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Resumen

Para el presente experimento se utiliz un frmaco muy conocido ( aspirina), a la cual a una Procin de este se le realizo una extraccin solido lquida continua con el soxhlet, provocando un exceso de disolvente el cual se tuvo que retirar con una destilacin simple, aunado a estos pasos se realiz la tcnica de cristalizacin. A la segunda porcin del frmaco se le realizo una tcnica de cristalizacin ms rpida pero igual de efectiva. Lo obtenido por cristalizacin, se refluyo siguiendo el curso de la reaccin mientras este ocurra con C.C.D (realizando las placas aproximadamente cada 30 min), posterior a estos pasos se le realizaron un par de extracciones con el embudo de separacin con porciones de cloruro de metileno para posteriormente lavar, secar y concentrar en el rotavapor. Por ltimo se realiz una destilacin a presin reducida, destilando a una temperatura aproximada de 70 C el cual comparado con el marcado en el nomograma (por arriba de los 100 C) se pudo deducir el buen vaco que presento el sistema, obtenindose aproximadamente 5 mL de este . As mismo se le realizaron pruebas de densidad e ndice de refraccin; para el cual se obtuvo una densidad de 1.1898 g/mL a una temperatura de 20 C comprada con la literatura de 1.1870 g/mL a una temperatura de 25 C, y un ndice de refaccin experimental de 1.537 a una temperatura de 20 C comparada con la literatura de 1.533 con una temperatura de 25 C. Se deduce que el experimento fue hecho de manera adecuada con un muy buen rendimiento de 78%

Introduccin
La aspirina es el frmaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el ms empleado para la automedicacin, en competencia con compuestos (que pueden considerarse frmacos) como son la cafena (presente en el caf y el t) y el etanol (que se halla en los licores, el vino y la cerveza). El nombre de aspirina deriva de su estructura, cido acetilsaliclico. Antiguamente el cido saliclico se conoca como cido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el cido acetilespiraeico, de donde deriv su nombre. La aspirina es el frmaco analgsico ms utilizado, siendo tambin un potente agente antipirtico y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgsicas, slo en la aspirina stos se combinan con un carcter antipirtico y antiinflamatorio. Por esta razn, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran nmero de otros medicamentos. Los esteres son una clase de compuestos ampliamente distribuidos en la naturaleza, los ms simples tienen olores muy agradables. En muchos casos, aunque no siempre los sabores caractersticos y las fragancias de las flores y frutos se deben a compuesto con grupos funcionales de Ester. Una excepcin son los aceites esenciales. Las propiedades organolpticas olor y sabor de frutas y flores frecuentemente pueden deberse a un solo ster pero ms frecuentemente se deben a la mezcla de estos.

En este experimento se prepara, el salicilato de metilo. El cual se aisl pro primera vez en 1843. Este compuesto tiene propiedades analgsicas y antipirticas casi idnticas al cido saliclico. El carcter medicinal es debido a que el salicilato de metilo puede ser hidrolizado a cido saliclico en condiciones alcalinas que se encuentran en el tracto intestinal. La destilacin a presin reducida se emplea cuando las sustancias orgnicas a separar poseen puntos de ebullicin superiores a 250C o cuando la temperatura del punto de ebullicin del compuesto a destilar es superior a la temperatura de descomposicin qumica del producto. Consiste en disminuir la presin en el montaje de destilacin con la finalidad de provocar una disminucin del punto de ebullicin del componente que se pretende destilar. Los steres son compuestos ampliamente presentes en la naturaleza, simples y con olor agradable. El salicilato de metilo es El salicilato de metilo es un ster que se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a travs de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a cido saliclico, el cual acta como analgsico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales y posee propiedades casi idnticas a las del acido saliclico.

Objetivos
Obtener un compuesto orgnico de uso farmacutico, salicilato de metilo Seguir el curso de la reaccin por cromatografa en capa fina. Separar el producto de la reaccin por extraccin L-L Describir el fundamento terico de la destilacin a baja presin y el ndice de refraccin. Purificar el producto de la reaccin por medio de destilacin a baja presin. Determinar el ndice de refraccin Calcular la presin a la cual destila el producto, relacionando la temperatura del destilado con el punto de ebullicin normal mediante el uso del nomograma. Calcular el rendimiento prctico del salicilato de metilo con base en el reactivo limitante.

