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UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIN A DISTANCIA

Dolores Santa Mara Gutirrez


Dionisia Sanz del Castillo
GRADO EN QUMICA
GRADO
GUA DE ESTUDIO DE LA ASIGNATURA
QUMICA ORGNICA II
2 PARTE | PLAN DE TRABAJO Y ORIENTACIONES PARA SU DESARROLLO


QUMICA ORGNICA II

UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIN A DISTANCIA 2

1.- PLAN DE TRABAJO
El objetivo que el Equipo Docente se ha propuesto con la elaboracin de esta 2 Parte de la Gua de Estudio
es ayudarle en la autorregulacin de su proceso de aprendizaje, fomentando su autonoma, presentando al
estudiante el Plan de Trabajo de la asignatura, as como proporcionarle orientaciones sobre el estudio de los
temas y contenidos de los mismos, que faciliten su comprensin y asimilacin.
Antes de iniciarse en la lectura de esta 2 Parte de la Gua de Estudio es importante que el estudiante haya
consultado la 1 Parte de la misma, ya que encontrar toda la informacin general de la asignatura resumida
en los siguientes apartados:

1. Presentacin 7. Metodologa
2. Contextualizacin 8. Evaluacin
3. Requisitos previos 9. Bibliografa bsica
4. Resultados de aprendizaje 10. Bibliografa complementaria
5. Contenidos 11. Recursos de apoyo
6. Equipo docente 12. Tutorizacin

En este primer apartado se propone un Plan de Trabajo que ayude al estudiante a organizar su estudio con
el fin de que pueda alcanzar con xito el aprendizaje de los contenidos que constituyen la asignatura
Qumica Orgnica II, lo cual conlleva una serie de actividades que se pueden distribuir en dos grupos:
- Actividades relativas al trabajo autnomo del estudiante.
- Actividades relativas a la interaccin del estudiante en entornos virtuales.
Qumica Orgnica II es una asignatura de 6 crditos ECTS (1 crdito ECTS equivale a 25 horas de trabajo),
lo que supone que el estudiante dedique unas 150 horas para alcanzar los resultados de aprendizaje
propuestos. Teniendo en cuenta que un Plan de Trabajo consiste en una descripcin ordenada
temporalmente de las distintas actividades que tendr que realizar el estudiante, incluyendo el estudio de los
distintos temas y preparacin de los exmenes, el Equipo Docente ha organizado dicha planificacin
secuenciada por Temas, y ha estimado que las 150 horas pueden distribuirse como se muestra en la
siguiente tabla:



|Dolores Santa Mara Gutirrez, Dionisia Sanz del Castillo

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TEMAS



H
o
r
a
s

T
o
t
a
l
e
s

TRABAJO AUTNOMO
INTERACCIN
ENTORNOS
VIRTUALES
(Curso virtual)
A
p
r
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n
d
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z
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j
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d
e

c
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t
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P
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e
n

l

n
e
a


Tema 1. El benceno y la sustitucin
electrfila aromtica
12,5 8 1,75
5,5

2

8

12
Tema 2. Ataque electrfilo y nuclefilo
sobre derivados del benceno
12,5 8 1,75
Tema 3. El grupo carbonilo: aldehdos
y cetonas
12,5 8 1,75
Tema 4. Enoles y enonas. Aldehdos y
cetonas o,|insaturados
12,5 8 1,75
Tema 5. Aminas 12,5 8 1,75
Tema 6. Compuestos orgnicos de
azufre, fsforo y silicio
12,5 8 1,75
Tema 7. cidos carboxlicos 12,5 8 1,75
5,5
Tema 8. Derivados de cidos
carboxlicos
12,5 8 1,75
Tema 9. Compuestos difuncionales 12,5 8 1,75
Tema 10. Compuestos aromticos
policclicos y heterocclicos
12,5 8 1,75
Tema 11. Qumica de carbohidratos 12,5 8 1,75
Tema 12. Qumica de aminocidos y
pptidos
12,5 8 1,75
Total (Horas) 150 96 21
11
2 8 12
Total (ECTS) 6 3,84 0,84
0,44
0,08 0,32 0,48

Como se observa en la tabla superior los contenidos tericos se desarrollan en 12 temas, de los cuales se
llevarn a cabo dos Pruebas de Evaluacin Continua calificativas de carcter voluntario, es decir, su
evaluacin podr ser tenida en cuenta en la calificacin final como se indica en el apartado 3 de esta gua.
Aunque cada estudiante, en funcin de sus circunstancias, marcar su ritmo de estudio, y teniendo en
cuenta que el segundo semestre del curso acadmico abarca desde el 18 de febrero hasta el 19 de mayo
(13 semanas), incluyendo las vacaciones de Semana Santa, el Equipo Docente ha considerado que una
programacin adecuada para alcanzar los resultados de aprendizaje de cada tema, puede distribuirse tal y
como se muestra en el siguiente cronograma:

QUMICA ORGNICA II

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CRONOGRAMA PARA LA ASIGNATURA DE QUMICA ORGNICA II
18 - 24 febrero Tema 1. El benceno y la sustitucin electrfila aromtica
Tema 2. Ataque electrfilo y nuclefilo sobre derivados del benceno
25 febrero - 3 marzo Tema 3. El grupo carbonilo: aldehdos y cetonas
4 - 10 marzo Tema 4. Enoles y enonas: aldehdos y cetonas o,|-insaturados
11 - 17 marzo Tema 5. Aminas
18 - 24 marzo Tema 6. Compuestos orgnicos de azufre, fsforo y silicio
25 - 31 marzo Repaso Temas 1-6
Prueba de Evaluacin Continua calificativas (PEC-1) (carcter voluntario)
(fecha lmite de entrega 1 de abril)
1 - 7 abril Tema 7. cidos carboxlicos
Tema 8. Derivados de cidos carboxlicos
8 - 14 abril Tema 9. Compuestos difuncionales
15 - 21 abril Tema 10. Compuestos aromticos policclicos y heterocclicos
22 - 28 abril Tema 11. Qumica de carbohidratos
29 abril 5 mayo Tema 12. Qumica de aminocidos y pptidos
6 - 12 mayo Repaso Temas 7-12
Prueba de Evaluacin Continua calificativas (PEC-2) (carcter voluntario)
(fecha lmite de entrega 15 de mayo)
13 - 19 mayo Preparacin de las Pruebas presenciales. Realizacin de exmenes de aos
anteriores
20 - 25 mayo Primera Semana de Pruebas Presenciales
3 - 8 junio Segunda Semana de Pruebas Presenciales

Como se observa en el cronograma anterior, se programan dos semanas para repasar temas y una semana,
la inmediatamente anterior a la primera semana de exmenes, para la preparacin de las pruebas
presenciales realizando exmenes de aos anteriores, que junto con las soluciones, el estudiante tiene a su
disposicin en el curso virtual.
2.- ORIENTACIONES PARA EL ESTUDIO DE LOS CONTENIDOS
Para abordar el estudio de esta asignatura se recomienda haber adquirido los conocimientos de la materia
de Qumica impartida en primer curso, as como haber cursado la asignatura Qumica Orgnica I del primer
semestre con la que se inicia el estudio de los compuestos orgnicos.
El contenido del Programa de esta asignatura se recoge en el texto base Qumica Orgnica, editado por
la UNED y comprende los temas 13-23 del mencionado texto. El resto de temas del libro corresponden al
Programa de la asignatura Qumica Orgnica I que ya han estudiado en el primer semestre. Por otro lado,
el Tema 6 (Compuestos orgnicos de azufre, fsforo y silicio) se encuentra a disposicin del estudiante en el
curso virtual.

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Ttulo: QUMICA ORGNICA
Autor/es:
CABILDO MIRANDA, M Pilar
GARCA FRAILE, Amelia
LPEZ GARCA, Concepcin
SANTA MARA GUTIRREZ, M Dolores
ISBN: 9788436255287
N pginas / n minutos: 808
Ao de Edicin: 2008
Cdigo UNED: 0109308UD11A02
Coleccin: UNIDAD DIDCTICA

El libro est concebido para estudiantes de esta Universidad y ha sido elaborado por profesoras de la UNED
con amplia y demostrada experiencia en la metodologa de educacin a distancia. Adems, la utilizacin del
color como complemento didctico, favorece una mejor visualizacin de su contenido y, por tanto, una ms
fcil comprensin para el estudiante.
El texto es autosuficiente. Todos los temas constan de: un sumario, los objetivos que se pretenden
conseguir; el desarrollo del propio tema; el resumen de los conceptos ms importantes, y, por ltimo, los
ejercicios de autocomprobacin junto con sus soluciones, con el fin de que el estudiante pueda
autoevaluarse al finalizar el estudio de cada tema.
Para el estudio de cada tema es recomendable seguir las siguientes etapas:
- Lectura y estudio del tema. Se recomienda hacer un esquema-resumen del tema.
- Realizacin de los ejercicios de autocomprobacin sin el texto y consultar las soluciones que vienen
a continuacin para comprobar su aprendizaje.
- Complementar estudio, en caso necesario, con la consulta de la bibliografa recomendada o textos
complementarios del curso virtual (adems de otros textos, en Internet, etc.).
- Asistencia a las tutoras presenciales en su Centro Asociado, donde le resolvern las dudas que se
le hayan planteado en el estudio del tema.
- En el curso virtual se irn poniendo una serie de webconferencias de cada uno de los temas con una
introduccin terica del tema y la realizacin de ejercicios, grabadas por los Tutores intercampus.
- Para la resolucin de dudas tambin puede recurrir al curso virtual en los foros creados por el equipo
docente, donde usted plantear su duda y le responder el Equipo Docente de la Sede Central o los
Profesores Tutores Intercampus.
Debe tener siempre presente que los conceptos se interrelacionan unos con otros, por lo que deber ir hacia
atrs y hacia delante cuando trate de buscar esa interrelacin.


