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Identificacin De Aldehdos Y Cetonas. 1.

INTRODUCCIN En el curso de qumica orgnica, tericamente se manejan muchas reacciones, las cuales son el centro de manejo de esta asignatura. En esta practica se manejaran caractersticas que rodean o que poseen los aldehdos y las cetonas, las cuales s varan o saldrn a relucir al ponerlos a reaccionar con compuestos que hacen evidente estas propiedades. Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonilo, pero diferencindose por la presencia de radicales, en el caso de las cetonas un el radical es un grupo alquilico o arlico y en los aldehdos se encuentra el hidrgeno.

Para los aldehdos

Para las cetonas 2. OBJETIVOS 2.1. Objetivo General. Identificar mediante reacciones qumicas los aldehdos y las cetonas, y as poder suministrar un criterio valioso para la identificacin del aldehdo o la cetona que se analiza. 2.2. Objetivos Especficos.

Identificar algunas de las propiedades fsicas de los aldehdos y las cetonas como lo es el color. Comprobar experimentalmente las reacciones de los grupos que contienen el grupo carbonilo.

3. REACTIVOS. Los reactivos necesarios para esta prctica fueron: Acetaldehdo, benzaldehido, butanona, solucin de 2.4-fenilhidrazina, solucin de fehling (A + B), solucin de tollens, solucin de lugol, solucin de hidrxido de sodio, solucin de amonio, solucin de nitrato de plata, solucin de nitropusiato de sodio y amoniaco. ETANAL O Acetaldehdo Otros nombres: Aldehdo actico o Etil aldehdo C2H4O/CH3CHO

Masa molecular: 44.1 Lquido incoloro y voltil, con un penetrante olor a frutas. Es importante como intermedio en la fabricacin de numerosos productos qumicos, medicamentos y plsticos, incluidos el cido etanoico (cido actico), el butanol (alcohol butlico), el tricloroetanal (cloral) y la piridina. El acetaldehdo es miscible (mezclable) con el agua y con la mayora de los disolventes orgnicos comunes, y se fabrica por oxidacin del eteno (etileno) y del etanol (alcohol etlico), o por la combinacin de agua y etino (acetileno). El etanol tiene un punto de fusin de -123,5 C. Punto de ebullicin de 20,8 C Densidad de 0,778 g/ml a 20 C. Solubilidad en agua: miscible Presin de vapor, kPa a 20C: 101 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.5 Punto de inflamacin: -38 C c.c. Temperatura de autoignicin: 185C Lmites de explosividad, % en volumen en el aire: 4-60 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 0.63 BENZALDEHIDO Aldehdo benzoico Aceite sinttico de almendras amargas C6H5CHO Masa molecular: 106.1 Lquido entre incoloro y amarillo viscoso, de olor caracterstico. La sustancia puede formar perxidos explosivos en condiciones especiales. Reacciona violentamente con oxidantes, aluminio, hierro, bases y fenol, originando peligro de incendio y explosin. Puede autoignitar si es absorbido mediante un material combustible con una amplia superficie. Punto de ebullicin: 179C Punto de fusin: -26C Densidad relativa (agua = 1): 1.05 Solubilidad en agua, g/100 mL: Escasa. Presin de vapor, Pa a 26C: 130. Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.65 Punto de inflamacin: 62C Temperatura de autoignicin: 190C Lmites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.4-13.5 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 1.48