Hiptesis
A partir de una solucin de 6.9g de salicilato de metilo con 30ml e metanol y 8ml de H2SO4, refluyendo por 2 horas y separando con 150ml de agua destilada, se espera obtener 7 ml o 7 gr aprox. de salicilato de metilo impuro, el cual por medio de la tcnica de destilacin a presin reducida se purificara, obtenindose 7ml de salicilato de metilo puro

Variables
V.I V.D Temperatura Salicilato de metilo

cido acetil saliclico

Volumen

Parte experimental
Lista de materiales y reactivos
Material Soxhelt Hilo de algodn Papel filtro Aguja Matraz baln (250 mL) Matraz baln ( 100 mL ) Refrigerante recto Soporte universal Pinzas de tres dedos con nuez Cola de destilacin Varilla de vidrio Embudo de talle corto Embudo buchner Embudo de extraccin ( 250 mL) Quitasalto Parrilla de calentamiento con agitacin Probeta Recirculador de agua Mortero con pistilo Placa socavada Papel aluminio Balanza analtica Mangueras Portaobjetos Cmara para elucin Papel pH Matraz Erlenmeyer 25mL Termmetro Adaptador tipo claissen Tapn de vidrio Adaptador para termmetro con neopreno Cabeza de destilacin Y de vidrio Manmetro Trampa para vaco Bomba para vaci Clips verdes Lmpara U.V

Reactivos

20 tabletas de aspirinas Alcohol etlico ( Agua destilada Ac. Acetilsaliclico Alcohol metlico ( C cido sulfrico ( Heptano Acetato de etilo Anilina Acetanilida OH) S ) OH)

Cloruro de metileno Carbonato de sodio Ac. Saliclico Salmuera


Cloruro de calcio anhidro ( CaC )

Salicilato de metilo Cloroformo Nitrobenceno Cloruro frrico ( FeC )

Se toman en cuenta la cantidad de 20 aspirinas. Triturar 10 aspirinas en un mortero, una vez realizado esto debe prepararse una pequea cmara de papel filtro con las medidas del soxhlet cosiendo este con hilo de algodn por dos de los extremos y dejando uno abierto para poder agregar las aspirinas trituradas. Colocar la cmara dentro de soxhlet, mientras a su vez se colocan 100mL de etanol en un matraz baln y se deben esperar aproximadamente 8 sifonadas. Una vez terminadas las 8 sifonadas, desmontar y si es preciso agregar al matraz baln la pequea cantidad que haya quedado de etanol en el soxhlet. De la misma manera debe concentrarse ya sea con un rotavapor o con una destilacin simple, destilando aproximadamente la mitad. Aadir 50 mL de agua destilada muy fra para inducir la cristalizacin, si es preciso aadir otros 50 mL de agua muy fra de las misma manera que se raspa un poco para inducir cristalizacin; Filtrar al vaco y dejar secar en dicho proceso. Otra manera de llevar a cabo la tcnica de cristalizacin de manera ms sencilla es tomar las otras 10 aspirinas restantes triturarlas en un mortero, colocarlas en un matraz Erlenmeyer para posteriormente aadirle 30 ml de etanol para despus llevar el matraz a una placa de calentamiento con agitacin por aproximadamente 10 min, de nueva cuenta adicionar 100 mL de agua destilada muy fra, raspar para general los cristales y filtrar al vaco, secar en dicho proceso. Colocar en un matraz baln de 100 mL 6.9 g de cido acetilsaliclico ms 30 mL de metanol ms 8 mL de cido sulfrico, mientras se adiciona el cido deber recibirse en un balo de hielo ya que esta reaccin es muy exotrmica. Refluir de 2 a 2 horas en una placa de calentamiento con agitacin, para ello deber seguirse el curso de la reaccin con C.C.D aproximadamente cada media hora eluyendo las cromatoplacas en una cmara con Heptano- acetato de etilo (8:2). Una vez terminado el reflujo enfriar (si es preciso con un pao con hielo frotarlo por el matraz baln) y adicionar por arriba del refrigerante recto 50 mL de agua destilada. Realizar 2 extracciones con porciones de 25 mL de cloruro de metileno en un embudo de extraccin de 250 mL, separar la fase orgnica y lavarla con NaHC al 5 % (es decir, por 95 mL de agua 5 g de carbonato de sodio) en porciones de 25 mL por 3 veces; verificar despus de los lavados que ya no hay cido saliclico con C.C.D ( verificndolo de la fase orgnica, y eluyendo con heptanoacetato de etilo 8:2) si fuese el caso que an se hallara acido puede realizarse un lavado ms . Una vez que ya no haya ms cido saliclico lavar la fase orgnica con salmuera a un pH neutro, secar con CaC anhidro, filtrar y concentrar en el rotavapor. Montar sistema para una destilacin a presin reducida, teniendo en cuenta que deben engrasarse todas las juntas, y verificar que no haya fugaz, con ayuda de un nomograma puede verificarse a que temperatura destilara o calcular la presin a la cual nos destilara. Un vez que se termin la destilacin medir la cantidad que se colecto durante la destilacin y realizarle pruebas fsicas y qumicas. Para realizar la prueba de densidad debe pesarse un tubo de ensayo (puedes auxiliarte de un vaso pp para que puedas pesar el tubo sin necesidad de sujetarlo) y adicionarle 2 mL de salicilato de metilo y volver a pesar, calcular la densidad con su respectiva formula (la cual se