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A continuacin se indica para cada tema las orientaciones concretas para su estudio:
TEMA 1. El benceno y la sustitucin electrfila aromtica
CONTENIDOS
1.1. Nomenclatura de los derivados del benceno
1.2. Estabilidad y estructura electrnica del benceno: Aromaticidad
1.3. Sustitucin electrfila aromtica (SEAr)
1.3.1 Mecanismo de la SEAr
1.3.2 Halogenacin
1.3.3 Nitracin
1.3.4 Sulfonacin
1.3.5 Taliacin
1.4. Formaciones de enlace C-C: Reacciones de Friedel-Crafts
1.4.1 Alquilacin
1.4.2 Acilacin
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Nombrar los bencenos sustituidos.
2. Explicar la estructura del benceno en base a las distintas teoras de enlace.
3. Definir el fenmeno de la aromaticidad y calcular la energa de resonancia del benceno.
4. Describir el mecanismo de la sustitucin electrfila aromtica y tener en cuenta la importancia
sinttica de esta reaccin.
5. Formular un nuevo tipo de reacciones, conocidas como reacciones de friedel-Crafts, tiles para la
formacin de enlaces carbono-carbono en los compuestos aromticos.
PLANTEAMIENTO DEL TEMA
El tema 1 corresponde al tema 13 del texto base Qumica Orgnica.
Para el estudio de este tema deben recordar conceptos estudiados anteriormente en la asignatura de
Qumica Orgnica I: formulacin de estructuras resonantes (tema 1) concepto de reactivos electrfilos y
nuclefilos y estabilidad de carbocationes (tema 5) del texto base.
El tema se inicia viendo la nomenclatura de los derivados del benceno, deben conocer que la nomenclatura
orto-, meta- y para- solo se utiliza para derivados disustituidos, cuando hay ms sustituyentes la posicin de
los sustituyentes se hace con nmeros.
No deben confundir bencil (C6H5-CH2), el sustituyente est unido a un carbono sp
3
y fenil (C6H5), el
sustituyente est unido a un carbono aromtico.
CH
2
NH
2
NH
2
Anilina (Fenilamina) C
6
H
5
-NH
2
Bencilamina (C
6
H
5
-CH
2
NH
2
)


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A continuacin, se explica la estructura electrnica y molecular del benceno y se introduce el concepto de
aromaticidad como evidencia de su alta energa de estabilizacin.
Seguidamente, se describe el mecanismo de la reaccin de sustitucin electrfila aromtica para
comprender como transcurren las reacciones de halogenacin, nitracin, sulfonacin y taliacin del benceno.
Deben entender que el ataque al benceno, debido a su densidad electrnica, se realiza con reactivos
electrfilos, es decir, especies con densidad de carga positiva.
Por ltimo se estudia formacin de enlaces C-C mediante las reacciones de Friedel-Crafts en las que el
grupo electrfilo que ataca al benceno es un carbocatin.
Al finalizar el estudio del tema, el estudiante deber realizar los ejercicios de autocomprobacin que
aparecen al final del tema y autoevaluarse cotejando sus resultados con las soluciones indicadas en el texto.

TEMA 2. Ataque electrfilo y nuclefilo sobre derivados del
benceno
CONTENIDOS
2.1 Efectos de los sustituyentes en la sustitucin electrfila aromtica
2.1.1 Activacin del anillo bencnico
2.1.2 Desactivacin del anillo bencnico
2.2 Orientaciones de los sustituyentes
2.3 Sustitucin nuclefila aromtica
2.3.1 Estructura del bencino
2.4 Otras reacciones del benceno
2.5 Bencenos sustituidos: Fenoles
2.5.1 Nomenclatura y propiedades fsicas
2.5.2 Reacciones de los fenoles
2.5.3 Mtodos de obtencin de fenoles
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Definir el carcter activante o desactivante de un sustituyente en el anillo de benceno.
2. Distinguir el efecto orientador que tienen los sustituyentes mediante el anlisis de las formas
resonantes del intermedio carbocatinico formado por el ataque del electrfilo.
3. Planificar sntesis de bencenos polisustituidos evaluando el orden en el que se introducen los
grupos.
4. Describir la reaccin de sustitucin nuclefila aromtica, explicar el mecanismo y su aplicacin a los
bencenos sustituidos con grupos atrayentes de electrones.
5. Formular otras reacciones, tambin interesantes, del propio benceno y de sus derivados.
6. Evaluar la importancia de los fenoles, compuestos muy abundantes en la naturaleza; nombrarlos y
explicar la reactividad de estos compuestos.

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PLANTEAMIENTO DEL TEMA
El tema 2 corresponde al tema 14 del texto base Qumica Orgnica.
Para el estudio de este tema deben recordar los efectos electrnicos de las molculas orgnicas: efecto
inductivo I y efecto conjugativo M y reconocer si el sustituyente es dador o atractor de electrones (Tema 1
del texto base). Tambin deben recordar la reactividad de halogenuros de alquilo (Tema 5 y 6 del texto base)
para observar las diferencias con los halobencenos y las propiedades de los alcoholes (Tema 7 del texto
base) para poder compararlas y ver las diferencias con los fenoles que se estudian en este tema.
Este tema se inicia definiendo el carcter activante o desactivante de un sustituyente en el anillo de benceno
para explicar la reactividad relativa, respecto al benceno, de sus derivados en funcin de la capacidad
dadora o atractora de electrones del sustituyente, es decir del efecto electrnico que posea.
Es muy importante que sepan describir las diferentes estructuras resonantes que presentan los compuestos
aromticos, ya que les ayudar a conocer los carbonos ms susceptibles para el ataque de un electrfilo en
funcin de la naturaleza del sustituyente. Por ejemplo, en el clorobenceno al ser ms electronegativo el cloro
que el carbono presenta un efecto inductivo I, por lo que est desactivado con respecto al benceno, (es
decir es menos reactivo que el benceno) pero posee pares de electrones no compartidos, (presenta efecto
conjugativo o mesmero +M) y se puede describir mediante las siguientes estructuras resonantes:
Cl Cl
Cl Cl
Cl

Pueden observar que en los carbonos de las posiciones orto (2,6) y para (4) se puede localizar la carga
negativa y es donde atacar preferentemente un electrfilo.
Por otra parte, mediante el anlisis de las formas resonantes de los intermedios carbocatinicos, que se
pueden formar por el ataque de un electrfilo, se entiende fcilmente la regioselectividad de la reaccin de
sustitucin electrfila aromtica en bencenos sustituidos y se comprende la diferente orientacin en funcin
de la naturaleza del sustituyente.
El tema contina con el estudio de las reacciones de sustitucin nuclefila aromtica que experimentan los
halobencenos. Deben observar la diferencia con los halogenuros de alquilo estudiados anteriormente en la
asignatura de qumica Orgnica I (Temas 5 y 6 del texto base).
Tambin se estudia la dificultad en las reacciones de oxidacin e hidrogenacin del anillo bencnico debido
a la aromaticidad. La oxidacin de las cadenas alqulicas presentes en el ncleo bencnico es ms fcil
conduciendo a los cidos benzoicos.
Al final del tema se introducen los fenoles que son los alcoholes del benceno, ya que, tanto en la reactividad,
como en los mtodos de obtencin de estos compuestos, se han de aplicar los conocimientos adquiridos en
el estudio del benceno y derivados. Deben observar la diferencia de acidez del grupo hidroxilo unido a un
fenilo o a un grupo alquilo, que depende de la estabilidad del anin alcoxi que se forma; en la estabilidad del
anin fenxido tambin influye la naturaleza de otros sustituyentes (dadores o aceptores de electrones)
presentes en el anillo bencnico.
Al finalizar el estudio del tema, el estudiante deber realizar los ejercicios de autocomprobacin que

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aparecen al final del tema y autoevaluarse cotejando sus resultados con las soluciones indicadas en el texto.

TEMA 3. El Grupo carbonilo: aldehdos y cetonas
CONTENIDOS
3.1 Definicin y nomenclatura de aldehdos y cetonas
3.2 Estructura del grupo carbonilo. Propiedades fsicas de aldehdos y cetonas
3.3 Reactividad general de aldehdos y cetonas. Estudio comparativo
3.3.1 Reactividad relativa de aldehdos y cetonas
3.4 Reacciones de adicin nuclefila
3.4.1 Adicin de agua y alcoholes
3.4.2 Adicin de compuestos nitrogenados
3.4.3 Adicin de carbonos nuclefilos
3.5 Oxidacin de aldehdos y cetonas
3.5.1 Oxidacin de Baeyer-Villiger
3.5.2 Reaccin del haloformo
3.6 Reduccin de aldehdos y cetonas
3.6.1 Reduccin de Clemmensen y reduccin de Wolff-Kishner
3.6.2 Reduccin bimolecular de aldehdos y cetonas. Transposicin pinacolnica
3.7 Mtodos de obtencin de aldehdos y cetonas
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Identificar y formular los aldehdos y cetonas.
2. En base a la estructura del grupo carbonilo, predecir la reactividad que van a presentar los
compuestos que posean dicho grupo funcional.
3. Comparar la reactividad que presentan aldehdos y cetonas.
4. Establecer el mecanismo general por el que transcurren las reacciones de adicin nuclefila a
compuestos carbonlicos.
5. Contrastar los diferentes procedimientos existentes para oxidar y reducir aldehdos y cetonas.
6. Escoger el procedimiento sinttico ms adecuado para preparar un determinado compuesto
carbonlico, segn la estructura de los productos de partida.
PLANTEAMIENTO DEL TEMA
El tema 3 corresponde al tema 15 del texto base Qumica Orgnica.
Para el estudio de este tema deben recordar la diferencia de electronegatividad que presentan los tomos de
carbono y oxgeno que es responsable de la reactividad de este grupo funcional ya que hace al carbono un
centro electrfilo
En este tema se introducen los primeros compuestos que contienen un enlace t carbono-oxgeno o grupo
carbonilo: los aldehdos y cetonas, se comienza con la definicin y nomenclatura de estos compuestos para
posteriormente estudiar la estructura del grupo carbonilo; la polarizacin del enlace que determina la

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reactividad de todos los compuestos que poseen dicho grupo en la molcula.
Es muy importante que entiendan las dos estructuras resonantes que describen al grupo carbonilo y la
influencia de los sustituyentes con efecto inductivo ya que van a aumentar (-I) o disminuir (+I) la electrofilia
del carbono que es la que determina su reactividad. Tambin es muy importante que conozcan los otros
centros reactivos de estos compuestos, ya que el oxgeno al tener pares de electrones sin compartir puede
ser atacado por electrfilos y los hidrgenos en posicin o presentan cierta acidez y son susceptibles del
ataque con bases, debido a la estabilidad del cabanin que se forma y que se estudiar ms adelante.
C
O
R
1
R
2
C
O
R
1
R
2
Carbono electrfilo,
susceptible del ataque con nuclefilos
C
O
C R
2
o+
o-
oxgeno nuclefilo,
susceptible del ataque con electrfilos
R
1
H
R
3
Hidrgeno cido,
susceptible del ataque con bases


A continuacin, se introduce la reactividad de los aldehdos y cetonas, viendo en primer lugar las reacciones
de adicin nuclofila de: agua, alcoholes, compuestos nitrogenados y carbonos nuclefilos.
Posteriormente, se tratan los procedimientos existentes para la oxidacin de aldehdos y cetonas. Se estudia
la reaccin del haloformo que es en la primera reaccin que se estudia en la que intervienen los hidrgenos
en posicin o de un grupo carbonilo, deben entender que una vez que se produce la primera bromacin los
otros hidrgenos se hacen ms cidos por el efecto I que presenta el bromo que estabiliza al carbanin que
se forma.
C
O
R CH
3
HO
-
C
O
R CH
2
C
O
R CH
2
Br-Br
C
O
R CH
2
Br
C
O
R CH
Br
HO
-

Seguidamente se estudian las reacciones de reduccin a alcoholes o a hidrocarburos y se finaliza
estudiando los mtodos de obtencin de estos compuestos.
Al finalizar el estudio del tema, el estudiante deber realizar los ejercicios de autocomprobacin que
aparecen al final del tema y autoevaluarse cotejando sus resultados con las soluciones indicadas en el texto.

