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Isomera

La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual frmula molecular (frmula qumica no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su molcula, pero que presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reci en la denominacin de ismeros. !or e"emplo, el alcohol etlico o etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya frmula molecular es #$%&'.

#lasificacin de los ismeros en (umica orgnica. )unque este fenmeno es muy frecuente en (umica orgnica, no es e*clusiva de sta pues tam in la presentan algunos compuestos inorgnicos, como los compuestos de los metales de transicin.

Isomera en Qumica Orgnica


%ay dos tipos sicos de isomera+ plana y espacial.,

Isomera constitucional o estructural


-orma de isomera, donde las molculas con la misma frmula molecular, tienen una diferente distri ucin de los enlaces entre sus tomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomera. De ido a esto se pueden presentar . diferentes modos de isomera+ / Isomera de cadena o esqueleto.0 Los ismeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas car onadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.

1n e"emplo es el pentano, del cual, e*isten muchos ismeros, pero los ms conocidos son el isopentano y el

neopentano / Isomera de posicin.0 2s la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes estn unidos en diferentes posiciones. 1n e"emplo simple de este tipo de isomera es la del pentanol, donde e*isten tres ismeros de posicin+ pentan0,0ol, pentan0$0ol y pentan0.0ol. / Isomera de grupo funcional.0 )qu, la diferente conectividad de los tomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. 1n e"emplo es el ciclohe*ano y el ,0he*eno, que tienen la misma frmula molecular (#&%,$), pero el ciclohe*ano es un alcano cclico o cicloalcano y el ,0he*eno es un alqueno. %ay varios e"emplos de isomeria como la de ioni3acin, coordinacin, enlace, geometra y ptica. Isomera de cadena u ordenacin 4ara la disposicin de los tomos de # en la cadena o esqueleto car onado, es decir la estructura de ste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones. !or e"emplo el C4H10 corresponde tanto al utano como al metilpropano (iso utano terc0 utano)+

5utano n0 utano

6etilpropano iso0 utano terc0 utano

!ara la frmula C5H12, tenemos tres posi les ismeros de cadena+ pentano, metil utano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). 2l n7mero de ismeros de cadena crece rpidamente al aumentar el n7mero de tomos de car ono. Isomera de posicin La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto car onado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posicin.

!or e"emplo, la frmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias ismeras que se diferencian en la posicin del grupo '%+ el ,0 utanol y el $0 utanol. CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3

,0 utanol, 5utan0,0ol o n0 utanol $0 utanol, 5utan0$0ol o sec0 utanol

2ste tipo de isomera resulta de la posi ilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales o tomos sustituyentes en posiciones estructuralmente no equivalentes. 8upongamos que sustituimos uno de los tomos de hidrgeno del utano, #%.0#%$0#%$0#%., por un grupo hidro*ilo. 9umerando los car onos de la cadena del utano y reali3ando esta sustitucin en el car ono e*tremo (#,), o tenemos un alcohol llamado utan0,0 ol (,0 utanol). 8i sustituimos un hidrgeno del #$ por el grupo 0'%, o tenemos el alcohol ismero utan0$0 ol ($0 utanol), que difiere en la posicin del grupo hidro*ilo. ' srvese que, sin em argo, si reali3amos la sustitucin en el #., no o tenemos un tercer ismero, sino de nuevo el $0 utanol. Las dos representaciones que se indican para el $0 utanol son estructuralmente idnticas, como se puede ver girando su estructura ,:;< alrededor de un e"e. Isomera de compensacin o por compensacin ) veces se llama isomera de compensacin o metamera la de aquellos compuestos en los cuales una funcin corta la cadena car onada en porciones de longitudes diferentes.$ !or e"emplo tres metmeros de frmula molecular #=;$%: son+ HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3 6etanoato de propilo 2tanoato de etilo 2ste tipo de isomera era ms usado en el pasado que en la actualidad. 8e aplica a incluso a aldehdos0 cetonas,. a los que hoy se suelen considerar ismeros de funcin. Isomera de uncin 4ara el grupo funcional, conservando el esqueleto car onado. !or e"emplo el C3H!O puede corresponder a la molcula de propanal (funcin aldehdo) o a la propanona (funcin cetona). CH3-CH2-CH0 CH3-CO-CH3"

!ropanal (funcin aldehdo) !ropanona (funcin cetona) 2sta isomera la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como+ los alcoholes y teres, los cidos y steres, y tam in los aldehdos y cetonas.