encuentra en el apartado de los resultados). Para el ndice de refraccin debe auxiliarse de un refractmetro, el cual antes de usarlo debern limpiarse los prismas perfectamente con alcohol etlico y verificando la temperatura a la cual se encuentra en el momento; no olvidando que para una buena medicin debe haberse estudiado el tema de ndice de refraccin (el cual se encuentra un pequeo resumen de la medicin en los apartados de los esquemas). Por ultimo para prueba de fenoles, la cual es muy sencilla, debe colocarse en un vidrio de reloj un par de gotas de salicilato de metilo posteriormente adicionarle unas cuantas gotas de FeC , esperar a que reaccione agitando un poco con la mano el vidrio, deber notarse un color entre uva y color petrleo.

Diagrama de flujo
cocer con hilo de algodon una cmara de papel filtro por los dos extremos Agrear 10 tabletas de aspirina molidas dentro de la camara y esta asu vez dentro del soxhelt en un matraz baln de 250 mL aadir 100 mL de etanol y motar el sistema

Aadir aproximadamente 100 m{l de agua muy fria

Si es necesario se debe concentrar un poco, para lo cual puede utilizarse un rotavapor o una destilacin simple

Esperar a 8 sinfonadas, y desmontar

Inducir cristales raspando un poco el matraz

Filtrar al vaco y secar en dicho proceso.

Para una tecnica mas sencilla de cristalizacin

Mantener este proceso durante 10 minutos aproximadamente.

Disolver dicho polvo con 30 mL de etanol y llevarlo a la placa de calentamiento con agitacin

Aadir en un matraz erlenmeyer de 250 mL 10 tabletas de aspirinas molidas

Adicionar aproximadamente 100 mL de agua muy fria

Indurcir los cristales raspando un poco el matraz erlenmeyer.

Filtrar al vacio y secra durante el proceso.

En un matraz baln de 100 mL adicionar 6.9 g de ac. salicilico ms 30 mL de metanol ms 8 mL de

Mientras se agrega el acido este debe aadirse en un bao de hielo.

Refluir de 2 a 2 1/2 horas en una placa de calentamiento y agitacion

Seguir el curso de la reccin con C.C.D ( Heptano- Ac.Et) 8:2

Verificar despues de los lavados con C.C.D que ya no haya Ac. salicilico

Lavar la F.O con Bicarbonatdo de sodio al 5 % con 25 mL cada una por 3 veces

Extraer con 2 porciones de 25 ml de cloruro de metileno en embudo de extraccin de 250 mL

Terminado el reflujo enfriar y adicionar por arriba del refrigerante 50 mL de agua destilada

Una vez que ya no haya ac. salicilico lavar F.O con salmuera a pH neutro

Secar con CaC anhidro la F.O

Filtrar y concentrar en el rotavapor..

No olvidar engrasar todas las juntas y primero debe ir el vaco y posteriormente el calentamiento

si es posible recolectando el salicilato de metilo de todo el grupo.

Montar sistema para una destilacin a presin reducida

Con ayuda del nomorgrama puede calcularse, la presin y la temperatura a la cual destilara

Para la prueba de densidad.

Pesar un tubo de ensayo, agregarle 2 mL de salicilato de metilo y volver a pesar.

Limpiando los prismas con etanol y teniendo en cuenta la temperatura

Para el indice de refraccin. Debe auxiliarse del refractometro.

con ayuda de : =

Calcular la densidad tomando en cuenta la temperatra

Para C.C.C

Preparar aproximadamente 5 cromatoplacas con una papilla de silica gel y acetato de etilo.

Asi mismo preparar uan camara de elucin de etanolcloroformo 9:1

Para la prueba de fenoles.

Realizar varias pruebas para asi comprar los grupos funcionales.

colocar las manchas en las cromatoplacas despues de ser activadas.

Colocar en un vidrio de reloj una par de gotas de salicilato de metilo

Agregar a este un par de gotas de FeC y agitar manualmente .

Esperar a que aparesca un colo entre uva y petroleo.

Costo de los reactivos

Etanol

cido sulfrico

Metanol

500 mL $ 1022 Cloruro frrico

100 mL-- $ 1387 Acetato de etilo

1 L803 Cloroformo

1 kg-- $ 706

1 L--- $ 1179

1 L-- $ 993

Nitrobenceno

cloruro de metileno

Cloruro de calcio

1L--- $ 940 1 L--- $1835 100 g-- $ 539

Yodo

Heptano

Carbonato de sodio

1 Kg-- $ 9105

1 L-- $ 1199

1 Kg--- $ 1899

Gel slice

Cloroformo

1 Kg-- $ 1100

1 L-- $ 993

Los costos fueron sacados de : sigma - aldrich

Reacciones
Sntesis de salicilato de metilo por reaccin de esterificacin de Fischer.

