la produccin de cido actico por oxidacin a 180 C y 50 atms

en prsencia de un catalizador de acetato de manganeso.
Nafta Liviana + O2 CH3COOH + productos + H2O
El rendimiento es de cerca del 40%.

Luego se realiza una destilacin para separar los compuestos.
En Europa se usa mucho en la produccin de gas de sntesis utilizado en la
produccin de metanol y amoniaco.
La Nafta pesada es usada para el reformado cataltico, que produce aromticos
para la fabricacin de gasolina.
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- 132 -

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5.1.6 Qumica de n Parafinas de alto peso molecular.-
Las parafinas de C8 a C14 son recomendadas para la fabricacin de kerosen.

Las parafinas de C9 a C17 son usadas para producir olefinas o monocloro
parafinas para la produccin de detergentes.
Oxidacin de n- parafinas:
La oxidacin cataltica de parafinas largas de C18 a C30 produce una mezcla
de acido orgnicos, mediante la siguiente reaccin:
RCH2 (CH2)n CH2CH2R + 5/2O2 R(CH2)n COOH + RCH2COOH + H2O
Tpicamente las reacciones se realizan a una temperatura de 120 C y a la

presin atmosfrica = 1 atm.
Fermentacin usando n-parafinas:

La utilizacin de las n-parafinas como sustrato fermentado con un grupo
de microbios produce la Protena Unicelular ( Single Cell Protein SCP).
La SCP se usa en la industria de lpidos, carbohidratos, vitaminas y
minerales.
Algunos componentes de la SCP se pueden usar como aditivos para la
alimentacin humana, esto esta en estudio.
______________________________________________________________________________
- 133 -

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5.1.7 Qumica del Etileno.-
Generalidades:
El eteno o tambin denominado etileno, fue conocido como el rey de la
petroqumica, por la gran cantidad de productos que se derivan de este
compuesto. Las principales caractersticas son:
Estructura simple con alta reactividad.
Compuesto relativamente barato.
Fcilmente producido a travs de otros hidrocarburos por craking.
La demanda en 1997 fue de 79 millones de Toneladas, para el ao 2005 fue

de 110 millones de Toneladas.
En la siguiente tabla se muestran un resumen de varios de los compuestos
qumicos que provienen del etileno.
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- 134 -

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FIGURA 5.3 Compuestos a partir del Etileno
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- 135 -

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Oxidacin del Etileno:

Dependiendo del catalizador y las condiciones el etileno se puede oxidar a
varios compuestos:
El xido de etileno, acetaldehido y acetato de vinilo son los compuestos
ms importantes.
FIGURA 5.4 xido del Etileno
La principal ruta para la oxidacin del etileno se realiza usando aire u

oxigeno con un catalizador de plata. La reaccin es exotrmica y el control de
la temperatura es importante:
CH2 = CH2 + O2
H = - 147 KJ/mol
Una reaccin paralela es la oxidacin total:

CH2 = CH2 + 3O2 + 2H2O
H = - 1421 KJ/mol
Esta oxidacin es altamente exotrmica, el aumento de la temperatura

produce l baja del rendimiento y ocasiona el deterioro del catalizador.
La temperatura esta entre 200 y 300 grados centgrados con un tiempo de
residencia de 1 seg.
______________________________________________________________________________
- 136 -

________________________________________________________________________________________________
Derivados del xido de etileno:
Etilen Glicol
Etanol aminas
1,3 Propano diol
Acetaldehido
Acido actico
Acetato de vinilo, etc, etc.
Produccin de cido acrlico:

La reaccin en fase lquida con catalizador de Pd/Cu, produce el cido
acrlico, el rendimiento de la reaccin esta en el orden del 85%. La temperatura
de 145 C y 75 atmsferas.
CH2 = CH2 + CO + O2
Otra fuente de acido acrlico es la oxidacin de propeno.
Cloracin del etileno:

La adicin del cloro al etileno produce dicloro etileno (1,2 dicloro etano)
que es el mas importante precursor del cloruro de vinilo, el cul es el
monmero del cloruro de polivinilo.
______________________________________________________________________________
- 137 -

________________________________________________________________________________________________
La reaccin se da con el acido hiplocloroso:

CH2 = CH2 + HOCl Cl CH2 CH2 OH
El cloruro de vinilo:
Es el ms importante precursor de vinilo de la industria. Es producido por
la reaccin de HCL con acetileno en presencia de un catalizador de HgCl, la
reaccin da lugar a una conversin del 96% del acetileno.
HC CH + HCl
CH2 = CH Cl
Por otra parte se puede fabricar el cloruro de vinilo a partir del etileno,
mediante el proceso de tres pasos, el primero es la cloracin a 4 atms y 50 C,
con catalizador de cloruro frrico:
CH2 = CH2 + Cl2
ClCH2 CH2 Cl
El segundo paso es la declorinacin del cloruro de etileno a 500 C y 25 atms:

ClCH2 CH2 Cl
CH2 = CHCl + HCl
Y finalmente el tercer paso que produce mas etileno es la oxicloracin de

oxido de etileno:
CH2 = CH2 + 2HCl + O2
Cl CH2 CH2 Cl
+ H2 O
______________________________________________________________________________
- 138 -

________________________________________________________________________________________________
Hidratacin del etileno.Mediante la produccin del etileno se puede producir etanol, en presencia
de cido sulfrico concentrado. Se forman mono y dietil sulfatos, luego son
hidrolizados, regenerndose el acido sulfrico.
3 CH2 =CH2 + 2H2SO4 CH3CH2OSO3 H + (CH3CH2O)2 SO2
CH3CH2OSO3 H + (CH3 CH2 O)2SO2 + 3H2O 3CH3 CH2 OH + 2H2SO4
La hidratacin directa del etileno se realiza en un reactor a 300 C y 70

atmsferas con diatomeas como catalizador:
CH2 = CH2 + H2O CH3 CH2 OH
H = - 40 KJ/mol
5.2 Qumicos a partir del propileno

5.2.1 El propileno:
El propileno se considera el segundo elemento en importancia despus del
etileno.
Esta olefina puede reaccionar con muchos compuestos como el oxgeno,
agua, cloro, etc.
______________________________________________________________________________
- 139 -

________________________________________________________________________________________________
La oxidacin del propileno:

La oxidacin del propileno con oxgeno, presenta la siguiente reaccin:
CH3 CH = CH2 + O2
CH2 = CH CHO + H2O
H = - 340,5 KJ/mol
Se forma la acrolena (2 propenal), que interviene en la produccin del

cido acrlico, el cual es el monmero de la resina poliacrlica.
5.2.2 La obtencin del cido acrlico:
Con un catalizador de oxido de Mo y Va, y reaccionando con oxigeno

tenemos:
El cido acrlico tiene variados usos, como la obtencin de resinas

poliacrlicas a otros esteres.
______________________________________________________________________________
- 140 -

________________________________________________________________________________________________
5.2.3 Obtencin del acetato de propileno:
La reaccin se da a 180 C y 4 atmsferas con un catalizador de Pd. La

reaccin qumica es la siguiente:
La cloracin del propileno:

La reaccin procede a 500 C y 1 atmsfera.
CH2 = CH CH3
+ Cl2
CH2 = CH CH2Cl + HCl
El producto es el cloro propeno, que se usa para fumigantes.
5.2.4 Variados productos adicionales:
En el rea de la petroqumica se pueden producir muchsimos productos

adicionales y combinados, es un rea muy rica para explotar.
Por lo tanto el gas y petrleo son fuentes de materias primas muy

importantes en la actualidad, se estima que solo el 5 a 10 % de los
hidrocarburos se usa como materia prima, la mayor parte se quema como
fuente de combustible.
______________________________________________________________________________
- 141 -