BUTANONA Metiletilcetona 2-Butanona CH3COC2H5 Masa molecular: 72.1

Lquido incoloro, de olor caracterstico. El vapor es ms denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo; posible ignicin en punto distante. Reacciona violentamente con oxidantes fuertes y cidos inorgnicos, originando peligro de incendio. Por evaporacin de esta sustancia a 20C se puede alcanzar bastante rpidamente una concentracin nociva en el aire. Punto de ebullicin: 80C Punto de fusin: -86C Densidad relativa (agua = 1): 0.8 Solubilidad en agua, g/100 mL a 20C: 29 Presin de vapor, kPa a 20C: 10.5 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.41 Punto de inflamacin: -9C (c.c.) Temperatura de autoignicin: 505C Lmites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.8-11.5 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 0.29 Reactivo de Fehling: disolucin descubierta por el qumico alemn Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinacin de azcares reductores. Sirve para demostrar la presencia de glucosa en la orina. El reactivo de Fehling consiste en dos disoluciones acuosas, una de sulfato de cobre (II) y otra de hidrxido de sodio y tartrato de sodio y potasio, que se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitacin del hidrxido de cobre (II). El ensayo con el reactivo de Fehling se funda en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehdo. ste se oxida a cido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a xido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reaccin es que la forma aldehdo puede detectarse fcilmente aunque exista en muy pequea cantidad. Si un azcar reduce el licor de Fehling a xido de cobre (I) rojo, se dice que es un azcar reductor. Amonaco, gas de olor picante, incoloro, de frmula NH3, muy soluble en agua. Una disolucin acuosa saturada contiene un 45% en peso de amonaco a 0 C, y un 30% a temperatura ambiente. Disuelto en agua, el amonaco se convierte en hidrxido de amonio, NH4OH, de marcado carcter

bsico y similar en su comportamiento qumico a los hidrxidos de los metales alcalinos. Es un gas de olor picante, incoloro, de frmula NH3, muy soluble en agua. Una disolucin acuosa saturada contiene un 45% en peso de amonaco a 0 C, y un 30% a temperatura ambiente. Disuelto en agua, el amonaco se convierte en hidrxido de amonio, NH4OH, de marcado carcter bsico y similar en su comportamiento qumico a los hidrxidos de los metales alcalinos. Permanganatos son las sales del cido permangansico HMnO4. Se trata de sustancias de un intenso color violeta y alto poder oxidante que contienen el anin MnO4- y por lo tanto el manganeso en su mayor estado de oxidacin +VII El permanganato potsico se utiliza como oxidante en diversos procesos tcnicos. Por ejemplo se aprovecha para oxidar el grupo metilo del cido o-metilclorosulfnico a carboxilato en la sntesis de la sacarina. En el tratamiento de las aguas residuales a veces se aade permanganato como desinfectante, oxidante y para ayudar a la floculacin. En medicina se utiliza a veces una disolucin diluida como desinfectante bucal o dermal. Lugol. Es una solucin de yodo (1%) y yoduro de potasio (2%) en agua destilada. Este reactivo reacciona con algunos polisacridos como los almidones, glucgeno y ciertas dextrinas, formando un complejo de inclusin termolbil que se caracteriza por ser colorido, dando color diferente segn las ramificaciones que presente la molcula. El nitrato de plata es un compuesto qumico cuya frmula es AgNO3. Aplicacin mdica: cauterizacin de hemorragias cuando no se detienen por otras vas. El hidrxido sdico (NaOH) o hidrxido de sodio, tambin conocido como sosa custica o soda custica, es un hidrxido custico usado en la industria (principalmente como una base qumica) en la fabricacin de papel, tejidos, y detergentes. El grupo OH formado por un tomo de oxgeno y otro de hidrgeno, caracterstico de las bases y de los alcoholes y fenoles. A temperatura ambiente, el hidrxido de sodio es un slido blanco cristalino sin olor que absorbe humedad del aire. Es una sustancia manufacturada. Cuando se disuelve en agua o se neutraliza con un cido libera una gran cantidad de calor que puede ser suficiente como para encender materiales combustibles. El hidrxido de sodio es muy corrosivo. Generalmente se usa en forma slida o como una solucin de 50%. El hidrxido de sodio se usa para fabricar jabones, rayn, papel, explosivos, tinturas y productos de petrleo. Tambin se usa en el procesamiento de textiles de algodn, lavandera y blanqueado, revestimiento de xidos, galvanoplastia y extraccin electroltica. Se encuentra comnmente en limpiadores de desages y hornos.

