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BENTEZ CASAS SERGO HUGO, CASIQUE SALAZAR JORGE IGNACIO, PADILLA ISLAS MIGUEL ADRIAN

OBJETIVOS: Sintetizar un compuesto heterocclico de tres


miembros mediante la reaccin de epoxidacin de una olefina conjugada, y realizar una apertura en medio cido del anillo de Oxirano. Obtener el compuesto fitocol mediante una apertura en medio cido del epxido de Menadiona.

Experimentalmente se obtuvo 1.23 g del epxido de la menadiona por lo que el rendimiento es de:

Anlisis de Resultados: Para la preparacin del epxido de Menadiona en la mezcla de la solucin A y B se agrego lentamente y agitando por el movimiento de electrones ya explicado en el mecanismo de reaccin. Se prepar una solucin saturada de H2O2con Na2CO3 en la cual se observ una solucin transparente y que el carbonato se disolva con dificultad, ya que se generaba la base del perxido de hidrgeno de acuerdo a la reaccin. La presencia de precipitado blanco en la solucin nos dice que la reaccin se llev acabo entre la menadiona y el ion hidroperxido formando el epxido de la menadiona deacuerdo a las caractersticas del precipitado. Una vez obtenido el producto despus de recristalizar observamos un punto de fusin cercano al terico , lo cual indicaba cierta pureza del producto obtenido. Adems de la comparacin fsica en cuanto a el color blanco en forma de algodn, y de su solubilidad en ter y agua al ser solventes de tipo polar. Mencionar que se cuido completamente la temperatura ya que se estaba trabajando con una reaccin de tipo exotrmica. Una vez obtenido nuestro producto procedemos a la apertura del grupo epxido en medio cido, para esto se utiliz cido sulfrico esto hace que el epxido de menadiona se protone formando una estabilidad muy grande en el anillo de tres miembros. Cuando se agrego el agua y el hielo lentamente ocurre la apertura del grupo epxido dejando frgil al protn alfa el cual es muy cido y estabiliza al carbocatin formado por la apertura del grupo epxido. Observamos que existe una apertura de anillo ya que se presenta un cambio de color en presencia de color amarillo adems de desprendimiento de calor por lo cual se debe controlar la reaccin. Ya por ltimo filtramos a vaco, pero no recristalizamos as tomamos el punto de fusin lo cual como

lo observamos en el punto de fusin terico es lejano y esto porque no es completamente puro.

Referencias
Leo A. Paquette, Fundamentos de quimica heterociclica / Principles of Modern Heterocyclic Chemistry, Qumica e ingenera qumica, Editorial Limusa S.A. De C.V., 1987
Norman L. Allinger, Qumica orgnica, Volumen 1 Editorial original Worth Publishes, Inc, NewYork, Editorial Reverte, Barcelona 1984

http://www.quimicaorganica.org/foro/111-heterociclos-de-34-y-7miembros/5577-mecanismo-epoxido-de-menadiona.html Figura 1. Fotografia de la Rxn del epoxido

Figura 2. Fotografa del pp de la menadiona

Figura 3. Rxn de apertura del Epoxido Mecanismo de la rxn de formacin del epoxido

Mecanismo de la rxn de apertura del epoxido

Conclusiones
La adicin tipo Michael para formar compuestos heterocclicos es muy efectiva, ya que sta reaccin no requiere de mucha energa para llevarse a cabo en las condiciones experimentales. La discrepancia en los puntos de fusin tericos con los experimentales en parte pudo deberse a que los Fisher no estaban calibrados, por lo que puntos de fusin cercanos a 94-95C serian balidos. Por otra parte no se enfri durante la adicin de la solucin de perxido de hidrogeno con carbonato de sodio, lo cual pudo contribuir a la formacin de otra especie de punto de fusin menor.