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Ciistalizacion

0NIvERSIBAB BE u0ANA}0AT0 - BCNE


Laboiatoiio ue Quimica 0ignica I
Angel Feinanuo Cisneios uaytn
Agosto, 2u11

!" #$%&'()**+,$
La ciistalizacion es el pioceuimiento utilizauo paia sepaiai un compuesto soliuo
ue sus impuiezas, basnuose en la uifeiencia ue solubiliuaues ue ambos, en algn
uisolvente o mezcla ue uisolventes.
Los compuestos oignicos obteniuos poi sintesis o poi aislamiento a paitii ue
sustancias natuiales, nos son puios ya que usualmente estn mezclauos con
menoies cantiuaues ue otios compuestos (impuiezas) que es necesaiio eliminai.
Poi lo tanto, los piouuctos biutos obteniuos se someten a iepetiuas puiificaciones
hasta llegai a las constantes fisicas cuyo valoi iegistia la liteiatuia (puntos ue
fusion, puntos ue ebullicion, etc.).
La tenuencia geneial, si la sustancia aislaua es soliua, es la ue buscai uisolventes ue
los cuales la sustancia ciistalice.
El punto ue fusion ue un soliuo ciistalino es la tempeiatuia a la cual el soliuo se
tiansfoima en liquiuo bajo piesion atmosfiica. Paia sustancias puias el cambio ue
estauo soliuo al liquiuo ocuiie en un iango pequeo ue vaiiacion ue tempeiatuia
(apioximauamente u.SC), y ue alli su ielativo valoi paia iuentificai a una
sustancia poi su punto ue fusion. El punto ue fusion se iepoite siempie como un
inteivalo entie la tempeiatuia en la que inicia la fusion uel ciistal y la tempeiatuia
que se alcanza cuanuo se funue completamente ese ciistal.
Entie los mtouos y equipos utilizauos paia la ueteiminacion uel punto ue fusion
se encuentian:
a) Ntouo uel tubo capilai
Es un mtouo en el cual se emplea un tubo ue viuiio neutio (los viuiios alcalinos
alteian el punto ue fusion ue las sustancias oignicas). El capilai es llenauo poi la
sustancia a analizai hasta una altuia ue 2 a S mm posteiioimente es intiouuciuo
en un bao ue aceite en un iecipiente mas gianue y se pone en contacto con el
bulbo uel teimometio. Luego se calienta y se ueteimine el punto ue fusion. El
apaiato mas sencillo paia tomai el punto ue fusion consiste en un balon ue 1uumL
ue capaciuau con tubos lateiales y el cuello laigo lleno hasta paites con ciuo
sulfiico.
b) Ntouo ue Fishei-}ohns.
Es un equipo que consiste ue un uisco ue metal sobie el que se coloca una pequea
piopoicion ue la muestia entie uos cubieobjetos. El uisco se calienta
elctiicamente, con velociuau iegulable. Se obseiva la fusion con ayuua ue una
lupa, y se lee la tempeiatuia en el teimometio uel apaiato. ueneialmente lee hasta
28u a SuuC.
c) Ntouo ue Koflei
Se emplea en geneial paia sustancias que se uescomponen poi calentamiento
giauual con el mtouo uel tubo capilai. Funciona uepositanuo la muestia
uepositanuo la muestia en la supeificie uel banco caliente, el que piesenta un
giauiente ue tempeiatuias y calibiauo. Comienza a moveise la muestia a lo laigo
uel banco hasta la fusion y se lee su valoi sobie un escala ya estableciua en el
equipo.
." /012%+3'4"

Familiaiizaise y iealizai coiiectamente la opeiacion bsica ue la
ciistalizacion y compienuei bien los funuamentos en que se apoya uicha
tcnica.
Compienuei en que se basa la seleccion ue un buen uisolvente.
Beteiminai los puntos ue fusion antes y uespus ue la ciistalizacion ue las
sustancias utilizauas.

5" 6&'*2(+7+2$%' 2892&+72$%:;

6<=>? < @=#A><B#C<@#DE F? <@#F/ G?EC/#@/

Pese u.S g ue ciuo benzoico impuio y tiansfiialo a un matiaz Eilenmeyei ue Su
ml. En un segunuo matiaz Eilenmeyei auicione 1S ml ue agua uestilaua. Caliente
el uisolvente en una paiiilla ue calentamiento hasta que hieiva. Siga los pasos
uesciitos pieviamente.
@H;*);'4 9&23+'4I
1.- Calculai cuanta agua uestilaua se iequeiii paia uisolvei la cantiuau utilizaua
ue ciuo benzoico.