TEMA 4. Enoles y enonas: aldehdos y cetonas o,|-insaturados
CONTENIDOS
4.1 Tautomera ceto-enol
4.1.1 Iones enolato
4.1.2 Estabilidad de carbaniones
4.2 Reacciones de condensacin aldlica
4.2.1 Condensaciones aldlicas intramoleculares
4.3 Otras reacciones de condensacin

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4.3.1 Reaccin de Knoevenagel
4.3.2 Reaccin de Cannizzaro
4.3.3 Condensacin benzonica
4.4 Aldehdos y cetonas ,-insaturados. Estructura y nomenclatura
4.4.1 Reactividad
4.4.2 Mtodos de obtencin
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Definir el concepto de tautomera y tautmeros.
2. Formular el mecanismo de la tautomera ceto-enol tanto en medio cido como bsico.
3. En base a la estructura de un compuesto carbonlico, predecir el comportamiento qumico que va a
presentar al ser tratado con una base fuerte.
4. Deducir el mecanismo por el que van a transcurrir las reacciones de adicin nuclefila y electrfila a
compuestos carbonlicos o,|-insaturados.
5. Desarrollar procedimientos adecuados para la preparacin de un aldehdo o cetona o,|-insaturado.
PLANTEAMIENTO DEL TEMA
El tema 4 corresponde al tema 16 del texto base Qumica Orgnica.
Este tema comienza introduciendo el concepto de tautomera ceto-enol que ya se ha tratado en la asignatura
de Qumica Orgnica I, en la reaccin de hidratacin de alquinos (Tema 12 del texto base). Se estudian los
equilibrios tautomricos de este grupo funcional catalizados tanto por cidos como por bases.
- En medio cido: Como el oxgeno tiene pares de electrones no compartidos puede reaccionar con
electrfilos, por ejemplo H
+
, y se forma un catin que presenta la estructura resonante como un
carbocatin, estructura cargada ms estable ya que la carga positiva se sita sobre el elemento
menos electronegativo.
catin carbocatin
O
C R
2
R
1
H
R
3
OH
C R
2
R
1
H
R
3
OH
C R
2
R
1
H
R
3
OH
C R
2
R
1
R
3
+ H
+
- H
+
CETO ENOL

- En medio bsico: Como los hidrgenos en posicin o presentan cierta acidez se forma un
carbanin con la estructura resonante aninica en la que la carga negativa se sita sobre el
elemento ms electronegativo.
O
C R
2
R
1
R
3
carbanin anin (in enolato)
O
C R
2
R
1
H
R
3
O
C R
2
R
1
R
3
OH
C R
2
R
1
R
3
- H
+
+ H
+
CETO ENOL

La aparicin de los iones enolato da pie a la introduccin en este tema de un apartado relativo a la

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estabilidad de carbaniones, es importante que reconozcan el efecto electrnico de los sustutuyentes que
contribuyen a la estabilizacin de los carbaniones, (efecto I de los halgenos, efecto M del grupo nitro,
etc.).
A continuacin, se muestra la reactividad de los iones enolato como nuclefilos en las reacciones de
condensacin aldlica para posteriormente comentar las otras reacciones de condensacin: reaccin de
Knoevenagel, reaccin de Cannizzaro y condensacin benzonica.
Es al final del tema cuando se estudian los aldehdos y cetonas o,|insaturados: estructura y nomenclatura,
reactividad y mtodos de obtencin.
Al finalizar el estudio del tema, el estudiante deber realizar los ejercicios de autocomprobacin que
aparecen al final del tema y autoevaluarse cotejando sus resultados con las soluciones indicadas en el texto.

TEMA 5. Aminas
CONTENIDOS
5.1 Definicin y clasificacin de las aminas
5.2 Nomenclatura de las aminas
5.3 Propiedades fsicas y propiedades cido-base
5.4 Reacciones de las aminas
5.4.1 N-alquilacin y N-acilacin
5.4.2 Reacciones de las aminas con cido nitroso
5.4.3 Otras reacciones de las aminas
5.5 Aplicaciones sintticas de las aminas
5.5.1 Sales de amonio cuaternario
5.5.2 Sales de arenodiazonio
5.6 Mtodos de obtencin de aminas
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Conocer la nomenclatura de aminas.
2. Relacionar la capacidad de las aminas para formar enlaces de hidrgeno con sus propiedades
fsicas.
3. Clasificar las aminas en funcin de la naturaleza y del nmero de restos hidrocarbonados unidos
al tomo de nitrgeno.
4. Establecer la estructura de las aminas y explicar la estabilidad configuracional de algunos de sus
derivados.
5. Justificar la importancia del par de electrones, no compartidos, del tomo de nitrgeno de las
aminas en su comportamiento qumico.
6. En funcin de la naturaleza de las aminas, predecir los productos que se forman con diversos
reactivos.

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7. Reconocer la importancia de la aplicacin de las aminas para diferentes usos: como intermedios
de sntesis, medicamentos, etc.
8. Desarrollar mtodos para la preparacin de las aminas y relacionar algunas transformaciones ya
vistas en temas anteriores.
PLANTEAMIENTO DEL TEMA
El tema 5 corresponde al tema 17 del texto base Qumica Orgnica.
Para el estudio de este tema deben recordar las reacciones cido-base estudiadas en el primer curso del
grado para entender la basicidad de los compuestos que se estudian en este tema
Se comienza con la clasificacin de las aminas en funcin del nmero de sustituyentes que presentan, se
estudia su estructura con la que se observa la quiralidad que pueden presentar las aminas y la facilidad con
que pueden racemizar por inversin de la configuracin.
Deben entender claramente que debido de la existencia del par de electrones sin compartir del tomo de
nitrgeno pueden formar enlaces de hidrgeno intermoleculares y pueden reaccionar como:
- Bases frente a cidos. Deben ser capaces de entender la basicidad relativa de los diferentes tipos de
aminas: primarias, secundarias, terciarias y aromticas. En estas ltimas deben reconocer el efecto
de otros sustituyentes en el anillo bencnico, como ya han visto con los fenoles, que aumentar o
disminuir la basicidad respecto a la anilina, C6H5-NH2.
- Nuclefilos con centros electrfilos:
Con derivados halogenados para formar las sales de amonio por reacciones de sustitucin
nuclefila (Tema 5 del texto base), estas sales se pueden utilizar para la preparacin de
alquenos mediante la reaccin de degradacin de Hoffman que es una reaccin E2.
Con compuestos carbonlicos para formar iminas (estudiadas en el tema 3 de este curso).
Con grupos acilo (cidos carboxlicos y derivados que se estudiarn ms adelante) para
formar amidas.
Con cido nitroso, reaccin en la que se genera el catin
+
N=O que acta de electrfilo frente
al par de electrones de la amina, formando en este caso enlaces N-N, el producto resultante
evoluciona en funcin de la estructura de la amina.
Esta reaccin es importante en anilinas ya que se genera la sal de diazonio estabilizada por
resonancia, que es un intermedio de sntesis importante para la preparacin los colorantes
azoicos y tambin utilizado como intermedio en diversas estrategias de sntesis de bencenos
sustituidos (se utiliza el NH2 para orientar a una posicin determinada y despus se
transforma en la sal de diazonio que puede ser sustituida por otro grupo).
Como al final de cada tema hay un apartado dedicado a los mtodos de preparacin.
Al finalizar el estudio del tema, el estudiante deber realizar los ejercicios de autocomprobacin que
aparecen al final del tema y autoevaluarse cotejando sus resultados con las soluciones indicadas en el texto.






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TEMA 6. Compuestos orgnicos de azufre, fsforo y silicio
CONTENIDOS
6.1 Compuestos orgnicos de azufre
6.1.1 Tioles y sulfuros. Nomenclatura y propiedades fsicas. Reactividad y mtodos de
obtencin
6.1.2. Carbaniones estabilizados por azufre. Reactividad y mtodos de obtencin
6.1.3. cidos sulfnicos y derivados. Reactividad y mtodos de obtencin
6.2 Compuestos orgnicos de fsforo
6.2.1. Fosfinas. Nomenclatura. Estructura. Mtodos de sntesis. Reactividad
6.2.2. Sales de fosfonio. Iluros de fsforo
6.2.3. steres fosfato. Reaccin de hidrlisis
6.2.4. Fosfonatos
6.3 Compuestos orgnicos de silicio
6.3.1. Silanos y organosilanos. Nomenclatura y propiedades fsicas
6.3.2. Mtodos de obtencin de los compuestos orgnicos de silicio
6.3.3. Reactividad de los compuestos orgnicos de silicio
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Analizar las similitudes y las diferencias entre los compuestos con oxgeno, alcoholes y teres, y
sus anlogos de azufre, tioles y sulfuros.
2. Explicar la estabilidad de los carbaniones adyacentes a un tomo de azufre y predecir su
reactividad frente a compuestos que contienen un grupo carbonilo.
3. Identificar y nombrar los cidos sulfnicos y sus derivados as como describir los procedimientos
para la obtencin de esta clase de compuestos.
4. Reconocer la importancia en la naturaleza y a nivel de sntesis orgnica de los compuestos de
fsforo.
5. Comparar la reactividad de los compuestos orgnicos de fsforo con los anlogos nitrogenados.
6. Proponer rutas sintticas de alquenos utilizando derivados organofosforados.
7. Conocer las caractersticas generales de los compuestos orgnicos de silicio.
8. Analizar las similitudes y las diferencias entre la qumica del silicio y del carbono.
PLANTEAMIENTO DEL TEMA
El tema 6 que no se encuentra recogido en el texto base est a disposicin del estudiantado en el curso
virtual en un documento en pdf.
Para el estudio de este tema deben recordar las caractersticas de los compuestos oxigenados como los
alcoholes y carbonilos para poder ver las diferencias con sus anlogos de azufre. As mismo deben recordar
la reactividad de aminas estudiadas en el captulo anterior para comparar con la que presentan los
compuestos de fsforo.