________________________________________________________________________________________________
EJERCICIOS.-
Ejercicio No. 1
En el proceso de sntesis de etanol a partir del etileno, tenemos 1 Ton de etileno
al 99%, y 300 Kg de Acido sulfrico al 40% en peso y densidad de 1,19 gr/ml.
3 CH2 = CH2 + 2H2SO4
CH3 CH2 OSO3 H + (CH3 CH2 O)2 SO2
CH3 CH2 OSO3 H + (CH3 CH2 O)2 SO2 + 3H2O 3CH3 CH2 OH + 2H2SO4
Determinar el reactivo limitante, la cantidad de etanol obtenido si el

rendimiento es del 50%, y la cantidad mnima de agua necesaria para la
hidrolizacin.
Datos:
R = 50 %
Cantidad Etileno = 1 tonelada
Pureza del Etileno = 99 %
Cantidad cido sulfrico = 300 kg
Pureza del cido sulfrico = 40 %
______________________________________________________________________________
- 142 -

________________________________________________________________________________________________
Solucin:
1000 kg Etileno impuro *
300 kg H 2 SO4 impuro *
PM (3 CH2 = CH2) =
99 kg Etileno puro
= 999 kg Etileno puro
100 kg Etileno impuro
40 kg H 2 SO4 puro
= 120 kg H 2 SO4 puro
100 kg H 2 SO4 impuro
84 kg.
PM (2H2SO4) = 196 kg.
120 kg H 2 SO4 puro *
84 kg Etileno puro
= 51,43 kg Etileno puro
196kg H 2 SO4 impuro
El reactivo limitante es el Etileno
990 kg Etileno puro *
R = 50 %
138 kg E tan ol
= 1626,43 kg E tan ol
84kg Etileno puro
por tanto: 1626,43 * 0,5 = 813 kg Etanol
______________________________________________________________________________
- 143 -

________________________________________________________________________________________________
990 kg Etileno puro *
R = 50 %
54 kg H 2 O
= 636,4 kg H 2 O
84kg Etileno puro
por tanto: 636,4 * 0,5 = 318,2 kg H2O
Ejercicio No. 2
Una cantidad de 150 lb/mol de etileno reacciona con 100 lb/mol de monxido
de carbono y 1000 pies cbicos de oxgeno. La reaccin en fase lquida con
catalizador de Pd/Cu produce cido acrlico. El rendimiento de la reaccin esta en
el orden del 85%. La temperatura de 145 C y 75 atmsferas.
Determinar la produccin de cido acrlico.
Datos:
Rendimiento = 85 %
Cantidad Etileno = 150 lb - mol
Cantidad CO = 1000 lb - mol
Cantidad de Oxgeno = 1000 pies cbicos
Temperatura = 145 C = 752,67 R
______________________________________________________________________________
- 144 -

________________________________________________________________________________________________
Presin = 75 atm = 1102,2 psig

R = 10,73 psi*pie3/lb-mol*R
Solucin:
P abs = 1102,2 + 14,69 = 1116,89 psia
PV = nRT
n=
PV
ZRT
n=
1116,89 psia * 1000 ft 3

= 138,42 lb mol
1 * 10,73 * 752,67 R
, se asume Z = 1
PM Etileno = 28 lb/lb-mol
PM CO = 28 lb/lb-mol
PM O2 = 16 lb/lb-mol
PM c. Acrlico = 72 lb/lb-mol
100 lb mol CO *
28lb mol Etileno

= 100 lb mol Etileno ==> sobra 50 lb mol
28 lb mol CO
100 lb mol CO *
16lb mol O2
= 57,14 lb mol O2 ==> sobra 81 lb mol
28 lb mol CO
______________________________________________________________________________
- 145 -

________________________________________________________________________________________________
El reactivo limitante es el CO
100 lb mol CO *
72lb mol Ac. Acrlico 85

