Está en la página 1de 33

HETEROCICLOS

Definicin :

Compuesto orgnico cclico conteniendo al menos un heterotomo en el anillo.


Heterotomo en Qumica Orgnica es cualquier elemento distinto del carbono

HETEROCICLOS

CLASIFICACIN POR ESTRUCTURA :


Monociclos y policiclos, puentes o fusionados. Uno o varios heterotomos. Heterotomos frecuentes : O, S, Se, Te, N, P, As, Si, Ge, B. Alifticos o aromticos.

HETEROCICLOS
COMPUESTOS ORGNICOS CCLICOS

CARBOCCLICOS

HETEROCICLICOS Epxidos Lactamas Lactonas Eteres cclicos Aminas cclicas aromticas Hemiacetal cclico

HETEROCICLOS
O
O

Epxido Eter cclico de 3 miembros

Tetrahidrofurano (THF)

Piridina

H OH

O
HO

O H

HO H H OH OH

Tetrahidropiran-2-ona
Lactona

D-glucopiranosa 6-Hidroximetil-tetrahidro-piran-2,3,4,5-tetraol

HETEROCICLOS
INTERS Y ABUNDANCIA : Compuestos naturales: bases pricas y pirimidnicas, vitaminas, antibiticos, extractos plantas...

HETEROCICLOS
Frmacos: humanos, veterinaria
NH2
NO2 N S O

N H

N H

Tacrina (Alzheimer) 1,2,3,4-Tetrahidro-9-aminoacridina

Ranitidina (antiulceroso)

Cloroquina (antimalrico)

Supresin de naseas

Agente antituberculoso

HETEROCICLOS
Aditivos industriales: colorantes, acelerantes, estabilizadores, antioxidantes, catalizadores... Agroqumica: fertilizantes, herbicidas, pesticidas...

Nomenclatura de HETEROCICLOS

Debe hacerse constar en el nombre qumico:

tamao del anillo


nmero de heterotomos naturaleza de los heterotomos posicin de los heterotomos nmero y posicin de las insaturaciones nmero, posicin y tipo de sustituyentes

Nomenclatura de HETEROCICLOS

Los nombres de los heterociclos se construyen combinando prefijos (que indican los heterotomos presentes) y

terminaciones (que indican el tamao de anillo y si est


saturado o no).

Nomenclatura de HETEROCICLOS
NATURALEZA DEL HETEROTOMO
PREFIJOS OXO (para Oxgeno) TIO (para Azufre) AZA (para Nitrgeno)

MULTIPLICIDAD DEL MISMO HETEROTOMO


PREFIJO ADICIONAL di (dos) tri (tres), etc.

DOS O MS HETEROTOMOS DISTINTOS

O > S > N

(O y N) (S y N)

OXO + AZA TIO + AZA

Oxazo Tiazo

Raz y terminacin (sufijo)


Tamao del anillo

Anillos con Nitrgeno


Insaturadosa Saturados

Anillos sin Nitrgeno


Insaturadosa Saturados

Raz

-ir-

-irina

-iridina

-ireno

-irano

-et-

-eta

-etidina

-ete

-etano

-ol-

-ol

-olidina

-ol

-olano

-in-

-ina

-in

-ano

-ep-

-epina-

-epin

-epano

-oc-

-ocina

-ocin

-ocano

-on-

-onina

-onin

-onano

10

-ec-

-ecina

-ecin

-ecano

Nomenclatura de HETEROCICLOS
Observar que el sufijo se modifica ligeramente cuando no hay nitrgeno en el anillo heterocclico

Insaturadosa -irina -eta -ol -ina -epina-

Insaturadosa -ireno -ete -ol -in -epin

-ocina
-onina -ecina

-ocin
-onin -ecin

Nomenclatura de HETEROCICLOS
La numeracin del anillo comienza con el heterotomo de mayor prioridad y prosigue alrededor del anillo para dar los nmeros menores posibles a otros heterotomos o sustituyentes.
S