#automera
)rtculo principal+ Tautmero

2s un tipo especial de isomera en la que e*iste transposicin de un tomo entre las dos estructuras, generalmente hidrgeno, e*istiendo adems un fcil equili rio entre am as formas tautmeras.= 1n e"emplo de la misma es la tautomera ceto0enlica en la que e*iste equili rio entre un compuesto con grupo '% unido a uno de los tomos de car ono de un do le enlace #>#, y un compuesto con el grupo car onilo intermedio, #>' tpico de las cetonas, con transposicin de un tomo de hidrgeno.

?automera ceto0enlica.

Isomera espacial o estereoisomera


)rtculo principal+ Estereoisomera

!resentan estereoisomera aquellos compuestos que tienen frmulas moleculares idnticas y sus tomos presentan la misma distri ucin (la misma forma de la cadena@ los mismos grupos funcionales y sustituyentes@ situados en la misma posicin), pero su disposicin en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientacin espacial de sus tomos. Los estereoismeros tienen igual forma en el plano. 2s necesario representarlos en el espacio para visuali3ar las diferencias. !uede ser de dos tipos+ isomera conformacional e isomera configuracional, seg7n que los ismeros se puedan convertir uno en otro por simple rotacin de enlaces simples, o no. 'tra clasificacin los divide en enantimeros (son imgenes especulares) y diastereoismeros (no son imgenes especulares). 2ntre los diastereoismeros se encuentran los ismeros cis0trans (antes conocido como ismeros geomtricos), los confrmeros o ismeros conformacionales y, en las molculas con varios centros quirales, los ismeros que pertenecen a distintas pare"as de enantimeros. Isomera con ormacional
)rtculo principal+ Isomera conformacional

2ste tipo de ismeros conformacionalesA o con rmeros, la conversin de una forma en otra es posi le pues la rotacin en torno al e"e del enlace formado por los tomos de car ono es ms o menos li re (ver animacin a la derecha). !or eso tam in reci en el nom re de rotmeros. 8i los grupos son voluminosos podra ha er impedimento estrico y no ser tan fcil la interconversin entre rotmeros. Los ismeros conformacionales generalmente no son separa les o aisla les, de ido a la facilidad de interconversin aun a temperaturas relativamente a"as. La rama de la estereoqumica que estudia los ismeros conformacionales que s son aisla les (la mayora son derivados del ifenilo) se llama atropisomera.

2stas formas se reconocen ien si utili3amos la proyeccin de 9eBman, como se aprecia en los di u"os de la i3quierda. Ceci en nom res como sinclinal (a veces, gauche), anticlinal (anti o trans), sinperiplanar y antiperiplanar.A

!royecciones de 9eBmann para la molcula de etano. -ormas eclipsada y alternada.

Distintas conformaciones del etano seg7n la rotacin en torno al e"e que forman los dos tomos de car ono. 8e o servan formas eclipsadas o formas escalonadas.

'tro tipo de ismeros conformacionales se da en compuestos con ciclos he*agonales,como el ciclohe*ano, donde son facti les la conformacin en forma de silla y conformacin en forma de ote. Isomera con iguracional 9o asta una simple rotacin para convertir una forma en otra y aunque la disposicin espacial es la misma, los ismeros no son interconverti les. 8e divide en+ isomera geom$trica o cis-trans, e isomera ptica. Los ismeros configuracionales son aisla les, ya que es necesaria una gran cantidad de energa para interconvertirlos (se requiere energa necesaria para la ruptura de enlaces), Isomera geom$trica o cis-trans
)rtculo principal+ Isomera cis-trans

-ormas cis y trans en compuestos con do le enlace #>#, o con do le enlace 9>9 8e produce cuando hay dos car onos unidos con do le enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes ($ pares) o con dos iguales y uno distinto. 9o se presenta isomera geomtrica ligada a los enlaces triples o sencillos. ) las dos posi ilidades se las denomina+

forma cis (o forma D), con los dos sustituyentes ms voluminosos del mismo lado, y forma trans (o forma 2), con los dos sustituyentes ms voluminosos en posiciones opuestas.

9o se pueden interconvertir entre s estas dos formas de un modo espontneo, pues el do le enlace impide la rotacin, aunque s pueden convertirse a veces, en reacciones catali3adas.