*
= 218,571lb mol Ac. Acrlico
28 lb mol CO
100
Ejercicio No. 3
La oxidacin cataltica del n- butano a 490 F con catalizador de xido de

Co- Mo produce anhdrico maleico.
a) Determinar la cantidad de oxigeno en pies cbicos en condiciones normales que
se necesitan, si se recomienda un exceso del 30% de oxgeno en base molar, para
producir 100 Ton de anhdrido maleico. Suponer un rendimiento del 100% la
reaccin.
b) Determinar la cantidad de agua producida en lb-mol.
2 CH3 CH2 CH2 CH3 + 7 O2
2
+ 8 H2 O
Datos:
Rendimiento = 100 %
Exceso oxgeno = 30 %
Cantidad de Anhdrido Maleico = 100 ton
______________________________________________________________________________
- 146 -

________________________________________________________________________________________________
Temperatura = 520 R
Presin = 14,69 psia
Solucin:
a) 100 Ton = 220462 lb
PM 7O2 = 224 lb/lb-mol
PM c. Maleico = 196 lb/lb-mol
PM O2 = 32 lb/lb-mol
220462 lb Anh. Maleico *
114,28 Ton O2 =
224 lb mol O2
= 251956,6 lb O2
196 lb mol Anh. Maleico
(114,28 Ton O2 )
1000kg 2,2lb 1lbmolO2

*
*
= 7856 lbmol O2
1Ton
1kg
32lbO2
Cantidad de Oxgeno = 7856 * 1,3 = 10200,19 lb mol O2
PV = nRT
V=
ZnRT
P
, se asume Z = 1
______________________________________________________________________________
- 147 -

________________________________________________________________________________________________
V=
1 * 10200,19 *10,73 * 520

= 3,87 *10 6 pie 3 O2
14,69
b) 100 Ton Anh. Maleico *
144 Ton H 2O
= 7347 Ton H 2O
196 Ton Anh. Maleico
Ejercicio No. 4
Determinar la cantidad de oxido de etileno ( 97% en peso) necesaria para

producir 17000 libras de 1,3 propano diol , con rendimiento del 90%.
Determinar el volumen de Hidrgeno a 20 Lpca y 100 F que se requiere

para llevar a cabo la reaccin.
Datos:
Pureza del xido de etileno = 97 % en peso
Rendimiento = 90 %
Cantidad de 1,3 propano diol = 17000 lb
Temperatura = 100 F = 560 R
______________________________________________________________________________
- 148 -

________________________________________________________________________________________________
Presin = 20,0 psia

Solucin:
PM xido de etileno = 44 lb/lb-mol
PM Propano. ol = 74 lb/lb-mol
PM 1-3 propano dios = 76 lb/lb-mol
17000 lb 1 3 propano diol *
2 * 74 lb propano.ol
44 lb ox.etileno
*
= 9842,11 lb ox.etileno
2 * 76lb 1 3 propano diol 74 lb propano.ol
R= 90 %
Cantidad ox. Etileno = 9842,11/0,9

Cantidad ox. Etileno = 10935,68 lb ox. Etileno.
Pureza del 97 %
Cant. ox. Etileno = 10935,68/0,97

Cant. ox. Etileno = 11273,89 lb ox. Etileno.
2 * 2 lb H 2
= 447,368 lb H 2
2 * 76lb 1 3 propano diol
______________________________________________________________________________
- 149 -

________________________________________________________________________________________________
2 lb H 2
2 * 74 lb propano.ol
*
= 447,368 lb H 2
2 * 76lb 1 3 propano diol 74 lb propano.ol
Cantidad Total de H2 = 447,368 * 2 = 894,736 lb H2

894,736 lb H 2 *
1 lb mol H 2
= 447,368 lb mol H 2
2 lb H 2
PV = nRT
V=
ZnRT
P
V =
1 * 447,368 * 10,73 * 560