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En este tema se recogen los compuestos orgnicos con grupos funcionales que contienen azufre, fsforo o
silicio. Se podr entender las diferencias entre la qumica de los compuestos oxgeno/azufre,
fsforo/nitrgeno y silicio/carbono debido principalmente a la influencia de los orbitales d de estos
heterotomos.
En primer lugar se tratan los tioles y sulfuros, anlogos de los alcoholes y teres, respectivamente y
estudiados en Qumica Orgnica I (Temas 7 y 8 del texto base).
A continuacin, se estudia la reactividad y los mtodos de obtencin de los carbaniones adyacentes a un
tomo de azufre:
S CH
2
< S CH
2
O
< S CH
2
O
O
< S CH
2

Por ltimo, y en cuanto al azufre se refiere, se tratan los cidos sulfnicos y los derivados de stos, steres y
amidas. Importante saber que dichos derivados no se obtienen a partir de los cidos sulfnicos sino que se
preparan partiendo de los correspondientes cloruros de sulfonilo.
En los compuestos orgnicos de fsforo se estudian las similitudes y diferencias con respecto a las aminas
que se han estudiado en el tema anterior. Se tratan las sales de fosfonio y su capacidad para formar iluros
de fsforo, reactivos muy tiles para la formacin de enlaces C=C.
Deben entender la importancia de los compuestos orgnicos de fsforo en la naturaleza y entender las
reacciones ms sencillas como es la reaccin de hidrlisis.
En los compuestos orgnicos del silicio se tratan en primer lugar las analogas y diferencias con respecto al
carbono. Se estudian los mtodos de sntesis y se contina con la reactividad de estos derivados. Una de las
reacciones ms importantes es la sustitucin nuclefila sobre el tomo de silicio.
La utilidad de estos derivados es debida a la facilidad de la ruptura heteroltica Si-C y la aplicacin ms
importante es la utilizacin como grupos protectores de alcoholes.
Al finalizar el estudio del tema, el estudiante deber realizar los ejercicios de autocomprobacin que
aparecen al final del tema y autoevaluarse cotejando sus resultados con las soluciones indicadas en el texto.

TEMA 7. cidos carboxlicos
CONTENIDOS
7.1. Definicin y nomenclatura
7.2. Estructura del grupo carboxilo. Propiedades fsicas de los cidos carboxlicos
7.3. Acidez del grupo carboxilo
7.3.1 Efecto de los sustituyentes en la acidez
7.4. Reactividad del grupo carboxilo
7.4.1 Transformacin de cidos carboxlicos en sus derivados
7.4.2 Reacciones de reduccin
7.4.3 Reacciones de sustitucin en posicin o. Halogenacin
7.4.4 Descarboxilacin
7.5. cidos dicarboxlicos

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7.5.1. Reaccin de descarboxilacin
7.5.2 Formacin de anhdridos cclicos e imidas
7.5.3 Reacciones de polimerizacin
7.6. Mtodos de obtencin de cidos carboxlicos
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Establecer las relaciones existentes entre la estructura del grupo carboxilo y las propiedades que
presentan los compuestos que poseen dicho grupo funcional en su estructura.
2. Predecir la acidez de los cidos carboxlicos en base a la estructura de los iones carboxilato
formados cuando se disocian.
3. Deducir el mecanismo de las reacciones de adicin-eliminacin a que dan lugar los cidos
carboxlicos, y escoger las condiciones ms adecuadas para llevarlas a cabo.
4. Transformar los cidos carboxlicos en sus diferentes derivados.
5. Elegir el mtodo ms adecuado para preparar un determinado cido carboxlico, en base a la
estructura de los productos de partida.
PLANTEAMIENTO DEL TEMA
El tema 7 corresponde al tema 18 del texto base Qumica Orgnica.
Su estudio se aborda con el conocimiento de la estructura y caractersticas de reactividad de los grupos
funcionales carbonilo e hidroxilo.
Se comienza con el estudio de la nomenclatura, estructura, propiedades fsicas y acidez de los cidos
carboxlicos.
A continuacin se estudia su reactividad en la que actan como electrfilos como ocurra con los derivados
carbonlicos estudiados en el tema 3. En este caso las reacciones transcurren por un mecanismo de adicin-
eliminacin que los transforman en derivados de cidos carboxlicos (amidas, steres, haluros, anhdridos,
etc.)
Como ocurre en los derivados carbonlicos los hidrgenos en posicin o son tambin cidos y por
tratamiento con bases fuertes se forman los carbaniones que reaccionan con reactivos electrfilos (derivados
halogenados) dando los compuestos de sustitucin en posicin o.
Finalizando el tema se presentan los cidos dicarboxlicos: nomenclatura, descarboxilacin y formacin de
anhdridos cclicos e imidas. Por ltimo, en los mtodos de obtencin se recuerdan las reacciones, ya
estudiadas en otros temas, que conducan a cidos carboxlicos y se presentan otras nuevas que sern
tratadas con mayor profundidad en temas posteriores.
Al finalizar el estudio del tema, el estudiante deber realizar los ejercicios de autocomprobacin que
aparecen al final del tema y autoevaluarse cotejando sus resultados con las soluciones indicadas en el texto.





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TEMA 8. Derivados de los cidos carboxlicos
CONTENIDOS
8.1. Clasificacin, propiedades fsicas y caractersticas estructurales
8.2. Reactividad relativa de los derivados de los cidos carboxlicos
8.3. Halogenuros de cido. Nomenclatura y propiedades fsicas
8.3.1 Reactividad y mtodos de obtencin
8.4. Anhdridos de cido. Nomenclatura y propiedades fsicas
8.4.1 Reactividad y mtodos de obtencin
8.5. steres. Nomenclatura y propiedades fsicas
8.5.1 Reactividad y mtodos de obtencin
8.6. Amidas. Nomenclatura y propiedades fsicas
8.6.1 Reactividad y mtodos de obtencin
8.7. Nitrilos. Nomenclatura y propiedades fsicas
8.7.1 Reactividad y mtodos de obtencin
8.8. Peroxicidos. Nomenclatura, propiedades fsicas y mtodos de obtencin
8.9. Cetenas. Estructura, propiedades y mtodos de obtencin
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Distinguir los derivados de los cidos carboxlicos en base a las analogas y diferencias existentes
entre ellos.
2. Nombrar correctamente dichos compuestos.
3. Predecir la reactividad de los diferentes derivados frente a las reacciones de adicin-eliminacin.
4. Formular las reacciones que permiten su interconversin y a otros grupos funcionales.
5. Elegir el procedimiento ms adecuado para la preparacin de los mismos.
PLANTEAMIENTO DEL TEMA
El tema 8 corresponde al tema 19 del texto base Qumica Orgnica.
En este tema es importante que entiendan el estudio de la reactividad relativa; como ocurre con los cidos
carboxlicos reaccionan por un mecanismo de adicin eliminacin por lo que en la etapa de adicin es
importante la electrofilia del carbono, en todos los derivados el grupo Z (X-halogenuros, OCOR-anhdridos,
OH-cidos, OR-steres, NH-R-amidas) es ms electronegativo que el carbono y aumenta la electrofilia
respecto a los derivados carbonlicos (aldehdos y cetonas), pero a su vez tambin tiene pares de electrones
sin compartir y la carga positiva se puede situar en Z, la proporcin de esta estructura va a depender de la
electronegatividad que presente Z. En la siguiente etapa de eliminacin va a depender de la capacidad como
grupo saliente que presente Z.
O
R
1
Z
O
R
1
Z
O
R
1
Z

Intenten explicar porqu los anhdridos son ms reactivos que los cidos carboxlicos y porqu los steres

QUMICA ORGNICA II

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son menos reactivos.
Despus de hacer la presentacin conjunta, se describen los halogenuros de cido, anhdridos, steres, y
amidas. Una reaccin tpica de steres es la reaccin de Claisen que es similar a las condensaciones
aldlicas que experimentan aldehdos y cetonas.
Por ltimo se estudian nitrilos, peroxicidos y cetenas, siguiendo la misma metodologa para todos ellos:
nomenclatura, propiedades fsicas, reactividad y mtodos de obtencin.
Al finalizar el estudio del tema, el estudiante deber realizar los ejercicios de autocomprobacin que
aparecen al final del tema y autoevaluarse cotejando sus resultados con las soluciones indicadas en el texto.
TEMA 9. Compuestos difuncionales
CONTENIDOS
9.1. Introduccin
9.2. Halogenocidos
9.2.1 Nomenclatura y propiedades qumicas
9.2.2 Mtodos de obtencin
9.3. Hidroxicidos
9.3.1 Nomenclatura y propiedades qumicas
9.3.2 Mtodos de obtencin
9.4. cidos insaturados
9.4.1 Nomenclatura y propiedades qumicas
9.4.2 Mtodos de obtencin
9.5. Compuestos dicarbonlicos
9.5.1 Compuestos o-dicarbonlicos
9.5.2 Compuestos |-dicarbonlicos
9.5.3 Compuestos -dicarbonlicos
9.5 Sntesis malnica y sntesis acetilactica
9.6.1 Sntesis malnica
9.6.2 Sntesis acetilactica
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Clasificar los compuestos segn los grupos funcionales presentes en su molcula, conocer la
estructura y su nomenclatura.
2. Escoger el mtodo sinttico ms adecuado para preparar, en base a su estructura, un
determinado compuesto difuncional.
3. Aplicar a los compuestos tratados en el tema los conocimientos adquiridos en los temas anteriores
sobre el grupo carbonilo.
4. Determinar a qu es debida la reactividad caracterstica de los compuestos dicarbonlicos.


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5. Explicar la utilidad sinttica de los compuestos |-dicarbonlicos para la obtencin de nuevos
compuestos funcionalizados.
PLANTEAMIENTO DEL TEMA
El tema 9 corresponde al tema 20 del texto base Qumica Orgnica.
Para el estudio de este tema deben recordar la reactividad de todos los grupos funcionales estudiados en
este curso y en la asignatura de Qumica Orgnica.
El tema se dedica a los compuestos difuncionales: halogenocidos, hidroxicidos, cidos insaturados y
compuestos dicarbonlicos.
En este tema es muy recomendable que se hagan un esquema con la reactividad de hidroxicidos y
halogenocidos que presentan una reactividad similar aunque con distintas condiciones, posteriormente el
esquema lo podrn completar cuando estudien aminocidos, de esta forma vern claramente analogas y
diferencias en la reactividad de estos tres tipos de compuestos.
De los cidos insaturados, los ms importantes son los o,|-insaturados que se obtienen de la reaccin de
eliminacin de los |-hidroxicidos o |-halogenocidos y se estudia la reaccin de Michael. Si la insaturacin
est ms alejada del grupo cido reaccionan como grupos funcionales independientes.
Por ltimo se estudian los compuestos dicarbonlicos, derivados muy importantes para sntesis orgnica,
adems de las reacciones estudiadas anteriormente en el tema 3 se estudian otras reacciones propias de la
coexistencia de los dos grupos.
Hay que destacar especialmente los derivados 1,3-dicarbonlicos
Presentan tautomera ceto-enol
Los hidrgenos en posicin o de los dos carbonilos son cidos y forman carbaniones estables
Facilidad en la descarboxilacin
Se estudian la sntesis malnica y la sntesis acetilactica, reacciones basadas en la estabilidad de los
carbaniones que se forman y su reactividad con centros electrfilos como pueden ser, por ejemplo, los
derivados halogenados y su facilidad a la hora de descarboxilar el compuesto. Cuando tengan que realizar
una sntesis por cualquiera de las dos reacciones deben tener claro los fragmentos que derivan del malonato
de dietilo y del acetilacetato de etilo.
COOC
2
H
5
COOC
2
H
5
Malonato de dietilo
CH
R
2
R
1
COOH
CO-CH
3
COOC
2
H
5
ster acetilacetico
3-Oxobutanoato de etilo
CH R
1
C
O
CH
3
R
2
Sntesis malnica Sntesis acetilactica

Al finalizar el estudio del tema, el estudiante deber realizar los ejercicios de autocomprobacin que
aparecen al final del tema y autoevaluarse cotejando sus resultados con las soluciones indicadas en el texto.





