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UNIVERSIDAD NACIONAL AUT NOMA DE MXICO FACULTAD DE QUMICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


Prctica 2: Reacciones de sustitucin Nucleoflica Unimolecular (SN1). Obtencin de Cloruro de t-butilo. INTEGRANTES:

Grupo: 5

Profesora: Carmen Ortega. Mircoles 28 de Agosto de 2013.

Reaccin general

Mecanismo de reaccin

Observaciones

Cuando se hizo la reaccin se obtuvo una solucin transparente, al lavar no fue n ecesario agitar en el embudo de separacin ya que estaba en agitacin constan te. Al lavar y secar el producto obtuvimos unas perlas blancas en el fondo del vas o, las cuales fueron decantadas. El producto orgnico se puso en el sistema de d estilacin para llevar a cabo la purificacin, la destilacin fue casi instantnea de bido al punto de ebullicin tan bajo que tiene el alcohol ter-butlico. Se obtuvieron 1.9 g de producto a una temperatura de 42C y 45C.

Anlisis de resultados

El cloruro de ter-butilo es el producto de una reaccin nucleoflica Unimolecular, e l grupo OH contenido en el alcohol ter butlico en condiciones cidas no es un bu en grupo saliente, por eso fue necesario protonarlo y favorecer la salida del grupo OH. En la reaccin hay un primer paso, la formacin de un carbocatin intermediario reactivo no aislable, dicha etapa es determinante para la velocidad de la reacci n, result lenta debido a que tiene que formarse una especie los ms estable po sible y requiere ms tiempo y energa, usamos un alcohol terciario por lo que hubo formacin de un producto muy estable. El segundo paso es el ataque del nuclefilo al carbocatin para formar el product o -el cido clorhdrico contiene al nuclefilo (cloro)- este proceso fue rpido, debi do a que ya el intermediario es estable y solo espera la unin del nuclefilo. Las condiciones de la reaccin se favorecieron por varias razones entre las cuales es prioritaria que el sustrato utilizado es terciario y el carbocatin intermediario ya es estable y no hay reordenamiento posible; otra condicin es que la especie for mada en la primer etapa tiene una hibridacin sp2, con geometra trigonal plana, lo que nos indica que hay dos orbitales posibles para que el nuclefilo ataque, ad

ems se us un solvente polar.

En este tipo de reacciones siempre hay

racemizacin, es decir, hay enantimero R y S. El lavado fue para neutralizar la parte acuosa que queda en la separacin en la c ual hay agua, alcohol terbutlico y cido clorhdrico y posteriormente se seca esta parte para tener el producto puro. La destilacin tuvo el propsito de purificar an ms el producto lo cual fue posible y se obtuvo un buen resultado ya que el punto de ebullicin terico del cloruro de ter-butilo es de 42C y el destilado obtenido fue entre 42C y 45C.

Pruebas de Identificacin
Al hacer la primer prueba de identificacin y adicionar el etanol y el nitrato de pla ta se observ que la reaccin fue la esperada ya que hubo presencia del halge no, esto comprobado por la formacin del precipitado blanco. Mecanismo de reaccin:

En la segunda prueba adicionando bromo en tatracloruro de carbono se compr ob que no hay presencia de insaturaciones, es decir que no hay enlaces dobles o triples, de lo contrario hubiera habido cambio de color.

Cuestionario
1) Clasifique los siguientes halogenuros como primarios, secundarios, terciarios, arilicos o benclicos. 1-cloro-2-metil propano: halogenuro primario 1-cloro-1-etil-ciclohexano: halogenuro terciario 2-cloroetil-1ciclohexeno: halogenuro secundario 2-cloro-butano: halogenuro secundario 1-cloro-2 buteno: halogenuro primario 2) de las siguientes reacciones de las estructuras de los productos de sustitucin (si los hay), y diga bajo que mecanismo procede.

3) Prediga cul de los siguientes alcoholes reaccionar ms rpido frente a HBr: a) Alcohol benclico b) Alcohol p-metilbenclico c) Alcohol p-nitrobenclico

4) Escriba el mecanismo de la reaccin de sustitucin nucleoflica aliftica entre el n-butanol y HBr.

5) Dnde se encontraba la fase orgnica cuando la separ de la mezcla de reaccin? Y cundo la lav? Cmo lo supo? La fase orgnica era la fase superior, es identificable por su valor de densidad o simplemente por su aspecto aceitoso con respecto a la fase inferior correspondiente a la parte acuosa, en la cual haba agua, un poco de cido y CaCl. La fase orgnica se lav con Ca2CO3 para neutralizar la parte acuosa que no logro eliminarse por completo en la separacin. 6) Qu sustancias contienen los residuos de este experimento? Qu tratamiento previo se les debe de dar antes de desecharlos al drenaje? La fase acuosa contiene agua, cido clorhdrico y alcohol terbutlico, se debe destilar y mandar los residuos a incineracin, los residuos del destilado se mandan a incineracin, y los residuos del proceso de secado contienen sulfato de sodio y agua deben neutralizarse y desechar por el drenaje.

7) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de IR de reactivos y productos.

terbutanol

Cloruro de terbutilo

Conclusin.
La mejor manera de obtener el compuesto cloruro de terbutilo fue usando reacciones con caractersticas RN1, esas caractersticas son: usar un disolvente polar protico, concentrar mi sustrato (por que en las reacciones RN1 dependen de la concentracin del sustrato) y usar un sustrato terciario. Si usbamos reacciones con caracterstica RN2 bamos a tener el problema de que se nos presentara su reaccin de competencia que en este caso sera la reaccione E2, y podamos obtener otro compuesto. El producto obtenido fue sometido a dos pruebas de identificacin, y ambas fueron positivas ya que hubo presencia de grupos halogenuros y ausencia de insaturaciones. La purificacin del cloruro de ter-butilo fue xitosa. Se obtuvo 1.9 g de cloruro de ter-butilo a una temperatura de 42C.

Bibliografa.
Wade. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Ed. Pearson. 2004. Pp 242-247