= 149341 pie 3 H 2
20
, se asume Z = 1
(volumen total )
______________________________________________________________________________
- 150 -

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PETROQUMICA DEL GAS NATURAL

MSc. Marco Antonio Calle Martnez

5.1 Qumicos a partir del etano y parafinas

PETROQUMICA DEL GAS NATURAL

Otro es la cloracin para formar cloruro de etilo:

CH3 CH2 Cl + HCl

El HCl puede utilizarse para obtener ms Cloruro de Etilo:

El cloruro de etilo se usa en solventes, insecticidas, medicina y otros usos

5.1.2 Qumica del propano:

Cloracin del propano:

CCl2 = CCl2 + CCl4 + 8 HCl

FIGURA 5.1 Tetracloruro de carbono

PETROQUMICA DEL GAS NATURAL

El tetracloruro es reciclado para producir ms perclhor:

CCl2 = CCl2 + 2 Cl2

El perclhor es usado como desengrasante o agente de limpieza, fumigante o

Deshidrogenacin del propano:

Este reactor tambin procesa los isobutanos, normal butanos y mezclas de

FIGURA 5.2 Efecto de la temperatura en la deshidrogenacin de hidrocarburos

PETROQUMICA DEL GAS NATURAL

Nitracin del propano (Nitro parafinas):

El nitropropano es un buen solvente para vinylos y resinas epxicas.

PETROQUMICA DEL GAS NATURAL

CH3 CH2 CH2 NO2 + HCHO CH3 CH2 CH (NO2) CH2 OH

Este compuesto es un excelente solvente, pero su obtencin es cara.

5.1.3 Qumica del n butano:

El n-butano es obtenido mayormente de los LGN (Lquidos del Gas Natural).

Solventes mezclados 12%.

Oxidacin cataltica de n-butano:

PETROQUMICA DEL GAS NATURAL

Si se utiliza un catalizador de Acetato de Cobalto Manganeso produce Acido

La oxidacin cataltica con un catalizador de Oxido de Cobalto o Molibdeno se

2 CH3 CH2 CH2 CH3 + 7 O2

El anhidrido maleico se utiliza como un qumico muy importante, se aplica en

PETROQUMICA DEL GAS NATURAL

El iso-butano mayormente es usado como agente de alquilacin, para aumentar

CH3 CH2 CH2 CH2 CH = CH2 + 2 H2

CH3 CH2 CH2 CH2 CH = CH2

Los productos tpicamente son:

TABLA 5.1 Productos del proceso

PETROQUMICA DEL GAS NATURAL

Porcentaje en peso de la carga

5.1.5 Qumica de la Gasolina Natural o nafta ligera ( C5-C7):

Se utilizan para la produccin de cido actico por oxidacin a 180 C y 50 atms

El rendimiento es de cerca del 40%.

PETROQUMICA DEL GAS NATURAL

5.1.6 Qumica de n Parafinas de alto peso molecular.-

Las parafinas de C8 a C14 son recomendadas para la fabricacin de kerosen.

Tpicamente las reacciones se realizan a una temperatura de 120 C y a la

Fermentacin usando n-parafinas:

PETROQUMICA DEL GAS NATURAL

5.1.7 Qumica del Etileno.-

La demanda en 1997 fue de 79 millones de Toneladas, para el ao 2005 fue

PETROQUMICA DEL GAS NATURAL

FIGURA 5.3 Compuestos a partir del Etileno

PETROQUMICA DEL GAS NATURAL

Oxidacin del Etileno:

La principal ruta para la oxidacin del etileno se realiza usando aire u

Una reaccin paralela es la oxidacin total:

Esta oxidacin es altamente exotrmica, el aumento de la temperatura

PETROQUMICA DEL GAS NATURAL

Derivados del xido de etileno:

1,3 Propano diol

Acetato de vinilo, etc, etc.

1 * 10200,19 10,73 520