Los hidrxidos se formulan escribiendo el metal seguido del radical hidrxido; ste va entre parntesis si el subndice es mayor de uno. Se nombran utilizando la palabra hidrxido seguido del nombre del metal, con indicacin de su valencia, si tuviera ms de una. Por ejemplo, el Ni(OH)2 es el hidrxido de nquel (ii) y el Ca(OH)2 es el hidrxido de calcio. Nitroprusiato de sodio es la sal sdica del cido perbrico. El anin perborato es un oxidante, como el permanganato, el agua oxigenada o la leja. El perborato de sodio monohidrato es utilizado comnmente en la elaboracin de productos como: polvo de lavar (detergentes en polvo) como blanqueador qumico, blanqueadores de color, fabricacin de algunos tipos de vidrio y algunos plsticos. El perborato de sodio monohidratado puede blanquear y generar oxgeno en una solucin acuosa slo cuando esta alcanza una temperatura igual o superior a 60C (en el caso de una solucin detergente, la accin oxidante que produce el blanqueo es desarrollada por la liberacin del oxgeno de la molcula de perborato) otra forma de producir la liberacin del oxgeno, es el agregado al producto terminado o a la solucin de lavado de un activador de perborato, mas conocido como TAED. 4. MATERIALES.

Gradilla de madera Pipeta Mechero Malla Soporte

Tubos de ensayo Pera de succin Beaker Mechero Trpode

5. PARTE EXPERIMENTAL. Para explicar la parte experimental, se relatara lo hecho en cada paso de la practica y s colocara su respectivo resultado obtenido. I. Reaccin De Los Aldehdos Y La Cetona Con 2.4-dinitrofenilhidrazina. Se toman tres tubos de ensayo, cada uno con 1-ml de acetaldehdo, 1-ml de benzaldehido y 1-ml de butanona. A cada tubo de ensayo se le hechan 2 gotas de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Resultado. Se forman colores amarillos en los tres tubos, pero en la butanona un color ms suave y en los aldehdos un color intenso y con precipitado.

II. Reaccin De Los Aldehdos Y La Cetona Con KMnO4. Se toman tres tubos de ensayo y cada uno con 1ml de acetaldehdo, benzaldehido y butanona; A cada tubo de ensayo se le adiciona 0.5 ml de KMnO4. Resultados.

Para el acetaldehdo: se observa un cambio de color, apareciendo un color marrn. Para el benzaldehido: se observo un cambio de color, pero ms oscuro que el color que de la reaccin con acetaldehdo. Para la butanona: no existi ningn cambio de color, solamente se mantuvo el color del permanganato de potasio ( prpura)

III. Reaccin De Los Aldehdos Y Las Cetonas Con El Reactivo De Fehling. Para dar paso a esta reaccin, se debe hacer primero el reactivo de Fehling, es por eso que este paso de la prctica se relatara en 2 pasos. 1ero.. Preparacin del reactivo de Fehling Este reactivo se prepara con 2 soluciones; las cuales son llamadas solucin A y solucin B. Solucin A: sulfato de cobre pentahidratado mas agua. Solucin B: tartrato de sodio y potasio mas hidrxido s sodio o potasio y agua. Para prepararlo tomamos 3 ml de cada solucin (A y B), y s hechan juntas en un tubo de ensayo; primero s hecha los 3 ml de la solucin A y luego los 3 ml de la solucin B. 2do..Se hace reaccionar el reactivo Fehling con los aldehdos y la cetona. Se toman tres tubos de ensayo y se le Hechan a cada uno 1ml de acetaldehdo, benzaldehido y butanona. Luego se le adiciona a cada tubo 2 ml del reactivo de fehling y se someten a calentamiento colocndolos el un beaker que contena agua y que estaba siendo sometido a calor. Resultados. 1. Cuando se preparo el reactivo de Fehling, este tomo un color azul ndigo. 2. Al adicionar el reactivo de fehling a los aldehdos y las cetonas; pero sin calentar se observaron colores:

Para el acetaldehdo: se observaron dos capas, una color manzana y una franja naranja. Para el benzaldehido: se observo una capa color azul ndigo y otra transparente.

Para la butanona: tambin se observaron 2 capas. La capa azul ndigo y la capa transparente.