>:0;: !" J:;'& (2 ;: 4';)0+;+(:("
Solubiliuau (g1uu ml)

< .K
K
@
A
*
< !KK
K
@
A
L
<*+('
G2$M'+*'

u.29

6.8
<*+('
A:;+*N;+*'

K"..

O"OP
0sanuo el volumen calculauo paia el uisolvente en la etapa 1, calculai cuanto ciuo
benzoico queuai sin uisolvei en la solucion mauie uespus que la mezcla sea
enfiiaua a 2u
o
C.
6<=>? G A?B?@@#DE F?B F#A/BJ?E>? <F?@Q<F/ 6<=< @=#A><B#C<@#DE
1.- Coloque u.1g ue muestia en S tubos ue ensaye.

2.- Auicione u.S ml uel piimei uisolvente a tempeiatuia ambiente, agite la mezcla
ipiuamente usanuo una micioesptula. Si touo el soliuo se uisuelve
piobablemente el soliuo es muy soluble en este uisolvente y poco compuesto seiia
iecupeiauo si este uisolvente fueia usauo. Seleccione otio. Registie como soluble
en fiio.

S.- Si el soliuo no se uisuelve (o muy poco) a tempeiatuia ambiente, caliente el
tubo cuiuauosamente y agite con la micioesptula. 0se un bao ue agua paia
contiolai mejoi la tempeiatuia. La tempeiatuia uel bao ue agua uebei sei
ligeiamente mayoi que el punto ue ebullicion uel solvente. Auicione ms
uisolvente gota a gota mientias continua agitanuo y calentanuo. Contine
auicionanuo solvente hasta que el soliuo se uisuelva peio no auicione ms ue 1.S
ml ue volumen total uel uisolvente. Si touo el soliuo se uisuelve siga con el punto 4.
Si el soliuo no se ha uisuelto en el tiempo en que se ha auicionauo los 1.S ml ue
solvente, este no es piobablemente un buen uisolvente, sin embaigo, si la mayoi
paite uel soliuo se ha uisuelto, uebes tiatai ue auicionai un poco mas ue solvente
hasta que la uisolucion sea completa. Nantenei la agitacion touo el tiempo.
Registie la solubiliuau en caliente. Anote el inteivalo ue tempeiatuias en el cual se
logio la uisolucion.

4.- Si el soliuo se uisuelve con un volumen ue apiox. 1.S ml o menos ue uisolvente
hiivienuo, entonces quite el tubo ue ensaye uel calentamiento tape el tubo y ueje
enfiiai a tempeiatuia ambiente. Coloquelo en un bao ue agua con hielo. Si se
foiman ciistales, este es un buen uisolvente, si los ciistales no se foiman, iasque
los lauos uel tubo con el agitauoi ue viuiio paia inuucii la ciistalizacion. Si los
ciistales no se foiman piobablemente este no es un buen uisolvente.

S.- Repita la misma piueba con los ties uisolventes seleccionauos.

6<=>? @ @=#A><B#C<@#DE ?B#R#E<EF/ #R6Q=?C<A @/B/=#F<A

Pese u.S g ue soliuo, la muestia sei ciuo sulfanilico impuio, coloquela en un
matiaz Eilenmeyei. Siga los pasos uesciitos pieviamente. Beteimine el punto ue
fusion ue la muestia antes y uespus ue la ciistalizacion.
S" E'%:4 :; 9&'*2(+7+2$%' 2892&+72$%:;
S"! >T*$+*:4 : )%+;+M:&
Ciistalizacion
Filtiacion al vacio
Beteiminacion uel punto ue fusion
Seleccion uel uisolvente auecuauo paia la ciistalizacion

S". R:%2&+:; $2*24:&+'
>:0;: ." R:%2&+:; )4:('"
Natiaz Eilenmeyei Tubos ue ensayo
Paiiilla elctiica Nicioscapatula
vaiilla ue viuiio Embuuo Buchnei
Embuuo ue viuiio Pipeta
Teimometio Papel filtio
vasos ue piecipitauos


S"5 F:%'4 (2 &2:*%+3'4U (+4';32$%24 V 9&'()*%'4
>:0;: 5" 6&'9+2(:(24 WN4+*:4 V X)N7+*:4 (2 ;:4 4)4%:$*+:4 )%+;+M:(:4"
nombre lrmula M
(g/mol)
.l.
(C)
.L.
(C)
uenslda
d (g/mL)
Solubllldad ellgrosldad y
1oxlcldad
usos y almacenado
cldo
benzolco
C
6
P
3
CCCP 122.12 121 249 4.2 Ln alcohol,
eLer,
cloroformo,
benceno,
Lolueno y
CCl
4