O S

Tiazol

Oxazol

1,2 oxatiolano

>

>

Anillos con Nitrgeno

Anillos sin Nitrgeno

Tamao del anillo

Raz

Insaturadosa

Saturados

Insaturadosa

Saturados

-ir-

-irina

-iridina

-ireno

-irano

-et-

-eta

-etidina

-ete

-etano

-ol-

-ol

-olidina

-ol

-olano

TIO + AZA + OL
N

Tiazol

Anillos con Nitrgeno

Anillos sin Nitrgeno

Tamao del anillo

Raz

Insaturadosa

Saturados

Insaturadosa

Saturados

-ir-

-irina

-iridina

-ireno

-irano

-et-

-eta

-etidina

-ete

-etano

-ol-

-ol

-olidina

-ol

-olano

OXO+ AZA + OL
N

Oxazol

Anillos con Nitrgeno

Anillos sin Nitrgeno

Tamao del anillo

Raz

Insaturadosa

Saturados

Insaturadosa

Saturados

-ir-

-irina

-iridina

-ireno

-irano

-et-

-eta

-etidina

-ete

-etano

-ol-

-ol

-olidina

-ol

-olano

O S

OXO + TIO + OLANO

1,2 oxatiolano

Anillos con Nitrgeno

Anillos sin Nitrgeno

Tamao del anillo

Raz

Insaturadosa

Saturados

Insaturadosa

Saturados

-ir-

-irina

-iridina

-ireno

-irano

-et-

-eta

-etidina

-ete

-etano

-ol-

-ol

-olidina

-ol

-olano

SO2

TIO + IRENO

1,1-dixido de tiireno

Anillos con Nitrgeno

Anillos sin Nitrgeno

Tamao del anillo

Raz

Insaturadosa

Saturados

Insaturadosa

Saturados

-in-

-ina

-in

-ano

-ep-

-epina-

-epin

-epano

-oc-

-ocina

-ocin

-ocano

bSe

expresa con el prefijo perhidro unido al nombre del compuesto insaturado correspondiente

NCH3 S

TIO + AZA + EPINA

3-Metilhexahidro-1,3-tiazepina

Anillos con Nitrgeno

Anillos sin Nitrgeno

Tamao del anillo

Raz

Insaturadosa

Saturados

Insaturadosa

Saturados

-in-

-ina

-in

-ano

-ep-

-epina-

-epin

-epano

-oc-

-ocina

-ocin

-ocano

OXO + EPINA

2-Metil-oxepina

Anillos con Nitrgeno Tamao del anillo 6 7 8

Anillos sin Nitrgeno

Raz -in-ep-oc-

Insaturadosa -ina -epina-ocina

Saturados b b b

Insaturadosa -in -epin -ocin

Saturados -ano -epano -ocano

AZA + EPINA

N
N

3-Methyl-3 H-azepina 3-metil-3H-azepina


2-Methyl-4H-azepina HH -azepina 2-metil-4H-azepina 7-Methyl-2 7-metil-2-azepina

2-Methyl-3H -azepina 2-metil-3H -azepina

Anillos con Nitrgeno


Tamao del anillo

Anillos sin Nitrgeno Insaturadosa -irena


-ete

Raz -ir-et-

Insaturadosa -irina
-eta

Saturados -iridina
-etidina

Saturados -oxirano
-etano

3
4

5
6

-ol-in-

-ol
-ina

-olidina
b

-ol
-in

-olano
-ano

Muchos de los sistemas de anillos heterociclos comunes tienen nombres triviales que se retienen en la nomenclatura sistemtica.
H N