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UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIN A DISTANCIA 20

TEMA 10. Compuestos aromticos policclicos y heterocclicos
CONTENIDOS
10.1 Compuestos aromticos policclicos
10.1.1 Enlaces en los compuestos aromticos policclicos
10.1.2 Reactividad de los compuestos aromticos policclicos
10.1.3 Sntesis de naftaleno, antraceno y fenantreno
10.1.4 Otros compuestos policclicos de inters
10.2 Heterociclos
10.3 Heterociclos aromticos pentagonales con un heterotomo. Pirrol, furano y tiofeno
10.3.1 Estructura y aromaticidad
10.3.2 Sustitucin electrfila en el anillo
10.3.3 Hidrogenacin y reacciones de adicin
10.3.4 Mtodos de sntesis
10.4 Heterociclos aromticos pentagonales con varios heterotomos. Azoles
10.4.1 Estructura y aromaticidad
10.5 Heterociclos aromticos hexagonales con un heterotomo. Piridina
10.5.1 Estructura y aromaticidad
10.5.2 Reactividad
10.5.3 Mtodos de obtencin
10.6 Heterociclos de anillos condensados. Indol, quinolina e isoquinolina
10.7 Alcaloides
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Conocer las distintas estructuras tanto cclicas como policclicas y su nomenclatura.
2. Ampliar el concepto de aromaticidad aplicado al benceno a otros hidrocarburos aromticos
policclicos y heterocclicos.
3. Relacionar las estructuras resonantes de diferentes compuestos aromticos policclicos y
heterocclicos con la reactividad de los mismos.
4. Aplicar diversas estrategias de sntesis orgnica en la obtencin de hidrocarburos aromticos
policclicos y heterocclicos.
5. Conocer la importancia de los heterociclos en la naturaleza.
PLANTEAMIENTO DEL TEMA
El tema 10 corresponde al tema 21 del texto base Qumica Orgnica.
Se estudian los compuestos aromticos policclicos, la primera parte se centra fundamentalmente en el
estudio de la reactividad y sntesis de los sistemas aromticos policclicos ms sencillos, naftaleno,
antraceno y fenantreno, su comportamiento frente a la reduccin, oxidacin, sustitucin electrfila, adicin,
reaccin de Diels-Alder, etc. Despus se presentan estructuras como los helicenos y fullerenos, se hace
referencia al papel que juegan los hidrocarburos policclicos en el medio ambiente.

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIN A DISTANCIA 21

El estudio de la estructura de estos compuestos muestra la menor aromaticidad que presentan respecto al
benceno lo que permite realizar reacciones de oxidacin y reduccin ms fcilmente que en el benceno, as
mismo tambin dan reacciones de adicin, estos compuestos pueden actuar tambin como dienos para dar
reacciones de cicloadicin diels-Alder.
Como son especies ricas en electrones dan las reacciones de sustitucin electrfila aromtica de forma
similar a como ocurre en el benceno, la estabilidad de los intermedios carbocatinicos viene determinada por
las estructuras resonantes que se pueden formular, adems deben tener en cuenta que contribuyen ms las
estructuras en las que existe un ncleo aromtico.
E E E
aromtico

A continuacin se estudian los compuestos aromticos heterocclicos. Despus de introducir la nomenclatura
de los heterociclos tanto alifticos como aromticos, se profundiza en la estructura, aromaticidad, sntesis y
reactividad de los heterociclos aromticos ms importantes. Parte de la qumica de todos estos compuestos
no es nueva sino que se trata de simples extensiones de las transformaciones discutidas anteriormente para
los carbociclos. El tema finaliza con una breve introduccin a los heterociclos nitrogenados de origen natural:
los alcaloides.
Al finalizar el estudio del tema, el estudiante deber realizar los ejercicios de autocomprobacin que
aparecen al final del tema y autoevaluarse cotejando sus resultados con las soluciones indicadas en el texto.

TEMA 11. Qumica de carbohidratos
CONTENIDOS
11.1 Carbohidratos
11.2 Monosacridos. Clasificacin
11.3 Configuracin de los monosacridos. Series D y L
11.4 Reacciones generales de los monosacridos
11.4.1 Alargamiento de la cadena de una aldosa. Sntesis de Kiliani-Fischer
11.4.2 Acortamiento de la cadena de una aldosa. Degradacin de Ruff
11.5 Estructura cclica de los azcares
11.6 Determinacin del tamao del anillo
11.7 Azcares naturales: disacridos, trisacridos y polisacridos
11.7.1 Disacridos: maltosa, celobiosa, lactosa y sacarosa
11.7.2 Trisacridos: rafinosa
11.7.3 Polisacridos: celulosa, almidn y glucgeno
17.8 Azcares naturales modificados



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RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Deducir la estructura de los monosacridos a partir del gliceraldehdo y establecer las series D y L.
2. Conocer la reactividad de los monosacridos que al poseer grupos hidroxilo y carbonilo darn
reacciones propias de estos grupos, y reconocer con nomenclatura propia los derivados
obtenidos.
3. Formular los monosacridos con estructuras cclicas derivadas de furano y pirano, y
representarlos en distintas proyecciones.
4. Distinguir azcares reductores y no reductores.
5. Elucidar la estructura de un disacrido a partir de su comportamiento frente a diversos reactivos.
PLANTEAMIENTO DEL TEMA
El tema 11 corresponde al tema 22 del texto base Qumica Orgnica.
En este tema se va a estudiar la qumica de los carbohidratos que son polihidroxicarbonilos y darn las
reacciones tpicas de grupos hidroxilo y las de grupos carbonilos.
Deben entender como a partir del D-gliceraldehdo y L-gliceraldehdo van generndose los monosacridos de
las series D y L respectivamente.
A continuacin se estudian algunas reacciones de estos compuestos que presentan la reactividad tpica de
compuestos carbonlicos, en la formacin de osazonas, con fenilhidracina, deben ver que a partir de las
parejas de monosacridos (por ejemplo glucosa y manosa que derivan las dos de la arabinosa) se obtiene la
misma pareja de osazonas. Se tratan las reacciones de oxidacin en las que el grupo carbonilo (CHO) se
oxida ms fcilmente que el grupo CH2OH aunque en condiciones ms enrgicas se pueden oxidar los dos
grupos a cido carboxlico.
Es importante que entiendan el fenmeno de la epimerizacin que transcurre a travs del equilibrio ceto-enol
estudiado anteriormente, de esta forma la D-glucosa se encuentra en equilibrio con una mezcla de D-manosa
y D-fructosa.
Tambin se estudian las reacciones de alargamiento de la cadena (adicin de CN al grupo carbonilo) y
acortamiento de la cadena (oxidacin y descarboxilacin del grupo carbonilo).
Para entender la estructura cclica de los carbohidratos deben recordar la reaccin de los compuestos
carbonlicos con alcoholes, en los carbohidratos al presentar los dos grupos funcionales en la molcula se
forma el hemiacetal con el OH de la posicin 5 para las piranosas (ciclo de seis eslabones) o de la posicin 4
para las furanosas (ciclo de cinco eslabones) en el caso de las aldosas, para las cetosas los grupos hidroxilo
que forman el hemiacetal son los de las posiciones 5 6. Deben saber realizar las diferentes proyecciones
que describen la estructura de los azcares.
Si tienen la estructura en proyeccin de Fischer la estructura de los dos hemiacetales que se forman, para
pasar a proyeccin de Haworth deben tener en cuenta que los grupos OH que estn a la derecha en el ciclo
de seis se ponen hacia abajo y los de la izquierda arriba, el CH2OH se pone siempre hacia arriba.

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIN A DISTANCIA 23

CHO
H OH
HO H
H OH
OH H
CH
2
OH
C
H OH
HO H
H OH
O H
CH
2
OH
C
H OH
HO H
H OH
O H
CH
2
OH
H
HO H
OH
O
CH
2
OH
OH
OH
OH
OH
O
CH
2
OH
OH
OH
OH
OH
O
CH
2
OH
HO
HO
OH
OH
O
CH
2
OH
HO
HO
OH
OH

Tambin son importantes las reacciones que nos permiten establecer el tamao del anillo mediante
reacciones de metilacin y posterior oxidacin.
A continuacin se inicia el estudio de estructuras ms complejas constituidas por ms de una molcula de
monosacrido unidas por enlaces glicosidicos o o |.
Al finalizar el estudio del tema, el estudiante deber realizar los ejercicios de autocomprobacin que
aparecen al final del tema y autoevaluarse cotejando sus resultados con las soluciones indicadas en el texto.

