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CONVERSION DE FENOL A ACIDO PICRICO POR INTERMEDIO SULFONADO

Gustavo A. Rodrguez M.,Gabriel R. Benavides C.

RESUMEN
Pudimos sintetizar cido pcrico partiendo de fenol. Pero no se realiz una nitraci n directa, en cambio sintetizamos el cido pcrico en dos etapas distintas, en la primera se someti el fenol a cido sulf!rico fumante para obtener acido p" fenolsulfonico, posteriormente se someti este producto a una mezcla nitrante #mezcla de cido ntrico $ cido sulf!rico%, la soluci n obtenida se calent $ posteriormente se cristalizo en agua fra. &erminada la cristalizaci n se pudo observar los cristales amarillos correspondientes al cido pcrico. PALABRAS CLAVE: fenol, acido picrico, nitracion, sulfonacion, cristalisacion, ebullicion.

INTRODUCCIN
'os fenoles estn constituidos por un grupo (idro)ilo unido directamente a un compuesto aromtico, estos al tener al tener ciertas similitudes estructurales con los alco(oles, poseen rasgos comunes con estos, por e*emplo, se (a observado +ue tanto los alco(oles como los fenoles pueden ser convertidos en ,teres $ esteres, sin embargo, estos son compuestos bifuncionales, puesto +ue estn compuestos por una parte aromtica, la cual interact!a con el grupo (idro)ilo, otorgndole propiedades completamente diferentes a los fenoles de los alco(oles, gracias a esto, tanto las reacciones como la preparaci n $ las propiedades de los fenoles son completamente diferentes, guardando sin embargo algunas pe+ue-as similitudes con estos, dadas por el (ec(o de +ue contienen un grupo funcional similar. 'os fenoles ms sencillos son l+uidos o s lidos de ba*o punto de fusi n. tienen puntos de ebullici n elevados, debido a +ue forman puentes de (idr genos. /l propio fenol tiene cierta solubilidad en agua 01 g por 233 g de agua%, probablemente por la formaci n de puentes de (idr geno con ella. 'a ma$ora de los otros fenoles son esencialmente insolubles, son incoloros, salvo +ue presenten alg!n grupo capaz de imponerles coloraci n. 4in embargo $ al igual +ue las aminas aromticas, se o)idan con facilidad, por lo +ue a menudo se encuentran coloreados, a menos de +ue est,n cuidadosamente purificados, por la presencia de productos de o)idaci n. 526 'a propiedad ms caracterstica de los fenoles es su acidez. 'os fenoles son

ms cidos +ue los alco(oles, pero menos +ue los cidos carbo)licos. Recuerde +ue los cidos carbo)licos tienen valores de p7 a de 8, apro)imadamente, mientras +ue los valores de p7 a de los alco(oles estn en el intervalo de 29 a :3. 'os valores de p7a de la ma$ora de los fenoles son de, apro)imadamente, 23. Para comprender me*or por+u, los fenoles son ms cidos +ue los alco(oles, se comparan los e+uilibrios de ionizaci n del fenol $ el etanol. /n particular, se observarn las diferencias en la deslocalizaci n de la carga en el ion et )ido $ en el ion fen )ido. /n el ion et )ido, la carga negativa se encuentra localizada en el o)geno, $ s lo est estabilizada por fuerzas de solvataci n. 5:6 /n la ma$ora de sus reacciones, los fenoles se comportan como nucle filos, $ los reactivos +ue act!an sobre ellos son electr filos. /l o)geno del (idro)ilo o el anillo aromtico pueden ser lugares de reactividad nucleoflica en un fenol. 'as reacciones +ue se efect!an en el anillo causan sustituci n electroflica aromtica. ;n grupo (idro)ilo es un sustitu$ente poderosamente activador, $ la sustituci n electroflica aromtica en los fenoles se efect!a con muc(a ma$or rapidez, $ ba*o condiciones ms suaves +ue en el benceno. Por e*emplo, la monobromaci n del fenol da un alto rendimiento a ba*as temperaturas $ en ausencia de catalizadores. /n este caso, la reacci n se efectu en 2,:" dicloroetano, disolvente no polar. /n los disolventes polares, como el agua, es difcil limitar la bromaci n de fenoles a una monosustituci n. 5<6

