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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

EXAMEN: Carbohidratos (Lactosa) PROFESOR: Ma. Reina Gmez G. MATERIA: Qumica Orgnica III (1521) NOMBRE DEL ALUMNO:

La lactosa es un disacrido que se encuentra en la leche y contiene dos monosacridos diferentes, una molcula de galactosa y una de glucosa, unidas por un enlace 1,4--glicosdico. Al igual que la celobiosa y la maltosa, es un azcar reductor y presenta mutarrotacin de anmeros alfa y beta. Su nomenclatura completa es: 4-O-(-D-galactopiranosil)- -D-glucopiranosa. I.- Para escribir la frmula de la lactosa, desarrolle lo sig: a.- Escriba la frmula de la galactosa, proyeccin de Fischer. b.- Psela a la proyeccin de Haworth, dando la formacin del hemiacetal. c.- Ahora psela a la configuracin de silla. d.- Repita los tres pasos anteriores con la frmula de la glucosa. e.- Finalmente, escriba la frmula completa de la lactosa, siguiendo su nomenclatura. II.- Explique los trminos subrayados: a.- Qu es un disacrido. b.- Por qu enlace 1,4 c.- Por qu beta d.- Por qu glicosdico e.- Que es un azcar reductor f.- A qu se le llama mutarrotacin g.- A qu se le llama anmeros alfa y beta h.- En la nomenclatura, explique por qu se le llama galactopiranosil y no galactopiranosa , a esa parte de la molcula III.- Reacciones de identificacin. Diga si la lactosa da positivo o no y explique por qu. Escriba sus reacciones: a.- Con reactivo de Tollens b.- Con reactivo de Fehling c.- Con reactivo de Benedict d.- Formacin de osazonas e.- Presenta mutarrotacin? IV.- Reacciones: a.- Acetilacin de la lactosa (configuracin de silla) (reaccin y mecanismo) b.- Hidrlisis cida de la lactosa (configuracin de silla) (reaccin y mecanismo) c.- Formacin del cido aldrico correspondiente, de la galactosa (reaccin y nomenclatura) d.- Formacin del cido aldnico correspondiente, de la glucosa (reaccin y nomenclatura) e.- Reduccin de la galactosa (reaccin y nomenclatura) f.- Formacin de la cianhidrina de la glucosa (reaccin y mecanismo) V.- Polisacridos: (Escribir un resumen). a.- Almidn y celulosa. b.- Desoxiazcares, aminoazcares, carbohidratos de las superficies celulares.