TEMA 12. Qumica de aminocidos y pptidos
CONTENIDOS
12.1 Nomenclatura y clasificacin de los aminocidos
12.2 Estructura de in dipolar de los aminocidos. Punto isoelctrico
12.3 Configuracin de los aminocidos
12.4 Reacciones de los aminocidos
12.4.1 Reacciones debidas a uno de los grupos, amino o carboxilo
12.4.2 Reacciones debidas a la coexistencia de los dos grupos amino y carboxilo
12.5 Sntesis de aminocidos
12.6 Pptidos y protenas
12.7 Estructura y conformacin de las cadenas de pptidos y protenas
12.7.1 Estructura primaria
12.7.2 Estructura secundaria, terciaria y cuaternaria

QUMICA ORGNICA II

UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIN A DISTANCIA 24

12.8 Sntesis de pptidos
12.9 Pptidos y protenas de inters biolgico
12.10 cidos nucleicos: ADN y ARN
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Relacionar la estructura de los aminocidos con sus propiedades fsicas.
2. Aplicar los conocimientos sobre la reactividad de los grupos carboxilo y amino a los aminocidos.
3. Conocer el papel que desempean los aminocidos, pptidos y protenas en la naturaleza.
4. Elucidar la estructura primaria de una protena mediante diversas reacciones qumicas.
5. Aplicar diversas estrategias de sntesis orgnica a la preparacin de aminocidos y pptidos.
6. Conocer la composicin bsica estructural de los cidos nucleicos: desoxirribonucleico (ADN) y
ribonucleico (ARN).
PLANTEAMIENTO DEL TEMA
El tema 12 corresponde al tema 23 del texto base Qumica Orgnica.
Este tema se dedica al estudio de aminocidos, y se introduce al estudio de pptidos, protenas, ADN y ARN
que se trataran con ms profundidad en la asignatura de bioqumica.
Despus de mostrar la nomenclatura, clasificacin y estructura in dipolar de los aminocidos se pasa al
estudio de su reactividad. En primer lugar se muestra la reactividad independiente de los dos grupos
funcionales, como aminas dan reacciones de alquilacin, acilacin etc. y como cidos carboxlicos pueden
formar steres, amidas etc. Tambin presentan reactividad debida a la coexistencia de los dos grupos
funcionales, aqu deben ver que la reactividad que presentan frente al calor es similar a la de los
hidroxicidos estudiados en el tema 9.
CH C
O
OH
OH
R
CH C
O
OH
NH
2
R
A
O
O
O
O R
R
N
N
O
O R
R
H
H
A
2
2
Lactida
2,5-Dicetopierazina
CH
2
C
O
OH
CH
Z
R
A
CH C
O
OH
CH R
Z = OH, NH
2
cido o,|-insaturado

Despus de estudiar algn procedimiento de sntesis se describe la estructura y conformacin de los
pptidos y protenas. Se indica los mtodos de sntesis de polipptidos, y las estrategias utilizadas en la

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIN A DISTANCIA 25

sntesis de pptidos como la activacin y el bloqueo de los grupos amino y cido carboxlico.
Por ltimo se trata la estructura de los cidos nucleicos ADN y ARN, constituidos por los nucletidos que se
forman por la unin de varios nucleosidos (formados por un monosacrido y una base nitrogenada) con
molculas fosfato.
Al finalizar el estudio del tema, el estudiante deber realizar los ejercicios de autocomprobacin que
aparecen al final del tema y autoevaluarse cotejando sus resultados con las soluciones indicadas en el texto.
2.1. Bibliografa complementaria
El texto base editado por la UNED que se indica en la bibliografa bsica es autosuficiente, pero si se desea
consultar bibliografa complementaria, el equipo docente recomienda los siguientes libros de Qumica
Orgnica:
- VOLLHARDT, K. P. C.; SCHORE, N. E.: Qumica Orgnica. Estructura y funcin (5 ed.).
ISBN: 978-84-282-1431-5, Omega. 2008. El reconocido prestigio de los autores, tanto en
investigacin como en el terreno educativo, convierte esta obra en el texto actualmente ms
eficaz a la hora de presentar la qumica orgnica contempornea, incluyendo los ms recientes
resultados de investigacin, de modo ameno e inteligible. En esta nueva edicin se dan cita las
tendencias ms actuales en la investigacin qumico-orgnica, incluyendo la qumica verde y
nuevas metodologas sintticas. El texto cuenta adems con un sitio web propio, que constituye
una valiosa ayuda como complemento educativo (Sitio_Web_Vollhardt).
- WADE, L. G.: Organic Chemistry (7 ed.). ISBN: 978-03-215-9231-6, Prentice Hall, 2010.
Esta obra contiene un ndice de mecanismos entre los que cabe destacar los denominados
mecanismos clave. De esta manera el/la estudiante podr ubicar con rapidez los principios
mecansticos fundamentales y relacionarlos con los mtodos de sntesis y reacciones de los
correspondientes grupos funcionales. Las estrategias, sugerencias y pautas esenciales para
resolver problemas incluidos en este libro tambin resultan muy adecuados para facilitar el
aprendizaje. Este texto tambin cuenta con una pgina web con explicaciones y ejercicios
(Sitio_Web_Wade). Hay una versin en castellano de la 5 edicin del ao 2004, ISBN: 978-84-
205-4102-0.
- GARCA CALVO-FLORES, F.; DOBADO JIMNEZ, J.A.; Problemas resueltos de Qumica
Orgnica, ISBN: 978-84-973-2458-8, Thomson Paraninfo, 2007. Incluye una breve
introduccin terica de los conceptos fundamentales, as como una amplia coleccin de
problemas resueltos donde se detalla el procedimiento para llegar a la solucin correcta; al final
de cada captulo se propone una lista de problemas cuyas soluciones se incluyen en el apndice
de la obra.
Otros libros de Qumica Orgnica que el/la estudiante puede encontrar en las bibliotecas de los Centros
Asociados y que tambin son considerados buenos textos para el estudio de la Qumica Orgnica, son:
- CAREY, F. A.: Qumica Orgnica, ISBN: 9701056108, Ed. McGraw-Hill, 2006.
- EGE S.: Qumica Orgnica. Estructura y Reactividad, (2 vols), ISBN: 9788429170634 y
9788429170641. Ed. Revert. Barcelona, 1997.
- GRAHAM SOLOMONS, T. W.: Qumica Orgnica, ISBN: 968-18-5217-7, Ed. Limusa, Mxico, 2000.

QUMICA ORGNICA II

UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIN A DISTANCIA 26

- HART, H.; CRAINE, L. E.; HART, D. J.; HADAD C. M.: Qumica Orgnica (12 ed), ISBN: 978-84-
481-5657-2, Ed. McGraw-Hill, 2007.
- MORRISON, R. T.; BOYD, R. N.: Qumica Orgnica (5 ed), ISBN: 9684443404, Ed. Pearson, 1998.
- McMURRY, J.: Qumica Orgnica (6 Ed), ISBN: 9789706863546, Ed. Thomson Paraninfo, 2005.
- SOTO, J. L.: Qumica Orgnica, Vol. I, Conceptos bsicos, ISBN: 9788477383994, Ed. Sntesis,
1996.
Para la resolucin de problemas, el/la estudiante puede consultar:
- CONTRERAS LPEZ, A.; GMEZ ANTN, M. R.; MOLERO MENESES, M.; SARD HOYO, J.:
Ejercicios y problemas bsicos de Qumica Orgnica con su resolucin, ISBN: 8436237315,
Cuadernos de la UNED, 1998.
- MEISLICH, H.; NECHAMKIM, H.; SHAREFKIN, J.: Qumica Orgnica, ISBN: 8476157851, McGraw-
Hill, 2000.
- MORRISON, R. T.; BOYD, R. N.: Qumica Orgnica, Problemas resueltos; ISBN: 020162933X,
Addison-Wesley Iberoamericana S. A. Wilmington, Delaware, E.U.A.,1992.
- QUIO, J. E.; RIGUERA, R.: Cuestiones y Ejercicios de Qumica Orgnica (2 ed), ISBN:
844814015X, McGraw-Hill, Madrid, 2004.
- QUIO, J. E.; RIGUERA, R.: Nomenclatura y representacin de los compuestos orgnicos (2 ed);
ISBN: 8448143639, McGraw-Hill. Madrid, 2010.
Asimismo, los textos recomendados de Qumica Orgnica contienen ejercicios cuya resolucin puede ser de
gran utilidad para el estudiantado.


3.- ORIENTACIONES PARA LA REALIZACIN DEL PLAN DE
ACTIVIDADES
En este apartado se presenta una serie de sugerencias u orientaciones especficas para que el estudiante
pueda desarrollar las distintas actividades de la asignatura: las relacionadas con la interaccin del estudiante
en entornos virtuales (Curso Virtual) y las correspondientes al trabajo autnomo tales como las Pruebas de
Evaluacin Continua calificativas (de carcter voluntario) y la Prueba Presencial. Asimismo, se indicar el
sistema de evaluacin.
3.1. Curso Virtual
Uno de los primeros contactos del estudiante con esta asignatura debe realizarse a travs del Curso Virtual.
Para algunas actividades ser imprescindible acceder al mismo. A travs del Curso Virtual el estudiante
tendr a su disposicin, entre otras cosas:
- Esta gua de estudio.
- Tema 6, Compuestos Orgnicos de Azufre, Fsforo y Silicio. Es el nico tema que no se
encuentra recogido en el texto base y, por ello, el Equipo Docente ha elaborado los contenidos del
mismo.
- Las dos Pruebas de Evaluacin Continua de carcter voluntario.
- Material de apoyo como pginas web de inters, exmenes con soluciones, etc.

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- Herramientas de comunicacin siendo la ms importante la de los Foros a travs de los cual podr
comunicarse con el Equipo Docente, con el Profesor Tutor y con el resto de los estudiantes.
3.2. Pruebas de Evaluacin Continua (PEC)
Las Pruebas de Evaluacin Continua (PEC) tienen carcter voluntario, es decir, el estudiante podr decidir si
quiere realizarlas para que sea evaluado de forma continua. Las PEC consistirn en la resolucin de
ejercicios similares a los ejercicios de autocomprobacin del texto base y a los de la Prueba Presencial.
Hay dos PEC que estarn disponibles en el Curso Virtual para su descarga. La PEC-1 consistir en
ejercicios y problemas relacionados con los temas 1-6 del programa y la PEC-2 sobre los temas 7-12. Como
se muestra en el cronograma del apartado 1, se ha dispuesto una semana tanto para el repaso de los t emas
que constituye cada PEC como para la elaboracin de la misma. Es muy aconsejable que una vez
estudiados los correspondientes temas y realizados los ejercicios de autocomprobacin del texto base, se
inicie el repaso de dichos temas para posteriormente resolver la PEC.
La fecha lmite de entrega, que se realizar de manera online a travs del Curso Virtual, se recuerda
que es:
- PEC-1: antes del 1 de abril
- PEC-2: antes del 15 de mayo
Tanto la correccin como la calificacin de las PEC sern realizadas por las/os tutoras/es
intercampus que son los encargados de la evaluacin y que accedern, a travs de este curso virtual, a los
archivos con las respuestas de los estudiantes que tienen asignados. Como para responder a las preguntas
ser necesario dibujar estructuras qumicas, a no ser que se disponga de un escner, las respuestas no
podrn escribirse a mano. Por ello, en el Curso Virtual se pondr, para su descarga y ejecucin, el software
gratuito para dibujar estructuras qumicas llamado Chem Sketch. Es muy probable que la mayor parte
de estudiantes ya lo tengan instalado en su ordenador porque lo habrn utilizado para la asignatura del
primer semestre Qumica Orgnica I. El formato del documento final de entrega de las PEC debe ser,
preferentemente, de extensin .doc.
La nota obtenida en las dos PEC se sumar a la nota final, mximo 1 punto (0,5 puntos por PEC), siempre y
cuando sean entregadas en las fechas indicadas y se obtenga una calificacin igual o superior a 4 puntos en
la Prueba Presencial.
3.3. Prueba Presencial (PP)
Para superar esta asignatura es necesario realizar de manera satisfactoria una Prueba Presencial. Al ser una
asignatura del segundo semestre habr una convocatoria ordinaria en mayo/junio y, para aquellos
estudiantes que no hayan aprobado o no se hayan presentado, habr una convocatoria extraordinaria en el
mes de septiembre. La PP se realizar en los Centros Asociados en el horario indicado en el calendario de
pruebas presenciales elaborado por la UNED.

