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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO FACULTAD DE QUMICA

Practica 10 Isomera Geomtrica

Prez Surez Csar Augusto


Clave: 31

10/10/2013

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OBJETIVOS:
Realizar una reaccin de isomerizacin a travs de un reflujo. Llevar a cabo la transformacin del anhdrido maleico al cido fumrico mediante catlisis cida. Comprobar que la reaccin se llev a cabo mediante la comparacin de los puntos de fusin.

ANTECEDENTES:
En un alqueno, los dos orbitales p que forman el enlace deben ser paralelos para que el traslape resulte mximo, por lo que no hay rotacin respecto a un enlace doble. Por esa razn, un alqueno disustituido puede existir en dos formas distintas: los hidrgenos unidos a los carbonos sp2 pueden estar en el mismo lado (ismero cis) o en lados opuestos (ismero trans) del enlace doble. A este tipo de isomera se le conoce como isomera geomtrica. Debe tomarse en cuenta que los ismeros cis-trans tienen la misma frmula molecular, pero son distintos en la forma en que sus tomos se orientan en el espacio. Para que ocurra una rotacin alrededor de un enlace doble, se debe romper temporalmente el enlace . Un ejemplo de lo anterior lo tenemos en la reaccin de isomerizacin del cido maleico (ismero cis) al cido fumrico (ismero trans), que se realiza en medio cido.

PROCEDIMIENTO
I. OBTENCIN DEL CIDO FUMRICO Nota: Se deben engrasar con vaselina todas las juntas del equipo para llevar a cabo la reaccin a reflujo. En un matraz bola de fondo plano de 25 mL se coloca 1 g de anhdrido maleico y se adicionan 2 mL de agua caliente, se coloca la barra de agitacin magntica, se agregan poco a poco y con mucho cuidado 2.5 mL de cido clorhdrico concentrado. Se coloca el refrigerante en posicin de reflujo y se calienta a ebullicin durante 20 minutos. Los cristales de cido fumrico se van formando en el seno de la reaccin, por esta razn se debe de controlar el calentamiento para evitar proyecciones bruscas. Terminado el tiempo de reflujo, se quita el calentamiento y se deja enfriar un poco el matraz de reaccin (temperatura ambiente). Una vez que este tibio el matraz de reaccin se lleva a cabo la cristalizacin del producto, para lo cual se utilizar agua como disolvente ideal. Una vez que est seco el compuesto obtenido se pesa y se calcula el rendimiento de la reaccin. Se determina el punto de fusin del producto junto con la materia prima de partida con ayuda de un aparato de Fisher-Johns (calentar hasta 200 C y observe si funde o no el producto

RESULTADOS:
% de Rendimiento: 62.18% T de fusin de la materia prima: 49-52C T de fusin del producto: >70C

CONCLUSIONES:
La destilacin por arrastre de vapor, aunque til, parece ser un tanto ineficiente, debido a que la muestra aislada resulto ser muy pequea con respecto a lo esperado.

CUESTIONARIO
1) Con qu otra tcnica podra saber si obtuvo o no el producto de la reaccin? Cromatografa en capa fina, si se conoce el Rf para un cierto eluyente, puntos de ebullicin, conociendo todos los posibles productos con sus respectivos puntos.

2) En una isomera cis/trans, cul de los ismeros es ms estable y por qu razn? El trans, porque hay menos tensin estrica. 3) En la isomera E/Z, cul de los ismeros es ms estable y porque razn? El E, porque los sustituyentes principales sienten las menores repulsiones en esta configuracin. 4) Dibuje el mecanismo de reaccin de las siguientes reacciones:

5) Con base a los resultados de punto de fusin de la materia prima y del producto, cmo puede saber que obtuvo el producto deseado? Porque el punto de fusin cambia gracias a la ruptura del ciclo y el cambio en los sustituyentes.

BIBLIOGRAFIA:
1. Vogel A. I., Practical Organic Chemistry, 5 ed., Longman Scientific & Technical, London, 1989.

2. Castellan Gilbert W., Fisicoquimica, 1 ed., Fondo educativo interamericano, Mexico, 1979, pp. 16.