Ismeros del %ut-2-eno

&cido maleico 'Cis( ) cido umrico 'trans(

*ormas trans '+( ) cis ',( del 1-2-di.romoeteno"

La isomera geomtrica tam in se presenta en compuestos con do le enlace 9>9, o en compuestos cclicos en los que tam in se impide la rotacin en torno a un e"e. 1-2-dimetilciclopentano ' ormas cis ) trans( cis-1-2diclorociclo/e0ano trans-1-2diclorociclo/e0ano *ormas cis ) trans del di luorodia1eno

Isomera ptica o +nantiomera


)rtculo principal+ Enantimero

Dos enantimeros de un aminocido genrico #uando un compuesto tiene al menos un tomo de #ar ono asimtrico o quiral, es decir, un tomo de car ono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoismeros pticos, enantimeros, formas enantiomrficas o formas quirales, aunque todos los tomos estn en la misma posicin y enla3ados de igual manera. 2sto se conoce como regla de Level y 4anEt %off., Los ismeros pticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como ocurre con las manos derecha e i3quierda. !resentan las mismas propiedades fsicas y qumicas pero se diferencian en que desvan el plano de la lu3 polari3ada en diferente direccin+

un ismero desva la lu3 polari3ada hacia la derecha (en orientacin con las manecillas del relo") y se representa con el signo (F)+ es el ismero de*trgiro o forma de*tro@ el otro ismero ptico la desva hacia la i3quierda (en orientacin contraria con las manecillas del relo") y se representa con el signo (0)(ismero levgiro o forma levo).&

'tra forma de nom rar estos compuestos es mediante el convenio o nomenclatura D0L, normalmente empleando la proyeccin de -ischer. 2sta nomenclatura es a soluta pero no necesariamente la forma (D) coincide con el ismero de*trgiro o forma (F).G

-ormas C y 8 del romoclorofluorometano. 8i una molcula tiene n tomos de #ar ono asimtricos, tendr un total de $n ismeros pticos. ?am in pueden representarse estos ismeros con las letras (C) y (8). 2sta nomenclatura C08, que sigue las reglas de #ahn0Hngold0!relog, tam in se utili3a para determinar la configuracin a soluta de los car onos quirales. )s pues, hay tres sistemas de nom rar estos compuestos+

seg7n la direccin de desviacin del plano de la lu3 polari3ada, distinguimos las formas de*tro (2) y levo (-)@ seg7n la nomenclatura D0L (-ormas D y L), que es inequvoca para ismeros con un solo car ono asimtrico,: y seg7n la configuracin a soluta C08 (formas C y 8),I ms adecuada para molculas con varios centros asimtricos.

3iasteroismeros
)rtculo principal+ Diastereoismero

#uando un compuesto tiene ms de un car ono asimtrico podemos encontrar formas enatimeras (que son imagen especular una de la otra) y otras formas que no son e*actamente copias espaculares, por no tener todos sus car onos invertidos. ) estas formas se les llama diasteroismeros. !or e"emplo, el .0 romo0 utan0 $0ol posee dos car onos asimtricos por lo que tiene = formas posi les. De ellas, algunas son enantiomorfas (formas especulares), como ($8,.8)0.0 romo0 utan0$0ol y ($C,.C)0.0 romo0 utan0$0ol. 2n cam io, ($C,.8)0 .0 romo0 utan0$0ol es un diastereoismero de los dos anteriores. 4e1cla rac$mica ) ormas meso

-ormas C y 8 del cido lctico. 2nantimeros del cido lctico o cido $0hidro*ipropanoico. 1na me3cla racmica es la me3cla equimolecular de los ismeros de*tro y levo. 2sta frmula es pticamente inactiva (no desva el plano de la lu3 polari3ada). La me3cla de cido D0lctico y L0lctico forma una me3cla racmica, pticamente inactiva..

8i un compuesto posee dos car onos asimtricos, puede tener uno de*trgiro y otro levgiro, pero si tiene un plano de simetra, en con"unto se comporta como pticamente inactivo y reci e el nom re de forma meso. 2s el caso del cido tartrico o $,.0dihidro*i utanodioico, uno de cuyos ismeros es una forma meso. 5oder rotatorio espec ico 2s la desviacin que sufre el plano de polari3acin al atravesar la lu3 polari3ada una disolucin con una concentracin de , gramo de sustancia por cmJ en un recipiente de , dm de altura. 2s el mismo para am os enantimeros, aunque de signo contrario. 8e mide con el polarmetro.,;

Isomera en Qumica Inorgnica


%ay varios tipos de isomeria presente en compuestos inorgnicos, so re todo en comple"os de coordinacin,,, pero este fenmeno no es tan importante como en qumica orgnica+