3. cuando se sometieron al calentamiento con el agua caliente que contena el beaker, se observo un cambio de color pero en el tubo que tenia al acetaldehdo, formndose un color rojo ladrillo. IV. Reaccin De Los Aldehdos Y Las Cetonas Con El Reactivo de Tollen. Para dar paso a esta reaccin, se debe hacer primero el reactivo de Tollen, es por eso que este paso de la prctica se relatara en varios pasos. 1ero.. Preparacin del reactivo de Tollens. Se toma un tubo de ensayo y se le hecha 2 ml de solucin de AgNO3 y una gota de NaOH; al hacer esta mezcla se forma un precipitado el cual se leva adicionando NH4OH, hasta que el precipitado s solubilize. 2do..Se hace reaccionar el reactivo Tollens con los aldehdos y la cetona. Se toman tres tubos de ensayo y se le Hechan a cada uno 1ml de acetaldehdo, benzaldehido y butanona. Luego se le adiciona a cada tubo porciones iguales del reactivo de Tollen y se someten a calentamiento colocndolos el un beaker que tiene agua y que esta siendo sometido a calor. Resultados. 1. Cuando se estaba preparando el reactivo de Tollen; y cuando se formo el precipitado este tomo un color gris oscuro, y al solubilizarlo con NH4OH, la mezcla o la solucin quedo transparente. 2. Al adicionar el reactivo de Tollen a los aldehdos y las cetonas; pero sin calentar se observaron colores:

Para el acetaldehdo: se observo un color gris homogneo. Para el benzaldehido: se observaron 2 capas, una capa color trasparente y gelatinoso y otra de color amarillo. Para la butanona: no se observo ningn color.

3. cuando se sometieron al calentamiento con el agua caliente que contena el beaker, se observo:

Para el acetaldehdo: se observo una capa de plata o espejo de plata en las paredes del tubo. Para el benzaldehido: No se formo ningn cambio respectivo, lo nico que ocurrido fue que la capa blanca gelatinosa tomo ms color. Para la butanona: Se forma la capa o espejo de plata en el tubo, pero tomo mucho ms tiempo.

V. Reaccin De Los Aldehdos Y Las Cetonas Con Yodoformo. Se toman 3 gotas de acetaldehdo, benzaldehido y butanona, y se hechan en tubos de ensayo diferentes; Luego se le hecha a cada uno una gota de NaOH y luego poco a poco lugol. Resultados. Para el acetaldehdo y la butanona, se formo un color amarillo colocndose la solucin turbia, y para el benzaldehido no ocurri reaccin, el color del lugol permaneci constante. VI. Reaccin De Los Aldehdos Y Las Cetonas Con Nitroprusiato De Sodio. Se toman 3 tubos de ensayo, cada uno con 1 ml de acetaldehdo, benzaldehido y butanona; a cada uno se le adiciona 1 ml de nitroprusiato de sodio y luego se le va adicionando gotas de NH3. Resultados.

Para el acetaldehdo: se formo un color negro. Para el benzaldehido: la solucin tomo un color vinotinto Para la butanona: se formo una mezcla de colores amarillo y blanco.

6. CONCLUSIN Las reacciones de los aldehdos y las cetonas hechan en la prctica son caracterizadas para identificarlos y corroborar con propiedades, ya que resaltan como propiedad los colores que se observan para cada uno y dependiendo de este se puede decir que tipo o que caracterstica tiene el aldehdo o cetona utilizada y analizada.

La reaccin con 2.4-dinitrofenilhidrazona, sirve para identifica el grupo carbonilo es decir que sirve para identificar cetonas y aldehdos, En las reacciones de aldehdos y cetonas con KMnO4 y con los reactivos de Fehling, Tollen y con Nitroprusiato de sodio / NH3 son para evidenciar cetonas o aldehdos dependiendo el caso, ya que estas reacciones se presentan especficamente en uno de ellos o especficamente en compuestos que hacen parte de alguno de los dos. La reaccin con yodoformo es para identificar cetonas y aldehdos que contengan el

grupo es decir algunas cetonas y aldehdos pero no todos.