La duracin de la Prueba ser de dos horas y para su realizacin no se permitir el uso de ningn material
didctico. El examen constar de cinco preguntas y lo ms habitual es que cada una contabilice con 2
puntos a la nota global. No obstante, podr ocurrir que la contribucin sea distinta y, en este caso, la
puntuacin se indicar entre parntesis al lado de cada enunciado. Cada pregunta constar de varios
apartados y, a no ser que se indique otra cosa, cada uno contribuir por igual a la calificacin de la pregunta
en cuestin.

QUMICA ORGNICA II

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El contenido de las preguntas podr versar sobre diferentes cuestiones, entre otras:

- Formulacin de los productos que se obtienen en determinadas reacciones.
- Completar esquemas de reacciones.
- Llevar a cabo sntesis sencillas de compuestos orgnicos.
- Razonar o justificar determinados hechos que podrn hacer referencia a distintas propiedades tales
como: reactividad, acidez o basicidad, estabilidad de especies, mecanismos de reaccin, etc.
- Representacin de las molculas en un determinado tipo de proyeccin.
- etc.

Para la realizacin de la Prueba Presencial se aconseja:
- Tranquilidad y concentracin.
- Una primera lectura de todas las preguntas para conocer el contenido total de la Prueba.
- Empezar por la primera pregunta e ir contestando aquellos apartados para los que sabe la
respuesta. En aquellos en los que tenga que hacer un mayor esfuerzo porque no recuerda muy bien
los contenidos a los que hace referencia y, por tanto, va a necesitar invertir ms tiempo del
necesario, dejarlos sin contestar y pasar al siguiente apartado y si fuera necesario, a la siguiente
pregunta.
- Finalmente, volver a los apartados que dej sin contestar e intentar de nuevo resolverlos teniendo
siempre presente el tiempo que le queda para entregar el examen y haciendo un buen uso del
mismo dedicndose principalmente a aquellas cuestiones a las que cree tener ms probabilidades
de llegar a una respuesta correcta.
3.4. Evaluacin
Para superar la asignatura ser necesario obtener, al menos, una calificacin de 5,0.
Para aquellos estudiantes que no opten por la evaluacin continua, la calificacin final de la asignatura
vendr dada nicamente por la nota obtenida en la Prueba Presencial (PP).
Si el estudiante opta por la evaluacin continua realizando las dos PEC, la calificacin final ser aditiva, es
decir, la nota (mximo 0,5 puntos por PEC) se sumar a la obtenida en la Prueba Presencial, siempre y
cuando sta ltima sea igual o superior a un 4.
An en el caso de no realizar alguna de las dos PEC, la puntuacin que se haya obtenido en la PEC
entregada se sumar a la calificacin obtenida en la Prueba Presencial (PP).

Por otro lado, si el/la estudiante no aprobara en la convocatoria ordinaria de junio, la nota obtenida en las
PEC se le guardar para la convocatoria extraordinaria de septiembre y ser sumada siempre y cuando se
obtenga una calificacin igual o superior a 4 puntos en la PP de septiembre. El equipo docente quiere hacer
hincapi en que la fecha lmite para entregar las PEC ser nica, la establecida para la convocatoria
ordinaria y no se podr entregar en ninguna otra fecha posterior.





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4.- GLOSARIO

A
Acetal: Producto de adicin nuclefila de dos molculas de alcohol o un diol a un aldehdo o cetona.
cido aldrico: Carbohidrato con grupos carboxlicos en los dos extremos de la cadena. Se preparan por
oxidacin de las aldosas con cido ntrico.
cido aldnico: cido carboxlico obtenido por oxidacin del grupo aldehdo de una aldosa.
cido graso: cido monocarboxlico de cadena larga, puede ser saturado o insaturado (contiene al menos
un doble enlace) y son los compuestos fundamentales de los lpidos.
cidos nucleicos, Productos de la condensacin de nucletidos, formados a su vez por bases (pricas y
pirimidnicas), azcares (pentosas) y cido fosfrico.
cidos urnicos: Carbohidratos que tienen una funcin aldehdo en un extremo de su cadena carbonada y
en el otro un grupo carboxlico.
Acilacin: Reaccin en la que un grupo acilo (R-CO-) se une a alguna unidad estructural de una molcula.
Algunos ejemplos son la acilacin de Friedel-Crafts y la conversin de aminas en amidas.
Acilacin de Friedel-Crafts: Sustitucin electrfila aromtica en la que un compuesto aromtico reacciona
con un cloruro de cido o un anhdrido de cido en presencia de cloruro de aluminio. Un grupo acilo queda
unido al anillo.
Adicin de Michael: Adicin conjugada de un carbanin (normalmente un enolato) a un compuesto
carbonlico o,|-insaturado.
Alcaloide: Nombre genrico de los compuestos nitrogenados que tienen carcter bsico y estn presentes
en muchas plantas.
Alcohol, compuesto orgnico con el grupo funcional hidroxilo, OH, cuya frmula general es (R-OH).
Alditol: Poliol obtenido por reduccin del grupo carbonilo de un carbohidrato.
Almidn, polisacrido de origen vegetal que acta como reserva energtica en los seres vivos y que est
formado por una mezcla de amilosa y amilopectina.
Alquilacin, proceso en el que en una molcula orgnica se introduce un grupo alquilo.
Actividad Carcter Tipo de
correccin
Fecha de
realizacin
Peso en la
calificacin final
Prueba Presencial (PP) Obligatorio Equipo
Docente
Calendario de
Pruebas
Presenciales
100%
Prueba de Evaluacin
Continua calificativa 1
(PEC-1)
Voluntario Profesor
Tutor
Intercampus
Fecha lmite
1 de abril
Suma hasta 0,5
puntos a la
calificacin de la PP
Prueba de Evaluacin
Continua calificativa 2
(PEC-2)
Voluntario Profesor
Tutor
Intercampus
Fecha lmite
15 de mayo
Suma hasta 0,5
puntos a la
calificacin de la PP

QUMICA ORGNICA II

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Alquilacin de Friedel-Crafts: Sustitucin electrfila aromtica en la cual un compuesto aromtico
reacciona con un halogenuro de alquilo en presencia de cloruro de aluminio. Un grupo alquilo queda unido al
anillo.
Aminas, compuestos orgnicos que contienen un tomo de nitrgeno unido a un tomo de carbono y a dos
tomos de hidrgeno (amina primaria), uno de hidrgeno yd os de carbono (secundaria) o a tres de carbono
(amina terciaria). Por ejemplo, la metilamina, CH3NH2; la dimetilamina CH3NHCH3; o la trimetilamina,
(CH3)3N, respectivamente.
Aminacin reductiva: Mtodo para la preparacin de aminas en el que un aldehdo o cetona se trata con
amonaco o una amina bajo condiciones de hidrogenacin cataltica.
Anmeros: monosacridos cclicos que se diferencian slo la configuracin de un carbono (carbono
anomrico). Dan lugar a las configuraciones y .
Azcar reductor: glcido que puede ser oxidado por sustancias como el reactivo de Tollens o de Benedict.
B
Base pirimidnica: Heterociclo nitrogenado derivado de la pirimidina y que es parte fundamental de los
nucleosidos que constituyen los nucletidos de los cidos nucleicos.
Base prica: Heterociclo nitrogenado derivado de la purina y que es parte fundamental de los nucleosidos
que constituyen los nucletidos de los cidos nucleicos.
Bencino: Se forma como reactivo intermedio en la reaccin de haluros de arilo con bases muy fuertes como
el amiduro potsico.
C
Carbanin: Anin donde la carga negativa se encuentra en un carbono. Un ejemplo es el ion acetiluro.
Carbocatin: Ion positivo en el que la carga reside en un carbono. Los carbocationes son especies
inestables, que aunque normalmente no pueden aislarse, son intermedios en determinadas reacciones.
Carbono anomrico: El tomo de carbono en una forma furanosa o piranosa, que proviene del carbono
carbonlico de la forma de cadena abierta. Es el carbono del anillo que est unido a dos oxgenos.
Carbono benclico: Carbono que se une directamente a un anillo bencnico. Un hidrgeno unido a un
carbono benclico es un hidrgeno benclico. Un carbocatin en donde el carbono benclico est cargado
positivamente es un carbocatin benclico. Un radical libre donde el carbono benclico porta el electrn
desapareado es un radical benclico.
Carboxilacin: En la preparacin de cidos carboxlicos, la reaccin de un carbanin con dixido de
carbono. Clsicamente, la fuente de carbanin es un reactivo de Grignard.
cis- Prefijo estereoqumico que indica que dos sustituyentes estn del mismo lado de un anillo o de un doble
enlace.
Condensacin de Claisen: Reaccin de formacin de un |-cetoster por condensacin de dos molculas
de un ster en presencia de una base.
Condensacin de Claisen-Schmidt: Condensacin aldlica cruzada en la que participa el enolato de una
cetona con un aldehdo aromtico o una cetona aromtica.
Configuracin absoluta: Disposicin tridimensional de los tomos o grupos de un centro estereognico.
Configuracin relativa: Configuracin estereoqumica sobre una base comparativa, ms que absoluta. La
configuracin relativa viene descrita con trminos tales como D, L, eritro, treo, alfa o beta.