Slldo flamable,
provoca lrrlLacln en
narlz y garganLa
causa nauseas y
alerglas.
ManLener el
reclplenLe cerrado
y ale[ado del calor y
luz solar dlrecLa
le[os de fuenLes de
lgnlcln. Se usa
como preservaLlvo
en comldas, [ugos,
grasas y acelLes, la
manufacLura
farmaceuLlcos,
perfumes.
cldo
sulfanlllco
C
6
P
7
nC
3
S 173.9 288 __ 1.02 Ln meLanol
y poco
soluble en
agua
lrrlLacln en las
membranas mucosas
y LracLo resplraLorlo.
Causa lnflamacln y
dolor. 8a[a Loxlcldad
y qulmlcamenLe
esLable.
ManLener el
reclplenLe cerrado
y ale[ado del calor y
luz solar dlrecLa. Ln
lugares frlos, secos
y con buena
venLllacln.
LLanol C
2
P
3
CP 46 -114 78.3 1.6 Ln agua,
eLer,
meLanol,
benceno,
cloroformo
y aceLona
Ls flamable. Causa
somnolencla, Los,
lrrlLacln de los o[os,
sensacln de
quemadura,
resequedad y
produce efecLos
narcoLlzanLes.
ulsolvenLe para
reslnas y como
medlo de
exLraccln. Ln
lugares frescos y
venLllados
Pexano C
6
P
14
86.17 -93 69 0.66 Ln ocLanol,
nafLaleno,
no es
soluble en
agua
Ls flamable, puede
exploLar en un rea
cerrada y generar
mezclas exploslvas
con el alre. lrrlLa
narlz y garganLa
Se almacena le[os
de fuenLes de
lgnlcln y de
maLerlales
oxldanLes, en
lugares venLllados y
S"S =2;:*+,$ 24%2X)+'7T%&+*: Y*H;*);'4Z
a) Cunta agua uestilaua se iequeiii paia uisolvei la cantiuau ue ciuo benzoico.
La cantiuau minima ue uisolvente paia uisolvei u.uSg ue ciuo benzoico utilizanuo
la solubiliuau en caliente (vei Tabla1) se calcula meuiante la siguiente foimula.

!
!"#!
!
!"#" !"# !"#$%"
!
!
!
!!!!
!!!!!!""!"
! !!!"!"

b) Cunto ciuo benzoico queuaia sin uisolvei en la solucion mauie uespus que
la mezcla sea enfiiaua a 2uC.
Piimeio se calcula la masa ue ciuo benzoico que queua uisuelta en el volumen ue
agua al enfiiai.

!
!"#!!"!!
!!!
!"#!
!!!
!
! ! !!!"!"
!!!"!
!""!"
! !!!"!

Bespus se iesta la masa uisuelta a la masa inicial, paia obtenei la masa que
queuai sin uisolvei.
! ! !!!! !!!!" ! !!!"!

[" F+:\&:7:4 (2 W;)1'


de la luz dlrecLa del
sol.
Agua P
2
C 18 0 100 1 1oLalmenLe
mlsclble
no represenLa
nlngun pellgro
Como solvenLe

#;)4%&:*+,$"! 6:&%2 <
@&+4%:;+M:*+,$ (2; H*+('
02$M'+*'"



A+














A+










Pesai u.S ue
C
6
B
S
C00B
- Y colocai en
matiaz
Eilenmeyei
Auicionai
1SmL ue agua
uestilaua vaso
ue piecipitauos
- Calentai hasta
ebullicion y agiegai
al ciuo benzoico
Cubiii matiaz
con viiio ue
ieloj y espeiai
ciistalizacion
- Filtiai a vacio
y obtenei los
ciistales
Colocai 1g ue C6P7nC3S, en 3 Lubos de ensayo
Auicionai u.SmL ue uisolvente, uno poi tubo (a tempeiatuia ambiente)
Nuy
soluble
Soluto en fiio Calentai tubo en
bao ue agua
Auicionai mas
uisolvente gota
a gota
Se
uisuelve
.
Tapai el tubo y
uejai enfiiai
Colocai en un
bao ue hielo
Auicionai un
poco mas ue
1.SmL con
agitacion cte.
Anotai el
inteivalo ue
tempeiatuias ue
fusion
E'
E'






A+






#;)4%&:*+,$. 6:&%2 G A2;2**+,$ (2; (+4';32$%2 :(2*):(' 9:&: ;: *&+4%:;+M:*+,$"