Isomera estructural o topolgica+ Los tomos se unen de modo diferente, como en el 8$-$, de los que e*iste una molcula en forma de cadena y otra en forma de pirmide triangular. 1n caso especial es la tautomera, en la que un tomo de % cam ia de posicin. Isomera con ormacional+ Hgual a la ya comentada para compuestos orgnicos. 8e presenta en compuestos con enlace sencillo como !$%= o el ion ditionito, 8$'=$0, donde e*isten formas eclipsadas, escalonadas y sinclinal (gauche). Isomera cis-trans 'geom$trica(+ )parece en compuestos como el cido nitroso, %9'$, o en comple"os de coordinacin plano0cuadrados como K!t#l$(9%.)$L. Isomera de posicin, como en algunos heterociclos de a3ufre y nitrgeno. 2n el 8&(9%)$ se mantiene el anillo octogonal del a3ufre pero dos tomos de a3ufre han sido sustituidos por grupos 9%,que pueden estar en posicin ,,$@ ,,.@ ,,= y ,,A. Isomera ptica+ tam in aparece en compuestos de coordinacin de estructura tetradrica con sustituyentes diferentes. Isomera de ioni1acin+ 8e intercam ian un ligando del catin con uno de los aniones que lo neutrali3an,como ocurre entre K#r8'=(9%.)AL#l y K#r#l(9%.)AL8'= Isomera de coordinacin+ 8i am os iones son comple"os, podemos intercam iar sus ligandos y o tendremos ismeros diferentes, como ocurre entre K#o(9%.)&LK#r(#9)&L K#r(9%.)&LK#o(#9)&L.

Hsomera de enlace en un comple"o de #o alto


Isomera de enlace+ )lgunos ligandos pueden unirse de modo diferente al ion central,como ocurre en K#o#l(9'$)(9%.)=LF K#o#l('9')(9%.)=LF,$ Isomera de polimeri1acin+ 2s el caso de 9'$ y 9$'=, dos *idos de nitrgeno gaseosos.

6e erencias
,. M 8altar a+ a b (umica+ ?eora y pro lemas. Nos )ntonio Oarca !re3 y otros. 2d. ? ar -lores. )l acete, ,II&. H859+:=G.&;,AAI.!g. $A. y ss.

$. .. 4. A. &. G. :. I. ,;. ,,.

Hr a M (umica general. 6. Oarric. 2ditorial Cevert, ,IGI. H859+ :=$I,G,GG;. !g. ,G; Hr a M #urso de qumica iolgica. 4enancio Deulofeu, )gustn Domingo 6aren3i. 2ditorial 2l )teneo, ,I=&. !g. .= Hr a M (umica orgnica. Co ert ?hornton 6orrison, Co ert 9eilson 5oyd. AP ed., 2ditorial !earson 2ducacin, ,II:. H859+ I&:===.=;=. !g. =$, M 8altar a+ a b ?tulo -undamentos de qumica orgnica. #arl David Outsche. 2ditorial Cevert, ,IGI. H859+ :=$I,G=GA.. !g.&G Hr a M (umica general@ :P edicin@ !etrucci, %arBood y %erring@ !rentice %all@ H859+;0,.0;,=.$I0= Hr a M http+QQ ooRs.google.esQ ooRsSid>4mdv(f- qI1#Tpg>!),&& #onfiguracin a soluta. 2n+ Diccionario de qumica. Hnmaculada Nulin. 2ditorial #omplutense, ,III. H859+ :=:IG:=G$:. !g. ,&& Hr a M 9omenclatura D0L. 2n+ #urso de iomolculas. Nuan 6anuel Oon3le3 6aUas. 1niversidad del !as 4asco. Hr a M #onfiguracin a soluta de los centros quirales+ cmo determinarla y designarla. 2n+ (umica orgnica. 8tephen N Veininger, -ranR C. 8termit3. 2ditorial Cevert, ,I::. H859+ :=$I,GA$GW. !g. ,.$ Hr a M (umica orgnica sica y aplicada+ de la molcula a la industria, 4olumen ,. 2duardo !rimo X7fera. 2ditorial Cevert, ,II&. H859+ :=$I,GIA.=, !g. A$ y ss. Hr a M http+QQ ooRs.google.esQ ooRsSid>:(6*hCy)'OX#Tpg>!)=:Tdq>isomerY#.Y)DaFenFqu Y#.Y)DmicaFinorgY#.Y),nicaTasZ rr>;Tcd>$[v>onepageTq>isomerY#.Y)DaY$;enY$;qu Y#.Y)DmicaY$;inorgY#.Y),nicaTf>false (umica inorgnica estructural.L ).-. Vells. 2ditorial Cevert, ,IG:. H859+ :=$I,GA$=A. !g. =: y ss. Hr a M http+QQBBB.te*toscientificos.comQquimicaQinorganicaQmetales0transicionQisomeria Hsomera en ?e*tos#ientficos.com

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