DISCUSIN Y RESULTADOS
Con el ob*etivo de sintetizar el cido pcrico se prepar en primera medida una soluci n nitrante. /sta soluci n estaba compuesta de 3,3=> moles de cido sulf!rico $ de 3,3?1 moles de cido ntrico. 4e procedi entonces a mezclar 3,33:: de fenol con 3,3=> moles de cido sulf!rico, entonces se disolvi el fenol en el cido sulf!rico, posteriormente la soluci n nitrante se mezcl con la soluci n de fenol disuelto en cido sulf!rico, durante el periodo de mezclado 'a soluci n resultante se torn de un color naran*a oscuro, entonces la soluci n resultante se calent al ba-o mara, durante este periodo de tiempo, se observ la liberaci n de un vapor por parte de la soluci n calentada. Alg!n tiempo despu,s las paredes del matraz en el cual se realiz el calentamiento se tornaron marrones@ este proceso fue acompa-ado por un aclaramiento en la soluci n calentada, la cual pas a tener un color naran*a oscuro a un color amarillo. 4e observ casi despu,s de :3 minutos la ebullici n de la soluci n de fenol, cido ntrico $ cido sulf!rico, despu,s de <3 minutos de calentamiento, la soluci n resultante se enfri , as esta se mezcl con agua fra, inmediatamente se formaron cristales de un color amarillo brillante, a falta de papel filtro se

detuvo la prctica en este momento, por lo +ue no se pudo obtener un rendimiento e)perimental especifico. /n primera instancia agregar cido sulf!rico al fenol produce una sulfonaci n rpida en la posici n para, al agregar la mezcla nitrante se desplaza el grupo sulfonato por un grupo nitro, esta es probablemente la fuente de la coloraci n marr n en la soluci n, puesto +ue todos los derivados nitrados del fenol tienen variaciones del color naran*a. Adems se agregan grupos nitro en las posiciones orto +ue (aban +uedado vacas ,este procedimiento en general es muc(o ms efectivo +ue la nitraci n directa, puesto +ue los rendimientos de cido pcrico son ma$ores, se previenen los productos de degradaci n del fenol, adems (a$ muc(o menos riesgo en la manipulaci n del cido pcrico, $a +ue este tiene propiedades e)plosivas potencialmente peligrosas@ el ob*etivo de calentar la soluci n de fenol $ la mezcla nitrante es acelerar la velocidad de la reacci n, puesto +ue aun+ue esta es una reacci n termodinmicamente favorecida, tiene un mu$ leve impedimento cin,tico, lo cual (ace +ue la mezcla nitrante pueda tardar (oras en reaccionar con el fenol en condiciones ambientales normales, adems el calentamiento en conveniente debido a +ue el cido ntrico tiene un punto de ebullici n ?<AC, temperatura la cual es posible alcanzar en un ba-o mara, esto (ace una parte de cido ntrico se evapore antes de realizar el enfriado de la soluci n, proceso el cual es mu$ conveniente para la posterior cristalizaci n realizada sobre la soluci n resultante, el proceso de cristalizaci n tiene en cuenta +ue el cido pcrico es mu$ poco soluble a ba*as temperaturas, por lo +ue enfriar la soluci n generara cristales de este, mas no generara cristales de cido sulf!rico $ cido ntrico, los cuales son miscibles en agua (asta en temperaturas inferiores a la temperatura ambiente el color amarillo de la soluci n es evidencia clara de la presencia de cido pcrico en la soluci n, adems el aclaramiento de la soluci n es evidencia de +ue se realiza ms de una nitraci n por mol,cula de fenol, $a +ue los derivados monosustituidos $ disustituidos en general tienen coloraciones ms oscuras, se tiene la misma coloraci n en la mezcla nitrante.

PR/G;B&A4 2. /l mecanismo es el siguiente

CONCLUSIONES
/s puede concluir +ue el fenol es un compuesto reactivo capaz de reaccionar con una diversidad de compuestos en condiciones ambientales normales, entre estos compuestos se encuentra el cido ntrico, a pesar de esto es ms conveniente sulfonar el fenol en primera instancia a la (ora de sintetizar el cido pcrico, con el ob*etivo de obtener ma$or seguridad en la sntesis, para despu,s nitrar la soluci n resultante, tambi,n el cido pcrico generado puede ser separado por medio de una cristalizaci n, aprovec(ando la curva de solubilidad de este compuesto

BIBLIOGRAFA
526 Morrison, R.@ Bo$d, R. 211?. Cumica Drgnica 8 ta /d. Pearson /ducation. M,)ico. Pg 1?2 5:6 Care$, E. :339. Cumica Drgnica 9ta /d. Mc GraF"Gill. M,)ico. Pg 2331 5<6 Care$, E. :339. Cumica Drgnica 9ta /d. Mc GraF"Gill. M,)ico. Pg 232> Gua de laboratorio, 4HB&/4I4 J/ KCIJD PHCRICD, Practica Bo. >. &RI''/RA4, Lorge. ;niversidad del Atlntico, Cumica Drgnica, Cumica Drgnica :.