#;)4%&:*+,$" 5 6:&%2 @ @&+4%:;+M:*+,$ 2;+7+$:$(' +79)&2M:4 *';'&+(:4"


O" /042&3:*+'$24
La pictica fue uiviuiua en ties paites, en caua una ue ellas se llevo a cabo el
pioceso ue ciistalizacion peio a uifeientes conuiciones.
En la paite A, se ciistalizo u.Sg ue ciuo benzoico impuio utilizanuo como
uisolvente agua. Teoiicamente, se uebieion utilizai 7.SSmL ue agua uestilaua paia
Pesai u.S ue
C
6
B
7
N0
S
S
- Y colocai en
matiaz
Eilenmeyei
Auicionai 1SmL
ue agua uestilaua
vaso ue
piecipitauos
- Calentai hasta
ebullicion y
agiegai al ciuo
benzoico
Agiegai peilas ue
viuiio y caibon
activauo
- Paia aceleiai la
solubiliuau y
eliminai impuiezas
Realizai filtiacion
en caliente
Colocai el liquiuo
iesultante en
bao ue hielo y
filtiai a vacio
Soluble en
caliente
Bay
ciistales
.
No es buen
uisolvente
Buen uisolvente
E'
uisolvei la cantiuau ue soluto estableciua, sin embaigo, se iequiiieion
apioximauamente 9mL. Bespus ue aauiuo el uisolvente, se tapo el matiaz con un
viuiio ue ieloj y pasauos 1umin la muestia ciistalizo, la uisolucion soliuifico. En la
filtiacion a vacio, se obtuvieion los ciistales ue ciuo benzoico puio.
En la paite B, se seleccionaion ties uisolventes paia la ciistalizacion uel ciuo
sulfanilico. 0na vez aauiuo caua uno ue los uisolventes al tubo ue ensaye con su
iespectivo ninguno logio uisolvei el soluto, poi lo tanto no se obseivo la
solubiliuau en fiio. Posteiioimente, caua una ue las soluciones se colocaion en un
bao ue agua y a pesai ue que se aauio casi el uoble uel volumen sealauo ue
etanol y hexano, no solubilizaion en caliente tampoco. Se obseivo que el etanol
hieive a bajas tempeiatuias. El nico uisolvente que si solubilizo la muestia fue el
agua.
En la paite C, se selecciono el agua como uisolvente paia ciistalizai u.Sg ciuo
sulfanilico impuio. Paia aceleiai la uisolucion se calento poi meuio ue la paiiilla
elctiica auems ue la auicion ue peilas ue viuiio que siivieion paia contiolai la
ebullicion manteninuola ue maneia unifoime. Paia eliminai las impuiezas
piesentes en la muestia se aauio una cantiuau minima ue caibon activauo. Paia la
filtiacion en caliente, se tuvo que colocai el embuuo ue viuiio en la estufa
alieueuoi ue 2umin con el objetivo ue que no ocuiiieia la ciistalizacion en el
mismo embuuo. Bespus ue la filtiacion en caliente se obtuvo el ciuo sulfanilico
puio en solucion acuosa en un tubo ue ensaye. Y asi, se puuo iealizai la filtiacion a
vacio paia la obtencion ue los ciistales, en uonue hubo peiuiuas al obseivai que
algunos ciistales queuaban atiapauos en las paieues ue los iecipientes utilizauos,
los cuales eian uificiles ue iecupeiai.

P" =24);%:('4
Los siguientes uatos son los iesultauos obteniuos ue la paite A uel expeiimento.
>:0;: S" =24);%:(' (2 ;: 9:&%2 <"
Compuesto Punto ue fusion Nasa
Aciuo benzoico impuio 14u-14SC u.Sg
Aciuo benzoico ciistalizauo 12S-127C u.4u14g

Paia obtenei el ienuimiento poicentual se aplica la siguiente foimula:

!"#$%&%"#'( !
!!!"#$
!!!"!!"#$
!"" !
!!!"#$!
!!!"!
!"" ! 8S.S8%

En la siguiente tabla se muestia cual ue los ties uisolvente es el inuicauo paia
solubilizai al ciuo sulfanilico.
S
o
l
u
b
i
l
i
d
a
d
Temperatura
C (disolvente inadecuado)
A (disolvente ideal)
B (disolvente inadecuado)
A) Disolvente ideal, el slido es insoluble o poco soluble a
de ebullicin
B) Disolvente en el que el slido es poco soluble
C) Disolvente en el que el slido es muy soluble
S
o
l
u
b
i
l
i
d
a
d
Temperatura
C (disolvente inadecuado)
A (disolvente ideal)
B (disolvente inadecuado)
S
o
l
u
b
i
l
i
d
a
d
Temperatura
C (disolvente inadecuado)
A (disolvente ideal)
B (disolvente inadecuado)
A) Disolvente ideal, el slido es insoluble o poco soluble a
temperatura ambiente y muy soluble en el disolvente en su punto
de ebullicin
B) Disolvente en el que el slido es poco soluble
C) Disolvente en el que el slido es muy soluble
S
o
l
u
b
i
l
i
d
a
d
Temperatura
C (disolvente inadecuado)
A (disolvente ideal)
B (disolvente inadecuado)
S
o
l
u
b
i
l
i
d
a
d
Temperatura
C (disolvente inadecuado)
A (disolvente ideal)
B (disolvente inadecuado)
A) Disolvente ideal, el slido es insoluble o poco soluble a
de ebullicin
B) Disolvente en el que el slido es poco soluble
C) Disolvente en el que el slido es muy soluble
S
o
l
u
b
i
l
i
d
a
d
Temperatura
C (disolvente inadecuado)
A (disolvente ideal)
B (disolvente inadecuado)
S
o
l
u
b
i
l
i
d
a
d
Temperatura
C (disolvente inadecuado)
A (disolvente ideal)
B (disolvente inadecuado)
A) Disolvente ideal, el slido es insoluble o poco soluble a
temperatura ambiente y muy soluble en el disolvente en su punto
de ebullicin
B) Disolvente en el que el slido es poco soluble
C) Disolvente en el que el slido es muy soluble
>:0;: [" =24);%:('4 (2 ;: 9:&%2 G" A2;2**+,$ (2; (+4';32$%2"
Solvente Solubiliuau en
fiio
Solubiliuau en
caliente
Tipo ue
cuiva
Nejoi
uisolvente
Bexano
No No B No
Etanol
No No C No
Agua
No Si A S







Poi ltimo, los iesultauos coiiesponuientes a la
paite C.

>:0;: O =24);%:('4 (2 ;: 9:&%2 @"
Compuesto Nasa
Aciuo sulfanilico impuio u.Sg
Aciuo sulfanilico ciistalizauo u.241ug

El ienuimiento ue la ciistalizacion se muestia a continuacion.

!"#$%&%"#'( !
!!!"#$
!!!"!!"#$
!"" !
!!!"#$!
!!!!
!"" ! 48.2%

]" F+4*)4+,$
El ienuimiento poicentual ue la ciistalizacion obteniuo en la paite A y C muestia
que hubo peiuiuas consiueiables uel compuesto a tiavs uel pioceuimiento. Entie
las factoies o causas piincipales que puuieion afectai la eficiencia ue la
ciistalizacion se encuentian; al momento ue pesai la muestia, no se iealizo en la
misma balanza analitica lo cual puuo afectai la meuicion piecisa uel compuesto,
auems ue que uespus al ii tiaslauanuo, ya sea el compuesto o la uisolucion, ue
un iecipiente a otio queuaban cantiuaues minimas auheiiuas a los iecipientes que
en conjunto iepiesentan piuiuas consiueiables. 0tio poicentaje ue peiuiuas
puuo ocuiiii uuiante la ciistalizacion, ya que se obseivo que queuaban iesiuuos
en el embuuo y en el matiaz Eilenmeyei.
#;)4%&:*+,$ S A';)0+;+(:( 34 >2792&:%)&:"
^" @'$*;)4+'$24
Paia iealizai ue maneia coiiecta el pioceso ue la ciistalizacion es necesaiio tomai
en cuenta uiveisas conuiciones, que afectan inuuuablemente la ienuimiento ue la
obtencion uel compuesto puio en foima ue ciistales, tales como la eleccion uel
uisolvente, la uisolucion uel soliuo impuio en el uisolvente caliente, la sepaiacion
ue las impuiezas asi como la iecoleccion ue los ciistales y su iespectivo secauo.
!K" G+0;+'\&:WN:

L. ualagovsky, Quimica 0ignica - Funuamentos teoiico picticos
paia el laboiatoiio, 1ia Euicion, 0niveisitaiia ue Buenos Aiies.
T.L. Biown, B. LeNay, et al., Quimica la ciencia cential, 11ia Euicion,
Peaison Pientice Ball, Nxico, 2uu9.
R. Noiiison y R. Boyu, Quimica 0ignica, Sta Euicion, Peaison
Auison-Wesley, Nxico, 1998.