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D
Derivado de cido carboxlico: Compuesto que forma un cido carboxlico por hidrlisis. Los derivados de
cido carboxlico incluyen los haluros de acilo, anhdridos de cido, steres y amidas.
Descarboxilacin: Reaccin en la cual se pierde dixido de carbono a partir de un cido carboxlico. Ocurre
cuando el cido es un cido 1,3-dicarboxlico o un |-cetocido.
Diastereoismeros Estereoismeros que no son enantimeros. Estereoismeros que no son imgenes
especulares entre s.
E
Efecto anomrico: La preferencia de un sustituyente electronegativo, especialmente un grupo hidroxilo, en
ocupar una orientacin axial cuando est enlazado al carbono anomrico de la forma piranosa de un
carbohidrato.
Efecto inductivo: Efecto electrnico transmitido por polarizacin sucesiva de los enlaces sigma dentro de
una molcula o un ion.
Electrfilo: Especie (ion o compuesto) que puede actuar como un cido de Lewis, o aceptor de pares de
electrones, un "buscador de electrones". Los carbocationes son electrfilos.
Enamina: Producto de la reaccin de una amina secundaria y un aldehdo o una cetona.
Enantimeros: Estereoismeros que se relacionan como un objeto y su imagen especular no superponible.
Enlace peptdico: Un enlace amida formado entre el grupo carboxilo de un alfa-aminocido y el grupo amino
de otro.
Epmeros: Diastereoismeros que difieren solamente en la configuracin de uno solo de sus centros
estereognicos.
Eritro: Trmino que se aplica a la configuracin relativa de dos centros de quiralidad dentro de una
molcula. El estereoismero eritro tiene los sustituyentes semejantes en el mismo lado de una Proyeccin
de Fischer.
Estereoismeros, Ismeros que tienen la misma constitucin pero son diferentes con respecto a la
ordenacin de sus tomos en el espacio. Los estereoismeros pueden ser enantimeros o
diastereoismeros.
G
Glicsido: Derivado de un carbohidrato en el cual el hidroxilo de la posicin anomrica est sustituido por
algn otro grupo. Un O-glicsido es un ter de un carbohidrato en donde en la posicin anomrica hay un
grupo alcoxi.
Grupo protector Una alteracin provisional en la naturaleza de un grupo funcional para hacerlo inerte bajo
las condiciones en que se efecta la reaccin en otro lugar de la molcula. Para ser de utilidad en sntesis
orgnica, un grupo protector debe ser estable bajo un conjunto determinado de condiciones de reaccin y,
sin embargo, debe incorporarse y eliminarse con facilidad.
Grupo saliente: Especie que se elimina con su par de electrones en el transcurso de una reaccin, puede
ser un anin o una molcula neutra.
H
Hemiacetal: Producto de adicin nuclefila de una molcula de alcohol a un aldehdo o cetona.

QUMICA ORGNICA II

UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIN A DISTANCIA 32

Heterociclo: compuesto orgnico cclico con al menos un tomo diferente al carbono (los ms habituales
son O, S, N) que puede ser saturado, insaturado y aromtico.
Hidrocarburo policclico Un hidrocarburo en el que dos tomos de carbono son comunes a dos o ms
anillos.
Hidrocarburo policclico aromtico Un hidrocarburo aromtico caracterizado por la presencia de dos o
ms anillos de benceno fusionados.
I
Iluro: Mlecula neutra en la que dos tomos con cargas opuestas, cada uno con su octete de electrones,
estn directamente unidos entre s.
Imina: Compuesto que se forma por la reaccin de un aldehdo o cetona con una amina primaria. A veces, a
las iminas se les llama bases de Schiff.
Impedimento estrico: Un efecto sobre la estructura o reactividad que depende de las fuerzas de van der
Waals de repulsin.
Ion enolato: La base conjugada de un enol. Los iones enolato estn estabilizados por deslocalizacin
electrnica.
L
Lactama: Una amida cclica
Lactona: Un ster cclico
LDA Abreviatura para el diisopropilamiduro de litio. Es una base fuerte, estricamente impedida, utilizada
para desprotonar compuestos dbilmente cidos. Por ejemplo para convertir los steres en sus enolatos.
M
Mecanismo: Secuencia de etapas que describe cmo ocurre una reaccin qumica; descripcin de los
intermedios y estados de transicin que estn involucrados durante la transformacin de los reactivos en
productos.
Mezcla racmica: Mezcla que contiene partes iguales de enantimeros.
Mutarrotacin: El cambio de rotacin ptica que sucede cuando una sola forma de carbohidrato se deja
equilibrar para formar una mezcla de hemiacetales isomricos.
N
NBS: Abreviatura para la N-bromosuccinimida. Agente utilizado para la bromacin allica (en el carbono
contiguo a un doble enlace) y tambin en bromaciones benclicas (en el carbono unido al anillo bencnico).
Nuclefilo: tomo que tiene un par de electrones sin compartir que puede utilizarlos para formar un enlace
con un carbono. Los nuclefilos son bases de Lewis.
Nucleosido: molcula formada por la unin de una base nitrogenada al C-1 de un monosacarido (pentosa).
La unin de nucleosidos por C-5 con grupos fosfato da lugar a los nucletidos.
Nucleotido: Molculas constituidas por varios nucleosidos (monosacrido unido a una base nitrogenada)
unidos con grupos fosfato. Son las molculas que constituyen los cidos nucleicos.
N-terminal: El aminocido en el extremo de una cadena de pptido o de protena que tiene intacto su grupo
o-amino; es decir, el grupo o -amino no es parte de un enlace peptdico.

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIN A DISTANCIA 33

O
Oxidacin de Baeyer-Viliger: Oxidacin de un aldehdo o, ms comnmente, una cetona con peroxicido.
El producto de oxidacin de Baeyer Villiger de una cetona es un ster.
pticamente puro Trmino que describe una sustancia quiral en la que slo est presente uno de los
enantimeros.
Oxima Compuesto formado por la reaccin de hidroxilamina (NH2OH) con un aldehdo o cetona
P
Polarizabilidad: capacidad para la distorsin de la nube electrnica, concepto importante para establecer la
nucleofilia de un tomo. La polarizabilidad aumenta con el tamao del elemento
Punto isoelctrico: pH en el que la concentracin de la forma de un ion dipolar de un aminocido es
mxima. En un pH menor que el punto isoelctrico, la especie dominante es un catin. A mayor pH,
predomina un anin. En el punto isoelctrico, el aminocido no tiene carga neta.
Q
Quiral: Trmino que describe a un objeto que no es superponible con su imagen especular.
R
Reaccin concertada: Reaccin que ocurre en una sola etapa.
Reaccin controlada cinticamente: Aquella en la que el producto mayoritario es el que se forma ms
rpidamente.
Reaccin controlada termodinmicamente: Es aquella en la que las condiciones de reaccin permiten que
dos o ms productos se equilibren, dando predominantemente el producto ms estable.
Reaccin de condensacin: Reaccin donde dos molculas se combinan para dar un producto
acompaado de la eliminacin de alguna molcula pequea y estable (tal como agua). Un ejemplo es la
formacin de ter (ROR) a partir de dos molculas de alcohol (ROH) y catalizada por cido.
Reaccin estereoespecfica: Reaccin en la que productos de partida estereoismeros dan productos
estereoismeros. Expresiones tales como adicin "sin", eliminacin "anti" e "inversin de la configuracin"
describen a las reacciones estereoespecficas.
Reaccin estereoselectiva: Reaccin en la que un determinado producto de partida tiene la capacidad de
formar dos o ms estereoismeros, sin embargo se forma uno de ellos en mayor proporcin. Expresiones del
tipo "adicin a una cara menos impedida" describe la estereoselectividad.
Reactivo de Grignard: Compuesto organomagnsico del tipo RMgX formado por reaccin del magnesio con
un halogenuro de alquilo o arilo.
Reduccin de Clemmensen: Mtodo de reduccin de aldehdos y cetonas a grupos metileno por
tratamiento con amalgama de cinc, Zn(Hg), en cido clorhdrico concentrado.
Regioselectiva: Trmino que describe a una reaccin que puede dar dos (o ms) ismeros constitucionales,
pero que da uno de ellos en mayor cantidad que el otro. Una reaccin que es 100% regioselectiva se
denomina regioespecfica.
Resolucin: Separacin de una mezcla racmica en sus constituyentes enantimeros.
Resonancia: Mtodo por el cual puede mostrarse la deslocalizacin de electrones utilizando las estructuras
Lewis. La distribucin verdadera de los electrones en una molcula se considera como un hbrido de las
distintas estructuras de Lewis que pueden escribirse para una molcula.

QUMICA ORGNICA II

UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIN A DISTANCIA 34

Rotmero: Sinnimo de confrmero.
S
Sntesis acetilactica: Mtodo de sntesis para la preparacin de cetonas en donde la alquilacin del
enolato del acetoacetato de etilo es la etapa clave de la formacin del enlace carbono-carbono.
Sntesis de pptidos en fase slida: Mtodo de sntesis de pptidos en el cual el aminocido C-terminal se
une covalentemente a un soporte slido inerte y los aminocidos sucesivos se unen va formacin del enlace
peptdico. Cuando la sntesis se ha completado, el polipptido se separa del soporte.
Sntesis de Strecker Mtodo de preparacin de aminocidos, en el que la primera etapa es la reaccin de
un aldehdo con amonaco y cianuro de hidrgeno para dar un aminonitrilo, el cual se hidroliza
posteriormente.
Sntesis enantioselectiva: Reaccin que convierte un material de partida aquiral o racmico en un producto
quiral, en el cual un enantimero est presente en exceso con respecto al otro.
Sntesis malnica: Mtodo de sntesis para la preparacin de cidos carboxlicos que implica la alquilacin
del enolato del malonato de dietilo como paso clave en la etapa de formacin de un enlace carbono-carbono.
Sustitucin electrfila aromtica: Reaccin fundamental que presentan los compuestos aromticos. Un
electrfilo ataca a un anillo aromtico y sustituye a uno de los sustituyentes hidrgeno.
Sustituyente activante: Un grupo que cuando est en lugar de un hidrgeno provoca que una determinada
reaccin vaya ms rpidamente. El trmino se aplica frecuentemente a los sustituyentes que incrementan la
velocidad de la sustitucin electrfila aromtica.
Sustituyente desactivante: Un grupo que cuando est en lugar de un hidrgeno provoca que una
determinada reaccin vaya ms lenta. El trmino se aplica frecuentemente a los sustituyentes que
disminuyen la velocidad de la sustitucin electrfila aromtica.
T
Tautomera: Proceso por el cual dos ismeros se interconvierten por un movimiento formal o real de un
tomo o grupo. La enolizacin es una forma de tautomera.
trans- Prefijo estereoqumico que indica que dos sustituyentes estn en lados contrarios de un anillo o de un
doble enlace.
Transposicin: Migracin intramolecular de un tomo, grupo o un enlace desde un tomo a otro.
Transposicin de Hofmann: Reaccin en la cual una amida reacciona con una disolucin bsica de bromo
para dar una amina primaria con un carbono menos que la amida.
treo Trmino que se aplica a la configuracin relativa de dos centros de quiralidad dentro de una molcula.
El estereoismero treo tiene los sustituyentes semejantes en lados opuestos de una Proyeccin de Fischer.
Z
Zwitterion: Forma en que un aminocido neutro se encuentra realmente. El grupo amino est protonado y el
grupo carboxilo est presente como ion carboxilato.