H N

"Azina" Piridina

"1,3-diazol" 1-H-Imidazol

"1,3-diazina" Pyrimidine

"1,2- diazol" 1H-Pyrazole

AZA+IN

DI+AZA+OL

DI+AZA+IN

DI+AZA+OL

Nomenclatura de HETEROCICLOS

Piridina

Piperidina

N
Diazinas

N H

N
N
Piridazina

N N
Pirazina

H N N H
Piperazina

N
Pirimidina

En los sistemas policclicos segn las siguientes reglas: Se elige el nombre del heteroanillo como el compuesto bsico y se aade como prefijo el nombre del anillo unido a l.
7 6 5 4 1
S

2
N

N H

benzotiazol

benzotiofeno

(benzopirrol) Indol

Al elegir el anillo bsico o fundamental cuando hay dos ms heteroanillos presentes, se da la preferencia al anillo que contenga nitrgeno con respecto al anillo que contenga oxgeno (y al oxgeno con respecto al azufre). N > O > S
6
S

1
O

5 4 3

OXO+OL (FURANO)
2

TIO+OL (TIOFENO)
(no furo[ 2,3-b]tiofeno)

tieno [2,3-b] furano


1
S

a
2

e d

5 4 3

b c

Se usan prefijos como furo y tieno.

Nomenclatura de HETEROCICLOS
Se prefiere el componente que abarque el mayor nmero de anillos
2 1 N 11 10 6 8
N H
N

3
N 4
2 3

8
1
N

7
6

H N

1 6 2 4 3

5
N

pirazina

carbazol

7H-pirazino[2,3-c]carbazol (no 7H-indolo[3,2-f]quinoxalina)

N H

indol

quinoxalina

Nomenclatura de HETEROCICLOS

quinolina
N N H

Pirrolo[3,2-b]acridina
N H

indol

8 7 6 5

a 2 b 3

3 2
N H

Acridina

1 1H-Pirrol

Nomenclatura de HETEROCICLOS Se prefiere el componente de mayor nmero de heterotomos:


8 7N 6 O 5 1
N

2 3

4 5H-Pirido[2,3-d][1,2]oxazina
b
N

c d

1
N

a
O

2 3

OXO + AZA + IN

Nomenclatura de HETEROCICLOS

Se prefiere el componente conteniendo la mayor variedad de heterotomos


6
N

1
S

5 4 HN
N

3
N

3 4H-Imidazo[4,5-d]tiazol

a S
4

2 1 HN 5

e d

b
N

c
tiazol

imidazol

Nomenclatura de HETEROCICLOS
Si hay que elegir entre componentes con el mismo tamao de ciclo y el mismo tipo de heterotomo se elige como el heterociclo base aquel que tenga menor numeracin de los heterotomos antes de la fusin.
1

8 7N 6N

1
N

f
2 3

e 5 d 4

2 3
N

5
N

1 N a 2 N b c 3

pirazina

piridazina

Pirazino[2,3-d]piridazina

Nomenclatura de HETEROCICLOS

Los prefijos se pueden deducir reemplazando la a final del nombre del sistema anular por o. Por ej: pirazina se convierte en pirazino Hay algunas excepciones y se usan prefijos como furo (furano), imidazo (imidazol), isoquino (isoquinolina), pirido (piridina),

pirimido (pirimidina), quino (quinolina) y tieno (tiofeno).

Nomenclatura de HETEROCICLOS Reglas de numeracin


Dar el menor nmero a los heterotomos
7 6 1
O

Benzo[b]furano
2

3
NO2

3-nitro-benzo[b]furano

Nomenclatura de HETEROCICLOS Reglas de numeracin


Dar el menor nmero a los heterotomos en el orden de preferencia usual
6
S

1
O

5 4 3

Tieno [2,3-b] furano


2

Nomenclatura de HETEROCICLOS
NH2

NH2
6 1N 2

N N H

7 8

3 6-amino-(9 H)-purina (Adenina)

N H

citosina 4-aminopirimidin-2(1H)-ona
H N

N H

3-etoxi-1H-indol
OCH2CH3

1H-imidazo[4,5-b]pirazina