Mecanismo de Reaccin

+C

OH .

COOH +

Mec. Rx

+.

Resultados
Primera sesin: -Primera tcnica de cristalizacin: Peso de las primeras 10 tabletas: 6.4654 g con 8 sifonadas -Segunda tcnica de cristalizacin: Peso de las otras 10 tabletas: 6.1354 g Segunda sesin:

Inicio del reflujo: 16:05 pm Trmino del reflujo: 18:20 pm

-Curso de la reaccin

Placa despus de los lavados

Tercera sesin

Destilacin a presin reducida se obtuvo lo siguiente.

Presin que marco el manmetro: 52 cm de Hg (520 mm de Hg), aparicin de las primeras gotas a los 55 C para posteriormente destilar a una temperatura constante de 70 C.

Prueba de densidad.

Se pes un tubo de ensayo, y posteriormente se le adiciono 2 mL de salicilato de metilo c y se calcul la densidad de la siguiente manera: Temperatura: 20 C Peso del tubo de ensayo: 11.6704 g Peso del tubo despus de adicionar los 2 mL: 14.0500 g 14.05500 g =

= 1.1898 g/mL

Informadas en la literatura: 1.1870 g /mL con T= 25 C

ndice de refraccin:

Experimental: 1.537 con T= 20 C Informado en la literatura: 1.533 con T= 25 C C.CD

Para la prueba de fenoles

Calculo de porcentaje de rendimiento

Para el metanol =

m = (V)( )

= (30 mL)( 0.7915 g/mL)= 23.745 g

Debemos saber cul es el reactivo limitante 138 g/mol ---------- 152 g/mol 6.9 g ---------- x = 7.6 g 32g/mol --------- 152g 23.745 g --------- x= 112.78 g

Lo que indica que el cido saliclico es el R.L . m= (5mL)( 1.184 g/mL) =5.92 Por lo tanto %Rendimiento =

100

% Rendimiento=

= 78%

Anlisis y discusin de los resultados obtenidos


En base a los resultados obtenidos, efectivamente se llev una muy buena sntesis de salicilato de metilo, as como de cido saliclico. Primeramente el utilizar el soxhlet nos dio oportunidad de conocer una tcnica fuera de lo comn, y en acuerdo con el equipo ms eficiente ya que esta nos proporciona una concentracin

ms rica, es decir, una tcnica ms eficiente pudindonos evitar el paso de la filtracin por gravedad. El nico pero pequeo inconveniente encontrado fue que en la primera sesin no se cont con el rotavapor para concentrar, para lo cual se realiz una destilacin sencilla, sin embargo nos da pie a practicar tcnicas bsicas como lo es esta. De igual manera se practic la tcnica de cristalizacin de manera sencilla y efectiva as como de extraccin L-L, S-L; no tenindose ningn problema con estas. En la destilacin a presin reducida se recolecto el salicilato de metilo de todo el grupo, sin embargo el salicilato obtenido en el equipo obtuvo un buen rendimiento, tenindose un -----, asi mismo en el momento de las pruebas fsicas y qumicas nos arrojaron resultados muy buenos, es decir, en la prueba de densidad e ndice de refraccin solo se tuvo una variacin en la temperatura pero los resultados prcticamente fueron iguales. Mientras que en C.C.D los resultados fueron satisfactorios, aunque se tuvo que cambiar la polaridad de los eluyentes se hiz una buena distincin de los grupos que se colocaron. Para la prueba de fenoles no se tuvo mayor problema de hecho fue muy sencilla y eficiente. Las sugerencias solo se puede enmarcar que es importante realizar una papilla lo mejor posible ya que de esta dependen en gran medida los resultados, en general no hay ms sugerencias pues lo realizado por el equipo en este experimento fue eficiente y rpido.

Conclusiones.
En general los objetivos fueron alcanzados, objetivos importantes como la obtencin de compuestos orgnicos de uso farmacutico, seguir el curso de la reaccin, definir el fundamento terico de una destilacin a baja presin e ndice de refraccin, as como algunos ms. Pueden ameritarse a una buena organizacin realizada por el equipo, as como el trabajar con mayor cuidado y mayor experiencia. Llevndonos a la conclusin de una buena realizacin de las tcnicas como lo es un reflujo simple, C.C.D, cristalizacin, destilacin simple, destilacin a baja presin, extraccin L-L entre otras.

Bibliografa
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